JPS6232193A - Detergent composition - Google Patents

Detergent composition

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JPS6232193A
JPS6232193A JP17109585A JP17109585A JPS6232193A JP S6232193 A JPS6232193 A JP S6232193A JP 17109585 A JP17109585 A JP 17109585A JP 17109585 A JP17109585 A JP 17109585A JP S6232193 A JPS6232193 A JP S6232193A
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anionic
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cyclodextrin
amphoteric surfactant
foam
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秀一 荻野
一 廣田
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は洗浄剤組成物に関し、さらに詳細には泡のすベ
シ、クリーミーさの改善された洗浄剤組成物に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a cleaning composition, and more particularly to a cleaning composition with improved foaming properties and creaminess.

〔従来の技術とその問題点〕[Conventional technology and its problems]

従来より洗浄剤組成物、特に皮膚または毛髪用、洗浄剤
においては泡立ちが良好なばかりでなく。
Conventionally, cleansing compositions, especially detergents for skin or hair, have not only good foaming properties.

泡の感触が良好なことが求められており、この目的で各
種の油性物質、水溶性高分子等が用いられてきた。しか
しながら、これらの物質は多量に用いると泡立ちを阻害
した夛、系の安定性に悪影響1及ぼしたりする等の問題
点があった。
It is required that the foam has a good feel, and various oily substances, water-soluble polymers, etc. have been used for this purpose. However, when these substances are used in large amounts, they have problems such as inhibiting foaming and adversely affecting the stability of the system.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

そこで、本発明者らは、かかる問題点を克服するため、
鋭意検討を行った結果、従来から用いられている界面活
性剤とともに、後記一般式U>で表わされるカチオン化
シクロデキストリンを界面活性剤に配合することにより
、泡立ち、系の安定性を阻害することなく、泡の感触を
改善できることを見出し1本発明全完成するに至った。
Therefore, in order to overcome such problems, the present inventors
As a result of extensive research, we found that by incorporating a cationized cyclodextrin represented by the general formula U> below into the surfactant together with a conventionally used surfactant, foaming and system stability were inhibited. They found that the feel of the foam could be improved without any problems, leading to the completion of the present invention.

すなわち1本発明は1次の一般弐m (式中、nは、6〜9の数金示し、n個のAのうち、少
なくとも1個は基 素原子を示す) で表わされるカチオン化シクロデキストリンをアニオン
性または両性界面活性剤の総量に対して0.5〜50重
景%含有することを特徴とする洗浄剤組成物を提供する
ものである。
That is, the present invention relates to a cationized cyclodextrin represented by the following formula: The present invention provides a cleaning composition characterized in that it contains 0.5 to 50 weight percent of the anionic or amphoteric surfactant based on the total amount of the anionic or amphoteric surfactant.

また1本発明に用いるカチオン化/りロブキストリ/は
各種の低分子有機化合物を包接する作用があり、かかる
包接化合物も泡の感触改善効果を有する。従って本発明
によれば、各種の低分子有機化合物を洗浄剤組成物に安
定に配合し、しかも泡の感触を改善することが可能であ
る。
Furthermore, the cationized/lilobquistri/ used in the present invention has the effect of clathrating various low-molecular organic compounds, and such clathrate compounds also have the effect of improving the feel of foam. Therefore, according to the present invention, it is possible to stably incorporate various low-molecular organic compounds into a detergent composition, and also to improve the feel of foam.

本発明に用いるカチオン化シクロデキストリ/はα、β
、γ等のシクロデキストリンにグリシジルトリメチルア
ンモニウムクロリド等の4級化剤を反応させることによ
って得られる。合成法の詳細は特開昭58−21090
1号公報に記載されている。本化合物はその出発原料で
あるβ−シクロデキストIJン等と比較して水溶性が著
しく向上しておシ、洗浄剤組成物に多量配合することが
可能でろり、また低温安定性も良好である。特にシクロ
デキストリンと比較し、他の低分子有機化合物との包接
化合物は沈澱しにぐいという特性1[する。
The cationized cyclodextrin used in the present invention is α, β
It is obtained by reacting a cyclodextrin such as , γ, etc. with a quaternizing agent such as glycidyltrimethylammonium chloride. Details of the synthesis method are available in Japanese Patent Application Laid-Open No. 58-21090.
It is described in Publication No. 1. This compound has significantly improved water solubility compared to its starting material, β-cyclodextyl IJ, etc., and can be incorporated in large amounts into detergent compositions, and also has good low-temperature stability. be. In particular, compared to cyclodextrin, clathrate compounds with other low-molecular-weight organic compounds have the property of being difficult to precipitate.

本発明に用いるカチオン化シクロデキストリンは洗浄剤
組成物中、界面活性剤の総量に対して0.5〜50重t
%の割合で用いられる。これより量が少ないと泡の感触
改善効果が十分でなく、また多すぎると泡立ちを阻害す
ることがある。
The cationized cyclodextrin used in the present invention is 0.5 to 50 weight tons based on the total amount of surfactants in the detergent composition.
Used in percentages. If the amount is less than this, the effect of improving the feel of the foam will not be sufficient, and if it is too much, foaming may be inhibited.

本発明ておいて使用される界面活性剤としては次に示す
よりなアニオン性及び両性界面活性剤が挙げられる。
Surfactants used in the present invention include the following anionic and amphoteric surfactants.

アニオン性界面活性剤: (I)  平均炭素数lO〜16のアルキル基金有する
直鎖又は分枝鎖アルキルベ/ゼ/スルホ/酸塩。
Anionic surfactants: (I) Straight-chain or branched alkyl be/ze/sulfo/acid acids having an alkyl group with an average carbon number of lO to 16.

(2)  平均炭素数10〜2oの直鎖又は分枝鎖のア
ルキル基又はアルケニル基を有し、1分子内に平均0.
5〜8モルのエチレンオキサイド、プロビレ/オキサイ
ド、ブチレンオキサイド、エチレンオキサイドとプロビ
レ/オキサイドカ0. l /9.9〜9.9 / O
,lの比であるいはエチレンオキサイドとブチレンオキ
サイドが0,1/9.9〜9.910、 lの比で付加
したアルギル又はアルケニルエーテル硫酸塩。
(2) It has a linear or branched alkyl group or alkenyl group with an average carbon number of 10 to 2 o, and an average of 0.
5 to 8 moles of ethylene oxide, propylene/oxide, butylene oxide, ethylene oxide and 0.0% propylene/oxide. l /9.9~9.9/O
, l or ethylene oxide and butylene oxide added in a ratio of 0.1/9.9 to 9.910, l.

(3)  平均炭素数lO乃至20のアルキル基又はア
ルケニル基を有するアルキル又はアルケニル硫酸塩。
(3) An alkyl or alkenyl sulfate having an alkyl or alkenyl group having an average carbon number of 10 to 20.

(4)平均10〜20の炭素原子r1分子中に有するオ
レフィンスルホン酸塩。
(4) Olefin sulfonate having an average of 10 to 20 carbon atoms per molecule.

(5)  平均lO〜20の炭素原子に1分子中に有す
るアルカンスルホン酸塩。
(5) Alkanesulfonate having an average of lO to 20 carbon atoms in one molecule.

(6)平均10〜24の炭素原子t1分子中に有する飽
和又は不飽和脂肪酸塩。
(6) Saturated or unsaturated fatty acid salt having an average of 10 to 24 carbon atoms per molecule.

(7)平均炭素数lO〜20のアルキル基又はアルケニ
ル基金有し、1分子中に平均0.5〜8モルのエチレン
オキサイド、プロビレ/オキサイド。
(7) Ethylene oxide or propylene oxide having an alkyl group or alkenyl group having an average carbon number of 10 to 20 and an average of 0.5 to 8 moles per molecule.

ブチレンオキサイド、エチレンオキサイドとプロピレン
オキサイドがO,l / 9.9〜9.9 / 0. 
lの比であるいはエチレンオキサイドとブチレンオキサ
イドが0. l / 9.9〜9.9 / O,lの比
で付加したアルキル又はアルケニルエーテルカルボ/酸
塩0 (8)  平均10〜20の炭素原子から成る゛Iアル
キル基はアルケニル基を有するα−スルホ/J信肪酸塩
又はエステ、ル。
Butylene oxide, ethylene oxide and propylene oxide are O,l/9.9~9.9/0.
1 or the ratio of ethylene oxide and butylene oxide to 0.1. l / 9.9-9.9 / O, l Alkyl or alkenyl ether carbo/acid salt 0 (8) An alkyl group consisting of an average of 10 to 20 carbon atoms is an α- Sulfo/J Shin fatty acid salt or ester.

(9)  炭素数8〜24のアシル基、および遊離カル
ボッ酸残基を有するN−アシルアミノ酸型界面活性剤 1G 炭素数8〜24のアルキル基又はアルケニル基金
有するリン酸モノ又はジエステル型界面活性剤 両性界面活性剤: aυ 炭素数8〜24のアルキル基、アルケニル基もし
くはアシル基?:有するα位付加型、2級アミド型、も
しくは3級アミド型のイミダゾリ/系両性界面活性剤。
(9) N-acylamino acid type surfactant 1G having an acyl group having 8 to 24 carbon atoms and a free carboxylic acid residue; phosphoric acid mono- or diester type surfactant having an alkyl group or alkenyl group having 8 to 24 carbon atoms; Amphoteric surfactant: aυ C8-24 alkyl group, alkenyl group or acyl group? : α-position addition type, secondary amide type, or tertiary amide type imidazoly/type amphoteric surfactant.

oz  炭i数8〜24のアルキル基、アルケニル基も
しくはアシル基を有するカルどベタイン某。
oz Caldobetaine having an alkyl group, an alkenyl group, or an acyl group having 8 to 24 carbon atoms.

アミドベタイ/系、スルホベタイノ系、ヒドロキシスル
ホベメイン系、もしくはアミドスルホベタイン系両性界
面活性剤。
Amidobetai/sulfobetaino, hydroxysulfobemaine, or amidosulfobetaine amphoteric surfactants.

これらの界面活性剤のア二オノ性残基の対イオ/として
はナトリウム、カリウム等のアルカリ金属イオ/lカル
シウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属イオン、ア
ンモニウムイオン、炭素数2又は3のアルカノール基を
1〜3個有するアルカノールアミ/(例えばモノエタノ
ールアミ/。
The counter ions of the anionic residues of these surfactants include alkali metal ions such as sodium and potassium, alkaline earth metal ions such as calcium and magnesium, ammonium ions, and alkanol groups having 2 or 3 carbon atoms. Alkanolami/(for example, monoethanolami/) having 1 to 3.

ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソ
プロパツールアミンなど)t−挙げることができる。ま
たカチオン性残基の対イオンとしては塩素、臭素、ヨウ
素等のノ・ロゲンイオンおよびメトサルフェート、サツ
カリネートイオ/を挙げることができる。
(e.g., jetanolamine, triethanolamine, triisopropanolamine, etc.). Counter ions for cationic residues include chlorine, bromine, iodine, and other ions, as well as methosulfate and saccharinate ions.

これらの界面活性剤のうち、特に12)アルキルエーテ
ル硫酸塩、(3)アルキル硫酸塩、(4)オレフイ/ス
ルホ/酸塩、(6)飽和又は不砲和脂肪酸塩等のア二オ
/性界面活性剤が主活性剤どして好ましい。
Among these surfactants, in particular 12) alkyl ether sulfates, (3) alkyl sulfates, (4) olefinic/sulfo/acid salts, and (6) saturated or unionized fatty acid salts, etc. A surfactant is preferred as the main active agent.

好適な例としてポリオキ7エチレンラウリルエーテル硫
酸ナトリウム(エチレンオキサイド平均2〜3モル付加
)、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、α−オレフィ
ンスルホン酸ナトリウム(平均炭素数12〜14)、牛
脂/ヤシ油(80/20 )脂肪酸のす) IJウム塩
等が挙げられる。
Preferred examples include sodium polyoxy 7 ethylene lauryl ether sulfate (average addition of 2 to 3 moles of ethylene oxide), triethanolamine lauryl sulfate, sodium α-olefin sulfonate (average carbon number 12 to 14), beef tallow/coconut oil (80/ 20) Fatty acid salts, etc.

本発明のカチオン化シクロデキストリ/及びアニオン性
又は両性界面活性剤を含有する洗浄剤組成物としては、
当該界面活性剤を5〜30重量製重量水含液体シャ/ブ
ー、当該界面活性剤t−50〜95重量%含む固型皮膚
洗浄剤が好ましい0本発明の洗浄剤組成物には、さらに
水に難溶性。
The cleaning composition containing the cationized cyclodextrin/and anionic or amphoteric surfactant of the present invention includes:
A solid skin cleansing agent containing 50 to 30% by weight of the surfactant and a solid skin cleansing agent containing 50 to 95% by weight of the surfactant is preferred.The cleansing composition of the present invention further contains water. poorly soluble.

あるいは不安定な殺菌剤、薬効剤等の低分子有機化合物
を配合することができる。これらの低分子有機化合物金
力チオン化シクロデキストリンで予め包接することによ
り、その溶解性を増大させたり、安定性を増大させたり
することができる。また、前述したごとく、かかる包接
化合物も泡の感触改善効果を有する。
Alternatively, low-molecular organic compounds such as unstable bactericides and medicinal agents can be blended. By including these low-molecular-weight organic compounds in advance with thionated cyclodextrin, their solubility and stability can be increased. Furthermore, as described above, such clathrate compounds also have the effect of improving the feel of foam.

更に1本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分の他に
、斯かる組成物に一般に使用されている成分、例えばプ
ロピレングリコール、グリセリフ等の保湿剤、エタノー
ル、無機塩、高級アルコール、ヒドロキ7メチルセルロ
ース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース。
Furthermore, in addition to the above-mentioned essential ingredients, the cleaning composition of the present invention may contain ingredients commonly used in such compositions, such as humectants such as propylene glycol and glycerifum, ethanol, inorganic salts, higher alcohols, and hydroxyl. 7 Methyl cellulose, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose.

メチルセルロース等の粘度調整剤、その他香料。Viscosity modifiers such as methylcellulose, and other fragrances.

色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗フケ剤、殺菌剤、
防腐剤等を必要に応じて配合することができる。
Pigments, ultraviolet absorbers, antioxidants, anti-dandruff agents, bactericides,
Preservatives and the like can be added as necessary.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

叙上の如くしてカチオン化シクロデキストリンを配合し
た本発明の洗浄剤組成物は、従来のものに比較して泡の
すべり及びクリーミー感が改善された優れたものである
The detergent composition of the present invention containing cationized cyclodextrin as described above has improved foam slippage and creamy feel compared to conventional detergent compositions.

〔実施例〕〔Example〕

次に実施例を挙げて説明する。 Next, an example will be given and explained.

実施例における性能評価は下記の基準によった。Performance evaluation in Examples was based on the following criteria.

泡の感触 30gの入毛を40℃の水で湿らせ20gの水を含ませ
る。次いで、シャンプー組成物1!iを使用して洗髪し
、泡の感触を女性パネラ−20名の官能評価により判定
する。
Feeling of Foam Moisten 30g of hair with 40°C water and add 20g of water. Next, shampoo composition 1! Hair was washed using i, and the feel of the foam was evaluated by sensory evaluation by 20 female panelists.

評価項目 洗髪の際の指の通シ具合いを「泡のすべり」として、更
に泡の外観を「クリーミー」の観点から評価する。
Evaluation Items: The degree to which the hair is passed through with fingers during hair washing is evaluated as the "slippage of the foam", and the appearance of the foam is evaluated in terms of "creaminess".

評価判定基準 O基準品より泡すべり良い若しくは泡の外観がクリーミ
ー X 基準品と同等 基準品 ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸  15%ナト
リウ4 ヤシ脂肪酸ジエメノールアミド     3水    
                バランス(pH7,
2) また、カチオン化シクロデキストリ/としては。
Evaluation Criteria O Foam slippage is better than the standard product or the appearance of the foam is creamy
Balance (pH7,
2) Also, as a cationized cyclodextrin.

特開昭58−210901号の実施例1と同様にして製
造した。(I)式中、n=7.n個のAのうち、平用し
た。
It was produced in the same manner as Example 1 of JP-A-58-210901. (I) where n=7. Of the n A's, I used them all.

実施例1 第1表に示すシャ/ブー組成物金常法によって調製し、
その性能金計制した。その結果は第1表のとおりである
Example 1 A Sha/Bou composition shown in Table 1 was prepared by a conventional method,
The performance was accounted for. The results are shown in Table 1.

実施例2 第21!!!に示すシャンプー組成物を調製し、1ケ月
間−5℃に保存してその安定性を調べ念。その結果は第
2表のとおりでめる。
Example 2 21st! ! ! A shampoo composition shown in the following was prepared and stored at -5°C for one month to examine its stability. The results are shown in Table 2.

以下余白 実施例3 デオドラントシャンプー 予め、カチオン化シクロデキストリンで包接した殺菌剤
〔トリクロルカルバニリド(T、C,C) )を用い、
常法により下記組成のシャンプーを調製した。
Example 3 Deodorant Shampoo Using a bactericidal agent [trichlorocarbanilide (T, C, C)] clathrated with cationized cyclodextrin in advance,
A shampoo having the following composition was prepared by a conventional method.

(重量%) ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸   15ナト
リウム ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド     3殺菌剤(
T、C,C)              0.3カチ
オ/化シクロデキストリン      3.0香料  
      1.0 水                    77.7
実m1iJ4 コンデイショニ/グシャンプー常法によ
り、下記組成のシャ/ブーを調製した。
(% by weight) Polyoxyethylene (3) Lauryl sulfate 15 Sodium coconut oil fatty acid jetanolamide 3 Fungicide (
T, C, C) 0.3 cation/cyclodextrin 3.0 fragrance
1.0 Water 77.7
M1iJ4 Conditioner/Gusshampoo Shampoo/shampoo with the following composition was prepared by a conventional method.

(重f#%) ヤシ油ジエメノールアミド        3.0液状
ラノリン              0.1カチオン
化シクロデキストリ/1.0 香料        0.5 水                     75.
4実施例5 次の組成からなるシャ/ブー組成物A及びBt−製造し
、洗髪試験を20名の長髪の女性に実施し。
(Heavy f#%) Coconut oil diemenolamide 3.0 Liquid lanolin 0.1 Cationized cyclodextrin/1.0 Fragrance 0.5 Water 75.
4 Example 5 Sha/boo compositions A and Bt having the following compositions were prepared and a hair washing test was conducted on 20 long-haired women.

その官能評価を比較検討した。The sensory evaluation was compared and examined.

その結果を第3表に示す。The results are shown in Table 3.

シャンプーA(本発明品)ニ ラウリル硫酸トリエタノールアミ4  18.0(Il
i%)カチオ/化シクロデキストリ10.5 香料        0.3 色素       微 量 水                    パラ/ス
シャ/ブーB(比較品)ニ ラウリル硫酸トリエタノールアミン塩  18.0 (
重量%)香料        0.3 色素       微 量 水                  バランス第 
  31!! 実施例6 デオドラ/ト石鹸 予めカチオン化シクロデキストリンで包接した殺菌剤(
T、C,C) k用い、常法によシ下記組成の機械練石
鹸f、調製した。
Shampoo A (product of the present invention) Nilauryl sulfate triethanolamide 4 18.0 (Il
i%) Cation/cyclodextrin 10.5 Fragrance 0.3 Pigment Trace amount of water Para/Susha/Boo B (comparative product) Nilauryl sulfate triethanolamine salt 18.0 (
Weight%) Fragrance 0.3 Pigment Trace amount of water Balance No.
31! ! Example 6 Deodora/Tosoap A bactericidal agent pre-clathrated with cationized cyclodextrin (
Using T, C, C) k, a machine-mixed soap f having the following composition was prepared by a conventional method.

牛脂/ヤシ(80/20)脂肪酸ナトリウム 90.0
(重量%)殺菌剤(T、C,C)          
     0.2カチオ/化シクロデキストリノ   
     1.0香料         1,0 水                        
7.8以  上
Beef tallow/coconut (80/20) fatty acid sodium 90.0
(wt%) Fungicide (T, C, C)
0.2 cation/cyclodextrino
1.0 fragrance 1.0 water
7.8 or higher

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1、次の一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、nは、6〜9の数を示し、n個のAのうち、少
なくとも1個は基 ▲数式、化学式、表等があります▼を示し、残りは水 素原子を示す) で表わされるカチオン化シクロデキストリンをアニオン
性または両性界面活性剤の総量に対して0.5〜50重
量%含有することを特徴とする洗浄剤組成物。 2、アニオン性または両性界面活性剤の総量が5〜30
重量%の水性液体シャンプー組成物である特許請求の範
囲第1項記載の洗浄剤組成物。 3、アニオン性または両性界面活性剤の総量が50〜9
5重量%の固型皮膚洗浄剤である特許請求の範囲第1項
記載の洗浄剤組成物。
[Claims] 1. The following general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, n represents a number from 6 to 9, and among n A, At least one cationic cyclodextrin represented by a group ▲ is represented by a mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼, and the rest are hydrogen atoms) at a concentration of 0.5 to 50% relative to the total amount of anionic or amphoteric surfactant. A cleaning composition characterized in that it contains % by weight. 2. The total amount of anionic or amphoteric surfactant is 5 to 30
% by weight of an aqueous liquid shampoo composition. 3. The total amount of anionic or amphoteric surfactant is 50 to 9
A cleansing composition according to claim 1, which is a solid skin cleansing agent containing 5% by weight.
JP60171095A 1985-08-05 1985-08-05 Cleaning composition Expired - Lifetime JPH0635594B2 (en)

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