JPS62169761A - ジ−ｃ６〜１２アルキルメチルアミンオキサイドの濃厚水性溶液の製造方法 - Google Patents
ジ−ｃ６〜１２アルキルメチルアミンオキサイドの濃厚水性溶液の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
トリアルキルアミンオキサイドは、トリアルキルアミン
と水性過酸化水素との反応によって製造できる。これら
はＵ、Ｓ、３，０８６．９４３に記載されているように
洗髪における毛髪コンデショナーとしてのような多数の
目的のために有用である。Ｕ、Ｓ、３，０８６．９４３
に記載のように０１０−１６アルキルジメチルまたはジ
エチルアミンオキサイドが製造されたときに、アミンオ
キサイドの濃度が約３０重量％を超えると生成物はゲル
になる。そのため全くうすい水性ｔ−アミンオキサイド
溶液になる。それが常態であるが、かような溶液を遠隔
地へ輸送する場合には、大量の水を輸送するため運賃が
非常に高くなるであろう。
と水性過酸化水素との反応によって製造できる。これら
はＵ、Ｓ、３，０８６．９４３に記載されているように
洗髪における毛髪コンデショナーとしてのような多数の
目的のために有用である。Ｕ、Ｓ、３，０８６．９４３
に記載のように０１０−１６アルキルジメチルまたはジ
エチルアミンオキサイドが製造されたときに、アミンオ
キサイドの濃度が約３０重量％を超えると生成物はゲル
になる。そのため全くうすい水性ｔ−アミンオキサイド
溶液になる。それが常態であるが、かような溶液を遠隔
地へ輸送する場合には、大量の水を輸送するため運賃が
非常に高くなるであろう。
アルキル ジメチルアミンオキサイドは、カークオスｖ
−（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ ） 「エンサイクロ
ペディア オブ ケミカル テクノロジ−」（Ｅｎｃｙ
ｃｒｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｏｙ ） 、第３版に記載されている。その２
６６頁でカーク−オスマーは「厳密な水性系を使用した
とき、アミンオキサイドの最終濃度を３５％より低く制
限すべきであり、これより高い濃度ではゲルになり易す
く、良好な混合が妨げられる」と述べている。
−（Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒ ） 「エンサイクロ
ペディア オブ ケミカル テクノロジ−」（Ｅｎｃｙ
ｃｒｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈ
ｎｏｌｏｏｙ ） 、第３版に記載されている。その２
６６頁でカーク−オスマーは「厳密な水性系を使用した
とき、アミンオキサイドの最終濃度を３５％より低く制
限すべきであり、これより高い濃度ではゲルになり易す
く、良好な混合が妨げられる」と述べている。
ホー（Ｈｏｈ ）等はＪ、Ａｉ、Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏ Ｃ，、４０（１９６３）２６８〜２７１に、ジメチ
ル ドデシルアミンと３５％の水性過酸化水素との反応
によるジメチル ドデシルアミンオキサイドの合成を記
載している。生成物は、アミンオキサイドの３０〜４０
重量％の水性溶液である。ホー等は３５％水性過酸化水
素を使用しても、反応の量水で希釈しないとゲル化する
であろうと言及している。
ｏ Ｃ，、４０（１９６３）２６８〜２７１に、ジメチ
ル ドデシルアミンと３５％の水性過酸化水素との反応
によるジメチル ドデシルアミンオキサイドの合成を記
載している。生成物は、アミンオキサイドの３０〜４０
重量％の水性溶液である。ホー等は３５％水性過酸化水
素を使用しても、反応の量水で希釈しないとゲル化する
であろうと言及している。
ホー等は３５％、７０％および９０％水性過酸化水素で
水の同時供給なしでジメチルジドデシルアミンの製造を
試みた。３５％および７０％過酸水素の使用では、生成
物はかく拌できないゲルであった。９０％過酸化水素の
使用の反応では、反応混合物が黒ずんだため反応は完結
しなかった。
水の同時供給なしでジメチルジドデシルアミンの製造を
試みた。３５％および７０％過酸水素の使用では、生成
物はかく拌できないゲルであった。９０％過酸化水素の
使用の反応では、反応混合物が黒ずんだため反応は完結
しなかった。
チャドウイック（Ｃｈａｄｗｉｃｋ）は、Ｕ、Ｓ、３゜
２１５．７４１に、ｔ−アミンと過酸化水素との反応に
よるジ−ＣアルキルＣアルキ １〜２１０〜２０ ルアミンの製造を記載している。アミンオキサイドの所
望の濃度の溶液の製造を試みたが、２０〜９０重量％の
Ｈ２Ｏ２を含有する商用として入手できる過酸化水素を
使用した場合には、反応が完結するずっと前にこの反応
では淵厚なデンプン糊に似たゲルを生ずることをチャド
ウイックは見出した。チャドウイックのこの問題の解決
策は、少なくとも２０％の過酸化水素と最終生成物が水
で希釈されるような十分な水とをｔ−アミンに同時に供
給することであった。ジメチルドデシルアミンを使用し
たときに得ることができた最も濃厚なアミンオキサイド
溶液は僅か３０〜４０重量％のアミンオキサイドであっ
た。
２１５．７４１に、ｔ−アミンと過酸化水素との反応に
よるジ−ＣアルキルＣアルキ １〜２１０〜２０ ルアミンの製造を記載している。アミンオキサイドの所
望の濃度の溶液の製造を試みたが、２０〜９０重量％の
Ｈ２Ｏ２を含有する商用として入手できる過酸化水素を
使用した場合には、反応が完結するずっと前にこの反応
では淵厚なデンプン糊に似たゲルを生ずることをチャド
ウイックは見出した。チャドウイックのこの問題の解決
策は、少なくとも２０％の過酸化水素と最終生成物が水
で希釈されるような十分な水とをｔ−アミンに同時に供
給することであった。ジメチルドデシルアミンを使用し
たときに得ることができた最も濃厚なアミンオキサイド
溶液は僅か３０〜４０重量％のアミンオキサイドであっ
た。
前記のことから、ゲルの形成なしでアミンオキサイドの
非常に濃厚溶液を得ることができるアミンオキサイド方
法に対する要求が存在することは明らかである。
非常に濃厚溶液を得ることができるアミンオキサイド方
法に対する要求が存在することは明らかである。
ある種のアミンオキサイドが５０重量％またはそれ以上
のアミンオキサイドの濃度で水性溶液として製造できる
ことが見出された。これらのアミンオキサイドはジ−Ｃ
６〜２ｏアルキルメチルアミンオキサイドである。
のアミンオキサイドの濃度で水性溶液として製造できる
ことが見出された。これらのアミンオキサイドはジ−Ｃ
６〜２ｏアルキルメチルアミンオキサイドである。
本発明の好ましい態様は、ジ−０６〜２ｏアルキルメチ
ルアミンと最初に少なくとも４０重量％のＨ２Ｏ２を含
有する水性過酸化水素の少なくとも化学聞論量とを反応
させることを特徴とするジ−０６〜２ｏアルキルメチル
アミンオキサイドのゲルのない濃厚水性溶液の製造方法
である。
ルアミンと最初に少なくとも４０重量％のＨ２Ｏ２を含
有する水性過酸化水素の少なくとも化学聞論量とを反応
させることを特徴とするジ−０６〜２ｏアルキルメチル
アミンオキサイドのゲルのない濃厚水性溶液の製造方法
である。
高級アルキル置換基を有する以前に公知のアミンオキ勺
イドは、ステアリル ジメチルアミンオキサイドのよう
なただ１個のかような高級アルキル置換基を有するアミ
ンオキサイドであった。これらのアミンオキサイドは、
溶液がゲル化し、適切にかく拌できないために４０重量
％以上の活性アミンオキサイドを含有する濃度の水性溶
液にはできなかった。驚ろくべきことに、２個のアルキ
ル基が高級アルキル基のときは、得られたアミンオキサ
イドは５０重量％を超え、８０重量％までまたはそれ以
上の活性アミンオキサイドを含有する溶液が形成できる
ことが見出された。３０重量％と低い濃度で公知のステ
アリルジメチルアミンオキサイドを製造するときに遭遇
するゲルから考えると、２個の高級アルキル基を含有す
る以外は同じアミンオキサイドが流体のままであること
は非常に驚ろくべきことである。
イドは、ステアリル ジメチルアミンオキサイドのよう
なただ１個のかような高級アルキル置換基を有するアミ
ンオキサイドであった。これらのアミンオキサイドは、
溶液がゲル化し、適切にかく拌できないために４０重量
％以上の活性アミンオキサイドを含有する濃度の水性溶
液にはできなかった。驚ろくべきことに、２個のアルキ
ル基が高級アルキル基のときは、得られたアミンオキサ
イドは５０重量％を超え、８０重量％までまたはそれ以
上の活性アミンオキサイドを含有する溶液が形成できる
ことが見出された。３０重量％と低い濃度で公知のステ
アリルジメチルアミンオキサイドを製造するときに遭遇
するゲルから考えると、２個の高級アルキル基を含有す
る以外は同じアミンオキサイドが流体のままであること
は非常に驚ろくべきことである。
従来技術では、アミンオキサイドの製造におけ−〇 −
るゲルの形成は、うすい過酸化水素（例えば２０重量％
未満のト１２０２）の使用によって、または同じ希釈度
になるように水を過酸化水素と共に同時供給することに
よって避けられることが示唆されている。驚ろくべきこ
とに、ジ−０６〜２ｏアルキルメチルアミンの使用によ
って、低濃度の過酸化水素または水と同時供給しなくて
も、しかも、これと非常に対照的に４０重量％以上、そ
して好ましくは５０重量％またはそれ以上の高濃度のＨ
２０２を使用してもゲルが避けられることが今回見出さ
れた。
未満のト１２０２）の使用によって、または同じ希釈度
になるように水を過酸化水素と共に同時供給することに
よって避けられることが示唆されている。驚ろくべきこ
とに、ジ−０６〜２ｏアルキルメチルアミンの使用によ
って、低濃度の過酸化水素または水と同時供給しなくて
も、しかも、これと非常に対照的に４０重量％以上、そ
して好ましくは５０重量％またはそれ以上の高濃度のＨ
２０２を使用してもゲルが避けられることが今回見出さ
れた。
非常に高濃度の水性溶液中で製造できるｔ−アミンオキ
サイドは式 ％式％ （式中、ＲおよびＲ′は炭素原子６〜２０個を有するア
ルキル基である）を有する。これらのアルキル基は好ま
しくは線状であるが、約２個を超えない若干の分校を有
していてもよい。
サイドは式 ％式％ （式中、ＲおよびＲ′は炭素原子６〜２０個を有するア
ルキル基である）を有する。これらのアルキル基は好ま
しくは線状であるが、約２個を超えない若干の分校を有
していてもよい。
アミンオキサイドの若干の例はニ
ジ−ヘキシル メチルアミンオキサイドジ−（２−エチ
ルヘキシル）メチルアミン オキサイド ヘキシル ドデシルメチルアミンオキサイドである。
ルヘキシル）メチルアミン オキサイド ヘキシル ドデシルメチルアミンオキサイドである。
高級アルキル基の１個が６個以上の炭素原子を含有して
いれば伯の１個の高級アルキル基は４個の少ない炭素原
子の含有でもよい。同様に低い方のアルキル基はメチル
またはエチルでもよいがメチルが好ましい。
いれば伯の１個の高級アルキル基は４個の少ない炭素原
子の含有でもよい。同様に低い方のアルキル基はメチル
またはエチルでもよいがメチルが好ましい。
ｔ−アミンの若干の追加例はニ
ジ−ヘキシル メチルアミン
ブチルヘキシル メチルアミン
ブチルオキチル メチルアミン
ジオクチル メチルアミン
オクチル デシル メチルアミン
ジデシル メチルアミン
デシル ドデシル メチルアミン
ジドデシル メチルアミン
オクチル テトラデシル メチルアミンへキシル ヘキ
サデシル メチルアミンジテトラデシル メチルアミン および、それらの混合物である。
サデシル メチルアミンジテトラデシル メチルアミン および、それらの混合物である。
さらに好ましい態様においては、比較的長いアルキル基
が炭素原子６〜１２個を含有し、そして、短かいアルキ
ル基がメチルである。
が炭素原子６〜１２個を含有し、そして、短かいアルキ
ル基がメチルである。
これらにはニ
ジヘキシル メチルアミン
ジヘプチル メチルアミン
ジオクチル メチルアミン
ジノニル メチルアミン
ジデシル メチルアミン
ジドデシル メチルアミン
が含まれる。
さらに好ましい態様においては、０６〜１２アルキル基
はｎ−アルキル基である。最も好ましいのは、高級アル
キル基が炭素原子８〜１０個を含有するｎ−アルキル基
またはそれらの混合物、例えばニ ジ−ｎ−オクチルメチルアミン ｎ−オクチル ｎ−デシルメチルアミンジ−ｎ−デシル
メチルアミン およびそれらの混合物である。
はｎ−アルキル基である。最も好ましいのは、高級アル
キル基が炭素原子８〜１０個を含有するｎ−アルキル基
またはそれらの混合物、例えばニ ジ−ｎ−オクチルメチルアミン ｎ−オクチル ｎ−デシルメチルアミンジ−ｎ−デシル
メチルアミン およびそれらの混合物である。
商用の３５重母％の水性過酸化水素より濃厚な過酸化水
素の使用が必須であることが見出された。
素の使用が必須であることが見出された。
例えば、３５％水性過酸化水素をジ−ｎ−デシルメチｔ
ｉアミンと共に使用するとゲルが形成するが、５０重量
％の水性過酸化水素を使用すると容易にかく拌できる水
性生成物が形成される。従って、好ま駿い過酸化水素溶
液は、少なくとも４０重間％Ｈ２Ｏ２であり、さらに好
ましくは少なくとも５０重量％Ｈ２Ｏ２である。約７０
重量％Ｈ２Ｏ２までのさらに濃厚な過酸化水素溶液も使
用できる。最も好ましい過酸化水素濃度は、約５０重量
％Ｈ２Ｏ２である。
ｉアミンと共に使用するとゲルが形成するが、５０重量
％の水性過酸化水素を使用すると容易にかく拌できる水
性生成物が形成される。従って、好ま駿い過酸化水素溶
液は、少なくとも４０重間％Ｈ２Ｏ２であり、さらに好
ましくは少なくとも５０重量％Ｈ２Ｏ２である。約７０
重量％Ｈ２Ｏ２までのさらに濃厚な過酸化水素溶液も使
用できる。最も好ましい過酸化水素濃度は、約５０重量
％Ｈ２Ｏ２である。
水性過酸化水素の量は、少なくとも約化学量論量である
。例えば、ｔ−アミン１モル当り少なくとも約０．９モ
ル、そして、好ましくは１．ｏモルの過酸化水素である
。ｔ−アミン１モル当り１．１〜１．３モル部の水性過
酸化水素を使用して良結果が得られ、さらに好ましくは
ｔ−アミン１モル当り１．１５〜１．２５モル部の過酸
化水素の使用である。
。例えば、ｔ−アミン１モル当り少なくとも約０．９モ
ル、そして、好ましくは１．ｏモルの過酸化水素である
。ｔ−アミン１モル当り１．１〜１．３モル部の水性過
酸化水素を使用して良結果が得られ、さらに好ましくは
ｔ−アミン１モル当り１．１５〜１．２５モル部の過酸
化水素の使用である。
この反応は、濃厚な水性過酸化水素をかく拌されている
ｔ−アミンに添加することによって行なわれる。反応温
度は、周囲より低い温度〜１００℃またはそれ以上であ
る。好ましい反応温度は、約周囲温度〜９０℃であり、
最も好ましくは６０〜８０℃である。
ｔ−アミンに添加することによって行なわれる。反応温
度は、周囲より低い温度〜１００℃またはそれ以上であ
る。好ましい反応温度は、約周囲温度〜９０℃であり、
最も好ましくは６０〜８０℃である。
添加時間は温度および規模によって決まるであろう。過
酸化水素の添加は、未反応の過酸化水素の大量の蓄積を
生ずるほど迅速でないことが好ましい。小規模実験（１
ｊ！程度の）では、０．１〜８時間の添加時間から大規
模の商業操業の１〜２４時間の添加時間が一般に十分で
ある。
酸化水素の添加は、未反応の過酸化水素の大量の蓄積を
生ずるほど迅速でないことが好ましい。小規模実験（１
ｊ！程度の）では、０．１〜８時間の添加時間から大規
模の商業操業の１〜２４時間の添加時間が一般に十分で
ある。
過酸化水素添加に続いて、反応混合物は反応時間で反応
が完結したことが確実な時間までかく拌する。、１〜１
２時間の反応時間が通常適当である。
が完結したことが確実な時間までかく拌する。、１〜１
２時間の反応時間が通常適当である。
これに続いて、Ｎａ２ＳＯ３のような還元剤の化学量論
量の添加によってすべての未反応過酸化水素を分解でき
る。
量の添加によってすべての未反応過酸化水素を分解でき
る。
生成物はジ−Ｃ６〜２ｏアルキルＣ１〜２アルキルアミ
ンオキサイドの瀾厚な易かく拌性の水性溶液またはさら
に好ましい場合では、ジ−Ｃ６〜１２メチルアミンオキ
号イドの溶液である。この溶液は少なくとも５０重量％
のアミンオキサイド、好ましくは少なくとも６０重量％
のアミンオキサイド、最も好ましくは少なくとも７０重
量％のアミンオキサイドを含有し、しかもなお、易動性
流体である。例えば、ジ−ｎ−デシルメチルアミンと５
０重量％の水性過酸化水素との反応で７９重量％のジ−
ｎ−デシルメチルアミンオキサイドの水性溶液が得られ
、しかも、容易にかく拌できる液体であった。
ンオキサイドの瀾厚な易かく拌性の水性溶液またはさら
に好ましい場合では、ジ−Ｃ６〜１２メチルアミンオキ
号イドの溶液である。この溶液は少なくとも５０重量％
のアミンオキサイド、好ましくは少なくとも６０重量％
のアミンオキサイド、最も好ましくは少なくとも７０重
量％のアミンオキサイドを含有し、しかもなお、易動性
流体である。例えば、ジ−ｎ−デシルメチルアミンと５
０重量％の水性過酸化水素との反応で７９重量％のジ−
ｎ−デシルメチルアミンオキサイドの水性溶液が得られ
、しかも、容易にかく拌できる液体であった。
次の実施例は本方法の実施方法および得られたアミンオ
キサイド溶液の特性を示すのに役立たせる。
キサイド溶液の特性を示すのに役立たせる。
実施例 １
反応容器に、１７６、（１（０，５６モル）のジデシル
メチルアミンおよび１．１ｇのジエチレントリアミン五
酢酸（ＤＴＰＡ）を入れた。これを６５℃でかく拌しな
がら、４８．０ｇ（０，６７モル）の５０重串％の水性
過酸化水素を１時間に亘って滴下で添加した。温度を７
５℃に上昇させ、混合物を窒素下７５℃で７時間かく拌
した。生成物を湿式化学方法″によって分析し、７９重
量％のジデシル メチルアミンオキサイドを測定した。
メチルアミンおよび１．１ｇのジエチレントリアミン五
酢酸（ＤＴＰＡ）を入れた。これを６５℃でかく拌しな
がら、４８．０ｇ（０，６７モル）の５０重串％の水性
過酸化水素を１時間に亘って滴下で添加した。温度を７
５℃に上昇させ、混合物を窒素下７５℃で７時間かく拌
した。生成物を湿式化学方法″によって分析し、７９重
量％のジデシル メチルアミンオキサイドを測定した。
未反応アミンは検出限界以下であった。
実施例 ２
反応容器に、２８４．３ｇ（１，０モル）の２５重量％
のジオクチルメチルアミン、２５重量％ジデシルメチル
アミンおよび５０重量％のオクチルデシルメチルアミン
から本質的に成るジ−アルキルメチルアミンの混合物お
よび１．４ｇのジエチレン四酢酸（ＤＴＰＡ）を入れた
。これを６５℃でかく拌しながら８３．５！？ （１，
２モル）の５０重量％の水性過酸化水素を１時間に亘っ
て滴下添加し、次いで７５℃で７間装置いた。生成物を
湿式化学方法によって分析し、７８．６重量％のアルキ
ルがｎ−デシルおよびｎ−オクチルであるジアルキルメ
チルアミンオキサイドを測定した。
のジオクチルメチルアミン、２５重量％ジデシルメチル
アミンおよび５０重量％のオクチルデシルメチルアミン
から本質的に成るジ−アルキルメチルアミンの混合物お
よび１．４ｇのジエチレン四酢酸（ＤＴＰＡ）を入れた
。これを６５℃でかく拌しながら８３．５！？ （１，
２モル）の５０重量％の水性過酸化水素を１時間に亘っ
て滴下添加し、次いで７５℃で７間装置いた。生成物を
湿式化学方法によって分析し、７８．６重量％のアルキ
ルがｎ−デシルおよびｎ−オクチルであるジアルキルメ
チルアミンオキサイドを測定した。
未反応アミンは検出されなかった。
実施例 ３
反応容器に、２８８．４ｇ（１，１７モル）のジ−ｎ−
オクチル メチルアミンおよび１．４ｇのＤＴＰＡを入
れた。これを６５℃でかく拌しながら、９５．５ｇ（１
，４モル）の５０重量％の水性過酸化水素を１時間に亘
り滴下添加した。温度を７５℃に上昇させた。生成物を
湿式化学方法により分析し、７９重量％のジ−ｎ−オク
チルメチルアミンオキサイドおよび０．１重量％の遊離
ｔ−アミンを測定した。
オクチル メチルアミンおよび１．４ｇのＤＴＰＡを入
れた。これを６５℃でかく拌しながら、９５．５ｇ（１
，４モル）の５０重量％の水性過酸化水素を１時間に亘
り滴下添加した。温度を７５℃に上昇させた。生成物を
湿式化学方法により分析し、７９重量％のジ−ｎ−オク
チルメチルアミンオキサイドおよび０．１重量％の遊離
ｔ−アミンを測定した。
実施例 ４
比較実施例
この実験は、３５重量％の水性過酸化水素を使用したの
を除いては実施例３と同じであった。
を除いては実施例３と同じであった。
反応容器に、２１６．６９ （０，６９モル）のジ−ｎ
−デシルメチルアミンおよび１．４９のＤＴＰＡを入れ
た。６５℃でかく拌しながら、８１．０ｇ、（０，８３
モル）の３５重量％の水性過酸化水素を１時間に亘って
滴下添加した。温度を７５℃に上昇させ、かく拌を続け
た。短時間で混合物はゲル化し、インプロパツール希釈
剤を添加するまではかく拌できなかった。
−デシルメチルアミンおよび１．４９のＤＴＰＡを入れ
た。６５℃でかく拌しながら、８１．０ｇ、（０，８３
モル）の３５重量％の水性過酸化水素を１時間に亘って
滴下添加した。温度を７５℃に上昇させ、かく拌を続け
た。短時間で混合物はゲル化し、インプロパツール希釈
剤を添加するまではかく拌できなかった。
高級アルキルジメチルアミンをそれらのオキサイドに転
化するために報告されているものと著しい対照である上
記の結果が示すように、ジ−高級アルキルメチルアミン
は水で希釈するよりむしろ比較的濃厚な水性過酸化水素
を使用することによってそれらのアミンオキサイドに転
化できる。
化するために報告されているものと著しい対照である上
記の結果が示すように、ジ−高級アルキルメチルアミン
は水で希釈するよりむしろ比較的濃厚な水性過酸化水素
を使用することによってそれらのアミンオキサイドに転
化できる。
本発明の方法によって製造されたジ−高級アルキルメチ
ルアミンオキサイドは、洗剤組成物および特に毛髪シャ
ンプーおよび毛髪コンディショナーにおいて有用である
。
ルアミンオキサイドは、洗剤組成物および特に毛髪シャ
ンプーおよび毛髪コンディショナーにおいて有用である
。
Claims (7)
- （１）ジ−Ｃ＿６＿〜＿１＿２アルキルメチルアミンと
、最初に少なくとも４０重量％のＨ＿２Ｏ＿２を含有す
る水性過酸化水素の少なくとも化学量論量とを反応させ
ることを特徴とするジ−Ｃ＿６＿〜＿１＿２アルキルメ
チルアミンオキサイドのゲルのない濃厚水性溶液の製造
方法。 - （２）前記のＣ＿６＿〜＿１＿２アルキルメチルアミン
が、ジオクチルメチルアミンである特許請求の範囲第１
項に記載の方法。 - （３）前記のジ−Ｃ＿６＿〜＿１＿２アルキルメチルア
ミンが、ジデシルメチルアミンである特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 - （４）前記のジ−Ｃ＿６＿〜＿１＿２アルキルメチルア
ミンが、ジドデシルメチルアミンである特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 - （５）ｔ−アミンオキサイドのゲルのない水性溶液であ
り、該溶液が５０重量％未満の水および少なくとも５０
重量％のジ−Ｃ＿６＿〜＿１＿２アルキルメチルアミン
オキサイドから成ることを特徴とする前記の水性溶液。 - （６）前記のジ−Ｃ＿６＿〜＿１＿２アルキルメチルア
ミンオキサイドが、ジ−Ｃ＿８＿〜＿１＿０アルキルメ
チルアミンオキサイドである特許請求の範囲第５項に記
載の水性溶液。 - （７）前記のジ−Ｃ＿８＿〜＿１＿０アルキルメチルア
ミンオキサイドが、アルキル基がｎ−オクチルおよびｎ
−デシルの両者であるジアルキルメチルアミンオキサイ
ドの混合物である特許請求の範囲第６項に記載の水性溶
液。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US821793 | 1986-01-23 | ||
| US06/821,793 US4970340A (en) | 1985-07-01 | 1986-01-23 | Amine oxide process and composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62169761A true JPS62169761A (ja) | 1987-07-25 |
Family
ID=25234328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61222276A Pending JPS62169761A (ja) | 1986-01-23 | 1986-09-22 | ジ−ｃ６〜１２アルキルメチルアミンオキサイドの濃厚水性溶液の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4970340A (ja) |
| EP (1) | EP0230510B1 (ja) |
| JP (1) | JPS62169761A (ja) |
| CA (1) | CA1260956A (ja) |
| DE (1) | DE3675371D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5208374A (en) * | 1989-10-30 | 1993-05-04 | Ethyl Corporation | Amine oxide process |
| US5608054A (en) * | 1993-12-29 | 1997-03-04 | Sun Company, Inc. (R&M) | Porphyrins and metal complexes thereof having haloalkyl side chains |
| US5389306A (en) * | 1994-04-22 | 1995-02-14 | The Procter & Gamble Company | Process for making solid formulations containing amine oxide surfactants |
| DE19528945A1 (de) * | 1995-08-07 | 1997-02-13 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von tertiären Aminoxiden |
| US5844029A (en) * | 1995-09-25 | 1998-12-01 | General Electric Company | Polymer compositions containing hydrocarbon amine oxide and hydrocarbon amine oxide stabilizer compositions |
| US5866718A (en) * | 1997-03-20 | 1999-02-02 | General Electric Company | Synthesis of tertiary amine oxides |
| US6166255A (en) * | 1998-04-01 | 2000-12-26 | Albemarle Corporation | Production of tertiary amine oxides |
| US6080889A (en) * | 1998-04-01 | 2000-06-27 | Albemarle Corporation | Production of tertiary amine oxides |
| US6037497A (en) * | 1998-09-29 | 2000-03-14 | Albemarle Corporation | Process for producing amine oxides |
| US6121490A (en) * | 1999-04-14 | 2000-09-19 | Albemarle Corporation | Production of solid tertiary amine oxides |
| US10385260B2 (en) * | 2012-01-12 | 2019-08-20 | Ecolab Usa Inc. | Fracturing fluids including amine oxides as flowback aids |
| AU2016203167B2 (en) * | 2012-01-12 | 2017-10-26 | Nalco Company | Fracturing fluids including amine oxides as flowback aids |
| JP6039804B2 (ja) | 2012-07-24 | 2016-12-07 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | アミンオキシドを製造するための連続プロセス |
| EP2951268B1 (en) | 2013-01-31 | 2022-04-06 | Ecolab USA Inc. | Mobility control polymers for enhanced oil recovery |
| CA2908866A1 (en) | 2013-04-10 | 2014-10-16 | Ecolab Usa Inc. | Choline-based crosslinker compositions for fracturing fluids |
| US10442980B2 (en) | 2014-07-29 | 2019-10-15 | Ecolab Usa Inc. | Polymer emulsions for use in crude oil recovery |
| US10035946B2 (en) | 2016-02-23 | 2018-07-31 | Ecolab Usa Inc. | Hydrazide crosslinked polymer emulsions for use in crude oil recovery |
Family Cites Families (25)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA704364A (en) * | 1965-02-23 | Pennsalt Chemicals Corporation | Preparation of amine oxides | |
| US3047579A (en) * | 1958-07-18 | 1962-07-31 | Shell Oil Co | Process for preparing n-oxides |
| NL252522A (ja) * | 1959-06-10 | |||
| NL254590A (ja) * | 1959-08-08 | |||
| NL286242A (ja) * | 1961-12-04 | |||
| US3215741A (en) * | 1963-01-08 | 1965-11-02 | Du Pont | Process for preparing maine oxides |
| US3270060A (en) * | 1963-04-22 | 1966-08-30 | Millmaster Ouyx Corp | Amine oxides |
| US3283007A (en) * | 1963-06-28 | 1966-11-01 | Du Pont | Production of amine oxides |
| GB1066763A (en) * | 1964-05-11 | 1967-04-26 | Marconi Products Ltd | Production and'use of amine oxide surface-active agents |
| NL128580C (ja) * | 1964-05-25 | |||
| US3471562A (en) * | 1965-08-17 | 1969-10-07 | Millmaster Onyx Corp | Preparation of tertiary amines |
| US3494924A (en) * | 1966-09-30 | 1970-02-10 | Atlantic Richfield Co | Preparation of tertiary amine oxides |
| US3432555A (en) * | 1967-04-05 | 1969-03-11 | Millmaster Onyx Corp | Process for producing amine oxides |
| US3463817A (en) * | 1967-04-18 | 1969-08-26 | Millmaster Onyx Corp | Process for producing amine oxides |
| US3525772A (en) * | 1967-11-01 | 1970-08-25 | Celanese Corp | Process for the production and recovery of n,n-dimethyllaurylamine oxide |
| US3776959A (en) * | 1967-11-30 | 1973-12-04 | Akzona Inc | Preparation of amine oxides in non-polar solvent systems |
| US3558710A (en) * | 1967-11-30 | 1971-01-26 | Armour Ind Chem Co | Preparation of amine oxides in nonpolar solvent |
| US3657251A (en) * | 1969-03-18 | 1972-04-18 | Texaco Inc | Amine oxide preparation |
| US3636155A (en) * | 1969-10-27 | 1972-01-18 | Celanese Corp | Process for the production and recovery of n n-dimethyllaurylamine oxide |
| GB1538199A (en) * | 1974-12-19 | 1979-01-10 | Albright & Wilson | Preparation of amine oxides |
| US4421740A (en) * | 1976-07-09 | 1983-12-20 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Hair conditioning composition and process for producing the same |
| US4206195A (en) * | 1978-06-06 | 1980-06-03 | The Procter & Gamble Company | Hair conditioning article and a method of its use |
| JPS5528968A (en) * | 1978-08-24 | 1980-02-29 | Nissan Chem Ind Ltd | Production of amine oxide |
| US4425243A (en) * | 1982-10-21 | 1984-01-10 | Millmaster Onyx Group, Inc. | Foaming agents for use in drilling for oil and gas |
| US4565891A (en) * | 1984-07-19 | 1986-01-21 | The Procter & Gamble Company | Oxidation of tertiary amines using octacyanomolybdate or iron (III) salts as catalysts |
-
1986
- 1986-01-23 US US06/821,793 patent/US4970340A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-04 DE DE8686112253T patent/DE3675371D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-09-04 EP EP86112253A patent/EP0230510B1/en not_active Expired
- 1986-09-10 CA CA000517905A patent/CA1260956A/en not_active Expired
- 1986-09-22 JP JP61222276A patent/JPS62169761A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4970340A (en) | 1990-11-13 |
| DE3675371D1 (de) | 1990-12-06 |
| EP0230510A3 (en) | 1988-06-15 |
| EP0230510A2 (en) | 1987-08-05 |
| EP0230510B1 (en) | 1990-10-31 |
| CA1260956A (en) | 1989-09-26 |
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