JPS62205079A - スルホニルアミジノ−オキシアザシクロアルカン類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なスルホニルアミジノーオキシ７デシク
ロアルカ７類、その製造方法および製造用の新規な中間
生成物、並びに除草剤とじゃイの使用に関するものであ
る。

スルホニルアミジノ−オキシ７デシクロアルカン類は、
まだ文献から知られていない。除草剤としての同様な化
合物の使用も従来知られていない。

今回、一般式（１） 〔式中、Ｒはアルキル、アラルキル、アリールおよびヘ
タリールからなるシリーズから構成される装置換され九
基を示し、 Ｒ２Ｆｉ水ＩＡ、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、
ハロダノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、
アルキルチオ、ハロダノアルキルチオ、アミノ、アルキ
ルアミノまたはジアルキルアミノを示し、 Ｘは窒素または一〇Ｈ−基を示し、 Ｙは窒素または一〇Ｒ’−基を示し、 Ｒ３Ｆｉ水素、ハロゲン、シアン、アルキル、ホルミル
、アルキル−カルがニルまたはアルコキシ−カルビニル
を示し、 ２社窒素または−ＣＲ−基を示し、 Ｒ’ハ水！、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、アル
コキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアルキ
ルアミノを示し、さらに ｎは／またはλの数を示し、 Ｍは水素、／当量の金属または基−Ｃｏ−Ｒを示し、Ｒ
はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、
ジアルキルアミノ、アラルキル、アリール、アラルコ午
シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アラルキルチオお
よびアリールチオからなるシリーズから構成される装置
換された基を示し、ま九はＲは基−旧　を示し、 Ｒ５はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリー
ルおよびアリールスルホニルからなるシリーズから構成
される装置換された基を示す〕の新規なスルホニルアミ
ジノ−オキシアゾシクロアルカン類、並びに式（１）の
化合物と強酸との付加物とが見い出された。

Ｍが水素を示す場合、一般式（１）は式（ＩＡ）および
（ＩＢ）　： 〔式中、ｎ　ｇ　Ｘ　＠　Ｙ　＊　Ｚ　＠　Ｒ’および
Ｒ２は上記の意味を有する〕 の個々の互変異性体、およびこれら互変異性体（夏Ａ）
と（ＩＢ）との混合物を示す。

混合比は、凝集の状態を決定する、たとえば温度、溶媒
および温度のような因子に依存する。

Ｍが基−ＣＯＲを示す場合、式（ＩＣ）および（ＩＤ）
の次の異性体が可能である： 〔式中、ｎ　、　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　、　Ｒ、Ｒおよ
びＲは上記の意味を有する〕 式（Ｉ）の新規なスルホニルアミジノ−オキシアゾシク
ロアルカンは、 （、）　　式中、Ｍが水素を示す場合、式（Ｉｔ）　：
〔式中、ｎ　、　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　：ｌＰよびＲ２
は上記の意味を有する〕 のアミノノーオキシアゾシクロアルカンを式（■）二Ｒ
’−８ｏ□ｃｌ（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒ１は上記の意味を有する〕 のスルホン酸クロライドと必要に応じ酸受容体の存在下
かつ必要に応じ希釈剤の存在下で反応させ、または （ｂ）　　Ｍが水素を示すＳｉ２合、式（■）：〔式中
、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲおよびＲは上記の意味を有し、 ＲｌａはＲ１と同じ意味を有するが個々の場合Ｒ１と同
一である必要はなく、かつ Ｒ６は適宜置換された炭−化水素基を示す〕のスルホニ
ルグアニジン誘導体を式（Ｖ）　二〔式中、ｎは上記の
意味を有する〕 のオキシアザシクロアルカンと、または式（Ｖ）のオキ
シアゾシクロアルカンと強酸との７ダクトと、必要に応
じ酸受容体の存在下かつ必要に応じ希釈剤の存在下で反
応させ、または （ｃ）　　Ｍが水素を示しかつＲが基 Ｃ式中、Ｒ’はアル中ル、アルケニル、アルキニル、シ
クロアルキル、シクロアルキルアル中ル、アラルキルお
よびアリールからなるシリーズから選択される適宜を換
された基を示す〕を示す場合、式（■）： 〔式中、Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　、　Ｒ２オ、！、ヒＲ’
は上記）意味を有する〕 のベンゾジスルタムを必要に応じその場で式（Ｖ）：〔
式中、ｎは上記の意味を有する〕 のオキシアゾシクロアルカンとまたは式（ｖ）のオキシ
アゾシクロアルカンと強酸との付加物と必要に応じ酸受
容体の存在下かつ必要に応じ希釈剤の存在下で反応させ
、または （ｄ）　　Ｍが基−ＣＯＲ 〔式中、Ｒは上記の意味を有する〕 を示す場合には上記（ａ）　、　（ｂ）：Ｔｈよび（Ｃ
）に記載した方法で得られる式（Ｉ）〔式中、Ｍは水素
を示しかつｎ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ’およびＲ２は上記の意
味を有する〕の化合物を、 に）式（■）： Ｑ−Ｃｏ−Ｗ　　　　　　　　　　（■）〔式中、Ｗは
ハロゲンを示し、または基ＱＣＯＯ−を示し、かつ ＱはＲと同じ意味を有するが、基−ＮＨＲを示さない〕 のアシル化剤と必要に応じ酸受容体の存在下かつ必要に
応じ希釈剤の存在下で反応させ、または（至）式（■）
： Ｒ’ＮＧＯ（■） 〔式中、Ｒ５は上記の意味を有する〕 のイソシアネートと必要に応じ触媒の存在下かつ必要に
応じ希釈剤の存在下で反応させ、または（・）　Ｍが／
ｌ量の金属を示す場合には上記（ａ）。

０））および（ｃ）　ｉｃ記載した方法で得られる式（
Ｉ）〔式中、Ｍは水嵩を示しかつれ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒお
よびＲは上記の意味を有する〕の化合物を金属水酸化物
、水素化物もしくはアルカノラードまたは有機金属化合
物と必要に応じ希釈剤の存在下で反応させ、または （ｆ）　　式（１）の化合物の強酸との／二／付加物を
製造する場合には式（り〔式中、Ｍは水嵩を示しかつｎ
　、　Ｘ　、　Ｙ　、　Ｚ　、　ＲおよびＲは上記の意
味を有する〕の化合物を必要に応じ希釈剤の存在下で強
酸と反応させる ことによって得られる。

式（１）の新規なスルホニルアミジノ−オキシアゾシク
ロアルカン類およびその強酸との付加物は、強力な除草
活性を特徴とする。

篤ろくことに１式（１）の新規な化合物は同種類の作用
を有する従来公知の多くの化合物よシも極めて強力な除
草作用を示す。

Ｒ８およびＲは同一もしくは異なるものであって水素、
ハロダン〔たとえば特に、弗累、塩素、臭素および／ｌ
たは沃素〕、シアノ、ニトロまたはＣ，−Ｃ６アルキル
〔これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、力／Ｉ／ｇキ
シル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルホニル、Ｃ１−０４−
アルキルーアミノーカルゲニル、ジー（Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキル）アミノーカルゲニル、ヒドロキシル、　Ｃ，−
Ｃ４−アルコキシ、ホルミルオキシ、　Ｃ１−Ｃ４−フ
ルキル−カルボニルオキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシー
カルゲニルオ中シ、Ｃ，−Ｃ４−フルキルアミノーカル
ゲニルオキシ１．　Ｃ，−Ｃ４−フルキルチオ、　Ｃ，
−Ｃ４−フルキルスルフィニル、　Ｃ，−０４−アルキ
ルスルホニル、　ｙ　−（ｃ、−Ｃ４−アルキル）−７
ミノスルホニル、　Ｃｓ−Ｃ６−シクロアルキル４　Ｌ
（ハフェニルによって置換される〕を示し、またはＣ２
−Ｃ６−アルケニル〔これは適宜弗素、塩素。

５１、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシカル−ニル、カ
ル？中シルもしくはフェニルによって置換される〕を示
し、またはＣ２−Ｃ６−アルキニル〔これＦｉ適宜弗素
、塩素、臭素、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルコ中ジーカル
？ニル、カル−キシル４Ｌ＜はフェニルによって置換さ
れる〕を示し、またハＣ，−０４−フルコキシ〔これは
適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、カルゲキシル、　Ｃ，
−０４−アルコキシ−カル？ニル、ｃ　、−Ｃ４−アル
コキシ、ｃ、−Ｃ−フルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ルスルフィニル４　Ｌ　＜　ハＣ，−Ｃ４−アルキルス
ルホニルによって置換される〕を示し、またはＣ，−Ｃ
４−アルキルチオ〔これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノ、力／Ｉ／？キシル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルホニ
ル、Ｃ，−Ｃ４−フルキルチオ、ｃ、−Ｃ４−アルｄｆ
　／Ｉ／　ス）ｋフィニル４　Ｌ　＜　ハｃ、−ｃ４−
アルキルスルホニルによって置換される〕を示し、また
はＣ，−Ｃ６−アルケニルオキシ〔これは適宜弗素、塩
素、臭素、シアノもしくはＣ，−Ｃ４−シアノア／Ｉ／
Ｉ？ル４　Ｌ　＜　ハＣ，−Ｃ４−アルコキシカルゲニ
ルによって置換される〕を示し、またはＣ２−Ｃ６−ア
ルケニルチオ〔これは適宜弗素、塩素、臭素、シアノ、
ニトロ、Ｃ１−Ｃ，−フルキルチオもしくはＣ１−Ｃ４
−アルコ牛シカルゲニルによって置換される）　、Ｃ３
−Ｃ６−アルキニルオキシもしくはＣ，−Ｃ６−アルキ
ニルチオを示しまたは基−５（ｏ）　−ａ”　　を示し
、 こζでｐは／またはコの数を示し、かつ１１　ＧはＣ，
−Ｃ４−アルキル〔これは適宜弗素、塩素、臭素、シア
ノもしくはＣ，−Ｃ４−アルコキシ−カルがニルによっ
て置換される）、Ｃ３−Ｃ６−アルケニル、Ｃ，−０６
−アルキニル、ｃ、　−Ｃ４−アルコキシ、ｃ、−Ｃ４
−アルコキシ−ｃ、　−Ｃ４−アルキルアミノ、ｃ、−
Ｃ４−アルキルアミノまたはジー（Ｃ，−Ｃ４−アルキ
ル）アミノを示し、または基−ＮＨＯＲを示し、ここで
ＲはＣ１−Ｃ１２−アルキル〔これは適宜弗素、塩素、
シアノ、ｃ　−ｃ　　°−アルコキシ、ｃ、−Ｃ−フル
キルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル、Ｃ−Ｃ
−アルキルスルホニル、Ｃ，−０４−アルキル−カルボ
ニル、Ｃ，−Ｃ４−フルコキシーカル？ニル、Ｃ，−Ｃ
４−アルキルアミノカルボニルまたはジー（Ｃ１−Ｃ４
−アルキル）−アミノ−カルボニルによって置換される
〕を示し、またハｃ、−Ｃ６−アルケニル（これは適宜
弗素、塩素もしくは臭素によって置換される）　、　Ｃ
，−０６−アル中ニル、Ｃ−Ｃ−シクロアルキル、　Ｃ
，−Ｃ６ロ ーシクロアルキルーＣ，−Ｃ２−アルキルマタハフェニ
ルーＣ，−Ｃ２−アルキル〔これは適宜弗素、塩素、ニ
トロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルコキシもしくはＣ１−Ｃ４−フルコキシー力ル？ニル
によって！換される〕を示し、またはベンジルヒドリル
を示しまたはフェニル〔これは適宜弗素、塩素、ニトロ
、シアン、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル
、Ｃ，−０４−アルコキシ、　Ｃ，−Ｃ２−フルオロア
ルコ牛シ、Ｃ，−０４−フルキルチオ、トリフルオロメ
チルチオもＬ　＜　ハＣ，−Ｃ４−フルコキシー力ル？
ニルによって置換され〕を示し、または Ｒ８およびＲはさらにフェニルもしくはフェノキシを示
しまたはＣ１−Ｃ４アルキルカルゲニルアミノ、　Ｃ，
−Ｃ４−アルコキシ−カルボニルアミノ、Ｃ，−Ｃ４−
アルキルアミノ−カルブニル−アミノまたはジー（Ｃ，
−Ｃ４−アルキル）−アミノーカ／Ｉ／−ニルアミノを
示し、または基−Ｃｏ−Ｒ１１を示し、ここでＲはＣ，
−Ｃ６−アルキル、ｃ、−Ｃ６−アルコキシ、Ｃ３−Ｃ
６−シクロアルコキシ、ｃ、−Ｃ６−フルケニルオキシ
、Ｃ，−Ｃ４−フルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルア
ミノ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシアミノ、　ｃ、−Ｃ４−
アルコ牟シーｃ、−ｅ４−アル中ルアミノもしくはジー
（Ｃ，−Ｃ４−アルキル）−７ミノ〔これらは適宜弗素
訃よび／または塩素によって置換される〕を示し、また
は Ｒ’ｊ？、、ｔびＲ９はさらにＣ，−Ｃ４−フルキル−
スルホニルオキシもしくはジー（Ｃ，−Ｃ４−アルｄＰ
ル）−アミノスルホニルアミノを示し、または基−ＣＨ
−Ｎ−Ｒを示し、 こζでＲはＣ１−Ｃ６−アル中ル〔これは適宜弗素、塩
素、シアノ、カルがキシル、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、
カルボニル、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−０４−
フルキルスルフイニルモＬ　＜　ハｃ、−ｃ４−アルキ
ルスルホニルによってｔｎ換される〕を示し、またはベ
ンジル〔これは適宜弗素もしくは塩素によってｆ換され
る〕を示し、またはＣ−Ｃ−アルケニルもしくはＣ，−
Ｃ６−アルキニル〔これは適宜弗素もしくは塩素によっ
て置換される〕を示し、またはフェニル〔これは適宜弗
素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ４−アルキル、Ｃ，−Ｃ４−
アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキ
シもしくはトリフルオロメチルチオによって置換される
〕を示し、またはＣ，−Ｃ６−アルコキシ、ｃ、−Ｃ６
−フルケノキシ、ｃ、−Ｃ６−アルキノ中シまたはベン
ジルオキシ〔これは適宜弗素および／または塩素によっ
て置換される〕を示し、またはアミノ、Ｃ１−Ｃ４−ア
ルキルアミノ、ジー（Ｃ，−０４−アルキル）−アミノ
、フェニルアミノ、　Ｃ１−Ｃ４−フルキル−カルがニ
ル−アミノ、Ｃ，−Ｃ４−フルコキシーカルゴニルアミ
／４Ｌ＜ｔｉｃ、−Ｃ４−アルキル−スルホニルアミノ
を示し、またはフェニルスルホニルアミノ〔これは適宜
弗素、塩素、臭素もしくはメチルによって置換される〕
を示すような化合物、或いはさらに式（１）において ここでＲは水素またはＣ，−Ｃ４−アルキルを示し、か
つ １１４およびＲは同一もしくは異なるものであって水素
、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−ア
ルキル〔これは適宜弗素および／または塩素によって置
換される）　、　Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ〔これは適宜
弗素および／または塩素によって置換される〕、カルが
キシル、Ｃ，−Ｃ４−アルコ中ジーカル日ζニル、Ｃ１
−Ｃ４−アルキルスルホニルまたはジー（Ｃ，−Ｃ４−
アルキル）−アミノスルホニルを示すような化合物、 或いは式（１）において ここでＲおよびＲは同一もしくは異なるものであって水
素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、Ｃ１−Ｃ４−
アルキル〔これは適宜弗素および／または塩素によって
置換される〕またはＣ，−Ｃ４−アルコキシ〔これは適
宜弗素および／または塩素によって置換される〕を示す
ような化合物。

或いはさらに式（夏）において ここでＲおよびＲは同一もしくは異なるものであって水
素、弗素、＃ＩＬ索、臭素、ニトロ、シアノ、　Ｃ，−
Ｃ４−アルキル〔これは適宜弗素および／または塩素に
よって置換される〕またはＣ，−Ｃ４−アルコキシ〔こ
れは適宜弗素および／または塩素によって置換される〕
を示しまたはＣ，−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−
アルキルスルフィニルｔ　タｈ　ｃ、−Ｃ４−アルキル
スルホニル〔これは適宜弗素および／または塩素によっ
て置換される〕を示し、またはソー（Ｃ，−Ｃ４−アル
キル）−アミノスルホニルもしくはＣ，−Ｃ４−フルコ
キシーカルゲニルを示すような化合物、或いはさらに式
（１）において ここでＲおよびＲは同一もしくは異なるものであって水
素、弗素、塩素、臭素、Ｃｌ−Ｃ４−アルキル〔これは
適宜弗素訃よび／または臭素によって置換される〕また
はＣ，−Ｃ４−アルコキシ〔これは適宜弗素および／ま
たは塩素によって置換される〕を示し、またはＣ１−Ｃ
４−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ４−アルキルスルフィニル
４ｔ、＜ハＣ１−Ｃ４−フル中ルスルホニル〔これは適
宜弗素および／または塩素によって置換される〕を示し
、またはジー（Ｃ，−Ｃ４−アルキル）−アミノスルホ
ニルを示すような化合物、 或いはさらに式（Ｉ）において ここで８　およびＲは同一もしくは異なるものであって
水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、　Ｃ，−Ｃ
４−アルキル〔これは適宜弗素および／または塩素によ
って置換される）、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ〔これは適
宜弗素および／または塩素によって置換される〕、Ｃ，
−Ｃ４−アルキルチオ、Ｃ１−０４−アルキルスルフィ
ニル４ｔ、＜ＩｔｉＣ４−Ｃ４−アルキルスルホニル〔
これらは適宜弗素訃よび／または塩素によって置換され
る〕。

シー　（ｃ、−Ｃ４−アルキル）−アミノ−スルホニル
４　Ｌ　＜　ハＣ，−０４−アルコキシーカルがニルを
示し、かつ 人は酸素、硫黄もしくは基：Ｎ−Ｚ”ｉ−示し、ここで
２は水素、Ｃ１−Ｃ４−アル中、ル〔これは適宜弗素、
塩素、臭素もしくはシアノによって置換される）、Ｃ，
−Ｃ６−シクロアルキル、べ／ジル、フェニル〔これは
適宜弗素、塩素、臭素もしくはニトロによって置換され
る〕、Ｃ１−Ｃ４−アルキルカルがニル、　Ｃ４−Ｃ４
−フルコキシーカルケニにモＬ　＜　ハシ−（ｃ、−Ｃ
４−アルキル）−アミノスルホニルを示す化合物、 或いはさらに式（１）において ここでＲは水素、Ｃ，−Ｃ５−アルキルもしくはハロゲ
ンを示し、 Ｒ２５は水素もしくはＣ１−Ｃ５−アルキルを示し、か
つ Ｙｌは硫黄もしくは基Ｎ−Ｒ２６を示し、ここでＲは水
素もしくはＣ１−Ｃ５−アルキルを示す化合物、並びに さらにＲは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ４−アル
キル、Ｃ−Ｃ−へ〇５’／アルキル、Ｃ，−Ｃ４一アル
コ午シ、Ｃ，−Ｃ４−ハロゲノアルコキシ、Ｃ−Ｃ−フ
ルキルチオ、　Ｃ，−Ｃ４−ハロダノアルキルチオ、ア
ミノ、Ｃ１−Ｃ４−フルキルアミノ、ジメチルアミノも
しくはジエチルアミノを示し、Ｘは窒素もしくは−ＣＨ
−基を示し、 Ｙは窒素もしくは一〇Ｒ−基を示し、 ここで８３は水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、メチル
、ホルミル、アセチル、メトキシカルがニルモジくハ二
ト争シカルゴニルを示シ、カッ２は窒素もしくは−ＣＲ
−基を示し、 ここでＲは水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ１−Ｃ４−アル
キル、Ｃ−Ｃ−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ
１．Ｃ，−Ｃ４−フルキルアミノ、ジエチルアミノもし
くはジエチルアミノを示し、さらに肱は／またはλの数
を示し、かつ Ｍは水素または／当量のナトリヮム、カリ９ムもしくは
カルシタムを示しまたは基−ＣＯＲを示し、 ここでＲはＣ，−Ｃ４−アルキル〔これは適宜弗素およ
び／または塩素によって置換される〕を示し、またはシ
ー（Ｃ，−Ｃ２−アルキル）−アミノを示し、またはベ
ンノルもしくはフェニル〔これらは適宜弗素、塩素、臭
素、シアノ、ニトロ、ｃ、−Ｃ４−アルキル、トリフル
オロメチル、ｃ、−０４−アルコキシ、トリフルオロメ
トキシ、ジフルオロメトキシ”　、−Ｃ４−アルキルチ
オ、　Ｃ，−Ｃ４−フルコキシカルゲ二ル、Ｃ，−Ｃ４
−フルキルスルフィニル、　Ｃ，−Ｃ４−アルキルスル
ホニル、ジメチルアミノスルホニル、フェニルモジくハ
フエノキシでｔｔｉ侠される〕を示し、または基−Ｍ化
　を示し、 ここでＢ　はＣ１−Ｃ４−アルキル、シクロヘキシル、
へ７　シル、７　Ｚニルマタハフェニルスルホニル〔こ
こでフェニル基は適宜弗素、塩素、臭素、ｃ、−ｃ、−
アルキル、ｃ、−Ｃ２−アルコキシ、トリフルオロメチ
ル、Ｃ１−０２−フルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−ク
ロルフルオロアルコキシ、Ｃ１−Ｃ２−クロルアルコキ
シ、Ｃ，−Ｃ２−アルキルチオ、Ｃ１−Ｃ２−アルキル
スルフイニル、Ｃ１−Ｃ２−アルキルスルホニル、ジメ
チルアミノスルホニル、Ｎ−メトキシ−Ｎ−メチルアミ
ノ−スルホニルおよび／またはＣ１−Ｃ２−アルキルス
ルホニルによって置換され〕を示す 化合物に関するものである。

さらに本発明は、好ましくは上記式（１）の化合物とハ
ロゲン化水嵩酸、たとえば弗化水素、塩化水素、臭化水
素または沃化水嵩との付加物、硫酸との付加物、／〜弘
個の炭素原子を有し、かつ適宜弗素および／または塩素
によ多置換されたアルカンスルホン酸との付加物、また
は適宜弗素、塩素、臭素もしくはメチルによ多置換され
たベンゼン−もしくはす７タレンスルホン酸との付加物
に関するものである。

特に本発明は式Ｏ）において ここでＲ８は弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロ
メトキシ、Ｃ，−Ｃ，−アルキルチオ、ジフルオロメチ
ルチオ、トリフルオロメチルチオ、ｃ、−ｃ、−アルキ
ルスルフィニル、Ｃ，−Ｃ，−アルキルスルホニル、ジ
メチルアミノスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、
Ｎ−メトキシ−Ｎ−メ？ルアミノ−スルホニル、フェニ
ル。

フェノキシ、Ｃ１−０３−フルキルスルフニル、Ｃ，−
Ｃ，−アルコキシアミノ−スルホニル、Ｃ，−Ｃ５−ア
ルコキシ−アミノ−カルがニルもしくはＣ，−Ｃ，−フ
ルキルアミノー力ルゲニルを示し、かつ Ｒ９は水素を示し、 さらに Ｒ２は水素、弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロ
メチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、メ
チルチオ、エチルチオ、アミノ、メチルアミノ、エチル
アミノ、ジメチルアミノもしくはジエチルアミノを示し
。

Ｘは窒素もしくは−ＣＨ−’基を示し、Ｙは窒素もしく
は−ＣＲ−基を示し、 Ｒ５は水素、弗素、塩素、臭素、メチル、ホルミル、ア
セチル、メトキシカルゲニルもＬ＜ｉｔエトキシカルが
ニルを示し、かつ ２は窒素もしくは一〇Ｒ’−基を示し、Ｒ４は水素、弗
素、塩素、臭素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ
、プロポキシ、イソグローキシ、メチルチオ、エチルチ
オ、メチルアミン、エチルアミノ、ジメチルアミノもし
くはジエチルアミノを示し、 ｎは／またはコの数を示し、かつ Ｍは水素またはｌ当量のナトリ９ム、カリウムもしくは
カルシワムを示し、または基−ＣＯＲを示し、 ここでＲはメチル、エチル、プロピル、クロルメチル、
ノクロルメチル、トリクロルメチル、トリフルオロメチ
ル、ジメチルアミノもしくは　゛ベンジルを示し、また
はフェニル〔これは適宜弁２、塩素、臭素、シアノ、ニ
トロ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフ
ルオロメトキシもしくはジフルオロメトキシによって置
換される〕を示し、または基−ＮＨ−Ｒを示し、ここで
ＲはＣ，−Ｃ３−アルキル、シクロヘキシル、ベンジル
、フェニル４　Ｌ＜ｉｆフェニルスルホニル〔ここでフ
ェニル基は適宜弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメチルもしくはメトキシカルゲエルによって置換さ
れる〕を示す ような化合物に関するものである。

さらに本発明は、特に上記式（りの化合物とハロゲン化
水素酸、たとえば塩化水素、臭化水素および沃化水素と
の付加物、硫酸との付加物、／〜μ個の炭素原子を有し
かつ適宜弗素および／または塩素によってｆＩｔ＊され
たアルカンスルホン酸との付加物、または適宜弗素、塩
素、臭素もしくはメチルによって置換されたベンゼン−
もしくはナフタレンスルホン酸との付加物に関すもので
ある。

ｆ’−とＬば、２−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロ
ライドと「−（弘−メトキシー乙−メチルーへ３．６−
　）リアジン−２−イル）　−／、２−オ中ジアゾシク
ロペンタンー２−カルゲキシアミジンとを変法（ａ）に
対する出発物質として使用すれば、反応の過程は次式に
よって示すことができる：たとえば、Ｎ’−（≠−ジフ
ルオロメトキシー乙−メチル−ピリミジン−２−イル）
−ｆ−メトキシ−Ｎ’−Ｎ’−ビス（，２−）リフルオ
ロメチル−ベンゼンスルホニル）−グアニジンとイソキ
サゾリジンとを変法＞）に対する出発物質として使用す
れば、反応の過程は次式によって示すことができる：上
記（、）に示した本発明の製造方法にしたがって進行す
る化学反応は、たとえば次式によって示すことができる
： Ｎ’−（４４，乙−ジメトキシ−ぎリミジンー２−イ＃
　）　−Ｎ”−（，２−／）キシカルゲニルーペンゼン
スルホニ”）　−／＃−２−オキサｙｙ−、ｙンー２−
力ｋがキシアミジンと７セチルクロライドもしくはメチ
ルイソシアネートとを変法（ｄ／ａ）および（ｄ〃）Ｋ
対する出発物質として使用すれば、反応の過程は次式に
よって示すことができる： （ｄ／Ｃ１） ↓↑ （ｄ／／　） 上記（・）で示した本発明の製造方法にしたがって進行
する化学反応は、たとえば次式によって示すことができ
る： （ｆ）で上記した本発明の製造方法にしたがって進行す
る化学反応は、たとえば次式によって示すことができる
： 式（ＩＩ）は、変法（ａ）　Ｋ対する出発物質として使
用すべきアミジノ−オキシアゾシクロアルカンの一般的
定義を与える。式（ｎ）においてｎ、Ｘ、Ｙ。

２およびＲ２は、好ましくは特に式（１）に対する置換
基の定義に関して好適または特に好適として上記したと
同じ意味を有する。

式（ｎ）の出発物質として挙げうる例は次の通りである
： Ｎ’−（ｊ、Ａ−ノメトキシーピリミジンー弘−イル）
−１Ｎ’−Ｃ２，ｔ−ジメチル−ピリミジン−弘−イル
）−１Ｎ′−（≠、６−シメチルーピリミジンー２−イ
ル）−１Ｎ／（弘−メチルービリミノンーコーイル）−
１Ｎ／−（ａ−二チルービリミノン−コーイル）−１Ｎ
／　−（Ｆ−メトキシ−乙−メチル−ピリミジン−２−
イル）−１ｍ−（４Ｌ−エトキシ−６−メチル−ピリミ
ジン−２−イル）−１Ｎ′−（グープロ？キシー乙−メ
チルー２−イル）−１Ｎ／　−（ｔ、ｔ−インプロポキ
シー乙−メチルーーリミノンーコーイル）−１Ｎ′−（
グークロル−６−メトキシ−ピリミジンー２−イル）−
１Ｎ／−（４ｔ−クロル−６−ニトキシービリミジンー
コーイル）−１Ｎ／　−（ｔ、ｔ−クロル−６−ジメチ
ルアミノ−ピリミジン−２−イル）−１Ｎ′−（弘−メ
チル−６−メチルチオ−ピリミジン−λ−イル）＋、Ｎ
’−（４ｔ、乙−ジメトキシーピリミジンーコーイル）
−、Ｎ’−（弘−ジフルオロメトキシ−６−メチル−ピ
リミジン−λ−イル）−１Ｎ′−（弘−ジメチルアミン
−乙−メチル−ピリミジン−一−イル）　＋、Ｎ”　（
４Ａ、Ａ−ジメチル−８−トリアノン−２−イル）−１
Ｎ′−（弘−メト中シー６−メチル−５−）リアジンー
ーーイル）〜、Ｎ′−（≠−エトキシー２−メチルー龜
−トリアシン−２−イル）−１「−（弘、６−シメトキ
シーｓ−トリアゾンーλ−イル）−１■−（ｌＩｔ、Ａ
−ジェトキシ−３−トリアノン−２−イル）−１ｍ−（
≠−二トキシー６−メドキシーＳ−ドリアソンーコーイ
ル）−１「−（≠−メチに一１ｒ−メチルチオー８−ト
リアジンー２−イル）−１Ｍ−（４ｔ−エチルチオ−乙
−メチル−５−）リアジン−２−イル）−１Ｎ’−（４
ｔ−メトキシ−乙−メチルチオ−８−トリアノン−２−
イル）−１■−（ｌＡ−二トキシ−乙−メチルチオ−８
−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（弘−エチルチオ
−乙−メトキシ−１＝トリアノン−２−イル）−１Ｎ′
−（エトキシ−乙−エチルチオ−ｓ　−）　ＩＪアジン
−２−イル）−１ｒ−、（４ｔ、乙−ビス−メチルチオ
−３−トリアジンーコーイル）−１「−弘、乙−（ビス
−エチルチオ−、−トリアジン−ｊ　−（ル）−１ｙ−
（４Ｌ−メチル−乙−メチルアミノ−６−トリアジン−
λ−イル）−、Ｎ’−（！−エチルアミノー乙−メチル
ー５−）リアジン−２−イル）−１ｒ−（４ｔ−ジノデ
ルアミノ−６−メチル−ｓ−）リアジン−２−イル）−
１Ｎ’−（弘−ジエチルアミノ−６−メチル−８−トリ
アジン−２−イル）−１ｒ−（ｌＡ−メトキシ−ｔ−メ
チルアミノ−８−トリアジン−２−イル）−１Ｎ’−（
１１を一エチルアミンー６−メドキシーｓ−）リアジン
−２−イル）−１ｙ−（４Ｌ−ジメチルアミノ−乙−メ
トキシ−１−トリアジン−λ−イル）−、ゴー（≠−ジ
エチルアミノー乙−メトキシーＳ−）リアノンーコーイ
ル）　＋、　Ｎ／−（弘−エト牛シー２−メチルーアミ
ノ−５−）リアジン−λ−イル）−１ｙ−（ｌＡ−二ト
キシ−乙−エチルアミノ−３−トリアジン−２−イル）
−、シー（≠−ジメチルアミノー６−エト中シー３−ト
リアジン−λ−イル）−１■−（μｍジエチルアミノ−
２−エトキシーーードリアジンーコーイル）−１Ｎ’−
（４ｔ−メチルアミノ−２−メチルチオ−５−トリアジ
ン−２−イル）−１Ｎ／　−（ｌＡ−エチルアミノ−乙
−メチルチオ−８−トリアジン−２−イル）−１■−（
Ｉｌ、−ジメチルアミノ−６−メチルチオ−畠−トリア
ジン・−２−イル）　＋、Ｎ’−（≠−レジエチルアミ
ノ−６−メチルチオ８−トリアジンーーーイル）　−、
Ｎ／−（弘−エチルチオ−６−メチルアミノ−８−トリ
アジ／−２−イル）−５「−（弘−ジメチルアミノ−乙
−エチルチオ−５−）リアジン−コーイル）−１「−（
弘−ジエチルアミノ−乙−エチルチオ−８−トリアジン
−２−イル）−１Ｎ’−（Ｊ”、乙−ジメチル−／１．
２滓−トリアジン−３−イル）−１Ｎ／　−（！−メチ
ルー／　、２．ｌＡ−トリアジン−３−イル）−および
「−（≠、乙−ジメチルーピリドー２−イル）−／、２
−オキシアゾシクロ（ンタンー２−カルＭキシアミジン
および−７２，２−オキシアゾシクロヘキサン−２−カ
ルがキシアミジン。

式（Ｉｔ）の出発物質は新規である。これらは、式（■
）： 〔式中、ｘ、ｙ、ｚおよびＲは上記の意味を有する〕 のシアノ化合物を式（Ｖ）： 〔式中、ｎは上記の意味を有する〕 のオキシアゾシクロアルカンと、または式（■）のオキ
シアゾシクロアルカンと強酸との付加物と、必要に応じ
たとえばメタール、エタール、ｎ−およびイソーグロノ
譬ノールもしくはブタノールなどの希釈剤の存在下で２
θ℃〜／２０℃の温度にて反応させ、かつ必１’に応じ
反応生成物を次いでたとえば水酸化ナトリウムもしくは
水酸化カリウムのような酸受容体で処理することによシ
簡単に製造することができる。

式（Ｘ）は中間生成物として必要とされるシアノ化合物
の定義を与える。この式において、ｘ、ｙ。

２およびＲは、好ましくは特に式（１）の置換基の定義
に関し好適もしくは特に好適として上記したと同じ意味
を有する。

式（ＩＸ）の化合物は公知であるか、または公知方法（
ヨーロッパ特許第ｉ’、ｉｒｉ、ｏ♂２号）によシ製造
することができる。

式（Ｖ）は、同様に出発物質およびその対応の酸付加物
として必要とされるオキシアゾシクロアルカンの定義を
与える。この式においてｎは好ましくは特に式（１）に
おけるＲ換基の定義に関し好適もしくは特に好適として
挙げたと同じ意味を有する。ハロゲン化水素、たとえば
塩化水素および臭化水素が酸付加物として好適に使用さ
れる。

式（Ｖ）の化合物の挙げうる例は次の通シである：／、
−−オキシアデシクロベ／タンおよびへ２−オキシアゾ
シクロヘキサン、並びに対応の塩化水素化合物および臭
化水素化合物。

式（Ｖ）の化合物は公知であるか、またはそれ自体公知
の方法（ＴＨＬ（／り♂４ｔ）、第３０６７−３０７０
頁〕によりｉ造することができる。

式（ＩＩＩ）は、さらに変法（−）に対する出発物質と
して使用すべきスルホン酸クロライドの一般的定義を与
える。この式においてＲ１は、好ましくは特に式（夏）
に対する置換基の定ｆｉＫ関し好適または特に好適とし
て上記したと同じ意味を有する。

式（ＩＩＩ）の出発物質の挙げうる例は次の通シである
：ベンゼンスルホニルクロライド、２−１０ルー、３−
クロル−１弘−クロル−，２，３″−シクロルー、２−
フルオロ−１弘−フルオロ−、λ−プロモー、弘−フロ
モー、コーシアノー、λ−ニトロー１弘−ニドロー、２
−メチル−１弘−メチル−１２−クロルメチル−、コー
トリフルオロメチル−１２−メトキシ−１弘−メトキシ
−、λ−メチルチオー１λ−トリフルオロメチ゛ルチオ
ー、２−ノフルオロメチルチオー、λ−シクロープロビ
ルオキシカルゲニルー、２−７二ノキシー、コートフル
オロメトキシー、コートリフルオロメトキシ−１２−（
２−クロルエトキシ）−１２−メチルチオメチル−１！
−ジメチルアミノスルホニル−１λ−フェニル−１２−
メトキシ力ルゲニルー、λ−エトキシカルゲニルー、２
−ジメチルアミノカルゲニに一１？よび２−ジエチルア
ミノ力ル〆ニルーペンゼンスルホニルクロライ）”、　
並Ｕに（２−１０＋−フェニル）−、ｉ−シアノ−フェ
ニル）−および（２−メトキシ力ルゲニルフェニル）−
メタンスルホニルクロライド、およびさらにメタン−、
クロルメタン−、フルオロメタン−、ジフルオロメタン
−、トリフルオロメタン−、エタン−１２，２，２−ト
リフルオロエタン、２．．２．コートリクロルエタン、
λ、２−ジフルオロエタンー１／−フルオロ−エタン１
．２−フルオロエタン−％２−クロルエタンー１２−グ
ロモエタンー、エテンー、ベルフルオロエテンー、ベル
クロルエテニＩ、２．２−ノフルオロエテンー、２．２
−ジクロルエテンー、プロノぐシー、３−クロル−プロ
°ノ譬ンー３−フルオロプロノ母ンー、コーフルオロプ
ロ／譬ンー、クロルフルオロメタン−、ジクロルフルオ
ロメタン−、ジフルオロクロルメタン−、ブタン−１≠
−クロルブタン−、ペルフルオロブタン−１／−メチル
エタン−、ペンタン−１へ争サン−、ヘゲタン−。

オクタン−、ペルフルオロオクタン−、シクロプロ／４
ンー、シクロブタン−、シクロペンタン−、シクロヘキ
サン−スルホニルクロライド。

式（Ｉｎ）のスルホニルクロライドは公知であシ、かつ
それ自体公知の方法〔ジャーナル・オーガニック・ケミ
ストリー、第３３巻（／り６ｇ）、第コ１０弘頁；ジャ
ーナル・オーがニック・ケミストリー、第２５巻（／Ｐ
乙Ｏ）、第１♂２弘頁；ドイツ公告公報第２，３０１，
２６２号；ヨーロン／９特許公開公報第２３．ｌ弘Ｏ号
、第２３ｄ弘／号、第２３．≠λλ号、第３３、Ｉり３
号、第４ｔｔ、／’Ａｊ号、第３’／、４’１．６号、
第ｔｉｔＪｓ２号、第７０．０≠１号、第ｔｉ−ｔｉ、
ｒｏｔ　号オヨヒ第１ＡＩＡＩ０９号；米Ｌ！ｉ１４？
許第２．０Ｐ！２０４ｊ、第４ｔ、２１２．２μλ号；
第≠、３グ乙−２０号および第弘ｔｊ　７２．７７１号
、並びにアンダパンテ・ヘミ＋＋＋、第２３巻（／りｆ
ｆ／）、第１よ／頁〕によって製造することができる。

式（ＩＶ）は、変法（ｂ）に対する出発物質として使用
すべきスルホニルグアニノン誘導体の一般的定義を示す
。この式において 基Ｒ，，Ｒ，Ｘ、Ｙおよび２は好ましくは式（１）にお
ける対応の基の定義に関し好適とじて上記したと同じ意
味を鳴し、 Ｒｌａは好ましくは式（１）におけるＷ＃置換基定義に
関しＲにつき好適として記載したと同じ意味を壱するが
、個々の場合に８１と同一とあってはならず、また Ｒ６は好ましくはＣ４−Ｃ４−アルキルもしくはベンジ
ルを示す。

式（■）の特に好適な出発物質は。

基Ｒ、Ｒ、ｘｔｙ：ｒよび２が式（１）における対応の
基の定義に関し特に好適として上記したと同じ意味を有
し、 Ｈ１＆が式（１）に対する置換基の定義に関しＲ１につ
き特に好適として上記したと同じ意味を有し、かつ Ｒ６がメチルを示すものである。

式（ＩＶ）の出発物質と、して挙げうる例は次の通シで
ある：Ｎ’−（２，６−シメトキシーピリミノンー≠−
イル）−、シー（２尾−ジメチルーピリミノンー≠−イ
ル）−１■−（！、乙−ノメチルーピリミジンー２−イ
Ａ／）−、シー（≠−メチルーピリ、ミジン−２−イル
）−、シー（ｌｊｔ−エチルーピリミジンーコーイル）
−１Ｎ’−（弘−メトキシ−乙−メチルービリミジンー
ーーイル）＋、ｍ−（弘−エトキシ−６−メチル−ピリ
ミジン−２−イル）−１Ｎ’−（弘−グロブキシ−乙−
メチルー２−イル）−１「−（弘−イソプロポキシ−６
−メチル−ビリミジン−２−イル）−１ｙ−（ｌ／Ｌ−
クロル−６−メトキシ−ピリミジンー２−イル）−１ｒ
−（４Ｌ−クロル−乙−エトキシ−ピリミノシー２−イ
ル）−１ｙ−Ｂ−クロル−６−ジメチルアミノ−ピリミ
ジンー２−イル）＋、ｍ−（≠−メチルー乙−メチルチ
オービリミノン−２−イル）−１ｙ−（≠、ｌ。

−ジメトキシ−ビリミジン−ノーイル）−１ｙ−（≠−
ジフルオロメトキシー乙−メチル−ピリミジン−２−イ
ル）＋、ｍ−（≠−レジメチルアミン−６−メチルービ
リミジンーコーイル）−１Ｖ−（弘、６−ジメチル−ｓ
−）リアノン−２−イル）−１「−（≠−メトキシー６
−メチルーーートリアジンーλ−イル）−１ｒ−（４を
一エトキシー乙−メチルー５−）リアジン−λ−イル’
）　−、Ｖ−（ｌ／Ｌ、乙−ジメトキシ−５−）リアジ
ンーコーイル）−１「−（先乙−ノエトキシー８−トリ
アソンー２−イル）　＋、Ｎ’−（≠−エトキシー６−
メトキシー８−トリアジン−λ−イル）−１「−（弘−
メチル−６−メチルチオ−５−）リアジン−２−イル）
−１Ｎ’−（４を一エチルチオー乙−メチルーーートリ
アジンーコーイル）−１ｙ−（弘−メトキシー乙−メチ
ルチオー畠−トリアジ／−２−イル）−、ゴー（４を一
エトキシー乙−メチルチオーｔｒ−トリアジンーコーイ
ル）−１「−（≠−エチルチオー６−メドキシー１−ト
リアジン−２−イル）−１Ｎ′−（４Ｌ−エトキシ−６
−エチルチオーｓ−）リアジン−２−イル）−１■−（
グ、６−ピスーメチルチオー３−トリアノン−２−イル
）−１■−弘、６−（ビス−エチルチオ−５−）！Ｊア
ジンー２−イル）−、Ｍ−（≠−メチルー乙−メチルア
ミノー３−トリアジン−２−イル）−１「−（弘−エチ
ル−アミノ−乙−メチル−３−トリアジンーーーイル）
−１Ｎ’−（≠−ジメチルアミノー６−メチルー５−）
リアノン−λ−イル）−１「−（≠−ジエチルアミノー
６−メチルー８−トリ７ノンー２−イル）−１■−（≠
−メトキシー６−メチルアミノー８−トリアジン−２−
イル）−１■−（１１，−エチルアミノ−６−メドキシ
ーｓ−）リアジン−２−４ル＞　＋、　Ｎ／−＜≠−ジ
メチルアミノー乙−メトキシーＳ−）リアジン−一−イ
ル）−１ｒ−（＋−ノエチルアミノー乙−メトキシ−３
−トリアジン−λ−イル）−１ｍ−（４ｔ−エトキシ−
６−メチル−アミノ−８−トリアジン−２−イル）−、
ｙ−（ｔＡ−エトキシ−６−エチルアミノ−３−トリア
ジン−２−イル）−１ｙ−（ゲージメチルアミノ−乙−
エトキシ−Ｓ−）リアジンーコーイル）−１「−（≠−
ジエチルアミノー６−エトキシーーートリアジンー２−
イル＞　＋、ｍ−（弘−メチルアミノ−６−メチルチオ
−纒−トリアジン−コーイル’）　＋、Ｎ’−（弘−エ
チルアミノ−６−メチルチオーーートリアジンー２−イ
ル）−１ｙ−（ＩＩｔ−ジメチルアミノ−６−メチルチ
オ−謬−トリアジン−λ−イル）−１■−（弘−ジエチ
ルアミノ−乙−メチルチオ−１−トリアジン−ｄ−イル
）　＋、Ｎ’−（≠−エチルチオー＆−メチルアミノ−
３−トリアジン−２−イル）−１「−（１１ｔ−ジメチ
ルアミノ−乙−エチルチオ−１−トリアジン−２−イル
）−１ｒ−（＜ｔ−ジエチルアミノ−乙−エチルチオ−
５−）リアジンーコーイル）−１ｙ−Ｂ、ｇ−ジメチル
−／、２．≠−トリアジンー３−イル）＋、Ｖ−（ｊ−
メチル−八−１≠−トリアゾン−３−イル）−およびシ
ー（！、、６−ジメチル−ピリド−λ−イル）−Ｎ“−
メトキシ−Ｎ“、Ｎ”−ヒス−（２−クロル−ベンゼン
スルホニル）−１Ｎ”、Ｎ”−ビス−（２−メトキシカ
ル？ニルーベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“、ＮＭ−ビ
ス−（２−メチルスルホニル−ベンゼンスルホニル）−
１−Ｎ“、Ｎ’−ヒス−（２−メチルチオ−ベンゼンス
ルホニル）−１−Ｎ”、Ｎ”−ビス−Ｃ２−＜２−クロ
ルエトキシ）−ベンゼンスルホニル〕−１−Ｎ“、ＮＭ
−ビス−（２−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホ
ニル）−１−Ｎ”、ＮＭ−ビス−（２−エトキシカルが
ニル−ベンゼンスルホニル）−１−Ｎ“、ＮＭ−ビス−
（，２−）リフルオロメチル−ベンゼンスルホニル）−
１−Ｎ“、ＮＭ−ビス−（２−イソプロビルチオーベン
ゼンスルホニル）−１−Ｎ”、Ｎ’−ビス−（２−Ｎ−
メトキシ−Ｎ−メチルアミノスルホニル−ベンゼンスル
ホニル）−１−Ｎ“、ＮＭ−ビス−（２−）リフルオロ
メデルチオーベンゼンスルホニル）　＋、　−Ｎ“、Ｎ
Ｍ−ビス−Ｃ２Ｊ−ジ／ロルーベンゼンスルホニル）−
１−Ｎ“、ＮＭ−ヒス−（２−フェノキシ−ベンゼンス
ルホニル）−および−Ｎ”、ＮＭ−ビス−（２−フェニ
ル−ベンゼンスルホニル）−グアニジン。

出発物質として使用すべき式＜Ｗ＞のスルホニルグアニ
ジン誘導体は公知であシ、または公知方法（ヨーロツノ
ク特許第１１２／、０ざ２号）によって製造することが
できる。

式（ｖ）は、上記（ｂ）にて上記した本発明の製造方法
に対し出発物質としてさらに使用すべきオキシアゾシク
ロアルカンおよびその対応の酸付加物の一般的定義を与
える。

式（Ｖ）においてｎは好ましくは特に式（１）につき置
換基の定義に関して好適または特に好適として上記した
と同じ意味を鳴する。

式（Ｖ）の化合物の例および引用文献は、既に変法（ａ
）に対する出発物袈の説明で示したものと同じである。

式（■）は、本発明による変法（Ｃ）に対する出発物質
として使用すべきペンゾジスルタムの一般的定義を与え
る。この式において、 基ｘ、ｙ、ｚおよびＲは好ましくは式（１）における対
応の基の定義に関し好適として上記したと同じ意味を有
し、かつ Ｒは好ましくはＣ１””１２アルキル〔これは適宜弗素
、塩素、シアノ、Ｃ，−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，−Ｃ４
−アルキルチオ、Ｃ，−Ｃ４−アルキルスルフィニル、
Ｃ−Ｃ−アルキルスルホニル、Ｃ４−Ｃ４−アル中ルー
カルゴニル、　Ｃ，−０４−フルコキシー力ル？ニル、
Ｃ１−Ｃ４−アルキルアミノーカルコニルモＬ＜ｔ；ｊ
：ソー（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）−７ミノカルゲニルに
よって置換される〕を示し、またはＣ，−Ｃ６−アルケ
ニル〔これは適宜弗素、塩素もしくなよｉＡ素によって
置換される〕、Ｃ３−Ｃ６−フルキニル、　Ｃ，−Ｃ６
−シクロアルキル、Ｃ，−Ｃ６−７クロアルキルーｃ、
−Ｃ２−アルキルもシくハフユニルーＣ１−Ｃ２−アル
キル〔これは適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、Ｃ，−
Ｃ４−アルキル、ｃ、−Ｃ４−アルコキシもしくはｃ、
−Ｃ４−アルキルスルホニルによって置換される〕を示
し、またはフェニル〔これは適宜弗素、塩素、ニトロ、
シアノ、Ｃ１−Ｃ４−アルキル、トリフルオロメチル、
　Ｃ１−Ｃ４−アルコキシ、Ｃ１−０２−フルオロアル
コキシ、　Ｃ，−Ｃ４−アルキルチオ、トリフルオロメ
チルチオもしくはＣ，−Ｃ４−アルキルスルフニルによ
って置換される〕を示す。

式（Ｖｌ）の特に好適な出発物質は、 基ｘ、ｙ、ｚおよびＲが式（Ｉ）における対応の基の定
義に関し特に好適として上記したと同じ意味を有するも
の、および ７甲 Ｒが＠に好ましく　Ｃ，−Ｃ８−アルキル〔これは適宜
弗素もしくは塩素によって置換される〕、Ｃ，−Ｃ４−
アルケニル、Ｃ４−Ｃ２−アルコキシー力ルゲニルメチ
ル、フェニル、フェニルエチルもしくはベンジル〔これ
は適宜弗素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、メトキシ
もしくはメトキシ−カル−ニルによって置換される〕を
示すものである＠ 式（Ｍ）の出発物質の例を下記第７表に示す：式（Ｖｌ
）のペンゾジスルタムは、ｔだ文献から知られていない
。各種のペンゾジスルタムは１本出願人によシ出願され
かつ既に公開された従来技術（たとえばドイツ公開公報
第３．　ＩＩ　３　／、　ｑ／　ｇ号。

第３．グ３　／、　９２２号および第ｊ、　１Ｉｔ３　
／、　９２９号）に属さない特許出願の主題である。式
（Ｖｌ）のペンゾジスルタムは式（Ｘ）： Ｒ’０ Ｒ′ 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ２お！びＲ’ｉｊ上記と同ｅ意
味を有する〕 のオキシグアニジン誘導体を式（Ｍ）：のベンゼン−／
、コージスルホニルシクロライ）”ト。

たとえばピリジンのような酸受容体の存在下かつ必要に
応じたとえば塩化メチレンのような希釈剤の存在下で−
ｇＯ℃〜＋７００℃の温度、特に好ましくは一弘θ℃〜
＋３θ℃の温度にて反応させることによシ製造される。

後処理は常法によって行なわれる。

出発化合物として使用すべき式ＣＸ’）のオキシグアニ
ジン誘導体は公知であるか、または公知方法（ヨーロツ
・母特許第１１２／、Ｏｇ２号）によって製造すること
ができる。

式（Ｍ）のベンゼン−へλ−ゾスルホニルジクロライド
は公知である〔ジャーナル・オーがニック・ケミストリ
ー、第３７巻（ｉｑ乙６）、第３２ｇｑ頁以降〕。

式（■）の化合物も１式（Ｘ）および（ＸＩ）の出発物
質を使用しかつ次いで生成した式（Ｖｌ）の化合物を単
離することなく式（Ｖ）の化合物と反応させて式（１）
の化合物を生成させることによシその場で得ることがで
きる。

変法（Ｃ）に対する出発物質としてさらに使用すべき式
（Ｖ）のオキシアゾシクロアルカンは、変法（ｂ）の説
明において既に記載した通りである。

式（１）（ただしＭは水素を示す）は、変法（ｄ／α）
および（ｄ／β）において出発物質として使用すべき化
合物の一般的定義を与える。式（■）（これは変法（ｄ
／α）および（ｄ／β）Ｋ対する出発物質として使用す
べき化合物に関する）においてＭは水素を示しかつｎ、
Ｒ，Ｒ，Ｘ、Ｙおよび２は好ましくは特に式（１）に対
する置換基の定義に関し好適または特に好適として上記
したと同じ意味を有する。

変法（ｄ／α）および（ｄ／β）に対する出発物質とし
て使用すべき式（１）の化合物は、上記（ａ）、（ｂ）
および（ｃ）で記載した方法により製造することができ
る。

式（Ｖｌｌ）は１本発明による変法（ｄ／α）における
出発物質としてさらに使用すべきアシ゛ル化剤の一般的
定義を示す。この式においてＷはハロゲノ。

たとえば好ましくは弗素、塩素もしくは臭素を示し、ま
たは基ＱＣＯＯ−を示す。この式におけるＱは基Ｒと同
じ好適もしくは特に好適な意味を有し。

ただしＱは基−ＮＨＲを示さない。

式（■）の出発物質として挙げうる例は次の通りである
： Ｑ−Ｃｏ−Ｗ　　　　　　　　　　　（Ｖｌｌ）〔式中
、Ｗ＝弗素、塩素、臭素もしくはＱＣＯＯ−である〕。

第　　コ　　表 第　　二　　表　　（続き　） 式（■）の化合物は公知であるか、または一般的に知ら
れた方法で調造することができる。

式（■）は１本発明による変法（ｄ／β）Ｋおける出発
物質として使用すべきインシアネートの一般的定義を示
す。この式（■）においてＲ５は好ましくは本発明によ
る式（１）の物質の説明に関し、この置換基につき好適
として既に挙げたような基を示す。

式（■）の化合物の挙げうる例は次の通りである：Ｒ５
−ＮＣ０（■） 第　　３　　表 第　　３　　表　　（続き　） 式（Ｖｌ）の化合物は、有機化学において一般公知の化
合物である。

式（■）（ただしＭは水素を示し）は、変法（、）にお
いて出発物質として使用すべき化合物の一般的定義を与
える。式（■）（これは変法（、）に対する出発物質と
して使用すべき化合物に関する）においてＭは水素を示
しかつＲ＊　ｎ　＊　Ｘ　ｓ　Ｙ　＊　、　ＺおよびＲ
２は好ましくは特に式（１）に対する置換基の定義に関
し好適または特に好適として上記したと同じ意味を有す
る。

変法（、）に対する出発物質として使用すべき式（１）
の化合物は（ａ）、（ｂ）および（ｃ）において記載し
た方法で層迄することができる。

変法（、）で使用すべき金属水酸化物、水素化物も゛し
くはアルカノラードまたは有機金属化合物の挙げうる例
は次の通りである：水酸化リチウム、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化マグネシウムおよび水酸化カ
ルシウム、水素化リチウム。

水素化ナトリウムおよび水素化カルシウム、ナトリウム
メタノラードおよびエタノラード、カリウムメタノラー
トおよびエタノラード、並びにカリウムｔ−ブタノラー
ドおよびブチル−リチウムおよびインプロピルーマグネ
シウムクロライド。

式（■）（ただしＭは水素を示す）は、変法（ｆ）につ
き出発物質として使用すべき化合物の一般的定義を示す
。式（■）（これは変法（ｆ）に対する出発物質として
使用すべき化合物に関する）においてＭは水素を示しか
つｎ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ＲおよびＲ２は好ましくは特に式（
１）に対する置換基の定義に関し好適もしくは特に好適
として上記したと同じ意味を有する。

変法（ｆ）に対する出発物質として使用すべき式（１）
の化合物は（ａ）、（ｂ）および（、）で説明した方法
によシ嬰造することができる。

方ｆｆｉ　（ｆ）における出発物質としては強酸を使用
する。これらは好ましくはハロダン化水素酸、たとえば
塩化水素、臭化水素’！　７’ｒ　ｉｊ沃化水素、およ
びさらに硫酸または４　ＩｖＡまでの炭素原子を有しか
つ適宜弗素もしくは塩素により置換されたアルカン：（
ルホン酸、たとえばメタンスルホン酸、エタンスルホン
酸、クロルメタンスルホン酸、２−クロルエタンスルホ
ン酸およびトリフルオロメタンスルホン酸、トリフルオ
ロ酢酸およびさらにベンゼンスルホン酸、ｐ−トルエン
スルホン酸、ナフタレン−／−スルホン酸、ナフタレ／
−２−スルホン酸、並びにナフタレン−八４−、−／、
、！−。

−／、、６−　、−コ、６−および−２，７−ジスルホ
ン酸である。

式（１）の新規な化合物を製造する之めの本発明による
方法（、）は、好ましくは希釈剤を用いて行なわれる。

可能な希釈剤は殆んど全ての不活性有機溶剤であるが、
好ましくは非プロトン極性溶剤である。これらは適宜置
換され次炭化水素類、たとえば塩化メテレ／、クロロホ
ルム、へコージクロルエタン、トルエン、キシレンおよ
びクロルペ／ゼン、ニトリル類、たとえばアセトニトリ
ルおよびプロビオニトリル、エーテル類、たとえば八−
−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランおよびジオキ
サン並びにジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド
、ツメチルスルホキシド、スルホラン、ピリン／および
コーメテルー５−エチルーピリジンを包含する。

一般に使用されるほぼ全ての酸結合剤を、方法（、）に
おける酸受容体として使用することができる。

これらは特にアルカリ金属およびアルカリ土類金属水酸
化物、アルカリ金属およびアルカリ土類金属水素化物、
有機金属化合物、たとえばブチル−リチウム、並びにさ
らに脂肪族、芳香族もしくは複素環式アミン類、たとえ
ばトリメチルアミン。

トリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ツメチルアニリン。

Ｎ、Ｎ−ジメチル−ベンジルアミン、ジアザビシクロオ
クタン（ＤＡＢＣＯ）　、ジアザビシクロノネン（ＤＢ
Ｎ　）　、ジアゾビシクロウンデセン（ＤＢＵ　）　。

ピリジン、−一メチルー３−エチルーピリジンおよび弘
−ジメチルアミノ−ピリジンを包含する。

方法（ａ）　において、反応温度は相当な範囲で変化す
ることができる。一般に１反応は−ｇθ℃〜＋１００℃
、好ましくは一り０℃〜＋５θ℃にて行なわれる。本発
明による方法（、）は一般に常圧下で行なわれる。

方法（、）を行なうには、一般に／−，１モル、好まし
くは２〜３モルの式（ＩＩＩ）のスルホン酸クロライド
を１式（■）のアミジノ−オキシアゾシクロアルカン７
モルにつき使用する。

反応取分は、一般に室温で或いは外部冷却しながら混合
されかつ反応混合物を反応が児結するまで攪拌する。

これら新規な化合物は常法によって後処理しかつ単離さ
れる。必要に応じ揮発成分を溜去した後。

反応混合物を水および水不混和性溶剤、ｆｃとえば塩化
メチレン、クロロホルムもしくはトルエンと共に振とう
し、かつ有機相を水洗し、脱水し、濾過しかつ濃縮する
。残留物中に残存する式（Ｉ）の生成物を、たとえばジ
エチルエーテル、酢酸エチル、エタノールもしくはイン
プロ・９ノールなどの有機溶剤で温浸して結晶化させ、
かつ必要に応じ再結晶化によって精製する。

本発明による製造方法（ｂ）は、好ましくは希釈剤を用
いて行なわれる。可能な希釈剤はほぼ全ての不活性有機
溶剤であり、必要に応じ水をこれら浦剤と混合する。特
に適する溶剤はアルコール類、たとえばメタノール、エ
タノール、ｎ−およびｌ−グプロノール、並びに”−＊
　　１−＊　８＠ｅ−およびｔ−ブタノール、ケトン類
、たとえばアセトン。

メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトン、並
びにさらにアセトニトリル、ジメチルホルムアミドおよ
びジメチルスルホキシドである。

必要に応じ本発明による方法（ｂ）は、塩基を用いて行
なわれる。可能な塩基は、一般に使用されるほぼ全ての
酸結合剤である。これらは、特に金属水酸化物、炭酸塩
、水素化物およびアルコラード。

たとえば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カ
ルシウム、炭酸カリウム、水素化ナトリウムおよび水素
化カルシウム、ナトリウムメチラート、エチラートおよ
びゾロピラート、カリウムメチラート、エチラートおよ
びｔ−ブチラード、並びにアルミニウムイソプロピラー
ドを包含する。

本発明による方法（ｂ）において、反応温度は相当な範
囲で変化することができる。反応は一般にθ℃〜／３０
℃、好ましくは１０℃〜７００℃の温度で行なわれる。

本発明による方法は一般に常圧下で行なわれる。

本発明による方法（ｂ）を行なうには、一般に７モル〜
３モル、好ましくは／、７〜ノ、３モルの式（Ｖ）のオ
キシアゾシクロアルカンまたはその塩を１式（■）のス
ルホニルダアニノン誘導体７モル当りに使用する。反応
成分を一般に室温にてまたは外部冷却しながら合し、か
つ反応混合物を必要に応じ高められた温度にて反応が完
結するまで攪拌する。

式（１）の新規な化合物を製造するための本発明による
方法（ｃ）は、好・ましくは溶剤としての水中で行なわ
れる。他の可能な希釈剤は全ての不活性有機溶剤である
が、好ましくは非プロトン極性溶剤である。これらはた
とえばアセトン、メチルエチルケトン、アセトニトリル
、ゾロビオニトリル。

ジメチルスルホキシド、スルホラン、／、、２−ジメチ
ルオキシエタン、ジオキサン、塩化メチレンおよびクロ
ロホルムを包含する。

方法（ｃ）は、好ましくは塩基または酸の存在下で行な
われる。好適な使用しうる塩基はアルカリ余端もしくは
アルカリ土類金属の水酸化物、たとえば水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウムおよび水酸化カルシウム、第３アミ
ン類、たとえばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリンおよびＮ、Ｎ　−ジメチルベンジルアミン並びに
窒素複素環式化合物、たとえばピリジンもしくはジアゾ
ビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）である。たとえば塩酸
、臭化水素酸または硫酸のような鉱酸が特に適する酸で
ある。

本発明による方法（、）において１反応温度は相当な範
囲で変化することができる。一般に１反応はθ℃〜十７
００℃、好ましくは１０℃〜＋ｇθ℃にて行なわれる。

本発明による方法（ｃ）は一般に常圧下で行なわれる。

方法（Ｃ）を行なうには、一般に７〜３モル、好ましく
は７〜２モルの式（Ｖ）の化合物またけその対応の酸付
加物と必要に応じ７〜３モル、好ましくは７〜２モルの
塩基とを１式（■）のペンフジスルタム１モル当シに使
用する。式（ＶＴ）の化合物をその場で反応させる場合
、轟モル量の出発化合’ｓｏ。

および（ＸＩ）を使用しかつこの反応混合物を上記した
ように式（Ｖ）の化合物と反応させる。

反応成分を一般に室温で合し、かつ反応混合物　゛を反
応が終了するまで攪拌する。

後処理は常法で行なうことができ、たとえば混合物をた
とえば塩酸で酸性化し、約半分の容積まで濃縮しかつ結
晶として得られる式（Ｉ）の生成物を吸引濾過によって
単離する。

本発明による方法（ｄ／α）は、好ましくは希釈剤を用
いて行なわれる。可能な希釈剤はほぼ全ての不活性有機
溶剤であるが、好ましくは非プロトン極性溶剤、たとえ
ば本発明による方法（、）の説明に関して上記したもの
である。

一般に使用されるほぼ全ての酸結合剤を、方法（ｄ／α
）における酸受容体として使用することができる。これ
ら゛は、特に本発明による方法（、）の説明に関し上記
した酸結合剤を包含する。

方法（ｄ／α）において１反応温度は相当な範囲で変化
することができる。反応は一般に−、２Ｏ℃〜＋／ツＯ
″Ｃ１好ましくは一ノθ℃〜十／θθ℃の範囲で行なわ
れる。方法（ｄ／α）ＩＩ′ｉ一般に常圧下で行なわれ
る。

本発明による方法（ｄ／α）を行なうには、必要とされ
る特定の出発物質を一般にほぼ当モル量で使用する。し
かしながら、２ｍの特定成分のうち一方を大°過剰で使
用することも可能である。反応は一般に酸受容体の存在
下で適当な希釈剤中にて行なわれ、かつ反応混合物を特
定の所要温度にて数時間攪拌する。本発明による方法（
ｄ／α）における後処理は、それぞれの場合常法で行な
われる。

本発明による方法（ｄ／β）は、好ましくは希釈剤を用
いて行なわれる。可能な希釈剤は、はぼ全ての不活性有
機解削であるが、好ましくは非プロトン極性溶剤、たと
えば本発明による方法（ａ）の説明に関し上記したもの
である。

変法（ｄ／β）における反応に使用しうる触媒は好まし
くは第３アミン類、たとえばトリエチルアミンおよびへ
グージアザビシクロ−（２，２，２３−オクタン並びに
有機錫化合物、たとえばジプチル−錫ソラウレートであ
る。しかしながら、この棟の触媒の添加は必須でない。

本発明による方法（ｄ／β）において１反応源度は相当
な範囲で変化することができる。反応は一般にθ℃〜／
ｌＩ０℃、好ましくはθ℃〜７２０℃の温度で行なわれ
る。

一般に、方法（ｄ／β）は常圧下で行なわれる。

しかしながら、これを上昇圧力下または減圧下で行なう
こともできる。

本発明による方法（ｄ／β）を行なうには、必要とされ
る特定の出発物質を一般にほぼ当モル量で使用する。し
かしながら、２種の特定成分の一方を大過剰で使用する
こともできる。反応は一般に適当な希釈剤中で触媒の存
在下に行なわれ、かつ反応混合物を特定の所要温度にて
数時間攪拌する。

本発明による方法（ｄ／β）における後処理は、それぞ
れの場合常法によって行なわれる。

本発明による方法（、）は、好ま１．　＜は希釈剤を用
いて行なわれる。可能な希釈剤はほぼ全ての不活性有機
溶剤である。これらは特にアルコール類、たとえばエタ
ノールおよびｎ−およびイソ−プロ・９ノール、エーテ
ル類、たとえばテトラヒドロフラン、ジオキサンおよび
ムコ−ジメトキシエタン。

エステル類、たとえば酢酸エチルおよび酢酸メチル、並
びにニトリル類、たとえばアセトニトリルを包含する。

方法（、）において反応温度は相当な範囲で変化するこ
とができる。反応は一般に一り０℃〜＋！ｒＯ℃、好ま
しくはθ℃〜＋３０℃の範囲で行なわれる。方法（、）
は一般に常圧下で行なわれる。

本発明による方法（、）を行なう忙は、一般に０．９〜
４２モル、好ましくは０．　ｑ＆〜Ａ１モルの金属化合
物を式（１）の化合物７モル当りに使用する。

一般に１式（１）の化合物および希釈剤を合し。

かつ必要に応じゆるやかに外部冷却しながら必要に応じ
希釈剤中に溶解させた金属化合物を計量して入れる。こ
の反応混合物を１反応が終了するまで攪拌する。式（１
）の塩としての生成物は一般に結晶として得られ、吸引
濾過によって単離することができる。

本発明による方法（ｆ）は、好ましくは希釈剤を用いて
行なわれる。可能な希釈剤は、はぼ全ての不活性有機溶
剤である。これらは特にアルコール類。

たとえばメタノール、エタノールおよびｎ−およびイソ
プロ・ｇノール、エーテル類、たとえばテトラヒドロフ
ラン、ジオキサンおよび／２，２−ジメトキシエタン、
エステル類、たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル、並
びにケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン
およびメチルイソブチルケトンを包含する。

出発物質として使用する酸を水溶液として使用する場合
、無水酢酸も希釈剤として有利に使用することができる
。

方法（ｆ）において反応温度は相当な範囲で変化するこ
とができる。一般に反応は一２０℃〜＋５０℃、好まし
くはθ℃〜＋３０℃の温度で行なわれる。方法（ｆ）は
一般に常圧下で行なわれる。

本発明による方法（ｆ）を行なうには、一般に７〜ノ０
モル、好ましくは７〜５モルの強酸を式（１）の化合物
１モル当シに使用する。

一般に式（１）の化合物および希釈剤を合し、かつ必要
に応じゆるやかに外部冷却しながら強酸を計量して入れ
る。この反応混合物を１反応が終了するまで攪拌する。

／：／付加物が一般に結晶として得られ、これを吸引濾
過によって単離することができる。

本発明による活性化合物は枯葉剤、乾燥剤、広葉植物の
撲滅剤、特に雑草死滅剤として使用することができる。

雑草としては、広義において、望ましくない場所に成長
する全ゆる植物と理解すべきである。本発明による物質
が全体として或いは選択的に除草剤として作用するかど
うかは、主として使用量に依存する。

本発明による活性化合物は、たとえば次の植物に関して
使用することができる： す属、ヤエムグラ属、ハコベ属、シカレギク属、アンチ
ミス属、キク属、アカザ属、イラクサ属。

キオン属、ヒュ属、スペリヒュ属、オナモミ属。

コンデルプルス属、サツマイモ属、タデ属、ツノクサネ
ム属、ブタフサ属、アザミ属、ヒレアザミ属、ハチジョ
ウナ属、ナス属、イヌガラシ属、カクシグサ属、カニノ
ツメ属、オドリコソウ属、クワガタソウ属、イチビ属、
エメツクス属、チョウセンアサガオ属、スミレ属、チシ
マオドリコソウ属、ケシ属およびヤグルマギク属。

ンソウ属、チョウセンアサガオ属、インデンマメ属、エ
ントウ属、ナス属、アマ属、サツマイモ属。

ソラマメ属、タバコ属、トマト属、ナンキンマメ属、ピ
ロウドキビ属、アキノケシ属、キウリ属およびカゴチャ
属。

ビ属、メヒシバ属、アワがエリ属、イチゴツナギ属、ウ
シノケグサ属、オヒシバ属、ピロウドキビ属、ドクムギ
属、スズメノチャヒキ属、カラスムギ属、カヤツリグサ
属、モロコシ属、カモジグサ属、ギョウギシバ属、ミズ
アオイ属、デンツキ属。

オモダカ属、ハリイ属、ホタルイ属、スズメツヒエ属、
カモノハシ属、スフニックレア属、タカノツメガヤ属、
ヌカざ属、スズメノテツポウ属およびアペラ属。

コムギ属、オオムギ属、カラスムギ属、ライムギ属、モ
ロコシ属、キビ属、サトウキビ属、ノ９イナッグル属、
キノカクシ属およびネギ属。

しかしながら１本発明による活性化合物の使用は決して
これら種類の植物のみに限定されず、同様にして他の植
物にも拡大することができる。

これらの化合物は濃度に応じて、たとえば工業区域およ
び鉄道線路、道路或いは植木を有するまたは持たない区
域における雑草を全体的に撲滅するのに適している。同
様に、これら化合物はたとえば植森地、鑑賞樹園、果樹
園、ブドウ園、柑橘園、ナツツ園、バナナ園、コーヒー
園、茶園、コ゛ム園、椰子園、ココア園、軟果実園およ
びホップ園などの多年生栽培物における雑草を撲滅する
ために並びに−手生栽培物における雑草を選択撲滅する
友めに使用することができる。

本発明による式（１）の化合物は１発芽前および発芽後
の方法によって単子葉および双子葉雑草を撲滅するのに
適している。たとえば綿における発芽後の方法によって
使用する場合、これら新規な活性化合物はたとえばナス
属、メヒシバ属、イチゴツナギ属およびモロコシ属のよ
うな雑草に対し極めて好適な選択作用を示す。

これら活性化合物は慣用の組成物、たとえば溶液、乳液
、水和性粉末、懸濁液、粉末、散布剤。

ペースト、可溶性粉末１粒剤、懸濁−乳化濃厚物。

活性化合物を含浸した天然および合成物質、並びに高分
子物質における極めて微細なカプセルに変換することが
できる。

これらｍ酸物は、たとえば活性化合物を増量剤。

すなわち液体溶剤および／または固体キャリヤと必要に
応じ表面活性剤、すなわち乳化剤および／ま九は分散剤
および／または発泡形成剤を用いて混合することによシ
公知方法で製造される。ｍｔ剤として水を使用する場合
、たとえば補助溶剤として有機溶剤をも使用することが
できる。液体溶剤としては、主として芳香族化合物、ｆ
ｃとえばキシレン、トルエンもＬ＜ｄアルキルナフタレ
ン。

塩素化芳香族化合物もしくは塩素化脂肪族炭化水！ｉ、
ｉと、ｔばクロルベンゼン、クロルエチレンもしくは塩
化メチレン、脂肪族炭化水素類、たとえばシクロヘキサ
ンまたはパラフィン類、たとえば鉱物油フラクション、
アルコール類、たとえばブタノールもしくはグリコール
、並びにそれらのエーテル類およびエステル類、ケトン
類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、強極性溶剤
、たとえばツメチルホルムアミドおよびジメチルスルホ
キシド並びに水が適している。

固体キャリヤとしてはたとえば磨砕天然鉱物。

たとえばカオリ／、粘土、メルク、チョーク、石英、ブ
タノ９ルジヤイト、モンモリロナイトもしくは珪藻土、
および磨砕合成鉱物、たとえば高分散珪酸、アルミナお
よび珪酸塩が適している。粒剤用の固体キャリヤとして
はたとえば粉砕しかつ分画した天然岩石、たとえば方解
石、大理石、軽石。

海泡石、苦灰石並びに無機および有機穀粉の合成粒子お
よびたとえば鋸屑、椰子殻、トウモロコシの芯およびタ
バコの茎のような有機物質の粒子が適している。乳化剤
および／または発泡形成剤としては、たとえば非イオン
性および陰イオン性乳化剤、たとえば列？リオキシエチ
レンー脂肪酸エステル、−リオキシエチレンー脂肪アル
コールエーテル、たとえばアルキルアリールポリグ）コ
ールエーテル、アルキルスルホネート、アルキルサルフ
ェート、アリールスルホネート、並びにアルブミン加水
分解生床物が適している。分散剤としては、たとえばリ
グニン亜硫酸排液およびメチルセルロースが適している
。

たとえばカルがキシメチルセルロース、並ヒニ粉末、粒
子もしくはラテックス（念とえば、アラビアゴム）の形
態の天然および合成重合体などの付着剤、ポリビニルア
ルコールおよびポリ酢酸ビニル、並びに天然燐脂質、た
とえばセファリンおよびレシチンおよび合成燐脂質も組
成物中に使用することができる。他の添加物は鉱物油お
よび植物油とすることができる。

たとえば酸化鉄、酸化チタンおよびベルジャ青などの無
機顔料、並びに友とえはアリゾリン染料、アゾ染料およ
び金属フタロシアニン染料などの有機染料のような着色
剤、並びに微量栄養源、たとえば鉄、マンがン、硼素、
銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩類を使用する
こともできる。

一般に１組成物は０．　／〜９Ｓ重量４．好ましくは０
．３〜ｑＯｆｔ％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、そのままで或いはその組成
物として雑草を撲滅するために使用することができ、同
様に公知の除草剤との混合物、仕上げ組成物またはタン
ク混合物とすることも可能である。

混合物につき可能な除草剤は公知の除草剤、たとえばＮ
−（２−ベンゾチアゾリル）　−Ｎ、Ｎ’−ジメチル尿
素、３−（３−クロル−グーメチルフェニル）−ム／−
ジメチル尿素％３−　（ｌＩＬ−インゾロビルフェニル
）−ｈノージメチル尿素、ｌＩ−アミノ−６−（ム／−
ジメチルエチル’）−３−１チルチオ−へコ、ダートリ
アノン−５−（ｌＩＨ）−オン、ｌＩ−アミノ−Ａ　−
（／、／−ツメチル−エチル）−３−エテルチオ−／、
２．’Ｉ−トリアジンー５−（４Ｈ）−オン、／−アミ
ノ−６−エチルチオー３−（コ、２−ノメチルグロビル
）　−１，３，！；　−トリアジンーコ、１Ｉ−（ｌａ
、３Ｈ）−ノオン、ｑ−アミノー３−メチル−６−フェ
ニル−７，２，ダートリアジン−５−（ｌＩＨ）−オン
、２−クロル−グーエチルアミノ−６−イソゾロビルア
ミノー／、Ｊ’、！；−トリアジン、（トリメチルシリ
ル）−メチルー−〔弘−（３，Ｓ−ジクロル−ピリド−
２−イルオキシ）−フェノキシ〕−ピロビオネートのＲ
一対掌体、（２−ペンノルオキシ）−エチルλ−〔クー
　（３，、Ｓｉ’−ノクロルピリドーλ−イルオキシ）
−フェノキシクーゾロビオネートのＲ一対掌体。

２、クージクロルフェノキシ酢酸、　２−　（，２，ダ
ーツクロルフェノキシ）−ゾロピオン酸、グークロルー
コーメチルーフエノキシ酢酸、２−Ｃ２−メチル−グー
クロル−フェノキシ）−プロピオン酸。

３．３−シイオド−９−ヒドロキシベンゾニトリル。

３、Ｓ−ジプロモーダーヒドロキシベンゾニトリルおよ
びジフェニルエチル並びにフェニルピリダジン、たとえ
ばピリデートである。篤くことに、或る種の混合物は相
乗作用をも示す。

他の公知の活性化合物、たとえば殺醒剤、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、鳥排除剤、植物栄養および土壌構造を
改善する薬剤との混合物も可能である。

活性化合物は、そのままで或いはその組成物として、或
いはさらに希釈して作成した使用形態。

たとえば既製の溶液、懸濁液、乳液、粉末、に−ストお
よび粒剤などとして使用することができる。

これはたとえば潅水、噴霧、噴射または散布などの常法
によって使用される。

本発明による活性化合物は植物の発芽前または発芽後の
いずれにも使用することができる。さらに、これらは藩
種前の土壌中に混入することができる。

活性化合物の使用量は広範囲に変化することができる。

これは主として所望する効果の性質に依存する。一般に
、使用量は土壌面積／　ｈａ当り０．０／　〜１０＃、
好ましくは／　ｈａ当り０．０５〜５ゆの活性化合物で
ある。

以下、実施例によシ本発明の活性化合物の製造および使
用につき説明する。

製造例 実施例／ （方法（ａ）） ３と６ｉｃｏ、ｉ７モル）のＮ’−（ｌＩｔ、Ａ−ジメ
チル−ピリミジ７−コーイル）−／、２−オキシアザシ
クｃ１ヘンタンーコー力ルポキシアミソ／を２００ｄの
塩化メチレン中に溶解し、１０！；ｆｉ（０，’！モｋ
＞ｆ）２−メトキシカルボニル−ぺ／ゼンスルホニルク
ロライドを添加し、かつ反応混合物を一２０℃まで冷却
した。塩化メチレン７ｊ；ｍｌにおける／滓−ジアゾビ
シクロー〔コ、２．２　）−オクタン（ＤＡＢＣＯ＞　
３０．　＆　、９　（０，４ｔ　！ｒモル）の醪敢をこ
の温度にて滴加し、かつ混合物を一２０ＣＩＩＣでさら
に５時間攪拌し１次いで室温にて７晩攪拌した。

反応混合物を希塩酸および次いで水によシ洗浄し。

塩化メチレン相を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過しかつ
濃縮した。油状残留物を２．ｔｌｊＬｌのエーテルによ
シ結晶化させた。このように得られた粗裂生底物をメチ
ルイソブチルケトンからの再結晶化によって精饗するこ
とができた。

融点／１０℃〜／／／℃のＮ′−（グ、６−ノメチルー
ピリミジンーコーイル）−Ｎ”−（コーメトキシカルボ
ニルーベンゼンスルホニル’）−／、２−オキシアデシ
クロペンタンーコーカルー？キシアミノン５Ｚ左ｇ（理
論値の７　ｆ、　３４　）が得られた。

（方法（ｂ）） ／７．７９＜０．０３モル）のＮ’−（ｌＩ、Ａ−ジメ
チルーピ、リミジンーコーイル＞−Ｎ“−（メトキシ）
−Ｎ’、Ｎ″−ビス−（２−メトキシ−カルボニル−ベ
ンゼンスルホニル）−クアニノントｔ、　、！−Ｎ＜０
．０７！；モル）のインキサゾリヅンとＳＯｄのジメチ
ルホルムアミドとの混合物を３０℃にて弘時間攪拌した
。この反応混合物を減圧下に蒸発させ、か−７１１残留
物を／θ０＃１１の塩化メチレン中に溶解させた。塩化
メチレン溶液を１ｏｏｕｘｔの希塩酸および次いで水に
よって洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾過しかつ濃
縮し友。油状残留物をエーテルで結晶化させ、かつこれ
ら結晶を吸引濾過し、エーテルで洗浄しかつ空気中で乾
燥させた。

融点／１０℃〜／／／℃のｖ−（ｔｔ、ｔ、、−ジメチ
ルピリミジンーコーイル）−Ｎ“−（，２−メトキシカ
ルボニル−ベンゼンスルホニル）−へλ−オキシアザシ
クロペンタンーコーカルボキシアミノン７２．７ｇ＜理
論値の９３４）が得られた。

実施例コ （方法（Ｃ）） ６．９ｇ＜０．０１３モル）のベンゼン−ムコ−ジスル
ホニルジクロライドを１３ｆｊｃ０．０２！；モル）の
Ｎ’−（４−メトキシ−６−メチルービリミジンーコー
イル）−Ｎ＃−メトキシ−グアニジンと、２．ｇ９Ｃ０
，０２３モル）の／、クージアザビシクロ−〔コ、コ、
コ〕−オクタン（ＤＡＢＣＯ）とｉｏｏｍｌの塩化メチ
レンとの−＜１０℃まで冷却された混合物へ攪拌しなが
ら添加した。冷却浴を除去し念後１反応混合物を一ダθ
℃〜＋２θ℃にて９時間攪拌した。よｓｉ＜ｏ、ｏｓモ
ル）のインキサゾリジン塩酸塩とよりｙ＜ｏ、ｏｓモル
）の７，１Ｉｔ−ジアゾビシクロ−（２，２，２）−オ
クタンとを添加した。この反応混合物をｌＩＯ℃にて７
３時間攪拌し、氷で冷却し、氷冷された２Ｎ塩酸と共に
３θ分間攪拌し、水洗し、硫酸ナトリウムで脱水し、濾
過しかつ濃縮した。残留物中に残存する生成物をエタノ
ールでの「トリチル化」によって結晶化させた。

融点／ｑＯ℃へ１９３℃のＮ′−（弘−メトキシー６−
メチル−ピリミジン−λ−イル）−Ｎ“−（２−メトキ
シアミノスルホニル−ベンゼンスルホニル）−／、２−
オキシアザシクローンタンーコーカル？キシアミジン乙
、Ｏｇ（理論値の１１−ｇ４＞が得られ念。

実施例３ （方法（ｄ／α）） 実施例１からの化合物！、　Ａ　、９　（０，０／　１
モル）を２０１１１の塩化メチレン中に溶解させ、２．
７１＜ｏ、ｏｉｇモル）の２，２−シクロルアセチルク
ロライドを添加し１次いで／、ｌＩ−ジアゾビシクロ−
〔コ、２．２　）−オクタン（ＤＡＢＣＯ）の、ｚ、１
ｉ（０，０７９モル）の溶液を滴加して、反応混合物が
３０℃以上に加熱しないようにした。この混合物を次い
で２３〜３０℃にてさらに６時間攪拌し。

りθｄの塩化メチレンで希釈し、かつこの塩化メチレン
溶液を７Ｎ塩酸および水で洗浄し次。塩化メチレン相を
硫酸ナトリウムで脱水し、濾過しかつ濃縮した。油状残
留物をジイソプロビルエーテルで結晶化させ、結晶を吸
引濾過しかつ空気中で乾燥させた。

融点／／θ℃〜／／ＩＩ℃の上記構造式を有する化合物
４４９９　（理論値のｇｔｓ＞が得られた。

実施例ダ （方法（ｄ／β）） 実施例／の化合物と４　ｇ（０，０２モル）とフェニル
イソシアネート、２．’１ｌ（０，０２モル）と３滴の
トリエチルアミンとｉｏｏｍｔのトルエンとの混合物を
３０℃にて７２時間攪拌した。結晶として得られた生成
物を１次いで７０℃〜、２０′ｃまで冷却し次後に吸引
濾過して単離した。

融点／’ＩＡ℃の上記構造式を有する化合物乞３ｇ（理
論値のｇ６４）が得られた。

実施例！ （方法（ｆ）） 実施例／の化合物乙ｊｔ９ｃ０．０．３１．モル）をア
七トン、２０Ｉ＋！／に溶解し、０．．３３ｍ１の９６
壬濃度の硫酸を次いで加え、この混合物を室温にて７３
時間攪拌し、そして沈澱した結晶を吸引濾過し、アセト
／およびエーテルで洗浄しかつ空気中で乾燥させた。

融点／乙り℃（分解）のＮ／−（グ、６−ノメチルーピ
リミジンーコーイル）−Ｎ“−（メトキシカルボニル−
ベンゼンスルホニル’）−／、２−オキシアデシクロベ
ンタンーコーカルがキシアミジンの硫酸塩ｉ、ｔｉ、ｇ
（理論値のりｓ’ｉ、＞が得られた。

下記第９表に示す式（１）の化合物が、前記実施例にお
いて例として示した方法によシ製造することができた： ０：０：　　　　　　　　工　　　　　　　：Ｉ：　　
　　　　　　：ｌ：閃　　　　　　”　　　　　　　：
ｅ　　　　　　　Ｅ　　　　　　　Ｅ＞　　　　　　　
）　　　　　　＼　　　　　　）　　　　　　　）＼　
　　　　　　’ｔ　　　　　　　　’１　　　　　　　
　’１　　　　　　　　’ｉ閃　　　　　　　：！：　
　　　　　　　：Ｅ：　　　　　　　工　　　　　　　
工−艶　　　　　　　　（＼　　　　　　　　）’１　
　　　　　　　　’ｉ　　　　　　　　　’）　　　　
　　　　　’）　　　　　　　　　（’−ｚ：！：　　
　　　　　　　：！：　　　　　　　　　Ｅ　　　　　
　　　　：Ｉニー０：　　　　　　　　　　二　　　　
　　　　　　−一　　　　　　　　エ　　　　　　　　
−）　　　　　　　　＼　　　　　　　　Ｘ　　　　　
　　　）　　　　　　　　＼喝　　　　　　　　さ　　
　　　　　　ｅＭ３＞　　　　　　　　　（：。

苓　　　　　　　　辱　　　　　　　　辱　　　　　　
　　斗　　　　　　　　的＋ｑ″：！：　　　　　工　
　　を 釣　　　　　　　　喝　　　　　　　さ　　　　　　　
−伽的　　　　　　　的　　　　　　　的　　　　　　
　鱒　　　　　　　ｈ式（ｆｆ）の出発化合物 ４　ＩＡＦ　ｆＩ（０，，７モル）のコーシアノアミノ
ー弘、６−ジメテルービリミグンとＡ　ｆ、　、６　ｇ
（０，４ｊモル）のインキサゾリジン臭化水素塩とｉｓ
ｏｍｔのエタノールとの混合物を還流下に７７時間加熱
し次。次いで反応混合物を濃縮し、残留物を水中に溶解
させ、かつ未溶解の物質をｐ別した。Ｆｆｉを水酸化ナ
トリウム溶液の添加によってアルカリ性となし、かつ３
００　ａｔの塩化メチレンで抽出した。塩化メチレン相
を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過しかつ濃縮した。

融点７３２℃〜７３７℃のＮ’−（４Ｌ、Ａ−ジメチル
−ピリミジン−ニーイル）−７，ニーオキシアザシクロ
ペンタンーλ−カルがキクア、ミノンＳ３ｇ（理論値の
ｇ、３’６）が得られた。

実施例（Ｉｆ−／）と同様にして、たとえば次の化合物
が得られた： 融点：９７℃−７θコ℃ 実施例（ＩＩ−、？） 実施例（■−グ） 実施例（ｆｆ−７） 融点：　１３ｉｃ ／１１１１ｃ０．０！ｉモル）のベンゼン−７，２−ノ
スルホニルノクロライドをｉｏｙ＜ｏ、ｏｓモル）のｙ
−（＜ｚ、ｇ−ジメテルビリミソン−二−イル）−Ｎ“
−メトキシグアニシンと／　Ｊ　、９　（０，／　５モ
ル）のピリジンと／ＱＱｍｌの塩化メチレンとの一一θ
℃における混合物へ少しづつ添加した。次いで反応混合
物を一一〇℃にて３時間攪拌し、かつ＋２０℃にて７５
時間攪拌した。次いで、これを氷冷された希塩酸および
氷水で洗浄した。塩化メチレン溶液を脱水しかつ濃縮し
た。残留物をエタノールでトリチル化し、かくして結晶
として得られた残留物を吸引濾過によって単離した。

融点／、！３−ｇ℃（分解）の上記構造式を有する化合
物ｌＡりＩ（理論値のｓｇ憾＞が得られた。

さらに、この反応混合物を１反応が終了した際に混合物
を完全に蒸発させ、残留物をジオキサン中に溶解させ、
このジオキサン混合物ｅ濾過しかつ再び蒸発させて残留
物を再結晶化させると言う手順によって、後処理するこ
とができる。

式（Ｖｌ）の他の化合物を実施例（Ｖｌ−／）と同様に
徊造することができた。

実施例Ａ 発芽前の試験／温室 溶剤：５重量部のア七トン 乳化剤二／重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル。

活性化合物の適する製剤を製造するため、７重量部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚液を水で所望濃度まで希釈した。

試験植物の種子を通常の土壌に播き、かつ２を時間後に
活性化合物の製剤で濡水し念。単位面積当り水の量を一
定に保つのが便利である。製剤中の活性化合物の濃度は
重要でなく、単位面積当りに施こす活性化合物の量のみ
が決定的である。３週間後、植物に対する撲滅程度を未
処理比較の発現と比較し、撲滅弧として評価した。数値
は次のことを示す： ０４＝作用なしく未処理比較と同じ） １００４＝完全撲滅。

′この試験において、たとえば製造例（１）、（Ｊ５お
よび（ト）の化合物はたとえばアカザ属、ヒュ属、スビ
リヒュ属、スズメノテツポウ属、メヒシバ属およびエノ
コログサ属のような単子葉および双子葉雑草に対し極め
て良好な除草活性を示した（ｆｃとえば０．２Ｓゆ／ｈ
ａの量にて施こした場合１ｇθ〜１０Ｏ憾）。

実施例Ｂ 発芽後の試験／温室 溶剤＝５重量部のアセトン 乳化剤：７重量部のアルキルアリール、／　ＩＪグリコ
ールエーテル。

活性化合物の適する裂創を農造するため、７重を部の活
性化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添
加しかつ濃厚物を水で所望濃度まで希釈した。

高さ３〜／３ｃｍを有する試験植物に、単位面積当シ特
定量の所望活性化合物を施こすように、活性化合物の裂
創を噴霧した。この噴霧液の濃度は。

所望活性化合物の特定量が／　ｈａ当りコθ００１水と
して施こされるように選択した。３週間後、植物に対す
る撲滅程度を未処理比較の発現と比較し。

撲滅幅として評価した。数値は次のことを示す二〇％＝
作用なしく未処理比較と同じ） １００優＝完全撲滅。

この試験において、たとえば製造例（Ｊ５および（イ）
の化合物は綿（ｏ、　２　！；　ｋｇ／ｈａにて被害０
４）においてナス属、メヒシバ属、イチゴツナギ属およ
びモロコシ属に対し良好な選択除草活性を示した（たと
えば０．２３　ｋｇ／　ｈａＯ量にて施こした場合。

ｇθ〜１００％＞。化合物（１）も同様に、同じ有害植
物に対して顕著な活性を示した（　２５　ｋｇ／ｈａに
て／θ０壬）。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１はアルキル、アラルキル、アリールおよ
   びヘタリールからなるシリーズから選択される適宜置換
   された基を示し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ハ
   ロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、ア
   ルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アミノ、アルキル
   アミノまたはジアルキルアミノを示し、 Ｘは窒素または−ＣＨ−基を示し、 Ｙは窒素または−ＣＲ＾３−基を示し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル
   、アルキル−カルボニルまたはアルコキシ−カルボニル
   を示し、 Ｚは窒素または−ＣＲ＾４−基を示し、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ア
   ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアル
   キルアミノを示し、さらに ｎは１または２の数を示し、 Ｍは水素、１当量の金属または基−ＣＯ−Ｒを示し、Ｒ
   はアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、ア
   ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、シクロアルキル、
   ジアルキルアミノ、アラルキル、アリール、アラルコキ
   シ、アリールオキシ、アルキルチオ、アラルキルチオお
   よびアリールチオからなるシリーズから選択される適宜
   置換された基を示し、または Ｒは基−ＮＨＲ＾５を示し、 Ｒ＾５はアルキル、シクロアルキル、アラルキル、アリ
   ールおよびアリールスルホニルからなるシリーズから選
   択される適宜置換された基を示す〕のスルホニルアミジ
   ノ−オキシアザシクロアルカン類、並びに式（ I ）の
   化合物と強酸との付加物。
2. （２）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）のス
   ルホニルアミジノ−オキシアザシクロアルカンを製造す
   るに際し、 （ａ）式中Ｍが水素を示す場合、式（II）：▲数式、化
   学式、表等があります▼（II） 〔式中、ｎ、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ＾２は上記の意味を有
   する〕 のアミジノオキシアザシクロアルカンを式（III）：Ｒ
   ＾１−ＳＯ＿２Ｃｌ（III） 〔式中、Ｒ＾１は上記の意味を有する〕 のスルホン酸クロライドと、必要に応じ酸受容体の存在
   下かつ必要に応じ希釈剤の存在下で反応させ、または （ｂ）Ｍが水素を示す場合、式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味
   を有し、 Ｒ＾１＾ａはＲ＾１と同じ意味を有するが、個々の場合
   にＲ＾１と同一である必要はなく、かつ Ｒ＾６は適宜置換された炭化水素基を示す〕のスルホニ
   ルグアニジン誘導体を式（Ｖ）：▲数式、化学式、表等
   があります▼（Ｖ） 〔式中、ｎは上記の意味を有する〕 のオキシアザシクロアルカンと、または式（Ｖ）のオキ
   シアザシクロアルカンと強酸とのアダクトと、必要に応
   じ酸受容体の存在下かつ必要に応じ希釈剤の存在下で反
   応させ、または （ｃ）Ｍが水素を示しかつＲ＾１が基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＾７はアルキル、アルケニル、アルキニル、
   シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アラルキル
   およびアリールからなるシリーズから選択される適宜置
   換された基を示す〕 を示す場合、式（VI）： ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾２およびＲ＾７は上記の意味
   を有する〕 のベンゾジスルタムを必要に応じその場で式（Ｖ）：▲
   数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、ｎは上記の意味を有する〕 のオキシアザシクロアルカンと、または式（Ｖ）のオキ
   シアザシクロアルカンと強酸とのアダクトと、必要に応
   じ酸受容体の存在下かつ必要に応じ希釈剤の存在下で反
   応させ、または （ｄ）Ｍが基−ＣＯＲ 〔式中、Ｒは上記の意味を有する〕 を示す場合には上記（ａ）、（ｂ）および（ｃ）に記載
   した方法で得られる式（ I ）〔式中Ｍは水素を示しか
   つｎ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を
   有する〕の化合物を、 （α）式（VII）： Ｑ−ＣＯ−Ｗ（VII） 〔式中、Ｗはハロゲンを示し、または基ＱＣＯＯ−を示
   し、かつ ＱはＲと同じ意味を有するが、基−ＮＨＲ＾５を示さな
   い〕 のアシル化剤と必要に応じ酸受容体の存在下かつ必要に
   応じ希釈剤の存在下で反応させ、または（β）式（VII
   I）： Ｒ＾５ＮＣＯ（VIII） 〔式中、Ｒ＾５は上記の意味を有する〕 のイソシアネートと必要に応じ触媒の存在下かつ必要に
   応じ希釈剤の存在下で反応させ、または（ｅ）Ｍが１当
   量の金属を示す場合には、上記（ａ）、（ｂ）および（
   ｃ）に記載した方法で得られる式（ I ）〔式中、Ｍは
   水素を示しかつｎ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１およびＲ＾２は
   上記の意味を有する〕の化合物を金属水酸化物、水素化
   物もしくはアルカノラートまたは有機金属化合物と必要
   に応じ希釈剤の存在下で反応させ、または （ｆ）式（ I ）の化合物と強酸との１：１付加物を製
   造する場合には、式（ I ）〔式中、Ｍは水素を示しか
   つｎ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、Ｒ＾１およびＲ＾２は上記の意味を
   有する〕の化合物を必要に応じ希釈剤の存在下で強酸と
   反応させる ことを特徴とするスルホニルアミジノ−オキシアザシク
   ロアルカンの製造方法。
3. （３）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）によ
   る少なくとも１種のスルホニルアミジノ−オキシアザシ
   クロアルカンを含有することを特徴とする除草剤。
4. （４）望ましくない植物成長を撲滅するための特許請求
   の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有するスルホニル
   アミジノ−オキシアザシクロアルカンの使用。
5. （５）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を有
   するスルホニルアミジノ−オキシアザシクロアルカンを
   増量剤および／または表面活性剤と混合することを特徴
   とする除草剤の製造方法。
6. （６）一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アル
   キル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコ
   キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキルチオ、アミノ、
   アルキルアミノまたはジアルキルアミノを示し、 Ｘは窒素または−ＣＨ−基を示し、 Ｙは窒素または−ＣＲ＾３−基を示し、 Ｒ＾３は水素、ハロゲン、シアノ、アルキル、ホルミル
   、アルキル−カルボニルまたはアルコキシ−カルボニル
   を示し、 Ｚは窒素または−ＣＲ＾４−基を示し、 Ｒ＾４は水素、ハロゲン、ヒドロキシル、アルキル、ア
   ルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジアル
   キルアミノを示し、かつ ｎは１または２の数を示す〕 のアミジノ−オキシアザシクロアルカン。
7. （７）特許請求の範囲第６項記載の式（II）のアミジノ
   −オキシアザシクロアルカンを製造するに際し、式（I
   X）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、Ｘ、Ｙ、ＺおよびＲ＾２は特許請求の範囲第６
   項記載の意味を有する〕 のシアノ化合物を式（Ｖ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 〔式中、ｎは特許請求の範囲第６項記載の意味を有する
   〕 のオキシアザシクロアルカンと、または式（Ｖ）のオキ
   シアザシクロアルカンと強酸との付加物と、必要に応じ
   希釈剤の存在下で反応させかつ必要に応じ生成物を次い
   で酸受容体で処理することを特徴とするアミジノ−オキ
   シアザシクロアルカンの製造方法。