JPS62169771A - ５−アシルアミド−１−アリ−ルピラゾ−ル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な５−７シルアミドー１−７リールビラゾ
ール、その幾つかの製造方法、および、その除草剤とし
ての使用に関するものである。

ある種の５−アシルアミド−１−７リールビラゾール、
たとえば４−シア／−５−プロピオンアミド−１−（２
゜４．６−ドリクロロフエニル）−ピラゾールが除草性
を有することは既に公知の事項である（たとえば、ＤＥ
−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第３，２２６．５１３号
を参照）。

しかし、これらの従前より公知の化合物の雑草に対する
除草作用は、その重要な栽培植物に対する適合性と同様
に、全ての応用領域において常に、完全に満足すべきも
のとは言えない。

一般式（Ｉ） ＋１ 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ２は水素
またはアルキルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルフォニル基
を表し Ａは直鎖の、または枝分かれのある、置換されているこ
ともあるアルキレン橋を表し、Ａｒ’はいずれの場合に
も置換されていることもあるアリール、またはへテロア
リールを表し、 Ａｒ２はいずれの場合にも置換されていることもあるフ
ェニルまたはピリジルを表す の新規な５−アシル７ミドーｌ−７リールビラゾールが
見いだされた。

さらに、式（Ｉ） 式中、 Ｒ１は水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ２は水素
またはアルキルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルフォニル基
を表し Ａは直鎖の、または枝分かれのある、置換されているこ
ともあるアルキレン橋を表し、Ａｒ’はいずれの場合に
も置換されていることもあるアリール、またはヘテロア
リールを表し、 Ａｒ２はいずれの場合にも置換されでいることもあるフ
ェニルまたはピリジルを表す の新規な５−アシルアミド−１−アリールピラゾールが
下記の製法を援用して得られることも見いだされた。

ａ）　式（Ｉａ） 式中、 Ｒ’ＳＸ　ｓ　Ｙ　ｓ　Ａ　ｓ　Ａ　ｒ’お上りＡｒ２
は上記の意味を有する の５−７シルアミドー１−７リールピラゾールは、式式
中、 Ｒ１およびＡｒ２は上記の意味を有するの５−アミノ−
１−７リールピラゾールを式（ＩＩＩ）Ｅ’−Ｃ−＾−
Ｙ−＾ｒ’　　　　　　　　　　　（ＩＩＩ）Ｉ 式中、 Ｘ、Ｙ、ＡおよびＡｒ’は上記の意味を有し、Ｅｌは電
子吸引性脱離基を表す のアシル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、適宜に酸受
容体の存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に反応させ
ることにより得られ、 ｂ）　式（Ｉｂ） 式中、 Ｒ’、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ’およびＡｒ２は上記の意味を
有し、 Ｒ２−１はアルキルを表す の５−７シルアミドー１−７リールピラゾールは、製法
（’　ａ　）により得られる式（Ｉａ）１９一 式中、 Ｒ’ＳＸ、ＹＳＡ、Ａｒ’およびＡｒ２は上記の意味を
有する の５−７シルアミドー１−アリールピラゾールを、式％
式％（） 式中、 Ｒ２−１は上記の意味を有し、 Ｒ２はハロゲン、置換されていることもあるアルコキシ
スルフォニルオキシまたは置換されていることもあるア
リールスルフォニルオキシ のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適
宜に酸受容体の存在下に、さらに、適宜に触媒の存在下
に反応させることにより得られ、Ｃ）　式（Ｉ）の５−
７シルアミドー１−７リールピラゾールは、式（Ｖ） 一Ｚ〇− ＋＋ 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｘ，ＡおよびＡｒ”は上記の意味を有し、 Ｒ３はハロゲンを表す の５−アシルアミド−１−７リールピラゾールを、式％
式％（） 式中、 Ａｒ’およびＹは上記の意味を有し、 Ｚは水素または、アルカリ土類金属カチオンもしくはア
ルカリ金属カチオンの１当量を表す のフェノールまたはチオフェノール誘導体と、適宜に希
釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸受容体の存在下に、さ
らに、適宜に適当な触媒の存在下に反応させることによ
り得られ、 ｄ）　式（Ｉｅ） Ｘ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ａ％Ａｒ’およびＡｒ２は上記の意味
を有し、 ｎは数１または２を表す の５−７シルアミドー１−アリールピラゾールは、製法
（ａ）、（ｂ）または（ｅ）を援用して得られる式（Ｉ
ｄ） Ｉ χ 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ａ、Ａｒ’およびＡｒ２は上記の意味
を有する の５−アシルアミド−１−７リールビラゾールを、式％
式％） 式中、 Ｒ３は水素またはいずれの場合にも置換されていること
もあるアルカノイルまたはアロイルを表す の酸化剤と、適宜に希釈剤の存在ドに、かつ、適宜に酸
受容体の存在下に、さらに、適宜に触媒の存在ｆに反応
させることにより得られ、ｅ）　式（Ｉｅ） 式中、 Ｒ２、Ｘ、Ａ、ＹＳＡｒ’およびＡｒ”は上記の意味を
有し、 Ｒ’−’はハロゲンまたはニトロを表すの５−アシルア
ミド−１−７リールピフゾールは、製法（ａ　）　、（
ｂ　）　、（ｃ　）または（ｄ）を援用して得られる式
（Ｉｆ） 式中、 Ｒ２、Ｘ、Ｙ、Ａ％Ａｒ’およびＡｒ２は上記の意味を
有する の５−７シルアミドー１−アリールピラゾールを、式％
式％） 式中、 Ｒ１−１は上記の意味を有し、 Ｒ４は電子吸引性脱離基を表す のハロゲン化剤またはニトロ化剤と、適宜に希釈剤の存
在下に、かつ、適宜に触媒または反応助剤の存在下に反
応させることにより得られる。

最後に、一般式（Ｉ）の新規な５−７シルアミドー１−
７リールビラゾールが除草性を、特に選択的除草性をも
有することが見いだされた。

驚（べきことには、本発明記載の一般式（Ｉ）の５−ア
シルアミド−１−７リールビラゾールは、当該技術の現
状より公知の、化学的にも、作用の観点からも類似の化
合物である５−アシルアミド−１−７リールビラゾール
、たとえば４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（
２，４，６−ドリクロロフエニル）−ピラゾールと比較
して、防除困難な雑草に対するかなり良好な一般的除草
作用を示し、かつ同時に、重要な栽培植物に対する顕者
に改良された適合性をも示すのである。

本発明記載の５−７シルアミドー１−７リールビラゾー
ルは式（Ｉ）により一般的に定義される。好ましいもの
は、式中の Ｒ１が水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表し、 Ｒ２が水素または１ないし１２個の炭素原子を有する直
鎖の、または枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙがａｘ、ｍ黄、スルフィニルまたはスル７才ニル基を
表し、 Ａが１ないし６個の炭素原子を有し、同一の、または異
なるハロゲンにより一置換または多置換されていること
もある直鎖の、または枝分かれのあるアルキレン橋を表
し、 Ａｒ’がいずれの場合にも同一の、または異なる置換基
により一置換または多置換されていることもあるフェニ
ル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２−
ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、３−ピ
リダジニル、４−ピリダジニル、ピラジニルまたはＳ−
）リアジニルであって、適当な置換基がいずれの場合に
も：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル部分のそれぞ
れに１ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合にも
直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、アル
コキシもしくはアルコキシカルボニル、いずれの場合に
も１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一のもし
くは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも直
鎖であっても枝分かれがあってもよいハロアルキルもし
くはへロフルコキシ＊たは基−５（０）ｗｌ−Ｒ’（こ
の式において、 Ｒ４はアミノ、個々のアルキル部分のそれぞれに１ない
し４個の炭素原子を有し、ハロアルキルの場合には１な
いし９個の同一の、または異なるハロゲン原子をも有す
る、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあって
もよいアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノま
たはハロアルキルを表し、 狛は数０．１または２を表す） を表し、 Ａｒ２がいずれの場合にも同一の、または異なる置換基
により一置換または多置換されていることもあるフェニ
ル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジルで
あって、適当な置換基がいずれの場合にもＡｒ’に関し
て挙げたようなものであるものを表す 式（Ｉ）の化合物である。

特に好ましいものは、 ２７一 式中の Ｒ１が水素、ニトロ、塩素または臭素を表し、Ｒ２が水
素または１ないし８個の炭素原子を有する直鎖の、もし
くは枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルフォニル基
を表し、 Ａが式 ％式％ ［１１３ の架橋員を表し Ａｒ’が、いずれの場合にも同一の、または異なる置換
基により一置換ないし三置換されていることもある７ヱ
ニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２
−ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、３−
ピリダジニル、４−ピリダジニル、ピラジニルまたはＳ
−トリアジニルであって、適当な置換基がいずれの場合
にもニジアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ
−１Ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、トリフルオロ
メチル、トリクロロメチル、ジクロ０フルオロメチル、
ジフルオロクロロメチル、クロロメチル、νり００メチ
ル、ジフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラ
フルオロエチル、トリフルオロクロロエチル、１７フル
オロエチル、ジフルオロジクロロエチル、ｌＪフルオロ
ジクロロエチル、ペンタクロロエチル、）１７フルオロ
メトキシ、トリクロロメトキン、ジクロロフルオロメト
キシ、シフルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジ
クロロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロ
エトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロ
ロエトキシ、トリフルオロエトキン、ジフルオロジクロ
ロエトキシ、ト１７　フルオロジクロロエトキシ、ペン
タクロロエトキシまたは基−８（０）ＩＩｌ−Ｒ’（こ
の式において、 Ｒ４はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ツメチル
アミ／、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロエ
チル、トリフルオロエチル、ジフルオロクロロメチル、
メチルまたはエチルを表し、 論は数０．１または２を表す） を表し、 Ａｒ２が、同一の、もしくは異なる置換基により一置換
ないし三置換されていることもあるフェニルまたはいず
れの場合にも同一の、または異なる置換基により一置換
ないし四置換されていることもある２−ピリジルもしく
は４−ピリジルであって、適当な置換基がいずれの場合
にもＡｒ’に関して挙げたようなものであるものを表す 式（Ｉ）の５−アシルアミド−１−７リールピラゾール
である。

特ｌ二極めて好ましいものは、 式中の Ｒ１が水素またはニトロを表し、 Ｒ２が水素メチルまたはエチルを表し、Ｘが酸素または
硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルフォニル基
を表し、 Ａが式 ％式％ または−ＣＣＩ２−Ｃ１，−１ の架橋員を表し Ａｒ’が、いずれの場合にも同一の、または異なる置換
基により一置換ないし三置換されていることもあるフェ
ニル、２−ピリジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、
４−ピリミジル、５−ピリミジルまたはＳ−）リアジニ
ルであって、適当な置換基がいずれの場合にもニジアノ
、ニトロ、７ツ素、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチ
ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もし
くはｔ−ブチル、メトキン、エトキシ、メトキシカルボ
ニル、二Ｆキシカルボニル、トリフルオロエチル、トリ
クロロメチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロク
ロロメチル、クロロメチル、ジクロ四メチル、ジフルオ
ロメチル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチ
ル、トリフルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、
ジフルオロジクロロエチル、）＋７フルオロジクロロエ
チル、ペンタクロロエチル、）＋７フルオロメトキシ、
トリクロロメトキン、ジクロロフルオロメトキシ、ジフ
ルオロクロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、
テトラフルオロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ
、トリフルオロエトキシ、ジフルオロジクロロエトキシ
、トリフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロロエトキ
シまたは基 −８（０）、−Ｒ４ （この式において、 Ｒ４はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチル
アミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチル、ジ
フルオロメチル、テトラフルオロエチル、トリクロロエ
チル、トリフルオロエチル、シフルオロク０四メチル、
メチルまたはエチルを表し、 輪は数０．１または２を表す） を表し、 Ａｒ２が、同一の、もしくは異なる置換基により一置換
ないし三置換されていることもあるフェニルまたは同一
の、もしくは異なる置換基により一置換ないし四置換さ
れていることもある２−ピリジルであって、適当な置換
基がいずれの場合にも：フッ素、塩素、臭素、メチル、
エチル、ｎ−もしくはｉ−プロビル、）　＋７　フルオ
ロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロジクロジ
メチル、トリフルオロメトキシまたは基−５（０）　−
Ｐ（この式において、 Ｒ５はメチル、ジフルオロクロロメチル、ジクロロフル
オロメチル、１７フルオロメチル、アミノ、ジメチルア
ミノまたはジエチルアミノを表し、 ρは数０．１または２を表す） を表す 一般式（Ｉ）の５−７シルアミドー１−７リールピラゾ
ールである。

製造実施例の場合に挙げた化合物以外にも、ｆ記の一般
式（Ｉ）の５−７シルアミドー１−７リールビラゾール
を個々に挙げ得る。

Ｈ−ヨ　　　　　　ヨ　　　　　　ヨ たとえば、５−７ミ／−４−ニトロ−１−（２，６−ク
ロロｏ−４−）リフルオロメチルフェニル）−ピラゾー
ルと塩化３−フェニルスル７オニルプロビオニルとを出
発物質として用いるならば、本発明記載の製法（、）の
反応の過程は、次式により表すことがで終る。

たとえば、５−フェノキシアセタミド−１−（２，３，
６−ドリクロロー４−トリフルオロメチルフェニル）−
ピラゾールと硫酸ジメチルとを出発物質として用いるな
らば本発明記載の製法（ｂ）の反応の過程は次式により
表すことができる。

〔 −とえば、５−（：（−クロロプロピオンアミド）−４
−口−１−（２−クロ目−４−トリフルオロメチル７エ
ー）−ピラゾールとチオフェノールとを出発物質で用い
るならば本発明記載の製法（ｃ）の反−一、過程は次式
により表すことができる。

たとえば、５−フェニルチオアセタミド−４−二トロー
１−（２−クロロ−４−）＋７フルオロメトキシフエニ
ル）−ピラゾールを出発物質として用い、３−クロロ過
安息香酸な酸化剤として用いるならば本発明記載の製法
（ｄ）の反応の過程は次式により表すことができる。

たとえば、５−（２−フェノキシプロピオンアミド）−
ｔ−（２＊６−シクロロー４−トリフルオロメチルチオ
フェニル）−ピラゾールと硝酸とを出発物質として用Ｉ
１１るならば本発明記載の製法（ｅ）の反応の過程は次
式により表すことができる。

＝４０一 本発明記載の製法（ａ）を実施する際に出発物質として
必要な５−７ミノー１−７リールピラゾールは、式（Ｉ
Ｉ）により一般的に定義される。この式（ＩＩ）におい
て、Ｒ１およびＡｒ２は好ましくは本発明記載の式（Ｉ
）の物質の記述との関連で、これらの置換基に好ましい
ものとして既に挙げたような基を表す。

式（ＩＩ）の５−７ミノー１−アリールピラゾールのあ
るものは公知物質であり（たとえば、ＤＥ−ＯＳ（西ド
イツ公開明細書）第３，４０２，３０８号を参照）、あ
るものは本件出願人自身による１９８５年６月７日付け
の先願の未公開の西ドイツ特許出願ＤＥ−Ｐ第３，５２
０，３３０号の主題物質であって、公知の製法（ＤＥ−
ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第３，４０２，３０８号を
参照）から類推して、たとえば、まず第１Ｐｉ階におい
て、式（ＩＸ） Ａｒ”ＮＨ−ＮＨ２（ＩＸ） 式中、 Ａｒ”は上記の意味を有する のアリールヒドラジンを式（Ｘ） Ｎ ｃｕ２＝ｃ　　　　　　　　　（Ｘ） １ａ１ 式中、 Ｈａｔはハロゲン、特に塩素または臭素を表すの２−ハ
ロアクリルニトリルと適宜に希釈剤、たとえば氷酢酸ま
たはエタノールの存在下に、かつ、適宜に反応助剤、た
とえば酢酸ナトリウムの存在下に、−２０℃ないし＋２
０℃の温度で反応させて式（χＩ） Ａｒ　２−ＮトＮＨ−ＣＨ２−ＣＨ’　　　　　　　（
ＸＩ　）Ｉａ１ 式中、□ Ａｒ２およびＨａｔは上記の意味を有するの７リ一ルヒ
ドラノン誘導体とし、第２段階において、適宜に希釈剤
、たとえばエチレングリコールモノエチルエーテルの存
在ト“に、かつ、適宜に酸触媒、たとえば硫酸またはリ
ン酸の存在ドに、＋５０℃ないし＋１５０℃の温度で環
化させるが、または、式（ＸＩ）の中間体を単離するこ
となく、１反応段階で、適宜に希釈剤、たとえばエチレ
ングリコールモノエチルエーテルまたはエタノールの存
在下に、＋５０℃ないし＋１５０℃の温度で直接に環化
させ、かくして得られる式（ｌ１ａ）式中、 Ａｒ２は上記の意味を有する の４−未置換５−７ミノー１−７リールビラゾールを、
引き続ト、適宜に希釈剤、たとえば氷酢酸の存在下に、
かつ、適宜に反応助剤、たとえば無水酢酸の存在ドに、
−２０℃ないし＋５０℃の温度でニトロ化剤、たとえば
硝酸と反応させてニトロ化するか、または、これに妊え
て、ハロゲン化剤、たとえば塩素、塩化スル７リル、五
塩化リン、Ｎ−クロロスクシニミド、臭素、三臭化リン
もしくはＮ−プロモスクシニミドを用いて、適宜に希釈
剤、たとえば塩化メチレンもしくは氷酢酸の存在下に、
かつ、適宜に反応助剤、たとえば三７ツ化ホウ素の存在
下に、−２０℃ないし＋５０℃の温度でハロゲン化する
ことにより得られる。

この反応において、ある種の環境のもとでは、ピラゾー
ル環の５−位のアミノ基を、通常の保護基法を援用して
、たとえばハロゲン化またはニトロ化反応の前にアシル
化することにより保護し、ハロゲン化またはニトロ化が
完了したのちに、同様に通常の手法で、たとえば水性の
、またはアルコール性の塩基を用いて鹸化することによ
り、このアミ／保護基を再び脱離させるのが有利である
こともあり得る。

アリールヒドフノン（ＩＸ）は公知物質である（たとえ
ば米国特許明細書路４，１２７，５７５号；米国特許明
細書路３，６０９，１５８号；　ＤＥ−ＯＳ（西ドイツ
公開明細書）第２，５５８，３９９号；化学雑誌（Ｊ、
Ｃｈｅｗ。

Ｓｏｃ、）　Ｃ，１９７１，１６７−１７４を参照）か
、または、公知の方法により、簡単な類推的な様式で得
ることができる（たとえば７−ベンφワイル（１ｌｏｕ
ｂｅｎ−Ｋｅｙ　ｌ　）“有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏ
ｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｗｉ
ｅ）”巻Ｘ　／２．２０３ベージ、チーメ出版（１°ｈ
ｉｅｍｅ　Ｖｅｒｌａｇ　Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ）　１９
６７、”　ＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第３，４
０２，３０８号を参照）。

式（Ｘ）のハロアクリロニトリルは有機化学において周
知の化合物である。

これもまた本発明記載の製法（ａ）を実施する際に出発
物質として必要なアシル化剤は式（ＩＩＩ）により一般
的に定義される。この式（ＩＩＩ）において、Ｘ、Ｙ、
ＡおよびＡｒ’は、好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）
の物質の記述との関連で、これらの置換基に好ましいも
のとして既に挙げたような基を表す。

Ｅｌは、好ましくはハロゲン、特に塩素もしくは臭素、
または、Ｘ、Ｙ、ＡおよびＡｒ’が上記の意味を有する
　Ａ　ｒ’　−Ｙ　−Ａ　−Ｃ−０−基を表す。式（Ｉ
ＩＩ）のアシル化剤は有機化学において周知の化合物で
ある。

本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に出発物質として
必要な５−アミルアミドー１−７リールピラゾールは、
式（ｌａ　）により一般的に定義される。

この式（Ｉａ　）において、Ｒ１、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ’
およびＡｒ２は好ましくは、本発明記載の式（Ｉ）の物
質の記述との関連で、これらの置換基に好ましいものと
して既に挙げたような基を表す。

式（Ｉａ）の５−アシルアミド−１−７リールビラゾー
ルは本発明により開示された化合物であり、本発明記載
の製法（ａ　）、（ｃ　）、（ｄ　）または（ｅ）を援
用して得ることができる。

これちまた本発明記載の製法（ｂ）を実施する際に出発
物質として必要なアルキル化剤は式（ＩＶ）により一般
的に定義される。この式（ＩＶ）においてＲ２−１は、
好ましくは、１ないし１２個の炭素原子を有する直鎖の
、または枝分がれのあるアルキルを表し、特にメチル、
エチル、ｎ−プロピルおよびｎ−１ｉ−１Ｓ−またはｔ
−ブチルを表す。

Ｒ２は好ましくは塩素、臭素、ヨウ素、メトキシスル７
オニルオキシ ニルオキシを表す。

式（　ＩＶ）のアルキル化剤は有機化学において周知の
化合物である。

本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に出発物質として
必要な５−７シルアミドー１−アリールピラゾールは、
式（Ｖ）により一般的に定義される。

この式（Ｖ）において、Ｒ１、Ｒ２、ＸＳＡおよびＡｒ
”は好ましくは本発明記載の式（１）の物質の記述との
関連で、これらの置換基に好ましいものとして既に挙げ
たような基を表す。Ｒ３は好ましくは塩素または臭素を
表す。

式（Ｖ）の５−アシルアミド−１−７リールピラゾール
は公知物質である（米国特許明細書第４、３６３．８０
４号またはＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公開明細書）第３，４
０２，３０８号を参照）が、または、本件出願人自身に
よる１９８５年６月７日付けの先願の未公開の西ドイツ
特許出願ＤＨ−Ｐ第３，５２０，３３０号の主題物質で
あって、公知の製法（たとえばＤＥ−ＯＳ（西ドイツ公
開明細書）第３，４０２，３０８号を参照、また製造実
施例をも参照）から類推して、たとえば、式（　ｔＩ） 式中、 Ｒ１およびＡｒ２は上記の意味を有するの５−アミノ−
１−７リールピラゾールを式（　ＸＩＩ）Ｅ’−Ｃ−＾
−Ｅ３ ＋ｔ　　　　　　　　　　　　（Ｘｌｌ）式中、 Ｒ３、ＸおよびＡは上記の意味を有し Ｒ５は脱離基、たとえばハロゲン、特に塩素もしくは臭
素、またはＲ３、ＸおよびＡは上記の意味を有する基Ｅ
　’−Ａ　−Ｃ　−０　−を表す のアシル化剤を用いて、適宜に希釈剤、たとえばジクロ
ロメタンの存在下に、かつ、適宜に酸受容体、たとえば
ピリジンの存在ドに、−２０℃ないし＋１２０℃の温度
でアシル化し、適宜に、続いて第２　Ｐｉ、階において
、公知の方法から類推して、また、本発明記載の製法（
ｂ　）から類推して、式（　ＩＶ）Ｒ２−Ｒ２−１　　
　　　（　ＩＶ） 式中、 Ｒ２お上りＲ２−１は上記の意味を有するのアルキル化
剤を用いて、適宜に希釈剤、たとえばアセトニトリルの
存在下に、かつ、適宜に触媒、たとえばナトリウムメチ
ラートの存在下に、０°Ｃないし８０　Ｃの温度でアル
キル化することにより得ることができる。

式（　ＸＩＩ）のアシル化剤は有機化学において周知の
化合物である。

これもまた本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に出発
物質として必要なフェノールまたはチオフェノール誘導
体は式（　ｖｉ）により一般的に定義される。この式（
　Ｖｌ）において、Ａｒ’およびＹは好ましくは本発明
記載の式（　Ｉ）の物質の記述との関連で、これらの置
換基に好ましいものとして既に挙げたような基を表し、
Ｚは好ましくは水素、またはナトリウムもしくはカリウ
ムのカチオンを表す。

式（　Ｖｌ）のフェノールまたはチオフェノール誘導体
は有機化学において周知の化合物である。

本発明記載の製法（ｄ）を実施する際に出発物質として
必要な５−アシルアミド−１−７リールピラゾールは、
式（Ｉｄ）により一般的に定義される。

この式（Ｉｄ）においてＲ１、Ｒ２、Ｘ　％　Ａ　％　
Ａ　ｒ　’およｔ／Ａｒ”は好ましくは本発明記載の式
（１）の物質の記述との関連で、これらの置換基に好ま
しいものとして既に挙げたような基を表す。

式（　Ｉｄ　）の５−アシルアミド−１−アリールピラ
ゾールは本発明により開示された化合物であり、本発明
記載の製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｅ）を援用
して得ることができる。

これもまた本発明記載の製法（ｄ）を実施する際に出発
物質として必要な酸化剤は式（Ｖｌｌ）により一般的に
定義される。この式（Ｖｌｌ）において、Ｒ’は好まし
くは水素、アセチル、トリフルオロアセチルまたは置換
されていることもあるベンゾイル、たとえば３−クロロ
ベンゾイルまたは４−ニトロベンゾイルヲ表ス。

式（ＶＩＩ）の酸化剤は有機化学において周知の化合物
である。

本発明記載の製法（ｅ）を実施する際に出発物質として
必要な５−７シルアミドー１−７リールピラゾールは、
式（Ｉｆ）により一般的に定義される。

この式（Ｉｆ）において、Ｒ２、Ｘ、ＹＳＡ、Ａｒ’お
よびＡｒ２は好ましくは本発明記載の式（Ｉ＞の物質の
記述との関連で、これらの置換基に好ましいものとして
既に挙げたような基を表す。

式（Ｉｆ）の５−７シルアミドー１−７リールビラゾー
ルは本発明により開示された化合物であり、本発明記載
の製法（ａ）、（ｂ）、（ｅ）または（ｄ）を援用して
得ることができる。

これもまた本発明記載の製法（ｅ）を実施する際に出発
物質として必要なハロゲン化剤またはニトロ化剤は式（
Ｖｌ、ＩＩ）により一般的に定義される。

この式（ＶＩＩＩ）において、Ｒ’−’は好ましくは塩
素、臭素またはニトロを表す。

Ｒ４（よ好ましくは通常の脱離基、たとえばハロゲンお
よびリンまたは硫黄含有ハロゲン置換脱離基を表す。適
当なハロゲン化剤およびニトロ化剤は、たとえば硝酸、
ニトロ化酸、塩化スル７リル、酸塩化リン、酸臭化リン
、三臭化リンならびに同様に一般的なハロゲン化剤およ
びニトロ化剤である。

式（ＶＩＩＩ）のハロゲン化剤およびニトロ化剤は周知
の化合物である。

不活性有機溶媒は本発明記載の製法（ａ）を実施する際
の希釈剤として適している。

これには特に、脂肪族または芳香族の、ハロデン置換さ
れていることもある炭化水素、たとえばベンジン、ベン
ゼン、トルエン、キシレン、クロνベンゼン、石油エー
テル、ヘキサン、シクロヘキサン、シクνロメタン、ク
ロロホルム、または四塩化炭素；エーテル類、たとえば
ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ７フン、
またはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエ
ーテル；ケトン類、たとえばアセトンまたはブタノン；
ニトリル類、たとえばアセトニトリルまたはプロピオニ
トリル；アミド類、たとえばツメチルホルムアミド、ジ
メチルアセタミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メ
チルピロリドン、またはへキサメチルリン酸トリアミド
；エステル類たとえば酢酸エチル；または、スルホキシ
ド類、たとえばジメチルスルホキシドが含まれる。

本発明記載の製法は適宜に適当な酸受容体の存在ドに実
施される。

全ての通常の無機および有機の塩基が酸受容体として適
している。これには、たとえば、アルカリ金属水酸化物
たとえば水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、アル
カリ金属炭酸塩たとえば炭酸カリウムまたは炭酸ナトリ
ウム、および、第３級アミンたとえばトリエチルアミン
、Ｎ、Ｎ、−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ、Ｎ、−
ツメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタン（Ｄ
ＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）またはジ
アザビシクロウンデセン（ＤＢＵ）が含まれる。

本発明記載の製法（ａ）は、適宜に適当なアシル化触媒
の存在下に実施することもできる。酸それ自体、たとえ
ば硫酸、塩酸、リン酸もしくはトリフルオロ酢酸または
ルイス酸、たとえば三塩化アルミニウム、三７ツ化ホウ
素もしくは塩化第２鉄が好適に用いられる。

本発明記載の製法（ａ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、この製法
は一２０℃ないし＋１５０℃の温度で、好ましくは０℃
ないし１００℃の温度で実施す石。

本発明記載の製法（ａ）を実施する際には、一般に、式
（ＩＩ）の５−アミノ−１−７リ一ルピラゾール１モル
あたり　１．０ないし１５．０モルの、好ましくけ１．
０ないし５．０モルの式（’ＩＩＩ）のアシル化剤およ
び、適宜に１．０ないし３．０モルの、好ましくは１．
０ないし２．０モルの酸受容体または、適宜に０．１な
いし３．０モルの、好ましくは０．１ないし２．０モル
のアシル化触媒が使用される。この反応を実施したのち
、式（Ｉａ）の反応生成物は、通常の、公知の方法によ
り後処理し、単離する。

不活性有機溶媒は本発明記載の製法（ｂ）を実施する際
の希釈剤としても適している。製法（ａ）に関して挙げ
た有機溶媒が好適に用いられる。

本発明記載の製法（ｂ）は、適宜に二相系、たとえば水
／トルエンまたは水／ジクロロメタン中で、適宜に相間
移動触媒の存在下に実施することもで終る。この種の触
媒の例はとして挙げ得るものは二ヨウ化テトラブチルア
ンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、臭化トリ
ブチルメチルホスホニウム、塩化トリメチル−ＣＩ　３
／ＣＩ　５−アルキルアンモニウム、メチル硫酸ジベン
ジルアンモニウム、塩化ジメチル−Ｑ　Ｉ　２　／　Ｃ
Ｉ　４−アルキルベンジルアンモニウム、水酸化テトラ
ブチルアンモニウム、１５−クラウン−５，１８−クラ
ウン−６、塩化トリメチルベンジルアンモニウム、塩化
トリエチルペンシルアンモニウムである。

通常用いられる全ての通常の無機および有機の塩基が製
法（ｂ）を実施する際の酸受容体として適している。ア
ルカリ金属水素化物、水酸化物、アミド、炭酸塩もしく
は炭酸水素塩、たとえば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウムもしくは炭
酸水素ナトリウム、または、第３級アミンたとえばトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ｐメチルアニリン、ピリジン、
４−（Ｎ。

Ｎ−ジメチルアミノ）−ピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ
）もしくはジアザビシクロウンデセン（ＤＢｔｌ）が好
適に用いられる。

本発明記載の製法（ｂ）を実施する際には、反応温度は
比較的広い範囲で変えることができる。

一般に、この反応は−ＺＯ℃ないし＋１５０℃の温度で
、好ましくは０℃ないし１００℃の温度で実施する。

本発明記載の製法（ｂ）を実施する際には、一般に、式
（Ｉａ）の５−アシルアミド−１−７リ一ルビラゾール
１モルあたり　１．０　　ないし２０．０モルの、好ま
しくは１．０ないし１５．０モルの式（ＩＶ）のアルキ
ル化剤、ならびに、適宜に１．０なり１し３．０モルの
、好ましくは１．０ないし２．０モルの酸受容体および
０．０１ないし１．０モルの相間移動触媒を使用する。

この反応を実施したのち、式（Ｉｂ）の反応生成物を通
常の一般的方法により後処理し、単離する。

本発明記載の製法（ｃ）を実施する際の希釈剤としては
、不活性有機溶媒または水系が適している。製法（ａ）
に関して挙げた有機溶媒が好適に用いられる。加えて極
性有機溶媒、たとえばメタノール、エタノール、ｎ−プ
ロパツール、ｉ　−”ｌロバノール、ｎ−ブタノール、
ｉ−ブタノール、ｔ−プタノール、エチレングリコール
、ジエチレングリコール、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルもしくはモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモツメチルエーテルもしくはモノエチルエーテ
ル、これらの水との混合物、または、純水も希釈剤とし
て好適である。

本発明記載の製法（ｃ）は適宜に適当な酸受容体の存在
下に実施される。全ての通常用いられる無機および有機
の塩基自体が適している。製法（ｂ）に関して列記した
塩基が酸受容体として好適に用いられる。

本発明記載の製法（ｅ）はまた、適宜に酸触媒の存在下
に実施することもで終る。有機プロトン酸、たとえば酢
酸もしくはプロピオン酸、または強鉱酸たとえば塩酸、
硫酸もしくはリン酸が好適に用いられる。

本発明記載の製法（ｃ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることができる。一般に、この反応
は一２０℃ないし＋１２０℃の温度で、好ましくは０℃
ないし＋１００℃の温度で実施する。

本発明記載の製法（ｅ）を実施する際には、一般に、式
（Ｖ）の５−アシルアミド−１−アリールピラゾール１
モルあたり　１．０　　ないし５．０モルの、好ましく
は１．０ないし３．０モルの式（Ｖｌ）のフェノールま
たはチオフェノール誘導体および、適宜に１．０ないし
５．０モル、好ましくは１．０ないし３．０モルの酸受
容体または０．００１ないし２．０モルの、好ましくは
０．０１ないし１．２モルの酸触媒を使用する。この反
応を実施したのち、式（Ｉ）の反応生成物は周知の方法
と同様にして後処理し、単離する。

不活性有機溶媒は本発明記載の製法（ｄ）を実施する際
にも、希釈剤として適している。

炭化水素、たとえばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘ
キサン、もしくは石油エーテル；塩素置換炭化水素、た
とえばジクロロメクン、１，２−クロロホルム、クロロ
ホルム、四塩化炭素もしくはクロロベンゼン；エーテル
類、たとえばジエチルエーテル、クオキサンもしくはテ
トラヒドロ７ラン；カルボン酸、たとえば酢酸もしくは
プロピオン酸；または双極性非プロトン性溶媒たとえば
アセトニトリル、アセトン、酢酸エチルもしくはジメチ
ルホルムアミドが好適に用いられる。

本発明記載の製法（ｄ　）　生適宜に酸受容体の存在下
に実施される。通常使用し得る全ての有機および無機の
酸受容体がそれ自体として適している。

アルカリ土類金属またはアルカリ金属の水酸化物、酢酸
塩または炭酸塩、たとえば水酸化カルシウム、水酸化ナ
トリウム、酢酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウム、が好
適に用いられる。

本発明記載の製法（ｄ　’）　迭Ｍ宜に適当な触媒の存
在下に実施することができる。通常この種の硫黄の酸化
に慣用される全ての触媒、特に金属塩がそれ自体で適し
ている。この関連ではモリブデン酸アンモニウムを例と
しで挙げ得る。

本発明記載の製法（ｄ）を実施する際に、反応温度は比
較的広い範囲で変えることがで終る。一般に、この反応
は一２０℃ないし＋７０℃の温度で、好ましくは０℃な
いし＋５０℃の温度で実施する。

本発明記載の製法（ｄ）を実施する際に、硫黄の酸化を
スルホキシド段階で中断するのが望ましいならば、一般
に、式（Ｉｄ）の５−７シルアミドー１−７リ一ルビラ
ゾール１モルあたり０．８ないし１．２モルの、好まし
くは等モル量の式（ＶＩＩ）の酸化剤を使用する。スル
ホンの酸化には、一般に、式（Ｉｄ）の５−アシルアミ
ド−１−アリールピラゾール１モルあたり　１．８ない
し３．０モルの、好ましくは　２倍モル量の式（ＶＩＩ
）の酸化剤を使用する。この反応を実施したのち、式（
Ｉｃ）の最終生成物は通常の、公知の方法により後処理
し、単離する。

この種の親電子置換に通常用いられる全ての溶媒が、製
造方法（ｅ）を実施する際の希釈剤として適している。

試薬として適している酸、たとえば硝酸、ニド四化酸も
しくは塩化スル７リル、またはその混合物が、同時に希
釈剤としても、好適に用いられる。不活性有機溶媒、た
とえば、氷酢酸、または塩化メチレン、クロロホルムも
しくは四塩化炭素のような塩素置換炭化水素も希釈剤と
して適している。

この種の反応の通常の触媒が、製造方法（ｅ）を実施す
る際の触媒または反応助剤としても適しており、酸触媒
、たとえば硫酸、塩化鉄（、ＩＩＩ）もしくは他のルイ
ス酸、または無水酢酸が好適に用いられる。

製造方法（ｅ）を実施する際に、反応温度は比較的広い
範囲で変えることがでおる。一般に、この製法は一５０
℃ないし＋２００℃で、好ましくは一２０℃ないし＋１
５０℃で実施する。

製造方法（ｅ）を実施する際には、一般に、式％式％ ル１モルあたり　１．０ないし１０．０モルの、好まし
くは１．０ないし５．０モルの式（ＶＩＩＩ）のハロゲ
ン化剤またはニトロ化剤および、適宜に０．１ないし１
０モルの触媒または反応助剤を使用する。

この反応を実施したのち、式（Ｉｅ）の反応生成物を通
常の一般的手法により後処理し、単離する。

本発明記載の活性化合物は落葉剤、脱水剤、広葉植物枯
死剤、および、特に雑草防除剤として用いることができ
る。雑草とは、最も広義に、望ましくない場所に生育す
る全ての植物と理解すベトである。本発明記載の物質は
、基本的には使用量に応じて、全除草剤としても選択的
除草剤とじても作用する。

本発明記載の活性化合物は、たとえばド記の植物との関
連で使用し得る。

ｐ’ａｎｘ　　カラン（５ｉｎａｐｉｓ）、マメグイパ
イナズナ（ＬｅｐｉｄｉｕＩｌｌ）　、ヤエムグラ（Ｃ
ａ１ｉｕＴａ）　、ハｗべ（５ｔｅｌｌａｒｉａ）　、
マトリカリア（Ｍａｔｒｉｅａｒｉａ）　、アンチミス
（＾ｎｔｈｅｍｉｓ）　、ガリンソＷ　（にａｌｉｎｓ
ｏｇａ）　、アカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）　ｓイ
ラクサ（Ｕｒｔｉｅａ）　、ハンゴンソウ（５ｅｎｅｃ
ｉｏ）、ヒエ（＾ｍａｒａｎｔｈｕｓ）　、スベリヒエ
（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ
）、ヒルガオ（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）、アサ〃オ（
Ｉｐｏ＋ａｏｅａ）　、ミチヤナギ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕ
Ｉｌｌ）、セスハニア（５ｅｓｂａｎｉａ）　、ブタレ
サ（八ｍｂｒｏｓｉａ）、ノアザミ（Ｃ１ｒｓｉｕａ＋
）　、カルドウウス（Ｃａｒｄｕｕｓ）、７デシ（５ｏ
ｎｃｈｕｓ）　、ナス（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌカラ
ン（Ｒｏｒｉｐｐａ）　、ｏタラ（Ｒｏｔａｌａ）　、
リンデルニア（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａ）　、オドリコソウ
（Ｌａｍｉｕｍ）　、クワガタソウ（Ｖｅｒｏｎｉｃａ
）　、イチビ（＾ｂｕｔｉｌｏｎ）、エメクス（Ｅｍｅ
ｘ）、チョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ）、スミレ（
Ｖｉｏｌａ）　、チシマオドリコ（Ｇａ１ｅｏｐｓｉｓ
）　Ｓケシ（Ｐａｐａｖｅｒ）およびヤグルマギク（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）。

以下の属の双子葉灸敷鼠１：　　ワタ（ＣｏＣｏ５５ｙ
ｐｉｕ　ｓグイズ（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、サトウグイコ
ン（Ｂｅｔａ）、ニンジン（Ｄａｕｃｕｓ）、インデン
マメ（ＰＩ＋ａｓｅｏｌｕｓ）、エントウ（Ｐｉｓｕｍ
）　、ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、アマ（Ｌｉｎ
ｕｗ）　、サツマイモ（ｒｐｏｍｏｅａ）　、ソウマメ
（Ｖｉｃｉａ）　、タバ：ｌｌ（Ｎ１ｃｏｔｉａｎａ）
　、）　”？ト（Ｌｙｃ。

ｐｅｒｓｉｃｏｎ）−テンキンマメ（＾ｒａｃｈｉｓ）
　、キャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ）　、アキツノデシ（
１ａｃｔｕｅａ）　ｓ　キラリ（（：ｕｃｕｍｉｓ）お
よびカポチャ（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

ｐ゛の　の　−ＬＷ−ヒ：ｒ−（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ）、エノコロ（５ｅｔａｒｉａ）　、キビ（Ｐａｎｉ
ｅｕｍ）　、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、アワ
〃エリ（Ｐｈ１ｅｕ＋ｅ）　、イチゴツナギ（Ｐｏａ）
　、ウシ７ケグサ（Ｆｅ５ｔｕｃａ）　、オヒシバ（Ｅ
ｌｅｕｓｉｎｅ）　、プラキアリア（Ｂｒａｃｈｉａｒ
ｉａ）、ドクムギ（Ｌｏｌｉｕｍ）　、キツネ〃ヤ（Ｂ
ｒｏｍｕｓ）　、カラスムギ（＾ｖｅｎａ）　、カヤツ
リグサ（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、モロコシ（ＳｏｒｇｈｕＩ
ｏ）　、カモゾグサ（＾ｇｒｏｐｙｒｏｎ）、キノトン
（Ｃｙｎｏｄｏｎ）　、）ナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ
）　、テンツキ（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）　、オモ
ダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、ハリイ（Ｅｌｅｏｃｈ
ａｌｉｓ）　、ホタルイ（５ｃｉｒｐｕｓ）　、スズメ
ツヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍ）、カモノハシ（Ｉｓｃｈａ
ｅｌｍ）、スフヱノクレア（５ｐｈｅｎｏｃｌｅａ）　
、ダクチロクテニウム（Ｄａｃｔｙｌｏｅｔｅｎｉｕｍ
）　％ヌカボ（＾ｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノテッポウ
（＾１ｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびアベラ（＾ｐｅｒａ）
　。

Ｖ゛−°の　の　　　　　　　：　イネ（０ｒｙｚａ）
　−ｓ　）ウモロコシ（Ｚｅａ）　、コムギ（Ｔｒｉｔ
ｉｅｕＩｌｌ）　、オオムギ（Ｈｏｒｄｅｕａ＋）　、
カラスムギ（＾ｖｅｎａ）　、フイムギ（Ｓｅｅａｌｅ
）、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、キビ（Ｐａｎｉｃ
ｕｍ）、サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｏｍ）　、パイナ
ツプル（＾ｎａｎａｓ　）、アスパラガス（＾ｓｐａｒ
ａｇｕｓ）およびネギ（＾ｌｌｉｕｍ）。

しかし、本発明記載の活性化合物の使用は決してこれら
の属に限定されるものではなく、他の植物にも同様に拡
張できるものである、 本件化合物は、その濃度に応じて、たとえば工業地域の
および鉄道軌道敷内の、ならびに、植樹の有無に拘わら
ず、遊歩道および広場の、雑草の全防除に適している。

両様に、本件化合物は多年性栽培植物中の、たとえば植
林地、観賞樹林、果樹園、ブドウ園、柑橘樹園、硬果果
樹園、バナナ園、コーヒー園、茶畑、ゴム園、アブフヤ
シ園、ココア園、戦果果樹園およびホップ畑内の雑草の
防除に、また、−年性栽培植物中の雑草の選択的防除に
使用することがで外る。

本発明記載の活性化合物は、単子葉栽培植物および双子
葉栽培植物中の、たとえば、ダイズ、オオムギ、コムギ
またはトウモロコシ中の単子葉雑草および双子葉雑草の
選択的防除に用いて、特に良好な成果を挙げることがで
さる。

式（Ｖ）の中間体もまた、良好な除草活性を有する。

本件活性化合物は慣用の配合剤、たとえば溶液、乳濁液
、水和性粉末、懸濁液、粉末、ふりかけ用粉剤、ペース
ト、可溶性粉末、顆粒、懸濁−乳濁濃縮液、活性化合物
を含浸させた天然および合成材料、ならびに重合体物質
中の微少カプセルに転化させることができる。

これらの配合剤は公知の手法で、たとえば活性化合物を
増量剤、すなわち液体溶剤および／＊たは固体担体と、
任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お上り／＊たけ分散
剤お上り／または起泡剤を用いて混合することにより製
造する。

増量剤として水を用いる場合には、たとえば有機溶媒を
補助溶剤として用いることもできる。

液体溶剤として適当な主要なものには：芳香族炭化水素
、たとえばキシレン、トルエンまたはアルキルナフタレ
ン；塩素置換芳香族炭化水素および塩素置換脂肪族炭化
水素、たとえばクロロベンセン類、クロ四エチレン類ま
たは塩化メチレン；シクロヘキサンまたはパラフィン類
たとえば鉱油部分のような脂肪族炭化水素；鉱油および
植物油、アルコール類、たとえばブタノールまたはグリ
コールならびにそのエーテル類およびエステル類；ケト
ン類、たとえば７セトン、メチルエチルケトン、メチル
イソブチルケトンまたはシクロヘキサノン；極性の強い
溶媒、たとえばジメチルホルム７ミドお上りジメチルス
ルホキシドならびに水がある。

固体担体として適当なものには：たとえばカオリン、粘
土、タルク、白亜、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイト、または珪藻土のような天然鉱物の磨砕物、な
らびに＾分散珪酸、アルミナおよび珪酸塩のような合成
鉱物の磨砕物がある。

顆粒用の固体担体として適当なものには：たとえば方解
石、大理石、軽石、セピオライＦおよびドロマイトのよ
うな天然岩石を粉砕、分別したもの；無機および有機粗
粉の合成顆粒；ならびに有機材料たとえばおが屑、ヤシ
殻、トウモロコシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある
。

乳化剤お上び／＊たは起泡剤として適当なものには：た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、アリールスルホン
酸塩のような非イオン性およびアニオン性の乳化剤なら
びにアルブミン加水分解生成物がある。

分散剤として適当な、ものには：ｒ−とえばリグニン−
亜硫酸塩廃液、およびメチルセルローズがある。

接着剤、たとえばカルボキシメチルセルローズならびに
粉末、顆粒またはラテックスの形状の天然および合成重
合体たとえばアラビアゴム、ポリビニルアルシールおよ
びポリ酢酸ビニル、ならびに天然リン脂質たとえばケフ
ァリンおよびレシチン、および合成リン脂質も配合剤中
に使用し得る。

他の可能な添加物は鉱油および植物油である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえば７リザリン染料
、アゾ染料および金［７タロンアニン染料のような着色
剤も、また、痕跡量の栄養剤、たとえば鉄、マンガン、
ホウ素、鉢１、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩も
使用することが可能である。

本件配合剤は一般に０．１ないし９５重量％の、好まし
くは０．５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明記載の活性化合物は単独で、またはその配合剤の
形態において、公知の除草剤との混合物として雑草防除
用に使用することもで外、調合済み配合剤もタンク混合
剤も可能である。

上記混合物に適当な除草剤は公知の除草剤、たとえば、
穀類中の雑草防除用の１−アミノ−６−エチルチオー３
−（２，２−ツメチルプロピル）−１，３，５−トリ７
ジンー２．４（１１（，３１１）−ジオンまたはト（２
−ベンゾチアゾリル）−Ｎ、Ｎ’−ツメチル尿索；サト
ウダイコン中の雑草防除用の４−アミノ−３−メチル−
６−フェニル−１，２，４−）リアノン−５−（４１１
）−オン；およびダイズ中の雑草防除用の４−アミノ−
６−（１，１−ツメチルエチル）−３−メチルチオ−１
，２，４−）リアノン−５−（４Ｈ）−オンである。

Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチルフ
ェニル）−尿素；　Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イ
ソプロピル７エ二ル）−尿素；４−アミノ−６−ｔ−ブ
チル−３−エチルチオ−１゜２．４−トリアジン−５（
４Ｈ）−オン；２，４−ジクロロ７ヱノキシ酢１１；２
＊４−ジクロロフェノキンプロピオン酸；（ｚ−メチル
−４−クロロフェノキシ）−酢酸；（４−クロロ−２−
メチルフェノキシ）−プロピオン酸；クロロ酢酸Ｎ−（
メトキシメチル）−２，６−ジニチルアニリド；　２−
、Ｌチル−６−メチルート（１−メチル−２−ノトキジ
エチル）−クロロアセトアニリド；２，６−シニトロー
４−トリフルオロメチル−Ｎ、Ｎ−ジプロピルアニリン
；２−（４−（３，５−ジクロロピリド−２−イルオキ
シ）−７ヱノキシ］−プロピオン酸２−ベンジルオキシ
エチル、トリメチルシリルメチルもしくは２，２−ジェ
トキシエチル；３，５−ショート−４−ヒドロキシベン
ゾニトリル；３−イソプロピル−２，１，３−ベンゾチ
アジアジン−４−オン２．２−ジオキシド；２−クロロ
−Ｎ−（［（４−７トキシー６−メチルー１．３．５−
トリアジン−２−イル）−７ミノ］−カルボニル）−ベ
ンゼンスルホンアミド；ト（１−エチルプロピル）−３
，４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン；　Ｓ−オ
クチルチオ炭酸０−（６−クロロ−３−フェニルピリダ
ジン−４−イル）　；　Ｎ、Ｎ−ジイソフ。

ロピルチオール力ルバミン酸５−（２，３，３−）ジク
ロロアリル）；Ｎ−メチル−２−（１，３−ベンズチア
ゾール−２−イルオキシ）アセトアニリド；エフソー１
−メチル−４−（１−メチルエチル）−２−（２−メチ
ルフェニルメトキシ）−７−オキサビシクロ−（２，２
，１−）−へブタン；　２−（４−［（３−クロロ−５
−（トリプルオロメチ）し）−２−ピリジニル）−オキ
シ１−フェノキシ）−プロピオン酸またはそのエステル
；３，５−ジブロモ−４−ヒドロキシベンゾニトリル；
２−［５−メチル−５−（１−メチルエチル）−４−オ
キソ−２−イミダシリン−２−イル１−３−キノリンカ
ルボン酸；または１−（３−トリフルオロメチルフェニ
ル）−４−メチルアミノ−５−クロロピリダゾン−（６
）との混合物も有利であり得る。

驚くべきことには、ある種の混合物は共働効果をも示す
のである。

他の公知の活性化合物、たとえば殺菌・殺カビ剤（ｆｕ
ｎｇｉｃｉｄｅ）、殺虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）
、殺ダニ剤（ａｅＢｒｉｃｉｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍ
ａｔｉｃｉｄｅ）、鳥類駆逐剤、植物栄養剤、および土
壌構造改良剤との混合物も可能である。

本件活性化合物は、単独で、その配合剤の形態で、また
は配合剤をさらに希釈して調製した使用形態、たとえば
調合済み溶液、懸濁液、乳濁液、粉末、ペーストおよび
顆粒の形状で使用し得る。

これらは慣用の手法で、たとえば液剤散布、スプレー、
噴霧または粒剤散布により使用する。

本発明記載の活性化合物は植物の発芽前においでも、発
芽後においても適用することができる。

これらは、播種前に土壌中に混入することもできる。

活性化合物の使用量はかなりの範囲で変えることができ
る。使用量は本質的には所望の効果の性質に依存する。

一般には、使用量は土壌面積１ヘクタールあたり活性化
合物０．０１ないし１０　ｋｇ　。

好ましくは、１ヘクタールあたり　０．０５ないし５ｋ
ｇである。

本発明記載の活性化合物の製造および使用は、以下の実
施例に示される。

Ｋ１九−ＹＬ （製法　ａ） ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾール（ＤＨ−ＯＳ（西ドイ
ツ公開明細書）第３，４０２，３０８号を参照）　８ｇ
　（０，０２７モル）を６０−のジクロロメタンに入れ
、これに無水ピリジン２．２１１ｊｔ　（０，０２７５
モル）と９６．３％強度の塩化２，４−ジクロロフェノ
キシアセチル６．７ｇ　（０，０２７モル）とを、０℃
ないし５℃で攪袢しながら順次に添加し、この混合物を
室温で１６時間攪件する。この混合物に１００１のジク
ロロメタンを添加し、希塩酸、炭酸水素ナトリウム飽和
溶液および塩化ナトリウム飽和水溶液で順次に洗浄し、
有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除
去する方法により後処理する。融点１６フ”Ｃ−１８０
℃の５−（２，４−ジクロロフェノキシアセトアミド）
−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−ピラゾール１２．７ｇ（埋艙量の９４゜３％
）が得られる。

Ｗ緩−」じ− （製法　Ｃ） ８０％強度の水素化ナトリウム０．８５　ｇ　（０，０
２８３モル）を５０−の乾燥ジメトキシエタンに入れ、
これに、チオフェノール３．１　ｇ　（０，０２８２モ
ル）と５−クロロアセトアミド−４−二トロー１−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
ピラゾール１０　ｇ　（０，０２４モル）を５０−の乾
燥ジメトキシエタンに溶解させたものとを、窒素下、１
５℃−２０℃で順次に添加する。３時間攪拌したのち、
２５−のエタノールを嫡々添加し、この′Ｉｇ液を真空
中で濃縮する。油状の残留物をクロマトグラフィー（シ
リカゲル；溶離液ニジクロロメタン）により精製する。

融点９８℃−９９℃の４−ニトロ−５−（フェニルチオ
アセトアミド）　−１−（２，６−シクロロー４−トリ
フルオロメチルフェニル）−ピラゾール９．５ｇ（理論
量の８１％）が得られる。

実施例　３： （製法　ｄ） ４−ニトロ−５−フェニルチオアセトアミド−１−（２
，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−
ピラゾール３．Ｏｇ　（０，００６１モル）と９０％強
度ノ３−クｏａ過安息香酸１，４　ｇ　（０，００７３
モル）とヲ３０−のジクロロメタン中で、室温で１６時
間攪伸し、濾過し、ｍ液を炭酸水素ナトリウム溶液で、
チオ硫酸ナトリウム溶液で、再び炭酸水素ナトリウム溶
液で、ついで塩化ナトリウム溶液で順次に洗浄し、硫酸
マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去する。融ｉ
、１０８℃　−１１０℃の４−二トロー５−（フェニル
スルフィニルアセトアミド）−１−（２，６−ジク四ロ
ー４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラ７ロー ゾール３．０　ｇ　（理論量の９６．８％）が得られる
。

（製法　ｅ） ５−（２，４−ジクロロフェノキシアセトアミド）−１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−ピラゾール７．０　ｇ　（０，０１４モル）を３
０−の氷酢酸に入れ、これに、無水酢酸１．４５　ｍＡ
（０，０１５４モル）と９８％強度の硝酸０．６０−（
０，０１４モル）とを約１５０℃で順次に添加する。２
０時間攪件したのち、この混合物真空中で濃縮し、残留
物を１００−のジクロロメタン中にとり、炭酸水素ナト
リウム飽和溶液および塩化ナトリウム飽和溶液で順次に
洗浄する。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中
で溶媒を除去する。　融点１５５℃−１６０℃の５−（
２，４−ジクロロフェノキシアセトアミド）−４−ニト
ロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−ピラゾール８．６　ｇ　（理論量の８１．
６％）が得られる。

（製法　ａ） ５−７ミノー４−二トロー１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾール４　ｇ　
（０，１１７モル）を３０　ｍｊｌの１，２−ジクロロ
ベンゼンに入れ、これに、塩化３−クロロ−３−フェニ
ルスルホニルプロピオニル８．６　、　（０，２４７モ
ル）と９６％強度硫酸２滴とを添加し、この混合物を１
００　”Ｃに６時間加熱する。この反応混合物がら真空
中で溶媒を除去し、担体物質としてシリカゲルを用い溶
離液としてジクロロエタンを用いるカフムクロマトグラ
フイーにより分離する。融点１２２℃の５−（３−クロ
ロー３−フェニルスルホニルプロピオニルアミド）−４
−二トロー１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチル７ヱニル）−ピラゾール１．７ｇ（理論量の２５
．４％）が得られる。

下記の一般式（Ｉ）の５−７シルアミドー１−７リール
ピラゾールは、対応する様式で、製造の一般的記述に従
って得られる。

ロ＝　　　　　　　　　　−＝　　　　　　　　　　　
＝　　　　　　　　　　ロ＝干　　　　　　　悶　　　
　　　　　工　　　　　　　干　　　　　　　　　は＝
　　　　　　　閃ｃ＝；　　　　　　　　　　　ｃ；　
　　　　ｃ；　　　　　　　ｅ’；２　　　　　　　悶
　　　　　　　　ｚ　　　　　　　２　　　　　　　　
　２＝　　　　　　　ｚａＯ■　　　　　　　ｅｌ−Ｃ
％Ｊ　　　　　　　■〜　　　　　　　〜　　　　　　
　　■　　　　　　　■　　　　　　　　　Ｖ　　　　
　　　　■悶　　　　　　　　悶　　　　　　＝　　　
　　　　　　丑　　　　　　　閃Ｃ３（＋　　　　　　
０　　　　　さ ２　　　　　　　　　ｚ　　　　　　　ｚ　　　　　　
　　　　ｚ　　　　　　　　ｚａ′　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　〜　　　　　　　酌
−Ｎ　　　　　〜　　　　　　　Ｎ　　　　　　〜発　
質の製゛： ５−クロロアセトアミド−１−（２，６−フクロロー４
−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾール４．２ｇ
（０，０１１モル）を２０　ｔａβの氷酢酸に入れ、こ
れに、無水酢酸１．０３　ｍＡ（０，０１１モル）と９
８％強度硝［１０，５６ｄ（０，０１３モル）とを１５
℃で順次に添加する。６時間攪拌したのち、この混合物
を真空中で濃縮し、残留物を１００１１１１のジクロロ
メタン中にとり、炭酸水素ナトリウム飽和溶液および塩
化す）　＋７ウム飽和溶液で順次に洗浄する。有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥し、真空中で溶媒を除去する。

融点１３０℃−１３３℃の５−クロロアセトアミド−４
−ニトロ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−ピラゾール４．１　ｇ　（理論量の
８９％）が得られる。

下記のものは同様にして得られる。

融点５０℃−５２℃。

融点５３−５６℃。

東１■江−ｙ七」じ− ５−アミノ−１−（２，６−フクロロー４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−ピラゾール５　ｇ（０，０１７モ
ル）を５０−のジクロロメタンに入れ、これに、無水炭
酸ナトリウム１０．８　ｇ　（０，１０２モル）と塩化
クロロアセチル４．１　ｍｊｌ（０，０５１モル）とを
、１５℃−２０℃で攪拌しながら添加する。１６時間攪
拌したのち、ジクロロメタン１００−と水１００−とを
添加する。有機相を分離し、塩化ナトリウム飽和溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥する。真空中で溶媒を
除去すると、融点１４９℃−１５０℃の５−クロロアセ
トアミド−１−（２，６−ジクロロ−４−ト１７　フル
オロメチルフェニル）−ピラゾール５．７ｇ　が得られ
る。

下記のものは同様にして得られる。

犬［≧」じ− 融点　５３°Ｃ−５５℃。

融点：５５℃−５７℃。

使１Ｌ（施ｊし− 以下の使用実施例においては、下記の化合物を比較物質
として使用した。

４−シアノ−５−プロピオンアミド−１−（２，４，６
−ドリクロロフエニル）−ピラゾール（ＤＨ−Ｏ３（西
ドイツ公開明細書）第３，２２６，５１３号により公知
）。

Ｋ１に一■ 発芽前試験 溶剤：　　５重量部のア七トン 乳化剤：　１重量部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

試験植物の種子を正常な土壌に播種し、２４時間後、活
性化合物配合液を散布する。単位面積あたりの水量を一
定に保つのが好都合である。配合液中の活性化合物濃度
は重要ではなく、単位面積あたりの活性化合物適用量の
みが決定的である。

３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照例の成長と比
較して、％損傷率で測定する。数字は次の意味を表す。

θ％＝作用なしく未処理対照例と同様）１００％＝全数
枯死 この試験において、たとえば製造実施例４お上り７記載
の化合物が、比較物質（Ａ）と比較して、明らかに優れ
た活性と有用植物選択性とを示す。

叉１ｊし−も 発芽後試験 溶剤：　　５重量部のア七トン 乳化剤：　１重量部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

草丈５−１５　ｃｍの試験植物に、活性化合物配合液を
、単位面積あたりに特定の、所望の活性化合物量が適用
されるような方法でスプレーする。

スプレー液の濃度は、１ヘクタールあたり　２，０００
！の水で特定の、所望量の活性化合物が適用されるよう
に選ぶ。３週間後、植物の損傷の程度を未処理対照例の
成長と比較して、％損傷率で測定する。数字は次の意味
を表す。

０％二作用なしく未処理対照例と同様）１００％＝全数
枯死 この試験において、たとえば製ｉ実施例２．４、１およ
び１０記載の化合物が、比較物質（Ａ）と比較して、明
らかに優れた活性と有用植物選択性とを示す。

翼　　　　く　　　　　　　　　　　　〜　　　　　　
　　　　　　寸豚 乙

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ｒ＾２は
   水素またはアルキルを表し、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルフォニル基
   を表し Ａは直鎖の、または枝分かれのある、置換されているこ
   ともあるアルキレン橋を表し、 Ａｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもある
   アリール、またはヘテロアリールを表し、 Ａｒ＾２はいずれの場合にも置換されていることもある
   フェニルまたはピリジルを表す の５−アシルアミド−１−アリールピラゾール２、式中
   の Ｒ＾１が水素、ニトロ、フッ素、塩素、臭素またはヨウ
   素を表し、 Ｒ＾２が水素または１ないし１２個の炭素原子を有する
   直鎖の、または枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄、スルフィニルまたはスルフォニル基を
   表し、 Ａが１ないし６個の炭素原子を有し、同一の、または異
   なるハロゲンにより一置換または多置換されていること
   もある直鎖の、または枝分かれのあるアルキレン橋を表
   し、 Ａｒ＾１がいずれの場合にも同一の、または異なる置換
   基により一置換または多置換されていることもあるフェ
   ニル、２−ピリジル、３−ピリジル、４−ピリジル、２
   −ピリミジル、４−ピリミジル、５−ピリミジル、３−
   ピリダジニル、４−ピリダジニル、ピラジニルまたはｓ
   −トリアジニルであって、適当な置換基がいずれの場合
   にも：ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル部分のそれ
   ぞれに１ないし４個の炭素原子を有し、いずれの場合に
   も直鎖であっても枝分かれがあってもよいアルキル、ア
   ルコキシもしくはアルコキシカルボニル、いずれの場合
   にも１ないし４個の炭素原子と１ないし９個の同一のも
   しくは異なるハロゲン原子とを有し、いずれの場合にも
   直鎖であっても枝分かれがあってもよいハロアルキルも
   しくはハロアルコキシまたは基−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾４
   （この式において、 Ｒ＾４はアミノ、個々のアルキル部分のそれぞれに１な
   いし４個の炭素原子を有し、ハロアルキルの場合には１
   ないし９個の同一の、または異なるハロゲン原子をも有
   する、いずれの場合にも直鎖であっても枝分かれがあっ
   てもよいアルキル、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ
   またはハロアルキルを表し、 ｍは数０、１または２を表す） を表し、 Ａｒ＾２がいずれの場合にも同一の、または異なる置換
   基により一置換または多置換されていることもあるフェ
   ニル、２−ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピリジル
   であって、適当な置換基がいずれの場合にもＡｒ＾１に
   関して挙げたようなものであるものを表す ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の５−アシルアミド−１−アリールピラゾール。 ３、式中の、 Ｒ＾１が水素、ニトロ、塩素または臭素を表し、Ｒ＾２
   が水素または１ないし８個の炭素原子を有する直鎖の、
   もしくは枝分かれのあるアルキルを表し、 Ｘが酸素または硫黄を表し、 Ｙが酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルフォニル基
   を表し、 Ａが式 −ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；▲数式、化学
   式、表等があります▼；−ＣＣｌ＿２−ＣＨ＿２−；−
   ＣＨＣｌ−ＣＨ＿２−；▲数式、化学式、表等がありま
   す▼；−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；−ＣＨ＿２
   −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−；▲数式、化学式、
   表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
   または−ＣＢｒ＿２−ＣＨ＿２−、 の架橋員を表し Ａｒ＾１が、いずれの場合にも同一の、または異なる置
   換基により一置換ないし三置換さ れていることもあるフェニル、２−ピリジル、３−ピリ
   ジル、４−ピリジル、２−ピリミジル、４−ピリミジル
   、５−ピリミジル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニ
   ル、ピラジニルまたはｓ−トリアジニルであって、適当
   な置換基がい ずれの場合にも：シアノ、ニトロ、フッ素、塩素、臭素
   、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル
   、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ、エ
   トキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ト
   リ フルオロメチル、トリクロロメチル、ジク ロロフルオロメチル、ジフルオロクロロメ チル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジ フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、 テトラフルオロエチル、トリフルオロクロ ロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオ ロジクロロエチル、トリフルオロジクロロ エチル、ペンタクロロエチル、トリフルオ ロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジクロ ロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメ トキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキ シ、ジフルオロメトキシ、ペンタフルオロ エトキシ、テトラフルオロエトキシ、トリ フルオロクロロエトキシ、トリフルオロエ トキシ、ジフルオロジクロロエトキシ、ト リフルオロジクロロエトキシ、ペンタクロ ロエトキシまたは基−Ｓ（Ｏ）＿ｍ−Ｒ＾４（この式に
   おいて、 Ｒ＾４はアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
   ルアミノ、ジエチルアミノ、フ ルオロジクロロメチル、ジフルオロメチル、テトラフル
   オロエチル、トリクロロエチル、トリフルオロメチル、
   ジフルオロクロロメ チル、メチルまたはエチルを表し、 ｍは数０、１または２を表す） を表し、 Ａｒ＾２が、同一の、もしくは異なる置換基により一置
   換ないし五置換されていることも あるフェニルまたはいずれの場合にも同一 の、または異なる置換基により一置換ない し四置換されていることもある２−ピリジルもしくは４
   −ピリジルであって、適当な置換基がＡｒ＾１に関して
   挙げたようなものであるものを表す ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の５−アシルアミド−１−アリールピラゾール４、ａ
   ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、 Ｒ＾１は水素、ハロゲンまたはニトロを表し、Ａｒ＾２
   はいずれの場合にも置換されていることもあるフェニル
   またはピリジルを表す の５−アミノ−１−アリールピラゾールを式（III）▲
   数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｘは酸素または硫黄を表し、 Ｙは酸素、硫黄、スルフィニル基またはスルフォニル基
   を表し Ａは直鎖の、または枝分かれのある、置換されているこ
   ともあるアルキレン橋を表し、 Ａｒ＾１はいずれの場合にも置換されていることもある
   アリール、またはヘテロアリールを表し、 Ｅ＾１は電子吸引性脱離基を表す のアシル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、適宜に酸受
   容体の存在下に、かつ、適宜に触媒の存在下に反応させ
   ることにより式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は上記の
   意味を有する の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを得るか
   、または、 ｂ）製法（ａ）により得られる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、 Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は上記の
   意味を有する の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを、式（
   IV） Ｅ＾２−Ｒ＾２＾−＾１（IV） 式中、 Ｒ＾２＾−＾１はアルキルを表し、 Ｅ＾２はハロゲン、置換されていることもあるアルコキ
   シスルフォニルオキシまたは置換されていることもある
   アリールスルフォニルオキシを表す のアルキル化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適
   宜に酸受容体の存在下に、さらに、適宜に触媒の存在下
   に反応させることにより式（ I ｂ）▲数式、化学式、
   表等があります▼（ I ｂ） 式中、 Ｒ＾１、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ＾１Ａｒ＾２およびＲ＾２＾
   −＾１は上記の意味を有する の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを、得る
   か、または、 ｃ）式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、ＡおよびＡｒ＾２は上記の意味を
   有し、 Ｅ＾３はハロゲンを表す の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを、式（
   VI） Ａｒ＾１−Ｙ−Ｚ（VI） 式中、 Ａｒ＾１およびＹは上記の意味を有し、 Ｚは水素または、アルカリ土類金属カチオンもしくはア
   ルカリ金属カチオンの１当量を表す のフェノールまたはチオフェノール誘導体と、適宜に希
   釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸受容体の存在下に、さ
   らに、適宜に適当な触媒の存在下に反応させることによ
   り式（ I ）の５−アシルアミド−１−アリールピラゾ
   ールを得るか、または、ｄ）製法（ａ）、（ｂ）または
   （ｃ）を援用して得られる式（ I ｄ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｄ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ａ、Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は上
   記の意味を有する の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを、式（
   VII） Ｒ＾３−Ｏ−Ｏ−Ｈ（VII） 式中、 Ｒ＾３は水素またはいずれの場合にも置換されているこ
   ともあるアルカノイルまたはアロイルを表す の酸化剤と、適宜に希釈剤の存在下に、かつ、適宜に酸
   受容体の存在下に、さらに、適宜に適当な触媒の存在下
   に反応させることにより式（ I ｃ）▲数式、化学式、
   表等があります▼（ I ｃ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、Ａ、Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は上
   記の意味を有し、 ｎは数１または２を表す の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを得るか
   、または、 ｅ）製法（ａ）、（ｂ）、（ｃ）または（ｄ）を援用し
   て得られる式（ I ｆ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｆ） 式中、 Ｒ＾２、Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は上記の
   意味を有する の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを、式（
   VIII） Ｒ＾１＾−＾１−Ｅ＾４（VIII） 式中、 Ｒ＾１＾−＾１はハロゲンまたはニトロを表し、Ｅ＾４
   は電子吸引性脱離基を表す のハロゲン化剤またはニトロ化剤と、適宜に希釈剤の存
   在下に、かつ、適宜に触媒または反応助剤の存在下に反
   応させることにより式（ I ｅ）▲数式、化学式、表等
   があります▼（ I ｅ） 式中、 Ｒ＾２、Ｘ、Ａ、Ｙ、Ａｒ＾１、Ａｒ＾２およびＲ＾１
   ＾−＾１は上記の意味を有する の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを得るこ
   とを特徴とする式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、 Ｒ＾１は上記の意味を有し、 Ｒ＾２は水素またはアルキルを表し、 Ｘ、Ｙ、Ａ、Ａｒ＾１およびＡｒ＾２は上記の意味を有
   する の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールの製造方
   法。 ５、特許請求の範囲第１ないし第４項記載の式（ I ）
   の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを少なく
   とも１種含有することを特徴とする除草剤。 ６、特許請求の範囲第１ないし第４項記載の式（ I ）
   の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを雑草お
   よび／またはその生息地に作用させることを特徴とする
   雑草防除方法。 ７、特許請求の範囲第１ないし第４項記載の式（ I ）
   の５−アシルアミド−１−アリールピラゾールの雑草防
   除用の使用。 ８、特許請求の範囲第１ないし４項記載の式（ I ）の
   ５−アシルアミド−１−アリールピラゾールを増量剤お
   よび／または界面活性剤と混合することを特徴とする除
   草剤の製造方法。