JPS62169764A - １、２−ジ置換ピペリンジン、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途 - Google Patents
１、２−ジ置換ピペリンジン、それらの製造方法および植物保護におけるそれらの用途Info
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- JPS62169764A JPS62169764A JP62005176A JP517687A JPS62169764A JP S62169764 A JPS62169764 A JP S62169764A JP 62005176 A JP62005176 A JP 62005176A JP 517687 A JP517687 A JP 517687A JP S62169764 A JPS62169764 A JP S62169764A
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D211/22—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by singly bound oxygen or sulphur atoms by oxygen atoms
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
除草作用ケ有する環状のピペリジン含有尿素化合物は、
［工ンヴイロンメンタル・クォリティー・アンド・セイ
フテイー・サブレメント（ペスチサイド）（１１！ｎｖ
ｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｑｕａｌｉｔｙａｎｄ ８ａｆ
ｅｔｙ ８ｕｐｐＬ （Ｐｅｅｔｉｃｉｄｅｓ ） ｊ
第３巻第６９６頁（１９７５年）により知られてい
る。
［工ンヴイロンメンタル・クォリティー・アンド・セイ
フテイー・サブレメント（ペスチサイド）（１１！ｎｖ
ｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ Ｑｕａｌｉｔｙａｎｄ ８ａｆ
ｅｔｙ ８ｕｐｐＬ （Ｐｅｅｔｉｃｉｄｅｓ ） ｊ
第３巻第６９６頁（１９７５年）により知られてい
る。
しかしながら、これらは、不充分な除草作用しか有しな
い。
い。
本発明の対象は、一般式１
上式中、
Ｘは酸素またはイオウ全意味し、
Ｒは（ｏ、−Ｃ４）アルキルを意味し、Ｒ１およびＲ雪
は互いに独立して、水素、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、フ
ェニルまたはベンジル（これら２つの基１ｒｉ （Ｃ１
−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ＯＦｓ、ＮＯ雪またはＣ
Ｎ によってトリ置換まで置換されていてもよい）ｔ−
意味し、Ｒ１は水素％（Ｃ１−０４）アルキル（これは
未置換であるかまたはハロゲン％ （Ｃ３−Ｏ４）シク
ロアルキル、（Ｃ３−０４）アルケニル、（Ｃｓ−Ｃ６
）シクロアルケニル＊ （Ｃ，−Ｃ４）アルキニル、（
Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−ｃ−アルキルまたは
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル−（Ｃ，−Ｃ４）
アルキルによってトリ置換まで置換されている）： フェニルまたはベンジル（これら２つの基は未置換かま
たは）・ロゲン＊ （Ｃ１−０４）アルキル、ＮＯ！
、ＣＦ２、（Ｃ１−Ｏ４）アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、
（Ｃ１コキシまたは（ＣＩ−０４）アルコキシカルボニ
ルによってトリ置換まで置換されている）：または式 ％式％ で表わされる残基全意味し、 ＹＦｉ酸素またはイオウ全意味し、 ２は酸素、イオウまたは−ＮＲＩ ｉ意味しＲ４Ｈ水
素、（Ｃ，−Ｃ８）アルキル（これは未置換かまたはハ
ロゲンによってトリ置換までされている）；フェニルま
たはベンジル（これら２つの基は、未置換かまたは芳香
核においてハロゲン、（Ｃ１−０４）アルキル、（Ｃ３
−０４）アルコキシ％ （Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカ
ルボニル、Ｎｏ！、ＯＦｓ ま念はＣＮ によって
トリ置換まで置換されている）ｔ−意味し、 ｍけ０．１または２を意味し、 ｎは１または２を意味し、 Ａｑフェニルまたはナフチル（これら２つの基は未置換
であるがま念はハロゲン％ （Ｃｌ−Ｃ４）アルキル、
ＮＯ２、ＣＦ３、（Ｃ１キル、（Ｃ１−０４）ハロゲン
アルキル、（Ｃ３−０４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｏａ）
ハロゲンアルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）シクロアルコキシ
、（Ｃ＊−０４）アルケニルオキシ、（Ｃ！−０４）ハ
ロケンアルケニルオキシ、（Ｃ，−Ｃ・）シクロアルケ
ニルオキシ、（Ｃ３−０４）アルキニルオキシ、（Ｃ３
−Ｃ４）ハロゲンアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｏ４）ア
ルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、（Ｃ１コキシ（Ｃ１−Ｏ４）
アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、（Ｃ１コキシ、（Ｃ１−０
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−０４）アルコキシ
カルボニル−（ａ、−Ｃ４’） アルコキシ、（Ｃ１−
０４）アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ１）アルコキ
シカルボニル、（ＣＩ−０４）アルキシチオ、 （Ｃ
！−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルスルホニル、（Ｃ１−０４）アルコキシカルボニル
（Ｃ，−Ｃ４） フルキルチオ、フェノキシ、ベンジル
オキシ、フェノキシメチル（ここで最後に挙げた３つの
基はフェニル環においてハロゲン、ＯＦｓまたは（Ｃ１
−０４）アルキルによってジ置換まで置換されていても
よい）、Ｎ０ｔｂ ａｔ３、ＣＮまたはピリジル（こ
れは未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ１−０４）ア
ルキル、”ｌ ％ ＯＦ２または（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシによってトリ置換まで置換されている）によってテ
トラ置換まで置換されている）を意味する〕 で表わされる新規な１．２−ジ置換ピペリジンである。
は互いに独立して、水素、（Ｃ，−Ｃ４）アルキル、フ
ェニルまたはベンジル（これら２つの基１ｒｉ （Ｃ１
−Ｃ４）アルキル、ハロゲン、ＯＦｓ、ＮＯ雪またはＣ
Ｎ によってトリ置換まで置換されていてもよい）ｔ−
意味し、Ｒ１は水素％（Ｃ１−０４）アルキル（これは
未置換であるかまたはハロゲン％ （Ｃ３−Ｏ４）シク
ロアルキル、（Ｃ３−０４）アルケニル、（Ｃｓ−Ｃ６
）シクロアルケニル＊ （Ｃ，−Ｃ４）アルキニル、（
Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１−ｃ−アルキルまたは
（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル−（Ｃ，−Ｃ４）
アルキルによってトリ置換まで置換されている）： フェニルまたはベンジル（これら２つの基は未置換かま
たは）・ロゲン＊ （Ｃ１−０４）アルキル、ＮＯ！
、ＣＦ２、（Ｃ１−Ｏ４）アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、
（Ｃ１コキシまたは（ＣＩ−０４）アルコキシカルボニ
ルによってトリ置換まで置換されている）：または式 ％式％ で表わされる残基全意味し、 ＹＦｉ酸素またはイオウ全意味し、 ２は酸素、イオウまたは−ＮＲＩ ｉ意味しＲ４Ｈ水
素、（Ｃ，−Ｃ８）アルキル（これは未置換かまたはハ
ロゲンによってトリ置換までされている）；フェニルま
たはベンジル（これら２つの基は、未置換かまたは芳香
核においてハロゲン、（Ｃ１−０４）アルキル、（Ｃ３
−０４）アルコキシ％ （Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカ
ルボニル、Ｎｏ！、ＯＦｓ ま念はＣＮ によって
トリ置換まで置換されている）ｔ−意味し、 ｍけ０．１または２を意味し、 ｎは１または２を意味し、 Ａｑフェニルまたはナフチル（これら２つの基は未置換
であるがま念はハロゲン％ （Ｃｌ−Ｃ４）アルキル、
ＮＯ２、ＣＦ３、（Ｃ１キル、（Ｃ１−０４）ハロゲン
アルキル、（Ｃ３−０４）アルコキシ、（Ｃ１−Ｏａ）
ハロゲンアルコキシ、（Ｃ，−Ｃ４）シクロアルコキシ
、（Ｃ＊−０４）アルケニルオキシ、（Ｃ！−０４）ハ
ロケンアルケニルオキシ、（Ｃ，−Ｃ・）シクロアルケ
ニルオキシ、（Ｃ３−０４）アルキニルオキシ、（Ｃ３
−Ｃ４）ハロゲンアルキニルオキシ、（Ｃ３−Ｏ４）ア
ルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、（Ｃ１コキシ（Ｃ１−Ｏ４）
アルキル、ＮＯ２、ＣＦ３、（Ｃ１コキシ、（Ｃ１−０
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ１−０４）アルコキシ
カルボニル−（ａ、−Ｃ４’） アルコキシ、（Ｃ１−
０４）アルコキシカルボニル−（Ｃ１−Ｃ１）アルコキ
シカルボニル、（ＣＩ−０４）アルキシチオ、 （Ｃ
！−Ｃ４）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルスルホニル、（Ｃ１−０４）アルコキシカルボニル
（Ｃ，−Ｃ４） フルキルチオ、フェノキシ、ベンジル
オキシ、フェノキシメチル（ここで最後に挙げた３つの
基はフェニル環においてハロゲン、ＯＦｓまたは（Ｃ１
−０４）アルキルによってジ置換まで置換されていても
よい）、Ｎ０ｔｂ ａｔ３、ＣＮまたはピリジル（こ
れは未置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ１−０４）ア
ルキル、”ｌ ％ ＯＦ２または（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシによってトリ置換まで置換されている）によってテ
トラ置換まで置換されている）を意味する〕 で表わされる新規な１．２−ジ置換ピペリジンである。
好ましい化合物は、式Ｉにおいて、
Ｒが（Ｏｘ−０４）アルキルであり、
Ｒ１およびＲ２が互いに独立して水素または（Ｃｌ−０
４）アルキルを意味し、 Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−０−Ｒ４また
（２０）Ｙ は−〇−Ｚ−Ｒ４を意味し、 Ｒ４カ（ａ、−Ｃａ） フルキル、フェニル（コレハ未
置換かまたはハロゲン、（Ｃｔ−Ｃ４）アルキルまたは
ＯＦｍによってジ置換まで置換されている）ｔ−意味し
、 ムがフェニル（これはハロゲン、（Ｃ１−０４）アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロゲンアルコキシ、（Ｏｒ−０
４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル
、フロパルギル％ （Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＮＯ２、
ＣＦ３、（Ｃ１コキシカルボニルまたＦｉ （Ｃ１−０
４）アルキルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シによってトリ置換まで置換されている）を意味し、そ
してｍが０または１を意味する、 化合物である。
４）アルキルを意味し、 Ｒ３が水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、−０−Ｒ４また
（２０）Ｙ は−〇−Ｚ−Ｒ４を意味し、 Ｒ４カ（ａ、−Ｃａ） フルキル、フェニル（コレハ未
置換かまたはハロゲン、（Ｃｔ−Ｃ４）アルキルまたは
ＯＦｍによってジ置換まで置換されている）ｔ−意味し
、 ムがフェニル（これはハロゲン、（Ｃ１−０４）アルコ
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）ハロゲンアルコキシ、（Ｏｒ−０
４）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニル
、フロパルギル％ （Ｃ１−Ｃ４）アルキル、ＮＯ２、
ＣＦ３、（Ｃ１コキシカルボニルまたＦｉ （Ｃ１−０
４）アルキルオキシカルボニル（Ｃ１−Ｃ４）アルコキ
シによってトリ置換まで置換されている）を意味し、そ
してｍが０または１を意味する、 化合物である。
特に好ましい化合物は、式ＩにおいてＲが（Ｃ１−０４
）アルキルを意味し、Ｒ１およびＲ３が■または（Ｃ１
−０４）アルキルを意味し Ｈａ がＨ，（ａ、−Ｃ
４）アルキルまたは一０Ｍ０ｌ−０４−アルキシ）を意
味しそしてＡがフェニル基（これはＦ 、 Ｏｔ、 Ｂ
ｒ 、 （ＯＨ−０４）アルコキシ、（Ｃ１−０４）
アルコキシカルボニル−（Ｃ１−０４）アルコキシまた
はプロパルギルオキシによってモノ−ないしトリ置換さ
れており、その際それらの基は特にフェニル基の２−１
４−または５−位に配置されている）を意味する化合物
である。
）アルキルを意味し、Ｒ１およびＲ３が■または（Ｃ１
−０４）アルキルを意味し Ｈａ がＨ，（ａ、−Ｃ
４）アルキルまたは一０Ｍ０ｌ−０４−アルキシ）を意
味しそしてＡがフェニル基（これはＦ 、 Ｏｔ、 Ｂ
ｒ 、 （ＯＨ−０４）アルコキシ、（Ｃ１−０４）
アルコキシカルボニル−（Ｃ１−０４）アルコキシまた
はプロパルギルオキシによってモノ−ないしトリ置換さ
れており、その際それらの基は特にフェニル基の２−１
４−または５−位に配置されている）を意味する化合物
である。
ハロケンアルキル、ハロゲンアルコキシ、ハロゲンアル
ケニルまたはハロゲンアルキニルという名称は、それぞ
れ、ハロゲン、特にＦ、ａｔまたｉｊ：Ｂｒによってモ
ノ−または多置換されているアルキル−、アルコキシ−
、アルケニル−またはアルキニル基全意味する。ハロゲ
ンアルキルとは、例えば、ＯＦｍ、０２Ｆ５ 、 Ｏ
Ｆ！ＯＬ ％ＯＦ霊ＯＨＦ！、ＯＨ意ＯＦ、、（！Ｆ、
０ＨＦＯＬ、 ＯＦ！０ＨＦＯＦ３または０Ｆ１０Ｈ
？Ｅｒ を意味するものとする。ハロアルコキシには、
例えば基００Ｆ、、ＯＯＦ、ＯＨＦ！、００ＸＰ、０Ｈ
ＦＯ２，ＯＯＦ、ＣｔＨＯＪ４．０ＯＩＦ１０ＨＦＢｒ
またはｏａＦ＝−ｃａｐ−ａＩｌｌ、、が包含され
る。
ケニルまたはハロゲンアルキニルという名称は、それぞ
れ、ハロゲン、特にＦ、ａｔまたｉｊ：Ｂｒによってモ
ノ−または多置換されているアルキル−、アルコキシ−
、アルケニル−またはアルキニル基全意味する。ハロゲ
ンアルキルとは、例えば、ＯＦｍ、０２Ｆ５ 、 Ｏ
Ｆ！ＯＬ ％ＯＦ霊ＯＨＦ！、ＯＨ意ＯＦ、、（！Ｆ、
０ＨＦＯＬ、 ＯＦ！０ＨＦＯＦ３または０Ｆ１０Ｈ
？Ｅｒ を意味するものとする。ハロアルコキシには、
例えば基００Ｆ、、ＯＯＦ、ＯＨＦ！、００ＸＰ、０Ｈ
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またはｏａＦ＝−ｃａｐ−ａＩｌｌ、、が包含され
る。
式！で表わされる化合物は、ピペリジン環内に１個また
はそれ以上の不斉中心を有し、従って純粋な光学異性体
、ジアステレオマーまたはそれらの混合物の形で存在し
うる。式ＩＨ１すべてのこれらの異性体または異性体混
合物を包含する。
はそれ以上の不斉中心を有し、従って純粋な光学異性体
、ジアステレオマーまたはそれらの混合物の形で存在し
うる。式ＩＨ１すべてのこれらの異性体または異性体混
合物を包含する。
本発明のもう１つの対象は、一般式ｌで表わされる化合
物の製造方法であり、その方法は、ａ）式■ Ａ −Ｎ −０−ｘ （ＩＩ）で表
わされる化合物を弐■ で表わされるピペリジ／誘導体と反応させるかまたは ｂ）式Ｗ ム−ＮＨ１（転） で表わされるアミンを式■ で表わされる化合物と塩基の存在下に反応させ、そして ａ）またはｂ）において得られたＲ＄＝Ｈである式Ｉの
化合物を場合によってＨｏ−アルキル化または０−アシ
ル化することを特徴とする。
物の製造方法であり、その方法は、ａ）式■ Ａ −Ｎ −０−ｘ （ＩＩ）で表
わされる化合物を弐■ で表わされるピペリジ／誘導体と反応させるかまたは ｂ）式Ｗ ム−ＮＨ１（転） で表わされるアミンを式■ で表わされる化合物と塩基の存在下に反応させ、そして ａ）またはｂ）において得られたＲ＄＝Ｈである式Ｉの
化合物を場合によってＨｏ−アルキル化または０−アシ
ル化することを特徴とする。
製造法ａ）は、例えば、エーテル、テトラヒドロフラン
、トルエン、アセトン、アセトニトリル、メチレンクロ
ライドまたはクロロホルムのような有機溶媒中で行なわ
れる。製造法ｂ）の場合には、塩基として、アルカリ金
属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩のような無機塩基
または有機アミン、例えばピリジンまたはトリエチルア
ミンのような有機塩基が使用される。
、トルエン、アセトン、アセトニトリル、メチレンクロ
ライドまたはクロロホルムのような有機溶媒中で行なわ
れる。製造法ｂ）の場合には、塩基として、アルカリ金
属水酸化物またはアルカリ金属炭酸塩のような無機塩基
または有機アミン、例えばピリジンまたはトリエチルア
ミンのような有機塩基が使用される。
この反応は、反応条件下で不活性の有機溶媒中でも実施
される。
される。
式■で表わされるイソシアネートまたはインチオシアネ
ートならびに弐ｙで表わされるアミンは、公知であるか
またはこの技術分野の専門家によく知られた方法に従っ
て製造される〔ホウヘン・フィル編メトーデン・デア・
オルガニツシエン・ヘミ−１第■巻第１２０頁（Ｈｏｕ
ｂｅｎＷｅｙｌ 、 Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉｅｃｈｅｎ Ｏｈａｍｉｅ 。
ートならびに弐ｙで表わされるアミンは、公知であるか
またはこの技術分野の専門家によく知られた方法に従っ
て製造される〔ホウヘン・フィル編メトーデン・デア・
オルガニツシエン・ヘミ−１第■巻第１２０頁（Ｈｏｕ
ｂｅｎＷｅｙｌ 、 Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ Ｏｒ
ｇａｎｉｅｃｈｅｎ Ｏｈａｍｉｅ 。
Ｂｄ、■８．１２０ 、 ＧａｏｒｇＴｈｉｅｍｅ Ｖ
ａｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔ−ｇａｒｔ ’） ： ホウ
ベン・フィル第■巻第８７５および８６９頁参照〕。式
ｍで表わされるピペリジンならびに式■で表わされるカ
ルバモイルクロライドは、一部公知であるかまたは２−
ヒドロキシアルキルピペリジンから公知の合成方法に従
って製造される〔ジャーナル・オブ・ジ−アメリカン・
ケミカル・ソサエティー第７７巻（１９５５年）第２９
頁（Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 ＋３ｏｃ、 ７７（１
９５５）、２９）、同６９（１９４７）。
ａｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔ−ｇａｒｔ ’） ： ホウ
ベン・フィル第■巻第８７５および８６９頁参照〕。式
ｍで表わされるピペリジンならびに式■で表わされるカ
ルバモイルクロライドは、一部公知であるかまたは２−
ヒドロキシアルキルピペリジンから公知の合成方法に従
って製造される〔ジャーナル・オブ・ジ−アメリカン・
ケミカル・ソサエティー第７７巻（１９５５年）第２９
頁（Ｊ、 Ａｍ、 Ｏｈｅｍ、 ＋３ｏｃ、 ７７（１
９５５）、２９）、同６９（１９４７）。
３０３９、同色１（１９３９）、６３８．同１９４９．
２０９５参照〕。
２０９５参照〕。
Ｒ” ＝ Ｈである式！の化合物のアルキル化またはア
シル化は、この技術分野の専門家にはよく知られた方法
に従って行なわ九る；例えばオルガニクム第１５版第２
５３頁、第５０５頁（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ 、 １５
Ａｕｆｌ、Ｓ、 ２５５ 、５０５ 、 ＶＥＢＶｅｒ
ｌａｇ 、 Ｂｅｒｌｉｎ ）参照］。
シル化は、この技術分野の専門家にはよく知られた方法
に従って行なわ九る；例えばオルガニクム第１５版第２
５３頁、第５０５頁（Ｏｒｇａｎｉｋｕｍ 、 １５
Ａｕｆｌ、Ｓ、 ２５５ 、５０５ 、 ＶＥＢＶｅｒ
ｌａｇ 、 Ｂｅｒｌｉｎ ）参照］。
本発明による式Ｉで表わされる化合物は、広範囲の経済
的に重要な卓子および双子葉の有害植物に対して卓越し
た除草効果を示す。根茎、根の断片またはその他の持続
的器官から発芽する駆除することの困難な多年生の雑草
もまた本発明による有効物質によって充分に防除されう
る。その際、これらの有効物質が播種前、発芽前または
発芽後処理法によって施用されるかということは重要な
ことではない。
的に重要な卓子および双子葉の有害植物に対して卓越し
た除草効果を示す。根茎、根の断片またはその他の持続
的器官から発芽する駆除することの困難な多年生の雑草
もまた本発明による有効物質によって充分に防除されう
る。その際、これらの有効物質が播種前、発芽前または
発芽後処理法によって施用されるかということは重要な
ことではない。
本発明による化合物が発芽前に土の表面に施用される場
合には、雑草の実生の発芽は、完全に阻止されるかまた
は雑草は胚葉期まで生長するがその後その生長は結局３
ないし５週間の経過した後に完全に枯死する。発芽後処
理法において緑色の植物部分に有効物質を適用した場合
には、同様に処理後極めて速やかに劇的な生長停止が現
われ、そして雑草植物は、施用の時点において存在した
生長段階のまま留まるかあるいけ一定の時間の後に多か
れ少なかれ急速に完全に枯死し、従ってこのようにして
栽培植物にとって有害な雑草の競生け、本発明による新
規な剤の使用によって極めて早い時期にそして永続的に
排除さもう。
合には、雑草の実生の発芽は、完全に阻止されるかまた
は雑草は胚葉期まで生長するがその後その生長は結局３
ないし５週間の経過した後に完全に枯死する。発芽後処
理法において緑色の植物部分に有効物質を適用した場合
には、同様に処理後極めて速やかに劇的な生長停止が現
われ、そして雑草植物は、施用の時点において存在した
生長段階のまま留まるかあるいけ一定の時間の後に多か
れ少なかれ急速に完全に枯死し、従ってこのようにして
栽培植物にとって有害な雑草の競生け、本発明による新
規な剤の使用によって極めて早い時期にそして永続的に
排除さもう。
本発明による化合物は、単子葉および双子葉の雑草に対
して卓越した除草効果を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、僅かし
か薬害を受けないかまたは全く薬害を受けない。この理
由で、本発明による化合物は、農業における有用植物の
望ましくない植物の生長を選択的に防除するために極め
て好適である。
して卓越した除草効果を示すが、例えばコムギ、オオム
ギ、ライムギ、イネ、トウモロコシ、テンサイ、ワタお
よびダイズのような経済的に重要な栽培植物は、僅かし
か薬害を受けないかまたは全く薬害を受けない。この理
由で、本発明による化合物は、農業における有用植物の
望ましくない植物の生長を選択的に防除するために極め
て好適である。
その上、更に本発明による化合物は、栽培植物における
生長調整作用を示す。それらは、植物の固有の物質代謝
に調節的に作用し、従ってそれらは、例えば乾燥の開始
、器官脱離および生長の抑制によって、収穫を容易にす
るために使用されうる。更に、それらは、それによって
植物を枯死させることなく、望ましくない植物の生長を
一般的に調整および抑制するのに適している。多くの単
子葉および双子葉の作物の場合には、植物の生長の抑制
は、大きな役割を演する。何故ならば、それによって側
臥が減少せしめられるかまたは完全に阻止されうるから
である。
生長調整作用を示す。それらは、植物の固有の物質代謝
に調節的に作用し、従ってそれらは、例えば乾燥の開始
、器官脱離および生長の抑制によって、収穫を容易にす
るために使用されうる。更に、それらは、それによって
植物を枯死させることなく、望ましくない植物の生長を
一般的に調整および抑制するのに適している。多くの単
子葉および双子葉の作物の場合には、植物の生長の抑制
は、大きな役割を演する。何故ならば、それによって側
臥が減少せしめられるかまたは完全に阻止されうるから
である。
本発明による剤は、水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤、
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
浸漬剤、分散剤、粒剤またはマイクロ粒剤として通常の
製剤形態で使用されうる。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調合剤であり、こ
れらは有効物質と共に場合によって希釈剤または不活性
物質のほかに、四に湿潤剤、例えば、ポリオキシエチル
化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコ
ール、アルキル−またはアルキルフェニルスルホネート
オよび分散剤、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム
、２．２’−ジナフチルメタン−６，６１−ジスルホン
酸ナトリウム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有
する。その製造は、通常の方法で、例えば各成分の粉砕
および混合によって行なわれる。
れらは有効物質と共に場合によって希釈剤または不活性
物質のほかに、四に湿潤剤、例えば、ポリオキシエチル
化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪アルコ
ール、アルキル−またはアルキルフェニルスルホネート
オよび分散剤、例えば、リグニンスルホン酸ナトリウム
、２．２’−ジナフチルメタン−６，６１−ジスルホン
酸ナトリウム、ジプチルナフタリンスルホン酸ナトリウ
ムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリウムをも含有
する。その製造は、通常の方法で、例えば各成分の粉砕
および混合によって行なわれる。
乳剤は、例えば有効物質を不活性有機溶剤、例えば、ブ
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に、溶解す
ることによって製造されうる。液体の有効物質の場合に
は、溶剤の使用を全部または一部省略することができる
。乳化剤としては、例えば下記のものを使用することが
できる：アルキルスルホン酸カルシウム塩、例えばドデ
シルベンゼンスルホジ酸カルシウム、または非イオン性
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ル−アリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコール
、）−’ リ／ ＩＪコールエーテル、フロピノ／オキ
シド−エチレンオキシド−縮合生成物、脂肪アルコール
−プロピノンオキシド−エチレンオキシド−縮合生成物
、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ルまたはポリオキシエチレンソルビットエステル。
タノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、
キシレンまたは高沸点の芳香族化合物または炭化水素中
に、１種またはそれ以上の乳化剤の添加の下に、溶解す
ることによって製造されうる。液体の有効物質の場合に
は、溶剤の使用を全部または一部省略することができる
。乳化剤としては、例えば下記のものを使用することが
できる：アルキルスルホン酸カルシウム塩、例えばドデ
シルベンゼンスルホジ酸カルシウム、または非イオン性
乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキ
ル−アリールポリグリコールエーテル、脂肪アルコール
、）−’ リ／ ＩＪコールエーテル、フロピノ／オキ
シド−エチレンオキシド−縮合生成物、脂肪アルコール
−プロピノンオキシド−エチレンオキシド−縮合生成物
、アルキルポリグリコールエーテル、ソルビタン脂肪酸
エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステ
ルまたはポリオキシエチレンソルビットエステル。
粉剤は、有効物質を微細に分割された、固体物質、例え
ばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト
、葉ロウ石またはケイソウ士と共に粉砕することによっ
て得られる。
ばタルク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト
、葉ロウ石またはケイソウ士と共に粉砕することによっ
て得られる。
粒剤は、吸着性の粒状不活性物質の上に有効物質全噴霧
することによるかまたは結合剤、例えばポリビニルアル
コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて
、砂、カオリナイトのような担体物質、または粒状の不
活性物質の表面上に有効物質の濃縮物を塗布することに
よって製造されうる。適当な有効物質を、粒状肥料の製
造に通例の方法で、所望の場合には肥料と混合して粒状
化することもできる。
することによるかまたは結合剤、例えばポリビニルアル
コール、ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて
、砂、カオリナイトのような担体物質、または粒状の不
活性物質の表面上に有効物質の濃縮物を塗布することに
よって製造されうる。適当な有効物質を、粒状肥料の製
造に通例の方法で、所望の場合には肥料と混合して粒状
化することもできる。
水和剤においては、有効物質の濃度は、例えば、約１０
ないし９００重量部あり、１００重量％までの残りは、
通常の調合用成分からなる。
ないし９００重量部あり、１００重量％までの残りは、
通常の調合用成分からなる。
乳剤の場合には、有効物質の濃度は、約５ないし８００
重量部することができる。粉剤は、大抵５ないし２００
重量部有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２
００重量部有効物質を含有する。粒剤の場合には、有効
物質の含量は、ある程度まで、有効物質が液体であるか
または固体で存在するか、そしてまたいかなる粒状化助
剤、充填剤その他が使用されているかということに左右
される。
重量部することができる。粉剤は、大抵５ないし２００
重量部有効物質を含有し、噴霧用溶液は、約２ないし２
００重量部有効物質を含有する。粒剤の場合には、有効
物質の含量は、ある程度まで、有効物質が液体であるか
または固体で存在するか、そしてまたいかなる粒状化助
剤、充填剤その他が使用されているかということに左右
される。
加うるに、上記の有効物質調合剤は、場合によっては、
それぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶剤、充填または担体物質を含有する。
それぞれ通常の付着剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透
剤、溶剤、充填または担体物質を含有する。
使用に当っては、市販される形態で存在する濃縮物は、
場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤１分
散剤および一部はマイクロ粒剤の場合にもまた水で希釈
される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前
には通常もはや更に不活性物質で希釈されることはない
。
場合によっては通常の方法で、例えば水和剤、乳剤１分
散剤および一部はマイクロ粒剤の場合にもまた水で希釈
される。粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前
には通常もはや更に不活性物質で希釈されることはない
。
必要な使用量は、温度、湿度その他のような外的条件に
よって変動する。それは広い範囲内で、例えば、有効物
質［１００５ないし１αＯｋｇ／ｈａ またはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくはそれはα０１ない
しｓ ｋｙ／ｈａである。
よって変動する。それは広い範囲内で、例えば、有効物
質［１００５ないし１αＯｋｇ／ｈａ またはそれ以上
の範囲内で変動しうるが、好ましくはそれはα０１ない
しｓ ｋｙ／ｈａである。
例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、肥料、生長調整剤
または殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混
合調合物もまた場合によっては可能である。
または殺菌剤のような他の有効物質との混合物または混
合調合物もまた場合によっては可能である。
本発明を以下の例によって更に詳細に説明する。
調合例
Ａ、有効物質１０重量部およびタルクまた不活性物質９
０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。
０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕することに
よって粉剤が得られる。
Ｂ、水中に容易に分散しうる水和剤は、有効物質２５重
量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、
リグニンスルホン酸カリラム１０重量部および湿潤およ
び分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム
１重量部を混合しそしてピンディスクミルで粉砕するこ
とによって得られる。
量部、不活性物質としてカオリン含有石英６４重量部、
リグニンスルホン酸カリラム１０重量部および湿潤およ
び分散剤としてオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム
１重量部を混合しそしてピンディスクミルで粉砕するこ
とによって得られる。
Ｃ０水中に容易に分散しうる分散剤濃縮物は、有効物質
２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル（トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ ）ｘ２０７）６重量部、
イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ８単
位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲例えば
約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重量部を
混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで
粉砕することによって得られる。
２０重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテ
ル（トリトン（Ｔｒｉｔｏｎ ）ｘ２０７）６重量部、
イソトリデカノールポリグリコールエーテル（ＥＯ８単
位）３重量部およびパラフィン系鉱油（沸点範囲例えば
約２５５ないし３７７℃またはそれ以上）７１重量部を
混合しそしてボールミルで５ミクロン以下の微細度まで
粉砕することによって得られる。
Ｄ、有効物質１５重量部、溶剤としてシクロヘキサノ７
７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフ
ェノール（ｇｏ １０ 単位）１０重量部から乳剤が
得られる。
７５重量部および乳化剤としてオキシエチル化ノニルフ
ェノール（ｇｏ １０ 単位）１０重量部から乳剤が
得られる。
製造例
例１
１−〔Ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５−４−クロ
ル−２−フルオル−５−メ）キシーフェニルーイソシア
ネー） Ｉ ＣＬ 、１ ｔ （α０５モル）をトルエ
ン５〇−中に溶解し−そしてトルエン２〇−中に溶解さ
れた２−ヒドロキシメチル−ピペリジン５．８ｆ（α０
５モル）全室温において満願する。２０〜２５℃におい
て２時間攪拌し、水浴中で冷却しそして生じた沈殿物を
吸引ｐ遇する。乾燥後、１−〔Ｎ−（４−クロル−２−
フルオル−５−メトキシ−フェニル）−カルバモイル〕
−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン１２．６１Ｆ（理
論量の７９係）が融点１７６〜１７９℃の無色の結晶の
形態で得られる。
ル−２−フルオル−５−メ）キシーフェニルーイソシア
ネー） Ｉ ＣＬ 、１ ｔ （α０５モル）をトルエ
ン５〇−中に溶解し−そしてトルエン２〇−中に溶解さ
れた２−ヒドロキシメチル−ピペリジン５．８ｆ（α０
５モル）全室温において満願する。２０〜２５℃におい
て２時間攪拌し、水浴中で冷却しそして生じた沈殿物を
吸引ｐ遇する。乾燥後、１−〔Ｎ−（４−クロル−２−
フルオル−５−メトキシ−フェニル）−カルバモイル〕
−２−ヒドロキシメチル−ピペリジン１２．６１Ｆ（理
論量の７９係）が融点１７６〜１７９℃の無色の結晶の
形態で得られる。
例２
エーテル１００ｄ中に２−ヒドロキシメチルピペリジン
１１．５ ｆ （ＣＬ １０モル）を溶解しそしてエー
テル７〇−中に溶解され九３−メチル−４−（１，ｔ２
．２−テトラフルオルエトキシ）−フェニルイソシアネ
ー）２４９Ｆ（［１１０モル）ｉ２０℃において滴加す
る。２０℃において２時間攪拌し、水浴中で冷却しそし
て生じた沈殿物を吸引濾過する。乾燥後、２−ヒドロキ
シメチル−１−［１ｌ−（３−メチル−ａ −（１゜１
．２．２−ｆドラフルオルエトキシ）−フェニル］−カ
ルバモイル）−ピペリジン３２．ＩＦ（理論量の８８係
）が融点１２２〜１２６℃の無色の結晶の形態で得られ
る。
１１．５ ｆ （ＣＬ １０モル）を溶解しそしてエー
テル７〇−中に溶解され九３−メチル−４−（１，ｔ２
．２−テトラフルオルエトキシ）−フェニルイソシアネ
ー）２４９Ｆ（［１１０モル）ｉ２０℃において滴加す
る。２０℃において２時間攪拌し、水浴中で冷却しそし
て生じた沈殿物を吸引濾過する。乾燥後、２−ヒドロキ
シメチル−１−［１ｌ−（３−メチル−ａ −（１゜１
．２．２−ｆドラフルオルエトキシ）−フェニル］−カ
ルバモイル）−ピペリジン３２．ＩＦ（理論量の８８係
）が融点１２２〜１２６℃の無色の結晶の形態で得られ
る。
例３
２−ヒドロキシメチルピペリジン１１．５ ｔ（１１１
１０モル）をエーテル１００−に溶解しそして４−クロ
ル−２−フルオル−５−メトキシ−フェニル−インチオ
シアネート２ｔ８ｆ（α１０モル）を室温において滴加
する。３０℃において２時間攪拌し、水１０〇−宛で２
回洗滌し、硫酸す） ＩＪウム上で乾燥しそして溶剤全
除去する。１−（ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５
−メトキシ−フェニル）−チオカルバモイル〕−２−ヒ
ドロキシメチル−ピペリジン３２．６ｔ（理論量の９８
％）が淡黄色の粘稠な油状物の形態で得られる。
１０モル）をエーテル１００−に溶解しそして４−クロ
ル−２−フルオル−５−メトキシ−フェニル−インチオ
シアネート２ｔ８ｆ（α１０モル）を室温において滴加
する。３０℃において２時間攪拌し、水１０〇−宛で２
回洗滌し、硫酸す） ＩＪウム上で乾燥しそして溶剤全
除去する。１−（ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５
−メトキシ−フェニル）−チオカルバモイル〕−２−ヒ
ドロキシメチル−ピペリジン３２．６ｔ（理論量の９８
％）が淡黄色の粘稠な油状物の形態で得られる。
例４
例２の２−ヒドロキシメチル−１−（Ｎ−〔３−メチル
−４−（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）−
フェニル〕−カルバモイル）−ピペリジン１ａ２１Ｆ（
α０５モル）をアセトニトリル１０〇−中に溶解しそし
て２０℃においてメチルインシアネー）＆４ｆ←［Ｌ０
６モル）を滴加する。ジアザビシクロ［２，２，２］ノ
ナン５０■を添加した後、２０℃において１時間そして
５０℃において４時間攪拌する。溶媒を留去しそして樹
脂状の残渣をエーテル／ヘキサンの混合物（１：１）と
共に摩砕する。結晶性の沈殿を吸引ν過しそして乾燥す
る。２−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル）−１
−（Ｎ−〔３−メチル−４−（１，Ｌ ２．２−テトラ
フルオルエトキシ）−フェニル〕−カルバモイル）−ピ
ペリジン１ａ５ｔ（理論量の８８係）を融点１２８〜１
３２℃の無色の結晶の形態で得る。
−４−（１，１，２，２−テトラフルオルエトキシ）−
フェニル〕−カルバモイル）−ピペリジン１ａ２１Ｆ（
α０５モル）をアセトニトリル１０〇−中に溶解しそし
て２０℃においてメチルインシアネー）＆４ｆ←［Ｌ０
６モル）を滴加する。ジアザビシクロ［２，２，２］ノ
ナン５０■を添加した後、２０℃において１時間そして
５０℃において４時間攪拌する。溶媒を留去しそして樹
脂状の残渣をエーテル／ヘキサンの混合物（１：１）と
共に摩砕する。結晶性の沈殿を吸引ν過しそして乾燥す
る。２−（Ｎ−メチルカルバモイルオキシメチル）−１
−（Ｎ−〔３−メチル−４−（１，Ｌ ２．２−テトラ
フルオルエトキシ）−フェニル〕−カルバモイル）−ピ
ペリジン１ａ５ｔ（理論量の８８係）を融点１２８〜１
３２℃の無色の結晶の形態で得る。
胆
１−〔１ｌ−（４−クロル−２−フルオル−５−メトキ
シ−フェニル）−カルバモイル］−２−ヒドロキシメチ
ルビペリジン（例１）１ａ９ｔ（α０５モル）およびピ
リジン４７Ｆ（α０６モル〕ｔｌ−トルエン２０〇−中
に溶解しそして２０℃において塩化ピバリン酸＆Ｏｆ
（［ＬＯ５モル）を滴加する。５０℃において３時間攪
拌し、水１００Ｗｉ宛をもって２回洗滌しそしてトルエ
ン相を硫酸す） ＩＪウム上で乾燥する。溶媒を除去し
た後、１−（：Ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５−
メトキシ−フェニル）−カルバモイル〕−２−ピバロイ
ル−オキシメチル−ピペリジン１ａａｙ（理論量の９２
％）を無色の粘稠な油状物の形態で得る。
シ−フェニル）−カルバモイル］−２−ヒドロキシメチ
ルビペリジン（例１）１ａ９ｔ（α０５モル）およびピ
リジン４７Ｆ（α０６モル〕ｔｌ−トルエン２０〇−中
に溶解しそして２０℃において塩化ピバリン酸＆Ｏｆ
（［ＬＯ５モル）を滴加する。５０℃において３時間攪
拌し、水１００Ｗｉ宛をもって２回洗滌しそしてトルエ
ン相を硫酸す） ＩＪウム上で乾燥する。溶媒を除去し
た後、１−（：Ｎ−（４−クロル−２−フルオル−５−
メトキシ−フェニル）−カルバモイル〕−２−ピバロイ
ル−オキシメチル−ピペリジン１ａａｙ（理論量の９２
％）を無色の粘稠な油状物の形態で得る。
例６
１−〔Ｈ−（ａ−クロル−２−フルオル−５−メトキシ
−フェニル〕−カルバモイル］−２−ヒドロキシメチル
−ピペリジン（例１ ） １５．９ｒ（ａｏｓモル）お
よびトリエチルアミン６．０ｆ（１０６モル）をトルエ
ン１５０ｍｊ中に溶解しそして２０℃においてクロルギ
酸エチルエステルａ４１Ｆ（Ｃ，０５モル）を滴加する
。混合物を４０℃において２時間攪拌し、水５〇−宛で
２度洗滌しそしてトルエン相を硫酸ナトリウム上で乾燥
する。溶媒全除去した後、１−［Ｎ−（４−クロル−２
−クロル−５−メトキシ−フェニル）−カルバモイル〕
−２−エトキシカルボニルオキシーメチルービペリジン
１９．０２（理論量の９７係）を淡黄色の粘稠な油状物
の形態で得る。
−フェニル〕−カルバモイル］−２−ヒドロキシメチル
−ピペリジン（例１ ） １５．９ｒ（ａｏｓモル）お
よびトリエチルアミン６．０ｆ（１０６モル）をトルエ
ン１５０ｍｊ中に溶解しそして２０℃においてクロルギ
酸エチルエステルａ４１Ｆ（Ｃ，０５モル）を滴加する
。混合物を４０℃において２時間攪拌し、水５〇−宛で
２度洗滌しそしてトルエン相を硫酸ナトリウム上で乾燥
する。溶媒全除去した後、１−［Ｎ−（４−クロル−２
−クロル−５−メトキシ−フェニル）−カルバモイル〕
−２−エトキシカルボニルオキシーメチルービペリジン
１９．０２（理論量の９７係）を淡黄色の粘稠な油状物
の形態で得る。
例１〜６に記載されている方法と類似の方法で下記の第
１表に記載の化合物が得られる。
１表に記載の化合物が得られる。
生物試験例
雑草植物の損傷度または栽培植物の許容度を、口〜５の
数値によってその効果が表わされている評価基準によっ
て判定した。
数値によってその効果が表わされている評価基準によっ
て判定した。
その際、上記数値は下記の意味を有する二〇＝効果また
は損傷な゛し １＝ ０〜２０優の効果または損傷度 ２＝２０〜４０％の効果または損傷度 ３＝４０〜６０％の効果または損傷度 ４＝６０〜８０％の効果または損傷度 ５＝８０〜１００係の効果または損傷度ｔ 発芽前処理
における雑草防除効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
ケプラスチックの鉢（直径７＝ ９ ｃｍ ）の中の砂
の多いローム質の上に植付けそして土で覆つ之。水利剤
または乳剤の形態に調合された本発明による化合物を次
に６００〜８００ｔ／ｈａ と換算される水使用量で
水性懸濁液または乳濁液として種々の施用量において覆
土の表面に適用した。
は損傷な゛し １＝ ０〜２０優の効果または損傷度 ２＝２０〜４０％の効果または損傷度 ３＝４０〜６０％の効果または損傷度 ４＝６０〜８０％の効果または損傷度 ５＝８０〜１００係の効果または損傷度ｔ 発芽前処理
における雑草防除効果 単子葉および双子葉の雑草植物の種子または根茎の断片
ケプラスチックの鉢（直径７＝ ９ ｃｍ ）の中の砂
の多いローム質の上に植付けそして土で覆つ之。水利剤
または乳剤の形態に調合された本発明による化合物を次
に６００〜８００ｔ／ｈａ と換算される水使用量で
水性懸濁液または乳濁液として種々の施用量において覆
土の表面に適用した。
処理後、鉢を温室内に置きそして雑草植物にとって良好
な生長条件下に保った（温度２３±１℃、相対湿度６０
〜８０％）。
な生長条件下に保った（温度２３±１℃、相対湿度６０
〜８０％）。
試験植物の発芽した後、３〜４週間の試験期゛間の後に
、植物および発芽の損傷度について、未処理の対照植物
と比較して視覚的に評価２行なった。
、植物および発芽の損傷度について、未処理の対照植物
と比較して視覚的に評価２行なった。
第２表中の評価値が示すように、本発明による化合物は
、広範囲に亘るイネ科の雑草およびその他の雑草に対し
て発芽前処理によるすぐれた除草効果を示している。
、広範囲に亘るイネ科の雑草およびその他の雑草に対し
て発芽前処理によるすぐれた除草効果を示している。
第２表二発芽前処理による効果
化合物 施用量 除 草 効 果１
２．５ ５ ５
５ 、 ５３ ２．５
５ ５ ５
５５ ２．５
５ ５ ５ ５６６
２．５ ５ ５
５ ５４７
２．５ ５ ５ ５
５４９ ２．５
５ ５ ４ ５
５ ２．５ ５
５ ４ ４Ｚ 発 −理にお
ける 駆 効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片？プ
ラスチックの鉢（直径＝９１）の中の砂の多いローム質
の土に植付け、土で覆いそして温室内で良好な生長条件
下で栽培した。播種の３週間後に、３葉期の試験植物を
処理し念。
２．５ ５ ５
５ 、 ５３ ２．５
５ ５ ５
５５ ２．５
５ ５ ５ ５６６
２．５ ５ ５
５ ５４７
２．５ ５ ５ ５
５４９ ２．５
５ ５ ４ ５
５ ２．５ ５
５ ４ ４Ｚ 発 −理にお
ける 駆 効果 単子葉および双子葉の雑草の種子または根茎の断片？プ
ラスチックの鉢（直径＝９１）の中の砂の多いローム質
の土に植付け、土で覆いそして温室内で良好な生長条件
下で栽培した。播種の３週間後に、３葉期の試験植物を
処理し念。
水利剤または乳剤として調合された本発明による化合物
倉、６０ロＬ ／ ｈａ と換算される水使用量で種
々の施用量において植物の緑色部分に噴霧しそして試験
植物を温室内で最適の生長条件（温度２３±１℃、相対
湿度６０〜８０憾）下に約３〜４週装置いた後に、上記
調合剤の効果を未処理の対照と比・較して評価し念。
倉、６０ロＬ ／ ｈａ と換算される水使用量で種
々の施用量において植物の緑色部分に噴霧しそして試験
植物を温室内で最適の生長条件（温度２３±１℃、相対
湿度６０〜８０憾）下に約３〜４週装置いた後に、上記
調合剤の効果を未処理の対照と比・較して評価し念。
本発明による剤は、発芽後処理においても広範囲の経済
的な重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対してす
ぐれた除草効果を示す（第３表参照）。
的な重要なイネ科の雑草およびその他の雑草に対してす
ぐれた除草効果を示す（第３表参照）。
第３表二発芽後処理による効果
化合物 施用量 除草効果
１ ２．５ ４
４ ５５ ２．５
４ ４ ５５ ２．５
５ ３ ５ ６６ ２．５ ３４ ５４７
２．５ ５ ５４９ ２．５
４ − ３略語： ８エム＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｇ ａｌｂａ ）ＯＲ
Ｂ ＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ａｅｇ
ｅｔｕｍ ）１１ＣＣＧ ＝イヌビエ（Ｋｑｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕａ−ｇａｌｌｉ ）ＬＯＭ ＝ライグ
ラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ）ａ、
ｉ、＝有効物質
４ ５５ ２．５
４ ４ ５５ ２．５
５ ３ ５ ６６ ２．５ ３４ ５４７
２．５ ５ ５４９ ２．５
４ − ３略語： ８エム＝カラシナ（Ｓｉｎａｐｉｇ ａｌｂａ ）ＯＲ
Ｂ ＝キクの類（Ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ ａｅｇ
ｅｔｕｍ ）１１ＣＣＧ ＝イヌビエ（Ｋｑｈｉｎｏｃ
ｈｌｏａ ｃｒｕａ−ｇａｌｌｉ ）ＬＯＭ ＝ライグ
ラス（Ｌｏｌｉｕｍ ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ ）ａ、
ｉ、＝有効物質
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｘは酸素またはイオウを意味し、 Ｒは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、Ｒ＾１およ
びＲ＾２は互いに独立して、水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキル、フェニルまたはベンジル（これら２つの基は
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン、ＣＦ＿３、Ｎ
Ｏ＿２またはＣＮによってトリ置換まで置換されていて
も よい）を意味し、 Ｒ＾３は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これは未
置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シク
ロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アルケニル、（Ｃ＿５
−Ｃ＿６）シクロアルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アル
キニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
ルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによってトリ置
換まで置換され ている）； フェニルまたはベンジル（これら２つの 基は未置換かまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルに
よってトリ置換まで置換されて いる）；または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾４または▲数
式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｙは酸素またはイオウを意味し、 Ｚは酸素、イオウまたは−ＮＲ＾１を意味しＲ＾４は水
素、（Ｃ＿１−Ｃ＿■）アルキル（これは未置換かまた
はハロゲンによってトリ置 換までされている）；フェニルまたはベ ンジル（これら２つの基は、未置換かま たは芳香核においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルコキシカルボニル、ＮＯ＿２、ＣＦ＿２または
ＣＮによってトリ置換まで置換されている）を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは１または２を意味し、 Ａはフェニルまたはナフチル｛これら２つ の基は未置換であるかまたはハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロ
ゲンアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）ハロゲンアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
シクロアルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキ
シ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）ハロゲンアルケニルオキシ、（
Ｃ＿５−Ｃ＿６）シクロアルケニルオキシ、（Ｃ＿３−
Ｃ＿４）アルキニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）ハロゲ
ンアルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカル
ボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、フ
ェノキシ、ベンジルオキ シ、フェノキシメチル（ここで最後に挙 げた３つの基はフェニル環においてハロ ゲン、ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによ
ってジ置換まで置換されていてもよい）、ＮＯ＿２、Ｃ
Ｆ＿３、ＣＮまたはピリジル（これは未置換であるかま
たはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ＮＯ＿２
、ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによっ
てトリ置換まで置換されている）によってテトラ置換ま で置換されている｝を意味する〕 で表わされる化合物。 ２、式 I において、 Ｒが（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルであり、 Ｒ＾１およびＲ＾２が互いに独立して水素または（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、 Ｒ＾３が水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、▲数式、
化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等
があります▼を意味し、 Ｒ＾４が（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、フェニル（これ
は未置換かまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ルまたはＣＦ＿３によってジ置換まで置換されている）
を意味し、 Ａがフェニル（これはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロゲンアルコキシ、（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
ルキルスルホニル、プロパルギル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルコキシカルボニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
ルオキシカルボニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによ
ってトリ置換まで置換され ている）を意味し、そして ｍが０または１を意味する、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｘは酸素またはイオウを意味し、 Ｒは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、Ｒ＾１およ
びＲ＾２は互いに独立して、水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
アルキル、フェニルまたはベンジル（これら２つの基は
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン、ＣＦ＿３、Ｎ
Ｏ＿２またはＣＮによってトリ置換まで置換されてい てもよい）を意味し、 Ｒ＾３は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これは未
置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シク
ロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アルケニル、（Ｃ＿５
−Ｃ＿６）シクロアルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アル
キニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
ルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによってトリ置
換まで置換され ている）； フェニルまたはベンジル（これら２つの 基は未置換かまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、ＮＯ＾２、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルに
よってトリ置換まで置換されて いる）；または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾４ または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｙは酸素またはイオウを意味し、 Ｚは酸素、イオウまたは−ＮＲ＾１を意味しＲ＾４は水
素、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル（これは未置換かまた
はハロゲンによってトリ置 換までされている）；フェニールまたはベ ンジル（これら２つの基は、未置換かま たは芳香核においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルコキシカルボニル、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３または
ＣＮによってトリ置換まで置換されている）を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは１または２を意味し、 Ａはフェニルまたはナフチル｛これら２つ の基は未置換であるかまたはハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロ
ゲンアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）ハロゲンアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
シクロアルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキ
シ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）ハロゲンアルケニルオキシ、（
Ｃ＿５−Ｃ＿６）シクロアルケニルオキシ、（Ｃ＿３−
Ｃ＿４）アルキニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）ハロゲ
ンアルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカル
ボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、フ
ェノキシ、ベンジルオキ シ、フェノキシメチル（ここで最後に挙 げた３つの基はフェニル環においてハロ ゲン、ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによ
ってジ置換まで置換されていてもよい）、ＮＯ＿２、Ｃ
Ｆ＿３、ＣＮまたはピリジル（これは未置換であるかま
たはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ＮＯ＿２
、ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによっ
てトリ置換まで置換されている）によってテトラ置換ま で置換されている｝を意味する〕 で表わされる化合物を製造すべく、 ａ）式II Ａ−Ｎ＝Ｃ＝Ｘ（II） で表わされる化合物を式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） で表わされるピペリジン誘導体と反応させ るかまたは ｂ）式IV Ａ−ＮＨ＿２（IV） で表わされるアミンを式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） で表わされる化合物と塩基の存在下に反応 させ、そして ａ）またはｂ）において得られたＲ＾３＝Ｈである式
I の化合物を場合によってはＣ＿−アルキル化またはＣ
＿−アシル化することを特徴とする上記式 I で表わさ
れる化合物の製造方法。 ４、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔上式中、 Ｘは酸素またはイオウを意味し、 Ｒ＾は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味し、Ｒ＾１お
よびＲ＾２は互いに独立して、水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
）アルキル、フェニルまたはベンジル（これら２つの基
は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ハロゲン、ＣＦ＿３、
ＮＯ＿２またはＣ＿Ｎによってトリ置換まで置換されて
い てもよい）を意味し、 Ｒ＾３は水素、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル（これは未
置換であるかまたはハロゲン、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）シク
ロアルキル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アルケニル、（Ｃ＿５
−Ｃ＿６）シクロアルケニル、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）アル
キニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカ
ルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによってトリ置
換まで置換され ている）； フェニルまたはベンジル（これら２つの 基は未置換かまたはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、ＮＯ＿２、ＣＦ＿３、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
キシまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルに
よってトリ置換まで置換されて いる）；または 式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾４ または▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる残基を意味し、 Ｙは酸素またはイオウを意味し、 Ｚは酸素、イオウまたは−ＮＲ＾１を意味しＲ＾４は水
素、（Ｃ＿１−Ｃ＿８）アルキル（これは未置換かまた
はハロゲンによってトリ置 換までされている）；フェニルまたはベ ンジル（これら２つの基は、未置換かま たは芳香核においてハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
キル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿
４）アルコキシカルボニル、ＮＯ＿２ＣＦ＿３またはＣ
Ｎによってトリ置換まで置換されている）を意味し、 ｍは０、１または２を意味し、 ｎは１または２を意味し、 Ａはフェニルまたはナフチル｛これら２つ の基は未置換であるかまたはハロゲン、 （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ハロ
ゲンアルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿
１−Ｃ＿４）ハロゲンアルコキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿６）
シクロアルコキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルオキ
シ、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）ハロゲンアルケニルオキシ、（
Ｃ＿３−Ｃ＿６）シクロアルケニルオキシ、（Ｃ＿３−
Ｃ＿４）アルキニルオキシ、（Ｃ＿３−Ｃ＿４）ハロゲ
ンアルキニルオキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（
Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカル
ボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ
＿４）アルコキシカルボニル−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、
（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルスルフィニル、（Ｃ＿１−
Ｃ＿４）アルキルスルホニル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アル
コキシカルボニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルチオ、フ
ェノキシ、ベンジルオキ シ、フェノキシメチル（ここで最後に挙 げた３つの基はフェニル環においてハロ ゲン、ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルによ
ってジ置換まで置換されていてもよい）、ＮＯ＿２、Ｃ
Ｆ＿３、ＣＮまたはピリジン（これは未置換であるかま
たはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ＮＯ＿２
、ＣＦ＿３または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシによっ
てトリ置換まで置換されている）によってテトラ置換ま で置換されている｝を意味する〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする除草剤
または植物生長調整剤。 ５、望ましくない植物を防除するために、式 I で表わ
される化合物の有効量を処理すべき栽培地面または処理
すべき植物に施用することを特徴とする特許請求の範囲
第４項記載の除草剤または植物生長調整剤。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE19863601048 DE3601048A1 (de) | 1986-01-16 | 1986-01-16 | 1,2-disubstituierte piperidine, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung im pflanzenschutz |
| DE3601048.0 | 1986-01-16 |
Publications (1)
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