JPS6239123B2 - - Google Patents
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- JPS6239123B2 JPS6239123B2 JP14727479A JP14727479A JPS6239123B2 JP S6239123 B2 JPS6239123 B2 JP S6239123B2 JP 14727479 A JP14727479 A JP 14727479A JP 14727479 A JP14727479 A JP 14727479A JP S6239123 B2 JPS6239123 B2 JP S6239123B2
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- JP
- Japan
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- industrial
- filamentous fungi
- present
- emulsion
- parts
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/14—Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/32—Cyclic imides of polybasic carboxylic acids or thio analogues thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21C—PRODUCTION OF CELLULOSE BY REMOVING NON-CELLULOSE SUBSTANCES FROM CELLULOSE-CONTAINING MATERIALS; REGENERATION OF PULPING LIQUORS; APPARATUS THEREFOR
- D21C9/00—After-treatment of cellulose pulp, e.g. of wood pulp, or cotton linters ; Treatment of dilute or dewatered pulp or process improvement taking place after obtaining the raw cellulosic material and not provided for elsewhere
- D21C9/008—Prevention of corrosion or formation of deposits on pulp-treating equipment
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
本発明は、Ｎ−（２・４・６−トリクロロフエ
ニル）マレイミドを有効成分とする工業用防黴剤
に関するものであり、種々の工業用材料、工業製
品を微生物、とくに、糸状菌による災害から保護
するための工業用防黴剤に関するものである。 従来から工業用材料や工業製品に、細菌や糸状
菌などの微生物が生育することによつて引きおこ
される経済的損失は多大なものであつた。たとえ
ば、水性エマルシヨン塗料で塗装した室内の壁、
天井などにアスペルギルス属（Aspergillus）、ク
ラドスポリウム属（Cladosporium）などの糸状
菌類が生育し、衛生的にも美観的にも好ましくな
く、また、石けん箱などの紙製品には、ケトミウ
ム属（Chaetomium）、リゾープス属
（Rhizopus）、アスペルギルス属（Aspergillus）
などの糸状菌類が生育し、紙力の低下と共に衛生
的にも好ましくないなどの欠点があつた。しかし
て、これらの損失を防除するために各種の薬剤が
提案されているが、必ずしも満足し得るものでは
なかつた。 本発明者らは、これら種々の工業用材料、工業
製品を微生物災害から保護するために有効な薬剤
を得べく、とくに、農園芸用殺菌剤として知られ
ているＮ−アリールマレイミド系合化物について
研究を進め、工業用殺菌剤として黄色ブドウ球菌
（Staphylococcus aurcus）、大腸菌（Eschericha
coli）などの細菌に活性があることが知られてい
るＮ−（３・５−ジクロロフエニル）マレイミド
（特公昭−49−38819）は、糸状菌に対する活性が
劣ることを認め、さらに鋭意研究を重ねた結果、
無水マレイン酸と、２・４・６−トリクロロアニ
リンを脱水閉環反応させることによつて得られる
Ｎ−（２・４・６−トリクロロフエニル）アレイ
ミド（融点130℃、無色粉状晶）が多くの有害糸
状菌類に対してとくに高い活性を有し、種々の工
業用材料、工業製品を微生物、とくに、糸状菌類
による災害から保護するのにきわめて有効である
ことを認めて本発明をなしたものである。すなわ
ち、本発明は、Ｎ−（２・４・６−トリクロロフ
エニル）マレイミドを有効成分として含有する工
業用防黴剤である。 本発明のＮ−（２・４・６−トリクロロフエニ
ル）マレイミドは、たとえば、無水マレイン酸を
トルエンのような溶媒に溶解した溶液に、トルエ
ンのような溶媒に溶解した２・４・６−トリクロ
ロアニリンを滴下添加し、約65℃で撹拌下に２時
間反応させ、ついで、硫酸を加えて撹拌下に還流
して４時間反応させ、反応終了後、溶媒を留去後
反応液を水中に注加し、析出した結晶（融点130
〜132℃）をろ過することによつて製造すること
ができる。 本発明化合物は、そのまま使用してもよいし、
適当な担体、たとえば、希釈剤、増量剤などを混
合するか、あるいは添加剤、たとえば、分散剤、
浸透剤、湿潤剤を添加し、水和剤、粉剤、錠剤、
懸濁型剤などとしても使用できる。また、従来の
工業用防黴剤は、有機溶媒に難溶の化合物が多く
使用範囲が限定されたのに較べて、本発明化合物
は、ほとんどの溶媒、たとえば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ソルベントナフサ、クロロホル
ム、メチルイソブチルケトン、ジメチルフオルム
アミドなどに容易に溶解するので、乳剤型の製剤
も可能であつて使用範囲も限定されることはな
い。さらに、本発明化合物は、従来工業用防黴剤
として使用されている２・４・６−トリクロロフ
エノールなどのフエノール系薬剤、テトラクロロ
イソフタルニトリルなどの塩素系薬剤、トリブチ
ルチンオキサイドなどの有機スズ系薬剤などと混
合することは何ら支障なく、これらと混合するこ
とによつて各薬剤の効果を低減することはなく、
かえつて混合による相乗効果が十分期待できる。 本発明化合物の属するＮ−アリールマレイミド
系の化合物は、農園芸用殺菌剤として公知のもの
があるが、植物体上に生育する植物病原菌類を阻
止する農園芸用殺菌剤と、工業用材料や工業製品
に生育する糸状菌類を阻止する工業用防黴剤と
は、使用場面、対象となる微生物の種類、薬剤の
物性など全く異なるものである。しかして、本発
明化合物は、同系化合物であるＮ−（３・５−ジ
クロロフエニル）マレイミドが細菌類に対して活
性があるのに較べて、糸状菌に対する活性が遥か
に高いものであつて、工業用防黴剤として、とく
にすぐれた防黴効果が認められるものである。 つぎに、実施例を述べる。 実施例 １ （最低阻止濃度試験） 供試化合物50部、ネオペレツクス（商標名花王
アトラス社製）２部、サンエキスＰ（商標名山陽
パルプ社製）２部、および、ケイ藻土46部を粉砕
混合して水和剤とする。このように作成された水
和剤を使用して、寒天希釈法により各種糸状菌に
対する最低阻止濃度を求めた。結果を第１表に示
す。
ニル）マレイミドを有効成分とする工業用防黴剤
に関するものであり、種々の工業用材料、工業製
品を微生物、とくに、糸状菌による災害から保護
するための工業用防黴剤に関するものである。 従来から工業用材料や工業製品に、細菌や糸状
菌などの微生物が生育することによつて引きおこ
される経済的損失は多大なものであつた。たとえ
ば、水性エマルシヨン塗料で塗装した室内の壁、
天井などにアスペルギルス属（Aspergillus）、ク
ラドスポリウム属（Cladosporium）などの糸状
菌類が生育し、衛生的にも美観的にも好ましくな
く、また、石けん箱などの紙製品には、ケトミウ
ム属（Chaetomium）、リゾープス属
（Rhizopus）、アスペルギルス属（Aspergillus）
などの糸状菌類が生育し、紙力の低下と共に衛生
的にも好ましくないなどの欠点があつた。しかし
て、これらの損失を防除するために各種の薬剤が
提案されているが、必ずしも満足し得るものでは
なかつた。 本発明者らは、これら種々の工業用材料、工業
製品を微生物災害から保護するために有効な薬剤
を得べく、とくに、農園芸用殺菌剤として知られ
ているＮ−アリールマレイミド系合化物について
研究を進め、工業用殺菌剤として黄色ブドウ球菌
（Staphylococcus aurcus）、大腸菌（Eschericha
coli）などの細菌に活性があることが知られてい
るＮ−（３・５−ジクロロフエニル）マレイミド
（特公昭−49−38819）は、糸状菌に対する活性が
劣ることを認め、さらに鋭意研究を重ねた結果、
無水マレイン酸と、２・４・６−トリクロロアニ
リンを脱水閉環反応させることによつて得られる
Ｎ−（２・４・６−トリクロロフエニル）アレイ
ミド（融点130℃、無色粉状晶）が多くの有害糸
状菌類に対してとくに高い活性を有し、種々の工
業用材料、工業製品を微生物、とくに、糸状菌類
による災害から保護するのにきわめて有効である
ことを認めて本発明をなしたものである。すなわ
ち、本発明は、Ｎ−（２・４・６−トリクロロフ
エニル）マレイミドを有効成分として含有する工
業用防黴剤である。 本発明のＮ−（２・４・６−トリクロロフエニ
ル）マレイミドは、たとえば、無水マレイン酸を
トルエンのような溶媒に溶解した溶液に、トルエ
ンのような溶媒に溶解した２・４・６−トリクロ
ロアニリンを滴下添加し、約65℃で撹拌下に２時
間反応させ、ついで、硫酸を加えて撹拌下に還流
して４時間反応させ、反応終了後、溶媒を留去後
反応液を水中に注加し、析出した結晶（融点130
〜132℃）をろ過することによつて製造すること
ができる。 本発明化合物は、そのまま使用してもよいし、
適当な担体、たとえば、希釈剤、増量剤などを混
合するか、あるいは添加剤、たとえば、分散剤、
浸透剤、湿潤剤を添加し、水和剤、粉剤、錠剤、
懸濁型剤などとしても使用できる。また、従来の
工業用防黴剤は、有機溶媒に難溶の化合物が多く
使用範囲が限定されたのに較べて、本発明化合物
は、ほとんどの溶媒、たとえば、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ソルベントナフサ、クロロホル
ム、メチルイソブチルケトン、ジメチルフオルム
アミドなどに容易に溶解するので、乳剤型の製剤
も可能であつて使用範囲も限定されることはな
い。さらに、本発明化合物は、従来工業用防黴剤
として使用されている２・４・６−トリクロロフ
エノールなどのフエノール系薬剤、テトラクロロ
イソフタルニトリルなどの塩素系薬剤、トリブチ
ルチンオキサイドなどの有機スズ系薬剤などと混
合することは何ら支障なく、これらと混合するこ
とによつて各薬剤の効果を低減することはなく、
かえつて混合による相乗効果が十分期待できる。 本発明化合物の属するＮ−アリールマレイミド
系の化合物は、農園芸用殺菌剤として公知のもの
があるが、植物体上に生育する植物病原菌類を阻
止する農園芸用殺菌剤と、工業用材料や工業製品
に生育する糸状菌類を阻止する工業用防黴剤と
は、使用場面、対象となる微生物の種類、薬剤の
物性など全く異なるものである。しかして、本発
明化合物は、同系化合物であるＮ−（３・５−ジ
クロロフエニル）マレイミドが細菌類に対して活
性があるのに較べて、糸状菌に対する活性が遥か
に高いものであつて、工業用防黴剤として、とく
にすぐれた防黴効果が認められるものである。 つぎに、実施例を述べる。 実施例 １ （最低阻止濃度試験） 供試化合物50部、ネオペレツクス（商標名花王
アトラス社製）２部、サンエキスＰ（商標名山陽
パルプ社製）２部、および、ケイ藻土46部を粉砕
混合して水和剤とする。このように作成された水
和剤を使用して、寒天希釈法により各種糸状菌に
対する最低阻止濃度を求めた。結果を第１表に示
す。
【表】
【表】
実施例 ２
（水性塗料の防黴試験）
アクリル50％エマルシヨン27％、チタン白８
％、カオリン23％、重質炭酸カルシウム18％、カ
ルボキシメチルセルロース２％水溶液20％、およ
び水４％からなる水性塗料を調合した。実施例１
で述べた処方で作成した水和剤を塗料中に有効成
分濃度が2000ppm、500ppmになるように添加し
混合した。このように処理した水性塗料をJIS−
Ｚ−2911で示されたカビ抵抗性試験の湿式法に基
づいて試験した。その結果を第２表に示す。
％、カオリン23％、重質炭酸カルシウム18％、カ
ルボキシメチルセルロース２％水溶液20％、およ
び水４％からなる水性塗料を調合した。実施例１
で述べた処方で作成した水和剤を塗料中に有効成
分濃度が2000ppm、500ppmになるように添加し
混合した。このように処理した水性塗料をJIS−
Ｚ−2911で示されたカビ抵抗性試験の湿式法に基
づいて試験した。その結果を第２表に示す。
【表】
実施例 ３
（捺染のり防黴試験）
小麦澱粉とトラガントゴムを調合した捺染のり
を500mlビーカーに300ｇずつ分取した。実施例１
で述べた処方で作成された水和剤を捺染のり中に
有効成分濃度が1000ppm、2000ppmになるよう
に添加し均一に混合した。 ビーカーはアルミフオイルで封をして、30℃恒
温室に静置した。経日的にのり表面上のカビの生
育を観察した。その結果を第３表に示す。
を500mlビーカーに300ｇずつ分取した。実施例１
で述べた処方で作成された水和剤を捺染のり中に
有効成分濃度が1000ppm、2000ppmになるよう
に添加し均一に混合した。 ビーカーはアルミフオイルで封をして、30℃恒
温室に静置した。経日的にのり表面上のカビの生
育を観察した。その結果を第３表に示す。
【表】
実施例 ４
（湿潤パルプ防黴試験）
供試化合物20部、ソルポール800A（商標名：
東邦化学製）10部、エマルゲン800（商標名：花
王アトラス社製）５部、キシレン65部を混合し、
乳剤とする。このように作成された乳剤を水道水
を用いて乳化液を調合した。水道水の量は薬剤有
効成分濃度が200ppm、50ppmになるように加え
た。このように調合した乳化液を噴霧器を用いて
湿潤ワラパルプ１Kgに30mlずつ噴霧した。パルプ
はビニル袋に入れ、30℃恒温室に静置した。経日
的に湿潤パルプ表面のカビの生育を観察した。そ
の結果を第４表に示す。 なお効果の高いだろうと思われた市販防黴剤２
−（４−チアゾイル）ベンズイミダゾールは有機
溶剤に難溶のために乳剤化出来ず試験不可能であ
つた。
東邦化学製）10部、エマルゲン800（商標名：花
王アトラス社製）５部、キシレン65部を混合し、
乳剤とする。このように作成された乳剤を水道水
を用いて乳化液を調合した。水道水の量は薬剤有
効成分濃度が200ppm、50ppmになるように加え
た。このように調合した乳化液を噴霧器を用いて
湿潤ワラパルプ１Kgに30mlずつ噴霧した。パルプ
はビニル袋に入れ、30℃恒温室に静置した。経日
的に湿潤パルプ表面のカビの生育を観察した。そ
の結果を第４表に示す。 なお効果の高いだろうと思われた市販防黴剤２
−（４−チアゾイル）ベンズイミダゾールは有機
溶剤に難溶のために乳剤化出来ず試験不可能であ
つた。
【表】
Claims (1)
- １ Ｎ−（２・４・６−トリクロロフエニル）マ
レイミドを有効成分として含有する工業用防黴
剤。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14727479A JPS5671006A (en) | 1979-11-14 | 1979-11-14 | Industrial mildewcide |
| NL8006036A NL8006036A (nl) | 1979-11-14 | 1980-11-05 | Fungicidale samenstelling. |
| DE19803042337 DE3042337A1 (de) | 1979-11-14 | 1980-11-10 | Fungizides mittel |
| CA000364517A CA1159604A (en) | 1979-11-14 | 1980-11-12 | Aqueous slurry or pasty fungicidal composition |
| FR8024062A FR2469123A1 (fr) | 1979-11-14 | 1980-11-12 | Composition fongicide aqueuse sous forme d'une suspension ou d'une pate |
| GB8036579A GB2063069B (en) | 1979-11-14 | 1980-11-14 | Aqueous slurry or pasty fungicidal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14727479A JPS5671006A (en) | 1979-11-14 | 1979-11-14 | Industrial mildewcide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5671006A JPS5671006A (en) | 1981-06-13 |
| JPS6239123B2 true JPS6239123B2 (ja) | 1987-08-21 |
Family
ID=15426498
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14727479A Granted JPS5671006A (en) | 1979-11-14 | 1979-11-14 | Industrial mildewcide |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5671006A (ja) |
| CA (1) | CA1159604A (ja) |
| DE (1) | DE3042337A1 (ja) |
| FR (1) | FR2469123A1 (ja) |
| GB (1) | GB2063069B (ja) |
| NL (1) | NL8006036A (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3586697A (en) * | 1967-12-01 | 1971-06-22 | Sumitomo Chemical Co | Novel n-(3,5-dichlorophenyl) cyclic imide derivatives |
| JPS4938819A (ja) * | 1972-08-17 | 1974-04-11 | ||
| US3890270A (en) * | 1974-04-10 | 1975-06-17 | Tenneco Chem | Polyvinyl halide resin compositions |
| JPS6017764B2 (ja) * | 1976-07-10 | 1985-05-07 | イハラケミカル工業株式会社 | 水中生物忌避剤 |
-
1979
- 1979-11-14 JP JP14727479A patent/JPS5671006A/ja active Granted
-
1980
- 1980-11-05 NL NL8006036A patent/NL8006036A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-11-10 DE DE19803042337 patent/DE3042337A1/de not_active Withdrawn
- 1980-11-12 CA CA000364517A patent/CA1159604A/en not_active Expired
- 1980-11-12 FR FR8024062A patent/FR2469123A1/fr active Granted
- 1980-11-14 GB GB8036579A patent/GB2063069B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2063069A (en) | 1981-06-03 |
| FR2469123A1 (fr) | 1981-05-22 |
| JPS5671006A (en) | 1981-06-13 |
| NL8006036A (nl) | 1981-06-16 |
| GB2063069B (en) | 1983-03-16 |
| FR2469123B1 (ja) | 1985-05-17 |
| DE3042337A1 (de) | 1981-05-21 |
| CA1159604A (en) | 1984-01-03 |
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