JPS62250074A - 撥水撥油性顔料とその製造法 - Google Patents
撥水撥油性顔料とその製造法Info
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- JPS62250074A JPS62250074A JP9305486A JP9305486A JPS62250074A JP S62250074 A JPS62250074 A JP S62250074A JP 9305486 A JP9305486 A JP 9305486A JP 9305486 A JP9305486 A JP 9305486A JP S62250074 A JPS62250074 A JP S62250074A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野；
本発明は下記化学式で示すフルオロアルキルジ（オキシ
エチル）アミンリン酸塩エステル（１）および／または
ω）（ＦＡＥＰで総称する。）で被覆さルた撥水性撥油
性顔料とその製造方法に関するものでめる。
エチル）アミンリン酸塩エステル（１）および／または
ω）（ＦＡＥＰで総称する。）で被覆さルた撥水性撥油
性顔料とその製造方法に関するものでめる。
（ＣｎＦｎ、ｉＣＨ，ＣＨｔＯ）、 Ｐ−ＯＮ（ｆ（
、）（ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ）＊ （１）Ｃｎｆ’ｎ◆５
ｃｄｎｃＨｓＯＰ （ＯＮ（Ｈｚ）（ＣＨｇＣ馬ＯＨ
） ｘ Ｊ ｘ （ＩＱただしｎは６〜１８の整数
を示す。
、）（ＣＨ，ＣＨ，ＯＨ）＊ （１）Ｃｎｆ’ｎ◆５
ｃｄｎｃＨｓＯＰ （ＯＮ（Ｈｚ）（ＣＨｇＣ馬ＯＨ
） ｘ Ｊ ｘ （ＩＱただしｎは６〜１８の整数
を示す。
な２上記化合物（Ｉ）、ω）は撥水性・撥油性を与える
成分で６って、これに他の性質を付与する成分を加える
ことにより他の属性を生じたとしても、不発明の権利に
関係しない。
成分で６って、これに他の性質を付与する成分を加える
ことにより他の属性を生じたとしても、不発明の権利に
関係しない。
背景技術：
化粧用顔料は、界面化学的に、親水性（疎油性）と親油
性（疎水性）とに大別することができる。
性（疎水性）とに大別することができる。
固体表面の親水性・親油性を評価する方法として、Ｎ２
ガス吸着によシ全表面積を測定し、さらに、水蒸気を吸
着させて親水性表面積のみを測定し表面親油度（９６）
＝ １００−表面親水度 （２）の関係式から表
面親水度と表面親油度を定義する。一般に無機質の顔料
は親水性が強く、有機質の顔料は親油性であることが多
い。
ガス吸着によシ全表面積を測定し、さらに、水蒸気を吸
着させて親水性表面積のみを測定し表面親油度（９６）
＝ １００−表面親水度 （２）の関係式から表
面親水度と表面親油度を定義する。一般に無機質の顔料
は親水性が強く、有機質の顔料は親油性であることが多
い。
撥水性・撥油性で示される性質は、分子の極性に基因す
る上記の親水性・、親油性と異なり、実用的・巨視的な
性質で、一般的には、背反的な傾向はあるものの両性質
を併せ持つ場合もあり得るのである。撥水性・撥油性に
は耐水性・耐油性に通ずる意味もｂシ、特に顔料などの
属性を論するのに適している。
る上記の親水性・、親油性と異なり、実用的・巨視的な
性質で、一般的には、背反的な傾向はあるものの両性質
を併せ持つ場合もあり得るのである。撥水性・撥油性に
は耐水性・耐油性に通ずる意味もｂシ、特に顔料などの
属性を論するのに適している。
例えば化粧用顔料の場合、撥水性がないと、汗・涙・雨
などにより化粧くずれし易く、撥油性がないと皮脂・化
粧料の油分などにより化粧くずれする。
などにより化粧くずれし易く、撥油性がないと皮脂・化
粧料の油分などにより化粧くずれする。
顔料に撥水性を与える手段として、脂肪酸処理、ロジン
処理、シリコン油処理などが行われてきたが、撥油性を
付与する方法は現在までに提案されていない。
処理、シリコン油処理などが行われてきたが、撥油性を
付与する方法は現在までに提案されていない。
解決しようとする問題点：
上記事情にかんがみ、本発明は撥水性と撥油性を併せ待
つ顔料およびその製造法を提供する。
つ顔料およびその製造法を提供する。
問題点を解決する丸めの手段：
本発明では、顔料類を前記したＦＡＥＰ（化合物（１）
およＪまたはω））で処理する。
およＪまたはω））で処理する。
顔料類を例示すると、無機顔料としては、酸化チタン、
ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、亜鉛華、酸化マ
グネシウム、酸化ジルコニウム、マイカ、セリサイト、
タルク、シリカ、カオリン、水酸化クロム、カーボンブ
ラック、 有機顔料としては、リソールルピｙＢ、Ｌ−キレツドＣ
，リソールレッド、ローダミンＢ１ヘリンドンピンクＣ
Ｎ、パーマ−トンレッド、ベンジジンオレンジＧ、フタ
ロシアニンブル一覧などがおる。
ベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、群青、亜鉛華、酸化マ
グネシウム、酸化ジルコニウム、マイカ、セリサイト、
タルク、シリカ、カオリン、水酸化クロム、カーボンブ
ラック、 有機顔料としては、リソールルピｙＢ、Ｌ−キレツドＣ
，リソールレッド、ローダミンＢ１ヘリンドンピンクＣ
Ｎ、パーマ−トンレッド、ベンジジンオレンジＧ、フタ
ロシアニンブル一覧などがおる。
前記したＦＡＥＰの化学式（１）、■でｎを６〜１３と
制限した理由は、ｎが６以下の場合充分な泉水・撥油性
が得られないためで、またｎが１４以上の場合、理由は
明確でないが、充分な効果がないためである。しかしな
がら、ｎが８〜１１の場合、特に効果が大である。ジ（
オキシエチル）アミソリン酸塩の部分は大きな極性を持
ってお〕、そのため顔料の表面に強固に吸着することが
可能で、これに連なるフルオロアルキル基が顔料の表面
から外方に突出し、フッ化炭素の撥水・撥油性により、
所望の性質が生じていると思われる。
制限した理由は、ｎが６以下の場合充分な泉水・撥油性
が得られないためで、またｎが１４以上の場合、理由は
明確でないが、充分な効果がないためである。しかしな
がら、ｎが８〜１１の場合、特に効果が大である。ジ（
オキシエチル）アミソリン酸塩の部分は大きな極性を持
ってお〕、そのため顔料の表面に強固に吸着することが
可能で、これに連なるフルオロアルキル基が顔料の表面
から外方に突出し、フッ化炭素の撥水・撥油性により、
所望の性質が生じていると思われる。
本発明の撥水・撥油性顔料を製造する丸めには、前記し
た顔料の１または２以上の混合物に水を加えてスラリー
状態とし、一方前記ＦＡＥＰに水を加え攪拌して０．１
１〜５重量％のエマルジョン状態にしたものを除徐に江
刺・混合した後、常温または高温静置などによってエマ
ルジョンを破壊し、顔料粒子の表面をＦＡＥＰの連続層
で被覆させる。その後、洗浄、濾過、乾燥工程を経て、
本発明の撥水・撥油性の顔料が生成する。
た顔料の１または２以上の混合物に水を加えてスラリー
状態とし、一方前記ＦＡＥＰに水を加え攪拌して０．１
１〜５重量％のエマルジョン状態にしたものを除徐に江
刺・混合した後、常温または高温静置などによってエマ
ルジョンを破壊し、顔料粒子の表面をＦＡＥＰの連続層
で被覆させる。その後、洗浄、濾過、乾燥工程を経て、
本発明の撥水・撥油性の顔料が生成する。
ＦＡＥＰ被覆熟理時の顔料の濃度について特に制限する
理由はないが、例えば５〜２０重量％の比較的高濃度で
、充分な攪拌混合が可能であるから、小型装置で大量処
理が可能である。一方被覆処理温度は１０〜８５゛Ｃす
なわち、大気温度の下で行えば良く、特に加熱冷却の必
要はない。
理由はないが、例えば５〜２０重量％の比較的高濃度で
、充分な攪拌混合が可能であるから、小型装置で大量処
理が可能である。一方被覆処理温度は１０〜８５゛Ｃす
なわち、大気温度の下で行えば良く、特に加熱冷却の必
要はない。
実施例１
内容積２０００ ｍのビーカーに水ｔｏｏｏ ＊金入れ
、攪拌しながら市販のマイカ粉（脇田鉱業株式会社製マ
イカＮａ５５００ ） １００ ｆを投入し、充分攪拌
し、スラリ−とした。これに攪拌しながらＦＡＥＰ（ｎ
＝９、化合物（１） ： （ＩＦ）モル比１：１）の１
５重量％、水ａｍ １８．６ ｆ ｔ−徐徐に添７１１
１ Ｌ、終了後１００分間攪拌を行い、その後、ヌツチ
ェで吸引濾過し、乾燥器内で、６０℃で８時間乾燥し、
乳鉢で粉砕して、試料１を得た。
、攪拌しながら市販のマイカ粉（脇田鉱業株式会社製マ
イカＮａ５５００ ） １００ ｆを投入し、充分攪拌
し、スラリ−とした。これに攪拌しながらＦＡＥＰ（ｎ
＝９、化合物（１） ： （ＩＦ）モル比１：１）の１
５重量％、水ａｍ １８．６ ｆ ｔ−徐徐に添７１１
１ Ｌ、終了後１００分間攪拌を行い、その後、ヌツチ
ェで吸引濾過し、乾燥器内で、６０℃で８時間乾燥し、
乳鉢で粉砕して、試料１を得た。
実施例２
実施例１において、マイカ粉のかわシに、市販タルク粉
（日本タルク株式会社製タルクＭＳＡ）を用い、ＦＡＥ
Ｐ（ｎ＝９、化合物（■）：■モル比＝１：１）２’ｌ
を用いた以外、実施例１と実質的に同一条件で処理して
、試料２を得た。
（日本タルク株式会社製タルクＭＳＡ）を用い、ＦＡＥ
Ｐ（ｎ＝９、化合物（■）：■モル比＝１：１）２’ｌ
を用いた以外、実施例１と実質的に同一条件で処理して
、試料２を得た。
実施例８
実施例１において、マイカ粉の代わりに、セリサイト粉
（堀江加工株式会社製セリサイ）ＨＣ）を用い、ＦＡＥ
Ｐ（化合物（Ｉ） ： Ｑｌ）モル比＝１＝１）５４ｇ
を用いた以外、実施例１と実質的に同一条件で処理して
試料８を得た。
（堀江加工株式会社製セリサイ）ＨＣ）を用い、ＦＡＥ
Ｐ（化合物（Ｉ） ： Ｑｌ）モル比＝１＝１）５４ｇ
を用いた以外、実施例１と実質的に同一条件で処理して
試料８を得た。
実施例４
＊施例１において、マイカ粉の代わりに、二酸化チタン
粉（石原産業株式会社製二酸化チタンＣＢ−５０）を用
い、上記ＦＡＥＰ１８．５１を用いた以外実施例１と実
質的に同一条件で処理して、試料４を得た。
粉（石原産業株式会社製二酸化チタンＣＢ−５０）を用
い、上記ＦＡＥＰ１８．５１を用いた以外実施例１と実
質的に同一条件で処理して、試料４を得た。
実施例５
内容積２０００ ｍｌのビーカーにエチルアルコール５
重量％水溶液１００ ｍをとり、これにヘリンドンピン
クＣＮ １００ ｇを投入し、充分かき混ぜスラリー状
にした。これに水９００ Ｊ１／を江刺し充分攪拌し、
これに乳濁状の１５ｆｆｉｉ１％ＦＡＫＰ溶液１８．５
Ｎを徐徐に江刺し、以下実施例１と実質的に同じ処理を
行い、試料５ｔ−得た。
重量％水溶液１００ ｍをとり、これにヘリンドンピン
クＣＮ １００ ｇを投入し、充分かき混ぜスラリー状
にした。これに水９００ Ｊ１／を江刺し充分攪拌し、
これに乳濁状の１５ｆｆｉｉ１％ＦＡＫＰ溶液１８．５
Ｎを徐徐に江刺し、以下実施例１と実質的に同じ処理を
行い、試料５ｔ−得た。
実施例６
実施例５において、顔料へリントンピンクＣＮの代わシ
に、ベンジジンオレンジＧを用いた以外、実施例５と実
質的に同じ沈埋を行い試料６を得た０ 比較例１ 内容積２０００ｍのビーカーで、２Ｎのメチルハイドロ
ポリシロキサン（信越化学株式会社製、商品名ＫＦ−９
９）を１２０１の１．１．１− ）リクロロエタン（ｆ
亜合成株式会社製、商品名スリーワン）に溶解し、これ
に市販のマイカ（脇田鉱業株式会社製、商品名マイカＮ
ａ５５０Ｇ ）を加え、よく混練し均一状態とした。こ
れｔ−２５ｍ ｘ ２ｏ ｃｌｌの琺瑯製／（ットに拡
げて一夜放置し、溶剤を蒸発させた。さらに溶剤臭がな
くなるまで、６０℃の電気乾燥器で乾燥し、市販のジュ
ースミキサーで粉砕した。その後、１５０°Ｃに保った
電気乾燥器で６時間処理し、メチルポリシロキサンの重
合を行わせ、比較試料１を得九〇 比較例２ 顔料として、マイカの代わりに、メルク（日本タルク株
式会社製商品名タルクＭＳＡ）を使用し、１．ｌ、１−
ドルクロロエタン１２０ｆの代わシに１０ｏｆを使用
した以外は、比較例１と実質的に同じ操作金柑い、比較
試料２を得た。
に、ベンジジンオレンジＧを用いた以外、実施例５と実
質的に同じ沈埋を行い試料６を得た０ 比較例１ 内容積２０００ｍのビーカーで、２Ｎのメチルハイドロ
ポリシロキサン（信越化学株式会社製、商品名ＫＦ−９
９）を１２０１の１．１．１− ）リクロロエタン（ｆ
亜合成株式会社製、商品名スリーワン）に溶解し、これ
に市販のマイカ（脇田鉱業株式会社製、商品名マイカＮ
ａ５５０Ｇ ）を加え、よく混練し均一状態とした。こ
れｔ−２５ｍ ｘ ２ｏ ｃｌｌの琺瑯製／（ットに拡
げて一夜放置し、溶剤を蒸発させた。さらに溶剤臭がな
くなるまで、６０℃の電気乾燥器で乾燥し、市販のジュ
ースミキサーで粉砕した。その後、１５０°Ｃに保った
電気乾燥器で６時間処理し、メチルポリシロキサンの重
合を行わせ、比較試料１を得九〇 比較例２ 顔料として、マイカの代わりに、メルク（日本タルク株
式会社製商品名タルクＭＳＡ）を使用し、１．ｌ、１−
ドルクロロエタン１２０ｆの代わシに１０ｏｆを使用
した以外は、比較例１と実質的に同じ操作金柑い、比較
試料２を得た。
比較例８
顔料として、マイカの代わ９に、セリサイトを用いた以
外は、実質的に比較例１と同じ操作を行い、比較試料８
’ｔ−得た。
外は、実質的に比較例１と同じ操作を行い、比較試料８
’ｔ−得た。
比較例４
顔料として、マイカの代θシに、酸化チタンを用い、１
，１．１−）リクロロエタン１２０ ｆの代わシに、８
０ＩＩｔ−使用した以外は実質的に比較例１と同じ操作
を行−１比較試料４を得た。
，１．１−）リクロロエタン１２０ ｆの代わシに、８
０ＩＩｔ−使用した以外は実質的に比較例１と同じ操作
を行−１比較試料４を得た。
比較例５
比較例１において、顔料マイカの代わシにヘリンドンピ
ンクＣＮを用い、２００ｆの１．１．１−）リクロロエ
チレンと、電気乾燥器の温度を１００℃とした以外、比
較例１と実質的に同じ操作を行い、比較試料６を得た。
ンクＣＮを用い、２００ｆの１．１．１−）リクロロエ
チレンと、電気乾燥器の温度を１００℃とした以外、比
較例１と実質的に同じ操作を行い、比較試料６を得た。
比較例６
比較例１に２いて、顔料マイカの代わりにヘリンドンビ
ンクＣＮと、２００ｆの１．１．１−）リクロロエタン
を用い、電気乾燥器の温度を１００℃とした以外は、比
較例１と実質的に同じ操作を行い、比較例６を得た。
ンクＣＮと、２００ｆの１．１．１−）リクロロエタン
を用い、電気乾燥器の温度を１００℃とした以外は、比
較例１と実質的に同じ操作を行い、比較例６を得た。
本発明試料１〜６、比較試料１〜６および、沈埋を行わ
ない未処理試料１（マイカ使用）、２（タルク使用）、
８（セリサイト使用）、４（二酸化チタン使用）につい
て、撥水性および、オレイン酸およびヒマシ油に対する
撥油性を試験した結果を第１表に示す。ただし、評価基
準として Ｏ：（完全に浮上している。）、Δ：（一部
浮上している。）、Ｘ：（完全に沈降している。）を示
す。
ない未処理試料１（マイカ使用）、２（タルク使用）、
８（セリサイト使用）、４（二酸化チタン使用）につい
て、撥水性および、オレイン酸およびヒマシ油に対する
撥油性を試験した結果を第１表に示す。ただし、評価基
準として Ｏ：（完全に浮上している。）、Δ：（一部
浮上している。）、Ｘ：（完全に沈降している。）を示
す。
発明の効果：
第１表に示した実施例から明らかなように、不発明の撥
水撥油性顔料は、未処理顔料および、シリコン系処理に
比べて、卓抜した撥水撥油性を持っている。
水撥油性顔料は、未処理顔料および、シリコン系処理に
比べて、卓抜した撥水撥油性を持っている。
それゆえ、例えば、化粧用顔料として使用した場合、汗
・涙・雨などによる化粧くずれを防止することができる
など、種種の産業に利用することができる。
・涙・雨などによる化粧くずれを防止することができる
など、種種の産業に利用することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ なる化合物（ I ）と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ なる化合物（II）と、 （化合物（ I ）、（II）の一般式中ｎは６〜１３の整
数を示す。） からなるフルオロアルキルジ（オキシエチル）アミンリ
ン酸塩エステル群の少なくとも１化合物で表面を被覆さ
れた撥水撥油性顔料。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ なる化合物（ I ）と、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ なる化合物（II） （化合物（ I ）、（II）の一般式中ｎは６〜１３の整
数を示す。） からなるフルオロアルキルジ（オキシエチル）アミンリ
ン酸塩エステル群の少なくとも１化合物の水溶液中に顔
料を浸漬し、乾燥粉砕する工程を含む撥水撥油性顔料の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9305486A JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9305486A JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62250074A true JPS62250074A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0586984B2 JPH0586984B2 (ja) | 1993-12-15 |
Family
ID=14071792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9305486A Granted JPS62250074A (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 撥水撥油性顔料とその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62250074A (ja) |
Cited By (16)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH04330007A (ja) * | 1991-02-01 | 1992-11-18 | Daito Kasei Kogyo Kk | 化粧料 |
| JPH0525019A (ja) * | 1991-07-19 | 1993-02-02 | Kao Corp | 化粧用粉体及び該粉体を含有する化粧料 |
| JPH0967232A (ja) * | 1995-08-31 | 1997-03-11 | Kao Corp | 化粧料 |
| WO2000061697A1 (fr) * | 1999-04-12 | 2000-10-19 | Daikin Industries, Ltd. | Repulsif en poudre pour eau-huile : procede de fabrication et utilisations |
| EP1672036A1 (en) | 2004-12-16 | 2006-06-21 | Kao Corporation | Pearlescent pigment |
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| WO2009142047A1 (ja) | 2008-05-21 | 2009-11-26 | 三好化成株式会社 | 表面処理粉体及びこれを配合した化粧料 |
| WO2010114112A1 (en) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | Daikin Industries, Ltd. | Powder surface-treated with fluorine-modified aminosilane and cosmetics comprising the same |
| WO2010114111A1 (en) | 2009-03-30 | 2010-10-07 | Daikin Industries, Ltd. | Fluorine-modified silicone polymer, surface treated powder and cosmetics comprising powder |
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| WO2013031594A1 (ja) | 2011-08-29 | 2013-03-07 | Ａｇｃセイミケミカル株式会社 | 化粧品用共重合体、化粧品粉体用表面処理剤、化粧用粉体および化粧料 |
| WO2013057945A1 (ja) | 2011-10-18 | 2013-04-25 | 日本曹達株式会社 | 表面被覆処理した無機粉体 |
| US8603504B2 (en) | 2005-03-30 | 2013-12-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Cosmetic powder |
Families Citing this family (23)
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