JPS62280263A - シアニン色素 - Google Patents
シアニン色素Info
- Publication number
- JPS62280263A JPS62280263A JP61125110A JP12511086A JPS62280263A JP S62280263 A JPS62280263 A JP S62280263A JP 61125110 A JP61125110 A JP 61125110A JP 12511086 A JP12511086 A JP 12511086A JP S62280263 A JPS62280263 A JP S62280263A
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- JP
- Japan
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- formula
- ethyl
- cyanine dye
- verchlorate
- propyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
- G11B7/242—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers
- G11B7/244—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only
- G11B7/246—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes
- G11B7/247—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes
- G11B7/2472—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material of recording layers comprising organic materials only containing dyes methine or polymethine dyes cyanine
Landscapes
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、近赤外領域に極大吸収波長を有する新規なシ
アニン色素に関し、さらに詳しくは、レーザービームに
より直接記録し、反射光の変化によって情報再生を行な
う光学的情報記録媒体の材料として特に有用な色素に関
する。
アニン色素に関し、さらに詳しくは、レーザービームに
より直接記録し、反射光の変化によって情報再生を行な
う光学的情報記録媒体の材料として特に有用な色素に関
する。
従来より、シアニン色素の薄膜を記録層として適用した
光学的情報記録媒体は知られている（例えば、特開昭５
９−８５７９Ｌ号公報）。このシアニン色素を用いる記
録媒体は、その吸光係数が、他の近赤外領域に吸収を示
す色素に比較して特に大きな値をもつため、感度（記録
再生）およびＳ／Ｎが高く、しかも保存性の高い光学的
情報記録媒体である。
光学的情報記録媒体は知られている（例えば、特開昭５
９−８５７９Ｌ号公報）。このシアニン色素を用いる記
録媒体は、その吸光係数が、他の近赤外領域に吸収を示
す色素に比較して特に大きな値をもつため、感度（記録
再生）およびＳ／Ｎが高く、しかも保存性の高い光学的
情報記録媒体である。
また、この記録媒体は、基本的には基鈑上にシアニン色
素を含む薄膜を蒸着、塗布などの種々の方法を用いて形
成することができ、とりわけ塗布による薄膜形成は他の
方法に比較して工業的に有利な方法であるといえるが、
シアニン色素を有機溶剤に溶解させて溶液とする工程を
必要とする。しかしながら、従来公知のシアニン色素は
有機溶剤に対する溶解性が低く、また安定性に欠けろた
め溶解工程におけるシアニン色素の分散性及び安定性が
悪くなり、これを塗布した記録媒体は記録の再生性ある
いは保存性が不充分なものであった。
素を含む薄膜を蒸着、塗布などの種々の方法を用いて形
成することができ、とりわけ塗布による薄膜形成は他の
方法に比較して工業的に有利な方法であるといえるが、
シアニン色素を有機溶剤に溶解させて溶液とする工程を
必要とする。しかしながら、従来公知のシアニン色素は
有機溶剤に対する溶解性が低く、また安定性に欠けろた
め溶解工程におけるシアニン色素の分散性及び安定性が
悪くなり、これを塗布した記録媒体は記録の再生性ある
いは保存性が不充分なものであった。
本発明は、近赤外領域に極大吸収波長を有すると共に化
学的安定性及び各種有機溶剤への溶解性に優れた新規な
シアニン色素を提供することを目的とする。
学的安定性及び各種有機溶剤への溶解性に優れた新規な
シアニン色素を提供することを目的とする。
本発明に°よれば、一般式（１）
％式％
（式中、Ｒｏ、Ｒ２は水素原子又は塩素原子を表わし、
Ｒ１とＲ４はメチル基、エチル基、又はプロピル基を表
わし、Ｘ−は酸陰イオンを表わす。但しＲ１とＲ２が等
しく、かつＲ３とＲ４が等しい場合は除く。） で表わされるシアニン色素が提供される。
Ｒ１とＲ４はメチル基、エチル基、又はプロピル基を表
わし、Ｘ−は酸陰イオンを表わす。但しＲ１とＲ２が等
しく、かつＲ３とＲ４が等しい場合は除く。） で表わされるシアニン色素が提供される。
上記一般式（Ｉ）における酸陰イオンとしては、ハロゲ
ン、アルキル硫酸塩、アリールスルホニル基、バークロ
レート、テトラフルオロボレート等が挙げられる。
ン、アルキル硫酸塩、アリールスルホニル基、バークロ
レート、テトラフルオロボレート等が挙げられる。
本発明の前記一般式（１）で示されるシアニン色素は、
近赤外領域に極大波長吸収を有するものであり、また化
学的に安定な物質である上、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチルなどのエステ
ル類、更にクロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ジ
メチルホルムアミドなどの各種有機溶剤及びこれらの混
合溶媒に溶解する。
近赤外領域に極大波長吸収を有するものであり、また化
学的に安定な物質である上、メタノール、エタノール、
イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、エ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランなどの
エーテル類、酢酸エチル、酢酸ｎ−ブチルなどのエステ
ル類、更にクロロホルム、１，２−ジクロルエタン、ジ
メチルホルムアミドなどの各種有機溶剤及びこれらの混
合溶媒に溶解する。
したがって、本発明のシアニン色素は、レーザービーム
による記録再生用媒体として使用できる利点を有するほ
か、複写及び印刷用の感光体、または感光体の増感色素
として、また、銀塩写真の増感色素として利用でき、更
に光学フィルター、ディスプレー材料、塗料などの材料
としても有効に利用できる。
による記録再生用媒体として使用できる利点を有するほ
か、複写及び印刷用の感光体、または感光体の増感色素
として、また、銀塩写真の増感色素として利用でき、更
に光学フィルター、ディスプレー材料、塗料などの材料
としても有効に利用できる。
本発明のシアニン色素は、従来この分野で知られている
各種の製造法を応用することによって合成することがで
きるが１本発明のシアニン色素は、左右のインドレニン
の構造が異なった非対称型の色素であるので、２工程の
反応で合成する。第１工程は、下式に示すように一般式
（■）で示されるインドレニウム塩誘導体と１−７ニリ
ノー５−アニリノペンタ−１，３−ジエン塩酸塩を等モ
ル比で反応させて、一般式（ｍ）で示される中間体を合
成する。
各種の製造法を応用することによって合成することがで
きるが１本発明のシアニン色素は、左右のインドレニン
の構造が異なった非対称型の色素であるので、２工程の
反応で合成する。第１工程は、下式に示すように一般式
（■）で示されるインドレニウム塩誘導体と１−７ニリ
ノー５−アニリノペンタ−１，３−ジエン塩酸塩を等モ
ル比で反応させて、一般式（ｍ）で示される中間体を合
成する。
’７１１）
バ３
（ｍ）
第２工程は、次の反応式に示され、第１工程で合成した
中間体（［）と一般式（ＩＶ）で示されるインドレニウ
ム塩誘導体を等モル比で反応させて、本発明の一般式（
Ｉ）で示されるシアニン色素を製造する。
中間体（［）と一般式（ＩＶ）で示されるインドレニウ
ム塩誘導体を等モル比で反応させて、本発明の一般式（
Ｉ）で示されるシアニン色素を製造する。
（ＩＩＩ）
（ＩＶ）（式中、Ｒ□とＲ２は水素原子又は塩
素原子を表わし、Ｒ１とＲ４はメチル基、エチル鋸又は
プロピル、基を表わし、Ｘ−は酸陰イオンを表わす。但
し、Ｒ工とＲ２が等しく、かつＲ１とＲ４が等しい場合
は除く。） 上記二工程は共に、反応溶媒として無水酢酸、アルコー
ル類を使用して７０〜１２０℃で０．５〜５．０時間反
応させる。また、溶媒が無水酢酸のときは、酢酸ナトリ
ウムを、またアルコール類のときは、酢酸ナトリウム又
は第３級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピペラジ
ンなどの弱塩基を加えることにより、反応速度を促進す
ることができる。
（ＩＶ）（式中、Ｒ□とＲ２は水素原子又は塩
素原子を表わし、Ｒ１とＲ４はメチル基、エチル鋸又は
プロピル、基を表わし、Ｘ−は酸陰イオンを表わす。但
し、Ｒ工とＲ２が等しく、かつＲ１とＲ４が等しい場合
は除く。） 上記二工程は共に、反応溶媒として無水酢酸、アルコー
ル類を使用して７０〜１２０℃で０．５〜５．０時間反
応させる。また、溶媒が無水酢酸のときは、酢酸ナトリ
ウムを、またアルコール類のときは、酢酸ナトリウム又
は第３級アミン、例えば、トリエチルアミン、ピペラジ
ンなどの弱塩基を加えることにより、反応速度を促進す
ることができる。
原料のインドレニウム塩誘導体は、例えば、下記に記述
するような方法で合成することができる。
するような方法で合成することができる。
フェニルヒドラジン又は４−クロロフェニルヒドラジン
誘導体の塩酸塩と３−メチル−２−ブタノンをエタノー
ル溶媒中、硫酸酸性下で煮沸還流させて、２，３，３．
− トリメチルインドレニン誘導体を合成する。次に該
誘導体とジアルキル硫酸又はハロゲン化アルキルとを５
０〜１２０℃で０．５〜５．０時間反応させることによ
り、１−アルキル−２，３，３−トリメチルインドレニ
ウム塩誘導体を合成することができる。
誘導体の塩酸塩と３−メチル−２−ブタノンをエタノー
ル溶媒中、硫酸酸性下で煮沸還流させて、２，３，３．
− トリメチルインドレニン誘導体を合成する。次に該
誘導体とジアルキル硫酸又はハロゲン化アルキルとを５
０〜１２０℃で０．５〜５．０時間反応させることによ
り、１−アルキル−２，３，３−トリメチルインドレニ
ウム塩誘導体を合成することができる。
また、１−アニリノ−５−アニリノペンタ−１，３−ジ
エン塩酸塩は１尾形等の文献（Ｂｕｌｌ、Ｉｎ５ｔ。
エン塩酸塩は１尾形等の文献（Ｂｕｌｌ、Ｉｎ５ｔ。
Ｐｈｙｓ、Ｃｈｅｍ、Ｒｅｓ、 （Ｔｏｋｙｏ） 、
１３．Ｐ５１１． （１９３４）を参照）の実験例を参
考にして合成することができる。
１３．Ｐ５１１． （１９３４）を参照）の実験例を参
考にして合成することができる。
本発明のシアニン色素を使用して光学的情報記録媒体を
作成するには、シアニン色素を上記溶剤または混合溶剤
に溶解し、その溶液を基板上に塗布して、シアニン色素
を含む薄膜を形成する。基鈑材料の材質としては、ガラ
ス、石英、セラミック、プラスチック、紙、板状または
箔状の金属などの一般に使用されている記録材料の支持
体でよい。また、塗布の方法としては、スプレー、ロー
ラーコーティング、ディッピングおよびスピニングなど
の慣用のコーティング方法を用いることができる。
作成するには、シアニン色素を上記溶剤または混合溶剤
に溶解し、その溶液を基板上に塗布して、シアニン色素
を含む薄膜を形成する。基鈑材料の材質としては、ガラ
ス、石英、セラミック、プラスチック、紙、板状または
箔状の金属などの一般に使用されている記録材料の支持
体でよい。また、塗布の方法としては、スプレー、ロー
ラーコーティング、ディッピングおよびスピニングなど
の慣用のコーティング方法を用いることができる。
本発明で得られる前記一般式（１）で示されろ新規なシ
アニン色素は、近赤外領域に極大波長を有すると共に化
学的安定性及び各種有機溶剤への溶解性に優れたもので
ある。
アニン色素は、近赤外領域に極大波長を有すると共に化
学的安定性及び各種有機溶剤への溶解性に優れたもので
ある。
したがって、本発明のシアニン色素は、レーザービーム
による記録再生用媒体として使用できる利点を有するほ
か、複写及び印刷用の感光体、または感光体の増感色素
として、また銀塩写真の増感色素として利用でき、更に
光学フィルター、ディスプレー材料、塗料などの材料と
しても有効に利用できるものである。
による記録再生用媒体として使用できる利点を有するほ
か、複写及び印刷用の感光体、または感光体の増感色素
として、また銀塩写真の増感色素として利用でき、更に
光学フィルター、ディスプレー材料、塗料などの材料と
しても有効に利用できるものである。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
（１，３，３−トリメチル−５−クロロインド−１′−
エチル−３ｒ、３ｔ−ジメチルインド−２：２′−へブ
タメチンシアニンパーグロレート の製造〕 原料の１つである２−（６’ −アセトアニリノヘキサ
−１’、３’、５’ −トリエニル）−１，３，３−ト
リメチル−５−クロロインドレニウムバークロレートＣ
Ｈ。
エチル−３ｒ、３ｔ−ジメチルインド−２：２′−へブ
タメチンシアニンパーグロレート の製造〕 原料の１つである２−（６’ −アセトアニリノヘキサ
−１’、３’、５’ −トリエニル）−１，３，３−ト
リメチル−５−クロロインドレニウムバークロレートＣ
Ｈ。
は次のように合成した。
１．２，３．３−テトラメチル−５−クロロインドレニ
ウムバークロレート２９．６ｇ、１−アニリノ−５−ア
ニリノペンタ−１，３−ジエン塩酸塩（融点１３７〜１
３９’Ｃ）２９．６ｇ、酢酸ナトリウム８．２ｇと無水
酢酸２５０ｃｃを９０〜１００℃で１時間反応させた。
ウムバークロレート２９．６ｇ、１−アニリノ−５−ア
ニリノペンタ−１，３−ジエン塩酸塩（融点１３７〜１
３９’Ｃ）２９．６ｇ、酢酸ナトリウム８．２ｇと無水
酢酸２５０ｃｃを９０〜１００℃で１時間反応させた。
冷却後、析出した結果を濾取し結晶を水洗後、メタノー
ル、クロロホルム又はアセトンで数回洗浄した。収ｉ１
ｇ、３島融点１６３〜１６５℃。
ル、クロロホルム又はアセトンで数回洗浄した。収ｉ１
ｇ、３島融点１６３〜１６５℃。
上記で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−１′
、３′、５′ −トリエニル）−１，３，３−トリメチ
ル−５−クロロインドレニウムバークロレート４．６ｇ
、■−エチルー２．３．３− トリメチルインドレニウ
ムバークロレート（融点２０９〜２１１°Ｃ）２．９ｇ
、酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃ
を９０〜１００℃で１．５時間反応させた。冷却後、析
出した結晶をメタノ−ルで数回再結晶した。収′Ｂｋ３
、４ ｇ、融点２０９〜２１０℃、エタノール中の極
太吸収波長７４８ｎｍ。
、３′、５′ −トリエニル）−１，３，３−トリメチ
ル−５−クロロインドレニウムバークロレート４．６ｇ
、■−エチルー２．３．３− トリメチルインドレニウ
ムバークロレート（融点２０９〜２１１°Ｃ）２．９ｇ
、酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃ
を９０〜１００℃で１．５時間反応させた。冷却後、析
出した結晶をメタノ−ルで数回再結晶した。収′Ｂｋ３
、４ ｇ、融点２０９〜２１０℃、エタノール中の極
太吸収波長７４８ｎｍ。
実施例２
（１，３，３−トリメチル−５−クロロインド−１１−
エチル−３’ 、３’ −ジメチル−５′−クロロイン
ド−２：２’ −へブタメチンシアニンバークロレート
の製造〕 実施例１で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’、３’、５’ −トリエニル）−１，３，３−トリ
メチル−５−クロロインドレニウムバークロレート４．
６ｇ、１−エチル−２，３，３−トリメチル−５−クロ
ロインドレニウムエチルスルホネート（ｗＡ点１６５〜
１６６℃）３．２ｇ、酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−
ブタノール５０ｃｃを９０〜１００℃で１．５時間反応
させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、熱メタノール
で洗浄した。収量３．０７ｇ、融点２２５〜２２６℃、
エタノール中の極大吸収波長７５２０ｍ０ 実施例３ （１，３，３−トリメチル−５−クロロインド−１′−
プロピル−３’、３’ −ジメチルインド−２＝２′
−へブタメチンシアニンバークロレート の製造〕 実施例１で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ１
／、 ３／、 ５／ −トリエニル）−１，３，３−ト
リメチル−５−クロロインドレニウムバークロレート４
．６ｇ、１−プロピル−２，３，３−トリメチルインド
レニウムバークロレート（融点１６４〜１６６℃）３．
０２ｇ、酢酸ナトリウム０．８２ｇとローブタノール５
０ｃｃを９０〜１００℃で１．５時間反応させた６冷却
後、析出した結晶を水洗して、熱メタノールで洗浄した
。収ｉ１．９８ｇ、融点１７５〜１７７℃、エタノール
中の極大吸収波長４８ｎｍ 実施例４ （１，３，３−トリメチル−５−クロロインド−１１−
プロピル−３Ｌ、３１−ジメチル−５′−クロロインド
−２＝２′ −へブタメチンシアニンバークロレート の製造〕 実施例１で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’、３’、５’ −トリエニル）−１，３，３−トリ
メチル−５−クロロインドレニウムバークロレート４．
６ｇ、１−プロピル−２，３，３−トリメチル−５−ク
ロロインドレニウムバークロレート（融点１９７〜１９
９℃）３．４ｇ、酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタ
ノール５０ｃｃを９０〜１００℃で１時間反応させた。
エチル−３’ 、３’ −ジメチル−５′−クロロイン
ド−２：２’ −へブタメチンシアニンバークロレート
の製造〕 実施例１で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’、３’、５’ −トリエニル）−１，３，３−トリ
メチル−５−クロロインドレニウムバークロレート４．
６ｇ、１−エチル−２，３，３−トリメチル−５−クロ
ロインドレニウムエチルスルホネート（ｗＡ点１６５〜
１６６℃）３．２ｇ、酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−
ブタノール５０ｃｃを９０〜１００℃で１．５時間反応
させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、熱メタノール
で洗浄した。収量３．０７ｇ、融点２２５〜２２６℃、
エタノール中の極大吸収波長７５２０ｍ０ 実施例３ （１，３，３−トリメチル−５−クロロインド−１′−
プロピル−３’、３’ −ジメチルインド−２＝２′
−へブタメチンシアニンバークロレート の製造〕 実施例１で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ１
／、 ３／、 ５／ −トリエニル）−１，３，３−ト
リメチル−５−クロロインドレニウムバークロレート４
．６ｇ、１−プロピル−２，３，３−トリメチルインド
レニウムバークロレート（融点１６４〜１６６℃）３．
０２ｇ、酢酸ナトリウム０．８２ｇとローブタノール５
０ｃｃを９０〜１００℃で１．５時間反応させた６冷却
後、析出した結晶を水洗して、熱メタノールで洗浄した
。収ｉ１．９８ｇ、融点１７５〜１７７℃、エタノール
中の極大吸収波長４８ｎｍ 実施例４ （１，３，３−トリメチル−５−クロロインド−１１−
プロピル−３Ｌ、３１−ジメチル−５′−クロロインド
−２＝２′ −へブタメチンシアニンバークロレート の製造〕 実施例１で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’、３’、５’ −トリエニル）−１，３，３−トリ
メチル−５−クロロインドレニウムバークロレート４．
６ｇ、１−プロピル−２，３，３−トリメチル−５−ク
ロロインドレニウムバークロレート（融点１９７〜１９
９℃）３．４ｇ、酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタ
ノール５０ｃｃを９０〜１００℃で１時間反応させた。
冷却後析出した結晶を濾取し、水洗後、熱メタノールで
洗浄した。
洗浄した。
収量３．１ｇ、融点２１９〜２２１℃、エタノール中の
極大吸収波長７５４ｎｍ。
極大吸収波長７５４ｎｍ。
実施例５
〔１−エチル−３，３−ジメチル−５−クロロインド−
１’ −エチル−３５３′ −ジメチルインド−２：２
′−へブタメチンシアニンバークロレートの製造〕 原料の１つである２−（６’ −アセトアニリノヘキサ
−１’、 ３’、 ５− トリエニル）−１−エチル−
３，３−ジメチルインドレニウムバークロレート は次のように合成した。
１’ −エチル−３５３′ −ジメチルインド−２：２
′−へブタメチンシアニンバークロレートの製造〕 原料の１つである２−（６’ −アセトアニリノヘキサ
−１’、 ３’、 ５− トリエニル）−１−エチル−
３，３−ジメチルインドレニウムバークロレート は次のように合成した。
■−エチルー２．３．３− トリメチルインドレニウム
バークロレート８．８ｇ、■−アニリノー５−アニリノ
ベンター１，３−ジエン塩酸塩９．１ｇ、酢酸ナトリウ
ム２．６ｇと無水酢ａ１００ｃｃを９０〜１００℃で１
時間反応させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、水洗
後メタノール、クロロホルムまたはアセトンで数回洗浄
した。収量９．１ｇ、融点２１８〜２１９℃。
バークロレート８．８ｇ、■−アニリノー５−アニリノ
ベンター１，３−ジエン塩酸塩９．１ｇ、酢酸ナトリウ
ム２．６ｇと無水酢ａ１００ｃｃを９０〜１００℃で１
時間反応させた。冷却後、析出した結晶を濾取し、水洗
後メタノール、クロロホルムまたはアセトンで数回洗浄
した。収量９．１ｇ、融点２１８〜２１９℃。
上記で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−１’
、 ３’、 ５’ −トリエニル）−１−エチル−３，
３−ジメチル−５−クロロインドレニウムバークロレー
ト４゜４ｇ、■−エチルー２．３．３−トリメチル−５
−クロロインドレニウムエチルスルホネート３．２ｇ、
酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを
９０〜１００℃で１．５時間反応させた。冷却後、祈出
した結晶を濾取し、水洗後熱メタノールで洗浄した。収
量３．２ｇ、融、ｌｆｉ ２２１〜２２２℃、エタノー
ル中の極太吸収波長７４８ｒ＋ｍ。
、 ３’、 ５’ −トリエニル）−１−エチル−３，
３−ジメチル−５−クロロインドレニウムバークロレー
ト４゜４ｇ、■−エチルー２．３．３−トリメチル−５
−クロロインドレニウムエチルスルホネート３．２ｇ、
酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを
９０〜１００℃で１．５時間反応させた。冷却後、祈出
した結晶を濾取し、水洗後熱メタノールで洗浄した。収
量３．２ｇ、融、ｌｆｉ ２２１〜２２２℃、エタノー
ル中の極太吸収波長７４８ｒ＋ｍ。
実施例６
〔ｌ−エチル−３，３−ジメチルインド−１’、３’、
３’−トリメチルインド−２＝２′ −へブタメチンシ
アニンバークロレート とＩＩ、ＣＩら の製造〕 実施例５で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’、 ３’、５’ −トリエニル）−１−エチル−３
，３−ジメチルインドレニウムバークロレート４．４ｇ
、 １，２゜３．３−テトラメチルインドレニウムバー
クロレート（融点２０３〜２０４℃）２．７ｇ、酢酸ナ
トリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを９０〜
１００℃で１．５時間反応させた。冷却後析出した結晶
を濾取し、水洗後熱メタノールで洗浄した。収量１．９
ｇ、 ＠点１７１〜１７３℃、エタノール中の極太吸収
波長７４５ｎｍ。
３’−トリメチルインド−２＝２′ −へブタメチンシ
アニンバークロレート とＩＩ、ＣＩら の製造〕 実施例５で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’、 ３’、５’ −トリエニル）−１−エチル−３
，３−ジメチルインドレニウムバークロレート４．４ｇ
、 １，２゜３．３−テトラメチルインドレニウムバー
クロレート（融点２０３〜２０４℃）２．７ｇ、酢酸ナ
トリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを９０〜
１００℃で１．５時間反応させた。冷却後析出した結晶
を濾取し、水洗後熱メタノールで洗浄した。収量１．９
ｇ、 ＠点１７１〜１７３℃、エタノール中の極太吸収
波長７４５ｎｍ。
実施例７
〔１−プロピル−３，３−ジメチルインド−１′ −プ
ロピル−３′、３１−ジメチル−５−クロロインド−２
＝２′−へブタメチンシアニンバークロレートの製造〕 原料の１つである２−（６’ −アセトアニリノヘキサ
−１’、 ３’、 ５’ −トリエニル）１−プロピル
−３，３−ジメチルインドレニウムバークロレートＣ２
Ｈ９ は、次のように合成した。
ロピル−３′、３１−ジメチル−５−クロロインド−２
＝２′−へブタメチンシアニンバークロレートの製造〕 原料の１つである２−（６’ −アセトアニリノヘキサ
−１’、 ３’、 ５’ −トリエニル）１−プロピル
−３，３−ジメチルインドレニウムバークロレートＣ２
Ｈ９ は、次のように合成した。
１−プロピル−２，３，３−トリメチルインドレニウム
バークロレート２１．１ｇ、１−アニリノ−５−アニリ
ノペンタ−１，３−ジエン塩酸塩２０．９ｇ、酢酸ナト
リウＡ６．０ｇと無水酢Ｎ１２００ｃｃを９０〜１１０
℃で１．５時間反応した。冷却後、析出した結晶を濾取
し、水洗後、メタノール、クロロホルム又はアセトンで
数回洗浄した。収量１１．２ｇ、融点２１２〜２１３℃
。
バークロレート２１．１ｇ、１−アニリノ−５−アニリ
ノペンタ−１，３−ジエン塩酸塩２０．９ｇ、酢酸ナト
リウＡ６．０ｇと無水酢Ｎ１２００ｃｃを９０〜１１０
℃で１．５時間反応した。冷却後、析出した結晶を濾取
し、水洗後、メタノール、クロロホルム又はアセトンで
数回洗浄した。収量１１．２ｇ、融点２１２〜２１３℃
。
上記で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−１’
、３’、５’ −）−リエニル）−１−プロピル−３，
３−ジメチル−５−クロロインドレニウムバークロレー
ト４．６ｇ、 １−プロピル−２，３，３−トリメチル
−５−クロロインドレニウムバークロレート３．４ｇ、
酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを
９０−１００℃で１．５時間反応させた。冷却後、祈出
した結晶を濾取し、水洗後熱メタノールで洗浄した。収
量１．７ｇ、融点１７６〜１７８℃、エタノール中の極
大吸収波長７５１ｎｍ。
、３’、５’ −）−リエニル）−１−プロピル−３，
３−ジメチル−５−クロロインドレニウムバークロレー
ト４．６ｇ、 １−プロピル−２，３，３−トリメチル
−５−クロロインドレニウムバークロレート３．４ｇ、
酢酸ナトリウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを
９０−１００℃で１．５時間反応させた。冷却後、祈出
した結晶を濾取し、水洗後熱メタノールで洗浄した。収
量１．７ｇ、融点１７６〜１７８℃、エタノール中の極
大吸収波長７５１ｎｍ。
実施例８
１−プロピル−３，３−ジメチル−１′−エチル−３′
３′−ジメチル−５−クロロインド−２：２’−ヘプタ
メチンシアニンバークロレート とＨ７と１１５ の製造〕 実施例７で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’ ３’ ５’ −トリエニル）−１−プロピル−３
，３−ジメチルインドレニウムバークロレート４．６ｇ
、１−エチル−２，３，３−トリメチル−５−クロロイ
ンドレニウムエチルスルホネート３．２ｇ、酢酸ナトリ
ウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを９０〜１０
０℃で１．５時間反応させた。冷却後、析出した結晶を
濾取し。
３′−ジメチル−５−クロロインド−２：２’−ヘプタ
メチンシアニンバークロレート とＨ７と１１５ の製造〕 実施例７で得た２−（６’ −アセトアニリノヘキサ−
１’ ３’ ５’ −トリエニル）−１−プロピル−３
，３−ジメチルインドレニウムバークロレート４．６ｇ
、１−エチル−２，３，３−トリメチル−５−クロロイ
ンドレニウムエチルスルホネート３．２ｇ、酢酸ナトリ
ウム０．８２ｇとｎ−ブタノール５０ｃｃを９０〜１０
０℃で１．５時間反応させた。冷却後、析出した結晶を
濾取し。
水洗後、熱メタノールで洗浄した。収量２．４ｇ、融点
２００〜２０２°Ｃ，エタノール中の極大吸収波長７５
Ｑｎｍ。
２００〜２０２°Ｃ，エタノール中の極大吸収波長７５
Ｑｎｍ。
次に本発明のシアニン色素が光学的情報記録媒体の材料
として優れていることを具体的に示すため、以下に応用
例を説明する。
として優れていることを具体的に示すため、以下に応用
例を説明する。
応用例１
実施例１のシアニン色素をメタノールに溶解して１重量
％の溶液とした。その溶液をアクリル基版上にスピナー
塗布させて、乾燥させて厚さ４５０人の記録層を得た。
％の溶液とした。その溶液をアクリル基版上にスピナー
塗布させて、乾燥させて厚さ４５０人の記録層を得た。
これらの記録媒体に波長７９０ｎｍの半導体レーザーを
用い、ビーム径１．５４ ｐ ｍに線速り、２ｍ／ｓｅ
ｃで０．７ＭＩ＋ｚの信号を記録した。この記録部に微
弱なレーザー光をあて信号を再生したところ、Ｃ／Ｎの
初期値５５ｄＢであった。次にこの記録媒体を７０℃の
オーブン中で４０日間放置した後、再び信号を再生した
ところ、Ｃ／Ｎ値は５０ｄＢであった。
用い、ビーム径１．５４ ｐ ｍに線速り、２ｍ／ｓｅ
ｃで０．７ＭＩ＋ｚの信号を記録した。この記録部に微
弱なレーザー光をあて信号を再生したところ、Ｃ／Ｎの
初期値５５ｄＢであった。次にこの記録媒体を７０℃の
オーブン中で４０日間放置した後、再び信号を再生した
ところ、Ｃ／Ｎ値は５０ｄＢであった。
応用例２
実施例４のシアニン色素を１，２−ジクロロエタンに溶
解して、以降は応用例１と同様に実験した。Ｃ／Ｎの初
期値は５６ｄＢ、保存試験後のＣハ値は４９ｄＢであっ
た。
解して、以降は応用例１と同様に実験した。Ｃ／Ｎの初
期値は５６ｄＢ、保存試験後のＣハ値は４９ｄＢであっ
た。
応用例３
実施例８のシアニン色素をメタノールに溶解して、以降
は応用例１と同様に実験した。Ｃハの初期値は５６ｄＢ
、保存試験後のＣハ値は５０ｄＢであった。
は応用例１と同様に実験した。Ｃハの初期値は５６ｄＢ
、保存試験後のＣハ値は５０ｄＢであった。
以上のように本発明のシアニン色素は、光学的情報記録
媒体の材料として従来の色素に比へて大幅に特性が優れ
、また工業的に多くの利点を有するものである。
媒体の材料として従来の色素に比へて大幅に特性が優れ
、また工業的に多くの利点を有するものである。
Claims (1)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１とＲ＿２は水素原子又は塩素原子を表わ
し、Ｒ＿３とＲ＿４はメチル基、エチル基又はプロピル
基を表わし、Ｘ＾■は酸陰イオンを表わす。但し、Ｒ＿
１とＲ＿２が等しく、かつＲ＿３とＲ＿４が等しい場合
は除く。） で表わされるシアニン色素。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61125110A JPS62280263A (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | シアニン色素 |
| US07/031,374 US4847385A (en) | 1986-03-28 | 1987-03-30 | Cyanine dyes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61125110A JPS62280263A (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | シアニン色素 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62280263A true JPS62280263A (ja) | 1987-12-05 |
Family
ID=14902094
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61125110A Pending JPS62280263A (ja) | 1986-03-28 | 1986-05-29 | シアニン色素 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62280263A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH022074A (ja) * | 1987-12-21 | 1990-01-08 | Eastman Kodak Co | 赤外吸収性シアニン染料を含有するレーザ誘起熱転写用の染料供与体要素 |
| WO1990002777A1 (fr) * | 1988-09-09 | 1990-03-22 | Asahi Chemical Co., Ltd. | Composes a base de cyan |
| JPH02106395A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-04-18 | Eastman Kodak Co | 熱転写しうる蛍光ジフェニルエチレン |
-
1986
- 1986-05-29 JP JP61125110A patent/JPS62280263A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH022074A (ja) * | 1987-12-21 | 1990-01-08 | Eastman Kodak Co | 赤外吸収性シアニン染料を含有するレーザ誘起熱転写用の染料供与体要素 |
| JPH02106395A (ja) * | 1988-08-31 | 1990-04-18 | Eastman Kodak Co | 熱転写しうる蛍光ジフェニルエチレン |
| WO1990002777A1 (fr) * | 1988-09-09 | 1990-03-22 | Asahi Chemical Co., Ltd. | Composes a base de cyan |
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