JPS6241484B2

JPS6241484B2 -

Info

Publication number: JPS6241484B2
Application number: JP54052002A
Authority: JP
Inventors: Ruisu Shumitsuto Furederitsuku
Original assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Current assignee: International Flavors and Fragrances Inc
Priority date: 1978-10-06
Filing date: 1979-04-26
Publication date: 1987-09-03
Also published as: US4206090A; EP0009540A3; EP0009540A2; EP0009540B1; ATE2684T1; DE2964953D1; JPS5551014A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は下記構造式によつて定義される１種以
上のブタノイルシクロヘキサン誘導体および３−
メチル−１−フエニル−ペンタノール−５の混合
物に関する。１ブタノイルシクロヘキサン誘導体の構造式：式中点線の一つが炭素−炭素二重結合であ
る、あるいは点線の二つが炭素−炭素二重結合
である、しかし二つの点線が炭素−炭素二重結
合を表わすとき、炭素−炭素二重結合は共役し
ている。（点線はシクロヘキセン環上の二つの位置でメ
チル部分に対しトランスのブテノイル部分の立
体配置を表わす）２３−メチル−１−フエニル−ペンタノール−
５賦香された組成物、香料または賦香された物品
に芳香を与える（または変調するまたは変えるま
たは増強する）ため使用できる物質に関係する多
くの研究がなされて来た。これらの物質は天然材
料（そのいくつかは不足している）の使用量を減
少させるためおよび／または完成品により均一な
性質を与えるため使用される。木様、ばら様、草
様（green）および土様芳香は、多くの種類の香
料組成物、賦香された組成物、多くの種類の香料
組成物、賦香された組成物、および賦香された物
品に望ましい。本発明の名称が「２・６・６−トリメチル−１
−シクロヘキセン−１−イルアセトアルデヒドお
よびフエニルC₆ケトンを含有する新規な芳香組
成物」である米国特許第4028279号は、香料、香
料組成物および／または賦香物品に芳香を与える
またはこれらの芳香を変え、変調し、または増強
するため使用する(i)フエニルC₆ケトン、２・５
−ジメチル−５−フエニルヘキサノン−４および
２・５−ジメチル−５−フエニルヘキセン−１−
オン−３の何れかまたは両者および(ii)２・２・６
−トリメチル−１−シクロヘキセン−１−イルア
セトアルデヒドの混合物に関する。上記米国特許
第4028279号明細書には、かかる混合物を含有す
るかかる香料組成粉が木様、草様のそして土様芳
香を有する強力なばら様芳香を有することが記載
されている。上記米国特許第4028279号明載書に
記載されたフエニルC₆ケトンの構造式はであり、米国特許第4028279号で使用されている
β−シクロホモシトラールの構造式はである。上記式中点線は炭素−炭素単結合かある
いは炭素−炭素二重結合である。米国特許第3595508号明細書には、香料中にば
ら様、木様、しようのう様、草様および土様芳香
を生ぜしめるため(i)２・２・６−トリメチル−１
−シクロヘキセン−１−イルアセトアルデヒドお
よび(ii)２・６・６−トリメチルクロトニル−１・
３−シクロヘキサジエンの混合物が記載されてい
る。米国特許第3959508号および第4028279号を含め
た先行技術には、本発明で明らかにした如き混合
物が、一般構造式を有するブタノイルシクロヘキサン誘導体の特殊
なばらのニユアンスを増強し、拡大させるため使
用できることは述べられていない。従つて、(i)構造式（式中点線の一つまたは二つが炭素−炭素二重結
合であり、他の点線は炭素−炭素単結合である、
ただし二つの点線が炭素−炭素二重結合であると
き炭素−炭素二重結合は共役している）を有する
ブタノイルシクロヘキサン誘導体の１種以上およ
び(ii)構造式

【式】または

【式】の一つを有する３−メチル−１−フエニル−ペン
タノール−５ラセミ混合物または個々の立体異性
体の混合物を、香料、賦香物品例えば石ケンおよ
び洗浄剤、光学的増白剤組成物および布帛柔軟剤
（例えば衣料ドライヤー用布帛柔軟剤組成物）、香
料組成物およびコロンに、利用することによつ
て、木様、草様および土様芳香を有する延長され
た長時間持続性の高強度のばら様芳香を有する新
規な賦香された物品および延長された長時間持続
性の高強度の天然のばら様芳香を有する新規な香
料および香料組成物を提供しうることをここに見
出した。３−メチル−１−フエニル−ペンタノール−５
および１種以上のブタノイルシクロヘキサン誘導
体の混合物の組合せを使用したとき得られる官能
的効果は、３−メチル−１−フエニル−ペンタノ
ール−５化合物単独またはその組合せ、およびブ
タノイルシクロヘキサン誘導体（単独でまたは相
互組合せ）の個々の官能性質の単なる付加より以
上であること、即ち効果が相乗的であると表わし
うることを見出した。構造式

【式】または

【式】の一つを有するとして記載される３−メチル−１
−フエニル−ペンタノール−５はヘルベチカ第18
巻（1935年）第535頁〜第542頁にルペ・ヒルシユ
マンおよびウエルデン・ベルクが発表した方法
（バイルシユタインＥ61997、H6、551に抄録さ
れている）で作ることができる。本発明で使用するブタノイルシクロヘキサン誘
導体を製造する方法は、スイス特許第520479号明
細書および1977年11月５日付出願の米国特許出願
第851727号明細書に記載されている。本発明の範囲には一般構造式を有するブタノイルシクロヘキサン誘導体と３−
メチル−１−フエニル−ペンタノール−５の重量
比が約１×10^-7：１〜約0.1：１であることを意
図する。しかしながら本発明の実施に当つて、約
１×10^-7：１〜約５×10^-3：１のブタノイルシク
ロヘキサン誘導体：３−メチル−１−フエニル−
ペンタノール−５の重量比で使用するのが好まし
い。本発明の３−メチル−１−フエニル−ペンタノ
ール−５および１種以上のブタノイルシクロヘキ
サン誘導体の混合物を香料香気補助剤として使用
するとき、生成組成物を配合するに当つて３−メ
チル−１−フエニル−ペンタノール−５および１
種以上のブタノイルシクロヘキサン誘導体の上記
混合物と共に含有する共成分の性質はこれで処理
された完成賦香物品の官能的性質を変えるように
も作用する。ここで使用するとき種々な形で「変える」およ
び「変調する」なる語は、ブランド物質に香料香
気特性を供給または付与すること、またはある点
で天然香気が欠けている場合現存する香気特性を
増すこと、または現存する芳気の印象を補つてそ
の品質、特性または香気を変調させることを意味
する。ここで使用するとき「増強」なる語は、香料、
香料組成物または１種以上の賦香した物品の一つ
以上の香気ニユアンスおよびそれらの官能的印象
の強化（香気の種類または品質の変化を行なわず
に）することを意味するものとする。本発明の３−メチル−１−フエニル−ペンタノ
ール−５および１種以上のブタノイルシクロヘキ
サン誘導体の混合物および１種以上の補助香料成
分例えば本発明の混合物の３−メチル−１−フエ
ニル−ペンタノール−５以外のアルコール、アル
デヒド、本発明の混合物のブタノイルシクロヘキ
サン誘導体以外のケトン、ニトリル、エステル、
ラクトン、天然精油および合成精油は、個々の成
分の組合された勾いが快的な望ましい芳香、特に
好ましくはばらまたはばらムゲツト（muguet）
の芳香および他の花様芳香を生ぜしめるように混
合することができる。かかる追加補助剤は本発明
の上記３−メチル−１−フエニル−ペンタノール
−５および１種以上の上記ブタノイルシクロヘキ
サン誘導体の各々と官能的に両立しうるものであ
るべきこと、および更にかかる補助剤は、本発明
の混合物の上記３−メチル−１−フエニル−ペン
タノール−５およびブタノイルシクロヘキサン誘
導体と室温での使用条件および貯蔵条件下に非反
応性であるべきことを理解すべきである。かかる香料組成物は通常(a)組成物の主体香気ま
たはブーケまたは基礎、(b)主体香気を丸めそれに
添える変調剤、(c)全ての蒸発段階にわたつて香料
に特殊な香気を与える有臭物質および蒸発を遅ら
せる物質を含む揮発保留剤および(d)通常低沸点の
新鮮な有香材料であるトツプノートを含有する。香料組成物において、それらの個々の官能特性
に寄与する個々の成分、およびこれらの個々の成
分は香料組成物の全般的効果を変えまたは変調し
または増強する。３−メチル−１−フエニル−ペ
ンタノール−５および１種以上のブタノイルシク
ロヘキサン誘導体の混合物は、例えば組成物中の
他の成分の１種以上によつてもたらされる官能的
反応を利用または緩和することによつて、香料組
成物の香気特性を変え、増強しまたは増大させる
ため使用できる。香料組成物に有効である本発明の３−メチル−
１−フエニル−ペンタノール−５および１種以上
のブタノイルシクロヘキサン誘導体の混合物の量
は、他の成分、それらの量および所望される効果
を含めた多くの要因によつて決る。３−メチル−
１−フエニル−ペンタノール−５および１種以上
のブタノイルシクロヘキサン誘導体の混合物の
0.01％およびそれ以下（例えば0.005％）という
少量含有する香料組成物は香粧品および衣料ドラ
イヤーに使用される布帛柔軟剤製品を含む他の製
品にばら様またはムゲツト香気を与えるために使
用できることが判つた。使用する量は芳香組成物
の10％までの範囲であることができ、原価、完成
品の種類、完成品に望まれる効果および求められ
る個々の芳香を考慮して決定する。３−メチル−１−フエニル−ペンタノール−５
および１種以上のブタノイルシクロヘキサン誘導
体の混合物は、アニオン、カチオンおよびノニオ
ン洗浄剤および石ケン、室内芳香剤、脱臭剤、香
料、コロン、トイレツト水、浴用調剤例えばバス
オイルおよびバスソリツド；ヘア調剤例えばラツ
カー、ブリリアンチン、ポマードおよびシヤンプ
ー；香粧調剤例えばクリーム、脱臭剤、ハンドロ
ーシヨンおよび日焼け止めクリーム、粉末例えば
タルク、ダステイング粉末、おしろい等における
官能的成分として単独でまたは香料組成物に有用
である。官能的成分として使用するとき、３−メ
チル−１−フエニル−ペンタノール−５と１種以
上のブタノイルシクロヘキサン誘導体の混合物の
0.25％という少量で、ペチグレン配合物にムゲツ
トばら香気を与えるのに充分である。一般に香料
組成物において最終製品を基にして３−メチル−
１−フエニル−ペンタノール−５および１種以上
のブタノイルシクロヘキサン誘導体の混合物の３
％より多くは必要はない。更に本発明の香料組成物または芳香組成物は、
３−メチル−１−フエニル−ペンタノール−５お
よび１種以上のブタノイルシクロヘキサン誘導体
の混合物のためのビヒクルまたはキヤリヤーを含
有できる。ビヒクルは非毒性アルコール（例えば
95％の食用エタノール）、非毒性グリコール（例
えばプロピレングリコール）等の如き液体である
ことができる。キヤリヤーはまた吸着性固体例え
ばガム（例えばアラビヤゴム）またはコアセルベ
ーシヨンによる如き組成物を包覆するための成分
（例えばゼラチン）であることもできる。下記実施例は例示のためであり、本発明はこれ
に限定されるものではない。部および百分率は他
の特記せぬ限り重量である。実施例１ばら配合物下記混合物を作つた。成分部ロジノール（シトロネロール） 270.0 ネロール 90.0 リナロール 30.0 テルピネオール 30.0 フエニルエチルアルコール 12.0 テルピネノール 5.0 リナリルアセテート 1.5 シトロネリルアセテート 15.0 ゲラニルアセテート 10.0 オイゲノール 33.0 シトラール 15.0 フエニルエチルアセテート 20.0 ローズオキサイド 8.0 グアセコール 30.0 １−シトロンネラール 90.0 ネリルアセテート 3.0 花からの丁字精油 1.0 カジネン 2.0 グアイエン 1.0 ガムターペンチン 12.0 α−ピネン 1.0 ミルセン 5.0 リヨネン 2.0 ｐ−シメン 1.0 687.5 上記配合物に、ジエチルフタレート中の３−メ
チル−１−フエニル−ペンタノール−５の0.1％
溶液30部およびジエチルフタレート中のダマスセ
ノンの0.01％溶液15部を加えた。形成された混合
物は、３−メチル−１−フエニル−ペンタノール
−５およびダマスセノンを含有する組成物を用い
ない同じ組成のものと比較したとき、非常に鮮明
なばらの主体芳香を有し、かつ乾燥したとき果実
様および濃厚な芳香を有していた。実施例２石ケン組成物の製造下記の如く米国特許第4058490号明細書の実施
例５に従つて100ｇの石ケンチツプを作つた。「同じ量のC₁₀−アルカンスルホン酸ナトリウム塩
とC₁₄−アルカンスルホン酸ナトリウム塩の混合
物40lbsを、無水イソプロパノール80lbsと脱イオ
ン水125lbsの混合物に150〓で溶解した。この混
合物に部分水素化ココナツツ油脂肪酸10lbsおよ
びモノ−C₁₄−アルキルマレイン酸ナトリウム
15lbsを溶解し、この溶液のPHをNaOHの50％水
溶液を少量加えて6.0に規制した。イソプロパノ
ールを溜去し、残つた水性溶液をドラム乾燥し
た。形成された固体を次いで水10lbs、水酸化チ
タン0.2lbsチツプミキサー中で混合した。」上記石ケンチツプを実施例１の香料組成物１ｇ
と実質的に均質な組成物が得られるまで混合し
た。賦香した石ケン組成物は草、土様香気を有す
るすぐれた果実様、ばら様特性を明らかに示し
た。実施例３洗浄剤組成物の製造界面活性剤としてスルホン化C₁₄〜C₁₈アルキル
カテコールの混合物（この混合物は60部のモノ−
C₁₄〜C₁₈−アルキルカテコールである）のナトリ
ウム塩５％、テトラピロールリン酸ナトリウム35
％、ナトリウムカルボキシメチルセルロース30％
および澱粉７％を含有する、米国特許第4058472
号に従つて作つた洗浄剤粉末100ｇを0.15ｇの実
施例１の香料組成物と実質的に均質な組成物が得
られるまで混合した。この組成物は土様、草様香
気をもつたすぐれた果実様、ばら芳香を有してい
た。実施例４賦香した液体洗浄剤重量比で１：0.1の３−メチル−１フエニル−
ペンタノール−５：ダマスセノンの混合物0.10
％、0.15％および0.20％を含有する果実様、ばら
様芳香を有する各濃縮液体洗浄剤を作つた。それ
らは液体洗浄剤にダマスセノンと３−メチル−１
−フエニル−ペンタノール−５の混合物の各適切
量を加え、均質混合して作つた。全洗浄剤が果実
様、ばら様芳香を有し、その強度はダマスセノン
と３−メチル−１−フエニル−ペンタノール−５
の混合物の濃度が大となるに従つて増大した。実施例５コロンおよびハンカチーフ香料実施例１の組成物を85％水性エタノール中2.5
％の濃度でコロンに加え、95％水性エタノール中
20％の濃度でハンカチーフ香料に加えた。実施例
１の組成物におけるダマスセノンと３−メチル−
１−フエニル−ペンタノール−５の混合物の使用
は、ハンカチーフ香料およびコロンに土様および
草様香気を有する明確な強い果実様、ばら芳香を
与えた。実施例６石ケン組成物の製造下記の如く米国特許第4058490号明細書実施例
５に従つて100ｇの石ケンチツプを作つた。「同量のC₁₀−アルカンスルホン酸ナトリウムおよ
びC₁₄−アルカンスルホン酸ナトリウムの混合物
40lbsを無水イソプロパノール80lbsおよび脱イオ
ン水125lbsの混合物に150〓で溶解した。この混
合物に部分水素化ココナツツ油脂肪酸10lbsおよ
びモノ−C₁₄−アルキルマレイン酸ナトリウム
15lbsを溶解した。この溶液のPHをNaOHの50％
水溶液を少量加えて6.0に規制した。イソプロパ
ノールを溜去し、残存水性溶液をドラム乾燥し
た。形成された固体を次いで10lbsの水および
0.2lbsの水酸化チタンとチツプミキサー中で混合
した。」これを、ダマスセノン：３−メチル−１−フエ
ニル−ペンタノール−５の比が0.1：１であるダ
マスセノンと３−メチル−１−フエニル−ペンタ
ノール−５の混合物１ｇと実質的に均質な組成物
が得られるまで混合した。賦香した石ケン組成物
は、木様、草様および土様香気とすぐれた甘い主
香気をもつたすぐれたばら芳香を明確に示した。実施例７洗浄剤組成物の製造米国特許第4058472号に従つて作つた、界面活
性剤としてスルホン化C₁₄〜C₁₈アルキルカテコー
ルの混合物（この混合物は60部のモノ−C₁₄〜C₁₈
−アルキルカテコールと40部のジ−C₁₄〜C₁₈−ア
ルキルカテコールからなる）のナトリウム塩５
％、テトラピロールリン酸ナトリウム35％、ケイ
酸ナトリウム30％、炭酸ナトリウム20％、ナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース３％および澱粉
７％を含有する洗浄剤粉末100ｇを、ダマスセノ
ンおよび３−メチル−１−フエニル−ペンタノー
ル−５の混合物（ダマスセノン：３−メチル−１
−フエニル−ペンタノール−５の比は0.2：１で
ある）0.15ｇと実質的に均質な組成物が得られる
まで混合した。この組成物は木様、草様および土
様香気をもつたすぐれたばら芳香を有していた。実施例８コロンおよびハンカチーフ香料の製造１部の３−メチル−１−フエニル−ペンタノー
ル−５および２部のダマスセノンの混合物を、85
％水性エタノール中2.5％の濃度でコロンに混入
した、また95％水性エタノール中20％の濃度でハ
ンカチーフ香料に混入した。コロンおよびハンカ
チーフ香料に木様、草様および土様香気をもつた
明確なばら芳香を与えた。実施例９粉末化粧品組成物の製造ボールミル中で、10ｇのタルカンパウダーを、
50％の３−メチル−１−フエニル−ペンタノール
−５および50％のダマスセノンからなる混合物
0.15ｇと混合して粉末化粧品を作つた。これは木
様、草様および土様香気をもつたすぐれたばら芳
香を有していた。実施例 10 ばら配合物下記混合物を作つた。成分部ロジノール 270.0 ネロール 90.0 リナロール 30.0 テルピネオール 30.0 フエニルエチルアルコール 12.0 テルピネノール 5.0 リナリルアセテート 1.5 シトロネリルアセテート 15.0 ゲラニルアセテート 10.0 オイゲノール 33.0 シトラール 15.0 フエニルエチルアセテート 20.0 ローズオキサイド 8.0 グアヤコール 30.0 １−シトロネラール 90.0 ネリルアセテート 3.0 つぼみからの丁子精油 1.0 カジネン 2.0 グアイエン 1.0 ガムターペンチル 12.0 α−ピネン 1.0 ミルセン 5.0 リモネン 2.0 ｐ−シメン 1.0 687.5 上記配合物に、ジエチルフタレート中の３−メ
チル−１−フエニル−ペンタノール−５の0.1％
溶液30部およびジエチルフタレート中のβ−ダマ
スコンの0.01％溶液15部を加えた。形成された混
合物は、３−メチル−１−フエニル−ペンタノー
ル−５およびβ−ダマスコンを含有する組成物を
含まぬ同じ混合物と比較したとき、非常に鮮明な
ばらの主香気を有し、乾燥したときより果実様お
よび濃厚な香気を有していた。実施例 11 石ケン組成物の製造米国特許第4058490号明細書実施例５に従つ
て、下記の如く100ｇの石ケンチツプを作つた。「同じ量のC₁₀−アルカンスルホン酸ナトリウム塩
とC₁₄−アルカンスルホン酸ナトリウム塩の混合
物40lbsを、80lbsの無水イソプロパノールおよび
125lbsの脱イオン水の混合物に150〓で溶解し
た。この混合物中に、部分水素化ココナツツ油脂
肪酸10lbsおよびモノ−C₁₄−アルキルマレイン酸
ナトリウム15lbsを溶解した。この溶液のPHを
NaOHの50％水溶液の少量を加えて6.0に規制し
た。イソプロパノールを溜去し、残存水溶液をド
ラム乾燥した。形成された固体を10lbsの水、
0.12lbsの水酸化チタンとチツプミキサー中で混
合した。」上記石ケンチツプを実施例10の香料組成物１ｇ
と実質的に均質組成物が得られるまで混合した。
賦香した石ケン組成物は草様、土様香気をもつた
すぐれた果実様、ばら特性を明確に示した。実施例 12 洗浄剤組成物の製造米国特許第4058472号に従つて作つた、界面活
性剤としてのスルホン化C₁₄〜C₁₃アルキルカテコ
ールの混合物（この混合物はモノ−C₁₄〜C₁₈−ア
ルキルカテコール60部である）のナトリウム塩５
％、テトラピロールリン酸ナトリウム35％、ナト
リウムカルボキシメチルセルロース30％および澱
粉７％を含有する洗浄剤粉末100ｇを、実施例10
の香料組成物0.15ｇと実質的に均質組成物が得ら
れるまで混合した。この組成物は土様、草様香気
をもつたすぐれた果実様、ばら芳香を有してい
た。実施例 13 賦香した液体洗浄剤重量比で１：0.1の３−メチル−１−フエニル
−ペンタノール−５：β−ダマスコンを含有する
混合物0.10％、0.15％および0.20％をそれぞれ含
有する果実様、ばら様芳香を有する各濃縮液体洗
浄剤を作つた。これらは液体洗浄剤にβ−ダマス
コンと３−メチル−１−フエニル−ペンタノール
−５の混合物のそれぞれ適切量を加え、均質混合
して作つた。全ての洗浄剤が果実様、ばら様芳香
を有し、ダマスコンと３−メチル−１−フエニル
−ペンタノール−５の混合物の濃度が大となるに
従つて強度は増大した。実施例 14 コロンおよびハンカチーフ香料の製造実施例10の組成物を、85％水性エタノール中
2.5％の濃度でコロンに混入し、95％水性エタノ
ール中20％の濃度でハンカチーフ香料に混入し
た。実施例10の組成物におけるβ−ダマスコンお
よび３−メチル−１−フエニル−ペンタノール−
５の混合物の使用は、ハンカチーフ香料およびコ
ロンに土様および草様香気をもつた明確な強力な
果実様ばら芳香を与えた。実施例 15 石ケン組成物の製造下記の如く米国特許第4058490号明細書実施例
５に従つて100ｇの石ケンチツプを作つた。「同じ量のC₁₀−アルカンスルホン酸ナトリウム塩
とC₁₄−アルカンスルホン酸ナトリウム塩の混合
物40lbsを、80lbsの無水イソプロパノールおよび
125lbsの脱イオン水の混合物に150〓で溶解し
た。この混合物に10lbsの部分水素化ココナツツ
油脂肪酸および15lbsのモノ−C₁₄−アルキルマレ
イン酸ナトリウムを溶解し、この溶液のPHを
NaOHの50％水溶液の少量を加えて6.0に規制し
た。イソプロパノールを溜去し、残存水性溶液を
ドラム乾燥した。形成された固体を10lbsの水、
0.2lbsの水酸化チタンとチツプミキサー中で混合
した。」上記石ケンチツプを、β−ダマスコン：３−メ
チル−１−フエニル−ペンタノール−５の比が
0.1：１であるβ−ダマスコンと３−メチル−１
−フエニル−ペンタノール−５の混合物１ｇと実
質的な均質混合物が得られるまで混合した。賦香
した石ケン組成物は木様、草様および土様香気を
もち、すぐれた甘い主香気をもつたすぐれたばら
芳香を明確に示した。実施例 16 洗浄特許第4058472号に従つて作つた、界面活
性剤としてのスルホン化C₁₄〜C₁₈アルキルカテコ
ールの混合物（この混合物はモノ−C₁₄〜C₁₈−ア
ルキルカテコール60部およびジ−C₁₄〜C₁₈−アル
キルカテコール40部である）のナトリウム塩５
％、テトラピロールリン酸ナトリウム35％、ケイ
酸ナトリウム30％、炭酸ナトリウム20％、ナトリ
ウムカルボキシメチルセルロース３％および澱粉
７％を含有する洗浄剤粉末100ｇを、β−ダマス
コンと３−メチル−１−フエニル−ペンタノール
−５の混合物（β−ダマスコン：３−メチル−１
−フエニル−ペンタノール−５の比が0.2：１）
0.15ｇと実質的に均質組成物が得られるまで混合
した。この組成物は木様、草様および土様香気を
もつたすぐれたばら芳香を有していた。実施例 17 コロンおよびハンカチーフ香料の製造１部の３−メチル−１−フエニル−ペンタノー
ル−５および２部のβ−ダマスコンの混合物を85
％水性エタノール中2.5％の濃度でコロンに混入
し、95％水性エタノール中20％の濃度でハンカチ
ーフ香料に混入した。コロンおよびハンカチーフ
香料に、木様、草様および土様香気をもつた明確
なばら芳香を与えた。実施例 18 粉末化粧品組成物の製造ボールミル中で、タルカンパウダー100ｇを、
50％の３−メチル−１−フエニル−ペンタノール
−５および50％のβ−ダマスコンからなる混合物
0.15ｇと混合して作つた。木様、草様および土様
香気をもつたすぐれたばら芳香を有していた。実施例 19 ばら配合物成分部ロジノール 270.0 ネロール 90.0 リナロール 30.0 テルビネオール 30.0 フエニルエチルアルコール 12.0 テルピネノール 5.0 リナリルアセテート 1.5 シトロネリルアセテート 15.0 ゲラニルアセテート 10.0 オイゲノール 33.0 シトラール 15.0 フエニルエチルアセテート 20.0 ローズオキサイド 8.0 グアヤコール 30.0 １−シトロネラール 90.0 ネリルアセテート 3.0 つぼみからの丁子精油 1.0 カジネン 2.0 グアイエン 1.0 ガムターペンチン 12.0 α−ピネン 1.0 ミルセン 5.0 リモネン 2.0 ｐ−シメン 1.0 687.5 上記配合物にジエチルフタレート中の３−メチ
ル−１−フエニル−ペンタノール−５の0.1％溶
液30部およびジエチルフタレート中のシス、トラ
ンス−δ−ダマスコンの0.01％溶液15部を加え
た。形成された混合物は、３−メチル−１−フエ
ニル−ペンタノール−５およびシス、トランス−
δ−ダマスコンを含有する組成物を有しない同じ
混合物と比較したとき非常に鮮明なばら香気を有
し、乾燥したときより果実様の濃厚なものであつ
た。実施例 20 石ケン組成物の製造下記の如く米国特許第4058490号明細書実施例
５に従つて100ｇの石ケンチツプを作つた。「同じ量のC₁₀−アルカンスルホン酸ナトリウム塩
とC₁₄−アルカンスルホン酸ナトリウム塩の混合
物40lbsを、80lbsの無水イソプロパノールおよび
125lbsの脱イオン水の混合物に150〓で溶解し
た。この混合物に10lbsの部分水素化ココナツツ
油脂肪酸および15lbsのモノ−C₁₄−アルキルマレ
イン酸ナトリウムを溶解し、この溶液のPHを
NaOHの50％水溶液の少量を加えて6.0に規制し
た。イソプロパノールを溜去し、残存水性溶液を
ドラム乾燥した。形成された固体を10lbsの水、
0.2lbsの水酸化チタンとチツプミキサー中で混合
した。」上記石ケンチツプを実施例19の香料組成物１ｇ
と実質的に均質組成物が得られるまで混合した。
賦香した石ケン組成物は草様、土様香気をもつた
すぐれた果実様、ばら特性を明らかに示した。実施例 21 洗浄剤組成物の製造米国特許4058472号に従つて作つた、界面活性
剤としてのスルホン化C₁₄〜C₁₈アルキルカテコー
ルの混合物（この混合物は60部のモノ−C₁₄〜C₁₈
−アルキルカテコールである）のナトリウム塩５
％、テトラピロールリン酸ナトリウム35％、ナト
リウムカルボキシメチルセルロース30％、および
澱粉７％を含有する洗浄剤粉末100ｇを実施例19
の香料組成物0.15ｇと実質的に均質組成物が得ら
れるまで混合した。この組成物は土様、草様香気
をもつたすぐれた果実様、ばら芳香を有してい
た。実施例 22 賦香した液体洗浄剤重量比で１：0.1の３−メチル−１−フエニル
−ペンタノール−５：シス、トランス−δ−ダマ
スコンを含む混合物をそれぞれ0.10％、0.15％お
よび0.20％含有する果実様、ばら様芳香を有する
濃縮した各液体洗浄剤を作つた。それらは液体洗
浄剤にシス、トランス−δ−ダマスコンおよび３
−メチル−１−フエニル−ペンタノール−５の混
合物のそれぞれの適切量を加え、均質混合して作
つた。全ての洗浄剤が果実様、ばら様芳香を有
し、強度はダマスコンと３−メチル−１−フエニ
ル−ペンタノール−５の混合物の濃度が大になる
に従つて増大した。実施例 23 コロンおよびハンカチーフ香料の製造実施例19の組成物を85％水性エタノール中2.5
％の濃度でコロンに混入し、95％水性エタノール
中20％の濃度でハンカチーフ香料に加えた。実施
例19の組成物におけるシス、トランス−δ−ダマ
スコンと３−メチル−１−フエニル−ペンタノー
ル−５の混合物に使用はハンカチーフ香料および
コロンに土様および草様香気をもつた明確な強力
な果実様ばら芳香を与えた。実施例 24 石ケン組成物の製造下記の如く米国特許第4058490号明細書実施例
５に従つて100ｇの石ケンチツプを作つた。「同じ量のC₁₀−アルカンスルホン酸ナトリウム塩
とC₁₄−アルカンスルホン酸ナトリウム塩の混合
物40lbsを、80lbsの無水イソプロパノールおよび
125lbsの脱イオン水の混合物に150〓で溶解し
た。この混合物に10lbsの部分水素化ココナツツ
油脂肪酸および15lbsのモノ−C₁₄−アルキルマレ
イン酸ナトリウムを溶解し、この溶液のPHを
NaOHの50％水溶液の少量で6.0に規制した。イ
ソプロパノールを溜去し、残存水性溶液をドラム
乾燥した。形成された固体を10lbsの水、0.2lbs
の水酸化チタンとチツプミキサーで混合した。」この石ケンチツプを、シス、トランス−δ−ダ
マスコンおよび３−メチル−１−フエニル−ペン
タノール−５の混合物（シス、トランス−δ−ダ
マスコン：３−メチル−１−フエニル−ペンタノ
ールの比が0.1：１である）１ｇと実質的に均質
組成物が得られるまで混合した。賦香した石ケン
組成物は木様、草様および土様香気をもち、すぐ
れた甘い主体香気をもつたすぐれたばら芳香を明
らかに示した。実施例 25 洗浄剤組成物の製造米国特許第4058472号に従つて作つた、界面活
性剤としてのスルホン化C₁₄〜C₁₈アルキルカテコ
ールの混合物（この混合物は60部のモノ−C₁₄〜
C₁₈−アルキルカテコールおよび40部のジ−C₁₄〜
C₁₈−アルキルカテコールである）のナトリウム
塩５％、テトラピロールリン酸ナトリウム35％、
ケイ酸ナトリウム30％、炭酸ナトリウム20％、ナ
トリウムカルボキシメチルセルロース３％および
澱粉７％を含有する100ｇの洗浄剤粉末を、シ
ス、トランス−δ−ダマスコンおよび３−メチル
−１−フエニル−ペンタノール−５（シス、トラ
ンス−δ−ダマスコン：３−メチル−１−フエニ
ル−ペンタノール−５の比0.2：１）の混合物
0.15ｇと実質的に均質組成物が得られるまで混合
した。この組成物は木様、草様および土様香気を
もつたすぐれたばら芳香を有していた。実施例 26 コロンおよびハンカチーフ香料の製造１部の３−メチル−１−フエニル−ペンタノー
ル−５および２部のシス、トランス−δ−ダマス
コンの混合物を85％水性エタノール中2.5％の濃
度でコロンに加え、95％水性エタノール中20％の
濃度でハンカチーフ香料に加えた。コロンおよび
ハンカチーフ香料に木様、草様および土様香気を
もつた明確なばら芳香を与えた。実施例 27 粉末化粧品組成物の製造ボールミル中で、100ｇのタルカンパウダー
を、50％の３−メチル−１−フエニル−ペンタノ
ール−５および50％のシス、トランス−δ−ダマ
スコンからなる混合物0.15ｇと混合した。木様、
草様、土様香気をもつたすぐれたばら芳香を有し
ていた。実施例 28 米国特許第3632396号明細書第15欄の実施例１
の方法に従つて、ドライヤー添加布帛柔軟性製品
として有用な不織布基材を作り、基材、基材被
覆、外側被覆および賦香材料を次のとおりにし
た。１水溶解性紙（デイゾルビペーパー）；２基材被覆としてアドゲン448（Adogen448、
融点約140〓）；３下記配合の外側被覆（融点約150〓） 57％ C₂₀〜C₂₂HAPS 22％イソプロピルアルコール 20％帯電防止剤１％下表に示す芳香を生ぜしめる下表に示
した本発明の３−メチル−１−フエニル
−ペンタノール−５とシクロヘキシブテ
ノン誘導体の混合物

【表】有する混合物様花芳香

【表】ら芳香はない。
上記芳香特性を有する上述した如くして作つた
布帛柔軟組成物は、約３ｇ／100in²の重量を有す
る基材、基材100in²について約1.85ｇの基材被
覆、および基材100in²について約1.4ｇの外側被
覆から本質的になり、かくして基材１に対し約１
の重量比の全体として賦香された基材と外側被覆
を提供した。表および表に示した芳香は上記
ドライヤー添加布帛柔軟性不織布を用いてドライ
ヤー操作時に頭上空間に快的な方法で与えられ
た。本発明の混合物がすぐれた持続性のある天然ば
ら芳香を有することが表と表のデーターから
明らかである。香料組成物、賦香品およびコロンの芳香を増大
または増強することに加えて本発明で使用する混
合物はまた適当な量で置いたとき消耗材料の脱臭
性も改良する。

Claims

【特許請求の範囲】１【式】【式】および【式】からなる群から選択した構造式を有する３−メチ
ル−１−フエニル−ペンタノール−５またはそれ
らの立体異性体、およびこれらと均質混合した構
造式（式中点線の一つまたは二つが炭素−炭素二重結
合であり、他の点線は炭素−炭素単結合である、
ただし二つの点線が炭素−炭素二重結合であると
き上記炭素−炭素二重結合は共役しているものと
する）を有するシクロヘキシルブテノン誘導体を
含有することを特徴とする芳香組成物。２３−メチル−１−フエニル−ペンタノール−
５：シクロヘキシルブテノン誘導体の比が約１：
１×10^-7〜約１：0.1である特許請求の範囲第１
項記載の芳香組成物。