JPS6233193A - リン酸（ホスホン酸）エステル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な２−トリフルオロメテルビリミソン−５
−イルリン酸（ホスホン酸）エステル、その製造方法お
よびその有害生物（ｐａｃｔ）防除剤としての、特に殺
虫剤（乙ｒＬｚｅｃｔｉｃｉｄ、ｔ　）および殺線虫剤
（ｒＬｅｍａｔｉｅｙｉｄｅ　）とシテノ使用に関する
ものである。

ある種のＯ−ビリミソニルリン酸（ホスホン酸）エステ
ルおよびエステルアミド、たとえば０，０−ノエチル−
０−（２−ｔａｒｔ、−プテルビリミノンー５−イル）
−チオノリン酸エステル、０−エチル−〇−（２−ｉ−
プロビルビリミジン−５−イル）−Ｎ−ｉ−グロピルチ
オノリン酸エステルアミドおよびＯ−エチル−〇−ｉ−
グロビルー〇−（２−ｔａｒｔ、−ブチル−ｔリミジン
−５−イル）酸エステルが殺虫作用を有することは公知
の事実である（ＤＥ−０５（酉ドイツ公開明細書）第２
，６４３，２６２号、ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書
）第３．５１７．８２４号および米国特許明細書筒４．
４２９．１２５号を参照）。

しかしこれら公知の化合物の作用は、ある種の状況下で
は、特に活性化合物が低濃度である場合および小量を用
いるときには、必ずしも常に完全に満足すべきものとは
言えない。

式（Ｉ） 式中 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、
アミン、アルキルアミノまたばジアルキルアミノよりな
る系列から選択した置換されていることもある基を表わ
し、Ｒ１は置換されていることもあるアルキルまたはア
リールを表わす の新規な０−＜２−トリフルオロメチルピリミジン−５
−イル）リン酸（ホスホン酸）エステルがここに見出だ
された。

式（Ｉ）の新規な０−＜２−トリフルオロメチルピリミ
ジン−５−イル）リン酸（ホスホン酸）エステルは式（
Ｉ［） の５〜ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルピリミジン
または対応するアルカリ金属、アルカリ土類金属もしく
はアンモニウム塩を式（ｍ）式中 Ｒ，Ｒ１およびＸは上記の意味を有し、ＨａＬけハロケ
゛ン（好ましくけ塩素または臭素）を表わす られる。

式（■）の新規な０−（２−トリフルオロメチルピリミ
ジン−５−イル）−リン酸（ホスホン酸）エステルは有
害生物防除剤としての高い活性を、特に、その顕著な殺
虫作用および殺線虫作用を特色としている。

置換されていることもあるアルキル基ＲおよびＲ１なら
びに置換されていることもあるアルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルアミノおよびジアルキルアミノ基Ｒのアル
キル部分は枝分かれがあっても直鎖であってもよく、好
ましくはいずれの場合にも１乃至８個の、特に１乃至６
個の、特に好ましくは１乃至４個の炭素原子を含有する
。例として挙げ得るものは：置換されていることもある
メチル、エチル、ルーグロビル、１ｓｏ−グロビル、ル
ープチル、ｉｚｏ　−ブチル、ｓ’ｅｃ、−ブチル、ｔ
ｇｒｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ループロポキシ
、１ｚｏ−プロポキシ、ルーブトキシ、：ｆａＣ，−ブ
トキシ、ｉＪ′ｏ−ブトキシ、ｔａｒｔ。

−ブトキシ、メチルチオ、エテルチオ、ループロぎルチ
オ、１ｓｏ−プロビルチオ、ループチルチオ、１ｚｏ−
グチルチオ、ｓ’ａｃ　、−グチルチオ、ｔａｒｔ−グ
チルチオ１（ソ）メチルアミン、（ソ）エチルアミン、
（ソ）ｎ−プロピルアミノ、（ヅ）ｉｚｏ−プロピルア
ミノ、（ソ）ループチルアミノ、（ソ）Ｌ、？Ｏ）−ブ
チルアミノ、（ヅ）ｓａｃ。

−ブチルアミノまたは（ジ）ｔｅｒｔ、　　−ブチルア
ミノである。

置換されていることもあるアリール基ＲおよびＲ１は好
ましくは６乃至１０個の炭素原子をアリール部分に有す
る。挙げ得る例は置換されていることもあるナフチルま
たはフェニル、等に置換されていることもあるフェニル
である。

ＲおよびＲ１の定義中の置換されているとともある基は
１個または２個以上の、好ましくは１乃至３個の、特に
１または２個の、同一の、または異なる置換基を有する
ものであってもよい。例として挙げ得るものは、ハロゲ
ンたとえばフッ素、塩素および臭素、ニトロ、シアンな
らびに、いずれの場゛合にも好ましくは１乃至５個の、
特に１乃至５個の炭素原子を有するアルキル、アルコキ
シおよびアルキルチオである。

しかし、基ＲおよびＲ′は好ましくは置換されていない
ものである。

Ｘは好ましくは硫黄を表わす。

本発明は好ましくは 式中の　　　　・ Ｘが酸素または硫黄（好ましくは硫黄）を表わし、 Ｒがいずれの場合にも１乃至６個の（好ましくは１乃至
４個の）炭素を（アルキル部分どとに）有するアルキル
アルコキシ、アルキルチオ、アルキルアミノまたはジア
ルキルアミノを表わすか、またはアミンもしくはフェニ
ルを表わし、 Ｒ１が１乃至６個の（好ましくは１乃至４個の）炭素原
子を有するアルキルまたはフェニルを表わす 式（Ｉ）の化合物に関するものである。

式（Ｉ）の特に好ましい化合物は 式中の Ｘが酸素または硫黄（好ましくは硫黄）を表わし、 Ｒがメチル、エチル、ループロピル、ｔ−プロピル、ル
ーグチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ループロ
ポキシ、ｔ−プロボキシ、ルーブトキシ、Ｌ−ブトキシ
、メチルチオ、エテルチオ、ループロピルチオ、ｔ−プ
ロピルチオ、ループチルチオ、ｔ−ブチルチオ、ｒｅｃ
、−ブチルチオ、（ソ）メチルアミン、（））エチルア
ミン、（ソ）ｒＬ−ブロールアミノ、（ソ）ｔ−プロピ
ルアミノ、（ソ）ｒＬ−ブチルアミノ、（））ｉｚｏ−
ブチルアミノ、メチルエチルアミン、メチル−ループロ
ピルアミノ、メチル−１−プロピルアミノ、メチル−ル
ープチルアミノ、メチル−１−ブチルアミノ、エチル−
ルーゾロピルアミノ、エチル−１−ｆロビルアミノ、エ
テル−ループチルアミノ、エチル−ｔ−ブチルアミノ、
ループロビルーーープロビルアミン、ループロぎルール
ーズチルアミノ、ループロピルチオ ルーｉ−ブチ￥ｔ−プロぎルーループテープロビルーｉ
−ブチルアミノ、ルーブチル−一−ブチルアミノまたは
フェニルヲ表わし、 Ｒ′がメチル、エチル、ループロピル、Ｌ−クロビル、
ループチル、番−ブチル、ｚｇｔ”　、−ブチル、ｔａ
ｒｔ　、　　−ブチルおよびフェニルを表わす ようなものである。

一般式（Ｉ）の特に有用な化合物は 式中の Ｘが硫黄を表わし、 Ｒがいずれの場合にも１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル、アルコキシまたはアルキルアミノを表わし、 Ｒ′が１乃至４個の炭素原子を有するアルキルを表わす ようなものである。

たとえば、５−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルピ
リミノンとＯ−エテル−０−ループロピルチオノリン酸
ノエステル塩化物とを本発明記載の製法に出発物質とし
て用いるならば、対応する反応は次式により概括するこ
とができる。

式（ＩＩ）は本発明記載の製法に用いる５−ヒドロキシ
−２−トリフルオロメチルビリミヅンおよびその塩の定
精を与える。アルカリ金属、アルカリ土類金属またはア
ンモニウム塩としてはナトリウム、カリウム、カルシウ
ムおよびアンモニウム塩が好適に用いられる。

式（ｎ）の水発物質の例として挙げ得るものは５−ヒド
ロキシ−２−トリフルオロメチルピリミソンのナトリウ
ム、カリウム、カルシウムおよびアンモニウム塩である
。

式（Ｉｆ）の化合物は新規物質であυ、かつ、本発明の
一部である。これは式（ＴＶ） の５−フルオロ−２−トリフルオロメチルービリミソン
を水性酸受容体たとえば水酸化す）　ＩＪウムの存在下
に、かつ、不活性希釈剤たとえばエチレングリコールツ
メチルエーテルの存在下に５０乃至１８０℃の温度で反
応させ、ついで、この混合物に鉱酸、たとえば塩酸を添
加して酸性にする方法により築造することができ〔実施
例（Ｉ［−１）を参照〕、この式（ｎ）の化合物は慣用
の方法で単離する。

式（ＩＶ）の化合物は公地物質である（たとえばＤＥ−
Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第３．４０２．　ｊ９４号
を参照）。

式（Ｔｌｌ）の化合物は公知物質でありかつ／または周
知の工程および方法で製造することができる（たとえば
有機化学の方法（Ｍｇｔｈｏｄｔｎ　ｄｔｒｏｒｇａｎ
ｉＪｌｈｇｎ　　Ｃｈａｍｉｅ　）（７−ペ７−”）イ
ル−ミュラー（Ｈｏｕｂｇｎ−ＷａｙＬ　−ＭｔｂＬｌ
ｇｒ　））第４版、巻１２／１　（１９６３）、４１５
〜４２０ペーソおよび５６０〜５６５ベーソ；巻１２／
２（１９６４）、２７４〜２９２ページ、４０５〜４０
８ペーソおよび６０７〜６１８ぺ一ソ、６２１〜６２２
ベーソおよび７５５〜７５７ペーノ：ｆイ−メ出版（Ｔ
ｈｉｍｅ　−ＶｅｒｌａｇＳｔｕｔｔｇａｒｔ　）を参
照）。

式（ｍ）の出発物質の例として挙げ得るものは、メトキ
シ−メチル−、メトキシ−エチル−、メトキシ−ループ
ロピル、メトキシ−ｉ−プロピル−、メトキシ−ルーブ
チル−、メトキシ−１−ブチル−、エトキシ−メチル−
、エトキシ−エチル−、エトキシールーゾロビルー、エ
トキシ−ｔ−ゾロピルー、エトキシ−ループチル、エト
キシ−ｉ−ブチル−、ループロポキシーメテルー、ルー
プロイキシ−エチル、ループロポキシ−ループロピル、
ループロポキシ−６−プロピル−、ループロポキシ−ル
ープチル−、ループロ２キシーｉ−ブチル−１Ｌ−プロ
ポキシ−メチル−１ｉ−プロポキシ−ループロピル−５
ｉ−プロポキシ−ｔ−プロピル−１ｉ−プロポキシ−ル
ーブチル、ｔ−プロポキシ−ｔ−ブチル−、ルーブトキ
シ−メチル−、ルーブトキシ−エチル−、ルーブトキシ
−ループロピル−、ループトキシーーープロぎルー、ル
ーブトキシ−ルーブチル−、ルーブトキシ−Ｌ−ブチル
、ｉ−ブトキシ−メチル−１ｔ−ブトキシ−エテル−１
ｔ−ブトキシ−ループロピル−１ｔ−ブトキシ−ｉ−プ
ロピル−１Ｌ−ブトキシ−ルーブチル−１ｉ−ブトキシ
−ｉ−ブチル−１ｚｔｅ：。

−ブトキシ−メチル−１，？ｔｃ、−ブトキシーエチル
ルー、Ｓｅｃ、−ブトキシ−ループロピル−１ｊ１ｓｃ
。

ブトキシ−ｉ−プロピル−、ｓｅｃ、−ブトキシ−ルー
プチル−１ｓｅｃ、−プトキシーーープチルー、ｔａｒ
ｔ、−ブトキシ−メチル−１Ｌｇｒｔ、−７”）キシ−
エチル−１Ｌｇｒｔ、ブトキシールーゾロピルー、ｔｇ
ｒｔ、−ブトキシ−ｔ−プロピル−１ｔａｒｔ　、−ブ
トキシ−ループチル−１ｔａｒｔ、、＝ブトキシ−ミー
ブチル−（チオノ）−ホスホン酸エステル塩化物および
臭化物；ヅメトキシー、ソエトキシー、ヅーループロボ
キシー、ソーｉ−プｉ−プロポキシー、メトキシ−ルー
ブトキシ−、メトキシ−１−ブトキシ−、メトキシ−Ｊ
′ｔｃ、　−ブトキシ−、メトキシ−ｔｇｒｔ　、−ブ
トキシ−、エトキシ−ループロポキシ−、エトキシーー
ープロポキシー、エトキシ−ルーブトキシ−、エトキシ
−６−ブトキシ−、エトキシ−５ａｃ　、−ブドープロ
ポキシ−ｉ−ブトキシ、ループロポキシ−１Ｊｌｅｃ　
、−ブトキシ−、ループロポキシ−ｔａｒｔ。

−ブトキシ−１−一プロポキシーループトキシー、ｔ−
プロポキシ−ｉ−ブトキシ−、ルーブトキシミーブトキ
シ−、ルーブトキシ−５ａｃ　、−ブトキシ−、ルーブ
トキシ−ｔａｒｔ　、−ブトキシ−（チオノ）リン酸エ
ステル壌化物および一臭化物；メトキシーメチルチオー
、メトキシ−エチルチオ−、メトキシ−ループロピルチ
オ−、メトキシ−１−プロピルチオ−、メトキシ−ルー
プチルチオ−、メトキシーーーブチルテオー、エトキシ
−メチルチオ−、エトキシ−エチルチオ−、エトキシ−
ｎ−ｆロピルテオー、エトキシ−ｉ−ゾロビルチオ−、
エトキシ−ループチルチオ−、エトキシ−ｉ−ブチルチ
オ−、エトキシ−５ｅｔ、　　−ブチルチオ−、ループ
ロポキシーメチルチオー、ループｏポキシーエテルテオ
ー、ループロポキシ−ループロ２ルチオー、ループロポ
キシ−２−プロピルチオ−、ループロポキシ−ループチ
ルチオ−１九−プロポキシ−ｔ−ブチルチオ−１番−プ
ロポキシ−メチルチオ−、ｉ−プロポキシ−エチルチオ
−１ｔ−プロポキシ−ループロピルチオ−、；−プロポ
キシ−ｉ−プロピルチオ−１ｉ−プロポキシ−ルーブチ
ルチオ−、ｔ−プロポキシ一番−プチルチオ−、ルーブ
トキシ−メチルチオ−、ルーブトキシ−エテルチオ−、
ルーブトキシ−ループロピルチオ−、ルーブトキシ−Ｌ
−プロピルチオ−、ルーブトキシ−ループチルチオ−、
ルーブトキシ−ｔ−ブチルチオ−１ｔ−ブトキシ−メチ
ルチオ−５ｔ−ブトキシ−エチルチオ−１ｔ−ブトキシ
−ｎ−ゾロビルテオー、ｔ−ブトキシ−ｉ−プロピルチ
オ−１ｔ〜ブトキシ−ループチルチオ−１ｔ−ブトキシ
−１−ブチルチオ−（チオノ）リン酸エステル塩化物お
よび臭化物；メトキシ−アミノ−、エトキシ−アミノ−
、ループロポキシ−アミノ−１Ｌ−プロポキシ−アミノ
−、ルーブトキシ−アミノ−１ｔ−ブトキシ：アミ／−
１ｒｅｃ　、−ブトキシ−アミノ−およびｔｅｒｔ、　
−ブトキシ−アミノ−（チオノ）リン酸エステル塩化物
および臭化物；メトキシ−（ソ）−メチルアミノ−、メ
トキシ−（ソ）−エテルアミノ−メトキシ−（））−ル
ープロピルアミノ−、メトキシ−（）＞ｉ−プロピルア
ミノ−、メトキシ−（ソ）ループチルアミノ−、メトキ
シ−（））ｉ−ブチルアミノ−、エトキシ−（ヅ）メチ
ルアミノ−、エトキシ−（ソ）ｒＬ−プロビルアミノー
、エトキシ−（ヅ）ｉ−プロピルアミノ−、エトキシ−
（ヅ）ループチルアミノ−、エトキシ−（ソ＞ｉ−ブチ
ルアミノ−、ループロぽキシ−（ソ）メチルアミノ−、
ループロポキシ−（ソ）エチルアミン−、ループロポキ
シ−（ソ）ｎ−プロビルアミノー、ループロポキシ−（
ヅ）Ｌ−プロピルアミノ−、ループロポキシ−（ヅ）ｒ
Ｌ−ブチルアミノ−、ループロポキシ−（ソ）ｉ−ブチ
ルアミノ−１ｔ−プロポキシ−（ヅ）メチルアミノ−１
ｔ−プロポキシ−（ジ）エテルアミノ−１Ｌ−プロポキ
ン−（ジ）ｒＬ−プロピルアミノ−２乙−プロポキシ−
（ヅ）ｔ−プロビルアミノー、ｉ−プロポキシー（ソ）
ｒＬ−ブチルアミノ−１纂−プロポキシー（ソ＞ｉ−ブ
チルアミノ−、ルーブトキシー（ソ）メチルアミノ−、
ルーブトキシ−（ソ）エチルアミノ−、ルーブトキシ−
（ソ）ｎ−ゾロビル゛アミノ−、ルーブトキシ−（ソ＞
ｉ−プロピルアミノ宝ルーツトキシー（ソ）ｆＬ−ブチ
ルアミノ−、ルーブトキシ−（）＞ｉ−ブチルアミノ−
１Ｌ−ブトキシ−（ソ）メチルアミノ−１ｔ−ブトキシ
−（ソ）エチルアミノ−１ｔ−ブトキシ−（））ｒＬ−
プロビルアミノー、ｉ−ブトキシ−（ソ）ｉ−プロピル
アミノ−１６−ブトキシ−（ヅ）ｒＬ−ブチルアミノ−
１−一プトキシ−（ソ）−一プチルアミノ−、ｚｔｔ”
、〜ブトキシー（ヅ）メチルアミノ−１ＺｔＣ，−ブト
キシ−（ソ）エチルアミノ−１ｓｅＣ，−ブトキシ−（
ソ）ループロぎルアミノ−１ｓｅｃ、　−ブトキシ−（
ソ）ｔ−プロピルアミノ−、ｔｅａ、　−ブトキシ−（
））ｒＬ−グチルアはノー、ｓａｃ、　−ブトキシ−（
ソ）ｔ−ブチルアミノ−５ｔａｒｔ　、ブトキシ−（ソ
）メチルアミノ−１ｉｅｒｔ　、　−ブトキシ−（ソ）
エチルアミノ−１ｔａｒｔ　、−ブトキシ−（））ｎ−
プロビルアミノーおよびｔｔｒｔ　、−エトキシ−（ソ
）？１．−ブチルアミノー（チオノ）リン酸エステル塩
化物および臭化物；メトキシ−、エトキシ−、ループロ
ポキシ−１ｉ−プロ４キシ−、ルーブトキシ−１−一プ
トキシー１．ｓ’ｇＣ。

−ブトキシ−およびｔｔｒｒｔ　、−ブトキシ−フェニ
ル−（チオノ）ホスホン酸エステル塩化物および臭化物
；メチル−、エチル−、ループロピル−１ｉ−プロピル
ー、ループデルー、ｉ−ブチル−１ｚｔｔｙ、−ブｆル
ー　およ（ｊｔａｒｔ　、−ｆｆ’；”）ｘツキシー（
チオノ）ホスホン酸エステル塩化物および臭化物；メト
キシ−、エトキシ−、ループロポキシ−１ｔ−プロポキ
シー、ルーブトキシ−１ｔ−ブトキシ−１、ｐｇｃ、−
ブトキシ−およびｔｅｒｔ、−ブトキシ−フェノキシ−
（チオノ）リン酸エステル塩化物および臭化物；メチル
チオ−、チルチオ−およびｔａｒｔ　、　−ブチルチオ
−フェノキシ−（チオノ）リン酸エステル塩化物および
臭化物；フェニル−、アミノ−１（ジ）メチルアミノ−
１（ジ）エチルアミノ−１（ン）ループロピルアミノ−
１（ヅ）ｉ−プロピルアミノ−１（ヅ）ループチルアミ
ノ−および（ソ）ｉ−ブチルアミノ−フェノキシ−（チ
オノ）リン酸エステル塩化物および臭化物である。

本発明記載の式（Ｉ）の新規化合物の製造方法は、好ま
しくは希釈剤を用いて実施する。可能な希釈剤は実際止
金ての不活性有機溶媒である。これには、特に脂肪族及
び芳香族の、適宜塩素化されていてもよい炭化水素類、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキザン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩素化メチレン、塩化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ソク
ロロベンゼン；エーテルＬ例えばヅエチルエーテル、ツ
ブチル−エーテル、グリコールツメチルエーテル、ジグ
リコールツメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジ
オキサン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトン及びメチルイソブチルケ
トン；エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸エテル；
ニトリル類、例えばアセトニトリル及びプロピオニトリ
ル；アミド類、例えばヅメチルホルムアミド、（・ツメ
チルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン；並びに
ツメチルスルホキシド、テトラメチレンスルホン及びヘ
キサメチルりん酸トリアミドが含まれる。

本件方法は適宜に酸受容体の存在下に実施し得る。可能
な酸受容体は全ての慣用の酸結合剤である。アルカリ金
属炭酸塩類及びアルカリ金属アルコレート類（例えば炭
酸ナトリウム及び炭酸カリウム、ナトリウムメチレート
又はエテレート、及びカリウムメチレート又はエチレー
ト）、並びに脂肪族、芳香族又は複素環式アミン類（例
えばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ツメチルア
ニリン、ツメテルペンツルアミン、ぎリノン）が特に有
用であることが実証されている。

本発明記載の方法は一般に０°Ｃ乃至１２０°Ｃの温度
で実施するが、１０℃乃至１００℃の範囲が好ましい。

本件反応は一般に常圧下で実施する。

本発明記載の方法を実施する際に、出発物質（ＩＦ）お
よび（ｍ）は退席はぼ等モル量で用いる。

反応成分のどちらか一方を過剰で用いても実質的な利点
はない。

本件反応は一般に適当な希釈剤中で、かつ、適宜に酸受
容体の存在下に実施する。後処理は慣用の方法により行
なう。本件新規化合物はある場合には油状物の形状で得
られ、そのあるものは分解せずに蒸留することはできな
いがいわゆる”初期蒸留（１ｎｃｉｐｉｅｎｔ　　ｄｉ
Ｊｌｔｉｌｌαｔｉｏｎ）”、すなわち、減圧下、温和
に昇温した温度下で長時間加熱することにより揮発性成
分を完全に除去することができ、この手法で精製するこ
とができる。

この種のものは屈折率で固定する。

本件活性化合物は、植物が良好な許容性を有し、温血動
物に対する毒性が好ましい水準に留まるので、有害動物
、特に農業において、林業において、貯蔵製品および原
材料の保護において、ならびに衛生分野において遭遇す
る昆虫類、蜘形類および線虫類の防除用に適している。

本件活性化合物は通常は感受性の徨に対しても、通常は
抵抗性の種に対しても、また生長の全段階または幾つか
の段階に対して活性である。

上記有害動物には以下のものが含壕れる。

等脚註（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・
アセルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ）、才力
ダンゴムシ（Ａ　ｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌ
ｇａｒｅ）、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅｌ
ｌｉｏ　　５ｃａｂｅｒ）：倍脚註（Ｄ　１ｐｌｏｐｏ
ｄａ）のもの、例えば、プラニウルス・グットラタス（
Ｂ　１ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）；チ
ロボブ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、デオ
フイルス・カルボ７アグス（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｃ
ａｒｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチアラ（Ｓｃｕｔｉｇｅ
ｒａ　　ｓｐｐ、）’。

シムフイラ目（Ｓ　ｙｓ＋ｐｈｙｌａ）のもの、例えば
スカナデレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒｅｌ
　１ａｉＩｌｆｆｌａｃｕｌａｔａ）； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレブシ
マ・サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｍａ　　５ａｃｃｈａｒ
ｉｎａ）；トビムシ目（Ｃｏｆ　ｌｅｍｂｏｌａ）のも
の、例えばオニチウルス拳アルマツス（Ｏｎｙｃｈｉｕ
ｒｕｓ　　ａｒｍａｔｕｓ）；直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔ
ｅｒａ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（Ｂ
　Ｉａｔｔａ　　ｏｒｉｅｎｔａｌ　ｉｓ）、ワモンゴ
キブリ（Ｐ　ｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　　ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、ロイコ７アエーマデラエ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａ
ｅａ　　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　
１ａｔｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ
・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕ
ｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、
ト／す７　ハ”７　ｆ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ａ＋ｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、
メラノプルス・ノアエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎｏｐ
ｌｕｓｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル
力・グレ〃リア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒ
ｅｇａｒｉａ）：ハサミムシ目（Ｄ　ｅｒｍａｐｔｅｒ
ｅ）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリクラリア（
Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａｉｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）： シロアリ目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばレチキ
ュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ　　ｓｐ
ｐ、）”。

シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフイロ
クセラ・バスタリクス（Ｐ　ｈｙｌ　Ｉｏｘｅｒａ　　
ｖａｓｔａｔｒｉｘ）。

ペンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ　　ｓｐｐ、）、及
びヒトジラミ（Ｐ　ｅｄｉｃｕｌｕｓ　　ｈｕｍａｎｕ
ｓ　　ｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモノジラミ（Ｈａｅｍａ
ｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）及びケモノホンシラミ
　（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　　　ｓｐｐ、　）；ハ
ノラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のらの、例えばケモ
ノハノラミ（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　　ｓｐｐ、
　）及びグマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ　　ｓｐｐ、
）：７ザミウｖ　目（Ｔ　ｂｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の
もの、例えばクリバネアザミウマ（ＨｅｒｅｉｎｏＬｈ
ｒｉｐｓ　　ｆｅｌｌｏｒａｌｉｓ）及びネギアザミラ
ｖ　（Ｔ　ｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ）；半翅目（Ｈ
ｅｔｅｒｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばチャイロカメム
シ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、　）、ノスデ
ルクスーインテルメノウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　　
ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビニ入マ・クワドラタ（Ｐ
　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナンキンムシ（
Ｃｉｍｅｘ　　Ｉｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、ロドニウス
・プロリフスス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒｏｌｉｘｕ
ｓ）及びトリフ　ト　マ（Ｔ　ｒｉａｔｏ鎗ａ　　　ｓ
ｐｐ、）：同翅目（Ｈｏａ＋ｏｐｔｅｒａ）のもの、例
えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ
　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナノラミ（Ｂ　ｅｍ
ｉｓｉａ　　ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バボ
ラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖａｐｏ
ｒａｒｉｏｒｕｓ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　　
ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖ
ｉｃｏｒｙｎｅ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、クリプトミ
ズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉｓ
）、ドラリス・７アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｒａｂａ
ｅ）、ドラリ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉａｎｉｇｅｒｕ
ｓ＋）、モモコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕ
ｓ　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒデナが７ブ２ムシ
（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ　　ａｖｅｎａｅ）、コブ７
ブラムン（Ｍ　ｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ホップイボ
アブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕｌｉ）、ム
ギクビレアプラムシ（Ｒｂｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ　　
ｐａｄｉ）、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ　　ｓ
ｐｐ、　）％ユースセリス・ビロパツス（Ｅｕｓｃｅｌ
ｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕＳ）、ツマグロヨコバイ（Ｎ
　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｃｔｉｃｅｐＳ）、
ミズキカタカイ〃ラムシ（Ｌ　ｅｃａｎｉｕｍ　　ｃｏ
ｒｎｉ）。

オリープカタカイがラムシ（Ｓ　ａｉｓｓｅｔｉａ　　
ｏｌｅａｅ）、ヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ
　　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎ　
１ｌａｐａｒｖａｔａ　　ｌｕｇｅｎｓ）、アカマルカ
イ〃ラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　　ａｕｒａｎｔｉ
ｉ）、シｏｖルカイがラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ
　　ｈｅｄｅｒａｅ）、プシュードコツカス（Ｐ　５ｅ
ｕｄｏｃｏｃｃｕｓ　　ｓｐｐ、）及びキノラミ（Ｐｓ
ｙｌｌａ　　ｓｐｐ、）： 鱗翅目（Ｌ　ｅｐｉｄｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばワ
タアブラムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓ
ｙｐｉｅｌｌａ）、プパルス・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐ
ａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・プ
ルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏｔ＋ｉａ　　ｂｒｕｍａｔａ
）、すソコレチス・プランカルアラ（Ｌ　１ｔｈｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌ　ｌａ）、ヒボノミ
ュウタ・バプラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅ
ｌｌａ）、コナｆｆ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌ
ｉｐｅｎｎｉｓ）、ウメケムシ（Ｍ　ａｌａｃｏｓｏｍ
ａ　　ｎｅｕｓｔｒｉａ）、クワ／キンムケシ（Ｅｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ　　ｃｌ＋ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、マイ
マイＷ　（Ｌ　ｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、　）、
プッカラトリックス・スルベリエラ（Ｂ　ｕｃｃｕｌａ
ｔｒｉｘ　　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモ
グリｆｆ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅ
ｌｌａ）、ヤｆｆ（Ａｇｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユ
ークソア（Ｅ　ｕｘｏａｓｐｐ、　）、７エルチア（Ｆ
　ｅｌｔｉａ　　ｓｐｐ、　）、ニアリアス・インスラ
ナ（Ｅａｒｉａｓ　　１ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス
（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　　ｓｐｐ、）、ヒロイチモノヨ
トウ（Ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウ
ムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パフリ
ス・７ラメア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｍｍｅａ）、ハス
モンヨトウ（Ｐｒｏｄｅｎｉａ　　ｌ１ｔｕｒａ）、シ
ロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｃｊｏｐｔｅｒａ　　ｓｐｐ、　
）、トリコブルシア・二（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　
　ｎｉ）、カルボヵブサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐ
ｓａ　　ｐｏ＋＊ｏｎｅｌｌａ）、アオムシ（Ｐ　１ｅ
ｒｉｓ　　ｓｐｐ、ン、ニカメイチュウ（ＣＩ＋ｉｌ。

ｓｐｐ、　）、アワ／メイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、スシコナマグラメイｊｆ　（Ｅ
　ｐｈｅｓｔｉａ　　ｋｕｅｈｎｉｅｌ　ｌａ）、ハチ
ミツｆｆ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ
）、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａ　　ｂ
ｉｓｓｅｌ！１ｅｌｌａン、ティネア・ヘリオネラ（Ｔ
　１ｎｅａ　　ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７マノフ
イラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆａｎｎｏｐｈｉｌ
ａ　　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシ７
φボグナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｏａ）、カブ
７−レチクラナ（Ｃａｐｕａ　　ｒ’ｅｔｉｅｕｌａｎ
ａ）、クリストネウラ・フミ７エラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔ
ｏｎｅｕｒａ　　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・
アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ　　ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ
）、チャバマキ（Ｈｏａ＋ｏｎａ　　　ｍａｇｎａｎｉ
ｍａ）、　及び　ト　ル　ト　リ　り　ス　拳ビリグナ
（Ｔｏｒｔｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａｎａ）；Ｗｔ′Ｍ１
目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばアノビウム
φブンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕａ＋　　ｐｕｎｃｔａ
ｔｕｍ）、フナナ〃シンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔ
ｈａ　　ｄｏｍｉｎｉｃａ）、プルキジウス・オプテク
ッス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓ　　ｏｂｔｅｃＬｕｓ）
、インデンマメゾウムシ（Ａ　ｅａｎｔｈｏｓｃｅｌ　
１ｃｌｅｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロトルベス働バノユ
ルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　　ｂａｊｕｌｕｓ）、７
デフスチカ譬アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ　　ａｌｎ
ｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎ
ｏｔａｒｓａ　　ｄｅｃｅｓｌｉｎｅａｔａ）、７アエ
ドン・コクレアリアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｅｏｃｈ
ｌｅａｒｉａｅ）、シアブロチカ（Ｄ　１ａｂｒｏＬｉ
ｃａ　　Ｓｐ９．）％ブシリオデス・クリソセフ７う（
Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ
）、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　
　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア（Ａｔｏｍａｒ
ｉａ　　ｓｐｐ、）、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａ
ｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）、ハナ
ゾウムシ（Ａ　ｎｔｂｏｎｏｍｕｓ　　ｓｐｐ、　）、
コクゾウムシ（ＳｉＬｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓ９９．）％
　オチオリンクス・スルカラス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙｃｈ
ｕｓ　　５ｕｌｅａｔｕｓ）、バショツゾウムシ（Ｃｏ
ｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｃｌｕｓ）、シュ
ートランクス９アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒベラ・ボスチカ
（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｓｔｉｃａ）、カツオプシムシ
（Ｄ　ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、トａゴデル
ｖ　（Ｔ　ｒａｇｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アント
レヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　）％７タデ
ヌス（Ａ　ｔｔａｇｅｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、ヒラタ
キクイムシ（Ｌ　ｙｃＬｕｓ　　ｓｐＬ　）、メリデテ
ス・アエネウス（ＭｅｌｉｇｅＬｈｅｓ　　ａｅｎｅｕ
ｓ）、ヒョワホンムシ（Ｐｔｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、）、
ニブラス・ホロレウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓｐｓｙ１１ｏ
ｉｄｅｓ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　
　ｓｐｐ、）、チャイａコメノゴミムシグマシ（Ｔｅｎ
ｅｂｒｉ。

ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａ　ｇｒｉｏｔｅｓ
　　ｓｐｐ、　）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ　
　ｓｐｐ、　）、メａａンサ・メａａンサ（Ｍｅｌｏｌ
ｏｎｔｈａ　　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アムフイマロ
ン中ソルスチチアリス（Ａ−ρｈｉｍａｌｌｏｎｓｏｌ
ｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリトラ・ゼアランツカ
（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌａｎｃｌｉｃａ）
；膜翅目（Ｈｙｓｅｎｏｐｔｅｒａ）のもの、−例えば
マ”７　ハフ（チ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　　ｓｐｐ、）、
ホブロヵムハ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ、　）、ラ
シウス（Ｌａｓｉｕｓ　　ｓｕｐ、）、イエヒメアリ（
Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びス
χメバチ（Ｖ　ｅｓｐａ　　ｓｐｐ、　）： 双翅目（Ｄｉρｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ　
ｅｄｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ハマグラ力（Ａ　ｎｏｐｈ
ｅｌｅｓ　　ｓｐｐ、　）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓ
ｐｐ、Ｌ　キイロショッジョウパエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈ
ｉｌａ　　ｗｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ
　ｕｓｃａｓｐｐ、　）、ヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ
　　ｓｐｐ、）、クロハ工−エリスロセ７７う（Ｃａｌ
ｌｉｐｈｏｒｏ　　ｅｒｙＬｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）−
キンバエｒマ１．Ｐ；目、ｃ１．．．。）　　すＶ４　
・ｚ　、ａ工（Ｃｈｒｙｓｏａｙｉａ　　ｓｐｐ、　）
、クテレプラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａｓｐｐ、　）、ウマ
バエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）１　ヒ
ツボボス力（）ｆｙｐｐｏｂｏｓｃａ　　ｓｐｐ、）、
サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツジ
ハｘ　（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　５ｐｉｎ、　）、ウシバ！
（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ　　ｓｐｐ、）、アブ（Ｔ　ａｂ
ａｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）、タニア（′Ｉ”ａｎｎｉａ
　　ｓｐｐ、）、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　　ｈｏｒｔｕ
ｌａｎｕｓ）、オスシネラ・７リト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌ
ａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒｂｉａ　
　ｓｐｐ、　）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅＦｌｏ
ｍｙｉａ　　ｂｙｏｓｅｙａＩｌｌｉ）、セラチチス０
キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｃａｐｉｔａＬ
ａ）、ミバエオレアエ（Ｄ　ａｃｕｓ　　ｏｌｅａｅ）
及び〃〃ンボ・パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）
のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌ
ｌａ　　ｃｌ＋ｅｏｐｉｓ）及びす〃ノミ　（Ｃｅｒａ
ｔｏｐｙｌｌｕｓ　　　ｓｐｐ、）：脚形網（Ａ　ｒａ
ｃｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルビオーｖウルス（
Ｓ　ｃｏｒｐｉｏ　　ａ＋ａｕｒｕｓ）及びラトロデク
タス−７クタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ
Ｌａｎｓ）；ダニ目（Ａ　ｃａｒｉｎａ）のもの、例え
ばアシブトコナグニ（Ａ　ｃａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、
ヒメグニ（Ａ　ｒｇａｓ　　ｓｐｐ、　）、カズキダニ
（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　　ｓｐｐ、　）、ワクモ
（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、エ
リオフイエスφリビス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　　ｒｉ
ｂｉｓ）、ミカンサビグニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕ
ｔａ　　ｏｌｅｉｖｏｒａ）、オウシマダニ（ＢＨｐｈ
ｉｌｕｓ！１１１１１．　）％　：フイタマダニ（Ｒｈ
ｉｐｉｃｅｐｂａｌｕｓ　　ｓｐｐ、　）、アンブリオ
ｖ（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ　　ｓｐｐ、）、イボマダニ（
Ｈｙａｌｏｍｍａ　　５ｐｐ−）Ｓマダニ（Ｉ　ｘｏｄ
ｅｓ　　ｓｐｐ、　）、キュウセンヒゼング＝　（Ｐ　
５ｏｒｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ショクヒヒゼング
ニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、　　ヒゼ
ンダニ（Ｓ　ａｒｃｏｐｔｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ホコ
リダニ（Ｔ　ａｒｓｏｎｅＩｌｕｓｓｐｐ、　）、クロ
ーパハダニ（Ｂ　ｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
）、ミカンリンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）及びナミハダニ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｂｕｓ　
　ｓｐｐ、　）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、　）
、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　５
１ｍ１ｌｉｓ）、ナミクキセンチュウ（Ｄ　１ｔｕｌｅ
ｎｃｈｕｓ　　ｄｉｐｓａｃｉ）、ミカンネセンチュウ
（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　　ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒ
ａｎｓ）、シストセンチュウ（ＨｅＬｅｒｏｄｅｒａ　
　ｓｐｐ、　）、ネコブセンチュウ（Ｍ　ｅｌｏｉｃｌ
ｏＨｙｎｅ　　ｓｐｐ、　）、アブエレンコシデス（Ａ
　ｐｈｅｌｅｎｃｂｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ロン
ギドルス（Ｌ　ｏｎｇｉｃｌｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、　）
、クシフイネｖ　（Ｘ　ｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ、　）
及びトリコドルス（Ｔ　ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ　　ｓｐ
ｐ、　）。

ゝ＼ ＼１、 式（Ｉ）の活性化合物は顕著な殺虫活性および殺線虫活
性を特色としている。土壌殺虫剤として用いるときには
、特に幼虫、たとえばクロキンバｘ　（Ｐｈｏｒｂｉａ
　　ａｎｔｉｑｕａ　）のうじに対して、甲虫の幼虫、
たとえばファエドン・コクレアリアエ（Ｐんａａｄｏｎ
　　ｃｏＣｈｌａａｒｉａｅ　）および葉のアブラムシ
、たとえばコブアブラムシ（Ｍｙｚｕ、ｚｐｇｒｓｉｃ
ａｔ　）に対して顕著な作用を示す。また、線虫類、た
とえばネコプセンチュウ（ＭｇｌｏｉｃＬｏ−’４’ｙ
ｎｍ　　ｉｒＬｃｏｇｎｉｔａ　）に対して用いると極
めて良好な活性を示す。

したがって、本件新規化合物は土事昆虫および線虫の防
除用の使用に特に適している。

本発明記載の新規化合物はさらに衛生有害生物および貯
蔵製品の防除用に使用することもできる。

本件新規化合物はさらに葉の殺虫剤および殺ダニ剤とし
ての作用をも示す。

本件活性化合物は通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エアロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合組成物及び燃焼装置例
えば燻蒸用カー）　ＩＪフッソ燻蒸用缶及び燻蒸用コイ
ル等と共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を増
量剤、すなわち、液体溶剤、加圧・液化ガスおよび／ま
たは固体担体と、任意に界面活性剤、すなわち乳化剤お
よび／または分散剤および／または起泡剤を用いて混合
することにより製造し得る。増量剤として水を用いる場
合には、たとえば有機溶媒を補助剤として用いることも
できる。

液体溶剤として適当な主要なものには芳香族炭化水素例
えばキシレン、トルエンモジくはアルキルナフタレン、
塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロ
ロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、脂肪族も
しくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、又はパラ
フィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノールも
しくけグリコール並びにそのエーテル及びエステル、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或いは強い有
極性溶媒例えばツメチルホルムアミド及びダメチルスル
ホキシド並びに水がある。

液化ガス増量剤または担体とは常温、常圧では気体であ
る液体を意味し、例えばハロダン化された炭化水素並び
にブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロ
ゾル噴射基剤である。

固体担体として適当なものには、たとえば、カオリン、
粘土、タルク、白亜、石英、アタ・ぜルジャイト、モン
モリロナイトまたはけい藻土のような天然鉱物の磨砕物
、ならびに高分散ケイ酸、アルミナおよびケイ酸塩のよ
うな合成鉱物の磨砕物がある。顆粒用の固体担体として
適当なものには、たとえば方解石、大理石、軽石、セビ
オライトおよびドロマイトのような天然岩石を粉砕、分
別したもの、ならびに無機および有機粗粉の合成顆粒、
ならびに有機材料、たとえばおが屑、やし殻、トウモロ
コシの穂軸およびタバコの茎の顆粒がある。

乳化剤および／ｆたは起泡剤として適当なものには、た
とえば、ポリオキシエチレン−脂肪族エステル、ポリオ
キシエチレン−脂肪族アルコールエーテルたとえばアル
キルアリールポリグリコ−剤、ならびにアルブミン加水
分解生成物がある。

分散剤として適当なものにはたとえばリグニン−亜硫酸
塩廃液およびメチルセルロースがある。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並ヒに粉状、
粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばアラ
ビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリ酢酸ビニル
、ならびに天然物起源のリン脂質、たとえばケファリン
およびレシチンならびに合成リン脂質を配合剤中に用い
ることができる。他の添加物として鉱物油および植物油
が可能である。

無機顔料たとえば酸化鉄、酸化チタニウムおよびプルシ
アンブルー、ならびに有機染料たとえばアリザリン染料
、アゾ染料および金属フタロシアニン染料のような着色
料、さらには痕跡量の栄養剤たとえば鉄、マンガン、ホ
ウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩を用い
ることも可能である。

本件配合剤は一般に０．１乃至９５重量％の、好ましく
は０．５乃至９０重量％の活性化合物を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺生剤（ｉｎｚ
ｔｏｔｉｃｉｃＬｇ　）、餌（ｈａτｔｓ）、滅菌剤（
ｚｔｇｒｉＬｉｚ＊ｎｇ　）　、殺ダニ剤（ａｃｒｉ−
ｃｉｄ！’）、殺線虫剤（ｒＬｔｍａｔｉｃｉｃＬｔ　
）　、殺菌・殺カビ剤（ｆｔｂｎｇｉｃｉｄｇ　）　、
生長調節用（ｇｒｏｗｔん−ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ　）
物質又は除草剤（ｈｇｒｈｉｃｉｔＬε）との混合物と
して存在することもできる。殺虫剤には例えばりん酸塩
、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩素化された炭化水
素、フェニル尿素及び微生物により製造された物質か包
含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重量％の、好ましくは０．０００１〜１重
量％の活性化合物である。

本件化合物は使用形態に適する通常の方法で使用できる
。

健康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、本件活性化合物は木材及び土壌上に
優れた残存活性を有し、かつ石灰処理した基質上のアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明記載の活性化合物は家畜の育種およびウシの飼育
の分野での昆虫類、マダニ、その他のダニ類等の防除に
も適しており、たとえば牛乳収量の増加、体重増加、よ
シ魅力的な動物の毛皮、長寿命化等のような良好な結果
が有害生物の防除によシ達成することができる。

本発明記載の活性化合物は、この分野で公知の手法で、
たとえば浸漬、スプレー、注ぎかけ、ぬ４つけ（ｚｐｏ
ｔｔｉｎ、ｑ　　ｏｒＬ）および粉剤ふりかけのような
形状の外用で用いる。

本発明記載の化合物の生物学的活性は下記実施例を援用
して説明することができる。

使用実施例 下記水した化合物は比較用化合物として下記実施例中で
使用する。

（米国特許明細書筒４．４２９．１２５号より）（ＤＢ
−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第２，６４３、２６２号
より） （ＤＥ−Ｏ５（西ドイツ公開明細書）第へ３１ス８２４
号より） 実施例　Ａ 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：クロキンバエ（Ｐｈｏｒｂ番α　αｎｔ　ｉ
　ｑｔｂα）のりじ（土壌中） 溶　　剤：５重量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物濃度は実際上重要ではなく、ｐｐ
ｍ（＝■＃）で与えられる土壌単位体積あたりの活性化
合物の重量のみが決定的である。この処理した土壌を鉢
に入れ、室温に放置する。

２４時間後、この処理ずみ土壌に試験動物を入れ、さら
に２乃至７日後、死んだ試験昆虫と生きているものをを
算えて活性化合物の有効度を％で測定する。試験昆虫が
全て死んでいれば有効度１００％であり、未処理対照例
の場合とまったく同数の試験昆虫がなお生きているなら
ば０％である。

この試験で、たとえば実施例（１）および（２）の化合
物が、たとえば１．２５ＰＰｍの濃度で１００％の有効
度を示したが、比較用の化合物［？）は同一の濃度では
有効度０％の結果を与えた。

実施例　Ｂ 限界濃度試験／根茎内作用 試験動物：ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｔ−ｄ
ｏｎ　　ｃｏｃｈＬａａｒｉα−） 溶　　剤：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールボリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適合な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を土壌と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物濃度は実際上重要ではなく、ｐｐ
ｍ（＝ｔｒｑ／ｉ）で与えられる土壌単位１体積あたり
の活性化合物の重量のみが決定的である。ここの処理し
た土壌を鉢に入れ、これにキャベツ（Ｂｒａｚｙｉｃａ
　　ｏＬｇｒａｃｅａ　）を植える。活性。

化合物はこの方法で土壌から植物の根により吸収され、
葉に運ばれる。

根茎内効果を示すために、７日後に、上記試験動物を葉
のみに寄生させる。さらに２日後、死んだ試験動物を数
え、または概算して評価を行なう。

活性化合物の根茎内作用はこの死滅数から推測する。試
験動物が全て死んでいれば１００％であり、未処理対照
例の場合とまったく同数の試験昆虫がなお生きているな
らば０％である。

この試験で、たとえば実施例（２）の化合物が、たとえ
ば１０ｐｐｍの濃度で１００％死滅を示したが、比較用
の化合物Ｌ４）およびＣＢ）は、同一の濃度では０％死
滅の結果を与えた。

実施例　Ｃ 限界濃度試験／根茎内作用 試験動物：コブアブラムシ（Ｍｙｚｗｚ　　〆ｔｉＣα
１）溶　　剤：５重量部のアセトン 乳化剤＝１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を±慣と緊密に混合する。

配合液中の活性化合物濃度は実際上重要ではなく、ｐｐ
ｒｎ＜＝■／ｌ）で与えられる土壌単位体積あたりの活
性化合物の重量のみが決定的である。この処理した土壌
を鉢に入れ、これにキャベツ（Ｂｒａｚｙｉｃａ　　ｏ
Ｌｅｒａｃｍａ　）を植える。活性化合物はこの方法で
土壌から植物の根により吸収され、葉に運ばれる。

根茎内効果を示すために、７日後に、上記試験動物を葉
の鼾に寄生させ石。さらに２日後、死んだ試験動物を数
え、または概算して評価を行なう。

活性化合物の根茎内部用はこの死滅数から推測する。試
験動物ボ全て死んでいれば１００％であり、未処理対照
例の場合とまったく同数の試験昆虫がなお生きているな
らば０％である。

この試験で、たとえば実施例（１）および（２）の化合
物が、たとえば１０ｐｐｍの濃度で１００％死滅を示し
たが、比較用の化合物（，４）および（Ｂ）は同一の濃
度では０％死滅の結果を与えた。

実施例　Ｄ 限界濃度試験／線虫類 試験線虫：ネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｎｇｙｎｇ
ｉ３ｃｏｇｎｉｔα） 溶　　剤：５ｉ量部のアセトン 乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な配合液を作るには、１重量部の活性
化合物を上記量の溶剤を混合し、上記量の乳化剤を添加
し、この濃厚液を水で所望の濃度に希釈する。

この活性化合物配合液を試験線で重篤に汚染された土壌
を緊密に混合する。配合液中の活性化合物濃度は実際上
重要ではなく、ｐｐｍで与えられる土壌学位体積あたり
の活性化合物の量のみが決定的である。この処理した土
壌を鉢に入れ、レタスを播種し、この鉢を温度２７℃の
温度に入れておく。

４週間後、レタスの根の線虫による寄生（根こぶ）の寄
生を検査し、活性化合物の有効度を％単位で測定する。

寄生が完全に回避されていれば有効度１００％であり、
寄生が同一の手法で寄生させた未処理土壌の対照植物の
場合と全く同程度であれば０％である。

この試験で、たとえば実施例（１）および（２）の化合
物が、たとえば１０ｐｐｍの濃度で１００％の有実施例
　Ｅ 双翅目のＬＴＩｏｏ試験 試験動物：イエバエ（Ｍｗｙｃａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃ
ａ）（抵抗性） 溶　　剤：アセトン 活性化合物２重量部を１０００体積部の溶剤に溶解させ
る。かくして得られた溶液をさら、に溶剤で所望のより
低い濃度に希釈する。

この活性化合物溶液２．５１ｎｌをピペットでペトリ皿
にとる。直径９゜５αの円形戸紙をこのイ）　ＩＪ皿の
底におく。溶媒が完全に蒸発するまでこのペトリ皿のフ
タをはずしておく。Ｆ紙１ｔｔｔ”４たりの活性化合物
量は活性化合物溶液の濃度に応じて変わる。ついで、は
ぼ２５匹の試験動物をこのペトリ皿に入れ、ガラスのフ
タで皿をおおう。

試験動物の状態を連続的に検査する。１００％死滅効果
を表わすまでに必要な時間を測定する。

この試験で、たとえば製造実施例（１）、（２）および
（３）の化合物が、たとえば０．０２％の活性化合物濃
度で４０．９０および４５分後に１００％作用を示した
が、比較用の化合物（，４）および（Ｂ）は同一の濃度
で￥ｉ６時間後にはじめて９０および１００％の作用を
示したに過ぎない。

実施例　Ｆ キンバｘ　（Ｌｕｃｉｌｒｉａ　　ｃｔｔｐｒｉｎａ　
）の抵抗性幼中での試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル５５重
量部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル５５重量部 活性化合物の適当な配合液を作るには６重量部の活性化
合物を７重量部の上記混合物と混合し、このようにして
得られた濃厚液を水で所望の特定濃度に希釈する。

ルシリア・クプリナ（ＬｔｂｃｉｌｉｃＬｃｗｐｒｉｎ
ａ）２４時間後、死滅の程度を測定する。

この試験でたとえば製造実施例（１）、（２）および（
３）の化合物が１００．ｐｐｍお活性化合物濃度で１０
０％死滅を示した。

製造実施例 実施例　１ ５−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルヒＩＪミソン
５Ｎ（（１，０５モル）、炭酸カリウム６．９１（０，
０５モル）、アセトニトリル５０−およびチオリン酸Ｏ
−エチル０−ｉｚｏ−プロビルソエステル塩化物６．１
ｇ（０，０３モル）の混合物を２０℃で２時間攪拌する
。トルエン１５０−を添加したのち、この混合物を１０
０ｍ／ずつの水と５回振とうして抽出する。つい忙有機
相を硫酸す）　ＩＪウウムで乾燥し、溶液を真空中で蒸
発させる。残渣を真空中８０℃で初期蒸留にかける。

このようにして、０−エテル−０−ｉ−プロピル０−（
２−）リフルオロメチルピリミジン−５−イル）−チオ
ノりん酸エステルａａｙ（理論量の８９％）が屈折率？
’Ｌ”１．４５９８の黄色油状物として得られる。

以下の式（Ｉ）の化合物は実施例１と同様にして製造す
ることができる。

１６　　　　　Ｃ，Ｈ，０−ｉ　−Ｃ４Ｈ，−１７ｉ　
−ＣＩＩ　　Ｏ−ＣＨ，− ３丁 １８　　　　　Ｃ，Ｈ，−Ｃ，Ｈ，− 式（Ｉｆ）の出発物質 式（ＩＩ−１） エチレングリコールツメチルエチル１００−１水４０−
および４５％強度水酸化す）　ＩＪウム溶液２５、？の
混合物に５−フルオロ−２−トリフルオロメチルピリミ
ヅン２０．５ｇ（０，１２３モル）を添加し、この混合
物を還流下で２時間加熱する。

ついで、溶媒を真空下で蒸発させ、残渣に１００−の水
を添加し、不溶物質を炉去する。ｐ液に、５〜１０°Ｃ
で、冷却し２ながら濃塩酸を添加してｐＨ３，５〜４に
する。沈殿した生成物を吸引戸別し、小量の冷水で洗浄
する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、
   アミノ、アルキルアミノおよび ジアルキルアミノよりなる系列から選択し た置換されていることもある基を表わし、 Ｒ＾１は置換されていることもあるアルキルまたはアリ
   ールを表わす のＯ−（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル
   ）−リン酸（ホスホン酸）エステル。 ２、式中の Ｘが酸素または硫黄を表わし、 Ｒがいずれの場合にも１乃至６個の炭素原 子を（アルキル部分ごとに）有するアルキ ル、アルコキシ、アルキルチオ、アルキル アミノまたはジアルキルアミノを表わすか、またはアミ
   ノもしくはフェニルを表わし、 Ｒ＾１が１乃至６個の炭素原子を有するアルキルまたは
   フェニルを表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の化合物。 ３、式（ I ）の Ｘが硫黄を表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１または２項記載の
   化合物。 ４、式中の Ｘが硫黄を表わし、 Ｒがメチル、ｉ−プロポキシまたはｉ−プ ロピルアミノを表わし、 Ｒ＾１がメチルまたはエチルを表わす ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（ I
   ）の化合物。 ５、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の５−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチルピリミジン
   をまたは対応するアルカリ金属、アルカリ土類金属もし
   くはアンモニウム塩を式（III）▲数式、化学式、表等
   があります▼（III） 式中 Ｘは酸素または硫黄を表わし、 Ｒはアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アリール、
   アミノ、アルキルアミノおよび ジアルキルアミノよりなる系列から選択し た置換されていることもある基を表わし、 Ｒ＾１は置換されていることもあるアルキルまたはアリ
   ーリを表わし、 Ｈａｌはハロゲン好ましくは塩素または臭 素を表わす。 のハロゲン化物と適宜に酸受容体の存在下に、かつ、適
   宜に希釈剤の存在下に反応させることを特徴とする式（
   I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｘ、ＲおよびＲ＾１は上記の意味を有する のＯ−（２−トリフルオロメチルピリミジン−５−イル
   ）−リン酸（ホスホン酸エステルの製造方法。 ６、特許請求の範囲第１または５項記載の式（ I ）の
   化合物を少なくとも１種含有することを特徴とする有害
   生物防除剤。 ７、特許請求の範囲第１または５項記載の式（ I ）の
   化合物の有該生物特に昆虫類および線虫類防除用の使用
   。 ８、特許請求の範囲第１または５項記載の式（ I ）の
   化合物を有害生物、好ましくは昆虫類および線虫類に、
   またはその生息環境に作用させることを特徴とする有害
   生物防除方法。 ９、特許請求の範囲第１または第５項記載の式（ I ）
   の化合物を増量剤および／または界面活性剤と混合する
   ことを特徴とする有害生物防除剤の製造方法。 １０、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。