JPS62201865A - 変性スクシンイミド - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
修飾スクシンイミド（Ｎ）
１、発明の分野
本発明は潤滑油および燃料に訃ける分散剤および（また
は）洗浄剤として有用な添加物に関する。
は）洗浄剤として有用な添加物に関する。
とシわけ本発明はポリアミノアルケニルまたはアルキル
スクシンイミド（ｓｕｃｃｊｎｊｍｉｄｅｓ）を、式・
：〔式中、Ｒ４は２から３０炭素原子を有する２価ヒド
ロカルビル基（友だシ、一つの 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）
ｍＯ− 基にも結合することはないことを条件とする）および−
Ｒ５ｅ”’ａ）ｐ （式中、Ｒ５は２から５炭素原子の
フルキレンであり、ｐは１から１００の整数である）か
らなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロおよび−ＯＲ
，（式中、Ｒ，！は１から６炭素原子のアルキル、フェ
ニルおよび置換フェニル（クロロ、ブロモ、ニトロ、１
から６炭素原子のアルキル、およびトリフルオロメチル
からなる群から選ばれる１から２個の置換基で置換され
たフェニル）からなる群から選ばれる）からなる群から
選ばれ、そしてｍは独立して０から１の整数である〕を
有する化合物と、反応を起こさせるのに十分な温度で接
触させることにより変性し２ （ｍｏｄｊ ｆｙ）ポリ
アミノアルケニルま九はアルキルスクシンイミドに向け
られる。
スクシンイミド（ｓｕｃｃｊｎｊｍｉｄｅｓ）を、式・
：〔式中、Ｒ４は２から３０炭素原子を有する２価ヒド
ロカルビル基（友だシ、一つの 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）
ｍＯ− 基にも結合することはないことを条件とする）および−
Ｒ５ｅ”’ａ）ｐ （式中、Ｒ５は２から５炭素原子の
フルキレンであり、ｐは１から１００の整数である）か
らなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロおよび−ＯＲ
，（式中、Ｒ，！は１から６炭素原子のアルキル、フェ
ニルおよび置換フェニル（クロロ、ブロモ、ニトロ、１
から６炭素原子のアルキル、およびトリフルオロメチル
からなる群から選ばれる１から２個の置換基で置換され
たフェニル）からなる群から選ばれる）からなる群から
選ばれ、そしてｍは独立して０から１の整数である〕を
有する化合物と、反応を起こさせるのに十分な温度で接
触させることにより変性し２ （ｍｏｄｊ ｆｙ）ポリ
アミノアルケニルま九はアルキルスクシンイミドに向け
られる。
本発明に係る変性ポリアミノアルケニルまたはアルキル
スクシンイミドけ、潤滑油に使用し友とき分散性および
（ｔたは）洗浄性を有することがわかつ友。これら変性
スクシンイミドはまた燃料における洗浄剤および（また
は）分散剤としても有用である。
スクシンイミドけ、潤滑油に使用し友とき分散性および
（ｔたは）洗浄性を有することがわかつ友。これら変性
スクシンイミドはまた燃料における洗浄剤および（また
は）分散剤としても有用である。
２、先行技術
かねてアルケニルまたはアルキルスクシンイミドは、そ
のポリ（オキシアルキレン）ヒドロキシ誘導体を生ずる
ようにアルキレンオキシトチ変性することが行なわｎて
来ｔ０これらアルキレンオキシド処理スクシンイミドは
、潤滑油に対する添加物として教示されている（米国特
許第３．３７３，１１１号および第３，３６７，９４３
号明細書参照）。米国特許第２，９９１，１６２号明細
書は、Ｎ−フルキルプローレンジアミンをエチレンカー
ボネートと反応させてカルバメートおよび尿素化合物か
らなる２成分洗浄剤添加物をつくることにより得られる
、ガソリンに対する気化器洗浄剤添加物を開示している
。米国特許第３，６５２，２４０号明細書は、アミノ−
アミドとエチレンカーボネートとの反応により生成され
るカルバメートである炭化水素質燃料用の気化器洗浄剤
添加物を開示している。Ｋａｒｏｌ等、米国特許第４，
５０１，５９７号および第４，４６０，３８１号明細書
は、シュウ酸と七ノーまたはビス−スクシンイミドとの
反応生成物が燃料安定剤としてまたは気化器洗浄剤とし
て有用であることを開示している。米国特許第４．４８
２，４６４号明細書は、グリコール酸、乳酸、２−とド
ロキシメチルプロピオン酸および２．２’−ビス−ヒド
ロキシメチルプロピオン酸から選ば江るヒドロキシアル
キレンカルボン酸で処理することにより変性されたスク
シンイミド類１＆：開示している。米国特許第４，４８
２．４６４号明細書記載のこれら変性スクシンイミドは
潤滑油添加物として開示されている。米国特許第４，４
９０，１５４号明細書は、沈着抑制添加物としてアルケ
ニルスクシニルポリグリコールカーボネートエステルを
含む燃料を開示している。米国特許第３，２１６，９３
６号明細書は、脂肪族アミン、重合体置換コハク酸、お
よび脂肪族モノカルボン散からつくられた生成物を開示
している。就中、米国特許第４，１９１，５３７号明細
：ｉｌ′は、燃料および潤滑油の分散剤および洗浄剤と
して有用なヒドロカルビル−キャッピングポリ（オキシ
アルキレン）ポリアミノカルバメートを開示している。
のポリ（オキシアルキレン）ヒドロキシ誘導体を生ずる
ようにアルキレンオキシトチ変性することが行なわｎて
来ｔ０これらアルキレンオキシド処理スクシンイミドは
、潤滑油に対する添加物として教示されている（米国特
許第３．３７３，１１１号および第３，３６７，９４３
号明細書参照）。米国特許第２，９９１，１６２号明細
書は、Ｎ−フルキルプローレンジアミンをエチレンカー
ボネートと反応させてカルバメートおよび尿素化合物か
らなる２成分洗浄剤添加物をつくることにより得られる
、ガソリンに対する気化器洗浄剤添加物を開示している
。米国特許第３，６５２，２４０号明細書は、アミノ−
アミドとエチレンカーボネートとの反応により生成され
るカルバメートである炭化水素質燃料用の気化器洗浄剤
添加物を開示している。Ｋａｒｏｌ等、米国特許第４，
５０１，５９７号および第４，４６０，３８１号明細書
は、シュウ酸と七ノーまたはビス−スクシンイミドとの
反応生成物が燃料安定剤としてまたは気化器洗浄剤とし
て有用であることを開示している。米国特許第４．４８
２，４６４号明細書は、グリコール酸、乳酸、２−とド
ロキシメチルプロピオン酸および２．２’−ビス−ヒド
ロキシメチルプロピオン酸から選ば江るヒドロキシアル
キレンカルボン酸で処理することにより変性されたスク
シンイミド類１＆：開示している。米国特許第４，４８
２．４６４号明細書記載のこれら変性スクシンイミドは
潤滑油添加物として開示されている。米国特許第４，４
９０，１５４号明細書は、沈着抑制添加物としてアルケ
ニルスクシニルポリグリコールカーボネートエステルを
含む燃料を開示している。米国特許第３，２１６，９３
６号明細書は、脂肪族アミン、重合体置換コハク酸、お
よび脂肪族モノカルボン散からつくられた生成物を開示
している。就中、米国特許第４，１９１，５３７号明細
：ｉｌ′は、燃料および潤滑油の分散剤および洗浄剤と
して有用なヒドロカルビル−キャッピングポリ（オキシ
アルキレン）ポリアミノカルバメートを開示している。
発明の要約
少なくとも一つの１ｖｉまたは２級アミノ基を有するポ
リアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドを、
式Ｖ二 ■ 〔式中、Ｒ４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカルビ
ル基（たたし、一つの ＸＣ（Ｃ）ｍＯ− 基に結合しｔヒドロカルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）
ｍＯ− 基にも結合することはないことを条件とする）および−
Ｒ５ｅ○Ｒ５）ｐ（式中、Ｒ５け２から５炭素原子のア
ルキレンであり、ｐは１から１００の整数である）から
なる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロおよび一〇Ｒ６
（式中、ＲＩ５は１から６炭素原子のアルキル、フェニ
ルおよびｗ換−ｙエニル（クロロ、ブロモ、ニトロ、１
から６炭素原子のアルキル、およびトリフルオロメチル
からなる群から選ばれる１から２個の置換基で置換され
たフェニル）からなる群から選ばれる）からなる群から
選ばれ、ｍは独立して０から１の整数である〕を有する
化合物と、反応を起こさせるのに十分な温度で、またポ
リアミノアルケニルま友はアルキルスクシンイミドの塩
基性窒素に対する式Ｖの化合物のモル量を約０．１ ：
１から約０．５ ： １として、接触させることによ
りポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド
を変性できることをここに発見した。これら変性ポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドは、燃料
または潤滑油に使用するための分散剤および（または）
洗浄剤である。従って、本発８Ａはｆｒ４滑粘度をもつ
主要量の油と、分散性および（または）洗浄性を与える
のに十分な量の変性ポリアミノアルケニルまたはアルキ
ルスクシンイミドとからなるＩ’ｌＳｉ滑油組成物にも
関する。
リアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドを、
式Ｖ二 ■ 〔式中、Ｒ４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカルビ
ル基（たたし、一つの ＸＣ（Ｃ）ｍＯ− 基に結合しｔヒドロカルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）
ｍＯ− 基にも結合することはないことを条件とする）および−
Ｒ５ｅ○Ｒ５）ｐ（式中、Ｒ５け２から５炭素原子のア
ルキレンであり、ｐは１から１００の整数である）から
なる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロおよび一〇Ｒ６
（式中、ＲＩ５は１から６炭素原子のアルキル、フェニ
ルおよびｗ換−ｙエニル（クロロ、ブロモ、ニトロ、１
から６炭素原子のアルキル、およびトリフルオロメチル
からなる群から選ばれる１から２個の置換基で置換され
たフェニル）からなる群から選ばれる）からなる群から
選ばれ、ｍは独立して０から１の整数である〕を有する
化合物と、反応を起こさせるのに十分な温度で、またポ
リアミノアルケニルま友はアルキルスクシンイミドの塩
基性窒素に対する式Ｖの化合物のモル量を約０．１ ：
１から約０．５ ： １として、接触させることによ
りポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド
を変性できることをここに発見した。これら変性ポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドは、燃料
または潤滑油に使用するための分散剤および（または）
洗浄剤である。従って、本発８Ａはｆｒ４滑粘度をもつ
主要量の油と、分散性および（または）洗浄性を与える
のに十分な量の変性ポリアミノアルケニルまたはアルキ
ルスクシンイミドとからなるＩ’ｌＳｉ滑油組成物にも
関する。
本発明のもう一つの面の組成物は、ガンリンまたはディ
ーゼル範囲で沸騰する炭化水素の主安部分と分散性ｐよ
び（または）洗浄性を与えるのに十分な量の変性ポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドとからな
る燃料組成物である。
ーゼル範囲で沸騰する炭化水素の主安部分と分散性ｐよ
び（または）洗浄性を与えるのに十分な量の変性ポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドとからな
る燃料組成物である。
−具体例において、Ｒ４は２から３０炭素原子の２価ヒ
ドロカルビル基であるが、ただし一つの基に結合したヒ
ドロカルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）ｍＯ− 基にも結合することはないことを特徴とする特にＪｆｉ
なとド四カルビルＲ４基は２から３０炭素原子のアルキ
レン基である。このようなアルキレジ基は２から６０炭
素原子の直鎖アルキレン基または３から３０炭素原子の
分枝鎖アルキレジ基でよい。
ドロカルビル基であるが、ただし一つの基に結合したヒ
ドロカルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）ｍＯ− 基にも結合することはないことを特徴とする特にＪｆｉ
なとド四カルビルＲ４基は２から３０炭素原子のアルキ
レン基である。このようなアルキレジ基は２から６０炭
素原子の直鎖アルキレン基または３から３０炭素原子の
分枝鎖アルキレジ基でよい。
Ｒ４が−ＲａｅＯＲ５）ｐであるとき、特に適当な具体
例には、０２〜Ｃ，アルキレン基（即ち、Ｒ５はＣ２〜
Ｃ，アルキレン基である）が包含される。なるべくｐは
１から５０の整数がよく、一層好ましくはｐは２から３
０の整数、そして最も好ましくにｐは２から２０の整数
である。
例には、０２〜Ｃ，アルキレン基（即ち、Ｒ５はＣ２〜
Ｃ，アルキレン基である）が包含される。なるべくｐは
１から５０の整数がよく、一層好ましくはｐは２から３
０の整数、そして最も好ましくにｐは２から２０の整数
である。
一般にスクシンイミドのアルケニルまたはフルキル基は
１０から３００炭素原子である。本発明に係る変性スク
シンイミドは、２０炭素原子未満のアルケニルＩｔはア
ルキル基に対しても良好な洗浄性を有するが、分散性は
アルケニルまたけアルキル基が少なくとも２０炭素原子
であるときに高められる。従って、特に適当な具体例に
おいては、スクシンイミドのアルケニルまたはアルキル
基は少なくとも２０炭素原子である（即ち、アルケニル
またはアルキル基は２０から３００炭素原子である）。
１０から３００炭素原子である。本発明に係る変性スク
シンイミドは、２０炭素原子未満のアルケニルＩｔはア
ルキル基に対しても良好な洗浄性を有するが、分散性は
アルケニルまたけアルキル基が少なくとも２０炭素原子
であるときに高められる。従って、特に適当な具体例に
おいては、スクシンイミドのアルケニルまたはアルキル
基は少なくとも２０炭素原子である（即ち、アルケニル
またはアルキル基は２０から３００炭素原子である）。
なるべくは、ＲＲはフェニルまたは置換フェニル（クロ
ロ、ブロモ、および１から６炭素原子のアルキルから選
ばれる１から２個の置換基で置換されたフェニル）から
なる群から選ばれる。
ロ、ブロモ、および１から６炭素原子のアルキルから選
ばれる１から２個の置換基で置換されたフェニル）から
なる群から選ばれる。
Ｒ４基を記述する際に使用した「ヒドロカルビル」は、
炭素および水素から構成された２価有機基を指し、脂肪
族でも芳香族でもまたはその組合わせでもよい。適当な
ヒドロカルビルはアルキレン、例えばエチレンＣ，−Ｃ
Ｈ２ＣＩｋ−） 、１ 、３−ゾロピレン（−ＣＨ２Ｃ
ＨｐＣＨｓ＋−）、１，２−ゾロピレン（−ＣＨｓ＋Ｃ
Ｈ−） ■ ＯＨ３ ナト、アルケニレン、例えばプロペニル、イソブテニル
などである。なるべくヒドロカルビル基は脂肪族性不飽
和、即ちエチレン訃よびアセチレン性不飽和、とシわけ
アセチレン性不飽和、を比較的含まないのがよいであろ
う。
炭素および水素から構成された２価有機基を指し、脂肪
族でも芳香族でもまたはその組合わせでもよい。適当な
ヒドロカルビルはアルキレン、例えばエチレンＣ，−Ｃ
Ｈ２ＣＩｋ−） 、１ 、３−ゾロピレン（−ＣＨ２Ｃ
ＨｐＣＨｓ＋−）、１，２−ゾロピレン（−ＣＨｓ＋Ｃ
Ｈ−） ■ ＯＨ３ ナト、アルケニレン、例えばプロペニル、イソブテニル
などである。なるべくヒドロカルビル基は脂肪族性不飽
和、即ちエチレン訃よびアセチレン性不飽和、とシわけ
アセチレン性不飽和、を比較的含まないのがよいであろ
う。
後述のように、
試薬はＨＯＲ，ＯＨから誘導される。二つの水酸基を有
する炭素原子はへミケタールで、このものは容易に水を
失なってケトン（またはアルデヒド）を生ずる。それ故
に、本発明の目的に対しＲ４は同じ炭素原子に付いた二
つの水ボ基をもつことはできない。従って、 試薬において、Ｒ４は２から３０炭素原子の２価ヒドロ
カルピル基であるが、ただし一つの基に結合したヒドロ
カルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）ｍＯ− 基にも結合することはないことを条件とする。
する炭素原子はへミケタールで、このものは容易に水を
失なってケトン（またはアルデヒド）を生ずる。それ故
に、本発明の目的に対しＲ４は同じ炭素原子に付いた二
つの水ボ基をもつことはできない。従って、 試薬において、Ｒ４は２から３０炭素原子の２価ヒドロ
カルピル基であるが、ただし一つの基に結合したヒドロ
カルビル炭素原子が他のＸＣ（Ｃ）ｍＯ− 基にも結合することはないことを条件とする。
２から６０炭素原子の直鎖アルキレン基は１゜２−エチ
レン、１，３−ゾロピレン、１，５−ペンタリレン、１
，２０−エイコンシレン、１゜３０−トリコンチレンな
どといった直鎖アルキレジ基を指す。３から３０炭素原
子の分枝鎖アルキレン基は１．２−７’ロビレン、１．
２−ブチレン、１．２−（２−メチル）（ンチレン、１
，２−（２−エチル）ヘキシレン、１，１０−エイコシ
レジなどといった分枝鎖アルキレン基を指す。
レン、１，３−ゾロピレン、１，５−ペンタリレン、１
，２０−エイコンシレン、１゜３０−トリコンチレンな
どといった直鎖アルキレジ基を指す。３から３０炭素原
子の分枝鎖アルキレン基は１．２−７’ロビレン、１．
２−ブチレン、１．２−（２−メチル）（ンチレン、１
，２−（２−エチル）ヘキシレン、１，１０−エイコシ
レジなどといった分枝鎖アルキレン基を指す。
発明の詳細な記述
本発明に係る変性ポリアミノアルケニルまたはアルキル
スクシンイミドはポリアミノアルケニルまたはアルキル
スクシンイミドからつくられる。
スクシンイミドはポリアミノアルケニルまたはアルキル
スクシンイミドからつくられる。
かわってこれら材料は、下に示すようにアルケニルまた
はアルキル無水；ハク酸をポリアミンと反応させること
によりつくられる。
はアルキル無水；ハク酸をポリアミンと反応させること
によりつくられる。
■
式中、Ｒは１０から６００炭素原子のアルケニルまたは
アルキル基であり、Ｒ１はポリアミノ部分の残部である
。
アルキル基であり、Ｒ１はポリアミノ部分の残部である
。
れておｐｌ この分野で公知である。この分野の「スク
シンイミド」という用語に包含されるスクシンイミドの
幾つかの基本型および関連物質は、米国特許第２，９９
２，７０８号、第３，０１８，２９１号、第３，０２４
，２３７号、第３，１０ ＣＪ、６７３号、第３，２１
９，６６６号、第３，１７２，８９２号、および第３，
２７２，７４６号明細書に教示され、その開示は参考さ
してここに取入れである。「スクシンイミド」という用
語はアミド、イミドおよびこの反応によっても生ずるア
ミジン棟の多くを包含するようにこの分野で理解されて
いる。しかし主要生成物はスクシンイミドであり、そし
てこの用語は上記反応に示し九よつに、アルケニル置換
コハク酸または無水物とポリアミンとの反応生成物を意
味するものと一般に受入れられている。本明細書で用い
ｔよつに、この用語内にアルケニルまたＨフルキルモノ
−、ビス−スクシンイミドおよび他の高位類縁体が包含
される。
シンイミド」という用語に包含されるスクシンイミドの
幾つかの基本型および関連物質は、米国特許第２，９９
２，７０８号、第３，０１８，２９１号、第３，０２４
，２３７号、第３，１０ ＣＪ、６７３号、第３，２１
９，６６６号、第３，１７２，８９２号、および第３，
２７２，７４６号明細書に教示され、その開示は参考さ
してここに取入れである。「スクシンイミド」という用
語はアミド、イミドおよびこの反応によっても生ずるア
ミジン棟の多くを包含するようにこの分野で理解されて
いる。しかし主要生成物はスクシンイミドであり、そし
てこの用語は上記反応に示し九よつに、アルケニル置換
コハク酸または無水物とポリアミンとの反応生成物を意
味するものと一般に受入れられている。本明細書で用い
ｔよつに、この用語内にアルケニルまたＨフルキルモノ
−、ビス−スクシンイミドおよび他の高位類縁体が包含
される。
Ａ（１）無水コハク酸
ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応によるアルケ
ニル置換無水コハク酸の製造は、例えば米国特許第３，
０１８，２５０号および第３，０２４，１９５号明細誉
に記載されている。このような方法には、ポリオレフィ
ンと無水マレイン酸との熱反応およびハロゲン化ポリオ
レフィン、例えば塩素化ポリオレフィンと無水マレイン
酸との反応が包含される。アルケニル置換無水コハク酸
を還元すると対応するアルキル誘導体を生ずる。別法と
して、米国特許第４，３８８，４７１号および第４，４
５０，２８１号明細書記載のようくしてアルケニル置換
無水；ハク酸をつくることができ、これらは参考として
本＃Ｊ細書中に全体的に取入れられている。
ニル置換無水コハク酸の製造は、例えば米国特許第３，
０１８，２５０号および第３，０２４，１９５号明細誉
に記載されている。このような方法には、ポリオレフィ
ンと無水マレイン酸との熱反応およびハロゲン化ポリオ
レフィン、例えば塩素化ポリオレフィンと無水マレイン
酸との反応が包含される。アルケニル置換無水コハク酸
を還元すると対応するアルキル誘導体を生ずる。別法と
して、米国特許第４，３８８，４７１号および第４，４
５０，２８１号明細書記載のようくしてアルケニル置換
無水；ハク酸をつくることができ、これらは参考として
本＃Ｊ細書中に全体的に取入れられている。
無水マレイン酸との反応に用いるポリオレフィン重合体
はＣ２からＣ，モノ−オレフィン、側光ばエチレン、プ
ロピレン、ブチレン、インブチレン、およびペンテンの
主要量を含有する重合体である。これら重合体はホモポ
リマー、例えばポリイソブチレンでもよいし、また２種
以上のこのようなオレフィンの共重合体、例えばエチレ
ンとプロピレン、ブチレン、およびインブチレンなどと
の共重合体でもよい。他の共重合体には、共重合体単量
体の少量が、例えば１から２０モルパーセントがＣ４か
ら０８非共役ジオレフインであるもの、例えばインブチ
レンとブタジェンとの共重合体、あるいはエチレン、プ
ロピレンおよび１，４−へキテジエンの共重合体、など
が包含される。
はＣ２からＣ，モノ−オレフィン、側光ばエチレン、プ
ロピレン、ブチレン、インブチレン、およびペンテンの
主要量を含有する重合体である。これら重合体はホモポ
リマー、例えばポリイソブチレンでもよいし、また２種
以上のこのようなオレフィンの共重合体、例えばエチレ
ンとプロピレン、ブチレン、およびインブチレンなどと
の共重合体でもよい。他の共重合体には、共重合体単量
体の少量が、例えば１から２０モルパーセントがＣ４か
ら０８非共役ジオレフインであるもの、例えばインブチ
レンとブタジェンとの共重合体、あるいはエチレン、プ
ロピレンおよび１，４−へキテジエンの共重合体、など
が包含される。
第１図にＲとして表わし几ポリオレフィン重合体は、通
常は約１０から３００炭素原子を含むがなるべくは２０
から６００炭素原子を含むのがよい。他の特に適当な具
体例は、１２から１００炭素原子、更に好ましくは２０
から１００炭素原子を含む。
常は約１０から３００炭素原子を含むがなるべくは２０
から６００炭素原子を含むのがよい。他の特に適当な具
体例は、１２から１００炭素原子、更に好ましくは２０
から１００炭素原子を含む。
オレフィン重合体の特に適当な一群は、１種以上の１−
ブテン、２−ブテンおよびインブテンの重合によりフく
られるポリブテンからなる。イソブチンから訪導される
単位を実質的割合で含むポリブテン類がと夛わけ望まし
い。ポリブテンは少量のブタジェンを含むことができる
がこれは重合体中に取シ込まれてもよいし添加しなくて
もよい。
ブテン、２−ブテンおよびインブテンの重合によりフく
られるポリブテンからなる。イソブチンから訪導される
単位を実質的割合で含むポリブテン類がと夛わけ望まし
い。ポリブテンは少量のブタジェンを含むことができる
がこれは重合体中に取シ込まれてもよいし添加しなくて
もよい。
インブテン単位は重合体中の単位の８０％を構成するこ
とか最も多いがなるべくは少なくとも９０％を占めるの
がよい。これらポリブタジェンは当業者にとってよく知
られる入手容易な市販材料で６る。その開示は、例えば
米国特杵第３，２１５，７０７号、第３，２３１，５８
７号、第３，５１５．６６９号、およびＭ５．５７９，
４５０号明細書、ならびに米国特許第３，９１２．７６
４号明細書に見出されるであろう。上記の明細書は適尚
なボリデテン類のこれら開示に対する参考として取ル入
れている。
とか最も多いがなるべくは少なくとも９０％を占めるの
がよい。これらポリブタジェンは当業者にとってよく知
られる入手容易な市販材料で６る。その開示は、例えば
米国特杵第３，２１５，７０７号、第３，２３１，５８
７号、第３，５１５．６６９号、およびＭ５．５７９，
４５０号明細書、ならびに米国特許第３，９１２．７６
４号明細書に見出されるであろう。上記の明細書は適尚
なボリデテン類のこれら開示に対する参考として取ル入
れている。
ポリオレフィンと無水マレイン酸との反応に加えて、多
くの他のアルキル化用炭化水素もアルケニル無水；ハク
酸の製造の之めに同様に無水マレイン酸と共に使用でき
る。他の２１ｉｉなアルキル化用炭化水素には、１００
から４，５００またはそれ以上の範囲の分子ｔ（２００
から２，０００の範囲内の分子量が一層好ましい）を有
する環状、線状、分枝訃よび内部あるいはアルファーオ
レフィンが包含される。例えば、パラフィンろうの熱分
解から得られるアルファーオレフィンがある。一般に、
これらオレフィン類はその長さが５から２０炭素原子に
及ぶ。アルファーオレフィンのもう一つの給源は、偶数
炭素のオレフィンを与えるエチレン生長プロセスである
。オレフィン類のもう一つの給源はよく知られたチーグ
ラー触媒のような適当な触媒上でのアルファーオレフィ
ンの二量化によるものである。内部オレフィンはシリカ
といった適当な触媒上でのアルファーオレフィンの異性
化により容易に得られる。
くの他のアルキル化用炭化水素もアルケニル無水；ハク
酸の製造の之めに同様に無水マレイン酸と共に使用でき
る。他の２１ｉｉなアルキル化用炭化水素には、１００
から４，５００またはそれ以上の範囲の分子ｔ（２００
から２，０００の範囲内の分子量が一層好ましい）を有
する環状、線状、分枝訃よび内部あるいはアルファーオ
レフィンが包含される。例えば、パラフィンろうの熱分
解から得られるアルファーオレフィンがある。一般に、
これらオレフィン類はその長さが５から２０炭素原子に
及ぶ。アルファーオレフィンのもう一つの給源は、偶数
炭素のオレフィンを与えるエチレン生長プロセスである
。オレフィン類のもう一つの給源はよく知られたチーグ
ラー触媒のような適当な触媒上でのアルファーオレフィ
ンの二量化によるものである。内部オレフィンはシリカ
といった適当な触媒上でのアルファーオレフィンの異性
化により容易に得られる。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドの
製造に使用されるポリアミンは、なるべく２から約１２
アミン窒素原子と２から約４０炭素原子とを有するポリ
アミンがよい。このポリアミンをアルケニルまたはアル
キル無水フハク酸と反応させて本発明に使用するポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドをつくる
。ポリアミンは少なくとも一つの塩基性アミン／スクシ
ンイミドを与えるように選ばれる。ポリアミンはなるべ
く約に１から約１０＝１の炭素対窒素比を有するのがよ
い。
製造に使用されるポリアミンは、なるべく２から約１２
アミン窒素原子と２から約４０炭素原子とを有するポリ
アミンがよい。このポリアミンをアルケニルまたはアル
キル無水フハク酸と反応させて本発明に使用するポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドをつくる
。ポリアミンは少なくとも一つの塩基性アミン／スクシ
ンイミドを与えるように選ばれる。ポリアミンはなるべ
く約に１から約１０＝１の炭素対窒素比を有するのがよ
い。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドと
φ反応は１級または２級アミンを経て能率的に進むと考
えられるので、ポリアミノアルケニルま之はアルキルス
クシンイミドのポリアミノ部分の塩基性アミン窒素の少
なくとも一つは１級アミンまたは２級アミンのいずれか
でなければならない。
えられるので、ポリアミノアルケニルま之はアルキルス
クシンイミドのポリアミノ部分の塩基性アミン窒素の少
なくとも一つは１級アミンまたは２級アミンのいずれか
でなければならない。
ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドの
ポリアミノ部分は（イ）水素、（ロ）１から約１０炭素
原子のヒドロカルビル基、（ハ）２から約１０炭素原子
のアシル基、およびに）、１口）と（ハ）のモノケト、
モノヒドロキシ、モノニトロ、モノシアノ、低級アルキ
ル、および低級アルコキシ誘導体から選ばれるｙｔ換基
で置換されてもよい。低級アルキルまたは低級アルコキ
シのような用梧に使用される「低級」とは、１から約６
炭素原子を含む基を意味する。
ポリアミノ部分は（イ）水素、（ロ）１から約１０炭素
原子のヒドロカルビル基、（ハ）２から約１０炭素原子
のアシル基、およびに）、１口）と（ハ）のモノケト、
モノヒドロキシ、モノニトロ、モノシアノ、低級アルキ
ル、および低級アルコキシ誘導体から選ばれるｙｔ換基
で置換されてもよい。低級アルキルまたは低級アルコキ
シのような用梧に使用される「低級」とは、１から約６
炭素原子を含む基を意味する。
本発明に係るポリアミン成分の記述に使用される「ヒド
ロカルビル」は、炭素と水素から榴成され之有＆Ｊｋ残
基を指し、そしてこれは脂肪族でも、脂環式でも、芳香
族でも、あるいはその組み合わせ、例えばアルアルキル
でもよい。ヒドロカルビル基は、なるべく脂肪族性不飽
和、即ちエチレン性およびアセチレン性、とシわけアセ
チレン性不飽和を比較的含まぬ方がよいであろう。本発
明に係る置換ポリアミンは一般的には■−置換ポリアミ
ンであるが、必ずしもそうとは限らない。典型的なヒド
ロカルビル基および置換ヒドロカルビル基には、アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブ
チル、インチル、ヘキシル、オクチルなど、アルケニル
、例えばゾロベニル、イソブテニル、ヘキセニル、オク
テニルなど、ケトアルキル、例えば２−ケトゾロビル、
６−ケドオクチルなど、アルコキシおよび低級アルケノ
キシアルキル、例えばエトキシエチル、エトキシプロピ
ル、プロポキシエチル、プロポキシプロビル、２−（２
−エトキシエトキシ）エチル、２−〔２″″（２−エト
キシエトキシ）エトキシエチル、３．６，９．１２−テ
トラオキサテトラデシル、２−（２−エトキシエトキシ
）ヘキシル、などが包含される。上記（ハ）の置換基の
アシル基は、例えばプロピオニル、アセチルなどである
。一層好ましい置換基は水素、０１〜Ｃ６アルキル、お
よびＣ１〜ＣＩＩ＋ヒドロキシアルキルである。
ロカルビル」は、炭素と水素から榴成され之有＆Ｊｋ残
基を指し、そしてこれは脂肪族でも、脂環式でも、芳香
族でも、あるいはその組み合わせ、例えばアルアルキル
でもよい。ヒドロカルビル基は、なるべく脂肪族性不飽
和、即ちエチレン性およびアセチレン性、とシわけアセ
チレン性不飽和を比較的含まぬ方がよいであろう。本発
明に係る置換ポリアミンは一般的には■−置換ポリアミ
ンであるが、必ずしもそうとは限らない。典型的なヒド
ロカルビル基および置換ヒドロカルビル基には、アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、イソブ
チル、インチル、ヘキシル、オクチルなど、アルケニル
、例えばゾロベニル、イソブテニル、ヘキセニル、オク
テニルなど、ケトアルキル、例えば２−ケトゾロビル、
６−ケドオクチルなど、アルコキシおよび低級アルケノ
キシアルキル、例えばエトキシエチル、エトキシプロピ
ル、プロポキシエチル、プロポキシプロビル、２−（２
−エトキシエトキシ）エチル、２−〔２″″（２−エト
キシエトキシ）エトキシエチル、３．６，９．１２−テ
トラオキサテトラデシル、２−（２−エトキシエトキシ
）ヘキシル、などが包含される。上記（ハ）の置換基の
アシル基は、例えばプロピオニル、アセチルなどである
。一層好ましい置換基は水素、０１〜Ｃ６アルキル、お
よびＣ１〜ＣＩＩ＋ヒドロキシアルキルである。
置換ポリアミンにおける置換基はそれらを受は入れるこ
とのできるどの原子にも見出される。置換され７？：原
子、例えば、１１換窒素原子は一般ＩＣ幾何学的に非等
価であり、従って本発明に使用されるｔ１１ｔ換アミン
は、等価および（ま定は）非等価な原子に位置する置換
基をもつ一置換および多置換ポリアミンの混合物であシ
うる。
とのできるどの原子にも見出される。置換され７？：原
子、例えば、１１換窒素原子は一般ＩＣ幾何学的に非等
価であり、従って本発明に使用されるｔ１１ｔ換アミン
は、等価および（ま定は）非等価な原子に位置する置換
基をもつ一置換および多置換ポリアミンの混合物であシ
うる。
本発明の範囲内で使用される一層好ましいポリアミンは
ポリアルキレンポリアミンであり、アルキレンジアミン
および置換ポ゛リアミン、例えばアルキル置換ポリアル
キレンポリアミンが含まれる。
ポリアルキレンポリアミンであり、アルキレンジアミン
および置換ポ゛リアミン、例えばアルキル置換ポリアル
キレンポリアミンが含まれる。
なるべくアルキレン基は窒素原子間に２から６炭素原子
を含むのがよく、そして２から３炭素原子であるのがよ
い。このような基の例としてエチレン、１．２−プロピ
レン、２，２−ジメチルプロピレン、トリメチレンなど
があげられる。このようなポリアミンの例には、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ（トリメチレン
）トリアミン、ジゾロビレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、トリノロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、およびペンタエチレンへキサミノが包含
される。このようなアミン類には分枝鎖ポリアミンのよ
うな異性体ｐよびヒドロカルビル？を換ポリアミンを含
めて前述しｙｔ置換ポリアミンが含まれる。ポリアルキ
レンポリアミンのうち、２から１２アミン窒素原子およ
び２から２４炭素原子を含むものが特に適当であり、Ｃ
２〜Ｃ５アルキレンポリアミン、とりわけ低級ポリアル
キレンポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジゾロビ
レントリアミンなどが滑も好ましい。
を含むのがよく、そして２から３炭素原子であるのがよ
い。このような基の例としてエチレン、１．２−プロピ
レン、２，２−ジメチルプロピレン、トリメチレンなど
があげられる。このようなポリアミンの例には、エチレ
ンジアミン、ジエチレントリアミン、ジ（トリメチレン
）トリアミン、ジゾロビレントリアミン、トリエチレン
テトラミン、トリノロピレンテトラミン、テトラエチレ
ンペンタミン、およびペンタエチレンへキサミノが包含
される。このようなアミン類には分枝鎖ポリアミンのよ
うな異性体ｐよびヒドロカルビル？を換ポリアミンを含
めて前述しｙｔ置換ポリアミンが含まれる。ポリアルキ
レンポリアミンのうち、２から１２アミン窒素原子およ
び２から２４炭素原子を含むものが特に適当であり、Ｃ
２〜Ｃ５アルキレンポリアミン、とりわけ低級ポリアル
キレンポリアミン、例えばエチレンジアミン、ジゾロビ
レントリアミンなどが滑も好ましい。
ポリアミン成分はま７？：掬素墳が酸素および（ま之は
）窒素を含む一つ以上の５〜６員墳からなる複索環式ポ
リアミン、複素環式置換アミン、および置＊＊素壌式化
合物屯含みうる。このような複１ｇ項化合物ｈａ和でも
不飽和でもよく、そして上記（イ）、（ロ）、（ハ）、
および（ロ）から選ばれる基で置換されてもよい。複素
環化合物の例としてピペラジン類、例えば２−メチルビ
ペラシン、１，２−ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタン
およびＮ 、 Ｎ’−ビス（Ｎ−ピペラジニル）ピペラ
ジン、２−メチルイミダプリン、６−７ミノビペリジン
、２−アミノピリジン、２−（Ｓ−アミノエチル）−３
−ビロリン、３−アミノピロリジン、Ｎ−（３−７ミノ
プロビル）モルホリンなどがあげられる。複素環化合物
のうちピペラジンが特によい。
）窒素を含む一つ以上の５〜６員墳からなる複索環式ポ
リアミン、複素環式置換アミン、および置＊＊素壌式化
合物屯含みうる。このような複１ｇ項化合物ｈａ和でも
不飽和でもよく、そして上記（イ）、（ロ）、（ハ）、
および（ロ）から選ばれる基で置換されてもよい。複素
環化合物の例としてピペラジン類、例えば２−メチルビ
ペラシン、１，２−ビス−（Ｎ−ピペラジニル）エタン
およびＮ 、 Ｎ’−ビス（Ｎ−ピペラジニル）ピペラ
ジン、２−メチルイミダプリン、６−７ミノビペリジン
、２−アミノピリジン、２−（Ｓ−アミノエチル）−３
−ビロリン、３−アミノピロリジン、Ｎ−（３−７ミノ
プロビル）モルホリンなどがあげられる。複素環化合物
のうちピペラジンが特によい。
本発明化合物をつくるために使用できる典型的ポリアミ
ンには次のものが含まれる：エチレンジアミン、１．２
−プロピレンシアミン、１．３−プロピレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキ
サメチレンジアミン、テトラエチレンペンタミン、メチ
ルアミノゾロピレンジアミン、Ｎ−（ベーターアミノエ
チル〕ピペラジン、Ｎ、Ｎ’−ジ（ベーターアミノエチ
ル〕ピペラジン−Ｎ、ｙ−ジ（ベーターアミノエチル〕
イミダプリトン−２、Ｎ−（ベーターシアノエチル〕エ
タン−１，２−シアミン、１．３．６．９−テトラアミ
ノオクタデカン、１，３．６−トリアミノ−９−オキサ
デカン、Ｎ−メチル−１，２−プロパンジアミン、２−
（２−アミノエチルアミノ）−エタノール。
ンには次のものが含まれる：エチレンジアミン、１．２
−プロピレンシアミン、１．３−プロピレンジアミン、
ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキ
サメチレンジアミン、テトラエチレンペンタミン、メチ
ルアミノゾロピレンジアミン、Ｎ−（ベーターアミノエ
チル〕ピペラジン、Ｎ、Ｎ’−ジ（ベーターアミノエチ
ル〕ピペラジン−Ｎ、ｙ−ジ（ベーターアミノエチル〕
イミダプリトン−２、Ｎ−（ベーターシアノエチル〕エ
タン−１，２−シアミン、１．３．６．９−テトラアミ
ノオクタデカン、１，３．６−トリアミノ−９−オキサ
デカン、Ｎ−メチル−１，２−プロパンジアミン、２−
（２−アミノエチルアミノ）−エタノール。
適当なポリアミンのもう一つの群はプロピレンアミン類
、（ビスアミノプロビルエチレンジアミン類〕である。
、（ビスアミノプロビルエチレンジアミン類〕である。
プロピレンシアミンはアクリロニトリルとエチレンアミ
ン、例えは式 Ｈ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ，ＮＨ）２Ｈ（式中、２は１から５
の整数である〕を有するエチレンアミンとの反応、続い
て生じた中間体の水素化によりつ（られる。従って、エ
チレンジアミンとアクリロニトリルからつくられた生成
物はＨ２Ｎ（ＣＨ２）３ＮＨ（ＣＨ２）２１ＪＨ（ＣＨ
，）３邪２となる筈である。
ン、例えは式 Ｈ２Ｎ（ＣＨ２ＣＨ，ＮＨ）２Ｈ（式中、２は１から５
の整数である〕を有するエチレンアミンとの反応、続い
て生じた中間体の水素化によりつ（られる。従って、エ
チレンジアミンとアクリロニトリルからつくられた生成
物はＨ２Ｎ（ＣＨ２）３ＮＨ（ＣＨ２）２１ＪＨ（ＣＨ
，）３邪２となる筈である。
多くの場合、本発明に係るスクシンイミドの製造に反応
体として使用されるポリアミンは単一化合物ではなく、
示された平均組成をもつ１種または数種の化合物が主体
となった混合物である。例えはアジリジンの１合または
ジクロロエチレンとアンモニアとの反応によりつくられ
るテトラエチレンペンタミンは、低級および高級両方の
アミン成分、例えばトリエチレンテトラミン、置換ピペ
ラジン、およびペンタエチレンへキサミノを含有するで
あろうが、その組成は大部分テトラエチレンペンタミン
であって、全体のアミン組成の実験式はテトラエチレン
ペンタミンのそれときわめて近似する。最後に、ポリア
ミンの種々な窒素原子が幾何学的に等価でない本発明に
使用するためのスクシンイミドの製造においては、幾つ
かの置換異性体が可能であ夛、最終生成物の中に包含さ
れる。ポリアミンの製造法およびこれらの反応はＳｆｄ
ｇｅｗｉｃｋ の 「 Ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆＮｉｔｒｏｇｅｎ Ｊ
、 Ｃ１ａｒｅｎｄｏｎ Ｐｒｅｓｓ 、オツクスフオ
ー？、１９６６年； Ｎ０１１ｅｒの［Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ Ｊ
、 ８ａｕｎｄｅｒｓ 、フィラデルフィア、第２版、
１９５７年； Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒの「Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ Ｊ 。
体として使用されるポリアミンは単一化合物ではなく、
示された平均組成をもつ１種または数種の化合物が主体
となった混合物である。例えはアジリジンの１合または
ジクロロエチレンとアンモニアとの反応によりつくられ
るテトラエチレンペンタミンは、低級および高級両方の
アミン成分、例えばトリエチレンテトラミン、置換ピペ
ラジン、およびペンタエチレンへキサミノを含有するで
あろうが、その組成は大部分テトラエチレンペンタミン
であって、全体のアミン組成の実験式はテトラエチレン
ペンタミンのそれときわめて近似する。最後に、ポリア
ミンの種々な窒素原子が幾何学的に等価でない本発明に
使用するためのスクシンイミドの製造においては、幾つ
かの置換異性体が可能であ夛、最終生成物の中に包含さ
れる。ポリアミンの製造法およびこれらの反応はＳｆｄ
ｇｅｗｉｃｋ の 「 Ｔｈｅ Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ｏｆＮｉｔｒｏｇｅｎ Ｊ
、 Ｃ１ａｒｅｎｄｏｎ Ｐｒｅｓｓ 、オツクスフオ
ー？、１９６６年； Ｎ０１１ｅｒの［Ｃｈｅｍｉｓｔ
ｒｙ ｏｆＯｒｇａｎｉｃ Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ Ｊ
、 ８ａｕｎｄｅｒｓ 、フィラデルフィア、第２版、
１９５７年； Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍｅｒの「Ｅｎｃｙｃ
ｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｔｅｃｈｎ
ｏｌｏｇｙ Ｊ 。
第２版、とシわけ第２巻、９９〜１１６頁に詳述されて
いる。
いる。
ポリアミンとアルケニルまたはアルキル無水コハク酸と
からポリアミノアルケニルｔｅはアルキルスクシンアミ
ドをつくる反応はこの分野で公知であり、米国特許第２
．９９２．７０８号、第３．０１８．２９１号、第３．
０２４．２３７号、第３．１００．６７３号、第３．２
１９．６６６号、第３．１７２．８９２号、および第３
，２７２．７４６号明細書に開示されている。上記特許
明細書はアルケニルまたはアルキルスクシンイミド製造
のこれらの開示に対する参考として本明細書にＪｌｌ入
れている。
からポリアミノアルケニルｔｅはアルキルスクシンアミ
ドをつくる反応はこの分野で公知であり、米国特許第２
．９９２．７０８号、第３．０１８．２９１号、第３．
０２４．２３７号、第３．１００．６７３号、第３．２
１９．６６６号、第３．１７２．８９２号、および第３
，２７２．７４６号明細書に開示されている。上記特許
明細書はアルケニルまたはアルキルスクシンイミド製造
のこれらの開示に対する参考として本明細書にＪｌｌ入
れている。
上記の通シ、「ポリアミノアルケニルｔりｔｉフルキル
スクシンイミド」という用語は、ポリアミノアルケニル
またはアルキルモノ−およびビス−スクシンイミドとメ
リアミノアルケニルまたはアルキルポリスクシンイミド
の高位類縁体全指す。
スクシンイミド」という用語は、ポリアミノアルケニル
またはアルキルモノ−およびビス−スクシンイミドとメ
リアミノアルケニルまたはアルキルポリスクシンイミド
の高位類縁体全指す。
これらのビス−および高位類縁体の製造は試薬のモル比
を調節することにより達成できる。例えば、七ノーまた
はビス−スクシンイミドから主としてなる生成物は、ポ
リアミンおよび無水コハク酸のモル比を調節することに
より製造できる。従って、もＬポリアミン１モルをアル
ケニルまたはアルキル置換無水コハク＃Ｒ１モルと反応
させると主に七ノースクシンイミド生成物がつくられる
であろう。
を調節することにより達成できる。例えば、七ノーまた
はビス−スクシンイミドから主としてなる生成物は、ポ
リアミンおよび無水コハク酸のモル比を調節することに
より製造できる。従って、もＬポリアミン１モルをアル
ケニルまたはアルキル置換無水コハク＃Ｒ１モルと反応
させると主に七ノースクシンイミド生成物がつくられる
であろう。
もしポリアミン１モルにつきアルケニルまたはアルキル
置換無水コハク酸２モルを反応させると、ビス−スクシ
ンイミドがつくられる。同様にして高位類縁体をつくる
ことができる。
置換無水コハク酸２モルを反応させると、ビス−スクシ
ンイミドがつくられる。同様にして高位類縁体をつくる
ことができる。
本発明に使用する特に適当な一群のポリアミノアルケニ
ルまたはアルキルスクシンイミドは式ｌ：■ 〔式中、Ｒは１０から６００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルであり、Ｒｚは２から１０炭素原子のアルキ
レンであり、Ｒｓは水素、１から６炭素原子のアルキル
、または１から６炭素原子のヒドロキシアルキルであり
、ａは０から１０の整数であり、Ｗは−ＮＨ２かまたは
式ｌ：（式中、Ｒは１０から６００炭素原子のアルケニ
ルま几はアルキルである）の基を表わすが、ただしＷが
上記式ｌの基であるときは、ａはゼロでなくそしてＲ３
の少な（とも一つは水素であること全条件とする〕によ
り表わすことができる。
ルまたはアルキルスクシンイミドは式ｌ：■ 〔式中、Ｒは１０から６００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルであり、Ｒｚは２から１０炭素原子のアルキ
レンであり、Ｒｓは水素、１から６炭素原子のアルキル
、または１から６炭素原子のヒドロキシアルキルであり
、ａは０から１０の整数であり、Ｗは−ＮＨ２かまたは
式ｌ：（式中、Ｒは１０から６００炭素原子のアルケニ
ルま几はアルキルである）の基を表わすが、ただしＷが
上記式ｌの基であるときは、ａはゼロでなくそしてＲ３
の少な（とも一つは水素であること全条件とする〕によ
り表わすことができる。
上記のように、スクシンイミドの製造に使用されるポリ
アミンはしはしば式■で示し比平均組成金有する異なっ
た化合物の混合物である。従って、式■中のＲ２および
Ｒ３の６値は同じこともあるし、あるいは他のＲ２およ
びＲ３とは異なることもある。
アミンはしはしば式■で示し比平均組成金有する異なっ
た化合物の混合物である。従って、式■中のＲ２および
Ｒ３の６値は同じこともあるし、あるいは他のＲ２およ
びＲ３とは異なることもある。
なるべくＲは２０から３００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルであるのがよい。もう一つの特に適当な具体
例においては、Ｒはなるべく１２から１００炭素原子、
一層好ましくは２０から１００炭素原子である。
はアルキルであるのがよい。もう一つの特に適当な具体
例においては、Ｒはなるべく１２から１００炭素原子、
一層好ましくは２０から１００炭素原子である。
なるべ（Ｒ２は２から６炭素原子のフルキレン、一層好
ましくはエチレンまたはゾロピレンいずれかであるの力
よよい。
ましくはエチレンまたはゾロピレンいずれかであるの力
よよい。
なるべくはＲ３は水素または１から６炭素原子のアルキ
ルがよい。
ルがよい。
ａは１から６の整数であるのがよい。
式ｆｆにおいて、ポリアミノアルケニルｔたはアルキル
スクシンイミドは三つの部分、即ちアルケニルまたはア
ルキル部分Ｒ１式： ％式％ により表わされるポリアミノ部分から構成されていると
見るのが便利である。
スクシンイミドは三つの部分、即ちアルケニルまたはア
ルキル部分Ｒ１式： ％式％ により表わされるポリアミノ部分から構成されていると
見るのが便利である。
この反応に用いられる特に適当なアルキレンポリアミン
は一般に式： Ｈ２Ｎ＋Ｒ２ＮＨ）ａ−Ｒ２ＮＮ（２
（式中、Ｒ２は２から１０炭素原子のアルキレン部分で
あり、ａは約０から１０の整数である）により表わされ
る。しかし、これらアルキレンポリアミンの灸造は単一
化合物を生成せず、ピペラジンのような環状複素環化合
物がある程度アルキレンジアミン中に含まれるかも知れ
ない。
は一般に式： Ｈ２Ｎ＋Ｒ２ＮＨ）ａ−Ｒ２ＮＮ（２
（式中、Ｒ２は２から１０炭素原子のアルキレン部分で
あり、ａは約０から１０の整数である）により表わされ
る。しかし、これらアルキレンポリアミンの灸造は単一
化合物を生成せず、ピペラジンのような環状複素環化合
物がある程度アルキレンジアミン中に含まれるかも知れ
ない。
本発明に係る変性ボリアばノアルヶニルマ九ハアルキル
スクシンイミドは、ポリアミノアルケニルマタハアルキ
ルスクシンイミド１Ｖｔ−下記の反応（１）： ■ （ＲｅおよびＲ７はポリアミノアルケニルまｉはアルキ
ルスクシンイミドの残り金形成し、Ｙはクロロまたはブ
ロモのいずれかであり、Ｒ４とｍは上に定義した通りで
ある〕に示したようにジハロホルメートＶと反応させる
ことによりつくられる。
スクシンイミドは、ポリアミノアルケニルマタハアルキ
ルスクシンイミド１Ｖｔ−下記の反応（１）： ■ （ＲｅおよびＲ７はポリアミノアルケニルまｉはアルキ
ルスクシンイミドの残り金形成し、Ｙはクロロまたはブ
ロモのいずれかであり、Ｒ４とｍは上に定義した通りで
ある〕に示したようにジハロホルメートＶと反応させる
ことによりつくられる。
上記反応（１）に示し九ようにジハロホルメート■は、
同じかまたは異なるポリアミノアルケニルまたはアルキ
ルスクシンイミｒの二つの１級または２級アミノ基と反
応する。もしジハロホルメートが異なるポリアミノアル
ケニルまたはアルキルスクシンイミドのアミンと反応す
れば、生ずる生成物は「架橋される」。即ち、上記■中
の二つのＲ８Ｒ７Ｎ基は異なるポリアミノアルケニルま
たはアルキルスクシンイミドを表わしそしてこれがｍＣ
（Ｃ）ｍＯＲ，Ｏ（Ｃ）ｍＣ− 基により互に連結されている。
同じかまたは異なるポリアミノアルケニルまたはアルキ
ルスクシンイミｒの二つの１級または２級アミノ基と反
応する。もしジハロホルメートが異なるポリアミノアル
ケニルまたはアルキルスクシンイミドのアミンと反応す
れば、生ずる生成物は「架橋される」。即ち、上記■中
の二つのＲ８Ｒ７Ｎ基は異なるポリアミノアルケニルま
たはアルキルスクシンイミドを表わしそしてこれがｍＣ
（Ｃ）ｍＯＲ，Ｏ（Ｃ）ｍＣ− 基により互に連結されている。
他方、もしジハロホルメートが同じポリアミノアルケニ
ルまたはアルキルスクシンイミドのアミンと反応すれば
、その結果生ずる生成物は「環状」である。即ち、上記
■における二つのＲｅ Ｒ７Ｎ基は同じポリアミノアル
ケニルまたはアルキルスクシンイミド全表わす。
ルまたはアルキルスクシンイミドのアミンと反応すれば
、その結果生ずる生成物は「環状」である。即ち、上記
■における二つのＲｅ Ｒ７Ｎ基は同じポリアミノアル
ケニルまたはアルキルスクシンイミド全表わす。
下記は本発明方法によりつくられる可能な反応生成物を
説明する簡略化した反応スキームである。
説明する簡略化した反応スキームである。
この反応スキームはその性格上簡略化しているのであっ
て、あらゆる可能な架橋生成物を示しているのではなく
如何なる仕方においても本発明の範囲を制限するものと
解釈すべきでない。
て、あらゆる可能な架橋生成物を示しているのではなく
如何なる仕方においても本発明の範囲を制限するものと
解釈すべきでない。
架橋生成物
環状生成物
結果として、上記反応（１）に訃いては生成物の混合物
が生ずる。この混合物は種々な架橋生成物ならびに環状
生成物を含むであろう。
が生ずる。この混合物は種々な架橋生成物ならびに環状
生成物を含むであろう。
反応（１）は、ジハロホルメートｖをポリアミノアルケ
ニルまたはアルキルスクシンイミド■と接触させる仁と
により行なう。反応は未希釈でまたは適当な不活性希釈
剤中で行なうことができる。適当な希釈剤には酢酸エチ
ル、トルエン、キシレン、油などが含まれる。生ずる酸
を除去するためにピリジン、トリエチルアミンなどとい
った有機塩基を反応物に加えることができる。しかし、
発生する酸は、反応の完結後に、塩基の添加を必要とす
ることなく反応溶液のアルカリ性水洗（８〜９ま九はそ
れ以上のｐＨ）により、あるいはアルカリ性の塩水によ
る洗浄（８〜９またはそれ以上の一〕によっても除去で
きる。反応は一般に０℃から５０℃で行なわれ、また一
般に０．５から２４時以内に完結する。その後、クロマ
トグラフィー、濾過などといった通常技術により生成物
を更に単離できる。もしスクシンイミドがヒドロキシア
ルキルを含むならば、低温（−７８℃から０℃〕を用い
てカーざネート形成の防止金助ける。カーボネートは、
エステル交換条件下スクシンイミドのアミンまたはアル
コール（例えにエタノール〕との反応により除去できる
。
ニルまたはアルキルスクシンイミド■と接触させる仁と
により行なう。反応は未希釈でまたは適当な不活性希釈
剤中で行なうことができる。適当な希釈剤には酢酸エチ
ル、トルエン、キシレン、油などが含まれる。生ずる酸
を除去するためにピリジン、トリエチルアミンなどとい
った有機塩基を反応物に加えることができる。しかし、
発生する酸は、反応の完結後に、塩基の添加を必要とす
ることなく反応溶液のアルカリ性水洗（８〜９ま九はそ
れ以上のｐＨ）により、あるいはアルカリ性の塩水によ
る洗浄（８〜９またはそれ以上の一〕によっても除去で
きる。反応は一般に０℃から５０℃で行なわれ、また一
般に０．５から２４時以内に完結する。その後、クロマ
トグラフィー、濾過などといった通常技術により生成物
を更に単離できる。もしスクシンイミドがヒドロキシア
ルキルを含むならば、低温（−７８℃から０℃〕を用い
てカーざネート形成の防止金助ける。カーボネートは、
エステル交換条件下スクシンイミドのアミンまたはアル
コール（例えにエタノール〕との反応により除去できる
。
別法として本発明に係る変性ポリアミノアルケニルまた
はアルキルスクシンイミドは、ポリアミノアルケニルま
たはアルキルスクシンイミド、■全下記の反応（１ａ〕
に示したようにジ（アルキルまたはアリールカーボネー
ト〕と反応させることにより製造できる： 式中、Ｒい Ｒ’Ｆ、ＲＩＩおよびｍは上で定義した通
りであり、Ｒ６は１から６炭素原子のアルキル、フェニ
ル、およヒ置換フェニル（クロロ、ブロモ、ニトロ、１
から６炭素原子のアルキル、およびトリフルオロメチル
からなる群がら選はれる１がら２個の亀換基で置換され
たフェニル〕からなる群から選ばれる。適当なＲ６基に
は、メチル、エチル、フェニル、ｐ−ニトロフェニル、
ｐ−クロロフェニル、２．４−ジクロロフェニルなどが
含マれる。
はアルキルスクシンイミドは、ポリアミノアルケニルま
たはアルキルスクシンイミド、■全下記の反応（１ａ〕
に示したようにジ（アルキルまたはアリールカーボネー
ト〕と反応させることにより製造できる： 式中、Ｒい Ｒ’Ｆ、ＲＩＩおよびｍは上で定義した通
りであり、Ｒ６は１から６炭素原子のアルキル、フェニ
ル、およヒ置換フェニル（クロロ、ブロモ、ニトロ、１
から６炭素原子のアルキル、およびトリフルオロメチル
からなる群がら選はれる１がら２個の亀換基で置換され
たフェニル〕からなる群から選ばれる。適当なＲ６基に
は、メチル、エチル、フェニル、ｐ−ニトロフェニル、
ｐ−クロロフェニル、２．４−ジクロロフェニルなどが
含マれる。
反応（１ａ〕はジ（アルキルまたはアリールカーボネー
ト〕をポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシネー
ト■と接触させることにより行なわれる。反応は未希釈
または適当な不活性希釈剤中で行なうことができる。適
当な希釈剤にはトルエン、キシレン、シンナー、油など
が含すれる。
ト〕をポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシネー
ト■と接触させることにより行なわれる。反応は未希釈
または適当な不活性希釈剤中で行なうことができる。適
当な希釈剤にはトルエン、キシレン、シンナー、油など
が含すれる。
反応は一般に５０℃から１５０℃で行なわれ、一般に１
から４時間以内に完結する。その後、生成物ハスドリッ
ピング、クロマトグラフィー、濾過などといった通常の
技術により更に単離できる。
から４時間以内に完結する。その後、生成物ハスドリッ
ピング、クロマトグラフィー、濾過などといった通常の
技術により更に単離できる。
ジ（アルキルまたはアリールカーボネート）は公知の条
件下でアルキルアルコールまたはアＩＪ −ルアルコー
ルおよびジハロホルメートから通常の方法によジつくら
れる。
件下でアルキルアルコールまたはアＩＪ −ルアルコー
ルおよびジハロホルメートから通常の方法によジつくら
れる。
反応（１ａ〕も同様に穐々な架橋生成物ならびに塊状生
成物金倉む生成物の混合物を生ずる。
成物金倉む生成物の混合物を生ずる。
反応（１〕または（１ａ）において、架橋生成物対塊状
生成物の比は、当然のこ、とながら反応温度、濃度など
といった反応条件に影響される。例えは、反応（１）ま
たは（１ａ）において大量の希釈剤音用いることにより
、環状生成物が高百分軍で得られる。
生成物の比は、当然のこ、とながら反応温度、濃度など
といった反応条件に影響される。例えは、反応（１）ま
たは（１ａ）において大量の希釈剤音用いることにより
、環状生成物が高百分軍で得られる。
式■のハロホルメートは下記の反応（２〕に示したよう
につくられる： ＨＯＲ，ＯＨ＋ ２Ｙ（Ｃ）ｍＣＹ −＋ ＹＣ（Ｃ）
ｍＯＲ，Ｏ（Ｃ）ｍＣＹ （２）■ ■
■ 式中、Ｒ，、Ｙおよびｍは上で定義した通りである。
につくられる： ＨＯＲ，ＯＨ＋ ２Ｙ（Ｃ）ｍＣＹ −＋ ＹＣ（Ｃ）
ｍＯＲ，Ｏ（Ｃ）ｍＣＹ （２）■ ■
■ 式中、Ｒ，、Ｙおよびｍは上で定義した通りである。
この反応は当分野で公知の通常の方法であり、ｍ−０に
対してはホスダンまたはカルポニルゾデロミドを用いる
ことにより、そしてｍｗ＝ １に対しては塩化オキサリ
ルまたは臭化オキサリルを一般には過剰に用いることに
よジ行なわれる。ホスダン（あるいは二臭化カル〆ニル
〕と塩化オキサリル（または臭化オキサリル〕との混合
物は下に示すように生成物の混合物を生ずるであろう：
ＹＣＯＲ４０ＣＹ； ＹＣ−ＣＯＲ，ＯＣＹ； オ！び
ＹＣ−ＣＯＲ，ＱＣ−ＣＭこの反応はジオール■を適当
な希釈剤、例えばトルエン、ベンゼン、塩化メチレンな
どへ加えることにより行なわれる。次に、適当なノーロ
ダン含有試薬■をこの系にある時間にわたり加える。別
法として試薬■をジオール添加に先立ち希釈剤に加える
ことができる。一般にジオール■の１当量当シおよそ２
．２〜５．０当量のＶＩｌを加える。この反応は一７８
″−′から５０℃、なるべくは−１０’から１０°Ｃで
行ない、そして一般にｌ／２から１２時間以内に完結す
る。ジハロホルメート■は蒸留のような通常の技術によ
ジ単離できるが、なるべくは糸から不活性希釈剤の一部
金スドリッピングするのがよく、これにより過剰の試薬
■および発生した塩化水素または臭化水素ガスも除去さ
れる。
対してはホスダンまたはカルポニルゾデロミドを用いる
ことにより、そしてｍｗ＝ １に対しては塩化オキサリ
ルまたは臭化オキサリルを一般には過剰に用いることに
よジ行なわれる。ホスダン（あるいは二臭化カル〆ニル
〕と塩化オキサリル（または臭化オキサリル〕との混合
物は下に示すように生成物の混合物を生ずるであろう：
ＹＣＯＲ４０ＣＹ； ＹＣ−ＣＯＲ，ＯＣＹ； オ！び
ＹＣ−ＣＯＲ，ＱＣ−ＣＭこの反応はジオール■を適当
な希釈剤、例えばトルエン、ベンゼン、塩化メチレンな
どへ加えることにより行なわれる。次に、適当なノーロ
ダン含有試薬■をこの系にある時間にわたり加える。別
法として試薬■をジオール添加に先立ち希釈剤に加える
ことができる。一般にジオール■の１当量当シおよそ２
．２〜５．０当量のＶＩｌを加える。この反応は一７８
″−′から５０℃、なるべくは−１０’から１０°Ｃで
行ない、そして一般にｌ／２から１２時間以内に完結す
る。ジハロホルメート■は蒸留のような通常の技術によ
ジ単離できるが、なるべくは糸から不活性希釈剤の一部
金スドリッピングするのがよく、これにより過剰の試薬
■および発生した塩化水素または臭化水素ガスも除去さ
れる。
次に、残りの希釈剤中に含まれる生成物■を上記反応（
１つと同様に使用する。
１つと同様に使用する。
本Ｅ？３細査中で使用している用語「ジノーロホルメー
ト」にはジハロホルメート（式■のｍ−０〕、ハロジカ
ルボニルオキシ類縁体（式Ｖ（７）ｍ−１）、およびそ
の混合物が含ｌれる。
ト」にはジハロホルメート（式■のｍ−０〕、ハロジカ
ルボニルオキシ類縁体（式Ｖ（７）ｍ−１）、およびそ
の混合物が含ｌれる。
本明細豊中で使用している用語［ポリアミノアルケニル
またはアルキルスクシンイミＰの塩基性窒素に対するジ
ハロホルメートのモルｔＪＨ１この反応に用いるジハロ
ホルメートのモル量がスクシンイミドに含まれる塩基性
窒素の理論数に基づくことを意味する。このようにして
、１当量のトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ ） ’
ｋ １当量の無水コハク酸と反応させると、その結果生
するモノスクシンイミドは理論的に６個の塩基性窒素を
含むであろう。従って、０．５というモル量は各塩基性
窒素に対し０．５モルのジハロホルメートｒ加える、あ
るいはこの場合には、ＴＥＴＡからつくられるモノスク
シンイミド６１モルに対しジハロホルメート１．５モル
全知える必要があろう。
またはアルキルスクシンイミＰの塩基性窒素に対するジ
ハロホルメートのモルｔＪＨ１この反応に用いるジハロ
ホルメートのモル量がスクシンイミドに含まれる塩基性
窒素の理論数に基づくことを意味する。このようにして
、１当量のトリエチレンテトラミン（ＴＥＴＡ ） ’
ｋ １当量の無水コハク酸と反応させると、その結果生
するモノスクシンイミドは理論的に６個の塩基性窒素を
含むであろう。従って、０．５というモル量は各塩基性
窒素に対し０．５モルのジハロホルメートｒ加える、あ
るいはこの場合には、ＴＥＴＡからつくられるモノスク
シンイミド６１モルに対しジハロホルメート１．５モル
全知える必要があろう。
ジハロホルメートおよびジ（アルキルまたはアリールカ
ーボネート〕は二つの反応性官能基を含むので、ポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドの塩基性
窒素当りのジハロホルメートあるいはジ（アルキルまた
はアリールカーボネート〕のモル量は、一般には約０．
１ ： １から約０．５ ： １であるが、なるべくは
約０．２ ： １から約０．５ ： １がよく、そして
約０．３５ ： １から約０．５：１が最も好ましい。
ーボネート〕は二つの反応性官能基を含むので、ポリア
ミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドの塩基性
窒素当りのジハロホルメートあるいはジ（アルキルまた
はアリールカーボネート〕のモル量は、一般には約０．
１ ： １から約０．５ ： １であるが、なるべくは
約０．２ ： １から約０．５ ： １がよく、そして
約０．３５ ： １から約０．５：１が最も好ましい。
ジオール■は市販されているか、あるいはこの分野で認
識された技術により容易につくられる。
識された技術により容易につくられる。
例えば、ポリ（オキシアルキレン〕グリコール材料、即
ちＨＯ−Ｒｓ＋ＯＲδ）ｐＯＨは、低級脂肪族オキシド
、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド類、およびベンチレノオキシド類の付加１
合体であり、重合条件下でエチレングリコール、ゾロピ
レングリコールなどといつ九グリコールを用いてつくら
れる。これら材料は市販されているか、または容易に製
造できるかのいずれかである。
ちＨＯ−Ｒｓ＋ＯＲδ）ｐＯＨは、低級脂肪族オキシド
、例えばエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチ
レンオキシド類、およびベンチレノオキシド類の付加１
合体であり、重合条件下でエチレングリコール、ゾロピ
レングリコールなどといつ九グリコールを用いてつくら
れる。これら材料は市販されているか、または容易に製
造できるかのいずれかである。
１合反応において、１種類のアルキレンオキシド、例え
ばプロピレンオキシドを使用することができ、この場合
の生成物はホモポリマー、例えばポリ（オキシプロピレ
ン〕ゾロパノールである。
ばプロピレンオキシドを使用することができ、この場合
の生成物はホモポリマー、例えばポリ（オキシプロピレ
ン〕ゾロパノールである。
しかし、共重合体も同等に満足でき、ランダム共１合体
はヒドロキシル含有化合物をアルキレンオキシド混合物
、例えばプロピレンオキシドとブチレンオキシＰとの混
合物と接触させることにより容易につくられる。オキシ
アルキレン単位のブロック共１合体も本発明の実施に対
し申し分ないポリ〔オキシアルキレ２９１合体を与える
。
はヒドロキシル含有化合物をアルキレンオキシド混合物
、例えばプロピレンオキシドとブチレンオキシＰとの混
合物と接触させることにより容易につくられる。オキシ
アルキレン単位のブロック共１合体も本発明の実施に対
し申し分ないポリ〔オキシアルキレ２９１合体を与える
。
一般に、ポリ（オキシアルキレ２９１合体は重合体の鎖
長を異にする化合物の混合物でるる。しかし、これらの
性質は、平均組成および平均分子量によ５Ｆｅわされる
１合体のそれに密接に近似する。
長を異にする化合物の混合物でるる。しかし、これらの
性質は、平均組成および平均分子量によ５Ｆｅわされる
１合体のそれに密接に近似する。
同様に、ヒドロカルビルグリコール（Ｒ４−２から６０
炭素原子のヒドロカルビル〕も市販されているか、ま九
はこの分野で認識された技術により容易につ（られる。
炭素原子のヒドロカルビル〕も市販されているか、ま九
はこの分野で認識された技術により容易につ（られる。
本発明に係る変性スクシンイミドは、ホウ酸または同様
なホウ素化合物との反応金起こさせるのに十分な温度で
反応させて本発明の範囲内にある効用含有するホウ酸化
分散剤をつくることができる。ホウ酸（ホウ素酸〕に加
えて、適当なホウ素化合物の例には酸化ホウ素類、ハロ
ゲン化ホウ素類およびホウ素のエステルが含まれる。一
般に変性スクシンイミドに対し約０．１当量から１０当
量のホウ素化合物を使用できる。
なホウ素化合物との反応金起こさせるのに十分な温度で
反応させて本発明の範囲内にある効用含有するホウ酸化
分散剤をつくることができる。ホウ酸（ホウ素酸〕に加
えて、適当なホウ素化合物の例には酸化ホウ素類、ハロ
ゲン化ホウ素類およびホウ素のエステルが含まれる。一
般に変性スクシンイミドに対し約０．１当量から１０当
量のホウ素化合物を使用できる。
本発明に係る変性ポリアミノアルケニルまタハアルキル
スクシンイミドは潤滑油に用いたとき洗浄剤および分散
剤添加物として有用である・この方法に使用する場合、
変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミ
ド添加物は全組成物に対し約０．２から１０重量係で、
なゑべくは約０．５から５］Ｗｉｌｔ％で存在するのが
普通である。本発明に係る添加組成物と共に使用する潤
滑油は、潤滑粘度ヲもちそしてなるべくは内燃機関のク
ランクケース内で使用するのに適した鉱油または合成油
がよい。クランクケース潤滑油は通・常０’Ｆで約１３
００ ｃｓｉから２１０”Ｆ’（９９°Ｃ〕で２２．７
Ｃ８ｔまでの粘性を有する。潤滑油は合成および天然の
給源から誘導できる。本発明におけるペース油としての
使用に向く鉱油にはパラフィン油、ナフテン油および潤
滑油組成物に通常使用される他の油類が含まれる。合成
油には炭化水素合成油および合成エステル両方が含まれ
る。有用な合成炭化水素油には適当な粘性を有するアル
ファーオレフィンの液体重合体が含まれる。１−デセン
三量体のようなＣ６からＣ１２アルファーオレフィンの
水素化液体オリゴマーが特に有用である。同様にジドデ
シルベンゼンのような適当な粘性上もつアルキルベンゼ
ンも使用できる。有用な合成エステルにはモノカルざン
酸およびポリカルボン酸ならびにモノヒドロ中ジアルカ
ノールおよびポリオールのエステルが含まれる。典型的
な例はアジピン酸ジドデシル、ペンタエリトリトールテ
トラカプロエート、ジー２−エチルへキシルアジペート
、ジラウリルセバケートなどである。モノおよびジカル
ざン酸とモノおよびジヒドロキシアルカノールの混合物
からつくられた複雑なエステルも使用できる。
スクシンイミドは潤滑油に用いたとき洗浄剤および分散
剤添加物として有用である・この方法に使用する場合、
変性ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミ
ド添加物は全組成物に対し約０．２から１０重量係で、
なゑべくは約０．５から５］Ｗｉｌｔ％で存在するのが
普通である。本発明に係る添加組成物と共に使用する潤
滑油は、潤滑粘度ヲもちそしてなるべくは内燃機関のク
ランクケース内で使用するのに適した鉱油または合成油
がよい。クランクケース潤滑油は通・常０’Ｆで約１３
００ ｃｓｉから２１０”Ｆ’（９９°Ｃ〕で２２．７
Ｃ８ｔまでの粘性を有する。潤滑油は合成および天然の
給源から誘導できる。本発明におけるペース油としての
使用に向く鉱油にはパラフィン油、ナフテン油および潤
滑油組成物に通常使用される他の油類が含まれる。合成
油には炭化水素合成油および合成エステル両方が含まれ
る。有用な合成炭化水素油には適当な粘性を有するアル
ファーオレフィンの液体重合体が含まれる。１−デセン
三量体のようなＣ６からＣ１２アルファーオレフィンの
水素化液体オリゴマーが特に有用である。同様にジドデ
シルベンゼンのような適当な粘性上もつアルキルベンゼ
ンも使用できる。有用な合成エステルにはモノカルざン
酸およびポリカルボン酸ならびにモノヒドロ中ジアルカ
ノールおよびポリオールのエステルが含まれる。典型的
な例はアジピン酸ジドデシル、ペンタエリトリトールテ
トラカプロエート、ジー２−エチルへキシルアジペート
、ジラウリルセバケートなどである。モノおよびジカル
ざン酸とモノおよびジヒドロキシアルカノールの混合物
からつくられた複雑なエステルも使用できる。
炭化水素油と合成油との配合物も有用である。
例えば、１０から２５Ｎ量パーセントの水素化１−デセ
ン三量体と７５から９０１量パーセントの１５０８０８
（１０ｎ”Ｆ’）鉱油との配合物は優秀な潤滑油ペー
スを与える。
ン三量体と７５から９０１量パーセントの１５０８０８
（１０ｎ”Ｆ’）鉱油との配合物は優秀な潤滑油ペー
スを与える。
添加物濃縮物も本発明の範囲内に含まれる。本発明に係
る濃縮物は約９０から１０重量パーセントの潤滑粘度の
油と約１０から９０重量パーセントの本発明複合添加物
を含む。典型的には、この濃縮物は輸送と貯蔵中にそれ
ら全取扱い易くするために十分な希釈剤金倉む。濃縮物
に適した希釈剤は不活性希釈剤、なるべくは潤滑粘度の
油を含み、従ってこれら濃縮物は潤滑油組成物全調製す
るため容易に潤滑油と混合できる。希釈剤として使用で
きる適当な潤滑油は典型的には１００°Ｐ（６８°Ｃ）
において約６５から約５００セイボルト ユニバーサル
セコンド（ＳＵＢ ）の範囲内の粘度を有するが、潤
滑粘度の油も使用できる。
る濃縮物は約９０から１０重量パーセントの潤滑粘度の
油と約１０から９０重量パーセントの本発明複合添加物
を含む。典型的には、この濃縮物は輸送と貯蔵中にそれ
ら全取扱い易くするために十分な希釈剤金倉む。濃縮物
に適した希釈剤は不活性希釈剤、なるべくは潤滑粘度の
油を含み、従ってこれら濃縮物は潤滑油組成物全調製す
るため容易に潤滑油と混合できる。希釈剤として使用で
きる適当な潤滑油は典型的には１００°Ｐ（６８°Ｃ）
において約６５から約５００セイボルト ユニバーサル
セコンド（ＳＵＢ ）の範囲内の粘度を有するが、潤
滑粘度の油も使用できる。
組成物中に存在しうる他の添加物にはサビ抑制剤、泡止
メ剤、Ｋ食抑制剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、酸
化防止剤、および種々な他の公知の添加物が含まれる。
メ剤、Ｋ食抑制剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、酸
化防止剤、および種々な他の公知の添加物が含まれる。
また本発明に係る修飾スクシンイミドをニサイクル油、
水圧器流体、マリンクランクケース潤滑材などにおける
分散剤および洗浄剤として使用できる。このように使用
する場合には、変性スクシンイミド全油に対し約０．１
から１０ｍｉパーセントで添加する。なるべくは０゜５
から５重量パーセントで重加するのがよい。
水圧器流体、マリンクランクケース潤滑材などにおける
分散剤および洗浄剤として使用できる。このように使用
する場合には、変性スクシンイミド全油に対し約０．１
から１０ｍｉパーセントで添加する。なるべくは０゜５
から５重量パーセントで重加するのがよい。
燃料に使用する場合、望む洗浄性全達成するために必要
な添加物の適切な饅度は、用いた燃料の型、他の洗浄剤
または分散剤または他の添加物の存在などを含めて種々
な因子により左右される。
な添加物の適切な饅度は、用いた燃料の型、他の洗浄剤
または分散剤または他の添加物の存在などを含めて種々
な因子により左右される。
しかし、一般に、また特に適当な具体例においては、ベ
ース燃料中の添加物の＃度範囲は１０から１０．０００
重量部７１００万部、なるべくは６０から２．０００
Ｍ置部７１００万部、そして最も好ましくはベース燃料
１部当り変性スクシンイミｒ１００万部当９６０から７
００部である。もし他の洗浄剤が存在するならばもつと
少量の変性スクシンイミドが使用される。
ース燃料中の添加物の＃度範囲は１０から１０．０００
重量部７１００万部、なるべくは６０から２．０００
Ｍ置部７１００万部、そして最も好ましくはベース燃料
１部当り変性スクシンイミｒ１００万部当９６０から７
００部である。もし他の洗浄剤が存在するならばもつと
少量の変性スクシンイミドが使用される。
本発明に係る変性スクシンイミｒ添加物は、約１５０°
から４００’Ｆの範囲内で沸騰する安定な不活性親油性
有機溶媒全使用して燃料濃縮物として処方できる。なる
べ（は、脂肪族または芳香族炭化水素溶媒、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレンまたは高沸点芳香族化合物ま
たは芳香族シンナーが使用される。約６から８炭素原子
の脂肪族アルコール、例えばイソプロパツール、インブ
チルカルビノール、ｎ−ブタノールなども、炭化水素俗
媒と組み合わせて燃料添加物と共に使用するのに適する
。燃料濃縮物中の添加物の量は通常少なくとも１０′Ｎ
量パーセントそして一般に７０ｆＬ量パーセントを越え
ず、なるべくは１０から２５３！量パーセントがよい。
から４００’Ｆの範囲内で沸騰する安定な不活性親油性
有機溶媒全使用して燃料濃縮物として処方できる。なる
べ（は、脂肪族または芳香族炭化水素溶媒、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレンまたは高沸点芳香族化合物ま
たは芳香族シンナーが使用される。約６から８炭素原子
の脂肪族アルコール、例えばイソプロパツール、インブ
チルカルビノール、ｎ−ブタノールなども、炭化水素俗
媒と組み合わせて燃料添加物と共に使用するのに適する
。燃料濃縮物中の添加物の量は通常少なくとも１０′Ｎ
量パーセントそして一般に７０ｆＬ量パーセントを越え
ず、なるべくは１０から２５３！量パーセントがよい。
本発明の詳細な説明するために下記の側音提供する。こ
れらの例および説明は如何なる仕方においても本発明の
範囲を制限すると解釈すべきでないＯ 亘 例 １ 機械かきまぜ機および窒素掃気を装置しｆｃ１２を反応
フラスコにトルエン４ｔおよび平均分子量２００を有す
るポリ（オキシエチレン〕グリコール（ＨＯ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０）〜４Ｈ）４２０．！ｌ’を加えた。系を０℃に
冷却し、５９４．９の液体ホスダン全約５分間にわたり
加え次。系を室温まで温め、室温で一晩（約１５時間〕
かきまぜた。この時点で反応系全窒素で激しく掃気する
ことにより、反応中に生じた塩化水素ガスならびに過剰
のホスデン金除去するとポリ（オキシエチレン〕ジクロ
ロホルメート、即ち、 ＣｔＣＯ（ＣＨ，ＣＨ２０）−、ＣＣｔ金含むトルエン
浴液を得た。
れらの例および説明は如何なる仕方においても本発明の
範囲を制限すると解釈すべきでないＯ 亘 例 １ 機械かきまぜ機および窒素掃気を装置しｆｃ１２を反応
フラスコにトルエン４ｔおよび平均分子量２００を有す
るポリ（オキシエチレン〕グリコール（ＨＯ（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２０）〜４Ｈ）４２０．！ｌ’を加えた。系を０℃に
冷却し、５９４．９の液体ホスダン全約５分間にわたり
加え次。系を室温まで温め、室温で一晩（約１５時間〕
かきまぜた。この時点で反応系全窒素で激しく掃気する
ことにより、反応中に生じた塩化水素ガスならびに過剰
のホスデン金除去するとポリ（オキシエチレン〕ジクロ
ロホルメート、即ち、 ＣｔＣＯ（ＣＨ，ＣＨ２０）−、ＣＣｔ金含むトルエン
浴液を得た。
例 ２
機械かきまぜ機および窒素掃気全装置した４４を反応フ
ラスコ中にヘキサン８ｔ、トリエチルアミン５００．！
ｉ’、およびスクシンイミＶ分散剤組成物〔１モルのポ
リイソブテニル無水コハク酸（この場合、ポリイソブテ
ニル基は約９５０の数平均分子ｉｔ金もつ） ｋ ０．
５モルのテトラエチレンペンタアミンと反応させ、次に
希釈油で約５０％活性成分に希釈することにより調製、
およそ２７のアルカリ度値（ＡＶ ） ’ｔ−有する）
７４９４Ｊｉ’ｔ−加えた。例１でつくられたジクロロ
ホルメートを含むトルエン浴液１１５８ｇｅ滴下ロート
から１時間にわたり室温で加えた。これは、ポリアミノ
アルケニルまたはアルキルスクシンイミド中の塩基性窒
素１モルにつきジクロロホルメート０．５モルのモル量
に相当する。次に、更に４ｔのヘキサンを加え、系を室
温で１．５時間かきまぜた。次に反応を止め、反応系へ
８ｔのヘキサン全知えた。次に有機層を塩水−イソゾロ
パノール溶液で３回洗浄した。（水４ｔ、インノロパノ
ール３ｔ１塩水６ｔおよび塩２ボンドを合わせてｍｌｌ
！ｔ、た塩水−イソゾロパノール溶液で１回、そして次
に水４ｔ。
ラスコ中にヘキサン８ｔ、トリエチルアミン５００．！
ｉ’、およびスクシンイミＶ分散剤組成物〔１モルのポ
リイソブテニル無水コハク酸（この場合、ポリイソブテ
ニル基は約９５０の数平均分子ｉｔ金もつ） ｋ ０．
５モルのテトラエチレンペンタアミンと反応させ、次に
希釈油で約５０％活性成分に希釈することにより調製、
およそ２７のアルカリ度値（ＡＶ ） ’ｔ−有する）
７４９４Ｊｉ’ｔ−加えた。例１でつくられたジクロロ
ホルメートを含むトルエン浴液１１５８ｇｅ滴下ロート
から１時間にわたり室温で加えた。これは、ポリアミノ
アルケニルまたはアルキルスクシンイミド中の塩基性窒
素１モルにつきジクロロホルメート０．５モルのモル量
に相当する。次に、更に４ｔのヘキサンを加え、系を室
温で１．５時間かきまぜた。次に反応を止め、反応系へ
８ｔのヘキサン全知えた。次に有機層を塩水−イソゾロ
パノール溶液で３回洗浄した。（水４ｔ、インノロパノ
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！ｔ、た塩水−イソゾロパノール溶液で１回、そして次
に水４ｔ。
インプロパノール２ｔ、塩水４ｔおよび塩１ポンドを合
わせて調製した塩水−イソゾロパノール溶液で２回〕。
わせて調製した塩水−イソゾロパノール溶液で２回〕。
次に、有機溶液を無水硫酸マグネシウム上で乾燥し、濾
過し、ストリッピングしてアルカリ度値（ＡＶ ） ９
−９ ｔ″有する本発明変性スクシンイミドを得た。
過し、ストリッピングしてアルカリ度値（ＡＶ ） ９
−９ ｔ″有する本発明変性スクシンイミドを得た。
例 ３
機械かきまぜ機および窒素掃気全装置した４４を反応フ
ラスコにトリエチルアミン１０００ｇ、ヘキサン２０１
およびスクシンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル
無水コハク酸（この場合ポリイソブテニル基は約９５０
の数平均分子量をもつ〕１モルをテトラエチレンペンタ
アミン０．８７モルと反応させ、次に希釈油で活性成分
約６８％となるまで希釈することにより製造、約４４の
アルカリ度値（ＡＶ ） ｔ−有す；ｂ〕６６９１＆に
加ｆｔた。トルエン８１９，９中ジクロロホルメートＣ
２ＣＯ（ＣＨ２ＣＨ，Ｏ）〜、ＣＣｔ（例１の方法と同
様にして調製）１３７７ｆｉを滴下ロートから１時間に
わたり室温で加えた。これはポリアミンアルケニルまた
はアルキルスクシン時間かきｌぜた。次に反応を止め、
反応系にヘキサン８ｔｔ−加え次。次に有機層を塩水−
イソゾロパノール溶液で６回洗浄した。（水４ｔ、イン
プロパツール３１．塩水６ｔおよび塩２ポンド金合わせ
て調製した塩水−イソゾロパノール溶液で１回、次に水
４ｔ、イソゾロパノール２ｔ、塩水４ｔおよび塩１ボン
ｒ會合わせて調製した塩水−イソゾロパノール溶液で２
回〕。次に有機溶成金無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、ストリッピングしてアルカリ度値（Ａｖ）
１３．１１−有する本発明変性スクシンイミドを得た。
ラスコにトリエチルアミン１０００ｇ、ヘキサン２０１
およびスクシンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル
無水コハク酸（この場合ポリイソブテニル基は約９５０
の数平均分子量をもつ〕１モルをテトラエチレンペンタ
アミン０．８７モルと反応させ、次に希釈油で活性成分
約６８％となるまで希釈することにより製造、約４４の
アルカリ度値（ＡＶ ） ｔ−有す；ｂ〕６６９１＆に
加ｆｔた。トルエン８１９，９中ジクロロホルメートＣ
２ＣＯ（ＣＨ２ＣＨ，Ｏ）〜、ＣＣｔ（例１の方法と同
様にして調製）１３７７ｆｉを滴下ロートから１時間に
わたり室温で加えた。これはポリアミンアルケニルまた
はアルキルスクシン時間かきｌぜた。次に反応を止め、
反応系にヘキサン８ｔｔ−加え次。次に有機層を塩水−
イソゾロパノール溶液で６回洗浄した。（水４ｔ、イン
プロパツール３１．塩水６ｔおよび塩２ポンド金合わせ
て調製した塩水−イソゾロパノール溶液で１回、次に水
４ｔ、イソゾロパノール２ｔ、塩水４ｔおよび塩１ボン
ｒ會合わせて調製した塩水−イソゾロパノール溶液で２
回〕。次に有機溶成金無水硫酸マグネシウム上で乾燥し
、濾過し、ストリッピングしてアルカリ度値（Ａｖ）
１３．１１−有する本発明変性スクシンイミドを得た。
例 ４
機械かきまぜ機および窒素掃気を装置し危１を二頭フラ
スコにトルエン２００μを入れた。系を０°Ｃに冷却し
、トルエン中に２１．９９（０，２２モル〕が含まれる
ようになるまでホスゲンガスを通じた。この時点で平均
分子量６００ｔ−有するポリ（オキシエチレン〕グリコ
ール （ＨＯ（ＣＨ，ＣＨ２０）〜１３Ｈ） ６０ 、！１’
（０，１モル〕を６０分間にわたり加えた。系全室温
まで温め、室温で２時間かきませた。この時点で反応系
全窒素で２時間撤しく掃気することにより過１！Ｉｊの
ホスゲンを除去すると、ポリ（オキシエチレン〕ジクロ
ロホルメート、即ち Ｃ２ＣＯ（ＣＨ２ＣＨ２０）〜１３ｃｃｔを含むトルエ
ン溶液が得られた。
スコにトルエン２００μを入れた。系を０°Ｃに冷却し
、トルエン中に２１．９９（０，２２モル〕が含まれる
ようになるまでホスゲンガスを通じた。この時点で平均
分子量６００ｔ−有するポリ（オキシエチレン〕グリコ
ール （ＨＯ（ＣＨ，ＣＨ２０）〜１３Ｈ） ６０ 、！１’
（０，１モル〕を６０分間にわたり加えた。系全室温
まで温め、室温で２時間かきませた。この時点で反応系
全窒素で２時間撤しく掃気することにより過１！Ｉｊの
ホスゲンを除去すると、ポリ（オキシエチレン〕ジクロ
ロホルメート、即ち Ｃ２ＣＯ（ＣＨ２ＣＨ２０）〜１３ｃｃｔを含むトルエ
ン溶液が得られた。
次にこのジクロロホルメート誘導体を含むトル〔ポリイ
ソブテニル無水コハクａｌこの場合、ポリイソブテニル
基は約９５０の数平均分子ｔＶもつ〕１モルをテトラエ
チレンペンタアミン０．８７モルと反応させ、次に活性
成分約４０％となるまで希釈油で希釈することにより調
製〕を含む組成物に加えた。系を室温で２時間か′ｆ！
まぜた。その後、系全部分的にストリッピングレ、ヘキ
サン１ｔで希釈し、塩水（−８〜９〕で２回抽出し、乾
燥しく Ｍｇ５Ｏａ ） 、ａ［過し、ストリッピング
すると本発明に係る変性ポリアミノアルケニルまたはア
ルキルスクシンイミドが得られた。
ソブテニル無水コハクａｌこの場合、ポリイソブテニル
基は約９５０の数平均分子ｔＶもつ〕１モルをテトラエ
チレンペンタアミン０．８７モルと反応させ、次に活性
成分約４０％となるまで希釈油で希釈することにより調
製〕を含む組成物に加えた。系を室温で２時間か′ｆ！
まぜた。その後、系全部分的にストリッピングレ、ヘキ
サン１ｔで希釈し、塩水（−８〜９〕で２回抽出し、乾
燥しく Ｍｇ５Ｏａ ） 、ａ［過し、ストリッピング
すると本発明に係る変性ポリアミノアルケニルまたはア
ルキルスクシンイミドが得られた。
例 ５
機械かきまぜ機および窒素掃気を装置した１を玉鎖フラ
スコに塩化オキサリル１８．９ 、Ｆ （０，１２８モ
ル〕を含有する塩化メチレン２００ｍ１ｋ入れた。
スコに塩化オキサリル１８．９ 、Ｆ （０，１２８モ
ル〕を含有する塩化メチレン２００ｍ１ｋ入れた。
この混合物に、平均分子量４２５を有するポリ（オキシ
プロピレン〕グリコール２１．２５ ｇ（０，０５モル
）を含む塩化メチレン溶液を室温で６０分間にわたり滴
加した。添加終了後、溶液をストリッピングして塩化メ
チレンおよび過剰の塩化オキサリル全除去するとジ（ク
ロロジカルざニルオキシ〕誘導体 ＣｔＣＣＯ（ＣＨ２ＣＨＯ）−ｙｃｃｃｔＣＨ３ が得られた。
プロピレン〕グリコール２１．２５ ｇ（０，０５モル
）を含む塩化メチレン溶液を室温で６０分間にわたり滴
加した。添加終了後、溶液をストリッピングして塩化メ
チレンおよび過剰の塩化オキサリル全除去するとジ（ク
ロロジカルざニルオキシ〕誘導体 ＣｔＣＣＯ（ＣＨ２ＣＨＯ）−ｙｃｃｃｔＣＨ３ が得られた。
次にこのジ（クロロジカルボニルオキシ〕誘導体を含む
塩化メチレン溶液を、塩化メチレン２００都、トリエチ
ルアミン３０１ＫＪおよびスクシンイミド分散剤組成物
〔ポリイソブテニル無水コノ−り酸（この場合、ポリイ
ソブテニル基は約９５０の数平均分子貸金もつ）１モル
全テトラエチレンペンタアミン０．８７モルと反応させ
、次に希釈油で活性成分的３５％に希釈することによ＃
）調製〕４０６ｇを含む組成物に加えた。その後基金室
温で２時間かきまぜ、糸を部分的にストリッピングし、
ヘキサン１Ｌで希釈し、塩水（ｐｌ（８〜９）で２回抽
出し、乾燥しく Ｍｇ５０４） 、Ｉｌｌ遇し、ストリ
ッピングして本発明に係る変性ポリアミノアルケニルま
たはアルキルスクシンイミドを得た。
塩化メチレン溶液を、塩化メチレン２００都、トリエチ
ルアミン３０１ＫＪおよびスクシンイミド分散剤組成物
〔ポリイソブテニル無水コノ−り酸（この場合、ポリイ
ソブテニル基は約９５０の数平均分子貸金もつ）１モル
全テトラエチレンペンタアミン０．８７モルと反応させ
、次に希釈油で活性成分的３５％に希釈することによ＃
）調製〕４０６ｇを含む組成物に加えた。その後基金室
温で２時間かきまぜ、糸を部分的にストリッピングし、
ヘキサン１Ｌで希釈し、塩水（ｐｌ（８〜９）で２回抽
出し、乾燥しく Ｍｇ５０４） 、Ｉｌｌ遇し、ストリ
ッピングして本発明に係る変性ポリアミノアルケニルま
たはアルキルスクシンイミドを得た。
例 ６
機械かさまぜ機および窒素掃気全装置した２２を反応フ
ラスコに、ヘキサン８ｔ、トリエチルアミン２００ｇ、
およびスクシンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル
無水コハク酸（この場合、ポリイソブテニル基は約９５
０の数平均分子ｉｉｔもつ〕１モルをテトラエチレンペ
ンタアミン０．５モルと反応させ、次に活性成分約５０
幅となるまで希釈油中に希釈することにより調製、約２
７のアルカリ度値（ＡＹ ）’を有する）４３９３．１
加えた。例１と同様にしてつくったジクロロホルメ−に
一２５０グラム（トルエン６５１ｔＡ中）’ｋｍＴロー
トから２０分間にわたり室温で加えた。これは塩基性窒
素１モル当クジクロロホルメート０．２５モルのモル量
に相当する。系を室温で１．５時間かきまぜた。この時
点で系にヘキサン４ｔおよび水２ｔを加えた。反応系を
５分間かきまぜた。その後、系にインゾロパノール１．
５ｔ、塩水１ｔおよび塩１ボンドを加え、系に１５分間
かき１ぜた。
ラスコに、ヘキサン８ｔ、トリエチルアミン２００ｇ、
およびスクシンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル
無水コハク酸（この場合、ポリイソブテニル基は約９５
０の数平均分子ｉｉｔもつ〕１モルをテトラエチレンペ
ンタアミン０．５モルと反応させ、次に活性成分約５０
幅となるまで希釈油中に希釈することにより調製、約２
７のアルカリ度値（ＡＹ ）’を有する）４３９３．１
加えた。例１と同様にしてつくったジクロロホルメ−に
一２５０グラム（トルエン６５１ｔＡ中）’ｋｍＴロー
トから２０分間にわたり室温で加えた。これは塩基性窒
素１モル当クジクロロホルメート０．２５モルのモル量
に相当する。系を室温で１．５時間かきまぜた。この時
点で系にヘキサン４ｔおよび水２ｔを加えた。反応系を
５分間かきまぜた。その後、系にインゾロパノール１．
５ｔ、塩水１ｔおよび塩１ボンドを加え、系に１５分間
かき１ぜた。
沈降させた後、水層を除去し、カフ（水層と有機層との
間の層〕を分離し、取っておき、また有機層も取ってお
いた。カフに２ｔのヘキサン全席え、次に浴液上かきま
ぜた。沈降後、水層および残存するカフを除去し、有機
層を合わせた。合わせた有機浴液を幾分アルカリ性の塩
水（即ち、−９〜１０）で２回洗浄した。次に有機浴液
全無水硫酸マグネシクム上で乾燥し、濾過し、ストリッ
ピングしてアルカリ度値（ＡＶ）１２．９に有する本発
明の変性スクシンイミドを得た。
間の層〕を分離し、取っておき、また有機層も取ってお
いた。カフに２ｔのヘキサン全席え、次に浴液上かきま
ぜた。沈降後、水層および残存するカフを除去し、有機
層を合わせた。合わせた有機浴液を幾分アルカリ性の塩
水（即ち、−９〜１０）で２回洗浄した。次に有機浴液
全無水硫酸マグネシクム上で乾燥し、濾過し、ストリッ
ピングしてアルカリ度値（ＡＶ）１２．９に有する本発
明の変性スクシンイミドを得た。
例 フ
イ０機械かきまぜ機および窒素掃気全装置した２を玉鎖
フラスコに、トルエン４００継ｔ−入れ友。
フラスコに、トルエン４００継ｔ−入れ友。
系１−ａ℃に冷却し、ホスダンガスｔ−４３，８，９（
０，４４モル〕がトルエン中に含まれるまで通じ比。こ
の時点で３４．８．９ （０，２モル）の１．１０−デ
カンジオール全６０分間にわたり加え念。系を室温まで
加温し、室温で２時間かきまぜた。この時点で、反応系
を窒素で２時間激しく掃気することにより過剰のホスダ
ン金除去すると、ジクロロホルメート誘導体 ＣｔＣＯ（ＣＨ２）１ｏＯＣＣＬ 金倉むトルエン溶液が得られた。
０，４４モル〕がトルエン中に含まれるまで通じ比。こ
の時点で３４．８．９ （０，２モル）の１．１０−デ
カンジオール全６０分間にわたり加え念。系を室温まで
加温し、室温で２時間かきまぜた。この時点で、反応系
を窒素で２時間激しく掃気することにより過剰のホスダ
ン金除去すると、ジクロロホルメート誘導体 ＣｔＣＯ（ＣＨ２）１ｏＯＣＣＬ 金倉むトルエン溶液が得られた。
口、 ２を玉鎖丸底フラスコに、フェノール３７．６
、？ （０−４モル〕、ピリジン３１．６＆、および
トルエン１５０１Ｍｍ加えた。系全室温でかきまぜ、上
記イのジクロロホルメート誘導体上官むトルエン溶液全
４０分間にわたり加えた。反応終了後、生成物ｔヘキサ
ンで抽出した。有機層を塩水で６回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。溶媒を除去してシカ−ボネー
トを得た二Ｃ６Ｈ５０ＣＯ（ＣＨｐ） ｘｏＯｃＯｃ６
Ｈ５ハ、２を反応フラスコにジカーボネートＣ，Ｈ，０
ＣＯ（ＣＨ２） １ｏＯｃＯｃ、Ｈ２Ｓ ２．８．９
’にスクシンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル無
水コハク酸、（この場合ポリイソブテニル基は約９５０
の数平均分子量をもつ９１そルをテトラエチレンペンタ
アミン０．５モルと反応させ、次に活性成分約５０係と
なるまで希釈油で希釈することによ５調１）３７７ｇと
共に加えた。
、？ （０−４モル〕、ピリジン３１．６＆、および
トルエン１５０１Ｍｍ加えた。系全室温でかきまぜ、上
記イのジクロロホルメート誘導体上官むトルエン溶液全
４０分間にわたり加えた。反応終了後、生成物ｔヘキサ
ンで抽出した。有機層を塩水で６回洗浄し、無水硫酸マ
グネシウム上で乾燥した。溶媒を除去してシカ−ボネー
トを得た二Ｃ６Ｈ５０ＣＯ（ＣＨｐ） ｘｏＯｃＯｃ６
Ｈ５ハ、２を反応フラスコにジカーボネートＣ，Ｈ，０
ＣＯ（ＣＨ２） １ｏＯｃＯｃ、Ｈ２Ｓ ２．８．９
’にスクシンイミド分散剤組成物〔ポリイソブテニル無
水コハク酸、（この場合ポリイソブテニル基は約９５０
の数平均分子量をもつ９１そルをテトラエチレンペンタ
アミン０．５モルと反応させ、次に活性成分約５０係と
なるまで希釈油で希釈することによ５調１）３７７ｇと
共に加えた。
次に、基金１６５℃に加熱し、窒素雰囲気下に２．６６
時間かきまぜて本発明に係る変性ポリアミノアルケニル
またはフルキルスクシンイミド金得たＯ 上記例７と同様の仕方で、ポリアミノアルケニルまたは
アルキルスクシンイミドとの反応に適したジカーボネー
トの製造にフェノールの代りに下記化合物を使用できる
： メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソゾロ
パノール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノー
ル、４−クロロフェノール、２−クロロフェノール、４
−ブロモフェノール、２−ブロモフェノール、２．４−
ジクロロフェノール、２．４−ジブロモフェノール、２
．４．６−ドリクロロフエノール、２．４．６−１−！
Ｊジブロモフェノール３−（トリフルオロメチル〕フェ
ノールなど。
時間かきまぜて本発明に係る変性ポリアミノアルケニル
またはフルキルスクシンイミド金得たＯ 上記例７と同様の仕方で、ポリアミノアルケニルまたは
アルキルスクシンイミドとの反応に適したジカーボネー
トの製造にフェノールの代りに下記化合物を使用できる
： メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソゾロ
パノール、４−メチルフェノール、４−エチルフェノー
ル、４−クロロフェノール、２−クロロフェノール、４
−ブロモフェノール、２−ブロモフェノール、２．４−
ジクロロフェノール、２．４−ジブロモフェノール、２
．４．６−ドリクロロフエノール、２．４．６−１−！
Ｊジブロモフェノール３−（トリフルオロメチル〕フェ
ノールなど。
例 ８
本発明に係る種々な変性スクシンイミドを含む処方油を
連続Ｖ−Ｄ試験法（Ａ８’ｌ’Ｍの候補試験による〕で
試験する。この手順はフォードの２．３を四気筒Ｐｉｎ
ｔＯエンジンを使用する。試験法は低速、低温「停止、
進行」市街運転および中程度の高速道路運転の組み合わ
せにより特徴つけられる苛酷な野外試験サービスの童に
似せている。油の添加物の有効性はスラッジおよびフェ
ス沈着に対する０から１０の目盛による保護度により測
定され、０は黒、１０はフェスまたはスラッジ沈着が無
いことを示す。結果１Ｈに示す。
連続Ｖ−Ｄ試験法（Ａ８’ｌ’Ｍの候補試験による〕で
試験する。この手順はフォードの２．３を四気筒Ｐｉｎ
ｔＯエンジンを使用する。試験法は低速、低温「停止、
進行」市街運転および中程度の高速道路運転の組み合わ
せにより特徴つけられる苛酷な野外試験サービスの童に
似せている。油の添加物の有効性はスラッジおよびフェ
ス沈着に対する０から１０の目盛による保護度により測
定され、０は黒、１０はフェスまたはスラッジ沈着が無
いことを示す。結果１Ｈに示す。
スクシンイミド分散剤、過剰の塩基を加えたカルシウム
フェネート２０ミリモル、過剰の塩基を加えたスルホン
酸カルシウムとして６０ミリモル、１級アルキル亜鉛ジ
チオホスフェートとして亜鉛０．１６％、および８ＡＥ
１０ Ｗ ４０油を与える非分散剤エチレン−ゾロピ
レン共産合体■向上剤を含む処方油で比較全行なった。
フェネート２０ミリモル、過剰の塩基を加えたスルホン
酸カルシウムとして６０ミリモル、１級アルキル亜鉛ジ
チオホスフェートとして亜鉛０．１６％、および８ＡＥ
１０ Ｗ ４０油を与える非分散剤エチレン−ゾロピ
レン共産合体■向上剤を含む処方油で比較全行なった。
表 ■
例 ２ ６．４１
９．５五例 ６ ６．
９” ９．２”１２回の実験の平均 ２１回の実験だけ 例 ９ 本発明に係る組成物上、内径５−１／／ｘ行程６− ”
／：ａ“を有する単気筒ディーゼルエンジンを下記条件
下で動作させたキャタピ：７−１−３２試験で試験した
：タイミング、ＢＴＤＣ＆、８ ；ブレーキ平均有効圧
力、ボンド／平方インチ１４５１；ブレーキ馬力４２；
Ｂｔｕ／分５８５０ ；速度１８００回転／分：エアー
デースト、５３′水銀（絶対〕：入ロ空気温良２５５″
′Ｐ；出口水温１９０’Ｆ；および燃料中の億黄０．４
％。％１２時間の動作の終りでクランクケースから十分
量の油を排出し新しい油１クォートを加える。本発明に
係る潤滑油組成物に対する試験において、１−０２試験
を６０時間行なった。指示された時間の終りでエンジン
を分解し、きれいさ全評価する。これらの結果を下に報
告する。値が低い程エンジンがきれいでめることを表わ
す。
９．５五例 ６ ６．
９” ９．２”１２回の実験の平均 ２１回の実験だけ 例 ９ 本発明に係る組成物上、内径５−１／／ｘ行程６− ”
／：ａ“を有する単気筒ディーゼルエンジンを下記条件
下で動作させたキャタピ：７−１−３２試験で試験した
：タイミング、ＢＴＤＣ＆、８ ；ブレーキ平均有効圧
力、ボンド／平方インチ１４５１；ブレーキ馬力４２；
Ｂｔｕ／分５８５０ ；速度１８００回転／分：エアー
デースト、５３′水銀（絶対〕：入ロ空気温良２５５″
′Ｐ；出口水温１９０’Ｆ；および燃料中の億黄０．４
％。％１２時間の動作の終りでクランクケースから十分
量の油を排出し新しい油１クォートを加える。本発明に
係る潤滑油組成物に対する試験において、１−０２試験
を６０時間行なった。指示された時間の終りでエンジン
を分解し、きれいさ全評価する。これらの結果を下に報
告する。値が低い程エンジンがきれいでめることを表わ
す。
これら試験に用いたベース油は、ジヒドロカルビルジチ
オリン酸亜鉛１８ミリモル／に！？、ｉ剰（７）塩基を
加えたカルシウムフェネート３６ミリモル７１Ｋｇ、お
よび表に指示された量の分散剤を含む中央大陸ベース原
料ＳＡＥ ３０油である。
オリン酸亜鉛１８ミリモル／に！？、ｉ剰（７）塩基を
加えたカルシウムフェネート３６ミリモル７１Ｋｇ、お
よび表に指示された量の分散剤を含む中央大陸ベース原
料ＳＡＥ ３０油である。
例 ２ ７１五 ２７
４１例 ６ ６０２ ５
９１”１２回の実験の平均 ”１［ｇＩの実験だけ
４１例 ６ ６０２ ５
９１”１２回の実験の平均 ”１［ｇＩの実験だけ
Claims (55)
- （１）少なくとも一つの１級または２級アミノ基を有す
るポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド
を、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｖ 〔式中、Ｒ＿４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカル
ビル（ただし、一つの ▲数式、化学式、表等があります▼ 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が他の▲数式、化
学式、表等があります▼ 基にも結合することはないことを条件とする）および−
Ｒ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、Ｒ＿５は２から５
の炭素原子のアルキレンであり、ｐは１から１００の整
数である）からなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロ
および−ＯＲ＿６（式中、Ｒ＿６は１から６炭素原子の
アルキル、フェニルおよび置換フェニル（クロロ、ブロ
モ、ニトロ、１から６炭素原子のアルキルおよびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１から２個の置換
基で置換されたフェニル）からなる群から選ばれる）か
らなる群から選ばれ、ｍは独立して０から１の整数であ
る〕を有する化合物と、反応を起こさせるのに十分な温
度で、またポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシ
ンイミドの塩基性窒素に対する式Ｖの化合物のモル量を
約０．１：１から約０．５：１として接触させることを
特徴とする方法により製造された生成物。 - （２）ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイ
ミドのアルケニルまたはアルキル部分は約２０から３０
０炭素原子である、特許請求の範囲第１項記載の方法に
より製造された生成物。 - （３）Ｒ＿４は２から約３０炭素原子の直鎖アルキレン
基または３から約３０炭素原子の分枝鎖アルキレン基で
ある、特許請求の範囲第２項記載の方法により製造され
た生成物。 - （４）Ｒ＿４は２から約３０炭素原子の直鎖アルキレン
基である、特許請求の範囲第３項記載の方法により製造
された生成物。 - （５）ｍは０である、特許請求の範囲第４項記載の方法
により製造された生成物。 - （６）ｍは１である、特許請求の範囲第５項記載の方法
により製造された生成物。 - （７）Ｒ＿４は−Ｒ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、
Ｒ＿５は２から５の炭素原子のアルキレンであり、ｐは
１から１００の整数である）である、特許請求の範囲第
２項記載の方法により製造された生成物。 - （８）Ｒ＿５は２から４の炭素原子のアルキレンである
、特許請求の範囲第７項記載の方法により製造された生
成物。 - （９）ｐは１から５０の整数である、特許請求の範囲第
８項記載の方法により製造された生成物。 - （１０）ｐは２から２０の整数である、特許請求の範囲
第９項記載の方法により製造された生成物。 - （１１）ｍは０である、特許請求の範囲第１０項記載の
方法により製造された生成物。 - （１２）ｍは１である、特許請求の範囲第１０項記載の
方法により製造された生成物。 - （１３）式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒは１０から３００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルであり、Ｒ＿２は２から１０炭素原子のアル
キレンであり、Ｒ＿３は水素、１から６炭素原子のアル
キルまたは１から６炭素原子のヒドロキシアルキルであ
り、ａは０から１０の整数であり、そしてＷは−ＮＨ＿
２かあるいは式III：▲数式、化学式、表等があります
▼III （式中、Ｒは１０から３００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルである）の基を表わすが、ただしＷが上記式
IIIの基であるときにはａはゼロでなく、またＲ＿３の
少なくとも一つは水素であることを条件とする〕を有す
るポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミド
を、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔式中、Ｒ＿４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカル
ビル基（ただし、一つの ▲数式、化学式、表等があります▼ 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が他の▲数式、化
学式、表等があります▼ 基にも結合することはないことを条件とする）および−
Ｒ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、Ｒ＿５は２から５
炭素原子のアルキレンであり、ｐは１から１００の整数
である）からなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロ、
および−ＯＲ＿６（式中、Ｒ＿６は１から６炭素原子の
アルキル、フェニル、および置換フェニル（クロロ、ブ
ロモ、ニトロ、１から６炭素原子のアルキル、およびト
リフルオロメチルからなる群から選ばれる１から２個の
置換基で置換されたフェニル）からなる群から選ばれる
）からなる群から選ばれ、ｍは独立して０から１の整数
である〕を有する化合物と、反応を起こさせるのに十分
な温度で、またポリアミノアルケニルまたはアルキルス
クシンイミドの塩基性窒素に対する式Ｖの化合物のモル
量を約０．１：１から約０．５：１として接触させるこ
とからなる方法により製造された生成物。 - （１４）Ｒは２０から１００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルである、特許請求の範囲第１３項記載の方法
により製造された生成物。 - （１５）Ｒ＿２は２から６炭素原子のアルキレンであり
、ａは１から６の整数である、特許請求の範囲第１５項
記載の方法により製造された生成物。 - （１６）Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ である、特許請求の範囲第１５項記載の方法により製造
された生成物。 - （１７）Ｒ＿４は２から約３０炭素原子の直鎖アルキレ
ン基または３から約３０炭素原子の分枝鎖アルキレン基
である、特許請求の範囲第１６項記載の方法により製造
された生成物。 - （１８）ｍは０である、特許請求の範囲第１７項記載の
方法により製造された生成物。 - （１９）Ｘはクロロである、特許請求の範囲第１８項記
載の方法により製造された生成物。 - （２０）ｍは１である、特許請求の範囲第１７項記載の
方法により製造された生成物。 - （２１）Ｘはクロロである、特許請求の範囲第２０項記
載の方法により製造された生成物。 - （２２）Ｒ＿４は−Ｒ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中
、Ｒ＿５は２から５炭素原子のアルキレンであり、ｐは
１から１００の整数である）である、特許請求の範囲第
１６項記載の方法により製造された生成物。 - （２３）Ｒ＿５は２から４炭素原子のアルキレンであり
、ｐは２から２０の整数である、特許請求の範囲第２２
項記載の方法により製造された生成物。 - （２４）ｍは０である、特許請求の範囲第２３項記載の
方法により製造された生成物。 - （２５）Ｘはクロロである、特許請求の範囲第２４項記
載の方法により製造された生成物。 - （２６）ｍは１である、特許請求の範囲第２３項記載の
方法により製造された生成物。 - （２７）Ｘはクロロである、特許請求の範囲第２６項記
載の方法により製造された生成物。 - （２８）少なくとも一つの１級または２級アミノ基を有
するポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミ
ドを、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカル
ビル（ただし、一つの ▲数式、化学式、表等があります▼ 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が他の▲数式、化
学式、表等があります▼ 基にも結合することはないことを条件とする）およびＲ
＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、Ｒ＿５は２から５炭
素原子のアルキレンであり、ｐは１から１００の整数で
ある）からなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロ、お
よび−ＯＲ＿６（式中、Ｒ＿６は１から６炭素原子のア
ルキル、フェニルおよび置換フェニル（クロロ、ブロモ
、ニトロ、１から６炭素原子のアルキル、およびトリフ
ルオロメチルからなる群から選ばれる１から２個の置換
基で置換されたフェニル）からなる群から選ばれる）か
らなる群から選ばれ、ｍは独立して０から１の整数であ
る〕を有する化合物と、反応を起こさせるのに十分な温
度で、またポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシ
ンイミドの塩基性窒素に対する式Ｖの化合物のモル量を
約０．１：１から約０．５：１として接触させることか
らなる方法により製造された生成物約０．２から１０重
量パーセントと潤滑粘度の油とからなることを特徴とす
る潤滑油組成物。 - （２９）ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシン
イミドのアルケニルまたはアルキル部分は約２０から３
００炭素原子である、特許請求の範囲第２８項記載の潤
滑油組成物。 - （３０）Ｒ＿４はＲ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中Ｒ
＿５は２から５炭素原子のアルキレンであり、ｐは１か
ら１００の整数である）である、特許請求の範囲第２９
項記載の潤滑油組成物。 - （３１）ｐは２から２０の整数である、特許請求の範囲
第３０項記載の潤滑油組成物。 - （３２）ｍはゼロである、特許請求の範囲第３１項記載
の潤滑油組成物。 - （３３）式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒは１０から３００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルであり、Ｒ＿２は２から１０炭素原子のアル
キレンであり、Ｒ＿３は水素、１から６炭素原子のアル
キル、または１から６炭素原子のヒドロキシアルキルで
あり、ａは０から１０の整数であり、そしてＷは−ＮＨ
＿２か、あるいは式III：▲数式、化学式、表等があり
ます▼ （式中、Ｒは１０から３００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルである）を有する基を表わすが、ただしＷが
上記式IIIの基であるときはａはゼロでなくまたＲ＾３
の少なくとも一つは水素であることを条件とする〕を有
するポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミ
ドを、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔式中、Ｒ＿４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカル
ビル基（ただし、一つの ▲数式、化学式、表等があります▼ 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が他の▲数式、化
学式、表等があります▼ 基にも結合することはないことを条件とする）およびＲ
＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、Ｒ＿５は２から５炭
素原子のアルキレンであり、ｐは１から１００の整数で
ある）からなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロ、お
よび−ＯＲ＿６（式中、Ｒ＿６はクロロ、ブロモ、ニト
ロ、１から６炭素原子のアルキルおよびトリフルオロメ
チルからなる群から選ばれる）からなる群から選ばれ、
ｍは独立して０から１の整数である〕を有する化合物と
、反応を起こさせるのに十分な温度において、またポリ
アミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドの塩基
性窒素に対する式Ｖの化合物のモル量を約０．１：１か
ら約０．５：１として接触させることからなる方法によ
り製造された生成物約０．２から１０重量パーセントと
潤滑粘度の油とからなることを特徴とする潤滑油組成物
。 - （３４）Ｒは２０から１００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルである、特許請求の範囲第３３項記載の潤滑
油組成物。 - （３５）Ｒ＿２は２から６炭素原子のアルキレンであり
、ａは１から６の整数である、特許請求の範囲第３４項
記載の潤滑油組成物。 - （３６）Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ である、特許請求の範囲第３５項記載の潤滑油組成物。
- （３７）Ｒ＿４はＲ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、
Ｒ＿５は２から５の炭素原子のアルキレンであり、ｐは
１から１００の整数である）である、特許請求の範囲第
３６項記載の潤滑油組成物。 - （３８）Ｒ＿５は２から４の炭素原子のアルキレンであ
り、ｐは２から２０の整数である、特許請求の範囲第３
７項記載の潤滑油組成物。 - （３９）ｍはゼロである、特許請求の範囲第３８項記載
の潤滑油組成物。 - （４０）少なくとも一つの１級または２級アミノ基を有
するポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミ
ドを、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔式中、Ｒ＿４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカル
ビル（ただし、一つの ▲数式、化学式、表等があります▼ 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が、他の▲数式、
化学式、表等があります▼ 基にも結合することはないことを条件とする）およびＲ
＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、Ｒ＿５は２から５炭
素原子のアルキレンであり、ｐは１から１００の整数で
ある）からなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロ、お
よび−ＯＲ＿６（式中、Ｒ＿６は１から６炭素原子のア
ルキル、フェニル、および置換フェニル（クロロ、ブロ
モ、ニトロ、１から６炭素原子のアルキル、およびトリ
フルオロメチルからなる群から選ばれる１から３個の置
換基で置換されたフェニル）からなる群から選ばれる）
からなる群から選ばれ、ｍは独立して０から１の整数で
ある〕の化合物と、反応を起こさせるのに十分な温度に
おいて、またポリアミノアルケニルまたはアルキルスク
シンイミドの塩基性窒素に対する式Ｖの化合物のモル量
を約０．１：１から約０．５：１として接触させること
からなる方法により製造された生成物約１０から９０重
量パーセントと潤滑粘度の油約９０から１０重量パーセ
ントとからなることを特徴とする、潤滑油濃縮物。 - （４１）ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシン
イミドのアルケニルまたはアルキル部分は約２０から３
００炭素原子である、特許請求の範囲第４０項記載の潤
滑油濃縮物。 - （４２）Ｒ＿４はＲ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、
Ｒ＿５は２から５炭素原子のアルキレンであり、ｐは１
から１００の整数である）である、特許請求の範囲第４
１項記載の潤滑油濃縮物。 - （４３）ｐは２から２０の整数である、特許請求の範囲
第４２項記載の潤滑油濃縮物。 - （４４）ｍはゼロである、特許請求の範囲第４３項記載
の潤滑油濃縮物。 - （４５）式II： ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒは１０から３００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルであり、Ｒ＿２は２から１０炭素原子のアル
キレンであり、Ｒ＿３は水素、１から６炭素原子のアル
キルあるいは１から６炭素原子のヒドロキシアルキルで
あり、ａは０から１０の整数であり、そしてＷは−ＮＨ
＿２かまたは式III：▲数式、化学式、表等があります
▼III （式中、Ｒは１０から３００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルである）の基を表わすが、ただしＷが上記式
IIIの基であるとき、ａはゼロでなくそしてＲ＿３の少
なくとも一つは水素であることを条件とする〕を有する
ポリアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドを
、式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼Ｖ 〔式中、Ｒ＿４は２から３０炭素原子の２価ヒドロカル
ビル基（ただし、一つの ▲数式、化学式、表等があります▼ 基に結合したヒドロカルビル炭素原子が、他の▲数式、
化学式、表等があります▼ 基にも結合することはないことを条件とする）およびＲ
＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、Ｒ＿５は２から５炭
素原子のアルキレンであり、ｐは１から１００の整数で
ある）からなる群から選ばれ、Ｘはブロモ、クロロ、お
よび−ＯＲ＿６（式中、Ｒ＿６はクロロ、ブロモ、ニト
ロ、１から６炭素原子のアルキル、およびトリフルオロ
メチルからなる群から選ばれる）からなる群から選ばれ
、ｍは独立して０から１の整数である〕を有する化合物
と、反応を起こさせるのに十分な温度において、またポ
リアミノアルケニルまたはアルキルスクシンイミドの塩
基性窒素に対する式Ｖの化合物のモル量を約０．１：１
から約０．５：１として接触させることからなる方法に
より製造された生成物約１０から９０重量パーセントと
潤滑粘度の油約９０から１０重量パーセントとからなる
ことを特徴とする、潤滑油濃縮物。 - （４６）Ｒは２０から１００炭素原子のアルケニルまた
はアルキルである、特許請求の範囲第４５項記載の潤滑
油濃縮物。 - （４７）Ｒ＿２は２から６炭素原子のアルキレンであり
、ａは１から６の整数である、特許請求の範囲第４６項
記載の潤滑油濃縮物。 - （４８）Ｗは ▲数式、化学式、表等があります▼ である、特許請求の範囲第４７項記載の潤滑油組成物。
- （４９）Ｒ＿４はＲ＿５−（ＯＲ＿５）−＿ｐ（式中、
Ｒ＿５は２から５炭素原子のアルキレンであり、ｐは１
から１００の整数である）である、特許請求の範囲第４
８項記載の潤滑油濃縮物。 - （５０）Ｒ＿５は２から４炭素原子のアルキレンであり
、ｐは２から２０の整数である、特許請求の範囲第４９
項記載の潤滑油濃縮物。 - （５１）ｍはゼロである、特許請求の範囲第５０項記載
の潤滑油濃縮物。 - （５２）ガソリンまたはディーゼル範囲で沸騰する炭化
水素と特許請求の範囲第１項に定義された化合物約１０
から１０，０００ｐｐｍとからなることを特徴とする、
燃料組成物。 - （５３）ガソリンまたはディーゼル範囲で沸騰する炭化
水素と特許請求の範囲第１３項に定義された化合物約１
０から１０，０００ｐｐｍとからなる燃料組成物。 - （５４）約１５０°から４００°Ｆの範囲で沸騰する安
定な不活性、親油性有機溶媒約７０から１０重量パーセ
ントと特許請求の範囲第１項に定義された化合物約１０
から７０重量パーセントとからなる燃料濃縮物。 - （５５）約１５０°から４００°Ｆの範囲で沸騰する安
定な不活性、親油性有機溶媒約７０から１０重量パーセ
ントと特許請求の範囲第１３項に定義された化合物約１
０から７０重量パーセントとからなる燃料濃縮物。
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