JPS62201801A - 消毒及び滅菌組成物 - Google Patents
消毒及び滅菌組成物Info
- Publication number
- JPS62201801A JPS62201801A JP62011462A JP1146287A JPS62201801A JP S62201801 A JPS62201801 A JP S62201801A JP 62011462 A JP62011462 A JP 62011462A JP 1146287 A JP1146287 A JP 1146287A JP S62201801 A JPS62201801 A JP S62201801A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- monoaldehyde
- group
- glutaraldehyde
- composition according
- benzaldehyde
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aliphatically bound aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing aldehyde or keto groups, or thio analogues thereof, directly attached to an aromatic ring system, e.g. acetophenone; Derivatives thereof, e.g. acetals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は２〜６個の炭素原子を有する飽和ジアルデヒド
及び４〜１０個の炭素原子を有する水溶性共役（Ｃｏｎ
ｊｕｇａｔｅｄ ）モノアルデヒドとを含有する改良さ
れた滅菌及び消毒組成物に関する。前記モノアルデヒド
はα、β−不飽和アルヶナール又は芳香族モノアルデヒ
ドであってもよい。本発明の組成物は２０℃において結
核菌（Ｍｙｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏ
ｓｉｇ ）及びその近縁種に特に有効である。
及び４〜１０個の炭素原子を有する水溶性共役（Ｃｏｎ
ｊｕｇａｔｅｄ ）モノアルデヒドとを含有する改良さ
れた滅菌及び消毒組成物に関する。前記モノアルデヒド
はα、β−不飽和アルヶナール又は芳香族モノアルデヒ
ドであってもよい。本発明の組成物は２０℃において結
核菌（Ｍｙｅｏｂａｃｔｅｒｉｕｍｔｕｂｅｒｃｕｌｏ
ｓｉｇ ）及びその近縁種に特に有効である。
飽和ジアルデヒド滅菌及び消毒組成物は良く知られてい
る。ペラパー（Ｐｅｐｐｅｒ ）等の米国特許第３．０
１６，３２８号、ストーンヒル（５ｔｏｎｅｈｉｌｌ）
の米国特許第３，２８２，７７５号、プツチャー（Ｂｏ
ｕｃｈ＠ｒ ）の米国特許第３，７０８，２６３号、第
３゜９１２．４５０号、第３．９Ｆ１８，２４８号及び
第３ 、９６８ 。
る。ペラパー（Ｐｅｐｐｅｒ ）等の米国特許第３．０
１６，３２８号、ストーンヒル（５ｔｏｎｅｈｉｌｌ）
の米国特許第３，２８２，７７５号、プツチャー（Ｂｏ
ｕｃｈ＠ｒ ）の米国特許第３，７０８，２６３号、第
３゜９１２．４５０号、第３．９Ｆ１８，２４８号及び
第３ 、９６８ 。
２５０号並びにプツチャルター（Ｂｕｃｈａｌｔ＠ｒ
） の米国特許第３，９８３，２５２号は、全て医療
機器又は周囲の種々の表面を消毒又は滅菌するのに用い
られる水溶液又はアルコール溶液にグルタルアルデヒド
を使用することを開示している。
） の米国特許第３，９８３，２５２号は、全て医療
機器又は周囲の種々の表面を消毒又は滅菌するのに用い
られる水溶液又はアルコール溶液にグルタルアルデヒド
を使用することを開示している。
ウイニコブ（Ｗｉｎｉｃｏｖ ）の米国特許第４ 、０
４８ 。
４８ 。
３３６号及び第４，０９３，７４４号はグルタルアルデ
ヒド及び飽和モノアルデヒドを含有する殺胞子性溶液を
教示している。ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、
プロピオンアルデヒド及びブチルアルデヒドが有効なモ
ノアルデヒドであると明確に判明している。
ヒド及び飽和モノアルデヒドを含有する殺胞子性溶液を
教示している。ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、
プロピオンアルデヒド及びブチルアルデヒドが有効なモ
ノアルデヒドであると明確に判明している。
ジャコプス（Ｊａｃｏｂｓ ）の米国特許第４，４３６
゜７５４ 号もグルタルアルデヒド及びホルムアルデヒ
ドを含有する滅菌及び消毒用溶液を開示している。
゜７５４ 号もグルタルアルデヒド及びホルムアルデヒ
ドを含有する滅菌及び消毒用溶液を開示している。
「生体系におけるアルデヒド類（Ａｌｄ＠ｈｙｄｅａｉ
ｎＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｙｓｔｅｍｓ ） Ｊ、バ
イオン社（Ｐｉｏｎ Ｌｔｄ、）、ロンドン（１９７７
年）、３７〜４１ページにおいてシャウエンスタイｙ
（５ｃｈａｕ＠ｎｓｔ＠ｉｎ）、エスターバウア−（Ｅ
ｓｔｅｒｂａｕ＠ｒ ）及びツエルナー（Ｚｏｌｌｎ＠
ｒ ） は、ある範囲のα、β−不飽和アルデヒドが
公知の殺菌性を有していることを開示している。
ｎＢｉｏｌｏｇｉｃａｌ Ｓｙｓｔｅｍｓ ） Ｊ、バ
イオン社（Ｐｉｏｎ Ｌｔｄ、）、ロンドン（１９７７
年）、３７〜４１ページにおいてシャウエンスタイｙ
（５ｃｈａｕ＠ｎｓｔ＠ｉｎ）、エスターバウア−（Ｅ
ｓｔｅｒｂａｕ＠ｒ ）及びツエルナー（Ｚｏｌｌｎ＠
ｒ ） は、ある範囲のα、β−不飽和アルデヒドが
公知の殺菌性を有していることを開示している。
「ツエントラルプラット・シュア−・バクテラロギー、
バラシテンクンデ、イン７エクチオンズクランクハイテ
ク・ラント・ハイジーネ（Ｚｅｎｔｒａｌｂｌａｔｔ
ｆｕｅｒ Ｂａｋｔｅｒａｌｏｇｌｅ、Ｐａｒａｓｉｔ
＠ｎｋｕｎｄｅ、 Ｉｎｆ＠ｋｔｌｏｎｓｋｒａｎｋｈ
ｅｉｔａａ ｕｎｄ Ｈ）ｒｇｉａｎｅ、 ） Ｊ、Ｉ
Ａｂｔ。
バラシテンクンデ、イン７エクチオンズクランクハイテ
ク・ラント・ハイジーネ（Ｚｅｎｔｒａｌｂｌａｔｔ
ｆｕｅｒ Ｂａｋｔｅｒａｌｏｇｌｅ、Ｐａｒａｓｉｔ
＠ｎｋｕｎｄｅ、 Ｉｎｆ＠ｋｔｌｏｎｓｋｒａｎｋｈ
ｅｉｔａａ ｕｎｄ Ｈ）ｒｇｉａｎｅ、 ） Ｊ、Ｉ
Ａｂｔ。
Ｏｒｇ、 Ｉｌｌ ６ Ｂ、５０７〜５１６ページ（１
９７９年）においてレイン（Ｒａｉｎ）及びノルテ（Ｎ
ｏｌｔ・）は、ある範囲の芳香族モノアルデヒドが殺菌
性を有していると開示している。
９７９年）においてレイン（Ｒａｉｎ）及びノルテ（Ｎ
ｏｌｔ・）は、ある範囲の芳香族モノアルデヒドが殺菌
性を有していると開示している。
上記米国特許に開示されたような市販のグルタルアルデ
ヒド組成物が結核菌及び他の近縁種を包含する広範な微
生物に対して有効であると考えられてきた。これらの組
成物は２０℃の温度において１０分で結核菌を殺すこと
ができると考えられた。有効性を決定するために用いら
れた試験は公認分析化学者協会（Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏ
ｎ ｏｆ ０ｆｆｉｃｉａｌＡｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｓ ）の公定分析法（Ｏｆｆｉｃｉａ１Ｍ
＠ｔｈｏｄ ｏｆ Ａｎａｌｙｓｌａ ） Ｊ １４版
、４．０４５〜４．０５０セクション（１９８４年）に
切起されているＡＯＡＣ殺結核菌試験であった。この試
験において、使用された生体はウシ型結核菌（Ｍｙｃｏ
ｂａｅｔｅｒｉｕｍｂｏｖｉｓ ） Ｂ ＣＧである。
ヒド組成物が結核菌及び他の近縁種を包含する広範な微
生物に対して有効であると考えられてきた。これらの組
成物は２０℃の温度において１０分で結核菌を殺すこと
ができると考えられた。有効性を決定するために用いら
れた試験は公認分析化学者協会（Ａｓ５ｏｃｉａｔｉｏ
ｎ ｏｆ ０ｆｆｉｃｉａｌＡｎａｌｙｔｉｃａｌ Ｃ
ｈｅｍｉｓｔｓ ）の公定分析法（Ｏｆｆｉｃｉａ１Ｍ
＠ｔｈｏｄ ｏｆ Ａｎａｌｙｓｌａ ） Ｊ １４版
、４．０４５〜４．０５０セクション（１９８４年）に
切起されているＡＯＡＣ殺結核菌試験であった。この試
験において、使用された生体はウシ型結核菌（Ｍｙｃｏ
ｂａｅｔｅｒｉｕｍｂｏｖｉｓ ） Ｂ ＣＧである。
標準ＡＯＡＣ試験法は、一定しないａ！身な結果を与え
るということが今では明らかである。この試験法は、消
毒剤組成物が１０分でウシ型結核菌ＢＣＧＫ効果がある
ことを示すが、この消毒剤組成物は実際にはこの試験が
示した結果より有効性において非常に劣る。拘現性があ
りかつ定量的である改良試験法が見出された。この新規
の試験法は、上記ＡＯＡＣ殺結核菌試験と同じ生体を使
用する。この新規の試験法においては、試験すべき殺菌
剤９−を試験管に入れ、次いで水浴暫で所望の温度にす
る。ｌ−の試験生体（ウシ型結核菌ＢＣＧ ）を、試験
すべき殺菌剤の入っている試験管に添加する。適時間隔
ごとＫ、殺菌剤−細胞懸濁液のアリコートを取出し、等
量の退歩な中和剤を直接加えてから十分に混合する。中
和した試料の１０倍希釈液を食塩希釈液ブランクでｖＡ
製する。それぞれ適量に希釈したｌ−の希釈液を０．４
５マイクロメートルの口径を有するそれぞれの薄膜フィ
ルターの上に集める。次に、これらのフィルターを少な
くとも５０−の食塩水で洗浄する。各フィルターを寒天
平板上に置き、プラスチックバッグ中において３７℃で
１５〜２０日間培養する。次いで、生存コロニーを計数
する。生存曲線を作成して、殺菌剤溶液の殺結核菌活性
を決定する。データを時間に対するＳ／Ｓ、とじてプロ
ットする。Ｓｏは試験生体様の最初の生存菌数全測定す
ることによって算定され、Ｓは各時点での生存菌数を測
定することによって算定される。
るということが今では明らかである。この試験法は、消
毒剤組成物が１０分でウシ型結核菌ＢＣＧＫ効果がある
ことを示すが、この消毒剤組成物は実際にはこの試験が
示した結果より有効性において非常に劣る。拘現性があ
りかつ定量的である改良試験法が見出された。この新規
の試験法は、上記ＡＯＡＣ殺結核菌試験と同じ生体を使
用する。この新規の試験法においては、試験すべき殺菌
剤９−を試験管に入れ、次いで水浴暫で所望の温度にす
る。ｌ−の試験生体（ウシ型結核菌ＢＣＧ ）を、試験
すべき殺菌剤の入っている試験管に添加する。適時間隔
ごとＫ、殺菌剤−細胞懸濁液のアリコートを取出し、等
量の退歩な中和剤を直接加えてから十分に混合する。中
和した試料の１０倍希釈液を食塩希釈液ブランクでｖＡ
製する。それぞれ適量に希釈したｌ−の希釈液を０．４
５マイクロメートルの口径を有するそれぞれの薄膜フィ
ルターの上に集める。次に、これらのフィルターを少な
くとも５０−の食塩水で洗浄する。各フィルターを寒天
平板上に置き、プラスチックバッグ中において３７℃で
１５〜２０日間培養する。次いで、生存コロニーを計数
する。生存曲線を作成して、殺菌剤溶液の殺結核菌活性
を決定する。データを時間に対するＳ／Ｓ、とじてプロ
ットする。Ｓｏは試験生体様の最初の生存菌数全測定す
ることによって算定され、Ｓは各時点での生存菌数を測
定することによって算定される。
市販のグルタルアルデヒド組成物を上記の新規定量試製
法を用いて試販すると、これらの組成物は２０℃で必須
の１×１０のウシ型結核ｇＢＣＧを殺菌できない。２０
℃において完全に殺菌するためにはさらに数時間という
非常に長い時間これらの組成物で処理する必要がある。
法を用いて試販すると、これらの組成物は２０℃で必須
の１×１０のウシ型結核ｇＢＣＧを殺菌できない。２０
℃において完全に殺菌するためにはさらに数時間という
非常に長い時間これらの組成物で処理する必要がある。
病院の機器の消毒、繰返し使用に要する時間は３０分未
満でおるのが望ましいので、この処理時間は実用的でな
い。
満でおるのが望ましいので、この処理時間は実用的でな
い。
３０分で殺菌するためには２５℃の温度が必要であり、
また１０分で殺菌するためには３０℃の温度が必要であ
る。通常の病院の室温は２０〜２５℃でらるので、１０
分から３０分の時間枠内に生体全てを殺すためには、従
来のグルタルアルデヒド組成物を加熱するために費やさ
れる余分な費用が必要である。
また１０分で殺菌するためには３０℃の温度が必要であ
る。通常の病院の室温は２０〜２５℃でらるので、１０
分から３０分の時間枠内に生体全てを殺すためには、従
来のグルタルアルデヒド組成物を加熱するために費やさ
れる余分な費用が必要である。
従来の飽和ジアルデヒド組成物に比較的少量の共役モノ
アルデヒドヲ添加することによって、２０℃でウシ型結
核菌Ｂ ＣＧをなおさらに迅速に殺すことができる滅菌
及び消毒用組成物が得られることを見出した。この共役
モノアルデヒドを添加しても、非常に耐性のある細菌胞
子ａ１ｒ包含する他の微生物を破壊する飽和ジアルデヒ
ド組成物の能力は減少しない。
アルデヒドヲ添加することによって、２０℃でウシ型結
核菌Ｂ ＣＧをなおさらに迅速に殺すことができる滅菌
及び消毒用組成物が得られることを見出した。この共役
モノアルデヒドを添加しても、非常に耐性のある細菌胞
子ａ１ｒ包含する他の微生物を破壊する飽和ジアルデヒ
ド組成物の能力は減少しない。
本発明の組成物に使用することができる共役モノアルデ
ヒドとしては４〜１０個の炭素原子を有するα、β−不
飽和アルケナール類及び７〜９個の炭素原子を有する芳
香族アルデヒド類がある。本発明に有効な共役モノアル
デヒド類としては次の化合物がある： １）４〜１０個の炭素原子を有する次式のα。
ヒドとしては４〜１０個の炭素原子を有するα、β−不
飽和アルケナール類及び７〜９個の炭素原子を有する芳
香族アルデヒド類がある。本発明に有効な共役モノアル
デヒド類としては次の化合物がある： １）４〜１０個の炭素原子を有する次式のα。
β−不飽和アルケナール類：
（式中、Ｒ，は水素原子又は１〜３伽の炭素原子を有す
る飽和或いは不飽和炭化水素基又はフェニル基であシ、
Ｒ２及びＲ５はそれぞれ水素原子かメチル基のいずれか
でおる。上記飽和又は不飽和炭化水素基としてはメチル
基、エチル基、エチニル基、エチニル基、プロピル基、
プロペニル基及ヒプロビニル基がある。）； ２）ベンズアルデヒド；及び ３）次式の置換ベンズアルデヒド： （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、水酸基又はハロ
ゲン原子であり、２は水素原子、水酸基、メチル基、メ
トキシ基、）１０ゲン原子又はニトロ基であシ、またＹ
及び２が結合して０−ＣＨ２−０であってもよいが、隣
接する２個以上のベンゼン環形成炭素原子それぞれに水
酸基は結合していないものとする）。
る飽和或いは不飽和炭化水素基又はフェニル基であシ、
Ｒ２及びＲ５はそれぞれ水素原子かメチル基のいずれか
でおる。上記飽和又は不飽和炭化水素基としてはメチル
基、エチル基、エチニル基、エチニル基、プロピル基、
プロペニル基及ヒプロビニル基がある。）； ２）ベンズアルデヒド；及び ３）次式の置換ベンズアルデヒド： （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、水酸基又はハロ
ゲン原子であり、２は水素原子、水酸基、メチル基、メ
トキシ基、）１０ゲン原子又はニトロ基であシ、またＹ
及び２が結合して０−ＣＨ２−０であってもよいが、隣
接する２個以上のベンゼン環形成炭素原子それぞれに水
酸基は結合していないものとする）。
次のα、β−不飽和アルケナール類が本発明に有効な代
表的なアルケナールである（括弧内の名称は慣用名であ
る）。
表的なアルケナールである（括弧内の名称は慣用名であ
る）。
ＣＨ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ−Ｈ
２−ブチナール（クロトンアルデヒド）２−メチル−２
−グロベナール（メタクロレイン） Ｃ）！、−ｃＨ２−ｃＨ＝ｃＨ−Ｃ−Ｈ２−ペンテナー
ル ＣＨ５−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ−Ｉｆ２−ヘキセナー
ル ２−メチル−２−ブチナール（チグリンアルデヒド） ＣＨ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−Ｃ−Ｈ２，４−ヘ
キサジエナール ３−フェニル−２−プロペナール（シンナムアルデヒド
） ２−メチル−３−フェニル−２−プロペナール（α−メ
チルシンナムアルデヒド）。
−グロベナール（メタクロレイン） Ｃ）！、−ｃＨ２−ｃＨ＝ｃＨ−Ｃ−Ｈ２−ペンテナー
ル ＣＨ５−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ−Ｉｆ２−ヘキセナー
ル ２−メチル−２−ブチナール（チグリンアルデヒド） ＣＨ５−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ）Ｉ＝ＣＨ−Ｃ−Ｈ２，４−ヘ
キサジエナール ３−フェニル−２−プロペナール（シンナムアルデヒド
） ２−メチル−３−フェニル−２−プロペナール（α−メ
チルシンナムアルデヒド）。
えも単純なα、β−不飽和不飽和モノアビドであるアク
ロレイン即ち２−プロペナールもウシ型結核菌ＢＣＧの
殺菌力を高める作用をするが、アクロレインの毒性があ
まシにも高すぎるので、本発明が目指すｍ類の組成物に
は使用できない。
ロレイン即ち２−プロペナールもウシ型結核菌ＢＣＧの
殺菌力を高める作用をするが、アクロレインの毒性があ
まシにも高すぎるので、本発明が目指すｍ類の組成物に
は使用できない。
好ましいα、β−不飽和アルケナールは２−ヘキセナー
ル、３−フェニル−２−プロペナール（シンナムアルデ
ヒド）及び２−メチル−３−７二二ルー２−プロペナー
ル（α−メチルシンナムアルデヒド）である。グルタル
アルデヒド溶液に少量添加した場合、これらの化合物は
優れた殺結核菌活性を供与し、かつヒトに対する毒性が
比較的低い。
ル、３−フェニル−２−プロペナール（シンナムアルデ
ヒド）及び２−メチル−３−７二二ルー２−プロペナー
ル（α−メチルシンナムアルデヒド）である。グルタル
アルデヒド溶液に少量添加した場合、これらの化合物は
優れた殺結核菌活性を供与し、かつヒトに対する毒性が
比較的低い。
本発明の組成物に有効な代表的化合物であるベンズアル
デヒド及び置換ベンズアルデヒドとしては次の化合物が
ある： この群の中で好ましい化合物はベンズアルデヒド、４−
メトキシベンズアルデヒド及び３，４−ジオキシメチレ
ンベンズアルデヒドである。
デヒド及び置換ベンズアルデヒドとしては次の化合物が
ある： この群の中で好ましい化合物はベンズアルデヒド、４−
メトキシベンズアルデヒド及び３，４−ジオキシメチレ
ンベンズアルデヒドである。
ベンズアルデヒドの個々の置換基又はそれらの位置は一
つのことを除いて置換ベンズアルデヒドの有効性に影響
を与えないように思われる。水散基がそれぞれ隣接する
ベンゼン環形成炭素原子に結合している場合は、グルタ
ルアルデヒドとアセタールを形成し、グルタルアルデヒ
ド又は他の飽和ジアルデヒドを不活性にする。
つのことを除いて置換ベンズアルデヒドの有効性に影響
を与えないように思われる。水散基がそれぞれ隣接する
ベンゼン環形成炭素原子に結合している場合は、グルタ
ルアルデヒドとアセタールを形成し、グルタルアルデヒ
ド又は他の飽和ジアルデヒドを不活性にする。
本発明の組成物は組成物の主壺な殺菌剤として２〜６個
の炭素原子を有する飽和ジアルデヒドを含んでいる。殺
胞子活性を有することが知られている飽和ジアルデヒド
類としては、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、
グルタルアルデヒド、アジボアルデヒド及びオキサルア
ルデヒドがある。
の炭素原子を有する飽和ジアルデヒドを含んでいる。殺
胞子活性を有することが知られている飽和ジアルデヒド
類としては、マロンアルデヒド、スクシンアルデヒド、
グルタルアルデヒド、アジボアルデヒド及びオキサルア
ルデヒドがある。
好ましいジアルデヒドはグルタルアルデヒドである。
組成物中のグルタルアルデヒドの濃度は、組成物が使用
されるときの希釈又は濃縮で一般に０．３〜６重量％で
ある。組成物を使用する場所に輸送するためには、よシ
高い濃度、即ち１０〜３０１ｆ瀘チのグルタルアルデヒ
ドを用いることができ、輸送した後に組成物を所望の使
用濃度に希釈する。
されるときの希釈又は濃縮で一般に０．３〜６重量％で
ある。組成物を使用する場所に輸送するためには、よシ
高い濃度、即ち１０〜３０１ｆ瀘チのグルタルアルデヒ
ドを用いることができ、輸送した後に組成物を所望の使
用濃度に希釈する。
使用に際してグルタルアルデヒドの好ましい濃度は１〜
４重量％である。
４重量％である。
共役モノアルデヒドは０．０１〜０．６重量％の使用濃
度で組成物中に存在している。本発明の組成物に使用さ
れる共役モノアルデヒドの限界量は、個々のモノアルデ
ヒドの水に対する溶解度によって決まる。水と混和性の
助溶剤中にモノアルデヒドを溶解し、次いでこの溶解し
たモノアルデヒドを水に添加することによって組成物溶
液中の個々のモノアルデヒドの濃度を増加することがで
きる。
度で組成物中に存在している。本発明の組成物に使用さ
れる共役モノアルデヒドの限界量は、個々のモノアルデ
ヒドの水に対する溶解度によって決まる。水と混和性の
助溶剤中にモノアルデヒドを溶解し、次いでこの溶解し
たモノアルデヒドを水に添加することによって組成物溶
液中の個々のモノアルデヒドの濃度を増加することがで
きる。
適切な助溶媒としてはメタノール、エタノール、インプ
ロパツール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド及びジオキサンがある。
ロパツール、テトラヒドロフラン、ジメチルスルホキシ
ド及びジオキサンがある。
アルカリ性塩を緩衝剤として組成物に用いて、使用中の
組成物のｐＨを適切に保持する。アルカリ性塩はペラパ
ー（Ｐｅｐｐｅｒ ）等の米国特許第３，０１６゜３２
８号に開示されたものでちってもよい。これはアルカリ
金属炭酸塩又は、例えば炭酸水素ナトリウム或いは炭酸
水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩である。
組成物のｐＨを適切に保持する。アルカリ性塩はペラパ
ー（Ｐｅｐｐｅｒ ）等の米国特許第３，０１６゜３２
８号に開示されたものでちってもよい。これはアルカリ
金属炭酸塩又は、例えば炭酸水素ナトリウム或いは炭酸
水素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素塩である。
またリン酸塩であってもよい６緩衝剤はクエン酸ナトリ
ウム、酢酸ナトリウム、クエン酸カリウム又は酢酸カリ
ウムのような有機カルボン酸塩であってもよい。個々の
塩又はそれらの混合物は、所望のｐＨを与えるのに十分
な量、即ち組成物溶液の全重量に基づいて０．６〜２．
５重量％で含まれている。室温において最適な殺菌活性
を得るための組成物のｐＨは７．０〜９．０である。
ウム、酢酸ナトリウム、クエン酸カリウム又は酢酸カリ
ウムのような有機カルボン酸塩であってもよい。個々の
塩又はそれらの混合物は、所望のｐＨを与えるのに十分
な量、即ち組成物溶液の全重量に基づいて０．６〜２．
５重量％で含まれている。室温において最適な殺菌活性
を得るための組成物のｐＨは７．０〜９．０である。
しかしながら、本発明の共役モノアルデヒドによって殺
結核菌活性の向上はｐＨＫ依存しない。
結核菌活性の向上はｐＨＫ依存しない。
本発明の組成物は表面活性剤、臭気抑制剤、腐蝕防止剤
、アルデヒドの重合を防止する安定剤、酸化防止剤及び
染料又は芳香剤のような他の成分を含むこともできる。
、アルデヒドの重合を防止する安定剤、酸化防止剤及び
染料又は芳香剤のような他の成分を含むこともできる。
本発明の組成物は使用する直前に一緒にするように、二
つ以上に分けて構成することもできる。
つ以上に分けて構成することもできる。
組成物をいくつもの部分に分けて構成すると、組成物の
保存寿命を長くすることができる。本発明で使用するジ
アルデヒド類は、アルカリ性のｐＨでで細菌胞子に対し
てより効果的である。しかし、これらのジアルデヒドは
アルカリ性のｐＨで自己重合する傾向にあるので、組成
物中のジアルデヒドの有効濃度を減少する。ジアルデヒ
ドを酸性のｐＨで水溶液として調製し、使用する直前九
アルカリ性試薬でアルカリ性の範囲にｐＨを変えること
によって活性にすることができる。この手順は先に述べ
たペラパー等の米国特許第３．０１ｆｉ、３２８号に開
示されている。
保存寿命を長くすることができる。本発明で使用するジ
アルデヒド類は、アルカリ性のｐＨでで細菌胞子に対し
てより効果的である。しかし、これらのジアルデヒドは
アルカリ性のｐＨで自己重合する傾向にあるので、組成
物中のジアルデヒドの有効濃度を減少する。ジアルデヒ
ドを酸性のｐＨで水溶液として調製し、使用する直前九
アルカリ性試薬でアルカリ性の範囲にｐＨを変えること
によって活性にすることができる。この手順は先に述べ
たペラパー等の米国特許第３．０１ｆｉ、３２８号に開
示されている。
次の実施例において、パーセントは、特に指示しない限
り組成物溶液の全重量に基づ＜ｉｔ量パーセントである
。生物学的試験は、先に説明した新らしい殺結核菌試験
法に従つ九。
り組成物溶液の全重量に基づ＜ｉｔ量パーセントである
。生物学的試験は、先に説明した新らしい殺結核菌試験
法に従つ九。
実施例！
本実施例においては、等モル貴の種々の飽和及び共役モ
ノアルデヒドを２４グルタルアルデヒド水溶液にそれぞ
れ加え、２０℃でウシ型結核菌ＢＣＧに対する各組成物
の殺菌有効性を示すために試験した。組成物溶液中てに
０．６’ｌＪン酸水素二カリウム緩衝液を加えた。これ
らの試験溶液のｐＨをＩＮリン酸で８．０に調製した。
ノアルデヒドを２４グルタルアルデヒド水溶液にそれぞ
れ加え、２０℃でウシ型結核菌ＢＣＧに対する各組成物
の殺菌有効性を示すために試験した。組成物溶液中てに
０．６’ｌＪン酸水素二カリウム緩衝液を加えた。これ
らの試験溶液のｐＨをＩＮリン酸で８．０に調製した。
ホルムアルデヒドを含む溶液のｐＨは８．６でめった。
結果を表Ｉに示す。
表 ！
−−−−５，９ｘｌＯ’ ２．２Ｘ１０’ＨＣＨＯ
Ｏ，１０９，６Ｘ １０’ ６・４Ｘ１０”Ｃｌｌ
５ＣＨ＝ＣＨＣＨ００，２３７，５Ｘ１０’ ４・
０ＸＩＯ１ＣＩｉうＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝七ＣＨＣＨＯＯ
，３３７，５Ｘ１０’ ０これらの
結果は、共役モノアルデヒド類が２０℃において飽和上
ノアルデヒドエシ良好に殺結核菌活性を向上させること
を示している。
Ｏ，１０９，６Ｘ １０’ ６・４Ｘ１０”Ｃｌｌ
５ＣＨ＝ＣＨＣＨ００，２３７，５Ｘ１０’ ４・
０ＸＩＯ１ＣＩｉうＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝七ＣＨＣＨＯＯ
，３３７，５Ｘ１０’ ０これらの
結果は、共役モノアルデヒド類が２０℃において飽和上
ノアルデヒドエシ良好に殺結核菌活性を向上させること
を示している。
実施例■
本実施例においては、飽和及び共役モノアルデヒド類を
グルタルアルデヒドを含有していない水溶液として試験
して、実施例！におけると同じ生体に対して等モル量の
濃度の七ノアルデヒド類の２０℃における殺菌効果を調
べた。各溶液に緩衝液を加えて、ｐＨを実施例工の様に
調整した。ホルムアルデヒド溶液のｐＨは７．５であっ
た。結果を表Ｈに示す。
グルタルアルデヒドを含有していない水溶液として試験
して、実施例！におけると同じ生体に対して等モル量の
濃度の七ノアルデヒド類の２０℃における殺菌効果を調
べた。各溶液に緩衝液を加えて、ｐＨを実施例工の様に
調整した。ホルムアルデヒド溶液のｐＨは７．５であっ
た。結果を表Ｈに示す。
表 ■
Ｉ（ＣＨＯＯ，４０４，８Ｘ１０’ ６．７Ｘ１０’
ＣＨ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨＯＯ，３３７，５Ｘ
１０’ ８．６Ｘ１０１′これらの結果は、低濃度の
飽和又は共役モノアルデヒド類がそれら自体は顕著な殺
結核菌活性を持たないことを示している。
ＣＨ５ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨＯＯ，３３７，５Ｘ
１０’ ８．６Ｘ１０１′これらの結果は、低濃度の
飽和又は共役モノアルデヒド類がそれら自体は顕著な殺
結核菌活性を持たないことを示している。
実施例■
種々のα、β−不飽和モノアルデヒド類をそれぞれ２％
グルタルアルデヒド水溶液に加えて、２０℃でウシ結核
菌ＢＣＧＫ対する各溶液の殺菌有効性を示すために試験
した。各溶液に緩衝液を加えて、ｐＨを実施例工の様に
調整した。結果を表■に示す。
グルタルアルデヒド水溶液に加えて、２０℃でウシ結核
菌ＢＣＧＫ対する各溶液の殺菌有効性を示すために試験
した。各溶液に緩衝液を加えて、ｐＨを実施例工の様に
調整した。結果を表■に示す。
これらの結果は、少量のα、β−不飽和モノアルデヒド
類を添加することによシ殺結核菌活性が向上されること
を示している。
類を添加することによシ殺結核菌活性が向上されること
を示している。
実施例■
ベンズアルデヒド及び種々のモノ置換ヘンズアルデヒド
類をそれぞれ２チグルタルアルデヒド水溶液に加え、得
られた溶液を２０℃でウシ結核菌ＢＣＧに対する各溶液
の殺菌有効性を調べるために試験した。全ての溶液を実
施例Ｉにおける様に緩衝液でｐＨ８に調整し念。結果を
表■に示す。
類をそれぞれ２チグルタルアルデヒド水溶液に加え、得
られた溶液を２０℃でウシ結核菌ＢＣＧに対する各溶液
の殺菌有効性を調べるために試験した。全ての溶液を実
施例Ｉにおける様に緩衝液でｐＨ８に調整し念。結果を
表■に示す。
これらの結果は、ベンズアルデヒド及び種々のモノ置換
ヘンズアルデヒド類がグルタルアルデヒドの殺結核菌活
性を向上させたことを示している。
ヘンズアルデヒド類がグルタルアルデヒドの殺結核菌活
性を向上させたことを示している。
実施例Ｖ
種々のジ置換ベンズアルデヒド類をそれぞれ２チグルタ
ルアルデヒド水溶液に加え、得られた溶液ｔ−２０℃で
ウシ結核菌ＢＣＧに対する各溶液の殺菌有効性を調べる
ために試験した。全ての溶液を実施例Ｉにおける様に緩
衝液でｐＨ８にｌｉｔ！整した。
ルアルデヒド水溶液に加え、得られた溶液ｔ−２０℃で
ウシ結核菌ＢＣＧに対する各溶液の殺菌有効性を調べる
ために試験した。全ての溶液を実施例Ｉにおける様に緩
衝液でｐＨ８にｌｉｔ！整した。
結果を表Ｖに示す。
これらの結果は、ジ置換ベンズアルデヒドが殺結核菌活
性を向上する効果を有していることを示している。
性を向上する効果を有していることを示している。
実施例■
２チのグルタルアルデヒド及び０．３１のベンズアルデ
ヒドを含有する水溶液を調製した。この溶液を分け、そ
れぞれリン酸又は水酸化カリウムで調整して、異なるｐ
Ｈにした。分割した全ての溶液は０．６１のリン酸水素
二カリウムを含んでいた。
ヒドを含有する水溶液を調製した。この溶液を分け、そ
れぞれリン酸又は水酸化カリウムで調整して、異なるｐ
Ｈにした。分割した全ての溶液は０．６１のリン酸水素
二カリウムを含んでいた。
これらの溶液を２０℃でウシ結核菌ＢＣＧに対して試験
して、溶液の殺菌有効性に及ぼすｐＨの影響について調
べた。結果を表■に示す。
して、溶液の殺菌有効性に及ぼすｐＨの影響について調
べた。結果を表■に示す。
表■
３ １．２Ｘ１０６５．６Ｘ１０’ ０
０５ １．２Ｘ１０’ ６．０Ｘ１０’
６．０Ｘ１０００７ １．２Ｘ１０６１．
５Ｘ１０’ ０ ０８ ４．７Ｘ１
０’ ２．６Ｘ１０２０ ０９ １．
２Ｘ１０’ ９．２Ｘ１０２０ ０これら
の結果は、殺結核菌活性を向上する作用がｐＨによって
影響されないことを示している。
０５ １．２Ｘ１０’ ６．０Ｘ１０’
６．０Ｘ１０００７ １．２Ｘ１０６１．
５Ｘ１０’ ０ ０８ ４．７Ｘ１
０’ ２．６Ｘ１０２０ ０９ １．
２Ｘ１０’ ９．２Ｘ１０２０ ０これら
の結果は、殺結核菌活性を向上する作用がｐＨによって
影響されないことを示している。
実施例■
２チのグルタルアルデヒドと程々の濃度のベンズアルデ
ヒドを含有する一連の溶液を調製した。
ヒドを含有する一連の溶液を調製した。
これらの溶液を実施例工の様に緩衝液でｐＨ８に調整し
てから、２０℃でウシ結核菌ＢＣＧに対する殺菌有効性
について試験した。結果を表■に示す。
てから、２０℃でウシ結核菌ＢＣＧに対する殺菌有効性
について試験した。結果を表■に示す。
表■
０．３０ ４．７Ｘ１０’ ０ ０ ００．１５ ４
．７Ｘ１０’ ０ ０ ００．０５ ４．７Ｘ１０’
１．４Ｘ１０’ ＯＯＯ，０３８，４Ｘ１０’ １
．８Ｘ１０’ ８．８Ｘ１０” ２．０Ｘ１０゜０．０
２ ８．４Ｘ１０’ ９．０Ｘ１０２１．７Ｘ１０２０
０．０１ ８．４Ｘ１０５１．２Ｘ１０５２．６Ｘ１０
２２．０Ｘ１０００．００７５ ４．９Ｘ１０’ １．
ｌＸ１０′４６．６Ｘ１０２１．２Ｘ１０２０．００５
０ ４．９Ｘ１０’ ８．４Ｘ１０’ ７．０Ｘ１０２
３．６Ｘ１０”０ ４．９Ｘ１０’ １．７Ｘ１０４２
．８Ｘ１０’ ５．２Ｘ１０２これらの結果は、殺結核
菌活性を向上させるモノアルデヒドの最低濃度が約０．
０１ ％であることを示している。
．７Ｘ１０’ ０ ０ ００．０５ ４．７Ｘ１０’
１．４Ｘ１０’ ＯＯＯ，０３８，４Ｘ１０’ １
．８Ｘ１０’ ８．８Ｘ１０” ２．０Ｘ１０゜０．０
２ ８．４Ｘ１０’ ９．０Ｘ１０２１．７Ｘ１０２０
０．０１ ８．４Ｘ１０５１．２Ｘ１０５２．６Ｘ１０
２２．０Ｘ１０００．００７５ ４．９Ｘ１０’ １．
ｌＸ１０′４６．６Ｘ１０２１．２Ｘ１０２０．００５
０ ４．９Ｘ１０’ ８．４Ｘ１０’ ７．０Ｘ１０２
３．６Ｘ１０”０ ４．９Ｘ１０’ １．７Ｘ１０４２
．８Ｘ１０’ ５．２Ｘ１０２これらの結果は、殺結核
菌活性を向上させるモノアルデヒドの最低濃度が約０．
０１ ％であることを示している。
実施例■
０．３９６のベンズアルデヒドと種々の濃度のグルタル
アルデヒドを含有する一連の溶液を調製した。
アルデヒドを含有する一連の溶液を調製した。
これらの溶液を実施例１の様に緩衝液でｐＨ８に調整し
てから、２０℃でウシ結核菌ＢＣＧＫ対する殺菌有効性
について試験した。結果を表■に示す。
てから、２０℃でウシ結核菌ＢＣＧＫ対する殺菌有効性
について試験した。結果を表■に示す。
２．０ ４．７Ｘ１０’ ０ ０
０１．０ ４．７Ｘ１０’ ８．０Ｘ１０’
ＯＯＯ，５４，７Ｘ１０’ ４．４Ｘ１０’
ＯＯＯ，３Ｂ、４Ｘ１０’ ２．０Ｘ１０″ ２．８
Ｘ１０’ ＯＬ）、２ ８．４ＸｌＯ’ ５
．８Ｘ１０１′１．０Ｘ１０’ ２．７Ｘ１０’０．１
８．４Ｘ１０５３．６Ｘ１０’ ２．２Ｘ１０
′１２．９Ｘ１０’これらの結果、少量のモノアルデヒ
ドの存在下に３０分以内に殺菌を成し得るには、最低成
約０．３％の濃度のグルタルアルデヒドが必要であるこ
とを示している。
０１．０ ４．７Ｘ１０’ ８．０Ｘ１０’
ＯＯＯ，５４，７Ｘ１０’ ４．４Ｘ１０’
ＯＯＯ，３Ｂ、４Ｘ１０’ ２．０Ｘ１０″ ２．８
Ｘ１０’ ＯＬ）、２ ８．４ＸｌＯ’ ５
．８Ｘ１０１′１．０Ｘ１０’ ２．７Ｘ１０’０．１
８．４Ｘ１０５３．６Ｘ１０’ ２．２Ｘ１０
′１２．９Ｘ１０’これらの結果、少量のモノアルデヒ
ドの存在下に３０分以内に殺菌を成し得るには、最低成
約０．３％の濃度のグルタルアルデヒドが必要であるこ
とを示している。
実施例■
２チ及び３チのグルタルアルデヒドを含有する溶液を、
共役モノアルデヒドを添加することなく調製した。これ
らの溶液を実施例Ｉの様に緩衝液でｐＨ８に調整してか
ら、２０℃でウシ結核菌ＢＣＧに対する殺菌有効性につ
いて試験した。結果を表■に示す。
共役モノアルデヒドを添加することなく調製した。これ
らの溶液を実施例Ｉの様に緩衝液でｐＨ８に調整してか
ら、２０℃でウシ結核菌ＢＣＧに対する殺菌有効性につ
いて試験した。結果を表■に示す。
表■
２ １．２Ｘ１０’ １．２ＸＩＯ’ ３
．６Ｘ１０１１．２Ｘ１０”３ １．２Ｘ１０
’ １．２Ｘ１０２１．２Ｘ１０１０これらの結果は
、溶液中のグルタルアルデヒドの濃度を単に濃くしただ
けでは、殺菌活性を顕著には向上させないことを示して
いる。
．６Ｘ１０１１．２Ｘ１０”３ １．２Ｘ１０
’ １．２Ｘ１０２１．２Ｘ１０１０これらの結果は
、溶液中のグルタルアルデヒドの濃度を単に濃くしただ
けでは、殺菌活性を顕著には向上させないことを示して
いる。
第１図はグルタルアルデヒド溶液に少量の共役モノアル
デヒドを添加することによってもたらされた殺結核菌活
性の向上を説明するグラフである。
デヒドを添加することによってもたらされた殺結核菌活
性の向上を説明するグラフである。
試験された生体はウシ型結核菌ＢＣＧであった。
第１図に示された各曲線は下記の溶液に関し、時間に対
してＳ／Ｓｏｅプロットしたものである（溶液は全て２
０℃、ｐＨ８で試験した）。
してＳ／Ｓｏｅプロットしたものである（溶液は全て２
０℃、ｐＨ８で試験した）。
曲線 活性成分
Ａ ２チグルタルアルデヒド
Ｂ ３チグルタルアルデヒド
Ｃ２１グルタルアルデヒド及び０．３＊ベンズアルデヒ
ド Ｄ ２９６グルタルアルデヒド及び０．３％３．４
−ジオキシメチレンベンズアルデヒド Ｅ ２％グルタルアルデヒド及び０．１１３−フェニ
ル−２−プロペナール 第１図に示されるように、溶液中に共役モノアルデヒド
が存在すると、滅菌に◆する時間を著しく減少する結果
となる。
ド Ｄ ２９６グルタルアルデヒド及び０．３％３．４
−ジオキシメチレンベンズアルデヒド Ｅ ２％グルタルアルデヒド及び０．１１３−フェニ
ル−２−プロペナール 第１図に示されるように、溶液中に共役モノアルデヒド
が存在すると、滅菌に◆する時間を著しく減少する結果
となる。
第１図は、２０℃における種々の殺陳剤溶液に関し、時
間に対する生存生体数対最初の生体数の比を１０ツトし
た片対数グ晶る。
間に対する生存生体数対最初の生体数の比を１０ツトし
た片対数グ晶る。
Claims (8)
- （１）０．３〜６重量％のグルタルアルデヒド及び少な
くとも０．０１％の水に対する溶解度を有し、ａ）次式
の４〜１０個の炭素原子を有するアルケナール類： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子又は１〜３個の炭素原子を有
する飽和或いは不飽和炭化水素基又はフエニル基であり
、Ｒ＿２及びＲ＿３はそれぞれ水素原子かメチル基のい
ずれかである）； ｂ）ベンズアルデヒド；及び ｃ）次式の置換ベンズアルデヒド： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ及びＹはそれぞれ水素原子、水酸基又はハロ
ゲン原子であり、Ｚは水素原子、水酸基、メチル基、メ
トキシ基、ハロゲン原子又はニトロ基であり、またＹ及
びＺが結合してＯ−ＣＨ＿２−Ｏであつてもよいが、隣
接する２個以上のベンゼン環形成炭素原子それぞれに水
酸基は結合しないものとする）。 からなる群から選択された、０．０１〜０．６重量％の
共役モノアルデヒドとを含有している滅菌及び消毒組成
物。 - （２）前記グルタルアルデヒドの濃度が１〜４重量％で
ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （３）前記モノアルデヒドがベンズアルデヒドである特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （４）前記モノアルデヒドが２−ヘキセナールである特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （５）前記モノアルデヒドが３個フエニル−２−プロペ
ナールである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （６）前記モノアルデヒドが２−メチル−３−フエニル
−２−プロペナールである特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 - （７）前記モノアルデヒドが４−メトキシベンズアルデ
ヒドである特許請求の範囲第１項記載の組成物。 - （８）前記モノアルデヒドが３，４−ジオキシメチレン
ベンズアルデヒドである特許請求の範囲第１項記載の組
成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US82166086A | 1986-01-23 | 1986-01-23 | |
| US821660 | 1986-01-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62201801A true JPS62201801A (ja) | 1987-09-05 |
| JPH0794361B2 JPH0794361B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=25233968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62011462A Expired - Lifetime JPH0794361B2 (ja) | 1986-01-23 | 1987-01-22 | 消毒及び滅菌組成物 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0232996B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0794361B2 (ja) |
| AR (1) | AR240976A1 (ja) |
| AT (1) | ATE49101T1 (ja) |
| AU (1) | AU586064B2 (ja) |
| BR (1) | BR8700284A (ja) |
| CA (1) | CA1314207C (ja) |
| DE (1) | DE3761283D1 (ja) |
| DK (1) | DK36387A (ja) |
| ES (1) | ES2121730T3 (ja) |
| IE (1) | IE870171L (ja) |
| IN (1) | IN164910B (ja) |
| MX (1) | MX168011B (ja) |
| NZ (1) | NZ218898A (ja) |
| PH (1) | PH23812A (ja) |
| ZA (1) | ZA87479B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018003626A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 株式会社クラレ | 殺菌剤 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101157995B1 (ko) * | 2009-04-28 | 2012-06-25 | 차의과학대학교 산학협력단 | 신규한 비스-(3-하이드록시-4-메톡시-페닐) 유도체 및 그의 제조방법 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB873800A (en) * | 1959-04-03 | 1961-07-26 | Shell Int Research | Improvements in or relating to a method of combating slime-forming micro-organisms in industrial water |
| US4048336A (en) * | 1974-04-22 | 1977-09-13 | West Chemical Products, Incorporated | Means for killing bacterial spores with glutaraldehyde sporicidal compositions |
| US4207286A (en) * | 1978-03-16 | 1980-06-10 | Biophysics Research & Consulting Corporation | Seeded gas plasma sterilization method |
| AU549388B2 (en) * | 1981-04-08 | 1986-01-23 | Commonwealth Of Australia, The | Laser resonator |
| CA1173748A (en) * | 1981-05-21 | 1984-09-04 | Robert G. Eagar, Jr. | Dialdehyde containing compositions |
-
1986
- 1986-12-29 IN IN953/CAL/86A patent/IN164910B/en unknown
-
1987
- 1987-01-12 NZ NZ218898A patent/NZ218898A/xx unknown
- 1987-01-21 CA CA000527854A patent/CA1314207C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-01-21 AU AU67878/87A patent/AU586064B2/en not_active Ceased
- 1987-01-22 IE IE870171A patent/IE870171L/xx unknown
- 1987-01-22 DK DK036387A patent/DK36387A/da not_active Application Discontinuation
- 1987-01-22 AT AT87300538T patent/ATE49101T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-01-22 ZA ZA87479A patent/ZA87479B/xx unknown
- 1987-01-22 BR BR8700284A patent/BR8700284A/pt unknown
- 1987-01-22 JP JP62011462A patent/JPH0794361B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-22 PH PH34755A patent/PH23812A/en unknown
- 1987-01-22 AR AR306571A patent/AR240976A1/es active
- 1987-01-22 DE DE8787300538T patent/DE3761283D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-22 EP EP87300538A patent/EP0232996B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-22 ES ES87300538T patent/ES2121730T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-01-23 MX MX005025A patent/MX168011B/es unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018003626A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 株式会社クラレ | 殺菌剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2121730T3 (es) | 1998-12-16 |
| PH23812A (en) | 1989-11-23 |
| JPH0794361B2 (ja) | 1995-10-11 |
| DK36387A (da) | 1987-07-24 |
| CA1314207C (en) | 1993-03-09 |
| NZ218898A (en) | 1989-03-29 |
| DK36387D0 (da) | 1987-01-22 |
| MX168011B (es) | 1993-04-28 |
| AU6787887A (en) | 1987-07-30 |
| EP0232996B1 (en) | 1990-01-03 |
| AR240976A1 (es) | 1991-04-30 |
| ZA87479B (en) | 1988-08-31 |
| AR240976A2 (es) | 1991-04-30 |
| ATE49101T1 (de) | 1990-01-15 |
| IE870171L (en) | 1987-07-23 |
| DE3761283D1 (de) | 1990-02-08 |
| EP0232996A1 (en) | 1987-08-19 |
| IN164910B (ja) | 1989-07-01 |
| AU586064B2 (en) | 1989-06-29 |
| BR8700284A (pt) | 1987-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4851449A (en) | Odorless aromatic dialdehyde disinfecting and sterilizing composition | |
| US4971999A (en) | Odorless aromatic dialdehyde disinfecting and sterilizing composition and method of using the same | |
| US4847304A (en) | Disinfecting and sterilizing composition | |
| US5444094A (en) | Methods and compositions for disinfecting surfaces containing tuberculosis causing bacteria | |
| Borick et al. | Alkalinized glutaraldehyde, a new antimicrobial agent | |
| US4093744A (en) | Killing bacterial spores with glutaraldehyde sporicidal compositions | |
| US4103001A (en) | Buffered phenol-glutaraldehyde sterilizing compositions | |
| US5322856A (en) | Fortified glutaraldehyde chemical sterilant/disinfectant | |
| FI74584C (fi) | Vaetskesteriliseringskomposition. | |
| EP0609106B1 (en) | A glutaraldehyde composition | |
| CA1039183A (en) | Oxydiacetaldehyde compositions and processes | |
| JPS62201801A (ja) | 消毒及び滅菌組成物 | |
| CN102106347A (zh) | 肉桂醛、丁香酚、麝香草酚、单宁酸复配杀菌剂 | |
| DE3503848A1 (de) | Desinfektionsmittel | |
| US20200245616A1 (en) | A Disinfectant Composition with Extended Antimicrobial Effects | |
| CN113016798A (zh) | 一种低温杀菌剂 | |
| US5674829A (en) | Stable aqueous glutaraldehyde solutions containing sodium acetate and a nonionic detergent | |
| Gordon et al. | Enhancement of mycobactericidal activity of glutaraldehyde with α, β-unsaturated and aromatic aldehydes | |
| Ascenzi | Glutaraldehyde-based disinfectants | |
| JP3160860B2 (ja) | 除菌・抗菌剤 | |
| RU2730474C1 (ru) | Композиция для дезинфекции | |
| US20050215649A1 (en) | Conjugated alphatic dialdehyde disinfecting and sterilizing compositions and methods of using the same | |
| CA1088419A (en) | Buffered phenol-dialdehyde sterilizing compositions | |
| Anderson | The antiseptic and germicidal properties of solutions of formaldehyde and their action upon toxins | |
| CN114794106A (zh) | 可继续杀灭微生物与病毒的复合型光催季铵盐消毒剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |