JPS62207276A - Ｎ，ｎ′−ジアルキルジヒドロピロロピロ−ル類およびその製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ′−ジアルキルジヒドロピロロピロ−ル類およびその製造方法Info
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- JPS62207276A JPS62207276A JP5094486A JP5094486A JPS62207276A JP S62207276 A JPS62207276 A JP S62207276A JP 5094486 A JP5094486 A JP 5094486A JP 5094486 A JP5094486 A JP 5094486A JP S62207276 A JPS62207276 A JP S62207276A
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- Japan
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- alkyl
- alkyl group
- trialkylsilyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は一般式（２）
（式中、Ｒ１はアルキル基を表わし、Ｒ３はＲ１がメチ
ル基の場合はアルキル基またはトリアルキルシリル基を
、Ｒｘがエチル基以上のアルキル基の場合は水素原子、
アルキル基またはトリアルキルシリル基を表わす。）で
示される新規なＮ、ｄ−シアｐキ〃ジヒドロピロロビロ
ーρ類およびその製造方法に関する。
ル基の場合はアルキル基またはトリアルキルシリル基を
、Ｒｘがエチル基以上のアルキル基の場合は水素原子、
アルキル基またはトリアルキルシリル基を表わす。）で
示される新規なＮ、ｄ−シアｐキ〃ジヒドロピロロビロ
ーρ類およびその製造方法に関する。
〈従来の技術〉
Ｎ、侵−ジアルキ〃ジヒドロピロロピローμ類としては
前記構造式（１）においてＲ８がメチル基、Ｒ８が水素
原子である化合物が知られている（Ａｎｇ＠ｗ、 Ｃｈ
ｓｒｎ、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ、 Ｅｎｇｌ、、 １４．８
４７（１９７５） ＊Ｔ＠ｔｒａｈ＠ｄｒｏｎ Ｌｕｔ
ｔ、、 ２５ ｅ５６６９（１９８４） ）。
前記構造式（１）においてＲ８がメチル基、Ｒ８が水素
原子である化合物が知られている（Ａｎｇ＠ｗ、 Ｃｈ
ｓｒｎ、 Ｉｎｔ、 Ｅｄ、 Ｅｎｇｌ、、 １４．８
４７（１９７５） ＊Ｔ＠ｔｒａｈ＠ｄｒｏｎ Ｌｕｔ
ｔ、、 ２５ ｅ５６６９（１９８４） ）。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、前記一般式（１）で示されるＮ。
ｄ−シア〃キ〃ジヒドロピロロビローｙ類については全
く知られていなかった。
く知られていなかった。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らはジヒドロピロロビローρ類についてこれを
種々合成し、研究を重ねた結果、新規なＮ、ｄ−シアル
キルピロロビロール類カポリマーの、特に電気電子材料
用ポリマーの原料として有用であることを見出すととも
に種々の検討を加え本発明を完成した。
種々合成し、研究を重ねた結果、新規なＮ、ｄ−シアル
キルピロロビロール類カポリマーの、特に電気電子材料
用ポリマーの原料として有用であることを見出すととも
に種々の検討を加え本発明を完成した。
すなわち本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ□はアルキル基を表わし、Ｒ８はＲｏがメチ
ル基の場合はアルキル基またはトリアルキルシリル基を
、Ｒ１がメチル基 以上のアルキル基の場合は水素原子
、アルキル基またはトリアルキルシリル基を表わす０）
で示されるＮ、ｄ−シア〃キ〃ジヒドロピロロビローμ
類およびその製造方法を提供するものである。
ル基の場合はアルキル基またはトリアルキルシリル基を
、Ｒ１がメチル基 以上のアルキル基の場合は水素原子
、アルキル基またはトリアルキルシリル基を表わす０）
で示されるＮ、ｄ−シア〃キ〃ジヒドロピロロビローμ
類およびその製造方法を提供するものである。
本発明の対象化合物は上記一般式＋１）で示されるＮ、
ｄ−シア〃キ／Ｉ／！／ヒドロピロロビローμ類である
が、Ｒ１の具体例としては例えば、メチ／Ｖ基、メチル
基、プワピル基、ブチル基、ベンチｙ基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。
ｄ−シア〃キ／Ｉ／！／ヒドロピロロビローμ類である
が、Ｒ１の具体例としては例えば、メチ／Ｖ基、メチル
基、プワピル基、ブチル基、ベンチｙ基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基などが挙げられる。
またＲ１のアルキル基の具体例としては例えば上記Ｒ８
と同様なアルキル基が例示される０トリアルキルシリル
基としては例えばトリメチルシリμ基、トリエチルシリ
μ基、トリプロピ〃シリル基、トリブチルシリル基など
が例示される０次に本発明化合物の製造方法について説
明する〇 一般式（１）で示される本願発明の化合物は例えば、一
般式（６） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはトリアルキ
）ｖｙすｙ基を表わす。） で示されるジヒドロピロロビローμ類に塩基の存在下、
一般式（２） ％式％ （式中、Ｘはハロゲン原子、スルフォン酸エステ／Ｉ／
残基または硫酸エステ／Ｌ／残基を表わし、Ｒ１は前記
のＲ１が水素の場合はエチル基以上のアルキル基を、Ｒ
８がアルキル基またはトリフルキルシリρ基の場合はア
ルキル基を表わす。） で示されるア〃キ〃化剤を作用せしめるととＫよシ製造
することができる。
と同様なアルキル基が例示される０トリアルキルシリル
基としては例えばトリメチルシリμ基、トリエチルシリ
μ基、トリプロピ〃シリル基、トリブチルシリル基など
が例示される０次に本発明化合物の製造方法について説
明する〇 一般式（１）で示される本願発明の化合物は例えば、一
般式（６） （式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基またはトリアルキ
）ｖｙすｙ基を表わす。） で示されるジヒドロピロロビローμ類に塩基の存在下、
一般式（２） ％式％ （式中、Ｘはハロゲン原子、スルフォン酸エステ／Ｉ／
残基または硫酸エステ／Ｌ／残基を表わし、Ｒ１は前記
のＲ１が水素の場合はエチル基以上のアルキル基を、Ｒ
８がアルキル基またはトリフルキルシリρ基の場合はア
ルキル基を表わす。） で示されるア〃キ〃化剤を作用せしめるととＫよシ製造
することができる。
ここで一般式（６）で示される化合物として、具体的に
は例えばＲ８が水素原子、前記のような７μキル基また
はトリアｙＪＩｒルＶリル基等であるジヒドロピロロピ
ローμ類が挙げられ、かかる化合物は例えばＣｈｅｍ、
Ｌｅｔｔ、、 １９８４２０８８．などに記載の方法
を参考にして得ることができる〇−一般式３）で示され
るアルキル他剤としては例えば、Ｒ１として前記のよう
なアルキル基を有するアルキルハフイド類、スルフォン
酸エステμ類、硫酸エヌテル類が例示でき、よシ具体的
にはアルキル基がエチル基の場合で示せば、塩化エチ〃
、臭化エチル、沃化エチルなどのハロゲン化７ｙキμ、
ｐ−）／ｌ／エンスルフをン酸エチｙ１メタンスルフォ
ン酸エチルなどのスルフをン酸アルキ〃、硫酸ジエチル
などの硫酸エステ〃が挙げられる０７μキ〃化剤はジヒ
ドロヒロロビロール類（２）に対し２倍モル以上使用さ
れ、通常は８〜１０モル倍迄の過剰量が用いられる０ま
た塩基としては例えば、ナトリウムメトキサイド、ナト
リウムニドキサイド、カリウムを一ブトキサイドのよう
なアルカリ金属アμコキサイド、ナトリウムアミド、リ
チウムジイソプロピルアミドのようなアルカリ金属アミ
ド、水素化ナトリウムのような水素化アルカリ金属が用
いられ、特に水素化ナトリウムを用いることが好ましい
。
は例えばＲ８が水素原子、前記のような７μキル基また
はトリアｙＪＩｒルＶリル基等であるジヒドロピロロピ
ローμ類が挙げられ、かかる化合物は例えばＣｈｅｍ、
Ｌｅｔｔ、、 １９８４２０８８．などに記載の方法
を参考にして得ることができる〇−一般式３）で示され
るアルキル他剤としては例えば、Ｒ１として前記のよう
なアルキル基を有するアルキルハフイド類、スルフォン
酸エステμ類、硫酸エヌテル類が例示でき、よシ具体的
にはアルキル基がエチル基の場合で示せば、塩化エチ〃
、臭化エチル、沃化エチルなどのハロゲン化７ｙキμ、
ｐ−）／ｌ／エンスルフをン酸エチｙ１メタンスルフォ
ン酸エチルなどのスルフをン酸アルキ〃、硫酸ジエチル
などの硫酸エステ〃が挙げられる０７μキ〃化剤はジヒ
ドロヒロロビロール類（２）に対し２倍モル以上使用さ
れ、通常は８〜１０モル倍迄の過剰量が用いられる０ま
た塩基としては例えば、ナトリウムメトキサイド、ナト
リウムニドキサイド、カリウムを一ブトキサイドのよう
なアルカリ金属アμコキサイド、ナトリウムアミド、リ
チウムジイソプロピルアミドのようなアルカリ金属アミ
ド、水素化ナトリウムのような水素化アルカリ金属が用
いられ、特に水素化ナトリウムを用いることが好ましい
。
また反応溶媒としてはジエチルエーテル、テトラヒドロ
フランなどのエーテル系化合物が用いられ、これうｔ−
ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素系化合物
で希釈して用いることも可能である◎反応温度は通常θ
℃から用いる溶媒の沸点までの間で選定される０反応時
間は原料である一般式（ＩＩ）の消滅速度と目的物であ
る一般式（１）の化合物の生成速度を測定しながら決定
することができ、通常はジアニオン化に８０分以上、シ
アμキ〜化に８０分以上を要し、１時間以上を要する０ 目的物は反応混合物から抽出、蒸留などの通常の操作に
よシ分離することができ、再結晶、各種クロマトグラフ
ィー等の操作によシさらに精製することもできる０ 〈発明の効果〉 かくして得られた本発明の化合物は、例えばポリマー等
の原料として有用であるＯポリマー用としては例えば本
発明の化合物を電気化学的に酸化することによシ得られ
、下記式四で示されるポリＮ−ア〜キμジヒドロピロロ
ビローμ類が挙げられる０ かかるポリマーは電気電子材料、例えば導電材料、エレ
クトロクロミックグイバイス、修飾電極などに有用であ
る０ 次に実施例を示し本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明は何らこれらに限定されるものではない。
フランなどのエーテル系化合物が用いられ、これうｔ−
ベンゼン、トルエン、ヘキサンなどの炭化水素系化合物
で希釈して用いることも可能である◎反応温度は通常θ
℃から用いる溶媒の沸点までの間で選定される０反応時
間は原料である一般式（ＩＩ）の消滅速度と目的物であ
る一般式（１）の化合物の生成速度を測定しながら決定
することができ、通常はジアニオン化に８０分以上、シ
アμキ〜化に８０分以上を要し、１時間以上を要する０ 目的物は反応混合物から抽出、蒸留などの通常の操作に
よシ分離することができ、再結晶、各種クロマトグラフ
ィー等の操作によシさらに精製することもできる０ 〈発明の効果〉 かくして得られた本発明の化合物は、例えばポリマー等
の原料として有用であるＯポリマー用としては例えば本
発明の化合物を電気化学的に酸化することによシ得られ
、下記式四で示されるポリＮ−ア〜キμジヒドロピロロ
ビローμ類が挙げられる０ かかるポリマーは電気電子材料、例えば導電材料、エレ
クトロクロミックグイバイス、修飾電極などに有用であ
る０ 次に実施例を示し本発明をさらに詳細に説明するが、本
発明は何らこれらに限定されるものではない。
〈実施例〉
実施例１
（８，６−ジーｔ−ブチ／ｌ／−１，４−ジメチルジヒ
ドロピロロ（８，２−ｂ）ピロー／Ｌ／）無水テトラヒ
ドロフフン６０ｍｊ中に、バフフィンで固めた含量６０
％の水素化ナトリウム８．７ｔ（１２ミリモ／Ｉ／）を
懸濁させ、これへ２．５−ジ−ｔ−ブチル−ジヒドロピ
ロロ（８、２−ｂ）ピロー／Ｉ１５１８ｍＦ（２，８７
ミリモ／Ｌ／）を加え、アルゴン雰囲気下、６０〜６８
℃で４０分間加熱攪拌した０得られた溶液にミラ化メチ
ｌ’６Ａ８ｆ（４８，２ミリモ／Ｉ／）を加え、６０℃
で７０分間加熱した〇 放冷した反応混合物にメタノ−／ｌ／２０ｍＪをゆっく
シと加えた後、減圧下で濃縮した０残渣に水１５ｆｆｌ
Ｊを加えると結晶が析出し、これを戸別した後、乾燥し
てｍｐ、 １９９〜２０８℃の結晶８５９ ｍ？（収率
６２＊）を得られた０エタノールよシ再結晶してｍｐ２
０２〜２０８℃の無色板状晶８．６−ジーｔ−ブチ／Ｉ
／ −１、４−ジメチルジヒドロピロロ（８，２−ｂ）
ピロー〃を得た０ 元素分析値（Ｃ，Ｈｌ。馬として） ＣＨＮ 分析値（＠ ７７．７Ｂ １０．４５ １１．８
２計算値（（転） ７８．００ １０．８６ １１．
８７マス分析ｍ／＊ ： ２４６（Ｍ”、５９％）ｐｍ
ｒ（ＣＤＣＪｓ） δｐｐｍ： １．８８ （１８Ｈ
，Ｓ ）、８．７８（６Ｈ，Ｓ ）。
ドロピロロ（８，２−ｂ）ピロー／Ｌ／）無水テトラヒ
ドロフフン６０ｍｊ中に、バフフィンで固めた含量６０
％の水素化ナトリウム８．７ｔ（１２ミリモ／Ｉ／）を
懸濁させ、これへ２．５−ジ−ｔ−ブチル−ジヒドロピ
ロロ（８、２−ｂ）ピロー／Ｉ１５１８ｍＦ（２，８７
ミリモ／Ｌ／）を加え、アルゴン雰囲気下、６０〜６８
℃で４０分間加熱攪拌した０得られた溶液にミラ化メチ
ｌ’６Ａ８ｆ（４８，２ミリモ／Ｉ／）を加え、６０℃
で７０分間加熱した〇 放冷した反応混合物にメタノ−／ｌ／２０ｍＪをゆっく
シと加えた後、減圧下で濃縮した０残渣に水１５ｆｆｌ
Ｊを加えると結晶が析出し、これを戸別した後、乾燥し
てｍｐ、 １９９〜２０８℃の結晶８５９ ｍ？（収率
６２＊）を得られた０エタノールよシ再結晶してｍｐ２
０２〜２０８℃の無色板状晶８．６−ジーｔ−ブチ／Ｉ
／ −１、４−ジメチルジヒドロピロロ（８，２−ｂ）
ピロー〃を得た０ 元素分析値（Ｃ，Ｈｌ。馬として） ＣＨＮ 分析値（＠ ７７．７Ｂ １０．４５ １１．８
２計算値（（転） ７８．００ １０．８６ １１．
８７マス分析ｍ／＊ ： ２４６（Ｍ”、５９％）ｐｍ
ｒ（ＣＤＣＪｓ） δｐｐｍ： １．８８ （１８Ｈ
，Ｓ ）、８．７８（６Ｈ，Ｓ ）。
６．０２（２Ｈ，５）
ＵＶ（シクロヘキサン）λｍａｘ：２６０ ｎｍ（ｔ
１４．ＴＯＯ）〈参考例〉 実施例１で得られた８、６−ジーｔ−ブチル−１，４−
ジメチルジヒドロピロロピロールのアセトニトリ／ｌ／
溶液（０，０１モＩＶ／ ｊ ）５０ｍｊおよび過塩素
酸ナトリウムのア七ト二トリ！溶液（０，１モ／ｌ’／
Ｊ ） ５０ｍＪを混合して電解酸化重合反応液とし
た〇 電極として作用電極（１４極）には白金板を、対極（陰
極）ＫはＰＥＴフィ〃ムに金を蒸着させた透明導電フィ
ルムを用いた◇反応溶液に窒素ガスを８０分間通気した
後、窒素ガス流通下、Ａｔ／ＡｆＣＪ比較［極に対しチ
ー１０Ｖ 〜＋１．５Ｖまでの間を５０ ｍＶ／ｓ・Ｃ
の走査速度で電位走査して２０時間電解酸化を行ったと
ころ作用電極上に重合体が析出した。
１４．ＴＯＯ）〈参考例〉 実施例１で得られた８、６−ジーｔ−ブチル−１，４−
ジメチルジヒドロピロロピロールのアセトニトリ／ｌ／
溶液（０，０１モＩＶ／ ｊ ）５０ｍｊおよび過塩素
酸ナトリウムのア七ト二トリ！溶液（０，１モ／ｌ’／
Ｊ ） ５０ｍＪを混合して電解酸化重合反応液とし
た〇 電極として作用電極（１４極）には白金板を、対極（陰
極）ＫはＰＥＴフィ〃ムに金を蒸着させた透明導電フィ
ルムを用いた◇反応溶液に窒素ガスを８０分間通気した
後、窒素ガス流通下、Ａｔ／ＡｆＣＪ比較［極に対しチ
ー１０Ｖ 〜＋１．５Ｖまでの間を５０ ｍＶ／ｓ・Ｃ
の走査速度で電位走査して２０時間電解酸化を行ったと
ころ作用電極上に重合体が析出した。
このようにして得られた重合体を電極上から取υ出し粉
末を得た０これを加圧成型し電導度を測定したところ、
６． Ｉ Ｘ １０−＠Ｓ／ｃｌｌＩの良好な半導性を
示した０電導度は空気中に１週間放置しても殆ど変化を
示さず、重合体は安定性に優れることをも確認された０
末を得た０これを加圧成型し電導度を測定したところ、
６． Ｉ Ｘ １０−＠Ｓ／ｃｌｌＩの良好な半導性を
示した０電導度は空気中に１週間放置しても殆ど変化を
示さず、重合体は安定性に優れることをも確認された０
Claims (2)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はアルキル基を表わし、Ｒ＿２はＲ＿１
がメチル基の場合はアルキル基またはトリ アルキルシリル基を、Ｒ＿１がエチル基以上のアルキル
基の場合は水素原子、アルキル基 またはトリアルキルシリル基を表わす。） で示されるＮ，Ｎ′−ジアルキルジヒドロピロロピロー
ル類。 - （２）一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿２は水素原子、アルキル基またはトリアル
キルシリル基を表わす。） で示されるジヒドロピロロピロール類に塩基の存在下、
一般式（III） Ｒ＿１−Ｘ（III） （式中、Ｘはハロゲン原子、スルフォン酸 エステル残基または硫酸エステル残基を表 わし、Ｒ＿１は前記のＲ＿２が水素の場合はエチル基以
上のアルキル基を、Ｒ＿２がアルキル基またはトリアル
キルシリル基の場合はアルキ ル基を表わす。） で示されるアルキル化剤を作用せしめることを特徴とす
る一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１はアルキル基を表わし、Ｒ＿２はＲ＿１
がメチル基の場合はアルキル基またはトリ アルキルシリル基を、Ｒ＿１がエチル基以上のアルキル
基の場合は水素原子、アルキル基 またはトリアルキルシリル基を表わす。） で示されるＮ，Ｎ′−ジアルキルジヒドロピロロピロー
ル類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5094486A JPS62207276A (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | Ｎ，ｎ′−ジアルキルジヒドロピロロピロ−ル類およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5094486A JPS62207276A (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | Ｎ，ｎ′−ジアルキルジヒドロピロロピロ−ル類およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62207276A true JPS62207276A (ja) | 1987-09-11 |
Family
ID=12872930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5094486A Pending JPS62207276A (ja) | 1986-03-07 | 1986-03-07 | Ｎ，ｎ′−ジアルキルジヒドロピロロピロ−ル類およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62207276A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014070029A1 (en) * | 2012-11-05 | 2014-05-08 | Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Strongly fluorescent heterocycles and a method for their synthesis |
-
1986
- 1986-03-07 JP JP5094486A patent/JPS62207276A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2014070029A1 (en) * | 2012-11-05 | 2014-05-08 | Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Strongly fluorescent heterocycles and a method for their synthesis |
| KR20150084811A (ko) * | 2012-11-05 | 2015-07-22 | 인스티투트 헤미이 오르가니치네이 폴스키에이 아카데미이 나우크 | 강 형광성 헤테로환 및 그의 합성 방법 |
| CN104870447A (zh) * | 2012-11-05 | 2015-08-26 | 波兰科学院有机化学研究所 | 强荧光性杂环类和它们的合成方法 |
| JP2015536944A (ja) * | 2012-11-05 | 2015-12-24 | インスト ケミー オーガニッチネイ ポルスキエイ アカデミー ナウク | 強蛍光発光性の複素環化合物及びその製造方法 |
| US9988385B2 (en) | 2012-11-05 | 2018-06-05 | Instytut Chemii Organicznej Polskiej Akademii Nauk | Strongly fluorescent heterocycles and a method for their synthesis |
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