JPS62292896A - 水系潤滑剤用添加剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
〔産業上の利用分野〕
この発明は、水系潤滑剤用添加剤に関し、さらに詳しく
言うと、殺菌性に優れ、防錆性、乳化・可溶化部を有し
、しかも使用中に変質を起こさない水系潤滑剤とし得る
水系潤滑剤用添加剤に関する。
言うと、殺菌性に優れ、防錆性、乳化・可溶化部を有し
、しかも使用中に変質を起こさない水系潤滑剤とし得る
水系潤滑剤用添加剤に関する。
この発明の水系潤滑剤用添加剤は、たとえば、切削油剤
、その他の金属加工油剤1作動M等の潤滑剤に利用する
ことができる。
、その他の金属加工油剤1作動M等の潤滑剤に利用する
ことができる。
一般に、種々の乳化剤、可溶化剤を配合してなる水系潤
滑剤が数多く知られているが、殺菌効果が乏しいために
、水系潤滑剤がバクテリア等によって損傷を受は易く、
寿命が短かい等の問題点があった。
滑剤が数多く知られているが、殺菌効果が乏しいために
、水系潤滑剤がバクテリア等によって損傷を受は易く、
寿命が短かい等の問題点があった。
この問題点を解消する目的で、ある種のビペラジン化合
物を配合してなる水系潤滑剤がいくつか提案されている
。たとえば、ピペラジン、アルキルピペラジンを右する
水系潤滑剤(米国特許第3.089,854号、第3.
260.889号)、N−7ミノエチルピペラジンを有
する水系潤滑剤(特開昭58−67792号)、1.4
−ピペラジンエタノールを有する水系潤滑剤(米国特許
第2,441,793号)などが知られている。
物を配合してなる水系潤滑剤がいくつか提案されている
。たとえば、ピペラジン、アルキルピペラジンを右する
水系潤滑剤(米国特許第3.089,854号、第3.
260.889号)、N−7ミノエチルピペラジンを有
する水系潤滑剤(特開昭58−67792号)、1.4
−ピペラジンエタノールを有する水系潤滑剤(米国特許
第2,441,793号)などが知られている。
また、水系潤滑剤とは相違して、多種のピペラジン化合
物(この発明の前記第[1]式で表されるピペラジン化
合物を含む、)をリン酸エステルに加えてなるリン酸エ
ステル系潤滑剤が知られている。
物(この発明の前記第[1]式で表されるピペラジン化
合物を含む、)をリン酸エステルに加えてなるリン酸エ
ステル系潤滑剤が知られている。
しかしながら、上記いずれの水系潤滑剤、リン酸エステ
ル系潤滑剤も、その殺菌効果が未だ十分でなかったり、
油剤として使用中に、熱等によって高分子化し、潤滑部
分が固着したり、不溶性物質を生じる等の変質を起こし
易かったり、あるいは防錆性、乳化・可溶化能が十分で
ないなどの問題点があった。
ル系潤滑剤も、その殺菌効果が未だ十分でなかったり、
油剤として使用中に、熱等によって高分子化し、潤滑部
分が固着したり、不溶性物質を生じる等の変質を起こし
易かったり、あるいは防錆性、乳化・可溶化能が十分で
ないなどの問題点があった。
この発明は、前記事情に基いてなされたものである。
すなわち、この発明の目的は、殺菌性に優れ、同時に油
剤として使用中に変質することなく、しかも、防錆te
、乳化・可溶化能の優れた水系潤滑剤とすることのでき
る水系潤滑剤用添加剤を提供することである。
剤として使用中に変質することなく、しかも、防錆te
、乳化・可溶化能の優れた水系潤滑剤とすることのでき
る水系潤滑剤用添加剤を提供することである。
前記目的を達成すべく、この発明者が、種々検討を重ね
た結果、ffl<べきことに、数多く知られたピペラジ
ン化合物の中でも、特定の構造を有するピペラジン化合
物が、前記目的を満足することを見出し、さらに、鋭意
検討を重ねた結果、前記の特定の構造を有するピペラジ
ン化合物と特定のカルボン酸類とを配合してなる水系潤
滑剤用添加剤が、同じく前記目的を十分に満足すること
を見出して、この発明に到達した。
た結果、ffl<べきことに、数多く知られたピペラジ
ン化合物の中でも、特定の構造を有するピペラジン化合
物が、前記目的を満足することを見出し、さらに、鋭意
検討を重ねた結果、前記の特定の構造を有するピペラジ
ン化合物と特定のカルボン酸類とを配合してなる水系潤
滑剤用添加剤が、同じく前記目的を十分に満足すること
を見出して、この発明に到達した。
前記問題点を解決し、前記目的を達成するだめのこの発
明の概要は、次の一般式[11%式%) [1 (ただし、前記[11式中、mは1〜5の整数を表わし
l(I 、l(2、)i3 、 )i4 、 R5、
R6、R1,およびR8は、それぞれ、水素原子または
+2X数が1〜18のアルキル基を表す、)で表わされ
るピペラジン化合物を含有する水系潤滑剤用添加剤であ
り、 および、前記第[1]式で表わされるピペラジン化合物
と炭素数2〜55のカルボン酸との反応生成物を含有す
る水系潤滑剤用添加剤である。
明の概要は、次の一般式[11%式%) [1 (ただし、前記[11式中、mは1〜5の整数を表わし
l(I 、l(2、)i3 、 )i4 、 R5、
R6、R1,およびR8は、それぞれ、水素原子または
+2X数が1〜18のアルキル基を表す、)で表わされ
るピペラジン化合物を含有する水系潤滑剤用添加剤であ
り、 および、前記第[1]式で表わされるピペラジン化合物
と炭素数2〜55のカルボン酸との反応生成物を含有す
る水系潤滑剤用添加剤である。
すなわち、この発明の重要な点の1つは、水系潤滑剤用
添加剤として、前記第[11式で表わされる特定の構造
のピペラジン化合物〔N−モノ(ヒドロキシアルキル)
ピペラジン化合物〕、または、該ピペラジン化合物と特
定のカルボン酸との反応生成物を用いる点である。
添加剤として、前記第[11式で表わされる特定の構造
のピペラジン化合物〔N−モノ(ヒドロキシアルキル)
ピペラジン化合物〕、または、該ピペラジン化合物と特
定のカルボン酸との反応生成物を用いる点である。
前記第[1]式で表わされるピペラジン化合物の中でも
、R1,、R8が水素原子、メチル基、またはエチル基
であるものが好ましく、ざらにR1−R8が水素原子で
あるものが特に好ましい。
、R1,、R8が水素原子、メチル基、またはエチル基
であるものが好ましく、ざらにR1−R8が水素原子で
あるものが特に好ましい。
また、前記第[1]式中の、mが1〜3であるものが好
ましく、m=2.m=3であるものが特に好ましい。
ましく、m=2.m=3であるものが特に好ましい。
前記第[11式中の−Cm R2麿−0H)ふに関して
は、−〇H基の位置は、特に限定されるものではないが
、中でも、2−ヒドロキシアルキル基であるものが特に
好適に用いることができる。
は、−〇H基の位置は、特に限定されるものではないが
、中でも、2−ヒドロキシアルキル基であるものが特に
好適に用いることができる。
前記ピペラジン化合物の具体例としては、たとえば、N
−(ヒドロキシメチル)ピペラジン、N−(ヒドロキシ
メチル)−1−メチルピペラジン、N−(2−ヒドロキ
シエチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシメチル)
−1−メチルビペラジン〔前記第[11式で R1、R
2、R3゜R5、R6、R1、R8が水素原子で、 −
C■H2腸−OHが−CH2CH20)1に相当する。
−(ヒドロキシメチル)ピペラジン、N−(ヒドロキシ
メチル)−1−メチルピペラジン、N−(2−ヒドロキ
シエチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシメチル)
−1−メチルビペラジン〔前記第[11式で R1、R
2、R3゜R5、R6、R1、R8が水素原子で、 −
C■H2腸−OHが−CH2CH20)1に相当する。
)、N−(1−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(
2−ヒドロシエチル)−1,2−ジメチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−1−エチルピペラジン
、N−(2−ヒドロキエチル)−1−ブチルピペラジン
、N−(2−ヒドロキシエチル)−1−シクロヘキシル
メチルビペラジン、N−(ヒドロキシエチル)−1,4
−ジメチルピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)
−1,2,3,4−テトラメチルピペラジン、N−(2
−ヒドロキシエチル)−1,1−ジメチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシプロピル)ピペラジン、N−(2
−ヒドロキシプロピル)−1−メチルピペラジン、N−
(3−ヒドロキシプロピル)−ピペラジン、N−(3−
ヒドロキシプロピル)−1−メチルピペラジン、N−(
2−ヒドロキシブチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロ
キシブチル)−i−メチルピペラジン、N−(4−ヒド
ロキシブチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシブチ
ル)ピペラジン、N−(5−ヒドロキシペンチル)ピペ
ラジン、N−(2−ヒドロキシ−3−メチルブチル)ピ
ペラジン等の様々のヒドロキシアルキルピペラジン化合
物を挙げることができる。これらの中でも、たとえば、
N−(ヒドロキシメチル)ピペラジン、N−(ヒドロキ
シメチル)1−メチルピペラジン、N−(2−ヒドロキ
シエチル)ピペラジン、N−(ヒドロキシエチル)−1
−メチルピペラジン、N−(2−ヒドロキシプロピル)
ピペラジン、N−(2−ヒドロキシプロピル)−1−メ
チルピペラジン、N−(3−ヒドロキシピロピル)ピペ
ラジン、N−(3−ヒドロキシプロピル)−1−メチル
ピペラジンが好ましく、特に、N−(2−ヒドロキシエ
チル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシプロピル)ピ
ペラジン等が好ましい。
2−ヒドロシエチル)−1,2−ジメチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシエチル)−1−エチルピペラジン
、N−(2−ヒドロキエチル)−1−ブチルピペラジン
、N−(2−ヒドロキシエチル)−1−シクロヘキシル
メチルビペラジン、N−(ヒドロキシエチル)−1,4
−ジメチルピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)
−1,2,3,4−テトラメチルピペラジン、N−(2
−ヒドロキシエチル)−1,1−ジメチルピペラジン、
N−(2−ヒドロキシプロピル)ピペラジン、N−(2
−ヒドロキシプロピル)−1−メチルピペラジン、N−
(3−ヒドロキシプロピル)−ピペラジン、N−(3−
ヒドロキシプロピル)−1−メチルピペラジン、N−(
2−ヒドロキシブチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロ
キシブチル)−i−メチルピペラジン、N−(4−ヒド
ロキシブチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシブチ
ル)ピペラジン、N−(5−ヒドロキシペンチル)ピペ
ラジン、N−(2−ヒドロキシ−3−メチルブチル)ピ
ペラジン等の様々のヒドロキシアルキルピペラジン化合
物を挙げることができる。これらの中でも、たとえば、
N−(ヒドロキシメチル)ピペラジン、N−(ヒドロキ
シメチル)1−メチルピペラジン、N−(2−ヒドロキ
シエチル)ピペラジン、N−(ヒドロキシエチル)−1
−メチルピペラジン、N−(2−ヒドロキシプロピル)
ピペラジン、N−(2−ヒドロキシプロピル)−1−メ
チルピペラジン、N−(3−ヒドロキシピロピル)ピペ
ラジン、N−(3−ヒドロキシプロピル)−1−メチル
ピペラジンが好ましく、特に、N−(2−ヒドロキシエ
チル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシプロピル)ピ
ペラジン等が好ましい。
なお、これらのピペラジン化合物は、1種屯独で用いて
も、2種以上を組合せて用いてもよい。
も、2種以上を組合せて用いてもよい。
前記カルボン酸としては、炭素数が2〜55であれば、
特に限定されることはなく、たとえば、脂肪族カルボン
酸、ナフテン系カルボン酸、芳香族カルボン酸、飽和カ
ルボン酸、不飽和カルボン酸、−価のカルボン#(−塩
基酸)、二価のカルボン酸(二11!基酸)、多価のカ
ルボン酸等のいずれのものも用いることができるが、炭
素数が4〜44の1価〜2価のカルボン酸が好ましい。
特に限定されることはなく、たとえば、脂肪族カルボン
酸、ナフテン系カルボン酸、芳香族カルボン酸、飽和カ
ルボン酸、不飽和カルボン酸、−価のカルボン#(−塩
基酸)、二価のカルボン酸(二11!基酸)、多価のカ
ルボン酸等のいずれのものも用いることができるが、炭
素数が4〜44の1価〜2価のカルボン酸が好ましい。
前記カルボン酸の具体例としては、たとえば。
ギ酸、酢酸;プロパン酸;酪酸、イソ酪酸;吉草酸、イ
ソ吉草酸等のペンタン酸:カプロン酸等のヘキサン酸、
イソヘキサン酸、ヘプタン酸、イソへブタン酸;カプリ
ル酸等のオクタン酸、イソオクタン酸;ノナン酸、イソ
ノナン酸;カプリン酸等のデカン酸、イソデカン酸;ウ
ンデカン酸、インウンデカン酸;ラウリン酸等のドデカ
ン酸、インドデカン酸;トリデカン酸、ミリスチン酸等
のテトラデカン酸、インテトラデカン酸:ペンタデカン
酸、インペンタデカン酸;パルミチン酸等のヘキサデカ
ン酸、インヘキサデカン酸:ヘプタデカン酸ニステアリ
ン酸等のオクタデカン酸、インオクタデカン酸:ノナデ
カン酸、エイコサン酸(C20) 、 イ”)xイコ
サン酸、ヘンエイコサン酸、ベヘン酸等のトコサン酸;
インドコサン酸;トリコサン酸、リグリセリン酸、イン
テトラコサン酸、ペンタコサン酸、インペンタコサン酸
、セロチン酸、イソへキサコサン酸、ヘプタコサン酸、
オクタコサン酸、インオクタコサン酸、モンタン酸、イ
ソノナコサン酸、メリシンMWのトリアコンタン酸(C
30)イソトリアコンタン酸;ヘントリアコンタン酸、
トドリアコンタン酸、テトラトリアコンタン酸、ペンタ
トリアコンタン酸、ヘキサトリアコンタン酸、ヘプタト
リアコンタン酸、オクタトリアコンタン酸、ノナトリア
コンタン酸、テトラコンタン酸、トチトラコンタン酸、
オクタテトラコンタン酸、ペンタコンタン酸等の一価飽
和詣肪酸、クロトン酸、インクロトン酸。
ソ吉草酸等のペンタン酸:カプロン酸等のヘキサン酸、
イソヘキサン酸、ヘプタン酸、イソへブタン酸;カプリ
ル酸等のオクタン酸、イソオクタン酸;ノナン酸、イソ
ノナン酸;カプリン酸等のデカン酸、イソデカン酸;ウ
ンデカン酸、インウンデカン酸;ラウリン酸等のドデカ
ン酸、インドデカン酸;トリデカン酸、ミリスチン酸等
のテトラデカン酸、インテトラデカン酸:ペンタデカン
酸、インペンタデカン酸;パルミチン酸等のヘキサデカ
ン酸、インヘキサデカン酸:ヘプタデカン酸ニステアリ
ン酸等のオクタデカン酸、インオクタデカン酸:ノナデ
カン酸、エイコサン酸(C20) 、 イ”)xイコ
サン酸、ヘンエイコサン酸、ベヘン酸等のトコサン酸;
インドコサン酸;トリコサン酸、リグリセリン酸、イン
テトラコサン酸、ペンタコサン酸、インペンタコサン酸
、セロチン酸、イソへキサコサン酸、ヘプタコサン酸、
オクタコサン酸、インオクタコサン酸、モンタン酸、イ
ソノナコサン酸、メリシンMWのトリアコンタン酸(C
30)イソトリアコンタン酸;ヘントリアコンタン酸、
トドリアコンタン酸、テトラトリアコンタン酸、ペンタ
トリアコンタン酸、ヘキサトリアコンタン酸、ヘプタト
リアコンタン酸、オクタトリアコンタン酸、ノナトリア
コンタン酸、テトラコンタン酸、トチトラコンタン酸、
オクタテトラコンタン酸、ペンタコンタン酸等の一価飽
和詣肪酸、クロトン酸、インクロトン酸。
ヘキセン酸、ソルビン酸、オクテン酸、デセン酸、ウン
デセン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン
酸、オクタデセン酩(オレイン酸、エライジン酸等)、
リノール酸、リルノ酸、ステアロール酸、リシノール酸
、エイコセン酸、トコセン酸、トリアコンチン酸、ヘキ
サトリアコンチン酸、テトラコンチンm等の1価の不飽
和脂肪酸:シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、
マレイン酸、グルタル酸等のペンタンニ酸、インペンタ
ンニ酸、イタコン酸、アジピン酸等のヘキサンニ酸、イ
ンヘキサンニ酸、ヘキセン二酸、ヘプタンニ酸、オクタ
ンニ酸、イソフタル酸、テトラメチルコハク酸等、オク
テンニ酸、セバシン酸等のデカンニ酸、インデカンニ酸
、ドデカンニ酸、インドデカンニ酸、トリデカンニ酸、
テトラデカンニ酸、テトラデセンニ酸、ヘキサデカンニ
酸、イソヘキサデカンニ酸、ヘキサデセンニ酸、オクタ
デカンニ酸、インオクタデカンニ酸、オクタデセン3劃
エイコサンニ酸。
デセン酸、ドデセン酸、テトラデセン酸、ヘキサデセン
酸、オクタデセン酩(オレイン酸、エライジン酸等)、
リノール酸、リルノ酸、ステアロール酸、リシノール酸
、エイコセン酸、トコセン酸、トリアコンチン酸、ヘキ
サトリアコンチン酸、テトラコンチンm等の1価の不飽
和脂肪酸:シュウ酸、マロン酸、コハク酸、フマル酸、
マレイン酸、グルタル酸等のペンタンニ酸、インペンタ
ンニ酸、イタコン酸、アジピン酸等のヘキサンニ酸、イ
ンヘキサンニ酸、ヘキセン二酸、ヘプタンニ酸、オクタ
ンニ酸、イソフタル酸、テトラメチルコハク酸等、オク
テンニ酸、セバシン酸等のデカンニ酸、インデカンニ酸
、ドデカンニ酸、インドデカンニ酸、トリデカンニ酸、
テトラデカンニ酸、テトラデセンニ酸、ヘキサデカンニ
酸、イソヘキサデカンニ酸、ヘキサデセンニ酸、オクタ
デカンニ酸、インオクタデカンニ酸、オクタデセン3劃
エイコサンニ酸。
イソエイコサンニ酸(7−ニチルオクタデカンニ酸等)
、ドコサンニ酸、インドコサンニ酸、トリコサンニ酸、
テトラコサンニ酸、ペンタコサンニ酸、ヘキサコサンニ
酸、オクタコサンニ酸、トリアコンタンニ酸、ヘキサト
リアコンタン二酸、ヘキサトリアコンチン酸、テトラコ
ンタンニ酸、ペンタコンタンニ酸、テトラベンタコンタ
ンニ酸、テトラベンタコンテンニ酸、ダイマー酸(リル
ン酸等の二量体)、トリマー酸(リルン酸等の二量体)
¥の二価〜多価の飽和脂肪酸および不飽和酸;シクロヘ
キサンカルボン酸、シクロへ午すンジカルボン酸、ノル
ボルネン−3,4−ジカルボン酸、ノルボルナン−3,
4−ジカルボン酸等の環状炭化水素カルボン酸類:安息
香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメ
リット酸、テトラメリットM等の芳香族カルボン酸等を
挙げることができる。これらの中でも、炭素数4〜40
の一価または二価のカルボン酸が好ましく、特にオレイ
ン酸、セバシン酸、7−ニチルーオクタデカンニ酸が好
ましい。
、ドコサンニ酸、インドコサンニ酸、トリコサンニ酸、
テトラコサンニ酸、ペンタコサンニ酸、ヘキサコサンニ
酸、オクタコサンニ酸、トリアコンタンニ酸、ヘキサト
リアコンタン二酸、ヘキサトリアコンチン酸、テトラコ
ンタンニ酸、ペンタコンタンニ酸、テトラベンタコンタ
ンニ酸、テトラベンタコンテンニ酸、ダイマー酸(リル
ン酸等の二量体)、トリマー酸(リルン酸等の二量体)
¥の二価〜多価の飽和脂肪酸および不飽和酸;シクロヘ
キサンカルボン酸、シクロへ午すンジカルボン酸、ノル
ボルネン−3,4−ジカルボン酸、ノルボルナン−3,
4−ジカルボン酸等の環状炭化水素カルボン酸類:安息
香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、トリメ
リット酸、テトラメリットM等の芳香族カルボン酸等を
挙げることができる。これらの中でも、炭素数4〜40
の一価または二価のカルボン酸が好ましく、特にオレイ
ン酸、セバシン酸、7−ニチルーオクタデカンニ酸が好
ましい。
なお、これらのカルボン酸は、1種単独で用いても、2
種以上を組合せて用いてもよい。
種以上を組合せて用いてもよい。
この水系潤滑剤用添加剤は、前記ピペラジン化合物のみ
で構成することもできるし、また、前記ピペラジン化合
物と前記カルボン酸とを配合して構成することもできる
し、さらに、前記ピペラジン化合物と前記カルボン酸と
の反応生成物で構成することもできる。
で構成することもできるし、また、前記ピペラジン化合
物と前記カルボン酸とを配合して構成することもできる
し、さらに、前記ピペラジン化合物と前記カルボン酸と
の反応生成物で構成することもできる。
この発明における水系潤滑剤は、水と前記第[1]式で
表わされる前記ピペラジン化合物と必要に応じて乳化剤
と潤滑油とを配合して製造することができる。
表わされる前記ピペラジン化合物と必要に応じて乳化剤
と潤滑油とを配合して製造することができる。
また、この発明における水系潤滑剤は、前記ピペラジン
化合物とカルボン酸と水と必要に応じて添加される乳化
剤と潤滑油とを配合して製造することができる。
化合物とカルボン酸と水と必要に応じて添加される乳化
剤と潤滑油とを配合して製造することができる。
前記乳化剤としては、非イオン系界面活性剤、アニオン
系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、μイ性界面活性
剤等のいずれのものを用いることができる。また、非イ
オン系界面活性剤とイオン系界面活性剤との混合物など
の混合乳化剤を使用することもできる。すなわち、公知
の水系潤滑剤に配合される様々の乳化剤(界面活性剤)
を用いることができる。
系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、μイ性界面活性
剤等のいずれのものを用いることができる。また、非イ
オン系界面活性剤とイオン系界面活性剤との混合物など
の混合乳化剤を使用することもできる。すなわち、公知
の水系潤滑剤に配合される様々の乳化剤(界面活性剤)
を用いることができる。
より具体的には、たとえば、天然脂肪酸ナトリウム塩等
のセフケン類;合成高級j脂肪酸ナトリウム塩などの合
成セッケン類:アルキル硫酸エステルナトリウム塩、オ
レイン酸硫酸エステルナトリウム塩1等のアルキル硫酸
エステル塩類:アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩等のア
ルキル芳香族スルホ、ン酸塩類;ジアルキルスルホコハ
ク酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性剤:ハロゲン化
トリメチルアミノエチルフルキルアミド、アルキルピリ
ジニウム硫酸塩、ハロゲン化アルキルトリメチルアンモ
ニウム等の四級アミン塩等の陽イオ/ン系界面活性剤、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル。
のセフケン類;合成高級j脂肪酸ナトリウム塩などの合
成セッケン類:アルキル硫酸エステルナトリウム塩、オ
レイン酸硫酸エステルナトリウム塩1等のアルキル硫酸
エステル塩類:アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム
塩、アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム塩等のア
ルキル芳香族スルホ、ン酸塩類;ジアルキルスルホコハ
ク酸ナトリウム等の陰イオン系界面活性剤:ハロゲン化
トリメチルアミノエチルフルキルアミド、アルキルピリ
ジニウム硫酸塩、ハロゲン化アルキルトリメチルアンモ
ニウム等の四級アミン塩等の陽イオ/ン系界面活性剤、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル。
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、多価ア
ルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン多価アル
コール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤、アルキルトリメチルアミノ酢酸、アル
キルジエチレントリアミノ酢酸等の両性界面活性剤など
を挙げることができる。
ルコール脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン多価アル
コール脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル等の非イ
オン界面活性剤、アルキルトリメチルアミノ酢酸、アル
キルジエチレントリアミノ酢酸等の両性界面活性剤など
を挙げることができる。
なお5上記界面活性剤の具体例(市取品)は。
「界面活性割等一覧表:日本界面活性剤工業会(198
1)J等に示されている。
1)J等に示されている。
なお、前記界面活性剤は、1種単独で用いても、2M以
上を適切に組合せて用いてもよい。
上を適切に組合せて用いてもよい。
前記界面活性剤の中でも、好適なものとして、たとえば
、非イオン界面活性剤と7ニオン界面活性剤との混合乳
化剤が好ましく、特にポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテルとアルキル芳香族スルホン酸塩との混合乳
化剤が好ましい。
、非イオン界面活性剤と7ニオン界面活性剤との混合乳
化剤が好ましく、特にポリオキシエチレンアルキルフェ
ニルエーテルとアルキル芳香族スルホン酸塩との混合乳
化剤が好ましい。
なお、前記界面活性剤は、1種単独で用いても、2種以
上を適切に組合せて用いてもよい。
上を適切に組合せて用いてもよい。
前記潤滑油としては、特に制限はなく石油もしくは鉱油
系潤滑油(パラフィン系油および/またはナフテン系油
など)、非石油系潤滑油(動植物油類、合成潤滑油)等
、もしくは、これらに使用される鉱油、合成油、動植物
油等のいずれのものも用いることができる。また、軽質
潤滑油、中質潤滑油、重質潤滑油等を使用することがで
きる、より具体的には、たとえば、金属加工用潤滑油(
たとえば圧延油、プレス油、引抜油などの塑性加工油、
および切削・研削油など)、作動用潤滑油(航空作動油
、自動車ブレーキ油、油圧作動油、トルクコンバータ油
等)、熱処理油、さび止め潤滑油、工業用潤滑油、スピ
ンドル油、冷凍機油、ダイナモ油、タービン油、マシン
油、シリンダ油、各種ギヤ油、自動変速油、各種内燃機
関用潤滑油、摺動石油等もしくは、これらに使用される
鉱油、合成油、動植物油等、を挙げることができる。
系潤滑油(パラフィン系油および/またはナフテン系油
など)、非石油系潤滑油(動植物油類、合成潤滑油)等
、もしくは、これらに使用される鉱油、合成油、動植物
油等のいずれのものも用いることができる。また、軽質
潤滑油、中質潤滑油、重質潤滑油等を使用することがで
きる、より具体的には、たとえば、金属加工用潤滑油(
たとえば圧延油、プレス油、引抜油などの塑性加工油、
および切削・研削油など)、作動用潤滑油(航空作動油
、自動車ブレーキ油、油圧作動油、トルクコンバータ油
等)、熱処理油、さび止め潤滑油、工業用潤滑油、スピ
ンドル油、冷凍機油、ダイナモ油、タービン油、マシン
油、シリンダ油、各種ギヤ油、自動変速油、各種内燃機
関用潤滑油、摺動石油等もしくは、これらに使用される
鉱油、合成油、動植物油等、を挙げることができる。
これらの中でも、たとえば、塑性加工油、切削油などの
金属加工用潤滑油、作動用潤滑油、熱処理油等、もしく
は、これらに使用される鉱油、合成油等が好ましく、特
に2〜500 c s t (40℃)のナフテン系鉱
油に硫化油脂0.5〜30重−jM%を添加した潤滑油
等が好ましい。
金属加工用潤滑油、作動用潤滑油、熱処理油等、もしく
は、これらに使用される鉱油、合成油等が好ましく、特
に2〜500 c s t (40℃)のナフテン系鉱
油に硫化油脂0.5〜30重−jM%を添加した潤滑油
等が好ましい。
水系潤滑剤は、原液(前記ピペラジジン化合物、前記ピ
ペラジン化合物とカルボン酸との混合物あるいは、前記
ピペラジン化合物と前記カルボン酸との反応生成物など
であって、水を若干付添加したものあるいは添加しない
もの)を先ず製造し、使用時にその原液をそのまま、あ
るいは木で250倍以下に稀釈するのが一般的であるか
ら、前記[Al 成分、[B]酸成分[C]酸成分よび
[D]酸成分配合量は一概に規定することができないが
、一般的には、次のように規定することができる。
ペラジン化合物とカルボン酸との混合物あるいは、前記
ピペラジン化合物と前記カルボン酸との反応生成物など
であって、水を若干付添加したものあるいは添加しない
もの)を先ず製造し、使用時にその原液をそのまま、あ
るいは木で250倍以下に稀釈するのが一般的であるか
ら、前記[Al 成分、[B]酸成分[C]酸成分よび
[D]酸成分配合量は一概に規定することができないが
、一般的には、次のように規定することができる。
すなわち、原液につき2通常の場合、[B]成分/[A
l成分(モル比)はO〜5であり、特に0−1であるの
が好ましい。
l成分(モル比)はO〜5であり、特に0−1であるの
が好ましい。
また、[Al成分、[C]酸成分[IIN成分および水
の配合割合は、原液につき、通常、[Al成分が0.1
〜100重量%、[C]酸成分O〜50爪稙%、[D]
酸成分0〜95重量%、および水はO〜70屯丑%であ
る。
の配合割合は、原液につき、通常、[Al成分が0.1
〜100重量%、[C]酸成分O〜50爪稙%、[D]
酸成分0〜95重量%、および水はO〜70屯丑%であ
る。
このような配合割合の原液をそのまま、あるいは水で2
50倍以下に稀釈して使用するのである。
50倍以下に稀釈して使用するのである。
この発明における水系潤滑剤を得るための、前記[Al
I&分、 [B]酸成分 [C]酸成分 [D]酸成
分氷との配合の順序、方法には、特にル1限はないが、
たとえば、以下の方法が好適に用いられる。
I&分、 [B]酸成分 [C]酸成分 [D]酸成
分氷との配合の順序、方法には、特にル1限はないが、
たとえば、以下の方法が好適に用いられる。
すなわち、カルボン酸を用いない場合には、[Al r
&分および必要に応じて[C]酸成分よび[D]酸成分
配合し、この配合物と氷とを配合する。
&分および必要に応じて[C]酸成分よび[D]酸成分
配合し、この配合物と氷とを配合する。
また、カルボン酸を用いる場合には、[Al成分、[B
]酸成分よび必要に応じて[C]酸成分[D]酸成分を
配合し、この配合物と水とを混合しても良いし、また前
記[Al rR,分と[BlI&分と配合して、この配
合液とを室温〜150℃、好ましくは、30〜100℃
で、5〜120分間、好ましくは10〜80分間纜拌し
て、あらかじめ[Al成分と[B]酸成分を反応せしめ
てから、該処理液(反応液)と必要に応じて[C]酸成
分[D]酸成分配合し、その後に氷を配合しても良い。
]酸成分よび必要に応じて[C]酸成分[D]酸成分を
配合し、この配合物と水とを混合しても良いし、また前
記[Al rR,分と[BlI&分と配合して、この配
合液とを室温〜150℃、好ましくは、30〜100℃
で、5〜120分間、好ましくは10〜80分間纜拌し
て、あらかじめ[Al成分と[B]酸成分を反応せしめ
てから、該処理液(反応液)と必要に応じて[C]酸成
分[D]酸成分配合し、その後に氷を配合しても良い。
この発明に係る水系潤滑剤用添加剤は、前記[Al成分
、あるいはボ1記[Al r&分と[B]酸成分の反応
生成物のほかに、酸化防止剤、清浄剤、粘度調整剤、油
性剤、極圧的、あわけし剤、さび止め用添加剤等の通常
開滑剤に添加される添加剤を含有していても良い、また
、必要に応じてこのほかの添加剤、たとえば、ジェタノ
ールアミンなどのアミン類、前記第[1]式以外のピペ
ラジン化合物;はっ水剤、粘着剤、離しよう防止剤1着
色剤などを添加して使用することができる。
、あるいはボ1記[Al r&分と[B]酸成分の反応
生成物のほかに、酸化防止剤、清浄剤、粘度調整剤、油
性剤、極圧的、あわけし剤、さび止め用添加剤等の通常
開滑剤に添加される添加剤を含有していても良い、また
、必要に応じてこのほかの添加剤、たとえば、ジェタノ
ールアミンなどのアミン類、前記第[1]式以外のピペ
ラジン化合物;はっ水剤、粘着剤、離しよう防止剤1着
色剤などを添加して使用することができる。
前記酩化防IE剤としては、たとえば2,6−ジターシ
ャリブトキシパラクレゾール、テトラメチルジアミノジ
フェニルメタン、フェノチアジン、ジアルキルジチオリ
ン酸亜鉛、α−ピネン−P2S5.硫化テンベル、2.
2′−メチレンビス(4−メチル−6−ターシャリブチ
ルフェノール)、4.4′−メチレンビス(2,6−ジ
ターシャリブチルフェノール)、N、N′−ジセカンダ
リープチルーp−フェニレンジアミン、2゜2′−チオ
ビス(4−メチル−6−ターシャリブチルフェノール)
等の芳香族アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止
剤、ジアルキルジチオリン酸塩系酸化防止剤、りんいお
う化合物系酸化防止剤、゛りん化合物系酸化防止剤など
様々のもηを用いることができる。
ャリブトキシパラクレゾール、テトラメチルジアミノジ
フェニルメタン、フェノチアジン、ジアルキルジチオリ
ン酸亜鉛、α−ピネン−P2S5.硫化テンベル、2.
2′−メチレンビス(4−メチル−6−ターシャリブチ
ルフェノール)、4.4′−メチレンビス(2,6−ジ
ターシャリブチルフェノール)、N、N′−ジセカンダ
リープチルーp−フェニレンジアミン、2゜2′−チオ
ビス(4−メチル−6−ターシャリブチルフェノール)
等の芳香族アミン系酸化防止剤、フェノール系酸化防止
剤、ジアルキルジチオリン酸塩系酸化防止剤、りんいお
う化合物系酸化防止剤、゛りん化合物系酸化防止剤など
様々のもηを用いることができる。
前記清浄剤としては、たとえば、多極性ポリマー系清浄
剤、アルケニルスクシンイミド、石油系スルホン酸カル
シウム、J!!基性スルホン酸バリウム、硫化フェノー
ルカルボンSt、二塩化ポリオレフィン系清浄剤、チオ
ホスネート類などを挙げることができる。
剤、アルケニルスクシンイミド、石油系スルホン酸カル
シウム、J!!基性スルホン酸バリウム、硫化フェノー
ルカルボンSt、二塩化ポリオレフィン系清浄剤、チオ
ホスネート類などを挙げることができる。
前記粘度調整剤としては、たとえば、ボリブデン、ポリ
メタクリレート等の粘度指数向−ヒ剤、I!!素化パラ
フィン・ナフタレン縮合物;ポリメタクリレート等の流
動点降下剤等を挙げることができる。
メタクリレート等の粘度指数向−ヒ剤、I!!素化パラ
フィン・ナフタレン縮合物;ポリメタクリレート等の流
動点降下剤等を挙げることができる。
前記油性剤としては、たとえば高級アルコール、高級ケ
トン、高級アミン類、金属石けん、油脂などの極性基を
有する長鎖化合物を挙げることができる。
トン、高級アミン類、金属石けん、油脂などの極性基を
有する長鎖化合物を挙げることができる。
前記極圧剤としては、たとえば、11!素化合物系極圧
剤、いおう化合物系極圧剤、含りん化合物系極圧剤等の
いずれのものも用いることができる。
剤、いおう化合物系極圧剤、含りん化合物系極圧剤等の
いずれのものも用いることができる。
前記あわけし剤としては、たとえば、シリコン油(ポリ
メチルシロキサン等の有機シリコンポリマー)等を用い
ることができる。
メチルシロキサン等の有機シリコンポリマー)等を用い
ることができる。
前記さび止め用添加剤としては、たとえばスルホン酸塩
、アミン類、有機酸塩あるいはその塩、エステル等の様
々の極性基を有する化合物等を挙げることができる。
、アミン類、有機酸塩あるいはその塩、エステル等の様
々の極性基を有する化合物等を挙げることができる。
なお、前記様々の添加剤は、前記[A]酸成分前記[A
]酸成分[B]酸成分の配合物、あるいは前記[A]酸
成分[B1成分との反応生成物を用いる場合には、これ
らに新たに添加して用いてもよいが、使用する[D]酸
成分III滑油)中に。
]酸成分[B]酸成分の配合物、あるいは前記[A]酸
成分[B1成分との反応生成物を用いる場合には、これ
らに新たに添加して用いてもよいが、使用する[D]酸
成分III滑油)中に。
あらかじめ添加されている場合には、必ずしも新たに別
途に配合する必要はない、この意味において、前記添加
剤を含有する潤滑油([D]酸成分を使用することが望
ましい。
途に配合する必要はない、この意味において、前記添加
剤を含有する潤滑油([D]酸成分を使用することが望
ましい。
この発明におけるピペラジンを含有する水系潤滑剤、お
よび、ピペラジンとカルボン酸との反応生成物を含有す
る水系潤滑剤用添加剤を配合する水系潤滑剤は、たとえ
ば、好気性菌、1気性菌、硫酸還元菌、カビ類などの殺
菌性に優れ、すなわち耐腐敗性が著しく高く、また悪臭
を発することがなく、同時に油剤として使用したときに
、熱等によって高分子化したり、潤滑部分に固着したり
、不溶性物質を生じるなどの変質することがなく、シか
も、防錆能、乳化・可溶化t1に優れる。
よび、ピペラジンとカルボン酸との反応生成物を含有す
る水系潤滑剤用添加剤を配合する水系潤滑剤は、たとえ
ば、好気性菌、1気性菌、硫酸還元菌、カビ類などの殺
菌性に優れ、すなわち耐腐敗性が著しく高く、また悪臭
を発することがなく、同時に油剤として使用したときに
、熱等によって高分子化したり、潤滑部分に固着したり
、不溶性物質を生じるなどの変質することがなく、シか
も、防錆能、乳化・可溶化t1に優れる。
潤滑油を含有する潤滑剤にこの水系潤滑剤用添加剤を配
合すると、その潤滑剤は、従来では種々問題点を生じて
いた過酷な条件下でも、円滑な潤滑作用を十分に発揮す
ることができる。また、潤滑条件が穏和なときには、こ
の水系潤滑剤用添加剤それ自体が潤滑剤として作用する
。
合すると、その潤滑剤は、従来では種々問題点を生じて
いた過酷な条件下でも、円滑な潤滑作用を十分に発揮す
ることができる。また、潤滑条件が穏和なときには、こ
の水系潤滑剤用添加剤それ自体が潤滑剤として作用する
。
[9,明の効果]
この発明によると、殺菌性、耐腐敗性に著しく優れ、同
時に、油剤として使用中に変質によるトラブルを生じる
ことがなく、しかも防錆性、乳化・可溶化fiに優れた
水系潤滑剤とすることができる新規な水系潤滑剤用添加
剤を提供することができる。これらの優れた効果は、主
として、特定のピペラジン化合物、または、特定のピペ
ラジン化合物とカルボン酸、もしくは、これらの反応物
を使用したことにより達成されたものである。
時に、油剤として使用中に変質によるトラブルを生じる
ことがなく、しかも防錆性、乳化・可溶化fiに優れた
水系潤滑剤とすることができる新規な水系潤滑剤用添加
剤を提供することができる。これらの優れた効果は、主
として、特定のピペラジン化合物、または、特定のピペ
ラジン化合物とカルボン酸、もしくは、これらの反応物
を使用したことにより達成されたものである。
[実施例]
(実施例1〜8、比較例)
第1表に示す各成分を表示の割合(重量百分率)で配合
して、水で稀釈するときには表示の稀釈倍率で稀釈して
氷系濶滑剤を調製し、それぞれの殺菌性、防錆性、乳化
または溶液安定性、変質試験特性を調べた。結果は、第
1表にまとめて示した。なお、成分の1つとしてカルボ
ン酸を使用した例においては、表示の窄素化合物とカル
ボン酸とを50℃、30分間の条件であらかじめ反応さ
せたものを用いた。
して、水で稀釈するときには表示の稀釈倍率で稀釈して
氷系濶滑剤を調製し、それぞれの殺菌性、防錆性、乳化
または溶液安定性、変質試験特性を調べた。結果は、第
1表にまとめて示した。なお、成分の1つとしてカルボ
ン酸を使用した例においては、表示の窄素化合物とカル
ボン酸とを50℃、30分間の条件であらかじめ反応さ
せたものを用いた。
また、用いた評価方法は、以下の通りである。
殺菌性:?lI滑剤に好気性細菌、嫌気性細菌、硫酸還
元菌、カビ、酵母を植菌し、30℃で14日間培養後の
各画の生菌数を測定し、その繁殖度合(腐敗し難さの度
合)を評価する。すなわち、潤滑剤を水道水で50倍に
稀釈し、その20m1を試験管に採取した後、この試験
管に鋳物切粉200mgおよび腐敗油1滴を添加し、上
記条件で静#′2培養する。また、培養後の生菌数の測
定は微生物ごとに次の培地と培養方法を採用した。
元菌、カビ、酵母を植菌し、30℃で14日間培養後の
各画の生菌数を測定し、その繁殖度合(腐敗し難さの度
合)を評価する。すなわち、潤滑剤を水道水で50倍に
稀釈し、その20m1を試験管に採取した後、この試験
管に鋳物切粉200mgおよび腐敗油1滴を添加し、上
記条件で静#′2培養する。また、培養後の生菌数の測
定は微生物ごとに次の培地と培養方法を採用した。
(I)好気性mca l天平板法、ブイヨン)培地組成
:肉エキス0.5%、ペプトン1.0%、塩化ナトリウ
ム0.5%、寒天1.5%(pH7,0) (2)磁気性細菌(VL基Ii5!培地を用いたロール
チューブ法) 培地組成:ペプトン1.0%、酵母エキス0.5%、ハ
ートエキス0.14%、ブドウ糖0.2%、リン酸二水
素カリウム0.045%、リン酸−水素カリウム0.0
45%、硫安0.09%、塩化ナトリウム0.09%、
!111マグネシウム(無水塩) 0.009%、塩化
カルシウム(無水塩) 0.09%、寒天1.5%、シ
スティンI!!酸塩0.03%、水酸化ナトリウム0.
4%(pH7,0) (3)硫酸還元菌(ロールチューブ法)スターキー培地
[アメリカン・タイプ・カルチュア・コレクション第1
2版、331頁(1978年)lに寒天1.5%を添加
して使用する。
:肉エキス0.5%、ペプトン1.0%、塩化ナトリウ
ム0.5%、寒天1.5%(pH7,0) (2)磁気性細菌(VL基Ii5!培地を用いたロール
チューブ法) 培地組成:ペプトン1.0%、酵母エキス0.5%、ハ
ートエキス0.14%、ブドウ糖0.2%、リン酸二水
素カリウム0.045%、リン酸−水素カリウム0.0
45%、硫安0.09%、塩化ナトリウム0.09%、
!111マグネシウム(無水塩) 0.009%、塩化
カルシウム(無水塩) 0.09%、寒天1.5%、シ
スティンI!!酸塩0.03%、水酸化ナトリウム0.
4%(pH7,0) (3)硫酸還元菌(ロールチューブ法)スターキー培地
[アメリカン・タイプ・カルチュア・コレクション第1
2版、331頁(1978年)lに寒天1.5%を添加
して使用する。
(4)カビ、酵母(寒天平板法)
ポテトデキストロース寒天培#A:
ポテト浸出液200g/u、ブドウ糖20g/立、寒天
15g/Jl (p)I 4.0) 腐敗油添加時の生菌数は次の通りである。
15g/Jl (p)I 4.0) 腐敗油添加時の生菌数は次の通りである。
好気性細菌 2.OX105個/m党嫌気性細菌
1.I X104個/m文!i&酸還元菌 5.3
X102個/ m 1カ ビ 3.O
X102 個/ m l酵 母 1.5 X1
04個/m9゜防錆性:ボール盤にてエンドミル工具を
用い。
1.I X104個/m文!i&酸還元菌 5.3
X102個/ m 1カ ビ 3.O
X102 個/ m l酵 母 1.5 X1
04個/m9゜防錆性:ボール盤にてエンドミル工具を
用い。
FCD−40材の切削を行なう、この加工は試料油(切
削油剤)を給油して行なう、加工後、70間に亘り被削
材の錆発生状況を観察し、切削油剤の防錆力の評価を行
なう。
削油剤)を給油して行なう、加工後、70間に亘り被削
材の錆発生状況を観察し、切削油剤の防錆力の評価を行
なう。
乳化または溶液安定性:試料液を100 m文メスシリ
ンダーに静置し、1ケ月後の鯨油の分離状況を観察した
。
ンダーに静置し、1ケ月後の鯨油の分離状況を観察した
。
変質試験:200m文ガラスビーカーに試料油50m1
を取り、65〜75℃、24時間纜押し、 30分間室
室温近後、総量が50mJLになるよう水を加え、10
分間攪拌する。この時、ビーカー壁に、粘着物質が付着
しているか否か、また、乳化液あるいは水溶液が、均−
液(乳化状態を含む、)か、不均一液(乳化しない状態
を含む、)かどうか、その外観をll51察した。
を取り、65〜75℃、24時間纜押し、 30分間室
室温近後、総量が50mJLになるよう水を加え、10
分間攪拌する。この時、ビーカー壁に、粘着物質が付着
しているか否か、また、乳化液あるいは水溶液が、均−
液(乳化状態を含む、)か、不均一液(乳化しない状態
を含む、)かどうか、その外観をll51察した。
本I HOOC(CH2)S CH(C:H2)to
GOOHl C21(S 木2 非イオン界面活性剤と7ニオン界面活性剤との混
合乳化剤 本3 8 cst(40℃)のナフテン系鉱油に硫化油
脂を5wt%添加したもの。
GOOHl C21(S 木2 非イオン界面活性剤と7ニオン界面活性剤との混
合乳化剤 本3 8 cst(40℃)のナフテン系鉱油に硫化油
脂を5wt%添加したもの。
窒素化合物とカルボン酸とを含むものは両者を反応させ
てから添加、但し実施例10は反応させずに個々に配合
したもの。
てから添加、但し実施例10は反応させずに個々に配合
したもの。
Claims (2)
- (1)次の一般式[1] ▲数式、化学式、表等があります▼[1] (ただし、前記[1]式中、mは1〜5の整数を表わし
、R^1、R^2、R^3、R^4、R^5、R^6、
R^7、およびR^8は、それぞれ、水素原子または炭
素数が1〜18のアルキル基を表す。) で表わされるピペラジン化合物を含有し、または前記ピ
ペラジン化合物と炭素数2〜55のカルボン酸との反応
生成物を含有することを特徴とする水系潤滑剤用添加剤
。 - (2)前記カルボン酸が、炭素数8〜40の1価または
2価のカルボン酸である前記特許請求の範囲第1項に記
載の水系潤滑剤用添加剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61136726A JPS62292896A (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 水系潤滑剤用添加剤 |
| US07/061,013 US4781846A (en) | 1986-06-12 | 1987-06-01 | Additives for aqueous lubricant |
| KR1019870005915A KR900004516B1 (ko) | 1986-06-12 | 1987-06-11 | 수(水)계 윤활제용 첨가제 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61136726A JPS62292896A (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 水系潤滑剤用添加剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292896A true JPS62292896A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0576999B2 JPH0576999B2 (ja) | 1993-10-25 |
Family
ID=15182063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61136726A Granted JPS62292896A (ja) | 1986-06-12 | 1986-06-12 | 水系潤滑剤用添加剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
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| JP (1) | JPS62292896A (ja) |
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| WO2015053192A1 (ja) * | 2013-10-07 | 2015-04-16 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 水溶性切削油剤原液組成物、切削油剤組成物および切削加工方法 |
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|---|---|---|---|---|
| JPS62290799A (ja) * | 1986-06-09 | 1987-12-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 摺動面兼金属加工油剤および該摺動面兼金属加工油剤を用いた工作機械の潤滑方法 |
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| KR950007024B1 (ko) * | 1992-03-31 | 1995-06-26 | 삼성항공산업주식회사 | 필름의 되감기 동작을 일시적으로 멈출 수 있는 화상기록용 장치 및 그의 실현방법 |
| KR20020088732A (ko) * | 2001-05-21 | 2002-11-29 | 남광식 | 절삭유 희석액과 그 희석방법 및 절삭유 보충방법 |
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| CN109929666B (zh) * | 2019-03-28 | 2022-01-07 | 泰伦特生物工程股份有限公司 | 水基通用型钕铁硼乳化防锈加工液及其制备方法 |
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| JPS62290799A (ja) * | 1986-06-09 | 1987-12-17 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 摺動面兼金属加工油剤および該摺動面兼金属加工油剤を用いた工作機械の潤滑方法 |
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| US2574407A (en) * | 1949-06-23 | 1951-11-06 | Colgate Palmolive Peet Co | High molecular derivatives of piperazine |
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-
1986
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-
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- 1987-06-11 KR KR1019870005915A patent/KR900004516B1/ko not_active Expired
Patent Citations (2)
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| JPH0576999B2 (ja) | 1993-10-25 |
| US4781846A (en) | 1988-11-01 |
| KR880000563A (ko) | 1988-03-26 |
| KR900004516B1 (ko) | 1990-06-28 |
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