JPS6248676B2 - - Google Patents
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- JPS6248676B2 JPS6248676B2 JP14266480A JP14266480A JPS6248676B2 JP S6248676 B2 JPS6248676 B2 JP S6248676B2 JP 14266480 A JP14266480 A JP 14266480A JP 14266480 A JP14266480 A JP 14266480A JP S6248676 B2 JPS6248676 B2 JP S6248676B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- test
- water
- pests
- compound
- Prior art date
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は殺虫、殺ダニ剤として有用な新規有機
リン酸エステル誘導体に関するものである。 従来、各種の有機リン酸エステルが殺虫剤とし
て使用されているが、本発明者らは更に殺虫活性
の強力な化合物を探索すべく、種々の有機リン系
化合物を合成し、それらの生理活性について試験
を重ねた結果、本発明の有機リン酸エステル誘導
体が農園芸作物を加害する種々の有害昆虫類、ダ
ニ類、線虫類および衛生害虫に対して高い防除効
果を示すことを見出し、本発明を完成したもので
ある。 すなわち本発明は一般式 （式中、ＲおよびR1はアルキル基を示し、Ｘ
は酸素原子又はイオウ原子を示し、R2は
リン酸エステル誘導体に関するものである。 従来、各種の有機リン酸エステルが殺虫剤とし
て使用されているが、本発明者らは更に殺虫活性
の強力な化合物を探索すべく、種々の有機リン系
化合物を合成し、それらの生理活性について試験
を重ねた結果、本発明の有機リン酸エステル誘導
体が農園芸作物を加害する種々の有害昆虫類、ダ
ニ類、線虫類および衛生害虫に対して高い防除効
果を示すことを見出し、本発明を完成したもので
ある。 すなわち本発明は一般式 （式中、ＲおよびR1はアルキル基を示し、Ｘ
は酸素原子又はイオウ原子を示し、R2は
【式】
又は
７―ヒドロキシ―２，２，４―トリメチル―
2H―クロメン19.0ｇ（0.1モル）およびトリエチ
ルアミン10.1ｇ（0.1モル）をトルエン100mlに溶
解させ、10〜15℃で撹拌しながらＯ―エチル Ｓ
―プロピルクロリドホスホロチオレート20.2ｇ
（0.1モル）を滴下した。滴下後20〜25℃で３時間
撹拌反応させた。析出したトリエチルアミン塩酸
塩を濾別し、トルエンを濃縮した。残留物を真空
蒸留に付し、沸点169〜172℃／0.015mmHgの橙色
液体として、Ｏ―エチル Ｓ―プロピルＯ―
（２，２，４―トリメチル―2H―クロメン―３―
イル）ホスホロチオエート（屈折率ｎ２０ Ｄ＝
1.5416）30.4ｇを得た。収率は85.4％である。 製造例 ２ 〔Ｏ―エチル Ｓ―プロピルＯ―（２，４，４
―トリエチル―３―メチル―4H―ベンゾピラ
ン―７―イル）ホスホロチオエート（化合物
５）の合成〕 ２，４，４―トリエチル―７―ヒドロキシ―３
―メチル―4H―ベンゾピラン12.3ｇ（0.05モル）
および無水炭酸カリウム6.9ｇ（0.05モル）をア
セトン50ml中に加え、撹拌しながらＯ―エチル
Ｓ―プロピルクロリドホスホロチオレート10.1ｇ
（0.05モル）を加えた。混合物を40〜50℃で５時
間反応させた後冷水中に注ぎ分離した油状物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を水、５％苛性ソ
ーダおよび水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。トルエンを濃縮した後真空蒸留に
付し、沸点164〜169℃／0.015mmHgの無色液体と
して、Ｏ―エチル Ｓ―プロピルＯ―（２，４，
４―トリエチル―３―メチル―4H―ベンゾピラ
ン―７―イル）ホスホロチオエート（屈折率ｎ２０ Ｄ
＝1.5252）17.8ｇを得た。収率は86.4％である。 製造例 ３ 〔Ｏ―メチル Ｓ―プロピルＯ―（２，２，４
―トリメチル―2H―クロメン―５―イル）ホ
スホロジチオエート（化合物12）の合成〕 ５―ヒドロキシ―２，２，４―トリメチル―５
―ヒドロキシ―2H―クロメン9.5ｇ（0.05モル）
およびDBU7.6ｇ（0.05モル）をベンゼン80ml中
に溶解させ、Ｏ―メチル Ｓ―プロピルクロリド
ホスホロジチオエート10.2ｇ（0.05モル）を加え
て40〜50℃で３時間撹拌反応させた。反応後放冷
し、反応混合物を水、５％苛性ソーダおよび水で
順次洗浄してベンゼン層を分取して無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。ベンゼンを濃縮したのち真
空蒸留に付し、沸点153〜159℃／0.01mmHgの淡
黄色液体としてＯ―メチル Ｓ―プロピルＯ―
（２，２，４―トリメチル―2H―クロメン―５―
イル）ホスホロジチオエート（屈折率ｎ２０ Ｄ＝
1.5734）15.0ｇを得た。収率は83.8％である。 本発明化合物は強力な殺虫、殺ダニ及び殺線虫
力を有している。本発明化合物によつて有効に防
除し得る有害生物として次のものが挙げられる。 衛生害虫：ゴキブリ、イエバエ、カ 水田害虫：ニカメイチユウ、カメムシ、イネドロ
オイムシ、イネハモグリバエ、コブノメイ
ガ、イネツトムシ、イネミズゾウムシ、イネ
センガレセンチユウ 畑作害虫：ハスモンヨトウ、ヨトウムシ、コナ
ガ、アオムシ、アブラムシ、ネキリムシ、コ
ガネムシ、タネバエ、ヤサイゾウムシ、ウリ
ハムシ、ケラ、ネコブセンチユウ、ビート・
アーミー・ワーム（Beet army worm）、ア
ンテイカルシア・ゲマンテイリス
（Anticarsia gemmatilis）、トリコプルシア
（Tricoprucia nii） 茶害虫：チヤハマキ、チヤノコカクモンハマキ、
チヤノホソガ、クワシロカイガラ、チヤノキ
イロアザミウマ、ミドリヒメヨコバイ 果樹害虫：コカクモンハマキ、クワコナガカイガ
ラムシ、モモシンクイ、キンモンホソガ 棉害虫：ボール・ワーム（Boll worm）、ボー
ル・ウイーヴイル（Boll welvil）、ヘリオテ
イス（Heliothis spp）、ピンク・ボール・ワ
ーム（Pink boll worm） ダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワ
ハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ネダ
ニ 家蓄害虫：マダニ 木材害虫：シロアリ また本発明化合物の特色を列記すると次の通り
である。 (1) 殺虫スペクトラムが広いので、各種対象作物
において、その害虫類を同時に防除することが
出来、省力、かつ経済的である。例えば十字花
野菜の重要害虫コナガ、ヨトウ類、アオムシ、
アブラムシ、茶のハマキ類、チヤノホソガ、ク
ワシロカイガラ、りんごのハマキ類、キンモン
ホソガ、ハダニ類を同時に防除することが可能
である。特にコナガ、キンモンホソガ、チヤノ
ホソガ、ミカンハモグリ等、ホソガ類に卓効を
示す。 (2) 一般に発生が長期にわたる害虫、発生回数の
多い害虫、散布むらの出来やすい作物に寄生す
る害虫の防除はむずかしく、散布回数も多く必
要とする。本発明化合物は残効性が長いので、
これら害虫に対しても、十分な効力を発揮し、
適確な防除が可能である。例えば、茶のハマキ
類、野菜のコナガ、ビートのヨトウ類に卓効を
示す。 (3) 本発明化合物は、乳剤、水和剤、粉剤による
直接散布のほか粉剤、粒剤による土壌処理によ
つても使用出来、稲をはじめキヤベツ、トマ
ト、ナス、キユウリ等の野菜、ビート、棉、茶
およびりんご、柑きつ、梨等の果樹にも薬害は
なく、安心して使用出来る。 次に本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は有効成
分として前記有機リン酸エステル誘導体を含有
し、有機リン酸エステル誘導体のみまたはこれを
各種助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤など
と配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形態
に製剤化してなる。希釈剤の例としては、クレ
ー、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、ホワイ
トカーボン等が挙げられ、溶剤の例としては、キ
シレン、トルエン、メチルエチルケトン、イソプ
ロピルアルコール、ジメチルナフタレン等が挙げ
られ、界面活性剤の例としては、アルキルベンゼ
ンスルホン酸金属塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル、アルキル硫酸金属塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸金属塩、リグニンスルホ
ン酸金属塩等が挙げられる。 使用に際しては、直接または希釈して散布施用
する。また、本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は
他の殺虫剤及び（または）殺ダニ剤、殺線虫剤を
添加して殺虫作用及び（または）殺ダニ作用、殺
線虫作用を実質的に向上させることもできる。 本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は過去に知ら
れていない全く新規な薬剤であり、また従来使用
されている殺虫剤と比べて、有害昆虫類、ダニ
類、線虫類および衛生害虫類に対する防除効果お
よび残効性において優れているものでありまた有
用作物には全く薬害のないものである。 次に本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の実施例
について説明するが、化合物、添加剤の種類およ
び配合比率はこれのみに限定されることなく広い
範囲で変更可能であることはいうまでもない。 実施例１ （乳剤） 化合物(2)50部（以下部は全て重量部を示す。）
キシレン40部、ソルポールSNX（登録商標名：
東邦化学工業株式会社）10部を均一に溶解させて
乳剤とする。使に際しては、水に希釈して散布す
る。 実施例２ （乳剤） 化合物(6)50部、キシレン40部、ソルポール
SNX（登録商標名：東邦化学工業株式会社）10
部を均一に溶解させて乳剤とする。使用に際して
は、水に希釈して散布する。 実施例３ （水和剤） 化合物(4)40部、ケイソウ土15部、クレー15部、
ホワイトカーボン25部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテルとリグニンスルホン酸ナト
リウムとの混合物５部を混合粉砕して水和剤とす
る。使用に際しては水に懸濁して噴霧する。 実施例４ （水和剤） 化合物(9)40部、ケイソウ土15部、クレー15部、
ホワイトカーボン５部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテルとリグニンスルホン酸ナト
リウムとの混合物５部を混合粉砕して水和剤とす
る。使用に際しては水に懸濁して噴霧する。 実施例５ （粉剤） 化合物(11)３部、タルク47部、クレー47部、ホワ
イトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。使
用に際しては、そのまま散粉する。 実施例６ （粉剤） 化合物（15）３部、タルク47部、クレー47部、
ホワイトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とす
る。使用に際しては、そのまま散粉する。 実施例７ （粒剤） 化合物(8)５部、ベントナイト15部、タルク47.5
部、クレー30部、リグニンスルホン酸ナトリウム
２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
0.5部を均一混合粉砕し、水25部を加えて混合し
た後、押出造粒機により、粒状とし、乾燥篩別し
て粒剤とする。使用に際しては、そのまま散粒す
る。 実施例８ （粒剤） 化合物（13）５部、ベントナイト15部、タルク
47.5部、クレー30部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム0.5部を均一混合粉砕し、水25部を加えて混合
した後、押出造粒機により、粒状とし、乾燥篩別
して粒剤とする。使用に際しては、そのまま散粒
する。 次に本発明化合物の奏する効果について試験例
をもつて説明する。試験に用いた比較対照薬剤は
各々以下の化合物を示す。 サリチオン：２―メトキシ―4H―１，３，２―
ベンゾジオキサ ホスホリン―２―スルフイ
ド ケルセン：ビス（クロロフエニル）トリクロロエ
タノール DDVP：Ｏ，Ｏ―ジメチルジクロロビニルホスフ
エート スミチオン：Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（３―メチ
ル―４―ニトロフエニル）チオホスフエート スプラサイド：Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―〔５―メ
トキシ―１，３，４―チアジアゾール―２
（2H）―オニル(3)―メチル〕ジチオホスフエ
ート ダイアジノン：Ｏ―（２―イソプロピル―４―メ
チルピリミジル―６）Ｏ，Ｏ―ジエチルチオ
ホスフエート 試験例 １ （ニカメイチユウ３令幼虫に対する殺虫効力試
験） 実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に
水で希釈し、この希釈液に浸漬した芽出し稲籾を
容量60mlの塩化ビニール製カツプに入れ、この中
にニカメイチユウ３令幼虫を10頭ずつ放ち、蓋を
した後25℃の恒温室に保ち、処理72時間後に死虫
率を求めた。 結果を第１表に示す。
2H―クロメン19.0ｇ（0.1モル）およびトリエチ
ルアミン10.1ｇ（0.1モル）をトルエン100mlに溶
解させ、10〜15℃で撹拌しながらＯ―エチル Ｓ
―プロピルクロリドホスホロチオレート20.2ｇ
（0.1モル）を滴下した。滴下後20〜25℃で３時間
撹拌反応させた。析出したトリエチルアミン塩酸
塩を濾別し、トルエンを濃縮した。残留物を真空
蒸留に付し、沸点169〜172℃／0.015mmHgの橙色
液体として、Ｏ―エチル Ｓ―プロピルＯ―
（２，２，４―トリメチル―2H―クロメン―３―
イル）ホスホロチオエート（屈折率ｎ２０ Ｄ＝
1.5416）30.4ｇを得た。収率は85.4％である。 製造例 ２ 〔Ｏ―エチル Ｓ―プロピルＯ―（２，４，４
―トリエチル―３―メチル―4H―ベンゾピラ
ン―７―イル）ホスホロチオエート（化合物
５）の合成〕 ２，４，４―トリエチル―７―ヒドロキシ―３
―メチル―4H―ベンゾピラン12.3ｇ（0.05モル）
および無水炭酸カリウム6.9ｇ（0.05モル）をア
セトン50ml中に加え、撹拌しながらＯ―エチル
Ｓ―プロピルクロリドホスホロチオレート10.1ｇ
（0.05モル）を加えた。混合物を40〜50℃で５時
間反応させた後冷水中に注ぎ分離した油状物をト
ルエンで抽出した。トルエン層を水、５％苛性ソ
ーダおよび水で順次洗浄後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥させた。トルエンを濃縮した後真空蒸留に
付し、沸点164〜169℃／0.015mmHgの無色液体と
して、Ｏ―エチル Ｓ―プロピルＯ―（２，４，
４―トリエチル―３―メチル―4H―ベンゾピラ
ン―７―イル）ホスホロチオエート（屈折率ｎ２０ Ｄ
＝1.5252）17.8ｇを得た。収率は86.4％である。 製造例 ３ 〔Ｏ―メチル Ｓ―プロピルＯ―（２，２，４
―トリメチル―2H―クロメン―５―イル）ホ
スホロジチオエート（化合物12）の合成〕 ５―ヒドロキシ―２，２，４―トリメチル―５
―ヒドロキシ―2H―クロメン9.5ｇ（0.05モル）
およびDBU7.6ｇ（0.05モル）をベンゼン80ml中
に溶解させ、Ｏ―メチル Ｓ―プロピルクロリド
ホスホロジチオエート10.2ｇ（0.05モル）を加え
て40〜50℃で３時間撹拌反応させた。反応後放冷
し、反応混合物を水、５％苛性ソーダおよび水で
順次洗浄してベンゼン層を分取して無水硫酸ナト
リウムで乾燥させた。ベンゼンを濃縮したのち真
空蒸留に付し、沸点153〜159℃／0.01mmHgの淡
黄色液体としてＯ―メチル Ｓ―プロピルＯ―
（２，２，４―トリメチル―2H―クロメン―５―
イル）ホスホロジチオエート（屈折率ｎ２０ Ｄ＝
1.5734）15.0ｇを得た。収率は83.8％である。 本発明化合物は強力な殺虫、殺ダニ及び殺線虫
力を有している。本発明化合物によつて有効に防
除し得る有害生物として次のものが挙げられる。 衛生害虫：ゴキブリ、イエバエ、カ 水田害虫：ニカメイチユウ、カメムシ、イネドロ
オイムシ、イネハモグリバエ、コブノメイ
ガ、イネツトムシ、イネミズゾウムシ、イネ
センガレセンチユウ 畑作害虫：ハスモンヨトウ、ヨトウムシ、コナ
ガ、アオムシ、アブラムシ、ネキリムシ、コ
ガネムシ、タネバエ、ヤサイゾウムシ、ウリ
ハムシ、ケラ、ネコブセンチユウ、ビート・
アーミー・ワーム（Beet army worm）、ア
ンテイカルシア・ゲマンテイリス
（Anticarsia gemmatilis）、トリコプルシア
（Tricoprucia nii） 茶害虫：チヤハマキ、チヤノコカクモンハマキ、
チヤノホソガ、クワシロカイガラ、チヤノキ
イロアザミウマ、ミドリヒメヨコバイ 果樹害虫：コカクモンハマキ、クワコナガカイガ
ラムシ、モモシンクイ、キンモンホソガ 棉害虫：ボール・ワーム（Boll worm）、ボー
ル・ウイーヴイル（Boll welvil）、ヘリオテ
イス（Heliothis spp）、ピンク・ボール・ワ
ーム（Pink boll worm） ダニ類：ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワ
ハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、ネダ
ニ 家蓄害虫：マダニ 木材害虫：シロアリ また本発明化合物の特色を列記すると次の通り
である。 (1) 殺虫スペクトラムが広いので、各種対象作物
において、その害虫類を同時に防除することが
出来、省力、かつ経済的である。例えば十字花
野菜の重要害虫コナガ、ヨトウ類、アオムシ、
アブラムシ、茶のハマキ類、チヤノホソガ、ク
ワシロカイガラ、りんごのハマキ類、キンモン
ホソガ、ハダニ類を同時に防除することが可能
である。特にコナガ、キンモンホソガ、チヤノ
ホソガ、ミカンハモグリ等、ホソガ類に卓効を
示す。 (2) 一般に発生が長期にわたる害虫、発生回数の
多い害虫、散布むらの出来やすい作物に寄生す
る害虫の防除はむずかしく、散布回数も多く必
要とする。本発明化合物は残効性が長いので、
これら害虫に対しても、十分な効力を発揮し、
適確な防除が可能である。例えば、茶のハマキ
類、野菜のコナガ、ビートのヨトウ類に卓効を
示す。 (3) 本発明化合物は、乳剤、水和剤、粉剤による
直接散布のほか粉剤、粒剤による土壌処理によ
つても使用出来、稲をはじめキヤベツ、トマ
ト、ナス、キユウリ等の野菜、ビート、棉、茶
およびりんご、柑きつ、梨等の果樹にも薬害は
なく、安心して使用出来る。 次に本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は有効成
分として前記有機リン酸エステル誘導体を含有
し、有機リン酸エステル誘導体のみまたはこれを
各種助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤など
と配合して乳剤、水和剤、粉剤、粒剤などの形態
に製剤化してなる。希釈剤の例としては、クレ
ー、タルク、ベントナイト、ケイソウ土、ホワイ
トカーボン等が挙げられ、溶剤の例としては、キ
シレン、トルエン、メチルエチルケトン、イソプ
ロピルアルコール、ジメチルナフタレン等が挙げ
られ、界面活性剤の例としては、アルキルベンゼ
ンスルホン酸金属塩、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル、アルキル硫酸金属塩、アルキ
ルナフタレンスルホン酸金属塩、リグニンスルホ
ン酸金属塩等が挙げられる。 使用に際しては、直接または希釈して散布施用
する。また、本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は
他の殺虫剤及び（または）殺ダニ剤、殺線虫剤を
添加して殺虫作用及び（または）殺ダニ作用、殺
線虫作用を実質的に向上させることもできる。 本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤は過去に知ら
れていない全く新規な薬剤であり、また従来使用
されている殺虫剤と比べて、有害昆虫類、ダニ
類、線虫類および衛生害虫類に対する防除効果お
よび残効性において優れているものでありまた有
用作物には全く薬害のないものである。 次に本発明の殺虫、殺ダニ、殺線虫剤の実施例
について説明するが、化合物、添加剤の種類およ
び配合比率はこれのみに限定されることなく広い
範囲で変更可能であることはいうまでもない。 実施例１ （乳剤） 化合物(2)50部（以下部は全て重量部を示す。）
キシレン40部、ソルポールSNX（登録商標名：
東邦化学工業株式会社）10部を均一に溶解させて
乳剤とする。使に際しては、水に希釈して散布す
る。 実施例２ （乳剤） 化合物(6)50部、キシレン40部、ソルポール
SNX（登録商標名：東邦化学工業株式会社）10
部を均一に溶解させて乳剤とする。使用に際して
は、水に希釈して散布する。 実施例３ （水和剤） 化合物(4)40部、ケイソウ土15部、クレー15部、
ホワイトカーボン25部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテルとリグニンスルホン酸ナト
リウムとの混合物５部を混合粉砕して水和剤とす
る。使用に際しては水に懸濁して噴霧する。 実施例４ （水和剤） 化合物(9)40部、ケイソウ土15部、クレー15部、
ホワイトカーボン５部、ポリオキシエチレンアル
キルフエニルエーテルとリグニンスルホン酸ナト
リウムとの混合物５部を混合粉砕して水和剤とす
る。使用に際しては水に懸濁して噴霧する。 実施例５ （粉剤） 化合物(11)３部、タルク47部、クレー47部、ホワ
イトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とする。使
用に際しては、そのまま散粉する。 実施例６ （粉剤） 化合物（15）３部、タルク47部、クレー47部、
ホワイトカーボン３部を混合粉砕して粉剤とす
る。使用に際しては、そのまま散粉する。 実施例７ （粒剤） 化合物(8)５部、ベントナイト15部、タルク47.5
部、クレー30部、リグニンスルホン酸ナトリウム
２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム
0.5部を均一混合粉砕し、水25部を加えて混合し
た後、押出造粒機により、粒状とし、乾燥篩別し
て粒剤とする。使用に際しては、そのまま散粒す
る。 実施例８ （粒剤） 化合物（13）５部、ベントナイト15部、タルク
47.5部、クレー30部、リグニンスルホン酸ナトリ
ウム２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウ
ム0.5部を均一混合粉砕し、水25部を加えて混合
した後、押出造粒機により、粒状とし、乾燥篩別
して粒剤とする。使用に際しては、そのまま散粒
する。 次に本発明化合物の奏する効果について試験例
をもつて説明する。試験に用いた比較対照薬剤は
各々以下の化合物を示す。 サリチオン：２―メトキシ―4H―１，３，２―
ベンゾジオキサ ホスホリン―２―スルフイ
ド ケルセン：ビス（クロロフエニル）トリクロロエ
タノール DDVP：Ｏ，Ｏ―ジメチルジクロロビニルホスフ
エート スミチオン：Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｏ―（３―メチ
ル―４―ニトロフエニル）チオホスフエート スプラサイド：Ｏ，Ｏ―ジメチル―Ｓ―〔５―メ
トキシ―１，３，４―チアジアゾール―２
（2H）―オニル(3)―メチル〕ジチオホスフエ
ート ダイアジノン：Ｏ―（２―イソプロピル―４―メ
チルピリミジル―６）Ｏ，Ｏ―ジエチルチオ
ホスフエート 試験例 １ （ニカメイチユウ３令幼虫に対する殺虫効力試
験） 実施例３に準じて調製した水和剤を所定濃度に
水で希釈し、この希釈液に浸漬した芽出し稲籾を
容量60mlの塩化ビニール製カツプに入れ、この中
にニカメイチユウ３令幼虫を10頭ずつ放ち、蓋を
した後25℃の恒温室に保ち、処理72時間後に死虫
率を求めた。 結果を第１表に示す。
【表】
試験例 ２
（ハスモンヨトウに対する殺虫効力試験）
実施例１に準じて調製した乳剤を所定濃度に水
で希釈し、それにキヤベツ葉を10秒間浸漬し、風
乾後60mlの塩化ビニール製カツプに入れ、そこへ
ハスモンヨトウ３令幼虫を放つた。処理後、25℃
恒温室に48時間おき、生死虫数を調べ死虫率を求
めた。試験は１区３反復で行い、30頭を供試し
た。 結果を第２表に示す。
で希釈し、それにキヤベツ葉を10秒間浸漬し、風
乾後60mlの塩化ビニール製カツプに入れ、そこへ
ハスモンヨトウ３令幼虫を放つた。処理後、25℃
恒温室に48時間おき、生死虫数を調べ死虫率を求
めた。試験は１区３反復で行い、30頭を供試し
た。 結果を第２表に示す。
【表】
試験例 ３
（ハスモンヨトウに対する残効性試験）
実施例１に準じて調製した乳剤を水で所定濃度
に希釈し、それを５寸ポツト植えキヤベツにスプ
レーガンで十分に散布し、温室内においた。所定
日毎にその葉を切りとり、60mlアイスカツプに入
れ、そこへハスモンヨトウ３令幼虫を放ち25℃恒
温室に48時間保つた後、生死虫数を調べ死虫率を
求めた。試験は１区３反復で30頭供試した。結果
を第３表に示す。
に希釈し、それを５寸ポツト植えキヤベツにスプ
レーガンで十分に散布し、温室内においた。所定
日毎にその葉を切りとり、60mlアイスカツプに入
れ、そこへハスモンヨトウ３令幼虫を放ち25℃恒
温室に48時間保つた後、生死虫数を調べ死虫率を
求めた。試験は１区３反復で30頭供試した。結果
を第３表に示す。
【表】
試験例 ４
（コナガに対する殺虫効力試験）
実施例２に準じて調製した乳剤を水で所定濃度
に希釈し、それにキヤベツ葉を10秒間浸漬し、風
乾後60mlの塩化ビニール製カツプに入れ、そこへ
コナガ３令幼虫を放つた。処理後25℃恒温室に72
時間おいて死虫率を求めた。試験は１区３反復で
行い、30頭を供試した。 結果を第４表に示す。
に希釈し、それにキヤベツ葉を10秒間浸漬し、風
乾後60mlの塩化ビニール製カツプに入れ、そこへ
コナガ３令幼虫を放つた。処理後25℃恒温室に72
時間おいて死虫率を求めた。試験は１区３反復で
行い、30頭を供試した。 結果を第４表に示す。
【表】
試験例 ５
（リンゴコカクモンハマキに対する殺虫効力試
験） 実施例４に準じて調製した水和剤を水で所定濃
度に希釈し、それにりんごの葉を10秒間浸漬し、
風乾後、60mlの塩化ビニール製カツプに入れた。
次にリンゴコカクモンハマキ３令幼虫をそこへ放
ち、25℃恒温室に72時間保つた後、死虫率を求め
た。試験は１区３反復で行い、30頭を供試した。
結果を第５表に示す。
験） 実施例４に準じて調製した水和剤を水で所定濃
度に希釈し、それにりんごの葉を10秒間浸漬し、
風乾後、60mlの塩化ビニール製カツプに入れた。
次にリンゴコカクモンハマキ３令幼虫をそこへ放
ち、25℃恒温室に72時間保つた後、死虫率を求め
た。試験は１区３反復で行い、30頭を供試した。
結果を第５表に示す。
【表】
試験例 ６
（キンモンホソガ防除効果試験）
実施例３に準じて調製した水和剤を水で所定濃
度に希釈し、それをキンモンホソガ孵化直後の幼
虫の寄生しているポツト植えりんご実生苗にスプ
レーガンで十分に散布し、温室内においた。散布
14日後に被害葉を分解し、生死虫を調べ死虫率を
求めた。試験は１区３ポツト供試した。 結果を第６表に示す。
度に希釈し、それをキンモンホソガ孵化直後の幼
虫の寄生しているポツト植えりんご実生苗にスプ
レーガンで十分に散布し、温室内においた。散布
14日後に被害葉を分解し、生死虫を調べ死虫率を
求めた。試験は１区３ポツト供試した。 結果を第６表に示す。
【表】
試験例 ７
（ケルセン抵抗性ニセナミハダニに対する防除
効果試験） 実施例１に準じて調製した乳剤を水で所定濃度
に希釈し、それをニセナミハダニの寄生している
４寸ポツト植えナスにスプレーガンで十分に散布
し、温室内において、散布後、所定日毎に生息成
虫数を調べ、下記式に従い防除効率を算出した。
試験は１区３ポツト供試した。 Cb：無処理区処理前虫数 Tb：処理区処理前虫数 Cai：無処理区処理ｉ日後虫数 Tai：処理区処理ｉ日後虫数 なお、散布７日後に薬害についても肉眼観察し
た。 結果を第７表に示す。
効果試験） 実施例１に準じて調製した乳剤を水で所定濃度
に希釈し、それをニセナミハダニの寄生している
４寸ポツト植えナスにスプレーガンで十分に散布
し、温室内において、散布後、所定日毎に生息成
虫数を調べ、下記式に従い防除効率を算出した。
試験は１区３ポツト供試した。 Cb：無処理区処理前虫数 Tb：処理区処理前虫数 Cai：無処理区処理ｉ日後虫数 Tai：処理区処理ｉ日後虫数 なお、散布７日後に薬害についても肉眼観察し
た。 結果を第７表に示す。
【表】
試験例 ８
（各種作物に対する薬害試験）
実施例１に準じて調製した乳剤を水で所定濃度
に希釈し、スプレーガンで各供試植物に十分散布
し、温室内においた。散布10日後に薬害の有無を
調べた。尚試験は１区３反復で行つた。 結果を第８表に示す。
に希釈し、スプレーガンで各供試植物に十分散布
し、温室内においた。散布10日後に薬害の有無を
調べた。尚試験は１区３反復で行つた。 結果を第８表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、ＲおよびR1はアルキル基を示し、Ｘ
は酸素原子又はイオウ原子を示し、R2は
【式】【式】 又は【式】を示す。） にて表わされる有機リン酸誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266480A JPS5767590A (en) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Organic phosphoric ester derivative, insecticide, acaricide, and namatocide containing it |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14266480A JPS5767590A (en) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Organic phosphoric ester derivative, insecticide, acaricide, and namatocide containing it |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5767590A JPS5767590A (en) | 1982-04-24 |
| JPS6248676B2 true JPS6248676B2 (ja) | 1987-10-15 |
Family
ID=15320619
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14266480A Granted JPS5767590A (en) | 1980-10-13 | 1980-10-13 | Organic phosphoric ester derivative, insecticide, acaricide, and namatocide containing it |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5767590A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL71373A (en) * | 1983-04-07 | 1987-07-31 | Mitsubishi Chem Ind | O-(2,3-dihydro-2,2-dimethyl-7 benzofuranyl)thiophosphoric and phosphonic esters,process for their production and pesticidal compositions containing them |
-
1980
- 1980-10-13 JP JP14266480A patent/JPS5767590A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5767590A (en) | 1982-04-24 |
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