JPS624381B2 - - Google Patents

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JPS624381B2
JPS624381B2 JP51097808A JP9780876A JPS624381B2 JP S624381 B2 JPS624381 B2 JP S624381B2 JP 51097808 A JP51097808 A JP 51097808A JP 9780876 A JP9780876 A JP 9780876A JP S624381 B2 JPS624381 B2 JP S624381B2
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JP
Japan
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carbon atoms
residue
hydrogen atom
formula
alkyl
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JP51097808A
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JPS5225705A (en
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Ururitsuhi Shutoratsuke Haintsu
Mainsu Peeteru
Shurentsuka Eruke
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Henkel AG and Co KGaA
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Henkel AG and Co KGaA
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Publication of JPS5225705A publication Critical patent/JPS5225705A/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/41—Amines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof containing the group, wherein Cn means a carbon skeleton not containing a ring; Thio analogues thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/005—Antimicrobial preparations

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Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象はＮ−（ハロゲンアセチル）−β−
アミノ−アルカノール、その製法及び抗微生物性
有効物質としてのその使用である。 次式の化合物が問題となる： 上記式中R1が水素原子又は10個の炭素原子を
有するアルキル残基及びR2が水素原子を意味す
るか、或いはR1とR2の双方が１〜11個の炭素原
子を有するアルキル残基を意味し、その際R1及
びR2の炭素原子の合計が９〜12である。 Ａは水素原子又はハロゲンアセチル残基−CO
−CXnH3-nを表わし、ここでＸはクロル−又は
ブロム原子及びｍは１〜２の整数である。 R3は水素原子、１〜12の炭素原子を有するア
ルキル残基、２〜12個の炭素原子を有するオキシ
アルキル残基又は次式 の残基であり、ここでR4は水素原子又は12個の
炭素原子を有するアルキル残基、ｎは２〜６の整
数を表わし、Ａは上記の意味を有する。 但し式の化合物において少くとも１つの残基
Ａがハロゲンアセチル基であり、並びに(a)残基
R1〜R4の少くとも１つが10〜12個の炭素原子を
有するか、或いは(b)R1とR2の炭素原子の合計が
９〜12である。 本発明による化合物を製造するための出発材料
は次式 （式中残基R1〜R3は前記の意味を有し、その際R3
中の残基Ａは水素原子だけを意味することが出来
る。） なるβ−アミノアルカノールである。このβ−ア
ミノアルカノールは一般に公知の方法によりエポ
キシアルカンをアンモニア又は対応して置換され
た第一級アミンと反応させることによつて製造さ
れる。 エポキシアルカンとしては第一に２〜14個の炭
素原子を有するα−エポキシアルカン、例えばエ
チレンオキシド、プロピレンオキシド、１・２−
エポキシヘキサン、１・２−エポキンデカン、
１・２−エポキシドデカン、１・２−エポキシト
リデカン、１・２−エポキシテトラデカンが考慮
される。更にα−エポキシアルカンの混合物、例
えば１・２−エポキシデカン、１・２−エポキシ
ウンデカン及び１・２−エポキシドデカンから成
る混合物も使用される。 更にまた内部に二重結合を有するオレフインか
ら得られ、炭素原子11〜14個の鎖長を有するエポ
キシアルカン、例えば２・３−エポキシウンデカ
ン、５・６−エポキシウンデカン、３・４−エポ
キシドデカン、４・５−エポキシドデカン、６・
７−エポキシテトラデカンが使用される。内部に
存在するエポキシ基の位置が異なり、鎖長が不均
一なエポキシアルカンの混合物も同じくアミノア
ルカノールの製造に使用される。このような混合
物は主として対応する鎖長を有する線状パラフイ
ンの脱水素又は塩素化−脱塩化水素化及び続くエ
ポキシ化によつて得られる。 エポキシドと反応させられβ−アミノアルカノ
ールとなされる第一級アミンとしては例えば次の
ものが使用される：メチルアミン、ヘキシルアミ
ン、オクチルアミン、ドデシルアミン、モノエタ
ノールアミン、２−ヒドロキシデシルアミン、６
−ヒドロキシヘキシルアミン、２−ヒドロキシド
デシルアミン、エチレンジアミン、プロピレンジ
アミン、ヘキサメチレンジアミン、Ｎ−デシルエ
チレンジアミン、Ｎ−ドデシルプロピレンジアミ
ン、Ｎ−オクチルテトラメチレンジアミン。 公知の方法〔Controulis等のジヤーナル アメ
リカン ケミカル ソサイアテイ（Ｊ、Amen、
Chem Soc）（1949）、71、2463頁参照〕によれば
対応するβ−アミノアルカノールと次式 CH3O−CO−CXnH3-n （） （式中Ｘ及びｍは前記の意味を有する） なるハロゲン酢酸メチルエステルとを反応させ本
発明による式の化合物にされる。 ハロゲン酢酸エステルとしては例えばクロル酢
酸メチルエステル、ブロム酢酸メチルエステル、
ヨード酢酸メチルエステル、ジクロル酢酸メチル
エステル、ジブロム酢酸メチルエステルが考慮さ
れる。 本発明による化合物は微生物静止作用及び殺微
生物作用を有しているために抗微生物剤として使
用することが出来る。これらは液状、ペースト状
又は固体状組成物、例えば懸濁液、エマルジヨン
及び有機溶剤溶液中に混入される。このような抗
微生物性組成物は非常に異つた領域で、例えば織
物類、床、病院設備、浴場、及び醸造及びクリー
ニング業等の営業用の洗浄−、消毒−及び保存剤
として使用することが出来る。抗微生物性の作用
をする組成物において本発明により使用される物
質は全組成物に対し0.1〜10重量％、好ましくは
0.5〜５重量％の量で使用される。 更にこれらの化合物は細菌若くは真菌の蔓延或
いは他の微生物による破壊を受ける工業製品、例
えば澱粉糊、膠、分散染料、切削−及びボーリン
グ油の保存に役立つことが出来る。この使用目的
には一般に保存される物質に対し0.1〜２重量％
の添加で十分である。 下記の例は本発明の対象を説明するものであ
り、本発明をこれらに限定するものではない。 例 １（製造例） 温度計及び蒸留管を備えた１の２頚コルベン
中で１−（メチルアミノ）−ドデカノール−２
215ｇ（１モル）及びジクロル酢酸メチルエステ
ル150ｇ（1.05モル）を、メタノールがもはや留
出しなくなるまで（約５時間）60゜〜80℃に加熱
する。続いて反応生成物を蒸留により精製する。
化合物Ｃが132ｇ（理論量の40％に相当）得られ
る。沸点175℃／0.6mmHg。 例 ２（製造例） １−（２−ヒドロキシ−エチルアミノ）−ドデカ
ノール−２ 245ｇ（１モル）、ジクロル酢酸メチ
ルエステル150ｇ（1.05モル）及びトルオール250
mlを温度計及び還流冷却器を備えた１の２頚コ
ルベン中で約110℃に５時間還流加熱する。形成
されたメタノール及び過剰のエステルと共に溶剤
を真空中で留去する。粘稠な残留物を円筒クロマ
トグラフイーにより精製する。化合物E2が125ｇ
（理論量の34％に相当）得られた。融点151℃。 例１及び２の実施方法に準じて表１に記載の本
発明による化合物が製造された。
【表】
【表】 例 ３（使用例） 前記Ｎ−（ハロゲンアセチル）−β−アミノアル
カノールの抗微生物作用を調べるために下記試験
菌に対する阻止作用を測定した。 (1) 横色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）
菌数５×107／ml (2) 大腸菌（Escherichia coli）菌数４×107／ml (3) 緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）菌数４
×107／ml (4) カンジダ（Candida albicans）菌数１×
108／ml (5) クロカビ（Aspergillus niger）菌数１×
108／ml (6) ケカビ（Mucor plumbeus）菌数１×108／
ml 試験される化合物の阻止濃度はいわゆるプレー
トテストを用いて測定された。このテストはドイ
ツ衛生及び微生物協会の化学消毒薬試験要領中の
このような剤の予備試験法に記載されている微生
物静止作用測定のための稀釈試験の変形実施法で
あり、この方法はそこに記載の液状培養基使用の
代りに種々の試験において有利に用いられる。固
形培養基の利点は特に真菌に対する物質の作用性
を試験する際に明らかである。 所望の試験濃度は適した濃度の物質溶液の一定
量と液化ブイヨン−又はビール麦芽汁−寒天の一
定量とを滅菌ペトリシヤーレ中で混合することに
よつて製造された。物質溶液のピペツト添加量は
0.1〜最高１mlであり、ペトリシヤーレ中の総容
量は培養基と混合した後10mlである。培養基の固
化後表面を試験菌のブイヨン又は麦芽汁懸濁液で
接種する。孵化はバクテリアの場合37℃で、真菌
の場合は30℃で行い、８日続けた。続いて培養基
に添加されたどの物質濃度が菌の生長を丁度完全
に阻止することが出来たかを確認する。このよう
に調べた値を阻止濃度と表わす。この試験は下記
の濃度間隔で行われた。 2500ppm、1000ppm、750ppm、500ppm、
250ppm、100ppm、50ppm、25ppm及び
10ppm。 このプレートテストにおいて、前記菌類の場合
下記の表２に記載の阻止濃度が各物質に対して測
定された。
【表】 表２から本発明による物質の有用な阻止作用、
特に黄色ブドウ球菌に対する作用が明らかであ
る。 例 ４（使用例） 表１に記載の他の物質の抗微生物作用をしらべ
るために、下記の試験菌に対する阻止作用を測定
した。 (1) 黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）
菌数５×107／ml (2) 大腸菌（Escherichia coli）菌数４×107／ml (3) 緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）菌数４
×107／ml (4) カンジタ（Candida albicans）菌数１×
108／ml 試験さるべき生成物の阻止濃度はドイツ衛生及
び微生物協会から発行された（1969年）化学消毒
剤試験要領による稀釈試験を用いて測定された。
所望の試験濃度は適当な濃度の物質溶液の一定量
を減菌小管中でブイヨンと混合することによつて
得られた。その際全容量は夫々10mlである。続い
てこの小管に前記の菌濃度の試験菌懸濁液0.1ml
を接種した。この接種せられた小管を孵卵器中37
℃にて３日孵化させた。続いて培養基に添加され
たどの物質濃度が菌の生長を丁度完全に阻止する
ことが出来たかを確認する。このように測定され
た値を阻止濃度と表わす。これらの試験は次の濃
度間隔で実施された。 5000ppm、2500ppm、1000ppm、750ppm、
500ppm、250ppm、100ppm、50ppm、25ppm及
び10ppm この稀釈試験において前記菌類の場合下記の表
３に挙げられた阻止濃度が各生成物に対して測定
された。
【表】 表３から稀釈試験にて試験された本発明による
化合物が良好な阻止作用を有することがわかる。 例 ５（使用例） 表１に挙げた二、三の物質の殺微生物作用は懸
濁試験によつて測定された。この試験法の実施法
はドイツ衛生及び微生物協会出版（1969年）の化
学消毒剤試験要領から明らかである。この要領に
従つて下記のバクテリヤの菌懸濁液0.1mlを18〜
21℃の温度にて試験管にピペツト添加した。 (1) 黄色ブドウ球菌（Staphylococcus aureus）
菌数５×107／ml (2) 大腸菌（Escherichia coli）菌数４×107／ml (3) 緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）菌数４
×107／ml これに試験さるべき本発明の物質を水道水（16
ドイツ硬度）中に含む種々の稀釈液10mlを加え
る。本発明による生成物の濃度は夫々100ppm、
250ppm及び500ppmである。 １、２1/2、５、10、20、40、60及び120分の作
用時間後試験管から夫々0.1mlの試料を取り出
し、除制剤として、３％のツイーン80及び0.3％
のレシチンを含む栄養液10ml中に接種する。バク
テリアによつて接種された栄養液を37℃にて孵化
させる。６日後培地を肉眼的に生長について判定
し、かくして死滅時間が確認され、これは下記の
表４に総括されている。
【表】
【表】 上記の表は試験されたＮ−（ハロゲンアセチ
ル）−β−アミノアルカノールが良好な殺微生物
作用を有していることを示す。 例 ６（使用例） 本発明によるＮ−（ハロゲンアセチル）−β−ア
ミノアルカノールを使用するために、次に本発明
による物質が混入されたいくつかの抗微生物性組
成物の例を挙げる。 消毒作用性手洗浄ペースト ラウリル硫酸ナトリウム 50.0重量部 ココヤシ油酸モノエタノールアミド 3.0 〃 微粉砕軽石 40.0 〃 ニトリロトリ酢酸Na−塩 2.0 〃 物質H1 4.0 〃 抗微生物性良質洗剤 ドデシルベンゾールスルホナート 30.0重量部 トルオールスルホナート 2.0 〃 ココヤシ油アルコール硫酸ナトリウム 8.0 〃 硫酸ナトリウム 30.0 〃 ナトリウムカルボキシメチルセルローズ
1.0 〃 物質G1 4.0 〃 水 25.0 〃 クリーニング業用の防腐性洗浄剤 ココヤシ油アルコール硫酸ナトリウム22.0重量部 トリポリリン酸ナトリウム 32.0 〃 炭酸ナトリウム 9.0 〃 硫酸ナトリウム 13.0 〃 水ガラス 5.0 〃 ナトリウムカルボキシメチルセルローズ
1.0 〃 物質I3 7.0 〃 水 11.0 〃 工業用抗微生物性酸性洗浄剤 80％リン酸 35重量部 75％硫酸 35 〃 ノニルフエノール＋９エチレンオキシド４ 〃 腐蝕防止剤 １ 〃 物質K1 2.5 〃 35％ホルムアルデヒド溶液 17.5 〃 水 ５ 〃 病院用床面消毒剤 ノニルフエノール＋９エチレンオキシド４重量部 80％リン酸 ５ 〃 35％ホルムアルデヒド溶液 20 〃 物質D2 2.5 〃 水 68.5 〃

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式 （式中R1が水素原子又は10個の炭素原子を有する
    アルキル残基及びR2が水素原子を意味するか、
    或いはR1及びR2の双方が１〜11個の炭素原子を
    有するアルキル残基であり、その際R1及びR2の
    炭素原子の合計は９〜12である。 Ａは水素原子又はハロゲンアセチル残基−CO
    −CXnH3-nを表し、ここでＸはクロル−又はブ
    ロム原子及びｍは１〜２の整数である。 R3は水素原子、１〜12個の炭素原子を有する
    アルキル残基、２〜12個の炭素原子を有するオキ
    シアルキル残基又は次式 なる残基であり、ここでR4は水素原子又は12個
    の炭素原子を有するアルキル残基、ｎは２〜６の
    整数を表し、Ａは上記の意味を有する。但し式
    の化合物に於いて少なくとも１つの残基Ａがハロ
    ゲンアセチル基であり、 (a) 残基R1〜R4の少なくとも１つが10〜12個の
    炭素原子を有するか或いは (b) R1とR2の炭素原子の合計が９〜12である。） で示される化合物。 ２ 次式 （式中R1が水素原子又は10個の炭素原子を有する
    アルキル残基及びR2が水素原子を意味するか、
    或いはR1及びR2の双方が１〜11個の炭素原子を
    有するアルキル残基であり、その際R1及びR2の
    炭素原子の合計は９〜12である。 Ａは水素原子又はハロゲンアセチル残基−CO
    −CXnH3-nを表し、ここでＸはクロル−又はブ
    ロム原子及びｍは１〜２の整数である。 R3は水素原子、１〜12個の炭素原子を有する
    アルキル残基、２〜12個の炭素原子を有するオキ
    シアルキル残基又は次式 なる残基であり、ここでR4は水素原子又は12個
    の炭素原子を有するアルキル残基、ｎは２〜６の
    整数を表し、Ａは上記の意味を有する。但し式
    の化合物に於いて少なくとも１つの残基Ａがハロ
    ゲンアセチル基であり、 (a) 残基R1〜R4の少なくとも１つが10〜12個の
    炭素原子を有するか或いは (b) R1とR2の炭素原子の合計が９〜12である。） で示される化合物を抗微生物性組成物中に、全組
    成物に対し0.1〜10重量％の量で使用する方法。
JP51097808A 1975-08-20 1976-08-18 Novel nnsubstituted aminoalkanol * its preparation and its use Granted JPS5225705A (en)

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CH (1) CH605664A5 (ja)
DE (1) DE2536975A1 (ja)
FR (1) FR2321480A1 (ja)
IT (1) IT1065110B (ja)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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BRPI0720337A2 (pt) * 2007-01-12 2015-09-29 Angus Chemical "composição biocida, método para inibir o crescimento de microorganismo em um sistema base aquosa, composição na qual o crescimento microbiano está inibido e composto"
EP3135109B1 (en) * 2008-05-15 2020-02-12 ANGUS Chemical Company Aminoalcohol and biocide compositions for aqueous based systems

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FR2321480A1 (fr) 1977-03-18
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JPS5225705A (en) 1977-02-25
CH605664A5 (ja) 1978-10-13
DE2536975A1 (de) 1977-03-03
FR2321480B1 (ja) 1979-01-12
BE845323A (fr) 1977-02-21

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