JPS62209059A - ヒドロキシピロリジノン誘導体 - Google Patents
ヒドロキシピロリジノン誘導体Info
- Publication number
- JPS62209059A JPS62209059A JP61052895A JP5289586A JPS62209059A JP S62209059 A JPS62209059 A JP S62209059A JP 61052895 A JP61052895 A JP 61052895A JP 5289586 A JP5289586 A JP 5289586A JP S62209059 A JPS62209059 A JP S62209059A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- amino
- hydroxypyrrolidinone
- compound expressed
- derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/55—Design of synthesis routes, e.g. reducing the use of auxiliary or protecting groups
Landscapes
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は細菌細胞壁の生合成阻害剤あるいは抗菌剤の合
成中間体として有用なヒドロキシピロリジノン誘導体に
関する。
成中間体として有用なヒドロキシピロリジノン誘導体に
関する。
（発５纂成）
本発明の化合物は下記一般式（１）で表わされるヒドロ
キクピロリジノン誘導体に関する。
キクピロリジノン誘導体に関する。
（式中ＡおよびＢはそれぞｆ′Ｌ−ＯＨ又け＝Ｏを意味
する。但しＡとＢが同一である場合を含まない。Ｒは水
素原子、アルキル基又はアリール基、Ｘは水素原子又は
アミン基の保護基を意味する。） 本発明のヒドロキクピロリジノン誘導体において、一般
式（１）のＸが水素原子である化合物はそれ自身＃ｌ菌
細胞壁の生合成阻害剤として価値があるが、また、Ｘが
アミノ基の保護基である化合物と共に、さらに価値ある
抗菌性物質製造の合成用中間体として有用である。
する。但しＡとＢが同一である場合を含まない。Ｒは水
素原子、アルキル基又はアリール基、Ｘは水素原子又は
アミン基の保護基を意味する。） 本発明のヒドロキクピロリジノン誘導体において、一般
式（１）のＸが水素原子である化合物はそれ自身＃ｌ菌
細胞壁の生合成阻害剤として価値があるが、また、Ｘが
アミノ基の保護基である化合物と共に、さらに価値ある
抗菌性物質製造の合成用中間体として有用である。
一般式（１）のＲにおいてアルキル基としては炭素数／
乃至乙の直鎖又は分岐鎖のアルキルが挙げられる。アリ
ール基としては非置換およびアルキル置換のフェニル、
ナフチル、ビフェニリルおよびテトラヒドロナフチル等
が挙げられる。Ｘがアミノ基の保護基であるときの保護
基としてはペプチド化学において常用される保護基例え
ばカルボベンゾキシ、ｐ−メトキシベンジルオキシカル
ボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−ク
ロロベンジル−オキシカルボニル、ｐ−ブロモベンジル
オキシカルボニルおよびｐ−メチルペンジルオキクカル
ボニル等のアラルキルオキシカルボニル基、ｔθｒｔ
−ブチルオキシカルボニルおよび！、、２．！−）リク
ロロエトキシカルボニル等の低級アルキルオキシカルボ
ニル基およびトリチル等の低級アルキル基４が挙げられ
る。
乃至乙の直鎖又は分岐鎖のアルキルが挙げられる。アリ
ール基としては非置換およびアルキル置換のフェニル、
ナフチル、ビフェニリルおよびテトラヒドロナフチル等
が挙げられる。Ｘがアミノ基の保護基であるときの保護
基としてはペプチド化学において常用される保護基例え
ばカルボベンゾキシ、ｐ−メトキシベンジルオキシカル
ボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、ｐ−ク
ロロベンジル−オキシカルボニル、ｐ−ブロモベンジル
オキシカルボニルおよびｐ−メチルペンジルオキクカル
ボニル等のアラルキルオキシカルボニル基、ｔθｒｔ
−ブチルオキシカルボニルおよび！、、２．！−）リク
ロロエトキシカルボニル等の低級アルキルオキシカルボ
ニル基およびトリチル等の低級アルキル基４が挙げられ
る。
次に、本発明の化合物の代表的な製造法を述べる事によ
り本発明を更に詳細に説明するが、あくまでも代表的な
製造法であって、これに限定されるものではない。
り本発明を更に詳細に説明するが、あくまでも代表的な
製造法であって、これに限定されるものではない。
本発明のヒドロキシピロリジノン誘導体の代表的な製造
法として下記方法が挙げられる。
法として下記方法が挙げられる。
（Ｉｔ） （１−／）（式中Ａ、
Ｅ、ＲおよびＸは一般式（１）のそれと同じ意味を有す
。但しＸが水素原子である場合を含まない。） すなわち一般式Ｕ）で示さすするアミノ基が保護された
アミノコハク酸イミド誘導体を還元反応に付し、一般式
（１−／）で示される部分還元体であるヒドロキシピロ
リジノン誘導体を製造する。必要に応じて、さらに脱保
護反応に付し一般式（１−，２）で示されるアミノ−ヒ
ドロキシピロリジノン誘導体を製造する。
Ｅ、ＲおよびＸは一般式（１）のそれと同じ意味を有す
。但しＸが水素原子である場合を含まない。） すなわち一般式Ｕ）で示さすするアミノ基が保護された
アミノコハク酸イミド誘導体を還元反応に付し、一般式
（１−／）で示される部分還元体であるヒドロキシピロ
リジノン誘導体を製造する。必要に応じて、さらに脱保
護反応に付し一般式（１−，２）で示されるアミノ−ヒ
ドロキシピロリジノン誘導体を製造する。
還元反応は公知の反応を応用して行う事が出来る（特開
昭ｓ７−／２Ｊ／ｓｓ ）。代表例を示すとアミノ基が
カルボベンゾキシ基で保護されたアミノコハク酸イミド
を溶媒として水を、還元剤として水素化ホウ素ナトリウ
ムを使用し、ｐＨ約９で還元を行うとカルボベンゾキシ
アミノ−ヒドロキシピロリジノンを製造することが出来
る。
昭ｓ７−／２Ｊ／ｓｓ ）。代表例を示すとアミノ基が
カルボベンゾキシ基で保護されたアミノコハク酸イミド
を溶媒として水を、還元剤として水素化ホウ素ナトリウ
ムを使用し、ｐＨ約９で還元を行うとカルボベンゾキシ
アミノ−ヒドロキシピロリジノンを製造することが出来
る。
必要に応じて行われる脱保論反応は、ペプチドの化学の
分野で常用される当該保護基の除去に適した方法が用い
られる。そのうちで、接触麓元は良い方法である。代表
例を示すと前記のカルボ−ベンゾキシアミノ−ヒドロキ
シピロリジノンはｆ！触還元（溶媒：メタノール；触媒
ニア０％パラジウム−硫酸バリウム）によシ好都合に脱
保護される。
分野で常用される当該保護基の除去に適した方法が用い
られる。そのうちで、接触麓元は良い方法である。代表
例を示すと前記のカルボ−ベンゾキシアミノ−ヒドロキ
シピロリジノンはｆ！触還元（溶媒：メタノール；触媒
ニア０％パラジウム−硫酸バリウム）によシ好都合に脱
保護される。
（実施例）
以下に実施例により、本発明を更に詳細に説明するが、
本発明は、その要旨を越えない限シ、以下の実施例によ
って限定されるものではない。
本発明は、その要旨を越えない限シ、以下の実施例によ
って限定されるものではない。
実施例／
弘−カルボペ／ゾキシアミノ−ｊ−ヒドロキシーコービ
ロリジノンのλつの立体異性体および３−カルボベンゾ
キシアミノ−５−ヒドロキシーコービロリジノンの製造 水冷下、３−カルポペンゾキ７アミノーコハク酸イミド
ｊ、２４ Ｆ （／ Ｊ、／ミリモル）と水／−２０，
ｌの混合物に、水素化ホウ素ナトリウムｉ、ｓ ｒ ｔ
（ｔＡ、７７４９モル）を一度に加える。
ロリジノンのλつの立体異性体および３−カルボベンゾ
キシアミノ−５−ヒドロキシーコービロリジノンの製造 水冷下、３−カルポペンゾキ７アミノーコハク酸イミド
ｊ、２４ Ｆ （／ Ｊ、／ミリモル）と水／−２０，
ｌの混合物に、水素化ホウ素ナトリウムｉ、ｓ ｒ ｔ
（ｔＡ、７７４９モル）を一度に加える。
更に水冷下反応混合物を／Ｎ−塩酸を少しずつ加えてｐ
Ｈり、θ〜り、／に保ちながら２時間撹拌−する。反応
後反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出する。抽出
液を飽和食塩水で洗浄、乾燥（ＭｒＢＯ＜ ） Ｌ、酢
酸エチルを減圧留去すると固体の残渣を得る。残渣はＴ
ＬＯ（シリカゲルプレート、展開液／θチメタノールー
酢酸エチル）でＲｆ ＝ ０．弘〜Ｏ３ｊに非常に接近
した３つのスポット（Ｒｆの大きい順に１． ＩＩおよ
びｎ＋）を示す。残渣をメタノール弘Ｏ！Ｒ１！から再
結晶すると≠−力ルボベンゾキシアミノー５−ヒドロキ
シ−コービロリジノンの７つの立体異性体（ＴＬＣはス
ポットＵを示す）３４４０〜を得る。
Ｈり、θ〜り、／に保ちながら２時間撹拌−する。反応
後反応混合物に水を加えて酢酸エチルで抽出する。抽出
液を飽和食塩水で洗浄、乾燥（ＭｒＢＯ＜ ） Ｌ、酢
酸エチルを減圧留去すると固体の残渣を得る。残渣はＴ
ＬＯ（シリカゲルプレート、展開液／θチメタノールー
酢酸エチル）でＲｆ ＝ ０．弘〜Ｏ３ｊに非常に接近
した３つのスポット（Ｒｆの大きい順に１． ＩＩおよ
びｎ＋）を示す。残渣をメタノール弘Ｏ！Ｒ１！から再
結晶すると≠−力ルボベンゾキシアミノー５−ヒドロキ
シ−コービロリジノンの７つの立体異性体（ＴＬＣはス
ポットＵを示す）３４４０〜を得る。
ｖ点／７．＜〜／７０℃
元素分析 ０１２Ｈ１４Ｎ２０４として計算値（＠ ：
Ｃ！、 ｓ７．６０ ； Ｈ，、ｒ、ぶ０ ；
Ｎ、 ／／、コ０実測値（％）：Ｃ！、 ｊ７．！！
； Ｈ，ｊ、４≠； Ｎ、 ／／、／ｌ″″−“ ３３
７３’ ３３００ ／４９０ ／ｌｊＯ工ＲＫＢ
ｒ ・ ／ｊμｓ ＮＭＲδ（ｐｐｍ）（−２７θＭＨｚ、 ｎＭｓｏ−ａ
、 ）、２，２３（ｊＨ，ｄ−ｄ、Ｃ，−Ｈ，）、 ａ
、ｉｏ（７ｗ、ｍ、ｃ４−ａ）ｑ、りａ（／ａ、ｔ、ｃ
、−ａ）、 ｊ、ｒ７（／ａ、ａ、ｎＨ）７
．２０ （ｊＨ、（１，ＮＨＣＯ）、 ７．Ｊｊ（ｊ
Ｈ，ｓ、Ａｒ−Ｈ）Ｊｊ”、３３（ｊＨ，Ｂ、 ＯＨ） 再結晶母液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーおよび酢酸エチルからの再結晶を繰返し行なう
とび一カルボベンゾキシアミノー５−ヒドロキクーーー
ピロリジノンの他の立体異性体（ＴＬ、ＯはスポットＩ
を示す）を得る。
Ｃ！、 ｓ７．６０ ； Ｈ，、ｒ、ぶ０ ；
Ｎ、 ／／、コ０実測値（％）：Ｃ！、 ｊ７．！！
； Ｈ，ｊ、４≠； Ｎ、 ／／、／ｌ″″−“ ３３
７３’ ３３００ ／４９０ ／ｌｊＯ工ＲＫＢ
ｒ ・ ／ｊμｓ ＮＭＲδ（ｐｐｍ）（−２７θＭＨｚ、 ｎＭｓｏ−ａ
、 ）、２，２３（ｊＨ，ｄ−ｄ、Ｃ，−Ｈ，）、 ａ
、ｉｏ（７ｗ、ｍ、ｃ４−ａ）ｑ、りａ（／ａ、ｔ、ｃ
、−ａ）、 ｊ、ｒ７（／ａ、ａ、ｎＨ）７
．２０ （ｊＨ、（１，ＮＨＣＯ）、 ７．Ｊｊ（ｊ
Ｈ，ｓ、Ａｒ−Ｈ）Ｊｊ”、３３（ｊＨ，Ｂ、 ＯＨ） 再結晶母液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーおよび酢酸エチルからの再結晶を繰返し行なう
とび一カルボベンゾキシアミノー５−ヒドロキクーーー
ピロリジノンの他の立体異性体（ＴＬ、ＯはスポットＩ
を示す）を得る。
融点ｌＡ＆−／７２℃
元素分析 Ｃ’ｌ！ Ｎ１４ Ｎ２０４として計算値（
＠：Ｏ，ｊ７．乙０：Ｈ，！、乙０ ； Ｎ、 ／／、
２θ実迎１値（％） ： ｃ、 ｊ７．ｓｉ ； Ｈ，
ｓ、ｔｏ ； Ｎ、 ｉｉ、／２儒−１ 工Ｒ３３ｊＯ／ ぶ９０ ／ｊ弘ｊ ＫＢｒ ’ ＮＭＲδ（ｐｐｍ） （２７０Ｍ）Ｔｚ、 ＤＭ８０−
ｄ６ ）／、灯（ｊＨ，ｄ−ｄ、（！５−Ｈ）、ｘ、＋
Ｏ（／ａ、ａ−ａ、ｃ、−Ｈ）Ｊ、７９ （ｊＨ、ｍ
、 ０４−４）、 ４Ｚ、Ｊ”／（ｊＨ，ｄ、Ｏ，−
Ｈ）、＜、０／（ｊＨ，ｄ、 ＮＨ）、 ７．ｊＨ
（ｊＨ，ｓ、Ａｒ−Ｈ）７、ｇ２（ｊＨ，ａ、 ｙＨｃ
ｏ）、 ！、ココアｊＨ，ｓ、ＯＨ）史にＴＬＯでスボ
ツ） ＩＩＩを含むフラクションにつきシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーおよびメタノールからの再結晶を
繰返し行うと３−力ルボペンゾキシアミノ−ｊ−ヒドロ
キシーーーピロリジノン（ＴＩＪＣはスボッ）ＩＩＩを
示す）を得る。
＠：Ｏ，ｊ７．乙０：Ｈ，！、乙０ ； Ｎ、 ／／、
２θ実迎１値（％） ： ｃ、 ｊ７．ｓｉ ； Ｈ，
ｓ、ｔｏ ； Ｎ、 ｉｉ、／２儒−１ 工Ｒ３３ｊＯ／ ぶ９０ ／ｊ弘ｊ ＫＢｒ ’ ＮＭＲδ（ｐｐｍ） （２７０Ｍ）Ｔｚ、 ＤＭ８０−
ｄ６ ）／、灯（ｊＨ，ｄ−ｄ、（！５−Ｈ）、ｘ、＋
Ｏ（／ａ、ａ−ａ、ｃ、−Ｈ）Ｊ、７９ （ｊＨ、ｍ
、 ０４−４）、 ４Ｚ、Ｊ”／（ｊＨ，ｄ、Ｏ，−
Ｈ）、＜、０／（ｊＨ，ｄ、 ＮＨ）、 ７．ｊＨ
（ｊＨ，ｓ、Ａｒ−Ｈ）７、ｇ２（ｊＨ，ａ、 ｙＨｃ
ｏ）、 ！、ココアｊＨ，ｓ、ＯＨ）史にＴＬＯでスボ
ツ） ＩＩＩを含むフラクションにつきシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーおよびメタノールからの再結晶を
繰返し行うと３−力ルボペンゾキシアミノ−ｊ−ヒドロ
キシーーーピロリジノン（ＴＩＪＣはスボッ）ＩＩＩを
示す）を得る。
融点７７０〜／７３℃
元素分析 ＣＩ、Ｎ１４Ｎ！０４として計算値（％）：
Ｃ，、ｊ７．４θ；Ｈ，ｊ、に０ ； Ｎ、 ／／、
２θ実測値（％）： ａ、 ｓ７．ｘｉ ； Ｔｌ、
ｓ、にコ； Ｎ、、／／、／３ＮＭＲＪ （ｐｐｍ）
（２７０ＭＦｌｇ 、 ＤＭｓＯ−ｄ４ ）／ｊＯ（
／）Ｉ、ｍ、Ｃ！４−Ｈ）、 Ｊｊ７（ｊＨ，ｍ、Ｃ
！４−Ｈ）１１、Ｏｒ（ｊＨ，ｄ−４，０，−Ｈ）、
ｊ、ｏ （ｃ５−ａ）ｊ、５’２（ｊＨ，ｄ、ＮＨ
）、 ７，３ｓ（ｓＨ，ｓ 、Ａｒ−Ｈ）７、Ｊ
／（ｊＨ，ｄ、 ＮＨＣ！Ｏ）、 ♂、３コ（ｊＨ，
ｓ、ＯＲ）実施例＝ 弘−アミノ−ｊ−ヒドロキシーコーヒロリシノンの７つ
の立体異性体 弘−カルボペンゾキシアミノーｊ−ヒドロキシーコ−ピ
ロリジノンの７つの立体異性体（実施例／においてＴＬ
ＯでスポットＩを示す）３３０■（／、３．２ミリモル
）をメタノール３゜１に加え、１０チパラジウムー硫醇
バリウム触媒存在下、接触水素還元を行なう。反応終了
後触ｔｉに戸去し、ろ液より溶媒を留去すると表記の化
合物／μ７■（収率９乙％）を得る。白色粉末。
Ｃ，、ｊ７．４θ；Ｈ，ｊ、に０ ； Ｎ、 ／／、
２θ実測値（％）： ａ、 ｓ７．ｘｉ ； Ｔｌ、
ｓ、にコ； Ｎ、、／／、／３ＮＭＲＪ （ｐｐｍ）
（２７０ＭＦｌｇ 、 ＤＭｓＯ−ｄ４ ）／ｊＯ（
／）Ｉ、ｍ、Ｃ！４−Ｈ）、 Ｊｊ７（ｊＨ，ｍ、Ｃ
！４−Ｈ）１１、Ｏｒ（ｊＨ，ｄ−４，０，−Ｈ）、
ｊ、ｏ （ｃ５−ａ）ｊ、５’２（ｊＨ，ｄ、ＮＨ
）、 ７，３ｓ（ｓＨ，ｓ 、Ａｒ−Ｈ）７、Ｊ
／（ｊＨ，ｄ、 ＮＨＣ！Ｏ）、 ♂、３コ（ｊＨ，
ｓ、ＯＲ）実施例＝ 弘−アミノ−ｊ−ヒドロキシーコーヒロリシノンの７つ
の立体異性体 弘−カルボペンゾキシアミノーｊ−ヒドロキシーコ−ピ
ロリジノンの７つの立体異性体（実施例／においてＴＬ
ＯでスポットＩを示す）３３０■（／、３．２ミリモル
）をメタノール３゜１に加え、１０チパラジウムー硫醇
バリウム触媒存在下、接触水素還元を行なう。反応終了
後触ｔｉに戸去し、ろ液より溶媒を留去すると表記の化
合物／μ７■（収率９乙％）を得る。白色粉末。
Ｍ−１
工Ｒ３３２０，３２≦０．／乙♂ｊ
Ｂｒ
ＮＭＲδ（ｐｐｍ） （２７０ＭＨｚ 、 ＣＤ５ＯＤ
）／、りｒ（／ａ、ａ−ａ、ａｓ−Ｈ）、 コ、
７４（ｊＨ，ｄ−（１，０８−Ｈ）ｊ、Ｊ＄（ｊＨ，ｍ
、Ｃ４−Ｈ）、 弘、タ （Ｃｓ−Ｈ）実施例３ ≠−アミノーｊ−ヒドロキシーλ−ピロリジノンの立体
異性体 昼−カルポペンゾキシアミノ−！−ヒドロキシーコーピ
ロリジノンの他の立体丑性体（実施例／においてＴＬＣ
でスボッ）ＩＩを示す）を用い実施例−と同様の反応を
行ない表記の化合物を得る。白色粉末。
）／、りｒ（／ａ、ａ−ａ、ａｓ−Ｈ）、 コ、
７４（ｊＨ，ｄ−（１，０８−Ｈ）ｊ、Ｊ＄（ｊＨ，ｍ
、Ｃ４−Ｈ）、 弘、タ （Ｃｓ−Ｈ）実施例３ ≠−アミノーｊ−ヒドロキシーλ−ピロリジノンの立体
異性体 昼−カルポペンゾキシアミノ−！−ヒドロキシーコーピ
ロリジノンの他の立体丑性体（実施例／においてＴＬＣ
でスボッ）ＩＩを示す）を用い実施例−と同様の反応を
行ない表記の化合物を得る。白色粉末。
ＮＭＲδ（ｐｐｍ） （２７０Ｍ）ＩＢ 、 ０１１３
０Ｄ ）λ、／り（ｊＨ，ｄ−ｄ、Ｃ５−Ｈ）、 、
ｚ４ｏ（ｊＨ，ａ−ａ、ｃ３−Ｈ）３、ｓ、！（ｊＨ，
ｍ、 Ｃ，−Ｈ）、 ｒ、θＱ（／ｕ、ｄ、ｃ、−Ｈ
）実施例弘 ３−アミノ−！−ヒドロキシーコーピロリシノン ３−カルボベンゾキシアミノ−ｊ−ヒドロキシーーーピ
ロリジノン／／！■（ｏ、≠にミリモル）を用い実施例
λと同様に行ない表記の化合物弘７■（収率！／チ）を
得る。白色粉末。
０Ｄ ）λ、／り（ｊＨ，ｄ−ｄ、Ｃ５−Ｈ）、 、
ｚ４ｏ（ｊＨ，ａ−ａ、ｃ３−Ｈ）３、ｓ、！（ｊＨ，
ｍ、 Ｃ，−Ｈ）、 ｒ、θＱ（／ｕ、ｄ、ｃ、−Ｈ
）実施例弘 ３−アミノ−！−ヒドロキシーコーピロリシノン ３−カルボベンゾキシアミノ−ｊ−ヒドロキシーーーピ
ロリジノン／／！■（ｏ、≠にミリモル）を用い実施例
λと同様に行ない表記の化合物弘７■（収率！／チ）を
得る。白色粉末。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 聾谷用 −ほか／名
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中ＡおよびＢはそれぞれ−ＯＨ又は＝Ｏを意味する
。但しＡとＢが同一である場合を含まない。Ｒは水素原
子、アルキル基又はアリール基、Ｘは水素原子又はアミ
ノ基の保護基を意味する）で示されるヒドロキシピロリ
ジノン誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052895A JPS62209059A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ヒドロキシピロリジノン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61052895A JPS62209059A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ヒドロキシピロリジノン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62209059A true JPS62209059A (ja) | 1987-09-14 |
Family
ID=12927593
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61052895A Pending JPS62209059A (ja) | 1986-03-11 | 1986-03-11 | ヒドロキシピロリジノン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62209059A (ja) |
-
1986
- 1986-03-11 JP JP61052895A patent/JPS62209059A/ja active Pending
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