JPS6245667A - 塗料組成物 - Google Patents
塗料組成物Info
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- JPS6245667A JPS6245667A JP60184791A JP18479185A JPS6245667A JP S6245667 A JPS6245667 A JP S6245667A JP 60184791 A JP60184791 A JP 60184791A JP 18479185 A JP18479185 A JP 18479185A JP S6245667 A JPS6245667 A JP S6245667A
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- Japan
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- organopolysiloxane
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- hydrocarbon group
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- D21—PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
- D21H—PULP COMPOSITIONS; PREPARATION THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASSES D21C OR D21D; IMPREGNATING OR COATING OF PAPER; TREATMENT OF FINISHED PAPER NOT COVERED BY CLASS B31 OR SUBCLASS D21G; PAPER NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D21H19/00—Coated paper; Coating material
- D21H19/10—Coatings without pigments
- D21H19/14—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12
- D21H19/24—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D21H19/32—Coatings without pigments applied in a form other than the aqueous solution defined in group D21H19/12 comprising macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds obtained by reactions forming a linkage containing silicon in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/61—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
- C09D7/40—Additives
- C09D7/65—Additives macromolecular
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野］
本発明は塗料組成物、特Ｃ二はアミノアルコール置換炭
化水素基と結合したシロキチン単位を含有するオルガノ
ポリシロキサン＠添加したブロッキング性の改善された
塗料組成物に関するものである。
化水素基と結合したシロキチン単位を含有するオルガノ
ポリシロキサン＠添加したブロッキング性の改善された
塗料組成物に関するものである。
（従来の技術）
各Ｎ”ｋ料の塗布によって形成される塗膜面は一般に他
のものと接触すると損傷、汚損を受けたり。
のものと接触すると損傷、汚損を受けたり。
曇りを生じるようになるという欠点をもっており、この
好ましくない傾向は塗膜強度の小さい塗料において顕著
とされる。
好ましくない傾向は塗膜強度の小さい塗料において顕著
とされる。
すなわち１例えばラッカー、アミノアルキッド、ウレタ
ン系の塗料を塗布した合板、あるいはアクリル系の塗料
を塗布した、いわゆるカラー鉄板などは、それらを重ね
ておくと相互に接着したり。
ン系の塗料を塗布した合板、あるいはアクリル系の塗料
を塗布した、いわゆるカラー鉄板などは、それらを重ね
ておくと相互に接着したり。
その１！膜面に損傷、曇りが生じるほか、感応性接着剤
を接着させてからこれを剥離すると塗膜が部分的に接着
テープに移行して塗膜面が破損されるという不利がある
し、これはまたこの合板を接着剤を甲いて加工する際に
塗膜面から汚染した接着剤を除去すると塗膜が接着剤に
移行して塗膜面が破損する、いわゆるブロッキング現象
が発生するという欠点もある。
を接着させてからこれを剥離すると塗膜が部分的に接着
テープに移行して塗膜面が破損されるという不利がある
し、これはまたこの合板を接着剤を甲いて加工する際に
塗膜面から汚染した接着剤を除去すると塗膜が接着剤に
移行して塗膜面が破損する、いわゆるブロッキング現象
が発生するという欠点もある。
そのため、このような不利を解決する目的で塗料にジメ
チルシリコーンオイルやポリエーテルシロキチン共重合
体を添加する方法（特公昭４７−１８９８５号公報参照
）、アミノアルキルシロキチン共重合体を添加したもの
（特公昭４８−４３６７号公報参照］、メルカプトアル
キルシロキチン共重合体を添加したもの（特公昭５３−
２０５３０号公報参照］などが提案されている。しかし
、このジメチルシリコーンオイルの添加は塗膜面のレベ
リング、顔料成分の分離する、いわゆる色分れの防止な
どにはすぐれた効果を与えるがブロッキング現象防止に
は効果が少なく、これには塗料に「はじき」現象を伴な
うという不利が生じ、ポリエーテルシロキチン共重合体
やアミノアルキルシロキチン共重合体の使用は塗料の「
はじき」現象はみられないがブロッキング防止効果は不
充分で、感圧接着テープを長期間貼着させた場合またこ
れ夕くり返し貼着した場合にはブロッキング現象が生じ
るという不利があり、メルカプトアルキルシロキチン共
重合体を添加する場合Ｃ二はすぐれたブロッキング防止
効果が与えられるが、これにはウレタン系塗料に対して
はほとんど効果を示さないという欠点がある。
チルシリコーンオイルやポリエーテルシロキチン共重合
体を添加する方法（特公昭４７−１８９８５号公報参照
）、アミノアルキルシロキチン共重合体を添加したもの
（特公昭４８−４３６７号公報参照］、メルカプトアル
キルシロキチン共重合体を添加したもの（特公昭５３−
２０５３０号公報参照］などが提案されている。しかし
、このジメチルシリコーンオイルの添加は塗膜面のレベ
リング、顔料成分の分離する、いわゆる色分れの防止な
どにはすぐれた効果を与えるがブロッキング現象防止に
は効果が少なく、これには塗料に「はじき」現象を伴な
うという不利が生じ、ポリエーテルシロキチン共重合体
やアミノアルキルシロキチン共重合体の使用は塗料の「
はじき」現象はみられないがブロッキング防止効果は不
充分で、感圧接着テープを長期間貼着させた場合またこ
れ夕くり返し貼着した場合にはブロッキング現象が生じ
るという不利があり、メルカプトアルキルシロキチン共
重合体を添加する場合Ｃ二はすぐれたブロッキング防止
効果が与えられるが、これにはウレタン系塗料に対して
はほとんど効果を示さないという欠点がある。
（発明の構成）
本発明はこのような不利を解決したブロッキング防止効
果のすぐれた塗料組成物に関するものであり、これは塗
料に式 ％式％ （こ＼にＲ１は炭素数１〜６の２価炭化水素基］で示さ
れるアミノアルコール置換炭化水素基と結合したシロキ
チン単位を１分子中に少なくとも１個含有するオルガノ
ポリシロキサンを添加してなることを特徴とするもので
ある。
果のすぐれた塗料組成物に関するものであり、これは塗
料に式 ％式％ （こ＼にＲ１は炭素数１〜６の２価炭化水素基］で示さ
れるアミノアルコール置換炭化水素基と結合したシロキ
チン単位を１分子中に少なくとも１個含有するオルガノ
ポリシロキサンを添加してなることを特徴とするもので
ある。
すなわち、本発明者らは特にブロッキング防止効果のす
ぐれた塗料組成物の取得（二ついて種々検討した結果、
塗料成分（＝添加するオルガノポリシロキサンを上記し
たアミノアルコール置換炭化水れば、このオルガノポリ
シロキサンを添加した塗料組成物の塗布により得られる
塗膜面がすぐれたブロッキング防止効果を示すことを見
出し、このアミノアルコール置換炭化水素基の種類およ
びこれを含有するオルガノポリシロキサンの種類、さら
にはこのオルガノポリシロキサンの添加量などについて
の研究を進めて本発明を完成させた。
ぐれた塗料組成物の取得（二ついて種々検討した結果、
塗料成分（＝添加するオルガノポリシロキサンを上記し
たアミノアルコール置換炭化水れば、このオルガノポリ
シロキサンを添加した塗料組成物の塗布により得られる
塗膜面がすぐれたブロッキング防止効果を示すことを見
出し、このアミノアルコール置換炭化水素基の種類およ
びこれを含有するオルガノポリシロキサンの種類、さら
にはこのオルガノポリシロキサンの添加量などについて
の研究を進めて本発明を完成させた。
本発明の塗料組成物を構成する主材としての塗料成分は
従来公知の油性塗料、水性塗料、酒精ワニス、セルロー
ス、誘導体塗料、合成樹脂塗料のいずれであってもよく
、これには例えばフェノール系、アミノアルキッド系、
エポキシ系、ウレタン系などの塗料やポリ塩化ビニル系
、ポリ酢酸ビニル系、ポリアクリル系などの各種エマル
ジョン塗料などが例示される。
従来公知の油性塗料、水性塗料、酒精ワニス、セルロー
ス、誘導体塗料、合成樹脂塗料のいずれであってもよく
、これには例えばフェノール系、アミノアルキッド系、
エポキシ系、ウレタン系などの塗料やポリ塩化ビニル系
、ポリ酢酸ビニル系、ポリアクリル系などの各種エマル
ジョン塗料などが例示される。
他方、この塗料成分に添加されるオルガノポリシロキサ
ンはアミノアルコール置換炭化水素基と結合したシロキ
サン単位を含有するものとされるが、このアミノアルコ
ール置換炭化水素基は次式％式％ などで例示される炭素数１〜６の２価炭化水素基から選
択されるものとする必要があり、このアミノアルコール
置換炭化水素基と結合したシロキチン単位（；は下記の
一般式 ％式％（２） （こ−にＲはメチル基、エチル基、プロピル基。
ンはアミノアルコール置換炭化水素基と結合したシロキ
サン単位を含有するものとされるが、このアミノアルコ
ール置換炭化水素基は次式％式％ などで例示される炭素数１〜６の２価炭化水素基から選
択されるものとする必要があり、このアミノアルコール
置換炭化水素基と結合したシロキチン単位（；は下記の
一般式 ％式％（２） （こ−にＲはメチル基、エチル基、プロピル基。
ブチル基などのアルキル基、シクロヘキシル基などのシ
クロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基などから選択される１価炭価水素本、Ｙは水酸基また
はアルコキシ基、アミノ基、アミノキシ基、ケトオキシ
ム基、アシロキシ基などのような加水分解可能な基、ａ
、ｂはそれぞれ０．１または２でａ＋ｂは０，１または
２）で示されるもので例示されるが、この具体例Ｃ；つ
いては下記のものがあげられる。
クロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基などから選択される１価炭価水素本、Ｙは水酸基また
はアルコキシ基、アミノ基、アミノキシ基、ケトオキシ
ム基、アシロキシ基などのような加水分解可能な基、ａ
、ｂはそれぞれ０．１または２でａ＋ｂは０，１または
２）で示されるもので例示されるが、この具体例Ｃ；つ
いては下記のものがあげられる。
ＨＯＣＨ，０ＨＯＨ，ＮＨ−０）Ｉ、 ＯＨ，ＯＨ，−
８ｉｎ、、、ＣＨ ＨＯＯＨ，０ＨＯＨ，ＮＨＯＨ，ＯＨ，Ｎ’Ｈ−ＯＨ，
８１０，、、ＯＨａａ ｏＨａＨｏＨ ＨＩ３３ ゛ ＣＨ ＣＨ （ＨＯＯＨ，０ＨＯＨ，ＮＨ−ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，）（
ＯＨ，）、 ８１０ＩＩＬｓ。
８ｉｎ、、、ＣＨ ＨＯＯＨ，０ＨＯＨ，ＮＨＯＨ，ＯＨ，Ｎ’Ｈ−ＯＨ，
８１０，、、ＯＨａａ ｏＨａＨｏＨ ＨＩ３３ ゛ ＣＨ ＣＨ （ＨＯＯＨ，０ＨＯＨ，ＮＨ−ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，）（
ＯＨ，）、 ８１０ＩＩＬｓ。
Ｏ）！
（ＨＯＯＨ，０ＨＯＨ，ＮＨＯＨ，ＯＩ（、ＮＨ−ＯＨ
，ＣｔＨ，ＯＨ，） （ＯＨ，）、 ８１０．、 。
，ＣｔＨ，ＯＨ，） （ＯＨ，）、 ８１０．、 。
ＣＨ
ＣＨ
（ＨＯＯＨ，０ＨＯ）Ｉ、ＮＨ−ＣＨ，ＯＨ，ＤＨ，）
（ＯＨ，）（ＯＨ）ＳｉＯ，、。
（ＯＨ，）（ＯＨ）ＳｉＯ，、。
ＣＨ
（ＨＯＯＨ，０ＨＯＨ，Ｎ’Ｈ−ＯＨ，ＯＨ，ＣＩ（、
） （ＱＣ，Ｈ，−８ｉｎ、、 。
） （ＱＣ，Ｈ，−８ｉｎ、、 。
ＣＨ
（ＨＯ（’３１（、０ＨＯＨ，ＮＨｎＨ，ＯＨ，ＮＨ−
ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，） （ＯＯＨ，） Ｓ ｉｏ 。
ＯＨ，ＯＨ，ＯＨ，） （ＯＯＨ，） Ｓ ｉｏ 。
ＣＨ
（ＨＯｃＨ，０ＨＯＨ，０ＨＯＨ，ＯＨ，ＮＨ−ａＨｐ
Ｈ，ＯＨ，＞ （○”” Ｓ ’１ ｓ” ｏＱ、１１
ｓＨ ＯＨＯＨ，０ＨＯＨ，０ｆ（ ＯＨ ＯＨＯＨ，０ＨＯＨ，ＯＨ ■ ＯＨ 暮 ＯＨ 上記した塗料に添加されるオルガノポリシロキサンは前
記した式…〜（３１で示されるアミノアルコール置換炭
化水素基と結合したシロキチン単位を少なくとも１個含
有するものとする必要があるが、このオルガノポリシロ
キサンにおける他のシロキチン単位は一般式Ｒ” ５ｉ
Ｏ４−□Ｃ示され、ｔはメチＣ□ 言 ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基などのアルキル基、
シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、
アリル基、ヘキセニル基などのアルケニル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基、フェニルエチル基など
のアラルキル基またはこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基な
どで置換したグロロメチル基、トリフルオロプロピル基
、シアノメチル基などから選択される炭素数１〜２０の
非置換または１４１１１価炭化水素基で。
Ｈ，ＯＨ，＞ （○”” Ｓ ’１ ｓ” ｏＱ、１１
ｓＨ ＯＨＯＨ，０ＨＯＨ，０ｆ（ ＯＨ ＯＨＯＨ，０ＨＯＨ，ＯＨ ■ ＯＨ 暮 ＯＨ 上記した塗料に添加されるオルガノポリシロキサンは前
記した式…〜（３１で示されるアミノアルコール置換炭
化水素基と結合したシロキチン単位を少なくとも１個含
有するものとする必要があるが、このオルガノポリシロ
キサンにおける他のシロキチン単位は一般式Ｒ” ５ｉ
Ｏ４−□Ｃ示され、ｔはメチＣ□ 言 ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、
オクチル基、デシル基、ドデシル基などのアルキル基、
シクロヘキシル基などのシクロアルキル基、ビニル基、
アリル基、ヘキセニル基などのアルケニル基、フェニル
基、トリル基などのアリール基、フェニルエチル基など
のアラルキル基またはこれらの基の炭素原子に結合した
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基な
どで置換したグロロメチル基、トリフルオロプロピル基
、シアノメチル基などから選択される炭素数１〜２０の
非置換または１４１１１価炭化水素基で。
Ｃは１．２または３の正数とされるものとすればよく、
このようなりロキチン単位としては０）（，８１０Ｌ、
、、 ＯＨ，司Ｈｓ １ｏＬＩｌｂ ＯＨＨＢ ５
１０ｔ、ｓ、（ＯＨ３ｊ、 ｓｔｏ、 ｎ、Ｈ，０Ｈ
３ＳｉＯ。
このようなりロキチン単位としては０）（，８１０Ｌ、
、、 ＯＨ，司Ｈｓ １ｏＬＩｌｂ ＯＨＨＢ ５
１０ｔ、ｓ、（ＯＨ３ｊ、 ｓｔｏ、 ｎ、Ｈ，０Ｈ
３ＳｉＯ。
（ＯＨ，ｍｌ ） ０Ｈｓ８１０、（０，Ｈ，Ｊ、５ｉ
Ｏ１（（１，Ｈｌ、） ｏＨ，ｓｌｏ、（０１＠Ｅ、、
）ＯＨ，８１０，（ｎ、Ｈｌ）、８１０．（Ｏｌ（、）
ｓ８１０１Ｌ、 。
Ｏ１（（１，Ｈｌ、） ｏＨ，ｓｌｏ、（０１＠Ｅ、、
）ＯＨ，８１０，（ｎ、Ｈｌ）、８１０．（Ｏｌ（、）
ｓ８１０１Ｌ、 。
（へＢ、７（ＯＨＨＢ１０．、、 （ＯＨ，＝ＣＨ）（
ＯＨ，）、 ８１０．、、（０，町、）（ＯＨｓ）、
８１０ａ、、 （０，、Ｈ□）（ＯＦｉ、Ｊ、 ８１
０，１゜などの単位が例示されるが、これらのリロキせ
ン単位からなるオルガノポリシロキサンはｉａ′頗状。
ＯＨ，）、 ８１０．、、（０，町、）（ＯＨｓ）、
８１０ａ、、 （０，、Ｈ□）（ＯＦｉ、Ｊ、 ８１
０，１゜などの単位が例示されるが、これらのリロキせ
ン単位からなるオルガノポリシロキサンはｉａ′頗状。
分枝状、環状のいずれでも、また網目構造のものであっ
てもよい。また、このオルガノポリシロキサンはその粘
度が１００８以下では十分なブロッキング防止効果を示
さず％１００，０００ｏ８以上とすると塗料成分との相
溶性が低下して塗膜にへジキが生じ易くなるということ
から２５℃における粘度が１０〜１００，０００ｏ８の
範囲、好ましくは２０〜３０．０ＯＯｏＳ のものとす
ることがよい。
てもよい。また、このオルガノポリシロキサンはその粘
度が１００８以下では十分なブロッキング防止効果を示
さず％１００，０００ｏ８以上とすると塗料成分との相
溶性が低下して塗膜にへジキが生じ易くなるということ
から２５℃における粘度が１０〜１００，０００ｏ８の
範囲、好ましくは２０〜３０．０ＯＯｏＳ のものとす
ることがよい。
なお、このオルガノポリシロキサンは例えば一般式
％式％
（こ−Ｃ二Ｒ１、ａ、 ｂは前記に同じ）で示されるア
ミノアルキル基含有シロキチン単位を１分子中に少なく
とも１個含有するオルガノポリシロキサン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ジプロピルエーテル、
ジブチルエーテルなどのエーテル類から選択される不活
性溶媒の存在下で０〜１５０℃、好ましくは５０〜１３
０’Ｃの温度範囲で反応させることによって容易に得る
ことができる。
ミノアルキル基含有シロキチン単位を１分子中に少なく
とも１個含有するオルガノポリシロキサン、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、シクロ
ヘキサンなどの脂肪族炭化水素、ジプロピルエーテル、
ジブチルエーテルなどのエーテル類から選択される不活
性溶媒の存在下で０〜１５０℃、好ましくは５０〜１３
０’Ｃの温度範囲で反応させることによって容易に得る
ことができる。
本発明の塗料組成物は上記した塗料に前記したオルガノ
ポリシロキサンを添加することによって得ることができ
、これはこのオルガノポリシロキサンの所定量をそのま
ま塗料に添加してもよいが、これにはオルガノボリシロ
キせンを予じめトルエン、キシレンなどの有ａＩ溶剤に
溶解して添加することがよく、この塗料が水性塗料であ
る場合にはオルガノポリシロキサンを界面活性剤を用い
て水ζ；分散させてエマルジョンとしてから添加するこ
とがよい。このオルガノポリシロキサンの塗料に対する
添加量は塗料１００重量部に対し０．００１重量部より
少ないとその効果が現われず、１５″Ｍ量部以上添加し
てもそれ以上の効果は得られないので０．００１〜１５
重量部の範囲とすればよいが。
ポリシロキサンを添加することによって得ることができ
、これはこのオルガノポリシロキサンの所定量をそのま
ま塗料に添加してもよいが、これにはオルガノボリシロ
キせンを予じめトルエン、キシレンなどの有ａＩ溶剤に
溶解して添加することがよく、この塗料が水性塗料であ
る場合にはオルガノポリシロキサンを界面活性剤を用い
て水ζ；分散させてエマルジョンとしてから添加するこ
とがよい。このオルガノポリシロキサンの塗料に対する
添加量は塗料１００重量部に対し０．００１重量部より
少ないとその効果が現われず、１５″Ｍ量部以上添加し
てもそれ以上の効果は得られないので０．００１〜１５
重量部の範囲とすればよいが。
この好ましい範囲は０．０５〜５重量部とされる。
つぎに上記したオルガノポリシロキサンの合成例および
本発明の実施例をあげるが、例中の部は重量部を、粘度
は２５℃での測定値を示したものである。
本発明の実施例をあげるが、例中の部は重量部を、粘度
は２５℃での測定値を示したものである。
合成例１
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートを取りつけた
１ｊのガラス製反応器中に、２３５．６．９（０，０５
モル］の式 で示されるアミノアルキル基含有シロキチンとトルエン
２００ｇとを仕込み、これらを攪拌下に８０℃に保ちな
がら滴下ロートからこ−に１１．１１ｉ（０，１５モル
）のグリシドール（ＯＨ、ＣＨＯＨ、ＯＨ）と３０ＩＩ
のトルエンとの混合物を３０分間で滴下し、滴下終了後
も１００℃で３時間熟成反応を行なってからストリッピ
ングでトルエンを留去したところ黄色透明な液体２３８
．７．９が得られた。
１ｊのガラス製反応器中に、２３５．６．９（０，０５
モル］の式 で示されるアミノアルキル基含有シロキチンとトルエン
２００ｇとを仕込み、これらを攪拌下に８０℃に保ちな
がら滴下ロートからこ−に１１．１１ｉ（０，１５モル
）のグリシドール（ＯＨ、ＣＨＯＨ、ＯＨ）と３０ＩＩ
のトルエンとの混合物を３０分間で滴下し、滴下終了後
も１００℃で３時間熟成反応を行なってからストリッピ
ングでトルエンを留去したところ黄色透明な液体２３８
．７．９が得られた。
このものは）粘度２．５２４ｃＳ、比１１０．９９２、
屈折率１．４１７１の物性を示したが、赤外線吸収スペ
クトルおよび元素分析の結果から次式％式％） で示されるアミノアルコール置換炭化水素と結合したシ
ロキチン単位を含有するオルガノポリシロキサンである
ことが確認された。
屈折率１．４１７１の物性を示したが、赤外線吸収スペ
クトルおよび元素分析の結果から次式％式％） で示されるアミノアルコール置換炭化水素と結合したシ
ロキチン単位を含有するオルガノポリシロキサンである
ことが確認された。
合成例２〜５
この合成についてはアミノアルキル基含有シロキチンを
第１表に示したものとし、これを上記の合成例１と同じ
方法でグリシドールと反応させたところ、第２表に示し
たアミノアルコール置換炭化水素と結合したシロキチン
単位を含有するオルガノポリシロキサンが得られた。
第１表に示したものとし、これを上記の合成例１と同じ
方法でグリシドールと反応させたところ、第２表に示し
たアミノアルコール置換炭化水素と結合したシロキチン
単位を含有するオルガノポリシロキサンが得られた。
実施例１〜５、比較例１〜３
アクリルポリオール樹脂−アクリ〆ＤＩＯ［大日本イン
キ化学工業（株）製商品名〕１００部、インシアネート
系硬化剤・パーノック７５０〔同社製商品名〕】５部お
よびシンナー４部からなるウレタン系塗料に、前記した
合成例１〜５で得たオルガノポリシロキサン１．５部を
添加混合して塗料液を調製し、これらを合板用プリント
紙上にバーコーター＃２０で塗布量が２０〜２５Ｉ／ゴ
となるようＣ二塗布し、風乾後６０℃で１５分間加熱し
て硬化塗膜を作り、ついでこの受膜面に感圧型粘着テー
プ・セロテープ〔ニチバン（株）製画品名〕をＩＫＰの
荷重下に圧着してから急激に引き剥す操作を同一箇所で
塗膜が破損されるまでくり返して破損するまでの回数を
しらべてこの塗料液のブロッキング防止性テストを行な
ったところ、第３表に示したとおりの結果が得られた。
キ化学工業（株）製商品名〕１００部、インシアネート
系硬化剤・パーノック７５０〔同社製商品名〕】５部お
よびシンナー４部からなるウレタン系塗料に、前記した
合成例１〜５で得たオルガノポリシロキサン１．５部を
添加混合して塗料液を調製し、これらを合板用プリント
紙上にバーコーター＃２０で塗布量が２０〜２５Ｉ／ゴ
となるようＣ二塗布し、風乾後６０℃で１５分間加熱し
て硬化塗膜を作り、ついでこの受膜面に感圧型粘着テー
プ・セロテープ〔ニチバン（株）製画品名〕をＩＫＰの
荷重下に圧着してから急激に引き剥す操作を同一箇所で
塗膜が破損されるまでくり返して破損するまでの回数を
しらべてこの塗料液のブロッキング防止性テストを行な
ったところ、第３表に示したとおりの結果が得られた。
なお、これについては比較のために上記においてオルガ
ノポリシロキサンを全く添加しないワレタン塗料（比較
例１）、このウレタン塗料（；式で示されるアミノアル
キル基置換ジメチルポリシロキサンを１．５部添加した
塗料液（比較例２）、またこのウレタン塗料に式 で示されるメルカプトアルキル基置換ジメチルポリジロ
ー１−チン１．５部を添加した塗料液（比較例３）につ
いて、上記と同様でブロッキング防止性テストを行なっ
たところ、′＠３表に併記したとおりの結果が得られ１
本発明のオルガノポリシロキサンにすぐれたブロッキン
グ防止性のあることが確認された。
ノポリシロキサンを全く添加しないワレタン塗料（比較
例１）、このウレタン塗料（；式で示されるアミノアル
キル基置換ジメチルポリシロキサンを１．５部添加した
塗料液（比較例２）、またこのウレタン塗料に式 で示されるメルカプトアルキル基置換ジメチルポリジロ
ー１−チン１．５部を添加した塗料液（比較例３）につ
いて、上記と同様でブロッキング防止性テストを行なっ
たところ、′＠３表に併記したとおりの結果が得られ１
本発明のオルガノポリシロキサンにすぐれたブロッキン
グ防止性のあることが確認された。
第３表
実施例６〜８、比較例４〜６
アミノアルキツド樹脂譬ベッコゾールＭ−７６５２−５
５（大日本インキ化学工業（株］製商品名）１００部、
パラトルエンスルホン酸３．５部およびシンナー１０部
からなるアミノアルキッド樹脂塗料に、前記した合成例
１〜３で得たオルガノポリシロキサン１．０部を添加混
合して塗料液を調製し、これらを合板用プリント紙上１
ニパーコごター＃２０を用いて塗布量が１５〜２０９／
ｒｄとなるように塗布し、風乾後７０℃で１０分間加熱
して硬化塗膜を作り、ついでこの塗膜についてのブロッ
キング防止性テストを実施例１〜５と同様の方法で行な
うと共に、５Ｘ５！に切断したこの硬化塗膜面上に酢酸
ビニル系乳化型接着剤・ボンド〔（株）コニシ社製商品
名〕を３工φになるようにたらし、さらにその上に５Ｘ
５（ｍｃ切断した木片をのせ接触圧で３日間放置硬化さ
せた後に木片を引き剥して、その塗膜面の外観を目視し
てその接着性試験を行なったところ、＠４表に示したと
おりの結果が得られた。
５（大日本インキ化学工業（株］製商品名）１００部、
パラトルエンスルホン酸３．５部およびシンナー１０部
からなるアミノアルキッド樹脂塗料に、前記した合成例
１〜３で得たオルガノポリシロキサン１．０部を添加混
合して塗料液を調製し、これらを合板用プリント紙上１
ニパーコごター＃２０を用いて塗布量が１５〜２０９／
ｒｄとなるように塗布し、風乾後７０℃で１０分間加熱
して硬化塗膜を作り、ついでこの塗膜についてのブロッ
キング防止性テストを実施例１〜５と同様の方法で行な
うと共に、５Ｘ５！に切断したこの硬化塗膜面上に酢酸
ビニル系乳化型接着剤・ボンド〔（株）コニシ社製商品
名〕を３工φになるようにたらし、さらにその上に５Ｘ
５（ｍｃ切断した木片をのせ接触圧で３日間放置硬化さ
せた後に木片を引き剥して、その塗膜面の外観を目視し
てその接着性試験を行なったところ、＠４表に示したと
おりの結果が得られた。
なお、これＣ：ついては比較のために上記においてオル
ガノポリシロキサンを全く添加しないアミノアルキッド
樹脂塗料（比較例４）、このアミノアルキッド樹ｌ１Ｍ
塗料に前記した比較例２で使用したアミノアルキル基置
換ジメチルポリシロキサン１．０部を添加した塗料液（
比較例５）、またこのアミノアルキッド樹脂塗料に前記
した比較例３で使用したメルカプトアルキル基置換ジメ
チルポυシロキチン１．０部を添加した塗料液（比較例
６）について上記と同様の試験を行なったところ、第４
表（；併記したとおりの結果が得られ、本発明のものは
すぐれた物性を示すものであることが確認された。
ガノポリシロキサンを全く添加しないアミノアルキッド
樹脂塗料（比較例４）、このアミノアルキッド樹ｌ１Ｍ
塗料に前記した比較例２で使用したアミノアルキル基置
換ジメチルポリシロキサン１．０部を添加した塗料液（
比較例５）、またこのアミノアルキッド樹脂塗料に前記
した比較例３で使用したメルカプトアルキル基置換ジメ
チルポυシロキチン１．０部を添加した塗料液（比較例
６）について上記と同様の試験を行なったところ、第４
表（；併記したとおりの結果が得られ、本発明のものは
すぐれた物性を示すものであることが確認された。
第４表
特許出願人 信越化学工業株式会社
パ」
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、塗料に式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝにＲ＾１は炭素数１〜６の２価炭化水素基Ｊで示
されるアミノアルコール置換炭化水素基と結合したシロ
キサン単位を１分子中に少なくとも１個含有するオルガ
ノポリシロキサンを添加してなることを特徴とする塗料
組成物。 ２、塗料１００重量部に対しオルガノポリシロキサンを
０．００１〜１５重量部添加してなる特許請求の範囲第
１項記載の塗料組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60184791A JPS6245667A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | 塗料組成物 |
| US06/898,141 US4722951A (en) | 1985-08-22 | 1986-08-19 | Coating compositions |
| KR1019860006888A KR900009042B1 (ko) | 1985-08-22 | 1986-08-21 | 도료 조성물 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60184791A JPS6245667A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | 塗料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6245667A true JPS6245667A (ja) | 1987-02-27 |
| JPH0137423B2 JPH0137423B2 (ja) | 1989-08-07 |
Family
ID=16159354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60184791A Granted JPS6245667A (ja) | 1985-08-22 | 1985-08-22 | 塗料組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4722951A (ja) |
| JP (1) | JPS6245667A (ja) |
| KR (1) | KR900009042B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US4931492A (en) * | 1988-03-31 | 1990-06-05 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Olefin polymer compositions containing polyorganosiloxanes and the use thereof in the production of film material and polyorganosiloxanes |
| US5003023A (en) * | 1988-03-31 | 1991-03-26 | Union Carbide Chemicals | Olefin polymer compositions containing polyorganosiloxanes and the use thereof in the production of film material and polyorganosiloxanes |
| US5250996A (en) * | 1990-04-12 | 1993-10-05 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Method for fixing full color toner images |
| US5440808A (en) * | 1992-01-30 | 1995-08-15 | Warner-Lambert Company | Disposable shaped article |
| US5484832A (en) * | 1993-12-14 | 1996-01-16 | Mcp Industries, Inc. | Modified polyurethane including silica and method of manufacture thereof |
| US5693696A (en) * | 1993-12-14 | 1997-12-02 | Mcp Industries, Inc. | Modified polyurethane including filler and method of manufacture thereof |
| DE19518948A1 (de) * | 1995-05-23 | 1996-11-28 | Hesse Gmbh & Co | Wäßrige, lagerstabile Überzugsmittel |
| US6309708B1 (en) | 1995-09-22 | 2001-10-30 | Daikin Industries, Ltd. | Stain-proofing agent for preventing adherence of stain and composition for paints |
| PL1651704T3 (pl) * | 2003-07-16 | 2012-01-31 | Dow Corning | Kompozycje powłokowe zawierające żywice silikonowe z aminowymi grupami funkcyjnymi |
| JP4939215B2 (ja) | 2003-07-16 | 2012-05-23 | ダウ・コーニング・コーポレイション | アミノ官能性シリコーン樹脂とそれらを含むエマルジョン |
| WO2005010115A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-02-03 | Dow Corning Corporation | Coating compositions comprising epoxy resins and aminofunctional silicone resins |
| JP4939221B2 (ja) * | 2003-10-10 | 2012-05-23 | ダウ・コーニング・コーポレイション | カルビノール官能性シリコーン樹脂を含有するウレタン形成組成物またはウレタン組成物 |
| CN100419001C (zh) * | 2003-10-10 | 2008-09-17 | 陶氏康宁公司 | 醇官能的有机硅树脂 |
| CN101048464B (zh) * | 2004-10-25 | 2011-04-20 | 陶氏康宁公司 | 含有醇官能的有机硅树脂或者酸酐官能的有机硅树脂的涂料组合物 |
| US7807012B2 (en) * | 2004-10-25 | 2010-10-05 | Dow Corning Corporation | Moldable compositions containing carbinol functional silicone resins or anhydride functional silicone resins |
| US8268975B2 (en) | 2009-04-03 | 2012-09-18 | Dow Agrosciences Llc | Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions |
| KR101380236B1 (ko) * | 2012-07-09 | 2014-04-01 | 주식회사 부광산업 | 터널용 세라믹 도료의 조성물 |
| JP6381950B2 (ja) * | 2013-06-25 | 2018-08-29 | 日東電工株式会社 | 粘着剤組成物、表面保護フィルム、及び、光学部材 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5941257Y2 (ja) * | 1981-05-08 | 1984-11-27 | フリ−工業株式会社 | 法面保護材 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5320530A (en) * | 1976-08-11 | 1978-02-24 | Hitachi Ltd | Inverter |
| FI56836C (fi) * | 1977-10-25 | 1980-04-10 | Fermion Oy | 4-substituerade piperazin-1-(n-aryl-n'-cyano)-karboximidamider som aer mellanprodukter vid framstaellningen av farmakologiskt vaerdefulla 6,7-dimetoxi- eller 6,7,8-trimetoxi-4-amino-2-(4-substituerade-piperazin-1-yl)-kinazoliner |
-
1985
- 1985-08-22 JP JP60184791A patent/JPS6245667A/ja active Granted
-
1986
- 1986-08-19 US US06/898,141 patent/US4722951A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-21 KR KR1019860006888A patent/KR900009042B1/ko not_active Expired
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5941257Y2 (ja) * | 1981-05-08 | 1984-11-27 | フリ−工業株式会社 | 法面保護材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR870002213A (ko) | 1987-03-30 |
| KR900009042B1 (ko) | 1990-12-17 |
| US4722951A (en) | 1988-02-02 |
| JPH0137423B2 (ja) | 1989-08-07 |
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