JPS624293A - 抗生クラスレイト化合物 - Google Patents

抗生クラスレイト化合物

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JPS624293A
JPS624293A JP61065014A JP6501486A JPS624293A JP S624293 A JPS624293 A JP S624293A JP 61065014 A JP61065014 A JP 61065014A JP 6501486 A JP6501486 A JP 6501486A JP S624293 A JPS624293 A JP S624293A
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clathrate
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antibiotic
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ウエイチ・リアウ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ホスホトリエニンと命名される化合物はこの化合物を生
産する特異菌株ストレプトミセテス（θｔｒｅｐｔｏｍ
ｙｃｅｔｅｓ）を培養することによって製造される燐含
有抗生物質である。これは抗真菌および抗腫瘍活性を有
する。この化合物の構造式は以下のとお）である。
また上記化合物はピラノホスフェートとも称され、　　
ｃＬ１５６５Ａとして扱われている。
ホスホトリエニンは、分子トリエン配置の存在のために
酸素含有環境中で迅速な酸化劣化を受ける。その不安定
性は温度上昇と共に増大する。その著しい不安定性のた
めにその薬理学的および臨床的な評価は、適当な投与量
刑形例えば溶液および／または乾燥製剤例えば錠剤また
はカプセルを処方するのに、それを使用できるようにホ
スホトリエニンを安定化させるための１つの機構が見出
されない限り非常に制限されるものと思われる。
本発明によれば、ホスホトリエニンはソレヲ種々のシク
ロデキストリンと反応させて包接化合物またはクラスレ
イトを生成させることによ）酸化劣化に対して安定化さ
れうるということが発見された。詳しく云えば、その中
の共役トリエン基はシクロデキストリン分子の空洞中に
入れられ、それ故に酸素および／またはその他、の遊離
ラジカルからのシクロデキストリンによる遮へい効果で
保護される。
本発明によれば、共役トリエン側鎖の疎水性のためにシ
クロデキストリンはこの不飽和側鎖においてホスホ）　
ＩＪ工＝ン分子上のｉの他の官能基におけるよシも高い
親和力を有することが見出された。さらに、ホスホトリ
エニンの相当するトリエン基およびシクロデキストリン
の空洞のために見積もられる分子シメンジョンはクラス
レイト生成に適合する。
本発明のクラスレイトを含有する製剤はホスホトリエニ
ンの抗微生物性、抗真菌性および抗腫瘍性を示すが、し
かしそれの酸化不安定性は示さない。
本発明にしたがって製造されるホスホトリエニンクラス
レイト生成物はこれらが誘導される凍化合物よシもいく
つかの利点を有する。シクロデキストリンクラスレイト
生成によるホスホトリエニンの立体保護はシクロデキス
トリンの良好な安定性のために酸化されやすいトリエン
基のための遮へいを与える。別の官能基、ラクトン環に
対する別の保護はより大きな空洞を有する特定シクロデ
キストリンが使用される場合に可能である。
本発明のその他の特徴および利点は以下の記載および特
許請求の範囲の記載から明白になるであろう。
最も総括的な特徴として本発明は （１）前述の構造式を有する抗生ホスホトリエニンのシ
クロデキストリンクラスレイト、（２）１種またはそれ
以上の前記（１）のクラスレイトを含有する製薬組成物 を提供する。
ホスホトリエニン化合物、すなわち化合物ＣＬ１５６５
Ａまたはピラノホスフェートはストレプトミセテスの特
異菌株の培養によって製造される。
ホスホトリエニンおよびその塩の製造および用途は１９
８４年７月２日付出願の米国特許出願筒６２７．３６７
号明細書に記載されている。
一般にホスホトリエニンの製造および回収は周知技術を
使用して実施される。
前述の抗生化合物を錯化合物またはクラスレイトにする
のに有用なシクロデキストリンとしては大部分の形態の
シクロデキストリンを挙げることかできる。１種または
それ以上のα、β、ｒまたはδ形態のシクロデキストリ
ンおよびそれの種々の等個物を用いることができる。「
メルク　インデックス（Ｍｅｒｃｋ工ｎｄｅｘ）　Ｊ　
第１０編（１９８３）、第６８９〜９０頁（Ｎ１２７１
２）にいくつかのシクロデキストリンの性質が概説され
ている。
ホスホトリエニンおよび１種またはそれ以上のシクロデ
キストリンとの間の錯生成反応すなわちクラスレージョ
ンは一般に周知であシかつかかる包接化合物を製造する
のに慣用的に使用されている操作に従う。例えば温度お
よび圧力などのパラメータは使用する溶媒および各反応
成分の物理学的特性によって変化しかつ左右される。
一般にはホスホトリエニンの水性または有機溶媒溶液を
シクロデキストリン水溶液と反応させることか好ましい
。適正な反応を確実にするには、使用する有機溶媒は水
と混和性であるのが好ましい。
通常、熱の使用は必要でない。
溶液状態で製造されるクラスレイトは常套手段、例えば
溶媒蒸発および／′−！たけ凍結乾燥によって回収され
る。その他常套の分離および精製法を上記手段の代シに
あるいは組み合わせで使用することもできる。
本発明にしたがって製造されるクラスレイト錯体はそれ
自体でのみならず、多数の希釈剤および補助剤との組み
合わせでも有用であることに注目されたい。例えば、補
助剤、担体、希釈剤および製薬上の投与量剤形の調製で
慣例上用いられるその他の添加剤を考えることができる
。
ここで製造されるシクロデキストリンクラスレイトは多
種の製薬投与量剤形において有用である。水性溶媒およ
び／またはその他の適当な溶媒中におけるホスホトリエ
ニンクラスレイトは静脈内に注射することかできる。錠
剤、カプセル剤、カブレット剤（ｃａｐｌｅｔｓ）およ
びその他の固体形態は経口投与量剤形を調製するのに使
用することができる。クリーム、ローションおよびその
他の適当な形態は局所投与用に処方できる。
以下に、り２スレイト化合物を製造するだめの好ましい
方法を実施例によシ説明する。
実施例　１ ホスホトリエニンのモノナトリウム塩７５０■を、０．
８Ｆのび一シクロデキスｌ−１，１ンを溶解した９０−
の水中に溶解した。ついで最終容量を１００−にした。
α−シクロデキストリンを有するホスホトリエニンのク
ラスレイト形態は反応後の溶液中約４６斧と算定された
。
実施例　２ １．６Ｆのα−シクロデキストリンを９０−の水中に溶
解し、これにホスホ）　ＩＪエニンのモノナ）　ＩＪウ
ム塩７５０１９を加えて溶解させた。最終容量は１００
１Ｒｔにした。このホスホトリエニンの７５チが反応後
のこの溶液中、α−シクロデキストリンを有するクラス
レイト形態として算定さｎた。
実施例　６ ８、Ｏｆのα−シクロテキストリンを９０ｍの　　　−
水中に溶解し、これにホスホトリエニンのモノナトリウ
ム塩７５０１９を加えて溶解させた。最終容量は１００
−にした。活性化合物のホスホトリエニンは反応後のこ
の溶液中、α−シクロデキストリンを有するクラスレイ
トとして９５％と算定された。
実施例　４ 実施例１．２および３で得られた溶液を凍結乾燥させた
。クラスレイト形態である活性化合物のチは凍結乾燥粉
末状態でそれぞれ５０％、１００チおよび１００チであ
ると算定された。
実施例　５．６．７ 実施例の１．２および３に示されたように溶媒として水
を使用する代シに、６０チエタノール水溶液をそれに代
わる溶媒として使用した。
真空乾燥およびそれに続く３４〜４０℃での乾燥を適用
させるかあるいは凍結乾燥を適用させることによってホ
スホトリエニンのα−シクロデキストリンクラスレイト
である白色粉末を製造した。
実施例　８ １．８８Ｆのβ−シクロデキストリンを２００−の水中
に溶解し、これにホスホトリエニンのモノナトリウム塩
７５０■を加えて溶解させた。この溶液を凍結乾燥させ
てホスホトリエニンのβ−シクロデキストリンクラスレ
イトである粉末を製造した。
実施例　９ ２．１５ｆＯｒ−シクロデキストリンを含有する１００
艷の水中にホスホトリエニンのモノナトリウム塩７５０
■を溶解した。この溶液を凍結乾燥させてホスホトリエ
ニンのｒ−シクロデキストリンクラスレイトである粉末
を製造した。
実施例　１０ ２．４２ｆのδ−シクロデキストリンを含有する１００
−の水中にホスホトリエニンのモノナトリウム塩７５０
■を溶解した。この溶液を凍結乾燥させてホスホトリエ
ニンのδ−シクロデキストリックラスレイトである粉末
を製造した。
ホスホトリエニンとα−シクロデキストリンとの間のク
ラスレイト生成のための平衡定数はｐＨ６の緩衝水溶液
中で測定した。この定数は実施例１．２，３および４に
おいてクラスレイト生成度を算定するのに用いた。
熱安定性試験では、原ホスホトリエニンと比較した際の
クラスレイト化合物の優れた安定性が確証された。ホス
ホトリエニンのシクロデキストリンクラスレイトのＨＰ
Ｉ４Ｃ！検定による熱安定性試験の結果は以下に示すと
おシである。
凍結乾燥させた粉末　　　　　残留チ（２５℃）ホスホ
トリエニン　　　　　　　７０％（５週後）α−シクロ
デキストリン （Ｌ１５６５Ａのクラスレイト　　　１００チ（４週後
）以下に、本発明のクラスレイト化合物を製薬投与量刑
形で使用する好ましい方法を実施例によシ説明する。
実施例　１１ 注射用のホスホトリエニンα−シクロデキストリン溶液 実施例の１．２および３に記載の溶液を調製しついで分
割して、各アンプルが治療指示に必要とされる投与量を
含有するように滅菌製造条件下でアンプル中に入れた。
各アンプルを窒素ガスでフラッシュしついで密封した。
実施例　１２ 注射用のホスホトリエニンα−シタロデキストジノ凍結
乾燥粉未 実施例１．２および６に記載の溶液を調製しついで分割
して、各バイアルが治療活性のために適当な投与量を含
有するように滅菌製造条件下でバイアル中に入れた。凍
結乾燥を実施して水を除去し、白色粉末を得た。各バイ
アルに栓をして密封した。これは、通常の注射用塩水溶
液の添加で注射として有用であった 本発明では例えば当業者にとって自明であるような適度
な変法は本発明の範囲から逸脱せずＫなすことができる
。
特許出願人　　ワーナーーランバート・コンパニー外２
名

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）次の構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ を有するホスホトリエニン抗生化合物のシクロデキスト
    リンクラスレイト。 ２）前記特許請求の範囲第１項記載の化合物のα−シク
    ロデキストリンクラスレイト。 ３）前記特許請求の範囲第１項記載の化合物のβ−シク
    ロデキストリンクラスレイト。 ４）前記特許請求の範囲第１項記載の化合物のγ−シク
    ロデキストリンクラスレイト。 ５）前記特許請求の範囲第１項記載の化合物のδ−シク
    ロデキストリンクラスレイト。 ６）１種またはそれ以上の、前記特許請求の範囲第１項
    記載のクラスレイトを含有する製薬組成物。 ７）前記特許請求の範囲第２項記載のクラスレイトを含
    有する製薬組成物。 ８）前記特許請求の範囲第３項記載のクラスレイトを含
    有する製薬組成物。 ９）前記特許請求の範囲第４項記載のクラスレイトを含
    有する製薬組成物。 １０）前記特許請求の範囲第５項記載のクラスレイトを
    含有する製薬組成物。
JP61065014A 1985-06-28 1986-03-25 抗生クラスレイト化合物 Pending JPS624293A (ja)

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