JPS62282645A - 水素添加触媒の再生方法 - Google Patents
水素添加触媒の再生方法Info
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- JPS62282645A JPS62282645A JP61125152A JP12515286A JPS62282645A JP S62282645 A JPS62282645 A JP S62282645A JP 61125152 A JP61125152 A JP 61125152A JP 12515286 A JP12515286 A JP 12515286A JP S62282645 A JPS62282645 A JP S62282645A
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- hydrogenation
- dienes
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
＆ 発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
本発明は、担持パラジウム触媒の再生方法に関する。更
に詳しくは、イソプレンＣ５留分等の炭化水素混合物中
に含まれるジエン類の水素添加触媒に使用した担持パラ
ジウム触媒の再生方法に関する。
に詳しくは、イソプレンＣ５留分等の炭化水素混合物中
に含まれるジエン類の水素添加触媒に使用した担持パラ
ジウム触媒の再生方法に関する。
本発明の方法によれば、簡便かつ経済的に担持パラジウ
ム触媒を再生することができる。
ム触媒を再生することができる。
担持パラジウム触媒は、オレフィンの選択的水素添加反
応に憂れた性能を有する触媒として、アルミナや活性炭
等の担体にパラジウムを担持したものが、ジエン類の水
素添加反応などに工業的に利用されているが、繰り返し
使用すると徐々に活性が低下するため、交換あるいは再
生処理する必要がある。従来、活性が低下した担持パラ
ジウム触媒の再生方法としては、触媒担体からパラジウ
ム金属を回収し、新しい担体に担持することによってな
されてきた。
応に憂れた性能を有する触媒として、アルミナや活性炭
等の担体にパラジウムを担持したものが、ジエン類の水
素添加反応などに工業的に利用されているが、繰り返し
使用すると徐々に活性が低下するため、交換あるいは再
生処理する必要がある。従来、活性が低下した担持パラ
ジウム触媒の再生方法としては、触媒担体からパラジウ
ム金属を回収し、新しい担体に担持することによってな
されてきた。
しかし、この方法では、再生操作が繁雑でコストも高く
、再生頻度が高い場合には著しく不利益であった。
、再生頻度が高い場合には著しく不利益であった。
特に、イソプレン抽出残Ｃ５留分中のジエン類を水素添
加する場合、担持パラジウム触媒を繰→返し使用してい
ると、水素添加反応によってジエン類が完全に水素添加
されているにもかかわらず、得られた水素添加反応生成
物をフェノール類とのアルキル化反応などに用いると反
応に悪影響を及ぼすため、頻繁に担持パラジウム触媒を
交換し使用済触媒を再生する必要があるため簡便かつ経
済的な再生方法が望まれていた。
加する場合、担持パラジウム触媒を繰→返し使用してい
ると、水素添加反応によってジエン類が完全に水素添加
されているにもかかわらず、得られた水素添加反応生成
物をフェノール類とのアルキル化反応などに用いると反
応に悪影響を及ぼすため、頻繁に担持パラジウム触媒を
交換し使用済触媒を再生する必要があるため簡便かつ経
済的な再生方法が望まれていた。
本発明者らはかかる不利益を克服すべく鋭意検討を行な
い本発明を完成した。
い本発明を完成した。
即ち本発明は、ジエン類の水素添加反応に使用した担持
パラジウム触媒を、芳香族炭化水素化合物で洗浄するこ
とを％徴とする水素添加触媒の再生方法を提供するもの
である。
パラジウム触媒を、芳香族炭化水素化合物で洗浄するこ
とを％徴とする水素添加触媒の再生方法を提供するもの
である。
本発明の方法で再生された担持パラジウム触媒を、例え
ば、イソプレン抽出残℃５留分中のジエン類の水素添加
反応に使用して得られる水素添加反応生成物は、フェノ
ール類とのアルキル［ヒ反応等に用いても、祈触媒を使
用した水素添加反応生成物を用いた場合と同８度の良好
な結果が得られる。
ば、イソプレン抽出残℃５留分中のジエン類の水素添加
反応に使用して得られる水素添加反応生成物は、フェノ
ール類とのアルキル［ヒ反応等に用いても、祈触媒を使
用した水素添加反応生成物を用いた場合と同８度の良好
な結果が得られる。
本発明の方法で再生されうる担持パラジウム触媒とは、
担体に担持されたパラジウム触媒のことで、その担体と
して（ｄ例えば、活性炭素、α及びγ−アルミナ、硫酸
バリウム、炭酸カルシウムなどがある。これらの担体に
担持されたパラジウムの量には特に制限はない。
担体に担持されたパラジウム触媒のことで、その担体と
して（ｄ例えば、活性炭素、α及びγ−アルミナ、硫酸
バリウム、炭酸カルシウムなどがある。これらの担体に
担持されたパラジウムの量には特に制限はない。
洗浄溶媒である芳香族炭化水素化合物としては、例エバ
、ベンゼン、トルエン、０−キシレン、ｍ−キシレン、
ｐ−キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、０−ジエ
チルベンゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベ
ンゼン、クメン、〇−ジイソプロピルベンゼン、ｍ−ジ
イソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン、
ｔｅｒｔ−７’チルベンゼン、ｔｅｒｔ−アミルベンゼ
ンなどがある。
、ベンゼン、トルエン、０−キシレン、ｍ−キシレン、
ｐ−キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、０−ジエ
チルベンゼン、ｍ−ジエチルベンゼン、ｐ−ジエチルベ
ンゼン、クメン、〇−ジイソプロピルベンゼン、ｍ−ジ
イソプロピルベンゼン、ｐ−ジイソプロピルベンゼン、
ｔｅｒｔ−７’チルベンゼン、ｔｅｒｔ−アミルベンゼ
ンなどがある。
これらの溶媒は単独で、あるいは二種類以上を混合して
使用することもできる。
使用することもできる。
溶媒の更用貸は再生処理する担持パラジウム触媒の性状
によって異なるが、担持パラジウム触媒に対し通常は０
．５〜ｉｏｏ重１倍、好ましくは２〜４０重歌倍使用す
れば良い。これより少ない量だと洗浄効果は著しく減少
し、また大量に使用しても洗浄効ＩＪ、はさほど向上せ
ず、不経済である。
によって異なるが、担持パラジウム触媒に対し通常は０
．５〜ｉｏｏ重１倍、好ましくは２〜４０重歌倍使用す
れば良い。これより少ない量だと洗浄効果は著しく減少
し、また大量に使用しても洗浄効ＩＪ、はさほど向上せ
ず、不経済である。
洗浄溶媒は所定の量を一度に使用しても、２回以上に分
割して使用しても良い。
割して使用しても良い。
洗浄温度は使用する溶媒の融点以上であれば特に制限は
ないが、好ましい温度範囲は０〜２００℃、特に好まし
くは２０〜１００℃である。
ないが、好ましい温度範囲は０〜２００℃、特に好まし
くは２０〜１００℃である。
本発明の方法によれば、水素添加反応に使用した担持パ
ラジウム触媒からパラジウムを回収することなく、簡便
かつ経°済的に使用済担持パラジウム触媒を再生するこ
とが可能となった。
ラジウム触媒からパラジウムを回収することなく、簡便
かつ経°済的に使用済担持パラジウム触媒を再生するこ
とが可能となった。
以下に実験例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
参考例
イソプレン抽出残Ｃ５留分中のジエン類の水素添加反応
に使用した０、３％γ−アルミナ担持パラジウム触媒（
以下０．３％Ｐｄ／γ−Ａ／、２０３と略記）について
初期及び使用後のインブレン抽出残Ｃ５留分中のジエン
類の水素添加反応の結果を表１に、又水素添加したＣ５
留分をフェノールと反応させて第三アミルフェノール類
の製造に用いた結果を表２に、触媒の物件の比較を表３
に示した。尚、水素添加反応及びフェノール類とのアル
キル化反応の反応条件は次の通りである。
に使用した０、３％γ−アルミナ担持パラジウム触媒（
以下０．３％Ｐｄ／γ−Ａ／、２０３と略記）について
初期及び使用後のインブレン抽出残Ｃ５留分中のジエン
類の水素添加反応の結果を表１に、又水素添加したＣ５
留分をフェノールと反応させて第三アミルフェノール類
の製造に用いた結果を表２に、触媒の物件の比較を表３
に示した。尚、水素添加反応及びフェノール類とのアル
キル化反応の反応条件は次の通りである。
く水素添加反応〉
５０ｄガラス製オートクレーブ中にインプレン抽出残Ｃ
５留分２０．０ ？、０．３％Ｐｂ／γ−ＡＩ−ｚ ０
３０ 、 ｚ？を加え密閉した。系内を水素で孟換後、
ゲージ圧が６．０ 人９／−を保つ様に水素を供給し続
けながら、７０℃で１．５時間攪拌を続けた。反応後触
媒を戸別し処理Ｃ５留分とした。
５留分２０．０ ？、０．３％Ｐｂ／γ−ＡＩ−ｚ ０
３０ 、 ｚ？を加え密閉した。系内を水素で孟換後、
ゲージ圧が６．０ 人９／−を保つ様に水素を供給し続
けながら、７０℃で１．５時間攪拌を続けた。反応後触
媒を戸別し処理Ｃ５留分とした。
く第三アミルフェノール類の製造〉
５０ｖｔｔガラス製オートクレーブ中にフェノールｏ、
ｃ＋４ｆ（ｔｏ、ｏミリモル）、処理Ｃ５留分１２．Ｏ
？、日本活性白土社製“極低含水活性白土”０．４７？
を添加し密閉した。約８００ ｒｐｍで攪拌しながら７
０℃で３４間反芯を行なった。反応生成物の分析は、内
部標準法によるガスクロマトグラフ法で行なった。
ｃ＋４ｆ（ｔｏ、ｏミリモル）、処理Ｃ５留分１２．Ｏ
？、日本活性白土社製“極低含水活性白土”０．４７？
を添加し密閉した。約８００ ｒｐｍで攪拌しながら７
０℃で３４間反芯を行なった。反応生成物の分析は、内
部標準法によるガスクロマトグラフ法で行なった。
尚、第三アミルフェノールの収率は欠の定義によって算
出した。
出した。
（以下余白）
表Ｉ Ｃｓ留分の組成（％）
０．３％Ｐｄ／ｒ−ｋｌｚｏｓ
原料 初期 使用後
インペンタン ３０．０９ ３０．１６ ３Ｑ
、３２１．４−ペンタジェン ３．３３−一１−ペン
テン ７−６６ ０．２８ ２．７Ｏｎ
−ペンタン ３４．７１ ３８．０６ ３６．
１４２−メチル−１−ブテン ８．４２ １，０４
７．７０ｔｒａｎｓ −２−ペンテン ３．２
２ １Ｑ、１８ ８．８９ｃｔｓ −２−ペンテン
１，２５ ２．８２ ３．７４２−メチル−
２−ブテン １．６０ １１．４６ ３．８２ピペ
リレン ２．４８ − −イソプレ
ン ３．０５ − −シクロペンテン
−１，００２，１５シクロペンタン
−１，６００，３５シクロペンタジエン ２．
５５ − −その他 １．６４
３．３９ ４．２６表２ 第三アミルフェノール
類の製造結果０ 、３ ％ Ｐｄ／ｒ −ＡｌｔｔＯ３
初期 使用後 フェノール転化率 ９６．８ ８８．３
インアミレン転化率 ９１．７ ７６．５
表３ 物性値 Ｓ Ｆｅ ＣＨＮ 比表面積（’／ｎｅｔ
−ｘｏｏｒｃｕｔ）（”２Ｐ−ｃａｔ）初期０．０１０
．０１ ０．１３１．００ （０，０３２７４使用後
０．６６ ０．９６ １１．５５ ４．８０ ０．４
２ ２２８表２から、使用後の０．３％Ｐｄ／γ−Ａｔ
２０３ではジエン類は完全に水素添加てれているが、ｌ
−ペンテンの残存率、ｔｒａｎｓ−及びｃｉｓ −２−
ゝブテンの比率から活性に何らかの変化を生じているこ
とが推察される。さらに、この使用後の触媒を用いた水
素添加処理Ｃ５留分を第三アミルフェノール類の製造に
使用すると、アルキル化反応が十分に進行せず、有用性
の高い２，４−ジー第三アミルフェノールの収率が初期
のものに比べて大巾に減少している。
、３２１．４−ペンタジェン ３．３３−一１−ペン
テン ７−６６ ０．２８ ２．７Ｏｎ
−ペンタン ３４．７１ ３８．０６ ３６．
１４２−メチル−１−ブテン ８．４２ １，０４
７．７０ｔｒａｎｓ −２−ペンテン ３．２
２ １Ｑ、１８ ８．８９ｃｔｓ −２−ペンテン
１，２５ ２．８２ ３．７４２−メチル−
２−ブテン １．６０ １１．４６ ３．８２ピペ
リレン ２．４８ − −イソプレ
ン ３．０５ − −シクロペンテン
−１，００２，１５シクロペンタン
−１，６００，３５シクロペンタジエン ２．
５５ − −その他 １．６４
３．３９ ４．２６表２ 第三アミルフェノール
類の製造結果０ 、３ ％ Ｐｄ／ｒ −ＡｌｔｔＯ３
初期 使用後 フェノール転化率 ９６．８ ８８．３
インアミレン転化率 ９１．７ ７６．５
表３ 物性値 Ｓ Ｆｅ ＣＨＮ 比表面積（’／ｎｅｔ
−ｘｏｏｒｃｕｔ）（”２Ｐ−ｃａｔ）初期０．０１０
．０１ ０．１３１．００ （０，０３２７４使用後
０．６６ ０．９６ １１．５５ ４．８０ ０．４
２ ２２８表２から、使用後の０．３％Ｐｄ／γ−Ａｔ
２０３ではジエン類は完全に水素添加てれているが、ｌ
−ペンテンの残存率、ｔｒａｎｓ−及びｃｉｓ −２−
ゝブテンの比率から活性に何らかの変化を生じているこ
とが推察される。さらに、この使用後の触媒を用いた水
素添加処理Ｃ５留分を第三アミルフェノール類の製造に
使用すると、アルキル化反応が十分に進行せず、有用性
の高い２，４−ジー第三アミルフェノールの収率が初期
のものに比べて大巾に減少している。
又、表３から明らかな様に、夏用した担持パラジウム触
媒の表面には有機物質やイオウ化合物などが付着してい
ることがわかった。
媒の表面には有機物質やイオウ化合物などが付着してい
ることがわかった。
実施例
３０−三角フラスコに参考例の愛用後０．３％Ｐｄ／
ｒ−ＡＩ、ｚｏｓ ２−００ ？、）ル！ン９．００
？を入れ、室温で１時間攪拌した。０．３％Ｐｄ／γ
−１’ｄ、ｚ Ｏａを戸別し、風乾した。この触媒を用
いる他は、参考例と全く同じ条件で水素添加反応を行な
った。
ｒ−ＡＩ、ｚｏｓ ２−００ ？、）ル！ン９．００
？を入れ、室温で１時間攪拌した。０．３％Ｐｄ／γ
−１’ｄ、ｚ Ｏａを戸別し、風乾した。この触媒を用
いる他は、参考例と全く同じ条件で水素添加反応を行な
った。
その結果を表４に示す。
又、参考例と全く同じ条件で第三アミルフェノール類の
製造反応を行なった。フェノール転化率９６．７％、イ
ンアミレン転化率９１．９％、２，４−ジー第三アミル
フェノール収率６５．１％であゆ、新触媒と同程度の結
果が得られた。
製造反応を行なった。フェノール転化率９６．７％、イ
ンアミレン転化率９１．９％、２，４−ジー第三アミル
フェノール収率６５．１％であゆ、新触媒と同程度の結
果が得られた。
比較例
洗浄溶媒としてトルエンに代えてアセトンを夏用した以
外は実施例と同様にして洗浄、水素添加反応及び第三ア
ミルフェノール類の製造を行なった。フェノール転化率
８９．５％％ インアミレン転化率７５．１％、２，４
−ジー窮三アミルフェノール収率４４．９％であり、再
生効果はほとんどなかった。
外は実施例と同様にして洗浄、水素添加反応及び第三ア
ミルフェノール類の製造を行なった。フェノール転化率
８９．５％％ インアミレン転化率７５．１％、２，４
−ジー窮三アミルフェノール収率４４．９％であり、再
生効果はほとんどなかった。
実施例及び比較例の結果を表４及び表５にまとめて示し
た。
た。
（以下余白）
表４ 水素添加処理Ｃ５留分の組成
実施例 比較例
インペンタン ３０．１３ ３０．５０１
．４−ペンタジェン −− １−ペンテン ０，３０ ０．４ Ｏｎ
−ペンタン ３９．１３ ３７．５８２−メ
チル−１−ブテン ２，６５ ３．６２ｔｒａｎｓ
−２−ペンテン １０．６２ １０．６４ｃｉｓ
−２−ペンテン ２，９８ ３．１８２−メチ
ル−２−ブテン ９，５５ ７．９８ピペリレン
−− イソプレン −− シクロペンテン １．２３ １・４６シク
ロベンタン １．２７ １．０２７クロペ
ンタジエン −− その他 ２．２８ ３．６４我５
第三アミルフェノール頌の製造結果実施例 比較例 フェノール転化率 ９６．７ ８９．５特
許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 長 谷 正 久 Ｉ 山本隆也
．４−ペンタジェン −− １−ペンテン ０，３０ ０．４ Ｏｎ
−ペンタン ３９．１３ ３７．５８２−メ
チル−１−ブテン ２，６５ ３．６２ｔｒａｎｓ
−２−ペンテン １０．６２ １０．６４ｃｉｓ
−２−ペンテン ２，９８ ３．１８２−メチ
ル−２−ブテン ９，５５ ７．９８ピペリレン
−− イソプレン −− シクロペンテン １．２３ １・４６シク
ロベンタン １．２７ １．０２７クロペ
ンタジエン −− その他 ２．２８ ３．６４我５
第三アミルフェノール頌の製造結果実施例 比較例 フェノール転化率 ９６．７ ８９．５特
許出願人 三菱油化株式会社 代理人 弁理士 長 谷 正 久 Ｉ 山本隆也
Claims (1)
- ジエン類の水素添加反応に使用した担持パラジウム触媒
を、芳香族炭化水素化合物で洗浄することを特徴とする
水素添加触媒の再生方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61125152A JPS62282645A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 水素添加触媒の再生方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61125152A JPS62282645A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 水素添加触媒の再生方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62282645A true JPS62282645A (ja) | 1987-12-08 |
Family
ID=14903158
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61125152A Pending JPS62282645A (ja) | 1986-05-30 | 1986-05-30 | 水素添加触媒の再生方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62282645A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980324A (en) * | 1989-09-25 | 1990-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Regeneration or activation of noble metal catalysts using fluorohalocarbons or fluorohalohydrocarbons |
| US5094988A (en) * | 1989-09-25 | 1992-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Activation of noble metal catalysts using fluorohalocarbons or fluorohalohydrocarbons |
| US5306681A (en) * | 1991-11-29 | 1994-04-26 | Exxon Research And Engineering Company | Method for recovery or maintaining the activity of hydroisomerization catalysts |
| US5695634A (en) * | 1994-03-01 | 1997-12-09 | Solvay Deutschland Gmbh | Process for catalytic treatment of waste water as well as a process for regenerating a catalyst |
| US6060025A (en) * | 1997-09-23 | 2000-05-09 | Eic Laboratories, Incorporated | Systems and methods for catalyst reactivation |
| JP2006503690A (ja) * | 2002-10-23 | 2006-02-02 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水素化触媒の再生方法 |
-
1986
- 1986-05-30 JP JP61125152A patent/JPS62282645A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4980324A (en) * | 1989-09-25 | 1990-12-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Regeneration or activation of noble metal catalysts using fluorohalocarbons or fluorohalohydrocarbons |
| US5094988A (en) * | 1989-09-25 | 1992-03-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Activation of noble metal catalysts using fluorohalocarbons or fluorohalohydrocarbons |
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| US6060025A (en) * | 1997-09-23 | 2000-05-09 | Eic Laboratories, Incorporated | Systems and methods for catalyst reactivation |
| US6419880B1 (en) | 1997-09-23 | 2002-07-16 | Eic Laboratories, Inc. | Systems and methods for catalyst reactivation |
| JP2006503690A (ja) * | 2002-10-23 | 2006-02-02 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | 水素化触媒の再生方法 |
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