JPS624266A - 新規４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステルおよびその製造法 - Google Patents
新規４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステルおよびその製造法Info
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- JPS624266A JPS624266A JP14257385A JP14257385A JPS624266A JP S624266 A JPS624266 A JP S624266A JP 14257385 A JP14257385 A JP 14257385A JP 14257385 A JP14257385 A JP 14257385A JP S624266 A JPS624266 A JP S624266A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、ピリジル基を有する機能性ポリマーの原料、
さらには、農医薬の中間体として有用な、新ｍ ４−
ピリジル−４−シアノピメリン酸エステルおよびその製
造法に関するものである。
さらには、農医薬の中間体として有用な、新ｍ ４−
ピリジル−４−シアノピメリン酸エステルおよびその製
造法に関するものである。
従来の技術
４位に置換基を有するピメリン酸エステルおよびその製
法として、例えば、ナトリウムエトキシドやトライトン
（Ｔｒｉｔｏｎ ） Ｂ （商品名）のような強塩基を
触媒として加熱することにより、アリールアセトニトリ
ルをアクリル酸エステルにマイケル付加させて、４−ア
リール−４−シアノピメリン酸エステルを６０〜７０％
の収率で得る方法が知られている（ Ｄ、 Ｌｅｄｎｉ
ｃｅｒら、Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、。
法として、例えば、ナトリウムエトキシドやトライトン
（Ｔｒｉｔｏｎ ） Ｂ （商品名）のような強塩基を
触媒として加熱することにより、アリールアセトニトリ
ルをアクリル酸エステルにマイケル付加させて、４−ア
リール−４−シアノピメリン酸エステルを６０〜７０％
の収率で得る方法が知られている（ Ｄ、 Ｌｅｄｎｉ
ｃｅｒら、Ｊ、 Ｍｅｄ、 Ｃｈｅｍ、。
１９７５、１８．５９３ ）。しかし、４位にピリジル
基を有するピメリン酸エステルは知られていない。
基を有するピメリン酸エステルは知られていない。
発明が解決しようとする問題点
従来の技術により、ピリジルアセトニトリルとアクリル
酸エステルとの反応により４−ピリジル−４−シアノピ
メリン酸エステルを製造しようとした場合、ピリジルア
セトニトリルがかなり不安定なためできるだけ加熱をさ
ける必要がある。
酸エステルとの反応により４−ピリジル−４−シアノピ
メリン酸エステルを製造しようとした場合、ピリジルア
セトニトリルがかなり不安定なためできるだけ加熱をさ
ける必要がある。
また、ナトリウムエトキシドやトライトン（Ｔｒｉｔｏ
ｎ ） Ｈのような強塩基の使用によると、アクリル酸
エステルの重合や生成する４−ピリジル−４−シアノピ
メリン酸エステルのディックマン縮合などの副反応が起
こるので、４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステ
ルは得られていない。
ｎ ） Ｈのような強塩基の使用によると、アクリル酸
エステルの重合や生成する４−ピリジル−４−シアノピ
メリン酸エステルのディックマン縮合などの副反応が起
こるので、４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステ
ルは得られていない。
本発明は、ピリジルアセトニトリルとアクリル酸エステ
ルから、副反応を抑えつつ定量的に新規物質である４−
ピリジニル−４−シアノピメリン酸エステルを得る新規
な製造法を提供するものである。
ルから、副反応を抑えつつ定量的に新規物質である４−
ピリジニル−４−シアノピメリン酸エステルを得る新規
な製造法を提供するものである。
問題点を解決するための手段
我々は、ピリジルアセトニトリルと′アクリル酸エステ
ルとの反応における塩基を種々検討した結果、１．８−
ジアザビシクロ（５，４，０） −７−ウンデセンを塩
基触媒とすることにより、低温で反応を進めることがで
き、アクリル酸エステルの重合やディックマン縮合など
の副反応を抑えて、４−ピリジルー４−シアノピメリン
酸エステルが得られることを見出した。さらに詳しく本
発明を説明すると、以下の如くである。
ルとの反応における塩基を種々検討した結果、１．８−
ジアザビシクロ（５，４，０） −７−ウンデセンを塩
基触媒とすることにより、低温で反応を進めることがで
き、アクリル酸エステルの重合やディックマン縮合など
の副反応を抑えて、４−ピリジルー４−シアノピメリン
酸エステルが得られることを見出した。さらに詳しく本
発明を説明すると、以下の如くである。
一般式（２）
％式％（２）
（式中、Ｒ２は２−ピリジル基または４−ピリジル基を
表わす。） で示されるピリジルアセトニトリルと、これに対して２
当量以上、好ましくは２〜３当量の一般式（３） ％式％（３） （式中、ＲｏはＣ，−Ｃ，の低級アルキル基を表わす。
表わす。） で示されるピリジルアセトニトリルと、これに対して２
当量以上、好ましくは２〜３当量の一般式（３） ％式％（３） （式中、ＲｏはＣ，−Ｃ，の低級アルキル基を表わす。
）で示されるアクリル酸エステルとを、ベンゼン、トル
エン、ヘキサン、クロロホルム、塩化メチレン、エチル
エーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、ジメチルホ
ルムアミドなどの不活性溶媒中、あるいは無溶媒におい
て、触媒として１゜８−ジアザビシクロ（５，４，０）
−７−ウンデセンあるいはその類縁塩基である１、５
−ジアザビシクロ（４，３，０） −５−ノネン、１．
４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタンなどを触媒
としてピリジルアセトニトリルに対して０．１〜５モル
％加え、０００〜１２０℃、好ましくは室温において反
応させることにより、Ｒ，及びＲ２の定義を前記同様と
する一般式（１） で示される新規物質である４−ピリジニル−４−シアノ
ピメリン酸エステルが定量的に得られる。
エン、ヘキサン、クロロホルム、塩化メチレン、エチル
エーテル、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノー
ル、イソプロピルアルコール、酢酸エチル、ジメチルホ
ルムアミドなどの不活性溶媒中、あるいは無溶媒におい
て、触媒として１゜８−ジアザビシクロ（５，４，０）
−７−ウンデセンあるいはその類縁塩基である１、５
−ジアザビシクロ（４，３，０） −５−ノネン、１．
４−ジアザビシクロ（２，２，２）オクタンなどを触媒
としてピリジルアセトニトリルに対して０．１〜５モル
％加え、０００〜１２０℃、好ましくは室温において反
応させることにより、Ｒ，及びＲ２の定義を前記同様と
する一般式（１） で示される新規物質である４−ピリジニル−４−シアノ
ピメリン酸エステルが定量的に得られる。
作用
本発明により、比較的穏やかな反応条件において不安定
なピリジルアセトニトリルとアクリル酸エステルとから
、新規な４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステル
が定量的な収率で製造された。
なピリジルアセトニトリルとアクリル酸エステルとから
、新規な４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステル
が定量的な収率で製造された。
こうして得られる４−ピリジル−４−シアノピメリン酸
エステルは、例えば、ピリジル基を有する水−エタノー
ル混合系からの選択的水分離用高分子膜（吉川ら、 Ｐ
ｏｌｙｍ、 Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、 Ｊａｐａｎ、 １
９８５゜３４、４０１ ）あるいは水素化ホウ素ナトリ
ウムによるケトン類の還元において触媒能を持つピリジ
ル基を有するポリマー（山板ら、Ｐｏｌｙｍ、 Ｐｒｅ
ｐｒｉｎｔｓ。
エステルは、例えば、ピリジル基を有する水−エタノー
ル混合系からの選択的水分離用高分子膜（吉川ら、 Ｐ
ｏｌｙｍ、 Ｐｒｅｐｒｉｎｔｓ、 Ｊａｐａｎ、 １
９８５゜３４、４０１ ）あるいは水素化ホウ素ナトリ
ウムによるケトン類の還元において触媒能を持つピリジ
ル基を有するポリマー（山板ら、Ｐｏｌｙｍ、 Ｐｒｅ
ｐｒｉｎｔｓ。
Ｊａｐａｎ、 １９８５．■、５７０）などの報告に見
られるような、機能性ポリエステル、ポリアミドの原料
として、さらには、農医薬の中間体として有用性に富む
ものである。
られるような、機能性ポリエステル、ポリアミドの原料
として、さらには、農医薬の中間体として有用性に富む
ものである。
発明の効果
本発明の効果を以下実施例で示す。
実施例１
アクリル酸メチル１７２１に１．８−ジアザビシクロ（
５，４，０） −７−ウンデセン０．ＩＪを加え、攪拌
下に、（２−ピリジル）アセトニトリル１１．８ ！ｉ
’をアクリル酸メチル８，６１に溶解して３０分間で滴
下した。この間、発熱するので、水浴で冷却し３０〜５
０℃に保った。発熱がおさまったところで、８０℃に１
時間加熱した後、過剰のアクリル酸メチルを減圧留去し
て回収した。１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）
−７−ウンデセンを除くため、酢酸エチルに溶解して短
かいシリカゲル層を通し、酢酸エチルを留去することに
より、４−（２’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸
メチル２６．ｓＰ（収率９１％）を油状物として得た。
５，４，０） −７−ウンデセン０．ＩＪを加え、攪拌
下に、（２−ピリジル）アセトニトリル１１．８ ！ｉ
’をアクリル酸メチル８，６１に溶解して３０分間で滴
下した。この間、発熱するので、水浴で冷却し３０〜５
０℃に保った。発熱がおさまったところで、８０℃に１
時間加熱した後、過剰のアクリル酸メチルを減圧留去し
て回収した。１．８−ジアザビシクロ（５，４，０）
−７−ウンデセンを除くため、酢酸エチルに溶解して短
かいシリカゲル層を通し、酢酸エチルを留去することに
より、４−（２’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸
メチル２６．ｓＰ（収率９１％）を油状物として得た。
ＩＲ；２２５０．１７４０．１５９０．１４４０．１２
００．１１８０ｃＩＩＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ 、
ＣＣ４） ； ８．６δ（ＩＨ，ｍ） 、 ７．５−
７．９δ（２Ｈ，ｍ） 、 ７．３δ（ＬＨ，ｍ）、
３．５６δ（６Ｈ，ｓ）。
００．１１８０ｃＩＩＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ 、
ＣＣ４） ； ８．６δ（ＩＨ，ｍ） 、 ７．５−
７．９δ（２Ｈ，ｍ） 、 ７．３δ（ＬＨ，ｍ）、
３．５６δ（６Ｈ，ｓ）。
１．８−２．６δ（８Ｈ，ｍ）。
実施例２
実施例１と同様にして、（２−ピリジル）アセトニトリ
ル１１８ｙ−とアクリル酸エチル３０５’から、４−（
２’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸エチル：ｎ、
９Ｐ（収率１００％）を油状物として得た。
ル１１８ｙ−とアクリル酸エチル３０５’から、４−（
２’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸エチル：ｎ、
９Ｐ（収率１００％）を油状物として得た。
ＩＲ； ２２５０．１７４０．１５９０．１４４０．１
２００．１１８０ｃＩｒＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ
、 ＣＣ４） ’、 ８．６δ（ＩＨ，ｍ） 、 ７．
５−７．９δ（２Ｈ，ｍ） 、 ７．３δ（ＬＨ，ｍ）
、 ４．Ｑδ（４Ｈ＋ｑ＋Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２δ（
６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．８−２．６δ（８Ｈ，ｍ
）。
２００．１１８０ｃＩｒＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ
、 ＣＣ４） ’、 ８．６δ（ＩＨ，ｍ） 、 ７．
５−７．９δ（２Ｈ，ｍ） 、 ７．３δ（ＬＨ，ｍ）
、 ４．Ｑδ（４Ｈ＋ｑ＋Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２δ（
６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．８−２．６δ（８Ｈ，ｍ
）。
実施例３
アクリル酸メチル１０．４ Ｐに１，８−ジアザビシフ
０ （５，４，０）−７−ウンデセ７０．２ｆを加え、
水冷下攪拌しながら２０〜４０℃に保ち、（４−ピリジ
ル）アセトニトリル１４．２５’をアクリル酸メチル２
０．８９−に溶解して２０分間で滴下した。３０分後、
水浴をはずし、さらに室温で１時間攪拌した。
０ （５，４，０）−７−ウンデセ７０．２ｆを加え、
水冷下攪拌しながら２０〜４０℃に保ち、（４−ピリジ
ル）アセトニトリル１４．２５’をアクリル酸メチル２
０．８９−に溶解して２０分間で滴下した。３０分後、
水浴をはずし、さらに室温で１時間攪拌した。
過剰のアクリル酸メチルを減圧留去して回収し、残有と
酢酸エチルに溶解し、短かいシリカゲル層を通した後、
酢酸エチルを留去して４−（４’−ピリジル）−４−シ
アノピメリン酸メチル３５１（収率９９％）を油状物と
して得た。
酢酸エチルに溶解し、短かいシリカゲル層を通した後、
酢酸エチルを留去して４−（４’−ピリジル）−４−シ
アノピメリン酸メチル３５１（収率９９％）を油状物と
して得た。
ＩＲ； ２９５０．２２３０．１７４０．１５９０．１
４３０．１２００ｃｎＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、Ｃ
Ｃ４）； ８．６δ（２Ｈ，ｍ）、７．４δ（（２Ｈ，
ｍ）、 ３．５８δ（６Ｈ，ｓ）、 １．９−２．７δ
（８Ｈ，ｍ）。
４３０．１２００ｃｎＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ、Ｃ
Ｃ４）； ８．６δ（２Ｈ，ｍ）、７．４δ（（２Ｈ，
ｍ）、 ３．５８δ（６Ｈ，ｓ）、 １．９−２．７δ
（８Ｈ，ｍ）。
実施例４
実施例３と同様にして、（４−ピリジル）アセトニトリ
ル１１．８５１−とアクリル酸エチル３０１から、４−
（４’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸エチル：ｎ
、７Ｐ（収率９９％）を油状物として得た。
ル１１．８５１−とアクリル酸エチル３０１から、４−
（４’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸エチル：ｎ
、７Ｐ（収率９９％）を油状物として得た。
ＩＲ； ２９５０．２２３０，１７４０．１５９０．１
４３０．１２００ｃｒｒＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ
、 Ｃ（Ｊ４） ； ８．６δ（２Ｈ，ｍ）、 ７．４
δ（２Ｈ、ｍ） ＋ ４−０δ（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、 １．９−２．７δ（８Ｈ，ｍ）、 １．２δ（６
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
４３０．１２００ｃｒｒＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ
、 Ｃ（Ｊ４） ； ８．６δ（２Ｈ，ｍ）、 ７．４
δ（２Ｈ、ｍ） ＋ ４−０δ（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、 １．９−２．７δ（８Ｈ，ｍ）、 １．２δ（６
Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。
実施例５
実施例３と同様にして、（４−ピリジル）アセトニトリ
ル１１．８ ？とアクリル酸ｎ−ヘキシル４７１から、
４−（４’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸ｎ−ヘ
キシル４２．３？（収率９８％）を油状物として得た。
ル１１．８ ？とアクリル酸ｎ−ヘキシル４７１から、
４−（４’−ピリジル）−４−シアノピメリン酸ｎ−ヘ
キシル４２．３？（収率９８％）を油状物として得た。
ＩＲ； ２９５０．２２３０．１７４０．１５９０．１
４３０．１２００ｃｒｒＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ
、 ＣＣｌ４ ） ； ８．６δ（２Ｈ，ｍ） 、 ７
．４δ（２Ｈ，ｍ）、４．１δ（４Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、１．９−２．７δ（８Ｈ，ｍ）、０．８−１．８δ
（２２Ｈ，ｍ）。
４３０．１２００ｃｒｒＬ−’ＮＭＲ（１００ＭＨｚ
、 ＣＣｌ４ ） ； ８．６δ（２Ｈ，ｍ） 、 ７
．４δ（２Ｈ，ｍ）、４．１δ（４Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ
）、１．９−２．７δ（８Ｈ，ｍ）、０．８−１．８δ
（２２Ｈ，ｍ）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿６の低級アルキル基を表
わし、Ｒ＿２は２−ピリジル基または４−ピリジル基を
表わす。） で示される４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステ
ル。 ２）一般式（２） Ｒ＿２ＣＨ＿２ＣＮ（２） （式中、Ｒ＿２は２−ピリジル基または４−ピリジル基
を表わす。） で示されるピリジルアセトニトリルと、 一般式（３） ＣＨ＿２＝ＣＨＣＯ＿２Ｒ＿１（３） （式中、Ｒ＿１はＣ＿１〜Ｃ＿６の低級アルキル基を表
わす。）で示されるアクリル酸エステルとの反応におい
て、１，８−ジアザビシクロ（５，４，０，）−７−ウ
ンデセンを塩基触媒として用いることを特徴とする一般
式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ｒ＿１及びＲ＿２は前記に同じ） で示される４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステ
ルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14257385A JPS624266A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 新規４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14257385A JPS624266A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 新規４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624266A true JPS624266A (ja) | 1987-01-10 |
| JPH0550509B2 JPH0550509B2 (ja) | 1993-07-29 |
Family
ID=15318463
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14257385A Granted JPS624266A (ja) | 1985-07-01 | 1985-07-01 | 新規４−ピリジル−４−シアノピメリン酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS624266A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814458A (en) * | 1986-02-12 | 1989-03-21 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing 4-acetyl isoquinolinone compounds |
| JP2007117314A (ja) * | 2005-10-26 | 2007-05-17 | Matsushita Electric Works Ltd | キッチン用流し台 |
| JP2010533582A (ja) * | 2007-10-31 | 2010-10-28 | ロボタス カンパニー リミテッド | 微細気泡を利用したシャワー及び洗浄装置 |
-
1985
- 1985-07-01 JP JP14257385A patent/JPS624266A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4814458A (en) * | 1986-02-12 | 1989-03-21 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for preparing 4-acetyl isoquinolinone compounds |
| JP2007117314A (ja) * | 2005-10-26 | 2007-05-17 | Matsushita Electric Works Ltd | キッチン用流し台 |
| JP2010533582A (ja) * | 2007-10-31 | 2010-10-28 | ロボタス カンパニー リミテッド | 微細気泡を利用したシャワー及び洗浄装置 |
| JP4851621B2 (ja) * | 2007-10-31 | 2012-01-11 | ロボタス カンパニー リミテッド | 微細気泡を利用したシャワー及び洗浄装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0550509B2 (ja) | 1993-07-29 |
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