JPS62286974A - Ｎ−フェニルスルホニル尿素、その製造方法並びに該化合物を含有する除草及び植物生長調節剤 - Google Patents

Ｎ−フェニルスルホニル尿素、その製造方法並びに該化合物を含有する除草及び植物生長調節剤

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JPS62286974A
JPS62286974A JP62140737A JP14073787A JPS62286974A JP S62286974 A JPS62286974 A JP S62286974A JP 62140737 A JP62140737 A JP 62140737A JP 14073787 A JP14073787 A JP 14073787A JP S62286974 A JPS62286974 A JP S62286974A
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なフェニルスルホニル尿素、特に除草及
び植物生長調節特性を有するＮ−フェニルスルホニル−
Ｎ！−ヒリミシニルー、Ｎ’−）リアゾリル−もしくは
Ｎ′−トリアジニル尿素、それらの製造方法、有効成分
としてそれらを含有する組成物、雑草を防除するための
、とりわけ有用植物の作付地で雑草を選択的に防除する
ための、あるいは植物の生長を調節及び抑制するための
使用方法に関する。
本発明の化合物は、次式１： ％式％ 〔式中、 Ｒｏ及びＲ“は互いに独立して水ｉ原子または炭素原子
数１もしくは２のアルキル基を表わし、Ｒ”は水素原子
、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ない
し４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
チオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィニル
基炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基もしく
は炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基また
は六−８Ｏ，ＮＲ’　Ｒ’　（式中、Ｒｏは水素原子、
炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基または炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ８は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす。
）で表われる基を表わし、 Ｒｏ及びＲｏはそれぞれ水素原子、メチル基もしくはエ
チル基を表わし、 ｗは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル基及びスルホ
ニル橋を表わし、 Ａは次式： ％式％ （式中、ｘ’、ｘ’、ｘ’、ｘ’、ｘ’、ｘ’、ｘ’、
ｘ’及びＹ’はそれぞれ独立して）・ロゲ／原子、炭素
原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１な
いし４のハロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ジメチ
ルアミノ基、メチルアミノ基、エチルアミノ基、アミン
基もしくは炭素原子数２ないし４のアルコキシアルキル
基を表わし、Ｅ’は窒素原子もしくはメチン橋を表わし
、Ｅｌは酸素原子もしくはメチレン橋を表わし、Ｙ３は
Ｙ’と同様の意味を表わすかまたはシクロわし、 Ｙ３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基、
炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基または炭素原
子数１もしくは２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン原
子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
、 Ｙ“及びＹｌｌは互いに独立して水素原子、炭素原子数
１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基も
しくはメチルチオ基を表わし、Ｙ＠及びＹｌｌは互いに
独立して水素原子もしくはメチル基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わし、 Ｚ′は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル
基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、メチルチオ基
、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニル基を
表わし、ｚｌ及びＹ”は−緒になって炭素原子数２ない
し４のアルキレン橋を表わし、並びに ２′はメチル基もしくはエチル基を表わす。）で表わさ
れる基から選択された基を表わす。〕で表わされる。
除草作用のある尿素、トリアジン及びピリミジン化合物
は、一般的に公知である。除草及び植物生長調節特性を
有するスルホニル原素は、例えばヨーロッパ特許公開公
報第９９３３９号及び第１０７９７９号で最近記述され
ている。
上記の定義において、アルキル基とは直鎖もしくは枝分
れ鎖アルキル基として理解される：例えば、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基。
インプロピル基もしくはブチル基の４つの異性体である
。
アルコキシ基トは、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ
−プロピルオキシ基、インプロポ千シ基もしくは４つの
ブチルオキシ基の異性体として理解してよく、メトキシ
基、エトキシ基もしくはイソプロポキシ基が好ましい。
アルキルチオ基は、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−
プロピルチオ基、イソプロピルチオ基もしくは４つのブ
チルチオ基の異性体であってよく、メチルチオ基及びエ
チルチオ基が好ましい。
ハロゲン原子自体及びハロアルコキシ基、ハロアルキル
チオ基もしくはハロアルキル基における置換基の部分と
してのハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子及び臭素
原子を意味するものとして理解してもよく、フッ素原子
及び塩素でのハロアルキル基は、通常クロロメチル基、
フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロ
メチル基、２−１０ロエチル基、２．２゜２−トリフル
オロエチル基、１．１．２．２−テトラフルオロエチル
基、ペンタフルオロエチル基、１、１．２−　）　！Ｊ
フルオロー２−クロロエチル基、２、２．２−　トＩＪ
フルオロ−１，１−，）クロロエチル基、ペンタクロロ
エチル基、４へ３−トリフルオロプロピル基、２．５−
ジクロロプロピル基、１．１．２，３．１−へキサフル
オロプロピル基であシ、好ましくけフルオロメチル基、
クロロメチル基。
ジフルオロメチル基及びトリフルオロメチル基である。
アルコキシアルキル基の例は、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、メトキシプロピル基、エトキシエチル基
、エトキシメチル基もしくはプロピルオキシメチル基で
ある。例えばアルコキシアルコキシ基は、メトキシメト
キシ基、メトキシエトキシ基、メトキシプロピルオキシ
基、エトキシメトキシ基、エトキシエトキシ基及びプロ
ピルオキシメトキシ基を包含する。式Ｉで定義されるア
ルキレン基は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
、１−メチルエｆ　Ｌ／ン基、１−エチルエチレン基、
２−メチルブチレン基１−メチルブチレン基として定義
されるか、あるいはその橋が酸素原子によって中断され
る場合は−ＣＨ，−０−ＣＨ，−もしくは−ＣＨ，−０
−ＣＨ，−ＣＨ，−を表わす。
本発明は更に、式！で表わされる化合物のアミン、アル
カリ金属塩基及びアルカリ土類金属塩基もしくは第四ア
ンモニウム塩基と共に形成しうる塩をも包含する。
塩形成アルカリ金属及びアルカリ土類金属の水酸化物は
、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム及び
カルシウムの水酸化物を包含するが、ナトリウム及びカ
リウムの水酸化物が好ましい。
塩を形成するために適当なアミンは、第一、第二及び第
三脂肪族及び芳香族アミンで、例えばメチルアミン、エ
チルアミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、４
つのブチルアミ／の異性体、ジメチルアミン、ジエチル
アミン、ジェタノールアミン、ジプロピルアミン、ジイ
ソプロピルアミン−ジ−ｎ−ブチルアミン、ピロ゛リジ
ン、ピペリジン、モルホリン、トリメチルアミン、トリ
エチルアミン、トリプロピルアミン、キヌクリジン、ピ
リジン、キノリン及びインキノリンを含むが、エチルア
ミン、プロピルアミン、ジエチルアミン及びトリエチル
アミンが好ｔしく、イソプロピルアミン、ジェタノール
アミン及び１．４−ジアザビシクロ（２，２，２）オク
タンが最も好ましい。
第四アンモニウム塩基の例は、一般にハロアンモニウム
塩のカチオンで、例えばテトラメチルアンモニウムカチ
オン、テトラエチルアンモニウムカチオン、トリメチル
エチルアンモニウムカチ”オンであシ、更にアンモニウ
ムカチオンでもある。
Ｘｌ及びＹ′は式！で定義した意味を表わす。）で表わ
されるピリミジン基を表わす化合物、特にＲ’、Ｒ’、
Ｒ”、Ｒ’及びＲ７は水素原子を表わす化合物が好まし
く、とシわけ Ｎ−（２−７レニルオキシフエニルスルホニル）−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イル）
尿素及び Ｎ−（２−アレニルオキシフェニルスルホニル）−Ｎ’
−（４，６−シメトキシビリミジンー２−イル）尿素、 Ｎ−（２−７レニルオキシフエニルスルホニル）−Ｎ’
−（４，６−ビス−（ジフルオロメトキした意味を表わ
す。）で表わされるトリアジニル基を表わし、特にＲ”
、Ｒ″及びＲ”は水素原子を表わす化合物で、最も好ま
しくは、Ｎ−（２−アレニルオキシフェニルスルホニル
）　　Ｎ／−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−）リアジン−２−イル）尿素が好ましい。
式！で表わされる化合物を製造するための第一の方法は
、次式■： （式中、 Ｒ’、Ｒ″、Ｒ“Ｒ＋及びＷは式Ｉで定義した意味を表
わす。）で表わされるアレニルオキシスルホンアミドと
次式ＩＩＩ： （式中、 ＲζＡ及びＷは式Ｉで定義した意味を表わし、並びに Ｒはフェニル基、アルキル基もしくは置換されたフェニ
ル基を表わす。）で表わされるカルバメートを塩基の存
在下で反応させることによりなる。
式Ｉで表わされる化合物を製造するための第二の方法は
１次式■： （式中、 Ｒ”、Ｒ”、Ｒ“、Ｒ′及びＷは式Ｉで定義した意味を
表わし、並びに Ｒはフェニル基、アルキル基もしくは置換されたフェニ
ル基を表わす。）で表わされるスルホニルカルバメート
を次式■： ＨＮ−Ａ　　　　　　　　　　（Ｖ） Ｒ″ （式中、 Ａ及びＲ″は式！で定義した意味を表わす。）で表わさ
れるアミンと反応させることよりなる。
最後に、式ｌで表わされる化合物は上記式■で表わされ
るスルホンアミドと次式■：０ＣＮ−Ａ　　　　　　　
　　　（Ｖｌ）（式中、 Ａは式■で定義した意−味のひとつを表わす。）で表わ
されるインシアネートを反応させることＫより得られる
。
所望により、式■で表わされる化合物は、アミン、アル
カリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物もしくは
第四アンモニウム塩基を用いて付加塩に変換することが
できる。これは、例えば式ｌで表わされる化合物と叫モ
ル量の塩基とを反応させ、溶媒を蒸発させることによシ
行われ名。
式！で表わされる化合物を得るための反応は、中性、不
活性有機溶媒中で有利に実施される。
そのような溶媒とは、ベンゼン、トルエン、キシレンも
しくはシクロヘキサンのような炭化水素二四塩化炭素ま
たはクロロペ／ゼン、エーテル、例、ｔはジエチルエー
テル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレ
ンクリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフランも
しくはジオキサンコニトリル、例えばアセトニトリルも
しくはプロピオニトリル：アミド、例えばジメチルホル
ムアミド、ジエチルホルムアミドもしくはＮ−メチルピ
ロリジノンを包含する。
反応温度は一２０℃から＋１２０℃の範囲が好ましい。
カップリングプロセス中の反応は、一般にわずかに発熱
するが、室温で実施することができる。反応時間を短縮
するか変換を誘導するために、反応混合物を沸点まで短
時間加熱するのが有利である。反応時間は、反応触媒と
して塩基を２〜３滴加えることによシ短縮することもで
きる。特に適当な塩基は、トリメチルアミン。
トリエチルアミン、キヌクリジン、１．４−ジアザビシ
クロ（２，２，２）−オクタン、１．５−ジアザビシク
ロ−（４，ＫＯ）ノネー５−エンもしくは１゜８−ジア
ザビシクロ（５，４，０）クンデセー７−エンのような
第三アミンを包含する。水素化物、例えば水素化ナトリ
ウム及び水素化カルシウム：水酸化物１例えば水酸化す
）　ＩＪウム及び水酸化カリウム；炭酸塩、例えば炭酸
す）　ＩＪウム及び炭酸カリウム二または重炭酸塩、例
えば重炭酸カリウム及びナトリウムのような無機塩基を
塩基として使用してもよい。
式■で表わされる最終生成物は、溶媒を濃縮及び／ｌた
は蒸発させることにより単離でき、そしてエーテル、芳
香族炭化水素もしくは塩素化炭化水素のようにそれらが
難溶性である溶媒中で固体残留物を再結晶するか、また
は粉細することにより精製することができる。
中間体として要求される式■で表わされるアレニルオキ
シ−及ヒアレニルテオフェニルスルホンアミドは、以下
の方法のひとつにより製造できる。ニ ア’　ａ　？”ニルオキシもしくはチオフェニルスルホ
ンアミドを、プロピニル−アレン転移が生じるまでｏ’
−ｓｏ℃の温度でカリウム第三ブチレートの存在下で不
活性有機溶媒中で攪拌する。
２−クロロアリルオキシもしくはチオフェニルスルホン
アミドは、同様にカリウム第三ブチレートの存在下でア
レニルオキシフェニルスルホンアミドまで変換できる。
ＣＡ　　　　　　Ｗ’＝酸素原子もしくはイオウ原子 変換もしくは転移は、ジメチルスルホキシド、ジメチル
スルホンアミド、ジオキサン、セロソルブ、ジプロピル
エーテル、エタノールもしくはテトラヒドロフランのよ
うな不活性有機溶媒中で０６−５０℃の低温でおこる。
反応が終了すると、反応混合物を希釈した水性無機酸で
中和して、アレンをそこらから抽出することにより単離
する。
アレニルチオスルホンアミドのスルホキシド及びスルホ
ンは、以下の反応式に従って酢酸のような有機溶媒中で
過酸化水素で酸化することにより得られる。
式■で表わされる中間体は、式■で表わされるアレニル
オキシフェニルスルホンアミドかう公知の方法により得
られる。使用される出発物質は、式Ｖで表わされるアミ
ノピリミジン、アミノトリアゾール及びアミノトリアジ
ン並びに弐■で表わされる適当なカルバメートであシ、
かつ公知であるかあるいは文献中に記載されている公知
の方法により得ることができるかのどちらかである。式
■で表わされる有効成分は、安定な化合物である。それ
らの扱いは、特別な予防手段を要求しない。
低い施用比率で用いられた場合、式■で表わされる化合
物は良好な選択的生長抑制および選択的除草特性を有し
、そのため有用植物特に穀物、綿、大豆、とうもろこし
および稲にこれらを使用するのが好ましい。いくつかの
場合においては現在総合除草剤によってのみ防除される
雑草に対してもまた損傷を与えることができる。
これらの有効成分の作用形態は通常の場合とは異なる。
多くは転流可能であり、すなわちこれらは植物によって
吸収され、次いでこれらが作用する他の部所に移動する
。それ故例えば表・面処理により多年生雑草の根に損傷
を与えることが可能である。他の除草剤および生長抑制
剤に比べて、式■で表わされる新規な化合物は非常に低
い施用比率で用いられた場合でも効果がある。
式■で表わされる化合物は、特に生長防止特性を示す。
単子葉植物および双子葉植物双方の生長が妨げられる。
それ故例えば式！で表わされる化合物により熱帯地域で
間作としてしばしば栽培される豆科植物の生長を防止す
ることができるので、その結果、栽培植物の間の土壌の
浸食゛が防がれ、間作は主な栽培植物と競合することが
できない。
多くの栽培植物の場合における植物の成長の減少は作物
の密度を増加するようにできるので土地の同じ面積のた
めの更に高い収穫を達成することができる。成長抑制剤
を使用して収穫を増やすための付加的な貢献因子は、植
物の成長が限られているので花及び果実の形成が栄養物
質からよシ大きな程度の利益をうける。
式！で表わされる化合物は、綿及びジャガイモの作物を
落葉させて乾燥させるために使用することもできる。熟
した時に作物を処理することにより、線面もしくは塊茎
の収穫は１葉が落ち及び／もしくはしなびるとき、また
はかん木が枯れるとき非常に容易に行われる。
高比率で施用した場合には、総ての試験植物がその成長
に大きな損傷を受けて枯れた。
本発明はまた弐■で表わされる新規化合物を含む除草お
よび生長抑制剤組成物、並びに発芽前および発芽後の雑
草の防除、および単子葉植物および双子葉植物特に牧草
、熱帯間作および煙草植物の吸枝の生成防止の方法にも
また関するものである。
式１の化合物はそのままの形態で、或いは好ましくは製
剤技術で慣用の補助剤と共に組成物として使用され、公
知の方法により乳剤原液、直接噴霧可能なまたは希釈可
能な溶液、希釈乳剤、水利剤、水溶剤、粉剤、粒剤、お
よび例えばポリマー物質【よるカプセル化剤に製剤化さ
れる。組成物の性質と同様、噴霧、散水または注水のよ
うな適用法は、目的とする対象および使用環境に依存し
て選ばれる。
製剤、即ち式■の化合物および適当な場合には固体また
は液体の添加剤を含む組成物は、公知の方法により、例
えば有効成分を溶媒、固体担体および適当な場合には表
面活性化合物（界面活性剤）のような増量剤と均一に混
合および／または摩砕することにより、製造される。
適当な溶媒は次のものである：芳香族炭化水素、好まし
くは炭素原子数８ないし１２の部分、例えばキシレン混
合物または置換ナフタレン：ジプチルフタレートま之は
ジオクチルフタレートのようなフタレート、シクロヘキ
サンまたはパラフィンのような脂肪族炭化水素、エタノ
ール、エチレングリコールモノメチルまたはモノエチル
エーテルのようなアルコールおよびグリコール並び忙そ
れらのエーテルおよびエステル、シクロヘキサノンのよ
うなケトン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、ジメチルス
ルホキシドまたはジメチルホルムアミドのような強極性
溶媒、並びにエポキシ化ココナツツ油または大豆油のよ
うなエポキシ化植物油；または水。
例えば粉剤および分散性粉末に使用できる固体担体は通
常、方解石、メルク、カオリン、モンモリロナイトまた
はアタパルジャイトのよう々天然鉱物充填剤である。物
性を改良するために、高分散ケイ酸または高分散吸収性
ポリマーを加えることも可能である。適当な粒状化吸収
性担体は多孔性型のもので、例えば軽石、破砕レンガ、
セピオライトまたはベントナイトであり：そして適当な
非吸収性担体は方解石または砂のような物質である。更
に非常に多くの予備粒状化した無機質および有機質の物
質、特にドロマイトまたは粉状化植物残骸、が使用し得
る。
製剤化すべき式！の化合物の性質によるが、適当な表面
活性化合物は良好な乳化性、分散性および湿潤性を有す
る非イオン性、カオチン性および／″またはアニオン性
界面活性剤である。
１界面活性剤゛の用語は界面活性剤の混合物をも含むも
のと理解されたい。
適当なアニオン性界面活性剤は、いわゆる水溶性の合成
表面活性化合物及び、水溶性石ケンの両者である。
適用される石、鹸は高級脂肪酸（Ｃ１，〜Ｃ０）のアル
カリ金属塩、アルカリ土類金属塩、または非置換または
置換のアンモニウム塩−例えばオレイン酸またはステア
リン酸、或いは例えばココナツツ油または獣脂から得ら
れる天然脂肪酸混合物のナトリウムまたはカリウム塩で
ある。脂肪酸メチルタウリン塩もまた用い得る。
しかしながら、いわゆる合成界面活性剤、特に脂肪族ス
ルホネート、脂肪族サルフェート、スルホン化ベンズイ
ミダゾール誘導体またはアルキルアリールスルホネート
、が更に頻繁に使用される。脂肪族スルホネートまたは
サルフェートは通常アルカリ金鋼塩、アルカリ土類金属
塩或いは場合によっては置換のアンモニウム塩の形態に
あり、そしてアシル基のアルキル部分をも含む炭素原子
数８ないし２２のアルキル基を含み、例えばリグノスル
ホン酸、ドデシル硫酸エステルまたは天然脂肪酸から得
られる脂肪族アルコールサルフェートの混合物のナトリ
ウムまたはカルシウム塩である。これらの化合物には硫
酸エステルの塩および脂肪族アルコールエチレンオキシ
ド付加物のスルホン酸の塩も含まれる。スルホン化ベン
ズイミダゾール誘導体は、好ましくは二つのスルホン酸
基と８′ｆｋいし２２個の炭素原子を含む一つの脂肪酸
基とを含む。アルキルアリールスルホネートの例は、ド
デシルベンゼンスルホン酸、シフ゛チルナフタレンスル
ホン［ｔＬ＜Ｈナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒ
ド縮合生成物のナトリウム、カルシウムまたはトリエタ
ノールアミン塩である。
対応するホスフェート、例えば４ないし１４モルのエチ
レン　オキシドを含むｐ−ノニルフェノール付加物のリ
ン酸エステルの塩、及びリン脂質もまた適当である。
肪酸およびアルキルフェノールのポリグリコール　エー
テル誘導体であり、該誘導体は３ないし３０個のグリコ
ール　エーテル基、（脂肪族）炭化水素部分に８ないし
２０個の炭素原子、そしてアルキルフェノールのアルキ
ル部分に６ないし１８個の炭素原子を含む。
更に適当な非イオン性界面活性剤は、水溶性ポリエチレ
ンオキシド付加物で、該物質は、ポリプロピレングリコ
ール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、及
びアルキル鎖中ニ１ないし１０個の炭素原子を有するア
ルキルポリプロピレングリコールと一緒に２０ないし２
５０個のエチレングリコール　エーテル基および１０な
いし１００個のプロピレン　グリコールエーテル基を含
む。これらの化合物は通常プロピレン　グリコール単位
当り−ないし５個のエチレングリコール単位を含む。含
まれてよい非イオン性界面活性剤の代表的例は、ノニル
フェノール−ポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグ
リコーケ　エーテル、ポリエチレン／ボＦ゛ リエチレンオキシ付加物、トリブチルフェノキシポリエ
トキシエタノール、ポリエチレン　グリコールおよびオ
クチルフェノキシポリエトキシエタノールである。ポリ
オキシエチレン　ソルビタン　トリオレートのようなポ
リオキシエチレン　ソルビタンの脂肪酸エステルもまた
適当な非イオン性界面活性剤である。
カチオン性界面活性剤は、特にＮ−置換基として少なく
とも一つの炭素原子数８ないし２２のアルキル基と、他
の置換基として場合によっては低級ハロゲン化アルキル
基、ベンジル基または低級ヒドロキシアルキル基とを含
む第四アンモニウム塩である。該塩は好ましくはノ・ロ
ゲ／化物、メチル硫酸塩またはエチル硫酸塩の形態にあ
り、例えばステアリルトリメチルアンモニウム　クロリ
ドまたはベンジル　ジー　（２−クロロエチル）エチル
アンモニウム　プロミドである。
製剤業界で慣用の界面活性剤は例えば下記の刊行物に記
載されている：′マクカッチャンズ、↓ デタージェンツ　アンド　エマルシアイアーズ　アニエ
アル（Ｍｃ　Ｃｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ　Ｄｅｔｅｒｇｅｎ
ｔｓａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ　Ａｎｎｕａｌ　
）”、マック出版社、リングウッド、ニーーシャーシー
州、１９８１年：ハー、シュタッヒｘ　（Ｈ，５ｔａｃ
ｈｅ　）　、　’テンジッドータツシェンプーフ（Ｔｅ
ｎ５ｉｄ−Ｔａｓｈｅｎｂｕｃｈ）”（ハンドブック　
オプ　サーフアクタンス）。
カール、ハンザ−フェルラーク（Ｃａｒｌ　Ｈａｎ−ｓ
ｅｒ　Ｖｅｒｌａｇ　）　、ミュンヘンおよび’）　イ
ー７１１９８１年。
化学的な調整は通常、式Ｉの有効成分のα１ないし９５
％、とシわけ（１１ないし８０％、固体または液体添加
剤１ないし９ｃ１９チ、および界面活性剤口ないし２５
％、特Ｋ［Ｌｌないし２５チを含む。
好ましい製剤としては特に下記の成分よシなるものが挙
げられる（％は重量百分率を示す。）：粉　　　剤 懸濁原液 水利剤 粒　　　剤 市販品は好ましくは濃厚物の形態であるが、その組成費
消費者は通常希釈して使用する。展剤は有効成分の１０
０１％まで希釈して施用できる。施用量は通常α００５
ないし５に、有効成分／ヘクタールである。
この組成物はまた他の添加剤例えば安定剤、消泡剤、粘
度調節剤、結合剤、粘着付与剤並びに肥料、−または特
別々効果の是めの他の有効成分を含有してもよい。
製造実施例 実ａｆｊ’ｌＪ１：Ｎ−（２−アレニルオキシフェニル
１．８−ジアザビシクロ〔Ｓ、５．０〕ウンデセーリー
エン（１，５−５）１．５２り及び塩化メチレン１０厘
１０溶液を４．６−ビス（ジフルオロメトキシ−１，３
−ピリミジ−２−イン）インシアネート２−５Ｓｙ、２
−アレニルオキシフェニルスルホンアミド２−１１ｙ及
び塩化メチレン７０ｍ／の混合物に滴下する。反応混合
物を室温で５時間攪拌し、次いで乾燥させるためて蒸発
させる。残留物を水中で攪拌して、希塩酸でｐＨ６に調
節して酢酸エチルで抽出する。抽出物を水で洗浄して、
乾燥し、蒸発によシ濃縮する。残留物をエーテルから結
晶させると、融点１３９°−１４０°Ｃの主題生成物α
６５ｙを得る。
出発物ｆｆ２−アレニルオキシフェニルスルホンアミド
は以下の様にして得る。： ＆）２−７１ｚニルオキシフエニルスルホンアミドの製
造 カリウム第三ブチレート４．５ノを温度が２８℃を越え
ないように２−（２−クロロプロペ−２−エニルオキシ
）フェニルスルホンアミド５ノの溶液に少しずつ加える
。
反応混合物を２０’−２５℃で２０時間攪拌し、その後
氷水を加えて、１０％の塩酸を滴下することＫよりｐＨ
７に調節して、酢酸エチルで抽出する。該抽出物を水及
び塩酸で洗浄して、硫酸ナトリウムで乾燥させて、蒸発
により濃縮する。残留物をシリカゲルのカラムを通して
クロ１トゲラフすると、融点９４°−９５℃の純粋な２
−アレニルオキシフェニルスルホンアミドを得る。
この化合物は以下の様にしても製造できる。： ミドの製造 カリウム第三プチート４．４５ｇを温度が２８℃を毬え
ないように２−プロピニルオキシフェニルスルホンアミ
ド＆３３Ｆ及びジメチルスルホキシド４０ｍ１の溶液に
少しずつ加える。反応混合物を２０−２５℃で４時間攪
拌し、その後氷水を加えて、希塩酸を滴下することによ
りｐＨ７に調節して、そして酢酸エチルで抽出する。有
機相を水及び塩水で洗浄し呼、硫酸ナトリウムで乾燥さ
せて、蒸発により濃縮する。残留物をシリカゲルのカラ
ムを通してクロマトグラフすると、８点９４°−９５℃
の２−アレニルオキシフェニルスルホンアミド１ｙを得
る。
！［例２　：　Ｎ−（２−アレニルオキシフェニルスル
ホニル）−Ｎ’−（４−メトキシ−６一メチルー１．３
．５−　）リアジン−２−イル）尿素の製造２−アレニ
ルオキシフェニルスルホンアミド１．７ｙ、４−メトキ
シ−６−メチル−１，４５−トリアジン−２−イルフェ
ニルカルバメート２．０８Ｆ、１．８−ジアザヒシクｏ
　Ｉ：　Ｓ、　４．０　：ｌ　ｆｚ　ｙデセーＴ−エン
（１，５−５）１．２２ｙ及び無水ジオキサン５０　ｍ
ｌの混合物を２０°−２５℃で４時間攪拌する。該反応
混合物を水中に注ぎ、１０％塩酸を滴下することＫより
ｐＨ６に調節して、酢酸エチルで抽出する。有機相を乾
燥させて、蒸発により濃縮する。残留物を酢酸エチルか
ら結晶させると、融点１５０°−１５１℃（分解）の主
題化合物１．８Ｆを得る。
表０１ 表０２ 表　０２　（続き） 表　０２　　（続き） 表　０２　（続き） 表　０２　（続き） 一ゝ・′へ■ｃ＝ｃ＝ａｈ 表　０３　（続き） 表　０５　（続き） 表０５ 表０６ ＼／−ゝｏａ−ｒ＝ｃ＝ＣＨ。
表０７ 製剤例 実施例２： ａ）水和剤 ａ）　　　ｂ）　　　ｃ） 表の化合物　　２０％６０％　α５％ リグノスルホン酸ナトリウム　　　５％　　５％　　５
％ラウリル硫酸ナトリウム　　　　　３％　　−−高分
散ケイ散　　　　　　５％　２７％　２７％カオリン　
　　　　　　　６７％　−−塩化ナトリウム　　　　　
−−５９５％有効成分を助剤とともに十分に混合した後
、該混合物を適当なミルで良（磨砕すると、水で４釈し
て所望の濃度の懸濁液を得ることのできる水和剤が得ら
れる。
ｂ）乳剤原液 ａ）　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　　　１０％　１％ドデシルベ
ンゼンスルホン酸カルシウム　　３％　　３％ヒマシ油
ポリグリコールエーテル （エチレンオキシド３６モル）　　　　　　４％　　４
％シクロヘキサノン　　　　　　　３０％　１０％キシ
レン混合物　　　　　　　５０％　７９％この乳剤原液
を水で希釈することにより、所望の濃度のエマルジーン
を得ることができる。
Ｃ）粉剤 ａ）　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　　　　α１％　　１％タルク
　　　　　　　　　　　　９９．９％　　−カオリン　
　　　　　　　　　　　−９９％有効成分な担体ととも
に混合し、適当なミル中でこの混合物を磨砕することに
より、そのまま使用することのできる粉末を得る。
ａ）　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　　　１０％　１％リグノスル
ホン酸ナトＩＪ　ラム　　　２％　　２％カルボキシメ
チルセルロース　　１％　　１％カカオ７　　　　　　
　　　　　８７％　９６％有効成分を助剤とともに混合
・磨砕し、続いてこの混合物を水で湿めらす。混合物を
押出し、空気流中で乾燥させる。
ｅ）被覆粒剤 表の化合物　　　　　　　　　　３％ ポリエチレングリ：ｌ−ル（ｍｏｌ、ｗｔ、２００）　
　　２％カオリン　　　　　　　　　　　　９４％細か
く粉砕した有効成分を、ミキサー中で１、ポリエチレン
グリコールで藩めらせたカオリンに均一に施用する。こ
の方法により非粉塵性被覆粒剤が得られる。
ｆ）懸濁原液 ａ）　　　ｂ） 表の化合物　　　　　　　　　４０％　５％エチレング
リコール　　　　　　１０％　１０％リグノスルホン酸
ナトリウム　　　　　　　１０％　　５％カルボキシメ
チルセルロース　　　　　　　　１％　　　１％３７％
ホルムアルデヒド水溶液　　　　　　ｃＬ２％　α２％
水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３２％　
７７％細かく粉砕した有効成分を助剤とともに均一（混
合し、水で希釈することにより所望の濃度の！！濁液を
得ることのできるＭ濁性濃厚物が得られる。
ｇ）塩の溶液 表の化合物　　　　　　　　　　５％ イソプロピルアミン　　　　　　１％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９１％
プラスチック容器を発泡バーミキュライト（密度：　１
１１３５１７ｃｄ、水吸収容量：　（１５６ｓ１３／り
で満たす。７［１８２９ｍの濃度で試験化合物を含む脱
イオン水中の水性乳剤により非吸着性バーミキュライト
を飽和させた後、下記植物の種子をその表面に播＜：ナ
スツルチクム　オフィシナリス（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ
　ｏｆｆｉｃｉｎａｊｉｓ　）、アグロスチス　テヌイ
ス（Ａｇｒｏｓｔｉｓ　ｔｅｎｕｉｓ　）、ステラリア
メゾ４７　（３ｔｅｌｌａｒｉａ　ｍｅｄｉａ　）およ
びジギタリア　サングイナリス（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　
ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）、。
次いで容器を２０℃、照射約２０ルクスおよび相対湿度
７０％の気侯室中に保持する。４日ないし６日の発芽期
の間、局部的な湿度を増加させるために容器を光透過性
物質でおおい、そして脱イオン水で潅水する。５日砕後
、市販の０．５％の液体肥料（Ｑｒｅｅｎｚｉｔ■）を
この水に加える。
ＷＩ穐後１２日目に試験結果を評価し、そして植物に対
する作用を評価する。式ｌで表わされる試験化合物は、
この試験で非常に良好な除草作用を示す。
発芽前の作用： 化合物の乳剤濃度＝７αｆ３ｐｐｍ 実施例４：穀物の成長抑制 夏大麦（ホレデウム　プルガレ（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌ
ｇａｒｅ　）及び夏ライ麦（スプリング　バレー）種を
温室中の滅菌土壌を有するプラスチック容器にまき、必
要なだけ水を与える。式Ｉの化合物の水性噴霧混合物を
種まき後約２１日で若枝に噴霧する。濃度は、１ヘクタ
ール当り有効成分ｔ１００りまでに相当する。穀類の成
長の評価は、施用後２１日して行なう。
未処理対照植物と比較して処理植物は新しい成長の減少
を示し、（対照植物の６０ないし９０％）、及びいくつ
かの場合においては、茎の直径にも増加を示す。
実施例５：草の成長抑制 ホソムギ（ＬＯＩ　ｉｕｍ　ｐｅｒｅｎｎｅ　）、ボア
　プラテンシス（ｐｏ’ａ　ｐｒａｔｅｎｓｉｓ　）、
フェスツカ　オビナ（ｐｅｓｔｕｃａ　ｏｖｉｎａ　）
、ダクティリス　グロメラテ（１）ａｃｔｙｌｉｓ　ｇ
ｌｏｍｅｒａｔｅ　）及びジノトン　ダクチｏ　ｙ　（
Ｃｙｎｏｄｏｎ　ｄａｃｔｙｌｏｎ　）を温室中でプラ
スチック皿の土ＩＩ／沈炭／砂の混合物（６：ｌｉ　）
にまき、必要なだけ水を与える。成長する葉を毎週、約
４５＋！の高さに切りそろえ、種まき後約５０日及び最
後に切りそろえた次の日に式１の化合物の水性噴霧混合
物を噴霧する。試験化合物の濃度は、１ヘクタール当り
１００Ｊ’までの施用率に相当する。草の成長は分散剤
施用後、２１日で評価する。
式１の試験化合物は、対照植物の新しい成長に比較して
１０ないし３０％の範囲の新しい成長の減少を示す。

Claims (20)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルコキ
    シアルコキシ基または式−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（式
    中、Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１もしくは２のアル コキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、 Ｒ＾５は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす
    。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル 基及びスルホニル橋を表わし、 Ａは次式： ￥Ａ１￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ２￥▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ａ３￥▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ａ４￥▲数式、化学式、表等が
    あります▼、￥Ａ５￥▲数式、化学式、表等があります
    ▼、 ￥Ａ６￥▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ７￥
    ▲数式、化学式、表等があります▼及び ￥Ａ８￥▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ
    ＾６、Ｘ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１はそれぞれ独立してハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチル
    アミノ基、アミノ基もしくは炭素原子数２ないし４のア
    ルコキシアルキル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子もしくはメチン橋を表わし、Ｅ＾２は
    酸素原子もしくはメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はＹ＾１
    と同様の意味を表わすかまたはシクロプロピル基、ジメ
    トキシメチル基、ジエトキシメチル基、基▲数式、化学
    式、表等があります▼もしくは基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基または炭素
    原子数１もしくは２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基もしくはメチルチオ基を表わし、 Ｙ＾８及びＹ＾８＾１は互いに独立して水素原子もしく
    はメチル基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わし、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニル基
    を表わし、 Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２ないし４
    のアルキレン橋を表わし、並びに Ｚ＾５はメチル基もしくはエチル基を表わす。）で表わ
    される基から選択された基を表わす。〕で表わされるＮ
    −フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素、Ｎ′
    −トリアゾリル尿素もしくはＮ′−トリアジニル尿素、
    またはそれらの塩。
  2. （２）次式 I ｂ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２が互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルコキ
    シアルコキシ基または式−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（式
    中、 Ｒ＾４が水素原子、炭素原子数１もしくは２のアルコキ
    シ基または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし
    、 Ｒ＾５が水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす
    。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７がそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗが酸素原子、イオウ原子、スルフィニル 橋もしくはスルホニル橋を表わし、 Ｘがハロゲン原子、炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルコキシ基、アミノ基、メチルアミノ
    基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基もしくは炭素原
    子数２ないし５のアルコキシアルキル基を表わし、並び
    に ＹがＸと同じ意味を表わすかまたはシクロ プロピル基を表わす。〕で表わされる特許請求の範囲第
    １項記載のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニ
    ル尿素。
  3. （３）式 I ｂ中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６及びＲ＾７が水素原子
    を表わし、 Ｗが酸素原子を表わし、並びに Ｘ及びＹが特許請求の範囲第２項で定義し た意味を表わす特許請求の範囲第２項記載のＮ−フェニ
    ルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素。
  4. （４）式 I ｂ中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾６及びＲ＾７が水素原子
    を表わし、 Ｗがイオウ原子を表わし、並びに Ｘ及びＹが特許請求の範囲第２項で定義し た意味を表わす特許請求の範囲第２項記載のＮ−フェニ
    ルスルホニル−Ｎ′−ピリミジニル尿素。
  5. （５）Ｎ−（２−アレニルオキシフェニルスルホニル）
    −Ｎ−（４−メトキシ−４−メチルピリミジン−２−イ
    ル）尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  6. （６）Ｎ−（２−アレニルオキシフェニルスルホニル）
    −Ｎ′−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）
    尿素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  7. （７）Ｎ−（２−アレニルオキシフェニルスルホニル）
    −Ｎ′−（４，６−ビス−ジフルオロメトキシピリミジ
    ン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。
  8. （８）次式 I ｃ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｃ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２が互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３が水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルコキ
    シアルコキシ基または式−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（式
    中、Ｒ＾４が水素原子、炭素原子数１もしくは２のアル
    コキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、Ｒ＾５が水素原子、メチル基もしくはエチル基を
    表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７がそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗが酸素原子、イオウ原子、スルフィニル 橋もしくはスルホニル橋を表わし、 Ｘがハロゲン原子、炭素原子数１ないし４ のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基
    、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１
    ないし４のハロアルコキシ基、アミノ基、メチルアミノ
    基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基もしくは炭素原
    子数２ないし５のアルコキシアルキル基を表わし、並び
    に ＹがＸと同じ意味を表わすかまたはシクロ プロピル基を表わす。〕で表わされる特許請求の範囲第
    １項記載のＮ−フェニルスルホニル−Ｎ′−トリアジニ
    ル尿素。
  9. （９）式 I ｃ中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾６が水素原子を表わし
    、並びに、 Ｗ、Ｘ及びＹが特許請求の範囲第８項で定 義した意味を表わす特許請求の範囲第１項記載のＮ−（
    ２−アレニルオキシフェニルスルホニル）−Ｎ′−トリ
    アジニル尿素。
  10. （１０）Ｎ−（２−アレニルオキシフェニルスルホニル
    ）−Ｎ′−（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−
    トリアジン−２−イル）尿素である特許請求の範囲第１
    項記載の化合物。
  11. （１１）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＷは下記式 I で
    定義する意味を表わす。）で表わされるフェニルスルホ
    ンアミドと次式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、 Ａ及びＲ＾２は下記式 I で定義する意味を表わし、並
    びに Ｒはフェニル基、アルキル基もしくは置換 されたフェニル基を表わす。）で表わされるカルバメー
    トを塩基の存在下で反応させ、そして所望により下記式
    I で表わされる化合物をそれらの塩に変換することよ
    りなる次式 I ：▲数式、化学式、表等があります▼（
    I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルコキ
    シアルコキシ基または式−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（式
    中、Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１もしくは２のアル
    コキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、 Ｒ＾５は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす
    。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル 基及びスルホニル橋を表わし、 Ａは次式： ￥Ａ１￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ２￥▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ａ３￥▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ａ４￥▲数式、化学式、表等が
    あります▼、￥Ａ５￥▲数式、化学式、表等があります
    ▼、 ￥Ａ６￥▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ７￥
    ▲数式、化学式、表等があります▼及び ￥Ａ８￥▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ
    ＾６、Ｘ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１はそれぞれ独立してハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチル
    アミノ基、アミノ基もしくは炭素原子数２ないし４のア
    ルコキシアルキル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子もしくはメチン橋を表わし、Ｅ＾２は
    酸素原子もしくはメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はＹ＾１
    と同様の意味を表わすかまたはシクロプロピル基、ジメ
    トキシメチル基、ジエトキシメチル基、基▲数式、化学
    式、表等があります▼もしくは基▲数式、化学式、表等
    があります▼ を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基または炭素
    原子数１もしくは２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基もしくはメチルチオ基を表わし、 Ｙ＾８及びＹ＾８＾１は互いに独立して水素原子もしく
    はメチル基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わし、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニル基
    を表わし、 Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２ないし４
    のアルキレン橋を表わし、並びに Ｚ＾５はメチル基もしくはエチル基を表わす。）で表わ
    される基から選択された基を表わす。〕で表わされるＮ
    −フェニルスルホニル尿素の製造方法。
  12. （１２）次式IV： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＷは下記式 I で
    定義する意味を表わし、並びに Ｒはフェニル基、アルキル基及び置換され たフェニル基を表わす。）で表わされるスルホニルカル
    バメートを次式Ｖ： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、 Ａ及びＲ＾２は下記式 I で定義する意味を表わす。）
    で表わされるアミンと反応させ、そして所望により下記
    式 I で表わされる核化合物をそれらの塩に変換するこ
    とよりなる次式 I ：▲数式、化学式、表等があります
    ▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルコキ
    シアルコキシ基または式−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（式
    中、Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１もしくは２のアル
    コキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、 Ｒ＾５は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす
    。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル 基及びスルホニル橋を表わし、 Ａは次式： ￥Ａ１￥▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ２￥
    ▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ３￥▲数式、
    化学式、表等があります▼、￥Ａ４￥▲数式、化学式、
    表等があります▼、￥Ａ５￥▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、 ￥Ａ６￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ７￥▲
    数式、化学式、表等があります▼及び ￥Ａ８￥▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ
    ＾６、Ｘ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１はそれぞれ独立してハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチル
    アミノ基、アミノ基もしくは炭素原子数２ないし４のア
    ルコキシアルキル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子もしくはメチン橋を表わし、Ｅ＾２は
    酸素原子もしくはメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はＹ＾１
    と同様の意味を表わすか、またはシクロプロピル基、ジ
    メトキシメチル基、ジエトキシメチル基、基▲数式、化
    学式、表等があります▼もしくは基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基または炭素
    原子数１もしくは２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基もしくはメチルチオ基を表わし、 Ｙ＾８及びＹ＾８＾１は互いに独立して水素原子もしく
    はメチル基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わし、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニル基
    を表わし、 Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２ないし４
    のアルキレン橋を表わし、並びに Ｚ＾５はメチル基もしくはエチル基を表わす。）で表わ
    される基から選択された基を表わす。〕で表わされるフ
    ェニルスルホニル尿素の製造方法。
  13. （１３）次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＷは下記式 I で
    定義する意味を表わす。）で表わされるスルホンアミド
    を次式IV： ＯＣＮ−Ａ（IV） （式中、 Ａは下記式 I で定義する意味を表わす。） で表わされるイソシアネートと反応させ、そして所望に
    より下記式 I で表わされる化合物をそれらの塩に変換
    することよりなる次式 I ：▲数式、化学式、表等があ
    ります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、 Ｒ＾３は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子
    数１ないし４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハ
    ロアルキル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアル
    キルスルフィニル基、炭素原子数１ないし４のアルキル
    スルホニル基もしくは炭素原子数２ないし５のアルコキ
    シアルコキシ基または式−ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（式
    中、Ｒ＾４は水素原子、炭素原子数１もしくは２のアル
    コキシ基または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    わし、 Ｒ＾５は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす
    。）で表わされる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル 基及びスルホニル橋を表わし、 Ａは次式： ￥Ａ１￥▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ２￥
    ▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ３￥▲数式、
    化学式、表等があります▼、￥Ａ４￥▲数式、化学式、
    表等があります▼、￥Ａ５￥▲数式、化学式、表等があ
    ります▼、 ￥Ａ６￥▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ７￥
    ▲数式、化学式、表等があります▼及び ￥Ａ８￥▲数式、化学式、表等があります▼、 （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ
    ＾６、Ｘ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１はそれぞれ独立してハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチル
    アミノ基、アミノ基もしくは炭素原子数２ないし４のア
    ルコキシアルキル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子もしくはメチン橋を表わし、Ｅ＾２は
    酸素原子もしくはメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はＹ＾１
    と同様の意味を表わすかまたはシクロプロピル基、ジメ
    トキシメチル基、ジエトキシメチル基、基▲数式、化学
    式、表等があります▼もしくは基 ▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基または炭素
    原子数１もしくは２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基もしくはメチルチオ基を表わし、 Ｙ＾８及びＹ＾８＾１は互いに独立して水素原子もしく
    はメチル基を表わし、 ｎは１もしくは２を表わし、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニル基
    を表わし、 Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２ないし４
    のアルキレン橋を表わし、並びに Ｚ＾５はメチル基もしくはエチル基を表わす。）で表わ
    される基から選択された基を表わす。〕で表わされるフ
    ェニルスルホニル尿素の製造方法。
  14. （１４）次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、Ｒ＾２は水
    素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキルチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフ
    ィニル基炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基
    もしくは炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ
    基または式 −ＳＯ＿２ＮＲ＾４Ｒ＾５（式中、Ｒ＾４は水素原子、
    炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾５は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす
    。）で表われる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル基及びスルホ
    ニル橋を表わし、 Ａは次式： ￥Ａ１￥▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ２￥
    ▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ３￥▲数式、
    化学式、表等があります▼￥Ａ４￥▲数式、化学式、表
    等があります▼、￥Ａ５￥▲数式、化学式、表等があり
    ます▼、 ￥Ａ６￥▲数式、化学式、表等があります▼、￥Ａ７￥
    ▲数式、化学式、表等があります▼及び ￥Ａ８￥▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ
    ＾６、Ｘ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１はそれぞれ独立してハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチル
    アミノ基、アミノ基もしくは炭素原子数２ないし４のア
    ルコキシアルキル基を表わし、 Ｅ＾１は窒素原子もしくはメチン橋を表わし、Ｅ＾２は
    酸素原子もしくはメチレン橋を表わし、Ｙ＾２はＹ＾１
    と同様の意味を表わすかまたはシクロプロピル基、ジメ
    トキシメチル基、ジエトキシメチル基、基▲数式、化学
    式、表等があります▼もしくは基▲数式、化学式、表等
    があります▼を表 わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基または炭素
    原子数１もしくは２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ｙ＾８及びＹ＾８＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基もしくはメチルチオ基を表わし、Ｙ＾８及びＹ＾８
    ＾１は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表わ
    し、 ｎは１もしくは２を表わし、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニル基
    を表わし、 Ｚ＾３及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２ないし４
    のアルキレン橋を表わし、並びに Ｚ＾５はメチル基もしくはエチル基を表わす。）で表わ
    される基から選択された基を表わす。〕で表わされるス
    ルホニル尿素とアミン、水酸化アルカリ金属、水酸化ア
    ルカリ土類金属もしくは第四アンモニウム塩基と反応さ
    せることよりなる式 I の化合物の付加塩の製造方法。
  15. （１５）担体及び／または他の補助剤に加えて、有効成
    分として次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１及びＲ＾２は互いに独立して水素原子または炭素
    原子数１もしくは２のアルキル基を表わし、Ｒ＾３は水
    素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、炭素原子数１ないし４のハロアルキル
    基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、炭素原子数
    １ないし４のハロアルコキシ基、炭素原子数１ないし４
    のアルコキシカルボニル基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキチオ基、炭素原子数１ないし４のアルキルスルフィ
    ニル基炭素原子数１ないし４のアルキルスルホニル基も
    しくは炭素原子数２ないし５のアルコキシアルコキシ基
    または式 −ＳＯ＿３ＮＲ＾４Ｒ＾５（式中、Ｒ＾４は水素原子、
    炭素原子数１もしくは２のアルコキシ基または炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表わし、 Ｒ＾６は水素原子、メチル基もしくはエチル基を表わす
    。）で表われる基を表わし、 Ｒ＾６及びＲ＾７はそれぞれ水素原子、メチル基もしく
    はエチル基を表わし、 Ｗは酸素原子、イオウ原子、スルフィニル基及びスルホ
    ニル橋を表わし、 Ａは次式： ￥Ａ１￥▲数式、化学式、表等があります▼￥Ａ２￥▲
    数式、化学式、表等があります▼￥Ａ３￥▲数式、化学
    式、表等があります▼￥Ａ４￥▲数式、化学式、表等が
    あります▼￥Ａ５￥▲数式、化学式、表等があります▼ ￥Ａ６￥▲数式、化学式、表等があります▼￥￥Ａ７▲
    数式、化学式、表等があります▼及び ￥Ａ８￥▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＾１、Ｘ＾２、Ｘ＾３、Ｘ＾４、Ｘ＾５、Ｘ
    ＾６、Ｘ＾７、Ｘ＾８及びＹ＾１はそれぞれ独立してハ
    ロゲン原子、炭素原子数１ないし４のハロアルコキシ基
    、炭素原子数１ないし４のハロアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、ジメチルアミノ基、メチルアミノ基、エチル
    アミノ基、アミノ基もしくは炭素原子数２ないし４のア
    ルコキシアルキル基を表わし、Ｅ＾１は窒素原子もしく
    はメチン橋を表わし、Ｅ＾２は酸素原子もしくはメチレ
    ン橋を表わし、Ｙ＾２はＹ＾１と同様の意味を表わすか
    またはシクロプロピル基、ジメトキシメチル基、ジエト
    キシメチル基、基▲数式、化学式、表等があります▼も
    しくは基▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、 Ｙ＾３はメチル基、メトキシ基、エチル基、エトキシ基
    、炭素原子数１もしくは２のハロアルキル基または炭素
    原子数１もしくは２のハロアルコキシ基を表わし、 Ｙ＾４は水素原子、メトキシ基、エトキシ基、ハロゲン
    原子もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わ
    し、 Ｙ＾６及びＹ＾６＾１は互いに独立して水素原子、炭素
    原子数１ないし４のアルキル基、ハロゲン原子、メトキ
    シ基もしくはメチルチオ基を表わし、Ｙ＾３及びＹ＾５
    ＾１は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表わ
    し、 ｎは１もしくは２を表わし、 Ｚ＾３は水素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基、
    エトキシ基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニ
    ル基、ハロゲン原子、シアン基、ニトロ基、メチルチオ
    基、メチルスルフィニル基もしくはメチルスルホニル基
    を表わし、 Ｚ＾２及びＹ＾３は一緒になって炭素原子数２ないし４
    のアルキレン橋を表わし、並びに Ｚ＾３はメチル基もしくはエチル基を表わす。）で表わ
    される基から選択された基を表わす。〕で表わされるフ
    ェニルスルホニル尿素を含有する除草及び植物生長調節
    組成物。
  16. （１６）植物体及びそれらの生育地に式 I で表わされ
    る化合物または該化合物を含有する組成物を有効量施用
    して望ましくない植物の生長を防除するための特許請求
    の範囲第１５項記載の組成物。
  17. （１７）植物体及びそれらの生育地に式 I で表わされ
    る化合物もしくは該化合物を含有する組成物を有効量施
    用して植物の生長を抑制するための特許請求の範囲第１
    ５項記載の組成物。
  18. （１８）植物体もしくはそれらの生育地に式 I で表わ
    される化合物または該化合物を含有する組成物を有効量
    施用して収穫を増加させる目的で植物の成長を調節する
    ための特許請求の範囲第１５項記載の組成物。
  19. （１９）有用植物の耕作地における発芽前もしくは発芽
    後の雑草を選択的に防除するための特許請求の範囲第１
    ５項記載の組成物。
  20. （２０）有効成分を発芽前に施用して双子葉段階を越え
    る植物の生長を抑制するための特許請求の範囲第１５項
    記載の組成物。
JP62140737A 1986-06-05 1987-06-04 Ｎ−フェニルスルホニル尿素、その製造方法並びに該化合物を含有する除草及び植物生長調節剤 Pending JPS62286974A (ja)

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