JPS6231022B2 - - Google Patents
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- JPS6231022B2 JPS6231022B2 JP54060067A JP6006779A JPS6231022B2 JP S6231022 B2 JPS6231022 B2 JP S6231022B2 JP 54060067 A JP54060067 A JP 54060067A JP 6006779 A JP6006779 A JP 6006779A JP S6231022 B2 JPS6231022 B2 JP S6231022B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- oxazolinyl
- bis
- benzene
- formula
- Prior art date
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/30—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups
- C08F8/32—Introducing nitrogen atoms or nitrogen-containing groups by reaction with amines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Description
本発明は、新しい硬化性樹脂組成物に関する。
さらに詳しくは、分子内に式 で示される部分構造を有する高分子重合物と、特
定のオキサゾリン誘導体とからなる塗料接着剤用
硬化性樹脂組成物に関する。 一般に架橋構造を有しない高分子重合物は、溶
液として使用可能であつたり、加熱による流動化
が可能であるので操作上有利な点もあるが、耐溶
剤性，耐熱性が十分でないといつた欠点も有して
いる。したがつて、これらの架橋構造を有しない
高分子重合物に適度の架橋構造を与えてそれらの
諸物性を改良することは意義のあることである。 本発明はこの様な事情に鑑み種々検討した結
果、特性のオキサゾリン誘導体を架橋剤として用
いることによりその目的を達成し、本発明を完成
した。 すなわち本発明は、分子内に式 で示される部分構造を有する高分子重合物と、一
般式 （式中、Ｒはフエニル基、R1，R2，R3および
R4は同一または異なつて、水素または炭素数３
以下の炭化水素基を示す。）で示されるオキサゾ
リン誘導体とからなる硬化性樹脂組成物である。 本発明で用いられる分子内に式 で示される部分構造を有する高分子重合物は、該
部分構造を主鎖または側鎖に１ケ以上有している
高分子重合物ならばどのようなものでもよい。典
型的には、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、
無水イタコン酸等と１種又は２種以上の、ビニル
基を有する重合性単量体とを公知の方法で共重合
させることによつて得られる。また、重合性ビニ
ル単量体の単独または共重合により得られる線状
高分子重合物に、無水マレイン酸等とビニル基を
有する重合性単量体をグラフト重合させることに
よつても得ることができる。 ビニル基を有する重合性単量体としては、通常
使用されているものでよく、たとえばスチレン，
クロロスチレン，メチルスチレン，エチレン，プ
ロピレン，ブタジエン，塩化ビニリデン，塩化ビ
ニル，臭化ビニル，弗化ビニル，酢酸ビニル，プ
ロピオン酸ビニル，メチルアクリレート，エチル
アクリレート，プロピルアクリレート，ブチルア
クリレート，オクチルアクリレート，メチルメタ
アクリレート，エチルメタアクリレート，ブチル
メタアクリレート，オクチルメタアクリレート，
アクリロニトリル，ビニルピリジン，メチルビニ
ルエーテル，エチルビニルエーテル，プロピルビ
ニルエーテル，ブチルビニルエーテル，アクリル
アミド，アクリル酸，メタアクリル酸，マレイン
酸，イタコン酸が好適に用いられるが、これ等に
限定されるものではない。 本発明における原料高分子重合物中の式 で示される部分構造の含有率は特に規制されるも
のではないが、0.5〜50重量％の範囲のものが好
ましい。高分子重合物の架橋度を高くしたい場合
には該部分構造で示される基の含有率を多くし、
架橋度を余り必要としない場合には少なくするこ
とができる。しかし重量物中の該部分構造の含有
率が0.5％以下では架橋効果が発揮されないこと
があるので0.5％以上含有させることが望まし
い。 本発明で用いられるオキサゾリン誘導体は２位
に芳香族置換基を有する△２―オキサゾリン誘導
体で下記一般式にて表わされる化合物である。 Ｒ；フエニル基 R1〜R4；Ｈ又は炭素数３以下の炭化水素基 上記式で表わされる化合物を具体的に示す。 １，２―ビス―（△２―オキサゾリニル―２）ベ
ンゼン １，３―ビス―（△２―オキサゾリニル―２）ベ
ンゼン １，４―ビス―（△２―オキサゾリニル―２）ベ
ンゼン １，２―ビス―（△２―４―メチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，３―ビス―（△２―４―メチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，４―ビス―（△２―４―メチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，２―ビス―（△２―５―エチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，３―ビス―（△２―５―エチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，４―ビス―（△２―５―エチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン 上記化合物中、ビス―（△２―オキサゾリニル
―２）ベンゼン類が入手容易で、便宜に使用しう
る。 前記部分構造を有する高分子重合物と前記オキ
サゾリン誘導体の使用割合は任意に選ぶことがで
きるが、特に強固な架橋を必要とする場合は高分
子重合物中の該部分構造１つに対しオキサゾリン
誘導体中のオキサゾリン環が1.5〜3.0となるよう
にするのが望ましい。 本発明のごとく架橋剤として２―芳香族置換△
２―オキサゾリン化合物を用いた場合は、たとえ
ば２―脂肪族置換△２―オキサゾリン化合物を用
いた場合（米国特許第2543602号明細書1951年２
月27日発行）に比較して反応がおだやかであり、
原料高分子重合物とオキサゾリン誘導体とを混合
した場合ポツトライフが長いという利点と混合物
及び硬化生成物の着色性が軽微であるという利点
を有している。 架橋反応は室温又は加熱下に行なわれ、高温で
あるほど短時間に終了するが、通常室温から200
℃の間で処理される。塗料，接着剤に使用する場
合は、必要により、有機溶剤を使用してもよい。
使用しうる有機溶剤としては、たとえば、酢酸メ
チル，酢酸エチル，酢酸プロピル，酢酸ブチル，
エチルグリコールアセテート，テトラヒドロフラ
ン，ジオキサン，エチルエーテル，アセトン，メ
チルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，シ
クロヘキサノン，ベンゼン，トルエン，キシレ
ン，ジメチルフオルムアミド，ジメチルアセトア
ミド，クロロホルム，四塩化炭素，メチレンクロ
リド等が挙げられる。また、必要により、助剤，
フイラー，レベリング剤，界面活性剤，触媒，顔
料，染料等を添加することができる。さらに無水
マレイン酸，無水コハク酸等を必要により添加し
てもよい。 このようにして得られた硬化高分子重合物は、
すぐれた接着性を有し、しかも耐熱性，耐溶剤性
を一段と向上させた塗料、接着剤として工業的価
値の高いものである。 実施例 １ 無水マレイン酸１部と塩化ビニル99部を重合し
て得られる高分子重合物の40％酢酸ブチル溶液35
ｇと１，３―ビス（△２―オキサゾリニル―２）
ベンゼン0.3ｇを混合溶解して硬化性樹脂組成物
を得た。これをガラス板上に塗布した。ワニスの
ポツトライフは５日間であつた。７日後ワニスは
淡黄色ゲル状で塗膜は無色透明であつた。又塗膜
上に酢酸エチルを一滴落し塗膜の溶解状態を観察
した。塗膜は膨潤したが溶解しなかつた。比較の
為にオキサゾリン化合物を添加せずに塗布した塗
膜について同様の操作を行なつたところ塗膜は溶
解した。 実施例 ２ 酢酸ビニル30部とエチレン70部の共重合ポリマ
ーに無水マレイン酸2.2部，スチレン2.8部をグラ
フトして得られる高分子重合物の20％トルエン溶
液30ｇと１，３―ビス（△２―オキサゾリニル―
２）ベンゼンを第１表に示した量を混合溶解して
樹脂組成物を得た。この組成物を用いてガラスと
ブリキ板、ガラスとアルミ箔を接着させ７日後に
接着部の耐熱性試験、180゜剥離試験を行なつた
（第１表）。 特に耐熱性が大巾に向上した。
さらに詳しくは、分子内に式 で示される部分構造を有する高分子重合物と、特
定のオキサゾリン誘導体とからなる塗料接着剤用
硬化性樹脂組成物に関する。 一般に架橋構造を有しない高分子重合物は、溶
液として使用可能であつたり、加熱による流動化
が可能であるので操作上有利な点もあるが、耐溶
剤性，耐熱性が十分でないといつた欠点も有して
いる。したがつて、これらの架橋構造を有しない
高分子重合物に適度の架橋構造を与えてそれらの
諸物性を改良することは意義のあることである。 本発明はこの様な事情に鑑み種々検討した結
果、特性のオキサゾリン誘導体を架橋剤として用
いることによりその目的を達成し、本発明を完成
した。 すなわち本発明は、分子内に式 で示される部分構造を有する高分子重合物と、一
般式 （式中、Ｒはフエニル基、R1，R2，R3および
R4は同一または異なつて、水素または炭素数３
以下の炭化水素基を示す。）で示されるオキサゾ
リン誘導体とからなる硬化性樹脂組成物である。 本発明で用いられる分子内に式 で示される部分構造を有する高分子重合物は、該
部分構造を主鎖または側鎖に１ケ以上有している
高分子重合物ならばどのようなものでもよい。典
型的には、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、
無水イタコン酸等と１種又は２種以上の、ビニル
基を有する重合性単量体とを公知の方法で共重合
させることによつて得られる。また、重合性ビニ
ル単量体の単独または共重合により得られる線状
高分子重合物に、無水マレイン酸等とビニル基を
有する重合性単量体をグラフト重合させることに
よつても得ることができる。 ビニル基を有する重合性単量体としては、通常
使用されているものでよく、たとえばスチレン，
クロロスチレン，メチルスチレン，エチレン，プ
ロピレン，ブタジエン，塩化ビニリデン，塩化ビ
ニル，臭化ビニル，弗化ビニル，酢酸ビニル，プ
ロピオン酸ビニル，メチルアクリレート，エチル
アクリレート，プロピルアクリレート，ブチルア
クリレート，オクチルアクリレート，メチルメタ
アクリレート，エチルメタアクリレート，ブチル
メタアクリレート，オクチルメタアクリレート，
アクリロニトリル，ビニルピリジン，メチルビニ
ルエーテル，エチルビニルエーテル，プロピルビ
ニルエーテル，ブチルビニルエーテル，アクリル
アミド，アクリル酸，メタアクリル酸，マレイン
酸，イタコン酸が好適に用いられるが、これ等に
限定されるものではない。 本発明における原料高分子重合物中の式 で示される部分構造の含有率は特に規制されるも
のではないが、0.5〜50重量％の範囲のものが好
ましい。高分子重合物の架橋度を高くしたい場合
には該部分構造で示される基の含有率を多くし、
架橋度を余り必要としない場合には少なくするこ
とができる。しかし重量物中の該部分構造の含有
率が0.5％以下では架橋効果が発揮されないこと
があるので0.5％以上含有させることが望まし
い。 本発明で用いられるオキサゾリン誘導体は２位
に芳香族置換基を有する△２―オキサゾリン誘導
体で下記一般式にて表わされる化合物である。 Ｒ；フエニル基 R1〜R4；Ｈ又は炭素数３以下の炭化水素基 上記式で表わされる化合物を具体的に示す。 １，２―ビス―（△２―オキサゾリニル―２）ベ
ンゼン １，３―ビス―（△２―オキサゾリニル―２）ベ
ンゼン １，４―ビス―（△２―オキサゾリニル―２）ベ
ンゼン １，２―ビス―（△２―４―メチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，３―ビス―（△２―４―メチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，４―ビス―（△２―４―メチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，２―ビス―（△２―５―エチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，３―ビス―（△２―５―エチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン １，４―ビス―（△２―５―エチル―オキサゾリ
ニル―２）ベンゼン 上記化合物中、ビス―（△２―オキサゾリニル
―２）ベンゼン類が入手容易で、便宜に使用しう
る。 前記部分構造を有する高分子重合物と前記オキ
サゾリン誘導体の使用割合は任意に選ぶことがで
きるが、特に強固な架橋を必要とする場合は高分
子重合物中の該部分構造１つに対しオキサゾリン
誘導体中のオキサゾリン環が1.5〜3.0となるよう
にするのが望ましい。 本発明のごとく架橋剤として２―芳香族置換△
２―オキサゾリン化合物を用いた場合は、たとえ
ば２―脂肪族置換△２―オキサゾリン化合物を用
いた場合（米国特許第2543602号明細書1951年２
月27日発行）に比較して反応がおだやかであり、
原料高分子重合物とオキサゾリン誘導体とを混合
した場合ポツトライフが長いという利点と混合物
及び硬化生成物の着色性が軽微であるという利点
を有している。 架橋反応は室温又は加熱下に行なわれ、高温で
あるほど短時間に終了するが、通常室温から200
℃の間で処理される。塗料，接着剤に使用する場
合は、必要により、有機溶剤を使用してもよい。
使用しうる有機溶剤としては、たとえば、酢酸メ
チル，酢酸エチル，酢酸プロピル，酢酸ブチル，
エチルグリコールアセテート，テトラヒドロフラ
ン，ジオキサン，エチルエーテル，アセトン，メ
チルエチルケトン，メチルイソブチルケトン，シ
クロヘキサノン，ベンゼン，トルエン，キシレ
ン，ジメチルフオルムアミド，ジメチルアセトア
ミド，クロロホルム，四塩化炭素，メチレンクロ
リド等が挙げられる。また、必要により、助剤，
フイラー，レベリング剤，界面活性剤，触媒，顔
料，染料等を添加することができる。さらに無水
マレイン酸，無水コハク酸等を必要により添加し
てもよい。 このようにして得られた硬化高分子重合物は、
すぐれた接着性を有し、しかも耐熱性，耐溶剤性
を一段と向上させた塗料、接着剤として工業的価
値の高いものである。 実施例 １ 無水マレイン酸１部と塩化ビニル99部を重合し
て得られる高分子重合物の40％酢酸ブチル溶液35
ｇと１，３―ビス（△２―オキサゾリニル―２）
ベンゼン0.3ｇを混合溶解して硬化性樹脂組成物
を得た。これをガラス板上に塗布した。ワニスの
ポツトライフは５日間であつた。７日後ワニスは
淡黄色ゲル状で塗膜は無色透明であつた。又塗膜
上に酢酸エチルを一滴落し塗膜の溶解状態を観察
した。塗膜は膨潤したが溶解しなかつた。比較の
為にオキサゾリン化合物を添加せずに塗布した塗
膜について同様の操作を行なつたところ塗膜は溶
解した。 実施例 ２ 酢酸ビニル30部とエチレン70部の共重合ポリマ
ーに無水マレイン酸2.2部，スチレン2.8部をグラ
フトして得られる高分子重合物の20％トルエン溶
液30ｇと１，３―ビス（△２―オキサゾリニル―
２）ベンゼンを第１表に示した量を混合溶解して
樹脂組成物を得た。この組成物を用いてガラスと
ブリキ板、ガラスとアルミ箔を接着させ７日後に
接着部の耐熱性試験、180゜剥離試験を行なつた
（第１表）。 特に耐熱性が大巾に向上した。
【表】
実施例 ３
塩化ビニル70部，酢酸ビニル30部，無水マレイ
ン酸1.5部を重合して得られる高分子重合物の酢
酸エチル・トルエン（酢酸エチル70％，トルエン
30％）混合溶媒溶液（50％固型分）14ｇと１，３
―ビス（△２―オキサゾリニル―２）ベンゼン
0.22ｇを混合溶解して樹脂組成物を得た。この組
成物を用いてガラスとブリキ板を接着し７日後接
着部の耐熱試験を行なつた。
ン酸1.5部を重合して得られる高分子重合物の酢
酸エチル・トルエン（酢酸エチル70％，トルエン
30％）混合溶媒溶液（50％固型分）14ｇと１，３
―ビス（△２―オキサゾリニル―２）ベンゼン
0.22ｇを混合溶解して樹脂組成物を得た。この組
成物を用いてガラスとブリキ板を接着し７日後接
着部の耐熱試験を行なつた。
【表】
実施例 ４
スチレン55部，ブチルアクリレート40部，無水
マレイン酸５部を重合して得られる高分子重合物
のトルエン・酢酸ブチル・アセトン（混合比１：
１：１）混合溶媒溶液（固形分40％）12.5ｇと
１，３―ビス（△２―オキサゾリニル―２）ベン
ゼン0.55ｇを混合溶解して樹脂組成物を得た。こ
の溶液の変化を調べた。徐々に反応し下部にゲル
状物が少量沈澱し、日数の経過に従いゲル状物の
量が増大した。７日後にはポリマーはゲル状とな
り下層に沈澱し、溶剤は上層部に分離した。ゲル
状物は溶剤に不溶性で架橋ポリマーであることが
確かめられた。 比較例 １ 実施例１に用いた高分子重合物の40％酢酸ブチ
ル溶液35ｇと１，４―ビス（△２―オキサゾリニ
ル―２）ブタン0.15ｇを混合溶解し、ガラス板上
に塗布した。７日後ワニスは褐色ゲル状で塗膜は
白濁し不透明で、実用に供し得るものではなかつ
た。なお、このワニスのポツトライフは約１日で
あつた。 比較例 ２ 実施例１で用いた高分子重合物の40％酢酸ブチ
ル溶液35ｇと２―エチル―△２―オキサゾリン
0.15ｇを混合溶解しガラス板上に塗布した。７日
後ワニスは濃褐色状を呈し、塗膜は黄色で微白濁
状であつた。
マレイン酸５部を重合して得られる高分子重合物
のトルエン・酢酸ブチル・アセトン（混合比１：
１：１）混合溶媒溶液（固形分40％）12.5ｇと
１，３―ビス（△２―オキサゾリニル―２）ベン
ゼン0.55ｇを混合溶解して樹脂組成物を得た。こ
の溶液の変化を調べた。徐々に反応し下部にゲル
状物が少量沈澱し、日数の経過に従いゲル状物の
量が増大した。７日後にはポリマーはゲル状とな
り下層に沈澱し、溶剤は上層部に分離した。ゲル
状物は溶剤に不溶性で架橋ポリマーであることが
確かめられた。 比較例 １ 実施例１に用いた高分子重合物の40％酢酸ブチ
ル溶液35ｇと１，４―ビス（△２―オキサゾリニ
ル―２）ブタン0.15ｇを混合溶解し、ガラス板上
に塗布した。７日後ワニスは褐色ゲル状で塗膜は
白濁し不透明で、実用に供し得るものではなかつ
た。なお、このワニスのポツトライフは約１日で
あつた。 比較例 ２ 実施例１で用いた高分子重合物の40％酢酸ブチ
ル溶液35ｇと２―エチル―△２―オキサゾリン
0.15ｇを混合溶解しガラス板上に塗布した。７日
後ワニスは濃褐色状を呈し、塗膜は黄色で微白濁
状であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 分子内に式 で示される部分構造を有する高分子重合物と一般
式 （式中、Ｒはフエニル基、R1，R2，R3および
R4は同一または異なつて、水素または炭素数３
以下の炭化水素基を示す。）で示されるオキサゾ
リン誘導体とからなる塗料接着剤用硬化性樹脂組
成物。 ２ オキサゾリン誘導体がビス―（△２―オキサ
ゾリニル―２）ベンゼンである特許請求の範囲第
１項に記載の樹脂組成物。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6006779A JPS55151008A (en) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Preparation of high molecular polymer having crosslinked structure |
| GB8013924A GB2048898B (en) | 1979-05-15 | 1980-04-28 | Crosslinked polymers and the production thereof |
| US06/147,543 US4297449A (en) | 1979-05-15 | 1980-05-07 | Production of crosslinked polymers using an oxazoline derivative |
| DE19803018203 DE3018203A1 (de) | 1979-05-15 | 1980-05-13 | Verfahren zur herstellung von polymerisaten |
| CA000351835A CA1172796A (en) | 1979-05-15 | 1980-05-13 | Production of crosslinked polymers |
| FR8010758A FR2456752A1 (fr) | 1979-05-15 | 1980-05-13 | Procede pour la fabrication de polymeres ayant une structure reticulee et polymeres ainsi obtenus |
| IT22009/80A IT1131176B (it) | 1979-05-15 | 1980-05-13 | Procedimento per la produzione di polimeri a struttura reticolata |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6006779A JPS55151008A (en) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Preparation of high molecular polymer having crosslinked structure |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55151008A JPS55151008A (en) | 1980-11-25 |
| JPS6231022B2 true JPS6231022B2 (ja) | 1987-07-06 |
Family
ID=13131363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6006779A Granted JPS55151008A (en) | 1979-05-15 | 1979-05-15 | Preparation of high molecular polymer having crosslinked structure |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4297449A (ja) |
| JP (1) | JPS55151008A (ja) |
| CA (1) | CA1172796A (ja) |
| DE (1) | DE3018203A1 (ja) |
| FR (1) | FR2456752A1 (ja) |
| GB (1) | GB2048898B (ja) |
| IT (1) | IT1131176B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4608419A (en) * | 1983-11-14 | 1986-08-26 | The Dow Chemical Company | Cyclic iminoether modified copolymers as improved adhesives |
| US4626575A (en) * | 1985-04-22 | 1986-12-02 | Ashland Oil, Inc. | Pressure sensitive adhesives |
| US4695295A (en) * | 1986-09-24 | 1987-09-22 | The Dow Chemical Company | Gas separation membranes from polymers containing a hydrocarbon backbone and pendant (hydrocarbylamido)alkyl ester moieties |
| FR2628115B1 (fr) * | 1988-03-04 | 1990-07-13 | Atochem | Composition permettant de rendre compatibles au moins deux polymeres thermoplastiques incompatibles, son application a la fabrication d'alliages thermoplastiques, alliages thermoplastiques obtenus |
| DE3834750A1 (de) * | 1988-10-12 | 1990-05-03 | Bayer Ag | Bindemittelkombinationen und ein verfahren zur herstellung von flaechengebilden |
| US4988772A (en) * | 1989-05-23 | 1991-01-29 | Virginia Tech Intellectual Properties, Inc. | Polyalkylvinyl ether/polyalkyloxazoline copolymers, processes for making, and uses |
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