JPS62175465A - Novel ester compound - Google Patents
Novel ester compoundInfo
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- JPS62175465A JPS62175465A JP61015414A JP1541486A JPS62175465A JP S62175465 A JPS62175465 A JP S62175465A JP 61015414 A JP61015414 A JP 61015414A JP 1541486 A JP1541486 A JP 1541486A JP S62175465 A JPS62175465 A JP S62175465A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の利用分野〕
本発明は、新規なエステル化合物および該化合物を含有
する表示素子用液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Application of the Invention) The present invention relates to a novel ester compound and a liquid crystal composition for a display element containing the compound.
光学異方性および誘電異方性を利用した液晶表示素子の
表示方式には、ねじれネマチック（ＴＮ）型、動的散乱
（ＤＳ ）型、ゲスト−ホスト型など各種の方式があり
、それぞれの方式により使用される液晶物質に望まれる
性質が異なる。しかし、いずれにしてもこれら液晶表示
素子に使用される液晶化合物は、なるべく広い温度範囲
で液晶相を示すものが望ましく、また水分、熱、空気な
どに対して安定であることが必要である。現在のところ
単一化合物でこの様な条件をすべて満たすものはなく、
数種の液晶化合物や非液晶化合物を混合して実用に供し
ているのが現状である。本発明の目的は液晶誘電体の成
分として使用するのに有用な新規な化合物を一つでも多
く提供するということにある。There are various display methods for liquid crystal display elements that utilize optical anisotropy and dielectric anisotropy, such as twisted nematic (TN) type, dynamic scattering (DS) type, and guest-host type. The desired properties of the liquid crystal material used differ depending on the type of liquid crystal material used. However, in any case, the liquid crystal compounds used in these liquid crystal display elements desirably exhibit a liquid crystal phase over as wide a temperature range as possible, and also need to be stable against moisture, heat, air, and the like. Currently, there is no single compound that satisfies all of these conditions.
Currently, several types of liquid crystal compounds and non-liquid crystal compounds are mixed and used for practical purposes. It is an object of the present invention to provide as many novel compounds as possible for use as components of liquid crystal dielectrics.
Ｃ発明の構成〕
本発明は一般式
Ｙ
（式中Ｒは炭素数１〜１０のアルキル基を示し、（）は
Ｋ）又は（ヅを示し、ＸはＦ又はｃｔを示し、ＹはＦ％
Ｃｔ又はＣＮを示す）で表わされるエステル化合物およ
び該化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物であ
る。C Structure of the Invention] The present invention is based on the general formula
This is a liquid crystal composition containing an ester compound represented by Ct or CN) and at least one of the compounds.
本発明の（１）式の化合物はネマチック液晶相を示し、
また他の液晶組成物との相溶性くすぐれ、本化合物を成
分として加えることによシ液晶組成物の透明点を上昇さ
せ、また誘電異方性値ΔＣも増大させ本化合物を添加し
た液晶組成物の表示素子の駆動電圧を降下させる効果を
有する。The compound of formula (1) of the present invention exhibits a nematic liquid crystal phase,
In addition, it has excellent compatibility with other liquid crystal compositions, and by adding this compound as a component, the clearing point of the liquid crystal composition can be raised, and the dielectric anisotropy value ΔC can also be increased. This has the effect of lowering the drive voltage of the display element.
本発明の液晶化合物と共に液晶組成物の成分に使用でき
る液晶化合物は特に限定されないが具体的に例示すると
エステル系液晶化合物としてハ、トランス−４−アルキ
ルシクロへキサンカルボン酸−４−７，ルキルフェニル
エステル、トランス−４−アルキルシクロへキサンカル
ボン酸−４−フルコキシフェニルエステル、４−アルコ
キシ安息香１！−４−アルキルフェニルエステル、４−
アルキル安息香酸−４−シアノフェニルエステル、４−
（）ランス−４−アルキルシクロヘキシル）安息香酸−
４−シアノ７エ二ルエステル等、シック塩基系液晶化合
物としテｔｉ、４−アルコキシベンジリデン−４−アル
カノイルオキシアニリン、４−アルコキシベンジリチン
−４−フルキルアニリン、４−アルコキシベンジリデン
−４−シアノアニリン等、ビフェニル系液晶化合物とし
ては、４′−アルキル−４−シアノビフェニル、４’−
フルフキシー４−シアノビフェニル、４′−アルコキシ
−４−フルキルビフェニル等、フェニルシクロヘキサン
系化合物としては、トランス−４−アルキル−（４−シ
アノフェニル）シクロヘキサン、トランス−４−アルキ
ル−（４−フルコキシ７工二ル）シクロヘキサン等、複
素環系液晶化合物としては、５−アルキル−２−（４−
シアノフェニル）−１，３−ジオキサン、５−フルキル
−２−（４−シアノフェニル）ピリミジン、５−シアノ
−２−（４−アルキルフェニル）ピリミジン等をあげる
ことができる。Liquid crystal compounds that can be used as components of liquid crystal compositions together with the liquid crystal compound of the present invention are not particularly limited, but specific examples include ester-based liquid crystal compounds such as (c), trans-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid-4-7, rukylphenyl; Ester, trans-4-alkylcyclohexanecarboxylic acid-4-flukoxyphenyl ester, 4-alkoxybenzoic acid 1! -4-alkylphenyl ester, 4-
Alkylbenzoic acid-4-cyanophenyl ester, 4-
() lance-4-alkylcyclohexyl)benzoic acid-
4-cyano 7 enyl ester, etc., as a thick basic liquid crystal compound, 4-alkoxybenzylidene-4-alkanoyloxyaniline, 4-alkoxybenzylitine-4-furkylaniline, 4-alkoxybenzylidene-4-cyanoaniline Examples of biphenyl liquid crystal compounds include 4'-alkyl-4-cyanobiphenyl, 4'-
Examples of phenylcyclohexane compounds such as flufoxy-4-cyanobiphenyl and 4'-alkoxy-4-furkylbiphenyl include trans-4-alkyl-(4-cyanophenyl)cyclohexane and trans-4-alkyl-(4-flukoxy7). Examples of heterocyclic liquid crystal compounds such as cyclohexane include 5-alkyl-2-(4-
Examples include cyanophenyl)-1,3-dioxane, 5-furkyl-2-(4-cyanophenyl)pyrimidine, and 5-cyano-2-(4-alkylphenyl)pyrimidine.
本発明の組成物における本発明の化合物の含有量は、混
合する他の成分の種類によって異なる。通常他の成分に
対して１−３０重量％、好ましくは５−１５重量％であ
る。具体例としてハ、例エバトランスー４−フルキル−
（４−シアノフェニル）シクロヘキサンの１−数種の混
合物７０−９９重量％、本発明の化合物１−３０重量％
、好ましくは前者８５−９５重量％に対し、後者５−１
５重量％のものである。The content of the compound of the present invention in the composition of the present invention varies depending on the types of other components to be mixed. Usually 1-30% by weight, preferably 5-15% by weight relative to other ingredients. As a specific example, evatrans-4-furkyl-
70-99% by weight of one to several mixtures of (4-cyanophenyl)cyclohexane, 1-30% by weight of compounds of the invention
, preferably 85-95% by weight of the former and 5-1% of the latter
5% by weight.
まり、トランス−４−アルキル−（４−シアノフェニル
）シクロヘキサンの混合物６０−８４重量％、４−（）
ランス−４−アルキルシクロヘキシル） −４’−シア
ノビフェニルの混合物１０−１５重景％、本発明の化合
物１−３０重量％の組成物をあげることができる。よシ
好ましい組成としてはこの３者の含有量が夫々７２−８
１重量％、１２−１５重量％、５−１５重量％のもので
ある。60-84% by weight of a mixture of trans-4-alkyl-(4-cyanophenyl)cyclohexane, 4-()
Mention may be made of compositions containing 10-15% by weight of mixtures of lance-4-alkylcyclohexyl)-4'-cyanobiphenyl and 1-30% by weight of the compounds of the invention. A preferable composition is that the content of these three components is 72-8, respectively.
1% by weight, 12-15% by weight, and 5-15% by weight.
（化合物の製法〕 次に本発明の化合物の製造法について述べる。(Production method of compound) Next, a method for producing the compound of the present invention will be described.
本発明の（１）式の化合物は、２−置換−５−二；チン
酸α）と置換フェノール■とを塩化メチレン溶媒中でジ
シクロへキシルカルボジイミドを用いて縮合させること
Ｋよシ得ることができる。The compound of formula (1) of the present invention can be obtained by condensing 2-substituted-5-di; can.
これを化学反応式で示せば以下の如くになる。This can be expressed as a chemical reaction formula as follows.
（実施例〕
以下に実施例により本発明の化合物につき更に詳ＩａＫ
説明する。(Examples) The following examples provide further details on the compounds of the present invention.
explain.
実施例１
（２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−
ニコチン酸３′−フルオロ−４１−シアノフェニルエス
テルの製造〕
２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−ニ
コチン酸２．１１！と３−フルオロ−４−シアンフェノ
ール１．２ｆｔ塩化メチレン３０ｓ／に加え、Ｏ″ＣＣ
以下ちながらジシク四へキシルカルボジイミド１．８１
の塩化メチレン溶液２０ｇ／を滴下し、滴下後さらに８
時間攪拌した。Example 1 (2-() lance-4-ethylcyclohexyl)-5-
Production of nicotinic acid 3'-fluoro-41-cyanophenyl ester] 2-()trans-4-ethylcyclohexyl)-5-nicotinic acid 2.11! and 3-fluoro-4-cyanphenol 1.2ft methylene chloride 30s/plus O″CC
Hereinafter, dicyclotetrahexylcarbodiimide 1.81
20 g/methylene chloride solution of
Stir for hours.
攪拌終了後析出した固体を炉別しｐ液に２Ｎ−水酸化ナ
トリウム水溶液を加えて分液した塩化メチレン層を洗浄
水が中性になるまで水洗した。After the stirring was completed, the precipitated solid was separated in a furnace, and a 2N aqueous sodium hydroxide solution was added to the p liquid to separate the methylene chloride layer, which was then washed with water until the washing water became neutral.
この塩化メチレン層から溶媒を留去し、残留物をエタノ
ールを用いて再結晶させて目的とする２−Ｃト５ンスー
４−エチルシクロヘキシル）−５−ニコチン酸３−フル
オロ−４−シアノフェニルエステルｏ、５ｆｔｉた。１
１Ｎ 晶−＄ マｆツク点（Ｃ−Ｎ点）は７８．０℃、
ネマチック−透明点（Ｎ −Ｎ点）は１５９．６℃であ
った。The solvent was distilled off from this methylene chloride layer, and the residue was recrystallized using ethanol to obtain the desired 2-Ct-4-ethylcyclohexyl)-5-nicotinic acid 3-fluoro-4-cyanophenyl ester. o, 5fti. 1
1N crystal-$ Mark point (C-N point) is 78.0℃,
The nematic clearing point (N-N point) was 159.6°C.
実施例２
（２−（）ランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−
ニコチン酸３′、ｌ−ジフルオロフェニルエステルの製
造〕
実施例１における３−フルオロ−４−シアノフェノール
に替えて３．４−ジフルオロフェノールを用いる他は実
施例１と同様な操作により目的とする２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）−５−ニコチン酸３’、
４’−ジフルオロフェニルエステルを得た。このものは
融点（Ｃ−Ｎ点）’８１．４℃、ネマチック−透明点（
Ｎ−Ｎ点）７５．９℃のモノトロピック液晶であった。Example 2 (2-() lance-4-ethylcyclohexyl)-5-
Production of nicotinic acid 3',l-difluorophenyl ester] The desired 2 was produced by the same procedure as in Example 1 except that 3,4-difluorophenol was used in place of 3-fluoro-4-cyanophenol in Example 1. -(Trans-
4-ethylcyclohexyl)-5-nicotinic acid 3',
4'-difluorophenyl ester was obtained. This material has a melting point (C-N point) of '81.4℃ and a nematic clearing point (
N-N point) It was a monotropic liquid crystal with a temperature of 75.9°C.
実施例３（組成物）
なる液晶組成物囚のＮ−Ｎ点は５２．１℃、誘電異方性
値Δεは＋１１．２、光学異方性値Δｎは０．１１９で
ある。この液晶組成物囚をセル厚ｌＯμｍのＴＮセルに
封入した液晶セルの２０℃におけるしきい値電圧は１．
５４Ｖ、飽和電圧は２．１３Ｖであった。この液晶組成
物（Ａ） ８５ ｗｔ％と本発明の実施例１の２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）−５−ニコチン酸
３’−フルオロ−４′−シアノフェニルエステル１５ｗ
ｔ％とから成る組成物Ｑ３）のＮ−Ｎ点は６１．２℃に
上昇し、Δεも＋１２．９に、Δｎも０．１２８と増大
し、このものを前述のＴＮセルに封入した液晶セルの２
０℃におけるしきい値電圧は１．３４ｖ５飽和電圧は１
．９２Ｖといずれも低くなった。Example 3 (Composition) The N-N point of the liquid crystal composition is 52.1°C, the dielectric anisotropy value Δε is +11.2, and the optical anisotropy value Δn is 0.119. The threshold voltage at 20° C. of a liquid crystal cell in which this liquid crystal composition is sealed in a TN cell with a cell thickness of 10 μm is 1.
54V, and the saturation voltage was 2.13V. This liquid crystal composition (A) 85 wt% and 2-(trans-4-ethylcyclohexyl)-5-nicotinic acid 3'-fluoro-4'-cyanophenyl ester of Example 1 of the present invention 15w
The N-N point of composition Q3) consisting of cell 2
Threshold voltage at 0℃ is 1.34v5 Saturation voltage is 1
．． Both voltages were as low as 92V.
以上that's all
Claims (2)
、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
あります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を示
し、ＸはＦ又はＣｌを示し、ＹはＦ、Ｃｌ又はＣＮを示
す）で表わされるエステル化合物。(1) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ is ▲ Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. Ester compound represented by ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, where X represents F or Cl, and Y represents F, Cl, or CN).
、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等が
あります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を示
し、ＸはＦ又はＣｌを示し、ＹはＦ、Ｃｌ又はＣＮを示
す）で表わされるエステル化合物の少なくとも一種を１
成分として含有する液晶組成物。(2) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (In the formula, R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ is ▲ Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.
A liquid crystal composition containing as an ingredient.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61015414A JPS62175465A (en) | 1986-01-27 | 1986-01-27 | Novel ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61015414A JPS62175465A (en) | 1986-01-27 | 1986-01-27 | Novel ester compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62175465A true JPS62175465A (en) | 1987-08-01 |
Family
ID=11888088
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61015414A Pending JPS62175465A (en) | 1986-01-27 | 1986-01-27 | Novel ester compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62175465A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5606547A (en) * | 1987-07-27 | 1997-02-25 | Hitachi, Ltd. | Optical disc cartridge and mechanism for preventing an incorrect insertion of a cartridge |
-
1986
- 1986-01-27 JP JP61015414A patent/JPS62175465A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5606547A (en) * | 1987-07-27 | 1997-02-25 | Hitachi, Ltd. | Optical disc cartridge and mechanism for preventing an incorrect insertion of a cartridge |
| US5612940A (en) * | 1987-07-27 | 1997-03-18 | Hitachi, Ltd. | Disc cartridge for receiving a disk and mechanism for preventing an incorrect insertion of a cartridge |
| US5859829A (en) * | 1987-07-27 | 1999-01-12 | Hitachi, Ltd. | Disc apparatus for accepting a disc having at least one portion for preventing misinsertion |
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