JPS62241963A - 老化に対して安定なポリオルガノシロキサン - Google Patents

老化に対して安定なポリオルガノシロキサン

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JPS62241963A
JPS62241963A JP62077637A JP7763787A JPS62241963A JP S62241963 A JPS62241963 A JP S62241963A JP 62077637 A JP62077637 A JP 62077637A JP 7763787 A JP7763787 A JP 7763787A JP S62241963 A JPS62241963 A JP S62241963A
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organopolysiloxane
organopolysiloxane according
anthraquinone compound
amino
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ハンス−ホルスト・シユタインバツハ
ペーター・プライス
カルル・シユヌルブツシユ
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Original Assignee
Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、老化に対する安定性が改善された、そして、
例えば電気機器、油圧系統、あるいは伝熱設備で使用で
きるポリオルガノシロキサンに関する０本発明は特に絶
縁性冷媒として液状ポリオルガノシロキサンを含む電気
機器にとって有意義である。
ｉ匪立背遣− ポリ塩化ビフェニル（ＰＣＢ）は発火し難いだけでなく
、老化に対する安定性が高いという利点があに設置され
る電気機器の液状絶縁材として使用されてきた。しかし
、環境的に色々と問題が出て来て、これらの化合物は使
用されなくなり、他の絶縁性流体に置き換えられる事が
多くなっている。
これら流体の中ではポリオルガノシロキサンが、優れた
電気的及び生態学的性質及び発火性の点から特に重要で
あるし例えばＤｉｒｎｂａｃｋ、　Ｐｒｅｉｓｓ、　５
ｃｈｉｆｆｅｒ、　Ｓｃｈｍｉｔｚ：　”Ｄｅｒ　Ｓｉ
ｌｉｋｏｎＬｒａｎｓｆｏｒｍａｔｏｒｉｓ　Ｂｒａｒ
ｘｄｇｅｓｅｈｅｈｅｎ”　（火事におけるシリコーン
変圧器）、その他　１６／１９８４参照］。
使用できるポリオルガノシロキサンが数多く有る中で、
ポリジメチルシロキサンが好ましく使用されているが、
その要求特性が［ＣＩＯＢ　（ｓｅｃ）　４Ｇ（１９８
２４月）に述べられている。
これらのシリコーン油は既に大量に生産されており、市
販されている。
シリコーン化合物が一般に熱及び老化に対して安定であ
ると看做されているに拘わらず、これらの化合物が非常
に長時間、空気中で熱に曝されると−メチル基の酸化に
よる変化が認められる。
ポリオルガノシロキサンの安定化法が既に数多く提唱さ
れている。効果的な添加剤としては例えば、有機酸の金
属塩（米国特許第２，４４５．５ＥＩ７号）、金属キレ
ート化合物（米国特許第２，４８５，２９６号）、フエ
１７セン（ドイツ国特許明細書第１．ｌｉＢ、３９６号
）が提唱されている。
しかしこれらの系は総て、電気機器中で使用すると安定
剤が金属を含むために絶縁系の誘電性質に悪影響を与え
るという問題がある。
それ故、一方で老化性を改善し、しかし他方シリコーン
の誘電性パターンを大きく変えない安定化法を探す事が
望まれて来た。
五及呪五皿単文１．．！りＬ 液状ポリオルガノシロキサンの老化に対する安定性が、
ｏ、ｏｏｉないし０．０５重量％の置換アンスラキノン
、特に 式 ％式％ Ｒ及びＲ゛は水素、アミノ、又は置換アミノ、例えばア
ルキルアミノ、アルケニルアミノ、又はアリールアミノ
基である事ができる のアンスラキノンをこれらのシロキサンに加える事によ
って改善出来る事が全発見された。
・　日の−ｆｑｔ＋ アンスラキノン化合物は好ましくは０．００５−０．０
３重量％使用される。
本発明は、置換アンスラキノン化合物を含む事を特徴と
する、老化に対する安定性が改善されたオルガノポリシ
ロキサンに関する。
本発明は特に、 　Ｒ 式中 Ｒはそれぞれ独立に水素、アミノ基又は置換アミノ基を
表す、但し両Ｒ置換基は同時に水素である事が出来ない のアンスラキノン化合物を、全量に対して０．００１な
いし０．０５重蓋％を含むオルガノポリシロキサンに関
する。
アンスラキノン化合物は主に染料として使用され、そし
て本発明により使用しても、ポリオルガノシロキサンの
誘電性パターンに悪影響を示さない。
使用できるシリコーン液は、例えば粘度が０．６５−輪
”　Ｘ　５ｅｅ−’ないし２０，０００，０００　ａｍ
”　ｘ　５ｅａ−の直鎖状又は分枝鎖状ポリジメチルシ
ロキサンである。
その他の基、例えばエチル、ビニール、フェニル、又は
水素がメチル置換基の代わりに存在する事も出来る。
成程度の架橋結合単位を有するポリシロキサンを含むポ
リシロキサンも、本発明により、同じ方法で安定化する
事が出来る。
上に述べた系は例えば、電気絶縁液、油圧媒体、潤滑剤
、Ｍｔｌｌ液、ブレーキ液、そして熱伝導あるいは伝動
系として使用される。
ゲル化時間の測定はポリオルガノシロキサンの老化に対
する安定性を評価するのに適している。
これは、試料が或一定温度下に空気中で加熱され、酸化
によって自重ではもはや流下しなくなる様になるのに要
する時間を意味すると理解される。
以下に示す実施例は、本発明の添加物のポリオルガノシ
ロキサン中での効果を示したものである。
Ｘ１ｒ−」− それぞれ、下記のアンスラキノン化合物、Ｏ，Ｑｌｆｆ
ｉ量％を、２５℃で粘度が５０１１８”　Ｘ　５ｅｅ−
’のポリジメチルシロキサンに撹拌しながら添加した。
。 宍」− Ｎｏ、１　　　アンスラキノン Ｎｏ、２　　１−アミノアンスラキノンＮｏ、３　　１
．４−ジアミノアンスラキノンＮｏ、４　　１．４−ビ
ス−イソブチルアミノ−アンスラキノン Ｎｏ、５　　１．４−ビス−３−メチル−１−（２−フ
ェニル−エチル）−ブチルアミノ−アンスラキノン本 Ｎｏ、６　　１．４−ビス−メチルアミノ−アンスラキ
ノン　　　　　　　　　　　　　本 Ｎｏ、７　　１．４−ビス−（２−ヒドロキシエチルア
ミノ）−アンスラキノン　　　　　　　寧Ｎｏ、８　　
１−（３−ジメチルアミノプロピルアミノ）−４−メチ
ルアミノアンスラキノン Ｎｏ、９　　１−アミノ−４−メチルアミノアンスラキ
ノン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　＊Ｎｏ、ｌＯ１−（４−メチル−フェニルアミノ）
−アンスラキノン Ｎｏ、１１　　１．４−ビス−（４−メチル−７エニル
アミノ）アンスラキノ〉・＊ Ｎｏ、１２　　１．４−ビス−（２，６−シエチルー４
−メチル−フェニルアミノ）アンスラキノン Ｎｏ、１３　　１．４−ビス−（４−ｔｅｒｔ、−ブチ
ル−フェニルアミノ）アンスラキノン Ｎｏ、１４　　１．４−ビス−（４−シクロヘキシル−
フェニルアミノ）アンスラキノ〉′＊ Ｎｏ、１５　　１−アミノ−４−フェニルアミノ−アン
スラキノン　　　　　　　　　　　　＊ Ｎｏ、１６　　１−アミノ−４−シクロヘキシルアミノ
−アンスラキノン　　　　　　　　　＊ Ｎｏ、１７　　１−メチルアミノ−４−（，３−メチル
−フェニルアミノ）−アンスラキノン Ｎｏ、１８　　１−メチルアミノ−４−（４−メチル−
フェニルアミノ）−アンスラキノン Ｎｏ、１９　　１−（４−アミノ−フェニルアミノ）−
４−メチ、ルアミノ−アンスラキノン Ｎｏ、２０　　１−（４−メトキシ−フェニルアミノ）
−４−メチルアミノ−アンスラキノン Ｎｏ、２１　　１−（３−ジメチルアミノプロピルアミ
ノ−４−（４−メチル−フェニルアミノ−アンス個々の
化合物は、総ての場合に使用シリコーン油に完全に溶解
出来る訳ではないので、そのような場合は、不溶部分は
デカントして取り除き、飽和溶液として、溶解溶液と共
に老化安定性を検討した。溶解限度は総て４．０２ない
し０．０５重量％の範囲であった。試験は５０１のガラ
ス製ビーカーにそれぞれ２０　、の試料を入れ、２２５
℃でゲル化が起こる迄加熱して実施した。測定したゲル
化時間を表２に示す。
者ｌ ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ）に各種アンスラキ
ノン化合物を添加した際のゲル化時間。
°　　ｎ　　　　　　　　　　　　　　　　ゲノ１：」
ｌニレ畔４−１０１−（」；にΣ−−−−Ｎｏ、１　　
　　　　　　　　８−１２Ｎｏ、２　　　　　　　　　
　８−１２Ｎ、　　　Ｑ　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１９　　−　　１１１Ｎｏ、４　　
　　　　　　　　　　　２０　−　２４Ｎｏ、５　　　
　　　　　　　　　　　１２　−　１６Ｎｏ、８　　　
　　　　　　　　　　　２０　−　２４Ｎｏ、７　　　
　　　　　　　　　　　１６　−　２ＯＮｏ、８　　　
　　　　　　　　　　　２０　−　２４Ｎｏ、９　　　
　　　　　　　　　　２４　−　２８Ｎｏ、１０　　　
　　　　　　　　　　１２　−　１６Ｎｏ、１１　　　
　　　　　　　　　　４０　−　４８Ｎｏ、１２　　　
　　　　　　　　　　　８　−　１２゜Ｎｏ、１３　　
　　　　　　　　　　　４Ｇ　　−４８Ｎｏ、１４　　
　　　　　　　　　　　３６　−　４０ｊ４ｏ、１５　
　　　　　　　　　　　　３２　−　３６Ｎｏ、１６　
　　　　　　　　　　　　２４　−　２８Ｎｏ、１７　
　　　　　　　　　　　　　４０　−　４８Ｎｏ、１８
　　　　　　　　　　　　　　４０　−　４８Ｎｏ、１
９　　　　　　　　　　　　　３２　−　３６Ｎｏ、２
０　　　　　　　　　　　　　３２　−　３６Ｎｏ、２
１　　　　　　　　　　　　　３２　−　３８鰭肘蓋上
１」堕影−−−−に二１２−一一Ｘ五匠−λ 本発明のアンスラキノン化合物が、ポリジメチルシロキ
サンＣＰＤＮＳ）以外の系に対しても安定化効果を有す
るかどうか、それぞれ０．０１重量％の１−メチルアミ
ノ−４−（３−メチル−フェニルアミノ）−アンスラキ
ノンを、表３に示したポリオルガノシロキサンに溶解し
、その試料２０　ｇを５０ｍ　ｌのガラス製フラスコに
Ｊ■す、２２５℃で加熱、ゲル化時間を添加物の入らな
い試料と比較した。
オイルＮ０１１　　ポリメチルシロキシジメチルシロキ
シトリメチルシロキシシロキサン、粘度　２０　ｍｍ”
　ｘ　５ｅｅ−’　（２５℃）オイルＮｏ、　２　　ポ
リジエチルシロキサン、粘度３５　ａａｒａ”　ｘ　５
ｅａ−’　（２５℃）オイルＮｏ、３　　ポリメチルフ
ェニルシロキサン、−一一溝Ｌ’　　２００　ａｍ”　
Ｘ　６℃）得られた結果を表４に要約する。
弄コＬ ０．０１重量％の１−メチルアミノ−４−（３−メチル
−フェニルアミノ）−アンスラキノンを含むポリオルガ
ノシロキサンのゲル化時間 ゲノＷすＩ！−二（−Ｆ」−二Σ−− オイルＮｏ、　　］未添加　　　　　８−１２オイルＮ
ｏ、　　ｌ添加　　　　　４０　−　４８オイルＮｏ、
２未添加　　　　　２−３オイルＮｏ、　２添加　　　
　　　３−４オイルＮｏ、３未添加　　　　　６−８＊
オΔＪす九」鳳〕１〇　　−咀ム ＊ポリメチルフェニルシロキサンの試験は、この物質の
熱安定性が改善されているので、３００℃行った。
栗ＪＬＬｊ工 １−ｍ−）ジルアミノ−４−メチルアミノ−アンスラキ
ノンのそれぞれ、ｏ、ｏｏｉ；　０．００２．　Ｑ、０
０５．０．０１及び０．０２重量％を室温で、ＩＥＣＩ
ＯＢ　（ｓｅａ）　４６による性質パターンを有する、
ポリオルガノシロキサンを基材とする市販絶縁液に溶解
し、均一な、青色の強さが事なる溶液を得た。
それぞれの溶液、２０ｇを５０ｍ　ｌのガラス製ビーカ
ー中に収り、２２５℃でゲル化が起こる迄加熱した。
本発明の添加剤が人っていない絶縁液を標準とした。測
定したゲル化時間を表５に要約した。
友ｉ 各種濃度で１１−トリルアミノ−４−メチルアミノ−ア
ンスラキノンを含む試料の２２５℃でのゲル化時間良皮
工貞１ｘ　　　　　ゲル　瓜（Ｌ比Ｌｏ　　　　　　　
　　　　　　ｔｏ　　−ｔｚｏ、００１　　　　　　　
　　　１０　−　１２０．００２　　　　　　　　　１
８　−　２２０．００５　　　　　　　　　３０　−　
３４０、・０１　　　　　　　　　　４０　−　４４−
一吋婬　　　　　　　　　　４０−・・　４（−一試験
対象液を試験容器中、２２５℃で２４時間加熱し、その
粘度変化を測定する、ＩＥＣＬＯＢ　（ｓｅｅ）５３　
（１９８４，６月）、の老化試験も又ボリジメチルシも
う一つの方法として使用する事が出来る。従来技術によ
って製造した、ポリジメチルシロキサンを基材とする絶
縁液は、２２５℃で２４時間加熱したのでは、掻く僅か
しか老化しないので、試験条件を強化し、そして露出時
閉を１４日間に引き延ばした。
１４日間の露出すると、本発明の老化防止剤を添加しな
い絶縁液は、その化学構造がもう酸化され、かなり変化
した。
夾厳涯−土 基本的に実施例３と同様な方法で、ＩＨＣｌ０Ｂ（ｓｅ
ｅ）　４６によるポリジメチルシロキサン８００ｇに０
．００５重量％の１−メチルアミノ−４−（３−メチル
フェニルアミノ）−アンスラキノンを添加し、直径１０
０ＩＩ１１．容盪１，０００＋ａｌのガラス製ビーカー
中２２５℃で１４０間加熱し、この試料について測定し
た値を、加熱しない元の試料、又添加剤を入れてない試
料の値と比較した。それらの結果を表６に示した。
衷遁例　５ 実施例４と同様に、ＩＩ；Ｃ１０［１（ｓｅｅ）　４８
によるポリジメチルシロキサン液、８００．に、ｏ、Ｏ
ｔｍｎ％の１゜４−ビス−（４−ｔｅｒｔ、−ブチルフ
ェニルアミノ）−アンスラキノンを加えて、直径１００
ＩＩ１６、容Ｍ１　、０００ｍ　ｌのガラスビーカー中
、その液を２２５℃で１４日間加熱し、この試料につい
で測定した。そして得た値を、加熱していない初めの試
料、及び安定剤を含んでいない元の試料での値と比較し
た。それらの結果を表７に示した。
ポリオルガノシロキサン、特にポリジメチルシロキサン
の老化に対する安定性は、この様に本発明のアンスラキ
ノンを添加する事により、大きく変えることが出来、し
かも絶縁液の誘電性を大きく変えてしまったり、又その
引火点を大きく下げたりする事が無い。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、オルガノポリシロキサンと、老化防止剤として有効
    な量の置換アンスラキノン化合物とから成る事を特徴と
    する老化に対する安定性が改善されたオルガノポリシロ
    キサン。 ２、オルガノポリシロキサンと、得られる組成物に対し
    て０．００１ないし０．０５重量％の下式▲数式、化学
    式、表等があります▼ 式中 Ｒはお互いに独立に、水素、アミノ、又は １ないし１０個の炭素原子を有するアルキル、２ないし
    １０個の炭素原子を有するアルケニル、又は６ないし１
    ２個の炭素原子を有するアリールによって置換された置
    換アミノで あり、但し両Ｒ置換基は同時に水素である 事ができない のアンスラキノンを含む事を特徴とする、 特許請求の範囲第１項記載のオルガノポリシロキサン組
    成物。 ３、オルガノポリシロキサンがポリジメチルシロキサン
    である事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオル
    ガノポリシロキサン。 ４、オルガノポリシロキサンがポリメチルシロキシジメ
    チルシロキシトリメカルシロキシシロキサンである事を
    特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオルガノポリシ
    ロキサン。 ５、オルガノポリシロキサンがポリジエチルシロキサン
    である事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオル
    ガノポリシロキサン。 ６、オルガノポリシロキサンがポリメチルフェニルシロ
    キサンである事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載
    のオルガノポリシロキサン。 ７、アンスラキノン化合物が１、４−ビス−（４−メチ
    ルフェニルアミノ）−アンスラキノンからなる事を特徴
    とする特許請求の範囲第２項記載のオルガノポリシロキ
    サン。 ８、アンスラキノン化合物が１、４−ビス−（４−ｔｅ
    ｒｔ．−ブチルフェニルアミノ）−アンスラキノンから
    なる事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオルガ
    ノポリシロキサン。 ９、アンスラキノン化合物が１−メチルアミノ−４−（
    ３−メチルフェニルアミノ）−アンスラキノンからなる
    事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオルガノポ
    リシロキサン。 １０、アンスラキノン化合物が１−メチルアミノ−４−
    （４−メチルフェニルアミノ）−アンスラキノンからな
    る事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオルガノ
    ポリシロキサン。 １１、アンスラキノン化合物が１、４−ビス−（４−シ
    クロヘキシル−フェニルアミノ）−アンスラキノンから
    なる事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオルガ
    ノポリシロキサン。 １２、アンスラキノン化合物が１−アミノ−４−メチル
    アミノ−アンスラキノンからなる事を特徴とする特許請
    求の範囲第２項記載のオルガノポリシロキサン。 １３、アンスラキノン化合物が１−アミノ−４−フェニ
    ルアミノ−アンスラキノンからなる事を特徴とする特許
    請求の範囲第２項記載のオルガノポリシロキサン。 １４、アンスラキノン化合物が１−アミノ−４−シクロ
    ヘキシルアミノ−アンスラキノンからなる事を特徴とす
    る特許請求の範囲第２項記載のオルガノポリシロキサン
    。 １５、アンスラキノン化合物が１−（４−アミノ−フェ
    ニルアミノ）−４−メチルアミノアンスラキノンからな
    る事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオルガノ
    ポリシロキサン。 １６、アンスラキノン化合物が１−（４−メトキシ−フ
    ェニルアミノ）−４−メチルアミノ−アンスラキノンか
    らなる事を特徴とする特許請求の範囲第２項記載のオル
    ガノポリシロキサン。 １７、アンスラキノン化合物が１−（３−ジメチルアミ
    ノプロピルアミノ）−４−（４−メチルフェニルアミノ
    ）−アンスラキノンからなる事を特徴とする特許請求の
    範囲第２項記載のオルガノポリシロキサン。 １８、絶縁性冷媒を含む電気機器において、特許請求の
    範囲第１項記載の、老化に対する安定性が改善されたオ
    ルガノポリシロキサンを該冷媒として含む事を特徴とす
    る改良法。
JP62077637A 1986-04-05 1987-04-01 老化に対して安定なポリオルガノシロキサン Pending JPS62241963A (ja)

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