JPS6217984B2 - - Google Patents
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- JPS6217984B2 JPS6217984B2 JP56501425A JP50142581A JPS6217984B2 JP S6217984 B2 JPS6217984 B2 JP S6217984B2 JP 56501425 A JP56501425 A JP 56501425A JP 50142581 A JP50142581 A JP 50142581A JP S6217984 B2 JPS6217984 B2 JP S6217984B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ene
- formula
- hex
- dimethyl
- bicyclo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0042—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings
- C11B9/0046—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings
- C11B9/0049—Essential oils; Perfumes compounds containing condensed hydrocarbon rings containing only two condensed rings the condensed rings sharing two common C atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/511—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups
- C07C45/512—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition involving transformation of singly bound oxygen functional groups to >C = O groups the singly bound functional group being a free hydroxyl group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/527—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings
- C07C49/557—Unsaturated compounds containing keto groups bound to rings other than six-membered aromatic rings having unsaturation outside the rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
請求の範囲
１ 式（）：
［式中記号R1、R2及びR3のそれぞれは、同じか又
は異なつていて、水素原子又は炭素原子１〜３個
を有する低級アルキル基を表わす］ で示される化合物。
は異なつていて、水素原子又は炭素原子１〜３個
を有する低級アルキル基を表わす］ で示される化合物。
２ 式（）：
［式中記号R1、R2及びR3のそれぞれは、同じか又
は異なつていて、水素原子又は炭素原子１〜３個
を有する低級アルキル基を表わす］ で示される化合物の少なくとも一つを活性成分と
して含有することを特徴とする賦香組成物。
は異なつていて、水素原子又は炭素原子１〜３個
を有する低級アルキル基を表わす］ で示される化合物の少なくとも一つを活性成分と
して含有することを特徴とする賦香組成物。
技術分野
本発明は香料分野に関し、更に詳細には式：
〔式中記号R1、R2及びR3のそれぞれは、同一か又
は異なつていて、水素原子又は炭素原子１〜３個
を有する低級アルキル基、好ましくはメチル基を
表わす〕で示される化合物に関する。
は異なつていて、水素原子又は炭素原子１〜３個
を有する低級アルキル基、好ましくはメチル基を
表わす〕で示される化合物に関する。
また本発明は、式（）の前記化合物を活性成
分として含有する賦香組成物に関する。
分として含有する賦香組成物に関する。
発明の開示
式（）で示される双環式ケト化合物は、次下
の図式によつて説明されるように、△３−カレン
から出発する独創的方法によつて合成することの
できる新規化学物質である。
の図式によつて説明されるように、△３−カレン
から出発する独創的方法によつて合成することの
できる新規化学物質である。
図式：
上記方法の初めの２段階は、公知方法により実
施しうる（例えば英国特許第1435887号明細書第
12頁参照）が、２−アセチル−６・６−ジメチル
−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エンから
式（）で示されるその誘導体への変化は、次下
の製造例で詳細に説明する。香料分野では、式
（）の化合物は新鮮な緑葉様タイプの原香気を
特性としている。該化合物の香気特性は、ガルバ
ヌムの緑葉様香調を想起させる。同時にこの香気
特性は極めて濃厚であり、特に極めて花香様で強
力である。
施しうる（例えば英国特許第1435887号明細書第
12頁参照）が、２−アセチル−６・６−ジメチル
−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エンから
式（）で示されるその誘導体への変化は、次下
の製造例で詳細に説明する。香料分野では、式
（）の化合物は新鮮な緑葉様タイプの原香気を
特性としている。該化合物の香気特性は、ガルバ
ヌムの緑葉様香調を想起させる。同時にこの香気
特性は極めて濃厚であり、特に極めて花香様で強
力である。
本発明による化合物は、その特性により種々の
性質の香料組成物の製造用に極めて広範に利用さ
れる。また該化合物は一般に使用される芳香成分
とも調和的に結合する。従つてむしろ該化合物は
純粋香料においてばかりでなく、セツケン、洗浄
剤、家庭用品又は化粧品のような物品の賦香にお
いても広く利用される。有利な賦香効果を再現す
るために使用することのできる式（）の化合物
の量は、可成り広範囲の値で変化しかつ所定の香
料組成物中の配合成分の性質又は要求効果に依存
する。該活性化合物の混入される組成物の全重量
に対して0.5重量％のオーダーの量の該化合物が
すでに顕著な効果を与えうる。もちろん、賦香物
品を製造するためには、例えば約0.1又は0.2％の
より低い割合であつてもよい。しかし前記値は絶
対的限界ではない。
性質の香料組成物の製造用に極めて広範に利用さ
れる。また該化合物は一般に使用される芳香成分
とも調和的に結合する。従つてむしろ該化合物は
純粋香料においてばかりでなく、セツケン、洗浄
剤、家庭用品又は化粧品のような物品の賦香にお
いても広く利用される。有利な賦香効果を再現す
るために使用することのできる式（）の化合物
の量は、可成り広範囲の値で変化しかつ所定の香
料組成物中の配合成分の性質又は要求効果に依存
する。該活性化合物の混入される組成物の全重量
に対して0.5重量％のオーダーの量の該化合物が
すでに顕著な効果を与えうる。もちろん、賦香物
品を製造するためには、例えば約0.1又は0.2％の
より低い割合であつてもよい。しかし前記値は絶
対的限界ではない。
本発明による双環式化合物の中から有利には特
に次下のものを挙げることができる： ２−〔ペント−４−エン−１−オイル〕−６・６
−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２
−エン、２−〔ヘキシ−４−エン−１−オイル〕−
６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキ
シ−２−エン、２−〔４−メチル−ペント−４−
エン−１−オイル〕−６・６−ジメチル−ビシク
ロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エン及び２−〔５
−メチル−ヘキシ−４−エン−１−オイル〕−
６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキ
シ−２−エン。
に次下のものを挙げることができる： ２−〔ペント−４−エン−１−オイル〕−６・６
−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２
−エン、２−〔ヘキシ−４−エン−１−オイル〕−
６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキ
シ−２−エン、２−〔４−メチル−ペント−４−
エン−１−オイル〕−６・６−ジメチル−ビシク
ロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エン及び２−〔５
−メチル−ヘキシ−４−エン−１−オイル〕−
６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキ
シ−２−エン。
次の実施例により本発明を更に詳細に説明す
る。
る。
例中温度は摂氏度で表わし、略号は技術上用い
られる意味である。
られる意味である。
例 １
２−〔ペント−４−エン−１−オイル〕−６・６
−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−
２−エンの製造 (a) ２−アセチル−６・６−ジメチル−ビシクロ
〔３・１・０〕ヘキシ−２−エン15ｇ（0.1M）
及びシユウ酸ジエチル21.9ｇ（0.15M）の混合
物を、−10／−15゜で無水エタノール50ml中の
金属ナトリウム2.76ｇ（0.12M）の溶液に加え
た。反応混合物を室温で約２時間の間撹拌下に
保ち、次にHClの10％水性溶液で中和した。ジ
エチルエーテルで抽出を施し、有機相を分離
し、次に乾燥しかつ蒸発すると、残留物27.3ｇ
が得られたが、このものは蒸留によつて沸点
140゜／0.5トルを有する６・６−ジメチル−２
−〔２−ヒドロキシ−３−オキソ−３−カルブ
エトキシ−プロプ−１−エン−１−イル〕−ビ
シクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エン11.7ｇ
を与えた。
−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−
２−エンの製造 (a) ２−アセチル−６・６−ジメチル−ビシクロ
〔３・１・０〕ヘキシ−２−エン15ｇ（0.1M）
及びシユウ酸ジエチル21.9ｇ（0.15M）の混合
物を、−10／−15゜で無水エタノール50ml中の
金属ナトリウム2.76ｇ（0.12M）の溶液に加え
た。反応混合物を室温で約２時間の間撹拌下に
保ち、次にHClの10％水性溶液で中和した。ジ
エチルエーテルで抽出を施し、有機相を分離
し、次に乾燥しかつ蒸発すると、残留物27.3ｇ
が得られたが、このものは蒸留によつて沸点
140゜／0.5トルを有する６・６−ジメチル−２
−〔２−ヒドロキシ−３−オキソ−３−カルブ
エトキシ−プロプ−１−エン−１−イル〕−ビ
シクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エン11.7ｇ
を与えた。
(b) (a)で得られた生成物7.73ｇ（0.031M）を室
温で無水エタノール30ml中の金属ナトリウム
0.86ｇ（0.037M）の溶液に加え、生ずる溶液
を25〜30゜で10分間撹拌下に保つた。次に得ら
れた混合物にメタノール15ml中の臭化アリル
3.7ｇ（0.031M）の溶液を加え、全体を75゜で
20時間撹拌した。
温で無水エタノール30ml中の金属ナトリウム
0.86ｇ（0.037M）の溶液に加え、生ずる溶液
を25〜30゜で10分間撹拌下に保つた。次に得ら
れた混合物にメタノール15ml中の臭化アリル
3.7ｇ（0.031M）の溶液を加え、全体を75゜で
20時間撹拌した。
揮発部分を蒸発し、水を加えかつジエチルエ
ーテルで抽出を施した後、通常の処理によつて
残留物6.45ｇが得られたが、このものは分留の
際に沸点115〜120℃／10トルを有する留分を生
じた。この留分をSiO2を支持材料とするカラ
ムクロマトグラフイーによつて精製することに
よつて所望の生成物3.33ｇ（収率56.7％）が得
られた（溶離剤：ヘキサン／ジエチルエーテ
ル：98／２）。その分析特性は次のとおりであ
つた： MS（Ｍ系列）：ｍ／ｅ＝190（14）、175
（61）、162（14）、148（24）、135（100）、119
（44）、107（52）、91（78）、79（34）、65
（43）、55（68）、43（35）、29（26）； NMR（核磁気共鳴スペクトル）（60MHz、 CDCl3）：0.75（3H、ｓ）；1.10（3H、ｓ）；
1.39（1H、dxd、J1＝J2＝７Hz）；2.00〜
2.89（7H、ｍ）；4.96（1H、ｄ、Ｊ＝11
Hz）；5.02（1H、ｄ、Ｊ＝17Hz）；5.55〜
6.10（1H、ｍ）；6.50（1H、ｔ）δppm。
ーテルで抽出を施した後、通常の処理によつて
残留物6.45ｇが得られたが、このものは分留の
際に沸点115〜120℃／10トルを有する留分を生
じた。この留分をSiO2を支持材料とするカラ
ムクロマトグラフイーによつて精製することに
よつて所望の生成物3.33ｇ（収率56.7％）が得
られた（溶離剤：ヘキサン／ジエチルエーテ
ル：98／２）。その分析特性は次のとおりであ
つた： MS（Ｍ系列）：ｍ／ｅ＝190（14）、175
（61）、162（14）、148（24）、135（100）、119
（44）、107（52）、91（78）、79（34）、65
（43）、55（68）、43（35）、29（26）； NMR（核磁気共鳴スペクトル）（60MHz、 CDCl3）：0.75（3H、ｓ）；1.10（3H、ｓ）；
1.39（1H、dxd、J1＝J2＝７Hz）；2.00〜
2.89（7H、ｍ）；4.96（1H、ｄ、Ｊ＝11
Hz）；5.02（1H、ｄ、Ｊ＝17Hz）；5.55〜
6.10（1H、ｍ）；6.50（1H、ｔ）δppm。
上記方法で出発物質として使用した２−アセチ
ル−６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕
ヘキシ−２−エンは英国特許第1435887号明細書
に記載された方法により又はAgric.Biol.Chem.
31、33（1967）により得ることができる。本発明
による一般式（）の他の化合物は、臭化アリル
を相応する臭化アルケニルと代えることによつて
類似方法で製造することができる。
ル−６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕
ヘキシ−２−エンは英国特許第1435887号明細書
に記載された方法により又はAgric.Biol.Chem.
31、33（1967）により得ることができる。本発明
による一般式（）の他の化合物は、臭化アリル
を相応する臭化アルケニルと代えることによつて
類似方法で製造することができる。
このように製造した生成物は次下の分析特性を
示した： ２−〔ヘキシ−４−エン−１−オイル〕−６・６−
ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−
エン NMR（60MHz）：0.75（3H、ｓ）；1.10（3H、
ｓ）；1.37（1H、dxd、J1＝７Hz；J2＝７
Hz）；1.67（3H、ｍ）；2.00〜2.86（7H、
ｍ）；5.38〜5.55（2H、ｍ）；6.49（1H、ｍ）
δppm； MS：M+＝204（39）；ｍ／ｅ：189（65）、175
（32）、161（24）、149（14）、135（100）、119
（42）、107（61）、93（74）、91（79）、85
（43）、65（50）、55（63）、41（64）、29（45）。
示した： ２−〔ヘキシ−４−エン−１−オイル〕−６・６−
ジメチル−ビシクロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−
エン NMR（60MHz）：0.75（3H、ｓ）；1.10（3H、
ｓ）；1.37（1H、dxd、J1＝７Hz；J2＝７
Hz）；1.67（3H、ｍ）；2.00〜2.86（7H、
ｍ）；5.38〜5.55（2H、ｍ）；6.49（1H、ｍ）
δppm； MS：M+＝204（39）；ｍ／ｅ：189（65）、175
（32）、161（24）、149（14）、135（100）、119
（42）、107（61）、93（74）、91（79）、85
（43）、65（50）、55（63）、41（64）、29（45）。
２−〔４−メチル−ペント−４−エン−１−オイ
ル〕−６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・
０〕ヘキシ−２−エン NMR（90MHz）：0.76（3H、ｓ）；1.11（3H、
ｓ）；1.39（1H、dxd、j1＝７Hz、J2＝７
Hz）；1.74（3H、ｓ）；2.04〜2.86（7H、
ｍ）；4.66（1H、ｓ）；4.70（1H、ｓ）；6.48
（1H、ｓ）δppm； MS：M+＝204（10）；ｍ／ｅ：189（30）、176
(10)、162（17）、147(10)、135（100）、119（34）、
107（43）、93（60）、91（74）、79（32）、65
（45）、55（31）、41（77）。
ル〕−６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・
０〕ヘキシ−２−エン NMR（90MHz）：0.76（3H、ｓ）；1.11（3H、
ｓ）；1.39（1H、dxd、j1＝７Hz、J2＝７
Hz）；1.74（3H、ｓ）；2.04〜2.86（7H、
ｍ）；4.66（1H、ｓ）；4.70（1H、ｓ）；6.48
（1H、ｓ）δppm； MS：M+＝204（10）；ｍ／ｅ：189（30）、176
(10)、162（17）、147(10)、135（100）、119（34）、
107（43）、93（60）、91（74）、79（32）、65
（45）、55（31）、41（77）。
２−〔５−メチル−ヘキシ−４−エン−１−オイ
ル〕−６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・
０〕ヘキシ−２−エン NMR（90MHz）：0.76（3H、ｓ）；1.11（3H、
ｓ）；1.38（1H、dxd、J1＝７Hz、J2＝７
Hz）；1.64（3H、ｓ）；1.69（3H、ｓ）；2.04
〜2.86（7H、ｍ）；5.09（3H、ｔ、Ｊ＝７
Hz）；6.45（1H、ｓ）δppm。
ル〕−６・６−ジメチル−ビシクロ〔３・１・
０〕ヘキシ−２−エン NMR（90MHz）：0.76（3H、ｓ）；1.11（3H、
ｓ）；1.38（1H、dxd、J1＝７Hz、J2＝７
Hz）；1.64（3H、ｓ）；1.69（3H、ｓ）；2.04
〜2.86（7H、ｍ）；5.09（3H、ｔ、Ｊ＝７
Hz）；6.45（1H、ｓ）δppm。
MS：M+＝218（39）；ｍ／ｅ：203（19）、189
(1)、175（30）、１６１(3)、150（37）、135
（55）、121(11)、107（45）、91（56）、79（24）、
69（65）、55（32）、41（100）。
(1)、175（30）、１６１(3)、150（37）、135
（55）、121(11)、107（45）、91（56）、79（24）、
69（65）、55（32）、41（100）。
例 ２（参考例）
セツケンの賦香
市販のセツケンペーストを、式（）（R1＝R2
＝R3＝Ｈ）の化合物0.1重量％を加えて賦香し、
このようにして賦香されたペーストを用いて慣用
方法により化粧セツケンを製造した。このように
して得られた製品は緑葉様の心地よい香調を有し
ていた。
＝R3＝Ｈ）の化合物0.1重量％を加えて賦香し、
このようにして賦香されたペーストを用いて慣用
方法により化粧セツケンを製造した。このように
して得られた製品は緑葉様の心地よい香調を有し
ていた。
例 ３（参考例）
洗浄剤粉末の賦香
爽快な芳香を有する市販の洗浄剤粉末を、式
（）（R1＝R2＝R3＝Ｈ）の化合物を用いて濃度
0.05重量％で賦香した。生じる生成物は緑葉乃至
花香様タイプの心地良い芳香を有していた。
（）（R1＝R2＝R3＝Ｈ）の化合物を用いて濃度
0.05重量％で賦香した。生じる生成物は緑葉乃至
花香様タイプの心地良い芳香を有していた。
例 ４（参考例）
オーデコロン
典型的なオーデコロンのサンプルに式（）
（R1＝R2＝R3＝Ｈ）の化合物0.1％を加えること
によつて、まといつく（clinging）芳香及び濃厚
な花香調を有する組成物が得られた。
（R1＝R2＝R3＝Ｈ）の化合物0.1％を加えること
によつて、まといつく（clinging）芳香及び濃厚
な花香調を有する組成物が得られた。
例 ５
シヤンプー賦香組成物
次下の成分（重量部）を混合することによつて
シヤンプー用賦香組成物を製造した： サリチル酸ベンジル 200 フエニルエタノール 100 酢酸ベンジル 80 酢酸イソノニル 80 ブラジル産ボアドローズ油 60 ヘリオトロピン 50 ヒドロキシシトロネラール 50 酢酸ゲラニル 40 ゲラニオール 40 ウンデセナール10％* 40 アミルニツケイアルデヒド 30 １・１−ジメチル−４−アセチル−６−tert−ブ
チルインダン 30 α−イソメチルイオノン 30 α−ドリノン（DORINONE：商品名）10％* 20 酢酸スチラリル 20 エチルシクロペンチリデン 20 アセテート１％* デカナール10％* 20 サリチル酸アミル 20 シクロザール 20 ヘデイオン（HEDIONE：商品名）(1) 20 ドリセノン（DORICENONE：商品名）１％*(1
） 10 アニスアルデヒド ５ メイオール（MAYOL：商品名） ５ 総 量 990 ＊ フタル酸ジエチル (1) 製造元：フイルメニツヒ（Firmenich）SA
（ジユネーブ在） “花香様”タイプのこの組成物に式（）（R1
＝R2＝R3＝Ｈ）の化合物10ｇ（＝１％）を加え
ることによつて、ガルバヌムタイプの緑葉様ニユ
アンスを有するよりまといつく、濃厚な芳香特性
を有する新規組成物が得られた。例１で記載した
式（）の同族化合物の一つを例２〜５により使
用することによつて同様な効果が得られる。しか
しこれらの効果は２−〔５−メチル−ヘキシ−４
−エン−１−オイル〕−６・６−ジメチル−ビシ
クロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エンの利用の場
合にはあまり顕著ではなかつた。
シヤンプー用賦香組成物を製造した： サリチル酸ベンジル 200 フエニルエタノール 100 酢酸ベンジル 80 酢酸イソノニル 80 ブラジル産ボアドローズ油 60 ヘリオトロピン 50 ヒドロキシシトロネラール 50 酢酸ゲラニル 40 ゲラニオール 40 ウンデセナール10％* 40 アミルニツケイアルデヒド 30 １・１−ジメチル−４−アセチル−６−tert−ブ
チルインダン 30 α−イソメチルイオノン 30 α−ドリノン（DORINONE：商品名）10％* 20 酢酸スチラリル 20 エチルシクロペンチリデン 20 アセテート１％* デカナール10％* 20 サリチル酸アミル 20 シクロザール 20 ヘデイオン（HEDIONE：商品名）(1) 20 ドリセノン（DORICENONE：商品名）１％*(1
） 10 アニスアルデヒド ５ メイオール（MAYOL：商品名） ５ 総 量 990 ＊ フタル酸ジエチル (1) 製造元：フイルメニツヒ（Firmenich）SA
（ジユネーブ在） “花香様”タイプのこの組成物に式（）（R1
＝R2＝R3＝Ｈ）の化合物10ｇ（＝１％）を加え
ることによつて、ガルバヌムタイプの緑葉様ニユ
アンスを有するよりまといつく、濃厚な芳香特性
を有する新規組成物が得られた。例１で記載した
式（）の同族化合物の一つを例２〜５により使
用することによつて同様な効果が得られる。しか
しこれらの効果は２−〔５−メチル−ヘキシ−４
−エン−１−オイル〕−６・６−ジメチル−ビシ
クロ〔３・１・０〕ヘキシ−２−エンの利用の場
合にはあまり顕著ではなかつた。
Applications Claiming Priority (1)
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Family Applications (1)
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