JPS6229557A - ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 - Google Patents
ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体Info
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- JPS6229557A JPS6229557A JP16817585A JP16817585A JPS6229557A JP S6229557 A JPS6229557 A JP S6229557A JP 16817585 A JP16817585 A JP 16817585A JP 16817585 A JP16817585 A JP 16817585A JP S6229557 A JPS6229557 A JP S6229557A
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- Japan
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- agent
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規なジ低級アルキルフェノール誘導体及び
その塩に関する。
その塩に関する。
来 の 技 術
本発明のジ低級アルキルフェノール誘導体は、文献未載
の新規化合物である。
の新規化合物である。
明が 決しようとする間 点
本発明は、後記するように医薬品として有用な化合物を
提供することを目的とする。
提供することを目的とする。
問題１を解決するための手段
本発明によれば、下記一般式（１）で表わされる化合物
が提供される。
が提供される。
Ｃ式中Ｒ１はハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、
アミノ基、シアン基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、ハロ
ゲノ置換低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基、
低級アルキルチオ基及びフェニルチオ基から選ばれる置
換基の１〜３個を有するフェニル基を示す。
アミノ基、シアン基、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカルボ
ニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、ハロ
ゲノ置換低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基、
低級アルキルチオ基及びフェニルチオ基から選ばれる置
換基の１〜３個を有するフェニル基を示す。
Ｒ２及びＲ３は各々同−又は異なって低級アルキル基を
示す。〕 本明細書において、低級アルキル基なる語は、炭素数１
〜６の直鎮状又は分枝鎮状アルキル基を指称するもので
あり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル
、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等を例示できる。
示す。〕 本明細書において、低級アルキル基なる語は、炭素数１
〜６の直鎮状又は分枝鎮状アルキル基を指称するもので
あり、その具体例としては、メチル、エチル、プロピル
、イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル
、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基等を例示できる。
低級アルコキシ基なる語は、上記と同様に炭素数１〜６
の直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を指称し、その例と
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、５ｅＣ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。
の直鎖状又は分枝鎖状アルコキシ基を指称し、その例と
しては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ、５ｅＣ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキ
シ、ヘキシルオキシ基等を例示できる。
ハロゲン原子には、弗素、塩素、臭素及び沃素原子が包
含される。
含される。
ヒドロキシ低級アルキル基なる語は、上記と同様に炭素
数１〜６の直鎖状又は分枝鎖状のヒドロキシアルキル基
を指称し、その例としてはヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒド
ロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチ
ル、２−ヒドロキシペンチル、３−ヒドロキシペンチル
、４−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、
１−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシヘキシル、６
−ヒドロキシヘキシル基等を例示できる。
数１〜６の直鎖状又は分枝鎖状のヒドロキシアルキル基
を指称し、その例としてはヒドロキシメチル、１−ヒド
ロキシエチル、２−ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシ
プロピル、２−ヒドロキシプロピル、３−ヒドロキシプ
ロピル、２−ヒドロキシ−１−メチルエチル、１−ヒド
ロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、３−ヒドロキシ
ブチル、４−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシペンチ
ル、２−ヒドロキシペンチル、３−ヒドロキシペンチル
、４−ヒドロキシペンチル、５−ヒドロキシペンチル、
１−ヒドロキシヘキシル、２−ヒドロキシヘキシル、６
−ヒドロキシヘキシル基等を例示できる。
低級アルコキシカルボニル低級アルキル基なる語の例と
しては、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、イソプ
ロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル ボニルメチル、ヘキシルオキシカルボニルメチル、１−
メトキシカルボニルエチル ルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、２
−メトキシカルボニルブチル シカルボニルブチル、３−メトキシカルボニルペンチル
、５−メトキシカルボニルペンチル、４−メトキシカル
ボニルヘキシル ボニルヘキシル、４−エトキシカルボニルブチル、３−
（１−ブトキシ）カルボニルプロピル、６−（１−プロ
ポキシ）カルボニルヘキシル基等を例示できる。
しては、例えばメトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、プロポキシカルボニルメチル、イソプ
ロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニルメチル ボニルメチル、ヘキシルオキシカルボニルメチル、１−
メトキシカルボニルエチル ルボニルエチル、３−メトキシカルボニルプロピル、２
−メトキシカルボニルブチル シカルボニルブチル、３−メトキシカルボニルペンチル
、５−メトキシカルボニルペンチル、４−メトキシカル
ボニルヘキシル ボニルヘキシル、４−エトキシカルボニルブチル、３−
（１−ブトキシ）カルボニルプロピル、６−（１−プロ
ポキシ）カルボニルヘキシル基等を例示できる。
カルボキシ低級アルキル基なる語の例としては、例えば
カルボキシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボ
キシエチル、２−カルボキシプロピル、３−カルボキシ
プロピル、２−カルボキシブチル、４−カルボキシブチ
ル、３−カルボキシペンチル、５−カルボキシペンチル
、３−カルボキシヘキシルキシル基等を例示できる。
カルボキシメチル、１−カルボキシエチル、２−カルボ
キシエチル、２−カルボキシプロピル、３−カルボキシ
プロピル、２−カルボキシブチル、４−カルボキシブチ
ル、３−カルボキシペンチル、５−カルボキシペンチル
、３−カルボキシヘキシルキシル基等を例示できる。
ハロゲノ置換低級アルキル基なる語の具体例としては、
例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメ
チル、ヨードメチル、ショートメチル、トリヨードメチ
ル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，２
−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，
２−ジクロロエチル、２．２−ジクロロエチル、２−ク
ロロ−２−フルオロエチル、２−ブロモエチル、２．２
−ジブロモエチル、２．２．２−トリフルオロエチル、
１．３−ジフルオロプロピル、３、３．３−トリフルオ
ロエチル、３．３−ジクロロプロピル、２，４−ジブロ
モブチル、４。
例えばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオ
ロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロ
メチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメ
チル、ヨードメチル、ショートメチル、トリヨードメチ
ル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、１，２
−ジフルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、１，
２−ジクロロエチル、２．２−ジクロロエチル、２−ク
ロロ−２−フルオロエチル、２−ブロモエチル、２．２
−ジブロモエチル、２．２．２−トリフルオロエチル、
１．３−ジフルオロプロピル、３、３．３−トリフルオ
ロエチル、３．３−ジクロロプロピル、２，４−ジブロ
モブチル、４。
４、４−トリブロモブチル、４，４−ジフルオロブチル
、３．５−ジクロロペンチル、５，５−ジフルオロペン
チル、５．５．５−トリフルオロペンチル、６．６−ジ
ブロモヘキシル、６，６．ロートリフルオロヘキシル基
等を例示できる。
、３．５−ジクロロペンチル、５，５−ジフルオロペン
チル、５．５．５−トリフルオロペンチル、６．６−ジ
ブロモヘキシル、６，６．ロートリフルオロヘキシル基
等を例示できる。
低級アルキルカルボニル基なる語の具体例としては、例
えばアセチル、エチルカルボニル、１−プロピルカルボ
ニル、２−プロピルカルボニル１−ブチルカルボニル、
２−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、１−ペ
ンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル ボニル、３−へキシルカルボニル基等を例示できる。
えばアセチル、エチルカルボニル、１−プロピルカルボ
ニル、２−プロピルカルボニル１−ブチルカルボニル、
２−ブチルカルボニル、ｔ−ブチルカルボニル、１−ペ
ンチルカルボニル、２−ペンチルカルボニル ボニル、３−へキシルカルボニル基等を例示できる。
低級アルキルチオ基なる語の具体例としては、例えばメ
チルチオ、エチルチオ、１−プロピルチオ、２−プロピ
ルチオ、１−ブチルチオ、２−ブチルチオ、【−ブチル
チオ、１−ペンチルチオ、２−ペンチルチオ、３−ペン
チルチオ、１−へキシルチオ、２−へキシルチオ、３−
ヘキシルチオ基等を例示できる。
チルチオ、エチルチオ、１−プロピルチオ、２−プロピ
ルチオ、１−ブチルチオ、２−ブチルチオ、【−ブチル
チオ、１−ペンチルチオ、２−ペンチルチオ、３−ペン
チルチオ、１−へキシルチオ、２−へキシルチオ、３−
ヘキシルチオ基等を例示できる。
更に、上記各基の１〜３個を置換基として有するフェニ
ル基の具体例としては、次に示す如き各基を例示するこ
とができる。
ル基の具体例としては、次に示す如き各基を例示するこ
とができる。
２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フ
ルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェ
ニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−
ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェ
ニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２．
４−ジフルオロフェニル、２．４−ジクロロフェニル、
２．４。
ルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェ
ニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−
ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、２−ヨードフェ
ニル、３−ヨードフェニル、４−ヨードフェニル、２．
４−ジフルオロフェニル、２．４−ジクロロフェニル、
２．４。
ロートリフルオロフェニル、２．４．６−トリクロロフ
エニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェ
ニル、４−ヒドロキシフェニル、２。
エニル、２−ヒドロキシフェニル、３−ヒドロキシフェ
ニル、４−ヒドロキシフェニル、２。
４−ジヒドロキシフェニル、２．４．６−トリヒドロキ
シフエニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−ト
リフルオロメチルフェニル、４ニトリフルオロメチルフ
エニル、３．５−ジ（トリフルオロメチル ェニル カルボキシメチルフェニル シメチルフェニル、２−エトキシカルボニルメチルフェ
ニル、３−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エ
トキシカルボニルメチルフェニル、２、４−ジェトキシ
カルボニルメチルフェニル、２、４．６−ドリエトキシ
カルボニルメチルフエニル ニル、４−メトキシフェニル、２．４−ジメトキシフェ
ニル、２．４．６−トリメトキシフェニル、３、４．５
−トリメトキシフェニル、２−エトキシフェニル、４−
エトキシフェニル、２．４−ジェトキシフェニル、２，
４．６−）−ジェトキシフェニル、２−カルボキシメチ
ルフェニルルボキシメチルフェニル、４−カルボキシメ
チルフェニル、２，４−ジカルボキシメチルフェニル、
２、４．６−ｔ−ジカルボキシメチルフェニル、２−ア
セチルフェニル、３−アセチルフェニル、４−アセチル
フェニル、２．４−ジアセチルフェニル、２− （１−
カルボキシエチル）フェニル、３−（１−カルボキシエ
チル）フェニル、４−（１−カルボキシエチル）フェニ
ル、２．４−ジ（１−カルボキシエチル）フェニル、２
−（２−カルボキシエチル）フェニル、３−（２−カル
ボキシエチル）フェニル、４−（２−カルボキシエチル
）フェニル、２．４−ジー（２−カルボキシエチル）フ
ェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェ
ニル、４−メチルチオフェニル、２．４−ジメチルチオ
フェニル、２，４．６−トリメチルチオフェニル、３．
４．５−トリメチルチオフェニル、２−７ミノフエニル
、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、２．４−
ジアミノフェニル、２，４．６−トリアミノフェニル、
２−フェニルチオフェニル、３−フェニルチオフェニル
、４−フェニルチオフェニル、２− （１−ペンチルチ
オ）フェニル、３− （１−ペンチルチオ）フェニル、
４−（１−ペンチルチオ）フェニル、２。
シフエニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−ト
リフルオロメチルフェニル、４ニトリフルオロメチルフ
エニル、３．５−ジ（トリフルオロメチル ェニル カルボキシメチルフェニル シメチルフェニル、２−エトキシカルボニルメチルフェ
ニル、３−エトキシカルボニルメチルフェニル、４−エ
トキシカルボニルメチルフェニル、２、４−ジェトキシ
カルボニルメチルフェニル、２、４．６−ドリエトキシ
カルボニルメチルフエニル ニル、４−メトキシフェニル、２．４−ジメトキシフェ
ニル、２．４．６−トリメトキシフェニル、３、４．５
−トリメトキシフェニル、２−エトキシフェニル、４−
エトキシフェニル、２．４−ジェトキシフェニル、２，
４．６−）−ジェトキシフェニル、２−カルボキシメチ
ルフェニルルボキシメチルフェニル、４−カルボキシメ
チルフェニル、２，４−ジカルボキシメチルフェニル、
２、４．６−ｔ−ジカルボキシメチルフェニル、２−ア
セチルフェニル、３−アセチルフェニル、４−アセチル
フェニル、２．４−ジアセチルフェニル、２− （１−
カルボキシエチル）フェニル、３−（１−カルボキシエ
チル）フェニル、４−（１−カルボキシエチル）フェニ
ル、２．４−ジ（１−カルボキシエチル）フェニル、２
−（２−カルボキシエチル）フェニル、３−（２−カル
ボキシエチル）フェニル、４−（２−カルボキシエチル
）フェニル、２．４−ジー（２−カルボキシエチル）フ
ェニル、２−メチルチオフェニル、３−メチルチオフェ
ニル、４−メチルチオフェニル、２．４−ジメチルチオ
フェニル、２，４．６−トリメチルチオフェニル、３．
４．５−トリメチルチオフェニル、２−７ミノフエニル
、３−アミノフェニル、４−アミノフェニル、２．４−
ジアミノフェニル、２，４．６−トリアミノフェニル、
２−フェニルチオフェニル、３−フェニルチオフェニル
、４−フェニルチオフェニル、２− （１−ペンチルチ
オ）フェニル、３− （１−ペンチルチオ）フェニル、
４−（１−ペンチルチオ）フェニル、２。
４−ジー（１−ペンチルチオ）フェニル、２−メチルフ
ェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２
．４−ジメチルフェニル、２．４。
ェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２
．４−ジメチルフェニル、２．４。
６−トリメチルフエニル、２− （１−ブチル）フェニ
ル、３−（１−ブチル）フェニル、４−（１−ブチル）
フェニル、２．４−ジ（１−ブチル）フェニル、２．４
．６−トリー（１−ブチル）フェニル、３−クロロ−２
−ヒドロキシフェニル、４−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル、５−クロロー２−ヒドロキシフェニル、６−ク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル、４−クロロ−３−ヒド
ロキシフェニル、５−クロロ−３−ヒドロキシフェニル
、２−（３−カルボキシプロピル）フェニル、３−（３
−カルボキシプロピル）フェニル、４−（３−カルボキ
シプロピル ジ（３−カルボキシプロピル）フェニル、２−ヒトＯキ
シー４ーカルボキシメチルフェニルヒドロキシ−５−カ
ルボキシメチルフェニル−ヒドロキシ−６−カルボキシ
メチルフェニル、３−ヒドロキシ−５−カルボキシメチ
ルフェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシ
フェニル、４−カルボキシフェニル、３．５−ジカルボ
キシフェニル、２−クロロ−６−カルボキシフェニル、
４−クロロ−６−カルボキシフェニル、２−クロｏ−４
−カルボキシフェニル、３−クロロ−５−カルボキシフ
ェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４
−シアノフェニル、３。
ル、３−（１−ブチル）フェニル、４−（１−ブチル）
フェニル、２．４−ジ（１−ブチル）フェニル、２．４
．６−トリー（１−ブチル）フェニル、３−クロロ−２
−ヒドロキシフェニル、４−クロロ−２−ヒドロキシフ
ェニル、５−クロロー２−ヒドロキシフェニル、６−ク
ロロ−２−ヒドロキシフェニル、４−クロロ−３−ヒド
ロキシフェニル、５−クロロ−３−ヒドロキシフェニル
、２−（３−カルボキシプロピル）フェニル、３−（３
−カルボキシプロピル）フェニル、４−（３−カルボキ
シプロピル ジ（３−カルボキシプロピル）フェニル、２−ヒトＯキ
シー４ーカルボキシメチルフェニルヒドロキシ−５−カ
ルボキシメチルフェニル−ヒドロキシ−６−カルボキシ
メチルフェニル、３−ヒドロキシ−５−カルボキシメチ
ルフェニル、２−カルボキシフェニル、３−カルボキシ
フェニル、４−カルボキシフェニル、３．５−ジカルボ
キシフェニル、２−クロロ−６−カルボキシフェニル、
４−クロロ−６−カルボキシフェニル、２−クロｏ−４
−カルボキシフェニル、３−クロロ−５−カルボキシフ
ェニル、２−シアノフェニル、３−シアノフェニル、４
−シアノフェニル、３。
５−ジシアノフェニル、２，４．６−トリシアノフエニ
ル、４−メチル−２−カルボキシフェニル、６−メチル
−２−カルボキシフェニル、２−メチル−４−カルボキ
シフェニル カルポキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−カルボキシ
フェニル、４−ヒドロキシ−２−カルボキシフェニル、
６−ヒドロキシ−２−カルボキシフェニル、２−ヒドロ
キシメチルフェニル、３−ヒドロキシメチルフェニル、
４−ヒドロキシメチルフェニル、２．６ージ（ヒドロキ
シメチル）フェニル、２，４．６ートリ（ヒドロキシメ
チル）フェニル、２−（２−ヒドロキシエチル）フェニ
ル、３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル、４−（２
−ヒドロキシエチル）フェニル、３．５−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）フェニル、２−（１−ヒドロキシエチル
）フェニル、３−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、
４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、２．４−ジ（
１−ヒドロキシエチル）フェニル、２．４．６−ｔ−リ
（１−ヒドロキシエチル）フェニル、２− （３−ヒド
ロキシプロピル）フェニル、３−（３−ヒドロキシプロ
ピル）フェニル、４− （３−ヒドロキシプロピル）フ
ェニル、３，５−ジ（３−ヒドロキシプロピル）フェニ
ル、２，４−ジ（３−ヒドロキシプロピル）フェニル、
２− （４−ヒドロキシブチル）フェニル、３−（４−
ヒドロキシブチル）フェニル、４−（４−ヒドロキシブ
チル）フェニル、２．４−ジ（４−ヒドロキシブチル）
フェニル、２−（１−ヒドロキシイソプロピル）フェニ
ル、３−（１−ヒドロキシイソプロピル）フェニル、４
− （１−ヒドＯキシイソプロピル）フェニル、２．６
ージ（１−ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２−ク
ロロ−６−ヒドロキシメチルフェニル、３−クロロ−６
−ヒドロキシメチルフェニル、４−クロロ−６−とドロ
キシメチルフェニル、２−クロロ−４−ヒドロキシメチ
ルフェニル、２−クロロ−５−ヒドロキシメチルフェニ
ル、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチル）フ
ェニル、２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシエチル
）フェニル、２−ヒドロキシ−６−（２−ヒドロキシエ
チル）フェニル、３−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキ
シエチル）フェニル、６−メチル−２−（ヒドロキシメ
チル）フェニル、５−メチル−２−（ヒドロキシメチル
）フェニル、４−メチル−２−（ヒドロキシメチル）フ
ェニル、２−メチル−４−（ヒドロキシメチル）フェニ
ル基等。
ル、４−メチル−２−カルボキシフェニル、６−メチル
−２−カルボキシフェニル、２−メチル−４−カルボキ
シフェニル カルポキシフェニル、４−ヒドロキシ−３−カルボキシ
フェニル、４−ヒドロキシ−２−カルボキシフェニル、
６−ヒドロキシ−２−カルボキシフェニル、２−ヒドロ
キシメチルフェニル、３−ヒドロキシメチルフェニル、
４−ヒドロキシメチルフェニル、２．６ージ（ヒドロキ
シメチル）フェニル、２，４．６ートリ（ヒドロキシメ
チル）フェニル、２−（２−ヒドロキシエチル）フェニ
ル、３−（２−ヒドロキシエチル）フェニル、４−（２
−ヒドロキシエチル）フェニル、３．５−ジ（２−ヒド
ロキシエチル）フェニル、２−（１−ヒドロキシエチル
）フェニル、３−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、
４−（１−ヒドロキシエチル）フェニル、２．４−ジ（
１−ヒドロキシエチル）フェニル、２．４．６−ｔ−リ
（１−ヒドロキシエチル）フェニル、２− （３−ヒド
ロキシプロピル）フェニル、３−（３−ヒドロキシプロ
ピル）フェニル、４− （３−ヒドロキシプロピル）フ
ェニル、３，５−ジ（３−ヒドロキシプロピル）フェニ
ル、２，４−ジ（３−ヒドロキシプロピル）フェニル、
２− （４−ヒドロキシブチル）フェニル、３−（４−
ヒドロキシブチル）フェニル、４−（４−ヒドロキシブ
チル）フェニル、２．４−ジ（４−ヒドロキシブチル）
フェニル、２−（１−ヒドロキシイソプロピル）フェニ
ル、３−（１−ヒドロキシイソプロピル）フェニル、４
− （１−ヒドＯキシイソプロピル）フェニル、２．６
ージ（１−ヒドロキシイソプロピル）フェニル、２−ク
ロロ−６−ヒドロキシメチルフェニル、３−クロロ−６
−ヒドロキシメチルフェニル、４−クロロ−６−とドロ
キシメチルフェニル、２−クロロ−４−ヒドロキシメチ
ルフェニル、２−クロロ−５−ヒドロキシメチルフェニ
ル、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエチル）フ
ェニル、２−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキシエチル
）フェニル、２−ヒドロキシ−６−（２−ヒドロキシエ
チル）フェニル、３−ヒドロキシ−５−（２−ヒドロキ
シエチル）フェニル、６−メチル−２−（ヒドロキシメ
チル）フェニル、５−メチル−２−（ヒドロキシメチル
）フェニル、４−メチル−２−（ヒドロキシメチル）フ
ェニル、２−メチル−４−（ヒドロキシメチル）フェニ
ル基等。
本発明の上記一般式（１）で表わされる化合物及びその
塩は、プロスタグランジン生合成の遮断作用や調節作用
及び脂質低下作用を有し、動物、とりわけ哺乳動物に対
して、抗炎症、抗リウマチ、抗アレルギー、鎮痛、利尿
、血小板凝集阻止、血圧降下及び抗高脂血症作用を示す
。従ってこれは、抗炎症剤、抗リウマチ剤、抗アレルギ
ー剤、鎮痛剤、利尿剤、抗血栓剤、降圧剤及び抗高脂血
症剤等の医薬として有用である。
塩は、プロスタグランジン生合成の遮断作用や調節作用
及び脂質低下作用を有し、動物、とりわけ哺乳動物に対
して、抗炎症、抗リウマチ、抗アレルギー、鎮痛、利尿
、血小板凝集阻止、血圧降下及び抗高脂血症作用を示す
。従ってこれは、抗炎症剤、抗リウマチ剤、抗アレルギ
ー剤、鎮痛剤、利尿剤、抗血栓剤、降圧剤及び抗高脂血
症剤等の医薬として有用である。
本発明化合物は、例えば下記各反応工程式に示す方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
〈反応工程式−１〉
（式中Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記に同じ。〕反反応工程
−１によれば、ベンゾキノン誘導体（２）とアニリン誘
導体（３）との縮合反応及びこれに引続く還元操作によ
り、本発明化合物（１）を収得できる。
−１によれば、ベンゾキノン誘導体（２）とアニリン誘
導体（３）との縮合反応及びこれに引続く還元操作によ
り、本発明化合物（１）を収得できる。
上記縮合反応は、公知の方法、例えばライカーら（Ａ、
Ｒｅ１ｋｅｒ ｅｔ ａｌ）によるテトラヘドロ
ン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ） 、第２３巻、３７２３
頁（１９６７年）に記載の方法やフイグエラスら（Ｊ
、 Ｆ ｉｇｕｅｒａｓ ｅｔ ａｌ）によるジャ
ーナルオブ オーガニック ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ
。
Ｒｅ１ｋｅｒ ｅｔ ａｌ）によるテトラヘドロ
ン（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ） 、第２３巻、３７２３
頁（１９６７年）に記載の方法やフイグエラスら（Ｊ
、 Ｆ ｉｇｕｅｒａｓ ｅｔ ａｌ）によるジャ
ーナルオブ オーガニック ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ
。
Ｃｈｅｗ、）、３６．３４９７ （１９７１）に記載の
方法に準じて実施できる。より詳細には上記縮合反応は
、酢酸、ＢＦ３ ・Ｅｔ２０等を触媒として、化合物（
２）に対して化合物（３）を１〜５倍モル量使用し、無
溶媒もしくは例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エ
ーテル、ジオキサン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の適当な溶媒
中、約３０〜２００℃の温度範囲で実施される。
方法に準じて実施できる。より詳細には上記縮合反応は
、酢酸、ＢＦ３ ・Ｅｔ２０等を触媒として、化合物（
２）に対して化合物（３）を１〜５倍モル量使用し、無
溶媒もしくは例えばテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、エ
ーテル、ジオキサン、クロロホルム、１，２−ジクロロ
エタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の適当な溶媒
中、約３０〜２００℃の温度範囲で実施される。
上記により得られる化合物（４）は、これを反応系内よ
り単離することなく、引続く還元反応に供することがで
きるが、勿論単離してもよい。
り単離することなく、引続く還元反応に供することがで
きるが、勿論単離してもよい。
還元反応は、通常の方法に従い、例えば上記反応生成物
を水中に移し、２〜５０倍モル量のハイドロサルファイ
ド（Ｎａ ２３２０ｔ ）水溶液を添加することにより
実施できる。また上記還元反応は、化合物（４）の有す
るＲ１基の置換基の種類に応じて、例えば酢酸中で亜鉛
末を用いる方法、酢酸エチル、アルコール、ＴＨＦ、水
等の溶媒中でパラジウム−炭素ヤＰ ｔ Ｏ２を触媒と
して接触水添する方法等によっても実施することができ
る。
を水中に移し、２〜５０倍モル量のハイドロサルファイ
ド（Ｎａ ２３２０ｔ ）水溶液を添加することにより
実施できる。また上記還元反応は、化合物（４）の有す
るＲ１基の置換基の種類に応じて、例えば酢酸中で亜鉛
末を用いる方法、酢酸エチル、アルコール、ＴＨＦ、水
等の溶媒中でパラジウム−炭素ヤＰ ｔ Ｏ２を触媒と
して接触水添する方法等によっても実施することができ
る。
更に本発明化合物（１）においてＲ１がヒドロキシ低級
アルキル基を有するフェニル基である化合物は、上記方
法に従い得られるＲ１がカルボキシ低級アルキル基を有
するフェニル基又は低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基を有するフェニル基である化合物（１）を、例え
ばエーテル、ＴＨＦ等の適当な溶媒中、約１〜７倍モル
量のＬｉＡＩＨｚで還元するか、或いはＲ１が低級アル
キルカルボニル基を有するフェニル基である化合物（１
）を、例えばメタノール、エタノール、イソプロパツー
ル及び之等とＴＨＦ、ジオキサン等との混合溶媒等の適
当な溶媒中、約１．５〜５倍モル量のＮａ ＢＨｚで還
元することによっても収得することができる。
アルキル基を有するフェニル基である化合物は、上記方
法に従い得られるＲ１がカルボキシ低級アルキル基を有
するフェニル基又は低級アルコキシカルボニル低級アル
キル基を有するフェニル基である化合物（１）を、例え
ばエーテル、ＴＨＦ等の適当な溶媒中、約１〜７倍モル
量のＬｉＡＩＨｚで還元するか、或いはＲ１が低級アル
キルカルボニル基を有するフェニル基である化合物（１
）を、例えばメタノール、エタノール、イソプロパツー
ル及び之等とＴＨＦ、ジオキサン等との混合溶媒等の適
当な溶媒中、約１．５〜５倍モル量のＮａ ＢＨｚで還
元することによっても収得することができる。
上記各反応により得られる本発明化合物（１）は、慣用
される分離手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラムクロ
マトグラフィー等により容易に単離、精製することがで
きる。
される分離手段、例えば溶媒抽出、再結晶、カラムクロ
マトグラフィー等により容易に単離、精製することがで
きる。
また、本発明化合物（１）は、これに適当な散性化合物
を付加反応させることにより、医薬的に許容される酸付
加塩とすることができ、本発明はかかる酸付加塩をも包
含する。上記酸付加塩を形成し得る酸性化合物としては
、例えば塩漬、硫酸、リン酸、臭化水素ひ等の無曙酸及
びシュウ酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、酒石
醒、クエン酸、安息香酸等の有磯酸を例示できる。更に
本発明化合物中、遊離のカルボキシル基を有するものは
、これを常法に従いアルカリ金属塩、例えばナトリウム
塩、カリウム塩等、アルカリ土類金属塩、例えばカルシ
ウム塩、マグネシウム塩等、その他銅塩等とすることが
でき、これらも遊離形態の本発明化合物と同様の薬理活
性を有しており、本発明範囲内に包含される。
を付加反応させることにより、医薬的に許容される酸付
加塩とすることができ、本発明はかかる酸付加塩をも包
含する。上記酸付加塩を形成し得る酸性化合物としては
、例えば塩漬、硫酸、リン酸、臭化水素ひ等の無曙酸及
びシュウ酸、マレイン酸、フマール酸、リンゴ酸、酒石
醒、クエン酸、安息香酸等の有磯酸を例示できる。更に
本発明化合物中、遊離のカルボキシル基を有するものは
、これを常法に従いアルカリ金属塩、例えばナトリウム
塩、カリウム塩等、アルカリ土類金属塩、例えばカルシ
ウム塩、マグネシウム塩等、その他銅塩等とすることが
でき、これらも遊離形態の本発明化合物と同様の薬理活
性を有しており、本発明範囲内に包含される。
実 施 例
以下、本発明を更に詳しく説明するため実施例を挙げる
。
。
実施例１
４−（４−フルオロフェニルアミノ）−２゜６一ジー℃
−ブチルフェノールの製造 ２．６−ジー【−ブチル−１，４−ベンゾキノン２．２
ｇ及びｐ−フルオロアニリン３．３ｇを、ＴＨＦ６０−
に溶解し、これにＢＦ３ ・Ｅｔ２０の０．３ｍＱを加
え６時間速流した。６後、水５゜−を加え、次いでＮａ
２８２０４２０ｇ１７）水１５０ｍ溶液を、室温下に
加え、反応混合物の赤色が消失するまで約１５分間、撹
拌を続けた。その後、水に移し、エチルエーテルで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、ｆＶＮｌｓＯｔで乾
燥し、濃縮して得られる粗生成物を、カラムクロマトグ
ラフィー（Ｅｔ２０：ヘキサン−１：１０）で精製して
、目的化合物２ｇを得た。
−ブチルフェノールの製造 ２．６−ジー【−ブチル−１，４−ベンゾキノン２．２
ｇ及びｐ−フルオロアニリン３．３ｇを、ＴＨＦ６０−
に溶解し、これにＢＦ３ ・Ｅｔ２０の０．３ｍＱを加
え６時間速流した。６後、水５゜−を加え、次いでＮａ
２８２０４２０ｇ１７）水１５０ｍ溶液を、室温下に
加え、反応混合物の赤色が消失するまで約１５分間、撹
拌を続けた。その後、水に移し、エチルエーテルで抽出
し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、ｆＶＮｌｓＯｔで乾
燥し、濃縮して得られる粗生成物を、カラムクロマトグ
ラフィー（Ｅｔ２０：ヘキサン−１：１０）で精製して
、目的化合物２ｇを得た。
得られた化合物の物性は、第１表にＮ０５１として示す
。
。
実施例２〜２３
実施例１と同様にして、第１表に示す化合物Ｎ００２〜
１１を製造した。
１１を製造した。
また、同様にして化合物Ｎ０．１２〜２３の遊離ベース
を製造し、之等にそれぞれ４Ｎの塩酸／酢酸エチルを加
えて、塩酸塩の形態の目的化合物のそれぞれを得た。
を製造し、之等にそれぞれ４Ｎの塩酸／酢酸エチルを加
えて、塩酸塩の形態の目的化合物のそれぞれを得た。
得られた各化合物の物性を第１表に示す。
実施例２４
４−（３−カルボキシフェニルアミノ
６−ジーｔ−ブチルフェノールの製造
２、６−ジーｔ−ブチル−１．４−ベンゾキノン６、６
ｇ，１−７ミノ安息香駿４．２ｇ及び酢Ｉ！６滴を、２
時間加熱撹拌した後、放冷し、次いで反応混合物に本釣
５０鯨を加え、更に、ＴＨＦ２００ｍを加え、更にＮａ
２ Ｓ２ ０ｈ ５０ＣＩの水３０〇−溶液を室温で
加え、赤色が褪色するまで約１５分間撹拌し、その後、
水に移し、酢酸エチルで抽出し、有機層を実施ＶＡ１と
同様に処理し、カラムクロマトグラフィー＜ＣＨ２ Ｃ
Ｑ２ ：ＴＨＦ−５ ： １ ）で精製して、目的化
合物６．７０を得た。
ｇ，１−７ミノ安息香駿４．２ｇ及び酢Ｉ！６滴を、２
時間加熱撹拌した後、放冷し、次いで反応混合物に本釣
５０鯨を加え、更に、ＴＨＦ２００ｍを加え、更にＮａ
２ Ｓ２ ０ｈ ５０ＣＩの水３０〇−溶液を室温で
加え、赤色が褪色するまで約１５分間撹拌し、その後、
水に移し、酢酸エチルで抽出し、有機層を実施ＶＡ１と
同様に処理し、カラムクロマトグラフィー＜ＣＨ２ Ｃ
Ｑ２ ：ＴＨＦ−５ ： １ ）で精製して、目的化
合物６．７０を得た。
得られた化合物の物性を、第１表に化合物Ｎｏ。
２４として示す。
実施例２５〜３０
実施例２４と同様にして、第１表に化合物ＮＯ。
２５〜２９として示す各化合物を得た。
また、同様にして化合物Ｎｏ．３０の遊離ベースを製造
し、これに４Ｎ塩酸／酢酸エチルを加えて、塩酸塩の形
態の目的化合物を得た。
し、これに４Ｎ塩酸／酢酸エチルを加えて、塩酸塩の形
態の目的化合物を得た。
実施例３１
４−（３−ヒドロキシメチルフェニルアミノ）−２．６
−ジーｔ−ブチルフェノール・塩酸塩の製造 実施例２４で得られた４−（３−カルボキシフェニルア
ミノ）−２．６−ジーｔ−ブチルフェノール１．８ｇを
、ＴＨＦ３０−に溶解し、その溶液を、Ｌｉ ＡＱＨｔ
１．７Ｑのエチルエーテル１５０鵬懸濁液中に撹拌下
、室温にて滴下し、次いで反応混合物を３．５時間還流
した。６後、含水エチルエーテル、次いで水を用いて過
剰のＬｉＡＱＨ↓を注意深く分解し、有機層を分取し、
ＭＱＳＯｈで乾燥し、Ｓ縮して得られる粗生成物を、再
びエチルエーテル１００ｍａに溶かし、これに４Ｎの塩
１ｍ／酢酸エチル溶液６−を加え、析出した結晶を戸数
し、エチルエーテルで洗浄し、風乾して、目的化合物１
．５ｇを得た。
−ジーｔ−ブチルフェノール・塩酸塩の製造 実施例２４で得られた４−（３−カルボキシフェニルア
ミノ）−２．６−ジーｔ−ブチルフェノール１．８ｇを
、ＴＨＦ３０−に溶解し、その溶液を、Ｌｉ ＡＱＨｔ
１．７Ｑのエチルエーテル１５０鵬懸濁液中に撹拌下
、室温にて滴下し、次いで反応混合物を３．５時間還流
した。６後、含水エチルエーテル、次いで水を用いて過
剰のＬｉＡＱＨ↓を注意深く分解し、有機層を分取し、
ＭＱＳＯｈで乾燥し、Ｓ縮して得られる粗生成物を、再
びエチルエーテル１００ｍａに溶かし、これに４Ｎの塩
１ｍ／酢酸エチル溶液６−を加え、析出した結晶を戸数
し、エチルエーテルで洗浄し、風乾して、目的化合物１
．５ｇを得た。
該化合物の物性を化合物Ｎｏ．３１として第１表に示す
。
。
実施例３２〜４０
実施例３１と同様の操作により、第１表に示す化合物Ｎ
ｏ．３２〜４０を得た。
ｏ．３２〜４０を得た。
実施例４１
４−（３−α−メチルヒドロキシメチルフェニルアミノ
）−２．６−ジーｔ−ブチルフェノール・塩酸塩の製造 実施例１０で得られた４−（３−アセチルフェニルアミ
ノ）−２．６−ジーｔ−ブチルフェノール（化合物Ｎ０
．１０）ｌを、エタノール１７田及びＴＩ−ＩＦ１２に
溶解し、これに水冷撹拌下にＮａ ＢＨ４ ２００１１
；ｌをゆっくり加え、次いで反応混合物を１時間撹拌し
た。反応混合物を水に移し、エチルエーテルで抽出し、
有は層の黄赤色が退色するまで、有機層を１０％Ｎａ２
Ｓ２０＆水溶液で洗浄し、次に飽和食塩水で洗浄し、Ｍ
ｇｓｏｔで乾燥し、約１００ｔｌ１２に濃縮した後、４
Ｎ塩酸／酢酸工チル溶液６ｍＧを加え、析出した結晶を
戸数し、エチルエーテルで洗浄し、風乾して目的化合物
１ｇを得た。
）−２．６−ジーｔ−ブチルフェノール・塩酸塩の製造 実施例１０で得られた４−（３−アセチルフェニルアミ
ノ）−２．６−ジーｔ−ブチルフェノール（化合物Ｎ０
．１０）ｌを、エタノール１７田及びＴＩ−ＩＦ１２に
溶解し、これに水冷撹拌下にＮａ ＢＨ４ ２００１１
；ｌをゆっくり加え、次いで反応混合物を１時間撹拌し
た。反応混合物を水に移し、エチルエーテルで抽出し、
有は層の黄赤色が退色するまで、有機層を１０％Ｎａ２
Ｓ２０＆水溶液で洗浄し、次に飽和食塩水で洗浄し、Ｍ
ｇｓｏｔで乾燥し、約１００ｔｌ１２に濃縮した後、４
Ｎ塩酸／酢酸工チル溶液６ｍＧを加え、析出した結晶を
戸数し、エチルエーテルで洗浄し、風乾して目的化合物
１ｇを得た。
該化合物の物性を下記第１表に化合物Ｎｏ．４１として
示す。
示す。
第 １ 表
ｔ−３ｕ
（以 上）
手続補正書（ｆｆｌ制
昭和６０年９り！１日
昭和６０年 特 許 願第１６８１７５ 号２、 発
明（Ｄ名称 ジ低級アル＋ルフェノール誘導体３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 ＊＊−カ４．よ０． 夕古：ｊ＋−
、、、、／ ４、代理人 大阪市東区平野町２の１０沢の鶴ビル電話０６−２０３
−０９４１ （代）７・ Ｍ正（７）対ｉ、細書中「発
明。詳、ヶ、副。項８、補正の内容 補 正 の 内 容 （１）明細書第３２頁に記載の第１表中化合物ム３６０
Ｒ１の項の記載を次の通）訂正する。
明（Ｄ名称 ジ低級アル＋ルフェノール誘導体３、補
正をする者 事件との関係 特許出願人 ＊＊−カ４．よ０． 夕古：ｊ＋−
、、、、／ ４、代理人 大阪市東区平野町２の１０沢の鶴ビル電話０６−２０３
−０９４１ （代）７・ Ｍ正（７）対ｉ、細書中「発
明。詳、ヶ、副。項８、補正の内容 補 正 の 内 容 （１）明細書第３２頁に記載の第１表中化合物ム３６０
Ｒ１の項の記載を次の通）訂正する。
［
（ＣＩ２）２
Ｈ
Ｃｊｌ１ｍ＃１”） ヨ
（以 上）
Ａ１ｎ−
Claims (1)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１はハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基
、アミノ基、シアノ基、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、ヒドロキシ低級アルキル基、低級アルコキシカル
ボニル低級アルキル基、カルボキシ低級アルキル基、ハ
ロゲノ置換低級アルキル基、低級アルキルカルボニル基
、低級アルキルチオ基及びフェニルチオ基から選ばれる
置換基の１〜３個を有するフェニル基を示す。Ｒ＾２及
びＲ＾３は各々同一又は異なつて低級アルキル基を示す
。〕 で表わされるジ低級アルキルフェノール誘導体及びその
塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16817585A JPS6229557A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16817585A JPS6229557A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6229557A true JPS6229557A (ja) | 1987-02-07 |
| JPH0576462B2 JPH0576462B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=15863183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16817585A Granted JPS6229557A (ja) | 1985-07-29 | 1985-07-29 | ジ低級アルキルフエノ−ル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6229557A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0491287A (ja) * | 1990-07-30 | 1992-03-24 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 抄紙機の紙層形成装置 |
| US5416113A (en) * | 1985-07-22 | 1995-05-16 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted di-t-butylphenols |
| US7750156B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-07-06 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Method of producing aminophenol compounds |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5349022A (en) * | 1976-10-15 | 1978-05-04 | Shin Nisso Kako Co Ltd | Novel fluorane derivatives |
| US4200432A (en) * | 1974-02-22 | 1980-04-29 | L'oreal | Dye composition containing oxidation dye and diphenylamine |
| JPS6270351A (ja) * | 1985-07-22 | 1987-03-31 | ライカ− ラボラトリ−ス インコ−ポレ−テツド | 置換ジ−ｔ−ブチルフエノ−ル類 |
-
1985
- 1985-07-29 JP JP16817585A patent/JPS6229557A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4200432A (en) * | 1974-02-22 | 1980-04-29 | L'oreal | Dye composition containing oxidation dye and diphenylamine |
| JPS5349022A (en) * | 1976-10-15 | 1978-05-04 | Shin Nisso Kako Co Ltd | Novel fluorane derivatives |
| JPS6270351A (ja) * | 1985-07-22 | 1987-03-31 | ライカ− ラボラトリ−ス インコ−ポレ−テツド | 置換ジ−ｔ−ブチルフエノ−ル類 |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5416113A (en) * | 1985-07-22 | 1995-05-16 | Riker Laboratories, Inc. | Substituted di-t-butylphenols |
| JPH0491287A (ja) * | 1990-07-30 | 1992-03-24 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | 抄紙機の紙層形成装置 |
| US7750156B2 (en) | 2004-03-25 | 2010-07-06 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | Method of producing aminophenol compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0576462B2 (ja) | 1993-10-22 |
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