JPS6217606B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6217606B2 JPS6217606B2 JP13521779A JP13521779A JPS6217606B2 JP S6217606 B2 JPS6217606 B2 JP S6217606B2 JP 13521779 A JP13521779 A JP 13521779A JP 13521779 A JP13521779 A JP 13521779A JP S6217606 B2 JPS6217606 B2 JP S6217606B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- polyamide
- curing agent
- epoxy resin
- viscosity
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、それ自身比較的低粘度であるのでハ
イソリツド型にも使用可能なエポキシ樹脂用硬化
剤組成物に関するものであり、更に詳しくは使用
時の毒性が少なく、高度防食性塗膜を与えるエポ
キシ樹脂塗料用アミン系硬化剤組成物に関する。 ポリアミド、ポリアミドアダクト及びアミンア
ダクトは、エポキシ樹脂塗料の硬化剤として用い
られ、かかるエポキシ樹脂塗料は船舶、橋梁、海
上構築物等の過酷な条件にさらされるものに対す
る重防食塗料として多用されている。 ところで、そのようなエポキシ樹脂用硬化剤は
比較的高分子量の主成分を低粘度化するために有
機溶剤で不揮発分60〜70重量％程度に希釈して用
いるので有機溶剤による大気汚染、石油資源の浪
費、人体への悪影響といつた問題を生じてきてい
るほか、１度には厚塗りができないという欠点が
ある。 このため有機溶剤を全く使用しない無溶剤型ア
ミン系硬化剤の開発が活発であるが、それは従来
品（多溶剤型）に比べて、遊離アミンによる毒性
が強い、十分なポツトライフが得られない、塗膜
が防食性に劣るなどの欠点があり実用化が制限さ
れている。そこでポリアミドを低分子量化し少量
の有機溶剤を含ませるハイソリツド型硬化剤を試
作したが、それから得られる塗膜の防食性は依然
として著しく劣悪で実用に耐えないものであつ
た。 本発明者らは、鋭意研究の結果、それ自身低粘
度であるので塗料に用いる場合比較的少量の希釈
溶剤ですみ、毒性が弱く、しかも長時間にわたつ
て良好な防食性を示す塗膜を与えるエポキシ樹脂
用硬化剤を見い出し、本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明は、ポリアミド、ポリアミドアダ
クトまたはアミンアダクト系エポキシ樹脂用硬化
剤50〜95重量％、好ましくは70〜90重量％と下記
一般式： （式中、ＲはＨまたはCH3であり、R′は脂肪族
または芳香族炭化水素基であり、ｘ，ｙ及びｚは
それらの和が３〜６の整数となるような自然数で
ある。） で表わされるポリエーテルトリアミン50〜５重量
％、好ましくは30〜10重量％とからなるエポキシ
樹脂用低粘度硬化剤組成物を提供する。 前記一般式のポリエーテルトリアミンは、例え
ば３価アルコールにエチレンオキサイドまたはプ
ロピレンオキサイドを所定量付加させた後、アル
ミナ触媒の存在下にアンモニアと反応させること
によつて製造される。 ちなみに前記ポリエーテルトリアミンの代りに
類似の構造を有するポリエーテルジアミンあるい
はポリエチレンポリアミンを使用した場合には、
硬化剤組成物の粘度はより低くなるが、そのよう
な硬化剤組成物は毒性、ブルーミング、ブラツシ
ングが激しく、更に十分な防食性を示す塗膜を与
えない。 また、主成分のエポキシ樹脂用硬化剤であるポ
リアミド、ポリアミドアダクト、アミンアダクト
は、既に知られているように、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン等のポリエチレンポリアミン類、キ
シリレンジアミン、トリレンジアミン、フエニレ
ンジアミン、ジアミノジフエニルメタン等の芳香
族ポリアミン類及びピペラジン、２，４―ジメチ
ルピペラジン、メラミン、２，４―ジアミノ―５
―（アミノエチル）ピリミジン、２，４，６―ト
リアミノピリミジン等の複素環式ジアミンの中か
ら選ばれた１種又は２種以上のポリアミン類を重
合脂肪酸（ダイマー酸）及び炭素数12〜22の飽和
または不飽和一塩基性脂肪酸例えば大豆油、ヌカ
油、綿実油、ナタネ油、脱水ヒマシ油、トール
油、サフラワー油、ヤシ油、牛脂、魚油等の脂肪
酸及びそれらの水素添加物と縮合反応させること
により得られるポリアミド、あるいは上記ポリ
アミン類にエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチルグリシジルエーテル等の低分子量
エポキシ化合物またはビスフエノールＡ、ビスフ
エノールＦ、ノボラツクグリシジルエーテル等の
比較的高分子量のポリエポキシ化合物を付加反応
させて得られるアミンアダクト、あるいは上記
ポリアミドに上記低分子量エポキシ化合物または
比較的高分子量のポリエポキシ化合物を付加反応
させて得られるポリアミドアダクトなどである。 また、本発明の硬化剤組成物が使用されるエポ
キシ樹脂は常温で液状で１分子当りエポキシ基を
２個あるいはそれ以上もつものであれば特に制限
はない。 このようなエポキシ樹脂としては、例えばビ
スフエノールＡとエピクロルヒドリンより得られ
るビス―エピ型エポキシ化合物、フエノール樹
脂とエピクロルヒドリンより得られるノボラツク
型エポキシ化合物、ポリブタジエンの二重結合
部分を過酢酸等によりエポキシ化して得られるポ
リブタジエン型エポキシ化合物、ハロゲン化ビ
スフエノールＡとエピクロルヒドリンより得られ
るハロゲン化型エポキシ化合物、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等のグリ
コールとエピクロルヒドリンより得られるポリア
ルキレンエーテル型エポキシ化合物、β―メチ
ルエピクロルヒドリンと多価フエノール、多価ア
ルコールまたは多価カルボン酸より得られるメチ
ル置換型エポキシ化合物、その他ウレタン変性
エポキシ樹脂、エポキシ基を有するビニル重合体
例えばグリシジルメタクリレート共重合体並びに
これらの混合物をあげることができる。 また、上記エポキシ樹脂にはブチルグリシジル
エーテル、フエニルグリシジルエーテル、ｎ―又
はｐ―クレゾールグリシジルエーテル等の低粘度
液状モノエポキシ化合物を併用することもでき
る。 しかしながら、本発明の硬化剤組成物の特徴を
生かすには、ハイソリツド型エポキシ樹脂と組み
合わせることが好ましく、そのようなエポキシ樹
脂としては、例えば150〜500のエポキシ当量を有
するビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（場合によ
つて上記抵粘度液状モノエポキシ化合物で希釈し
たものでもよい）及び150〜600のエポキシ当量を
有するビスフエノールＦ型エポキシ樹脂（場合に
よつて上記低粘度液状モノエポキシ化合物で希釈
したものでもよい）であつて粘度20000センチポ
イズ（25℃）以下のものが挙げられる。 エポキシ樹脂にはそれぞれの目的、使途に応じ
て、公知慣用の各種の着色材、充填剤、骨材、補
強材、溶剤類、可撓性付与剤、可塑剤、流動性調
整剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、界面活性剤、増
粘剤、難燃剤、揺変剤又は瀝青物質その他の添加
剤を加えてもよい。 本発明の硬化剤組成物はそれ自身比較的低粘度
であるので塗料に使用する場合希釈溶剤は比較的
少量で済み、その結果大気汚染及び人体への悪影
響並びに石油資源の浪費が少なく、また毒性が少
なく、厚塗りが可能であり、しかも防食性、耐薬
品性、たわみ性、付着性などに優れた塗膜を与え
る。 次いで実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部及び％は重量基準である。 実施例 １ キシレンジアミン140部とエピクロン550（大日
本インキ化学工業株式会社製のエポキシ樹脂）50
部を80℃で３時間反応させた後、重合脂肪酸186
部及び大豆油脂肪酸５部を加え230℃で５時間反
応させ、キシレンで希釈して不揮発分78.4％、ガ
ードナー粘度z6、アミン価134のポリアミドアダ
クトを得た。 このポリアミドアダクト340部に下記ポリエー
テルトリアミン： を60部配合して、不揮発分80.3％、ガードナー粘
度Ｖ―w、アミン価182の硬化剤組成物を得た。 実施例 ２ トリエチレンテトラミン140部、重合脂肪酸305
部及び大豆油脂肪酸10部を220℃で６時間反応さ
せ、キシレンで希釈して不揮発分78.9％、ガード
ナー粘度Z4―Z5、アミン価98のポリアミドを合成
した。 このポリアミド210部に実施例１と同じポリエ
ーテルトリアミン45部を配合して不揮発分83.2
％、ガードナー粘度Ｚ―Z1、アミン価152の硬化
剤組成物を調製した。 比較例 １ 実施例１で合成したポリアミドアダクト340部
に下記のポリエーテルジアミン： を60部配合して不揮発分80.3％、ガードナー粘度
Ｒ―Ｓ、アミン価369の硬化剤組成物を調製し
た。 比較例 ２ メタキシリレンジアミン140部、イソフタル酸
42部及び重合脂肪酸295部を240℃で４時間反応さ
せた後、キシレンで希釈して不揮発分80.3％、ガ
ードナー粘度Ｚ―Z1、アミン価270のポリアミド
を得た。 比較例 ３ キシリレンジアミン200部、ブチルグリシジル
エーテル66部及びエピクロン830（大日本インキ
化学工業株式会社製のエポキシ樹脂）を70℃で約
４時間反応させた後、キシレンで希釈して不揮発
分80.5％、ガードナー粘度Ｑ、アミン価295のポ
リアミンアダクトを得た。 応用例 実施例及び比較例で得た硬化剤（組成物）並び
に比較のためのポリアミド型硬化剤Ａ（大日本イ
ンキ化学工業株式会社製のラツカマイドTD―
966）及びポリアミドアダクト型硬化剤Ｂ（大日
本インキ化学工業株式会社製のラツカマイドTD
―973）をそれぞれ等量の下記タール主剤と均一
に混合して塗料を調製した。 タール主剤 タール 500部 タルク 200部 ＊エピクロン1050―70X 300部 ＊ 〃 850 90部 エアロジル 50部 トルエン 50部 メチルイソブチルケトン 50部 ＊大日本インキ化学工業株式会社製のビスフエ
ノールＡ型エポキシ樹脂 上記塗料の可使時間及び乾燥性を調べた。 また、上記塗料を刷毛塗りにてサンドブラスト
板上に乾燥膜厚250μとなるように塗装し、25℃
で１週間乾燥後、塗膜の密着性、防食性、硬度、
耐衝撃性を調べた。 防食性のテスト条件は下記のとおりである。 耐アルカリ性：３％NaOH水溶液中40℃１ケ月
浸漬 耐水性：40℃１ケ月浸漬 耐塩水噴霧性：40℃１ケ月 耐湿性：湿度98％以上、50℃、１ケ月 【表】
イソリツド型にも使用可能なエポキシ樹脂用硬化
剤組成物に関するものであり、更に詳しくは使用
時の毒性が少なく、高度防食性塗膜を与えるエポ
キシ樹脂塗料用アミン系硬化剤組成物に関する。 ポリアミド、ポリアミドアダクト及びアミンア
ダクトは、エポキシ樹脂塗料の硬化剤として用い
られ、かかるエポキシ樹脂塗料は船舶、橋梁、海
上構築物等の過酷な条件にさらされるものに対す
る重防食塗料として多用されている。 ところで、そのようなエポキシ樹脂用硬化剤は
比較的高分子量の主成分を低粘度化するために有
機溶剤で不揮発分60〜70重量％程度に希釈して用
いるので有機溶剤による大気汚染、石油資源の浪
費、人体への悪影響といつた問題を生じてきてい
るほか、１度には厚塗りができないという欠点が
ある。 このため有機溶剤を全く使用しない無溶剤型ア
ミン系硬化剤の開発が活発であるが、それは従来
品（多溶剤型）に比べて、遊離アミンによる毒性
が強い、十分なポツトライフが得られない、塗膜
が防食性に劣るなどの欠点があり実用化が制限さ
れている。そこでポリアミドを低分子量化し少量
の有機溶剤を含ませるハイソリツド型硬化剤を試
作したが、それから得られる塗膜の防食性は依然
として著しく劣悪で実用に耐えないものであつ
た。 本発明者らは、鋭意研究の結果、それ自身低粘
度であるので塗料に用いる場合比較的少量の希釈
溶剤ですみ、毒性が弱く、しかも長時間にわたつ
て良好な防食性を示す塗膜を与えるエポキシ樹脂
用硬化剤を見い出し、本発明を完成するに至つ
た。 即ち、本発明は、ポリアミド、ポリアミドアダ
クトまたはアミンアダクト系エポキシ樹脂用硬化
剤50〜95重量％、好ましくは70〜90重量％と下記
一般式： （式中、ＲはＨまたはCH3であり、R′は脂肪族
または芳香族炭化水素基であり、ｘ，ｙ及びｚは
それらの和が３〜６の整数となるような自然数で
ある。） で表わされるポリエーテルトリアミン50〜５重量
％、好ましくは30〜10重量％とからなるエポキシ
樹脂用低粘度硬化剤組成物を提供する。 前記一般式のポリエーテルトリアミンは、例え
ば３価アルコールにエチレンオキサイドまたはプ
ロピレンオキサイドを所定量付加させた後、アル
ミナ触媒の存在下にアンモニアと反応させること
によつて製造される。 ちなみに前記ポリエーテルトリアミンの代りに
類似の構造を有するポリエーテルジアミンあるい
はポリエチレンポリアミンを使用した場合には、
硬化剤組成物の粘度はより低くなるが、そのよう
な硬化剤組成物は毒性、ブルーミング、ブラツシ
ングが激しく、更に十分な防食性を示す塗膜を与
えない。 また、主成分のエポキシ樹脂用硬化剤であるポ
リアミド、ポリアミドアダクト、アミンアダクト
は、既に知られているように、エチレンジアミ
ン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラ
ミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレ
ンヘキサミン等のポリエチレンポリアミン類、キ
シリレンジアミン、トリレンジアミン、フエニレ
ンジアミン、ジアミノジフエニルメタン等の芳香
族ポリアミン類及びピペラジン、２，４―ジメチ
ルピペラジン、メラミン、２，４―ジアミノ―５
―（アミノエチル）ピリミジン、２，４，６―ト
リアミノピリミジン等の複素環式ジアミンの中か
ら選ばれた１種又は２種以上のポリアミン類を重
合脂肪酸（ダイマー酸）及び炭素数12〜22の飽和
または不飽和一塩基性脂肪酸例えば大豆油、ヌカ
油、綿実油、ナタネ油、脱水ヒマシ油、トール
油、サフラワー油、ヤシ油、牛脂、魚油等の脂肪
酸及びそれらの水素添加物と縮合反応させること
により得られるポリアミド、あるいは上記ポリ
アミン類にエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、ブチルグリシジルエーテル等の低分子量
エポキシ化合物またはビスフエノールＡ、ビスフ
エノールＦ、ノボラツクグリシジルエーテル等の
比較的高分子量のポリエポキシ化合物を付加反応
させて得られるアミンアダクト、あるいは上記
ポリアミドに上記低分子量エポキシ化合物または
比較的高分子量のポリエポキシ化合物を付加反応
させて得られるポリアミドアダクトなどである。 また、本発明の硬化剤組成物が使用されるエポ
キシ樹脂は常温で液状で１分子当りエポキシ基を
２個あるいはそれ以上もつものであれば特に制限
はない。 このようなエポキシ樹脂としては、例えばビ
スフエノールＡとエピクロルヒドリンより得られ
るビス―エピ型エポキシ化合物、フエノール樹
脂とエピクロルヒドリンより得られるノボラツク
型エポキシ化合物、ポリブタジエンの二重結合
部分を過酢酸等によりエポキシ化して得られるポ
リブタジエン型エポキシ化合物、ハロゲン化ビ
スフエノールＡとエピクロルヒドリンより得られ
るハロゲン化型エポキシ化合物、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール等のグリ
コールとエピクロルヒドリンより得られるポリア
ルキレンエーテル型エポキシ化合物、β―メチ
ルエピクロルヒドリンと多価フエノール、多価ア
ルコールまたは多価カルボン酸より得られるメチ
ル置換型エポキシ化合物、その他ウレタン変性
エポキシ樹脂、エポキシ基を有するビニル重合体
例えばグリシジルメタクリレート共重合体並びに
これらの混合物をあげることができる。 また、上記エポキシ樹脂にはブチルグリシジル
エーテル、フエニルグリシジルエーテル、ｎ―又
はｐ―クレゾールグリシジルエーテル等の低粘度
液状モノエポキシ化合物を併用することもでき
る。 しかしながら、本発明の硬化剤組成物の特徴を
生かすには、ハイソリツド型エポキシ樹脂と組み
合わせることが好ましく、そのようなエポキシ樹
脂としては、例えば150〜500のエポキシ当量を有
するビスフエノールＡ型エポキシ樹脂（場合によ
つて上記抵粘度液状モノエポキシ化合物で希釈し
たものでもよい）及び150〜600のエポキシ当量を
有するビスフエノールＦ型エポキシ樹脂（場合に
よつて上記低粘度液状モノエポキシ化合物で希釈
したものでもよい）であつて粘度20000センチポ
イズ（25℃）以下のものが挙げられる。 エポキシ樹脂にはそれぞれの目的、使途に応じ
て、公知慣用の各種の着色材、充填剤、骨材、補
強材、溶剤類、可撓性付与剤、可塑剤、流動性調
整剤、硬化促進剤、硬化遅延剤、界面活性剤、増
粘剤、難燃剤、揺変剤又は瀝青物質その他の添加
剤を加えてもよい。 本発明の硬化剤組成物はそれ自身比較的低粘度
であるので塗料に使用する場合希釈溶剤は比較的
少量で済み、その結果大気汚染及び人体への悪影
響並びに石油資源の浪費が少なく、また毒性が少
なく、厚塗りが可能であり、しかも防食性、耐薬
品性、たわみ性、付着性などに優れた塗膜を与え
る。 次いで実施例により本発明を具体的に説明す
る。実施例中の部及び％は重量基準である。 実施例 １ キシレンジアミン140部とエピクロン550（大日
本インキ化学工業株式会社製のエポキシ樹脂）50
部を80℃で３時間反応させた後、重合脂肪酸186
部及び大豆油脂肪酸５部を加え230℃で５時間反
応させ、キシレンで希釈して不揮発分78.4％、ガ
ードナー粘度z6、アミン価134のポリアミドアダ
クトを得た。 このポリアミドアダクト340部に下記ポリエー
テルトリアミン： を60部配合して、不揮発分80.3％、ガードナー粘
度Ｖ―w、アミン価182の硬化剤組成物を得た。 実施例 ２ トリエチレンテトラミン140部、重合脂肪酸305
部及び大豆油脂肪酸10部を220℃で６時間反応さ
せ、キシレンで希釈して不揮発分78.9％、ガード
ナー粘度Z4―Z5、アミン価98のポリアミドを合成
した。 このポリアミド210部に実施例１と同じポリエ
ーテルトリアミン45部を配合して不揮発分83.2
％、ガードナー粘度Ｚ―Z1、アミン価152の硬化
剤組成物を調製した。 比較例 １ 実施例１で合成したポリアミドアダクト340部
に下記のポリエーテルジアミン： を60部配合して不揮発分80.3％、ガードナー粘度
Ｒ―Ｓ、アミン価369の硬化剤組成物を調製し
た。 比較例 ２ メタキシリレンジアミン140部、イソフタル酸
42部及び重合脂肪酸295部を240℃で４時間反応さ
せた後、キシレンで希釈して不揮発分80.3％、ガ
ードナー粘度Ｚ―Z1、アミン価270のポリアミド
を得た。 比較例 ３ キシリレンジアミン200部、ブチルグリシジル
エーテル66部及びエピクロン830（大日本インキ
化学工業株式会社製のエポキシ樹脂）を70℃で約
４時間反応させた後、キシレンで希釈して不揮発
分80.5％、ガードナー粘度Ｑ、アミン価295のポ
リアミンアダクトを得た。 応用例 実施例及び比較例で得た硬化剤（組成物）並び
に比較のためのポリアミド型硬化剤Ａ（大日本イ
ンキ化学工業株式会社製のラツカマイドTD―
966）及びポリアミドアダクト型硬化剤Ｂ（大日
本インキ化学工業株式会社製のラツカマイドTD
―973）をそれぞれ等量の下記タール主剤と均一
に混合して塗料を調製した。 タール主剤 タール 500部 タルク 200部 ＊エピクロン1050―70X 300部 ＊ 〃 850 90部 エアロジル 50部 トルエン 50部 メチルイソブチルケトン 50部 ＊大日本インキ化学工業株式会社製のビスフエ
ノールＡ型エポキシ樹脂 上記塗料の可使時間及び乾燥性を調べた。 また、上記塗料を刷毛塗りにてサンドブラスト
板上に乾燥膜厚250μとなるように塗装し、25℃
で１週間乾燥後、塗膜の密着性、防食性、硬度、
耐衝撃性を調べた。 防食性のテスト条件は下記のとおりである。 耐アルカリ性：３％NaOH水溶液中40℃１ケ月
浸漬 耐水性：40℃１ケ月浸漬 耐塩水噴霧性：40℃１ケ月 耐湿性：湿度98％以上、50℃、１ケ月 【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリアミド、ポリアミドアダクトまたはアミ
ンアダクト系エポキシ樹脂硬化剤50〜95重量％と
下記一般式： （式中、ＲはＨまたはCH3であり、R′は脂肪族
または芳香族炭化水素基であり、ｘ，ｙ及びｚは
それらの和が３〜６の整数となるような自然数で
ある。） で表わされるポリエーテルトリアミン50〜５重量
％とからなるエポキシ樹脂用低粘度硬化剤組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13521779A JPS5659836A (en) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | Low-viscosity curing agent composition for epoxy resin |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13521779A JPS5659836A (en) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | Low-viscosity curing agent composition for epoxy resin |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5659836A JPS5659836A (en) | 1981-05-23 |
| JPS6217606B2 true JPS6217606B2 (ja) | 1987-04-18 |
Family
ID=15146560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13521779A Granted JPS5659836A (en) | 1979-10-22 | 1979-10-22 | Low-viscosity curing agent composition for epoxy resin |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5659836A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9862798B2 (en) * | 2013-09-30 | 2018-01-09 | Evonik Degussa Gmbh | Epoxy liquid curing agent compositions |
-
1979
- 1979-10-22 JP JP13521779A patent/JPS5659836A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5659836A (en) | 1981-05-23 |
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