JPS6253903A - Herbicide composition - Google Patents
Herbicide compositionInfo
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- JPS6253903A JPS6253903A JP61097592A JP9759286A JPS6253903A JP S6253903 A JPS6253903 A JP S6253903A JP 61097592 A JP61097592 A JP 61097592A JP 9759286 A JP9759286 A JP 9759286A JP S6253903 A JPS6253903 A JP S6253903A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、2−(4−クロロ−2−フルオロ−5−プロ
バルギルオキシフェニル)−5,6゜7.8−テトラヒ
ドロ−LH−1,2,4−トリアゾロ−(1,2−a)
−ピリダジン−1゜3−2H−ジオン(以下、化合物[
11と記す。)と、1,1′−ジメチル−4,4′−ビ
ピリジニウムイオンまたはその塩(以下、パラコートと
記す。)とを有効成分として含有する除草組成物(以下
、本発明組成物と記す。)に関するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention provides 2-(4-chloro-2-fluoro-5-probargyloxyphenyl)-5,6°7.8-tetrahydro-LH-1,2,4-triazolo -(1,2-a)
-pyridazine-1゜3-2H-dione (hereinafter, compound [
It is written as 11. ) and 1,1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium ion or its salt (hereinafter referred to as paraquat) as active ingredients (hereinafter referred to as the composition of the present invention). It is something.
現在、農耕地あるいは非農耕地用として数多くの除草剤
が使用されているが、防除の対象となる雑草は種類も多
く、発生も長期にわたるため、より除草効果が扁<、幅
広い殺草スペクトラムを持った ゛ 咄
キ→1[々6− 除草剤の開発が望まれている
。Currently, a large number of herbicides are used for agricultural and non-agricultural land, but because there are many types of weeds to control and their emergence takes a long time, the herbicides are more effective and have a wider herbicidal spectrum. The development of herbicides is desired.
本発明者等は、このような目的に合致する除草剤を開発
すべく種々検討した結果、化合物[I]とパラコートと
を有効成分として含有する本発明組成物が、農耕地ある
いは非農耕地に発生する広範囲の雑草を防除し、しかも
その除草効果はそれらと単独で用いる場合に比較して、
相乗的に増大し、低薬量で施用でき、かつ殺草スペクト
ルの拡大を見い出し、本発明を完成した。As a result of various studies to develop a herbicide that meets these objectives, the present inventors have found that the composition of the present invention containing compound [I] and paraquat as active ingredients can be used on agricultural land or non-agricultural land. It controls a wide range of weeds that occur, and its herbicidal effect is higher than when used alone.
The present invention has been completed based on the discovery that the herbicidal spectrum is expanded synergistically, can be applied at low dosages, and has an expanded herbicidal spectrum.
本発明組成物によって防除できる雑草としては、ソバカ
ズラ、サナエタデ、スベリヒュ、ハコベ、シロザ、アオ
ゲイトウ、ダイコン、ノハラガラシ、ナズナ、アメリカ
ツノクサネム、工ビスグサ、イチビ、アメリカキンゴジ
カ、フィールドパンジー、ヤエムグラ、アメリカアサガ
オ、マルバアサガオ、セイヨウヒルガオ、ヒメオドリコ
ソウ、ホトケノザ、シロバナチョウセンアサガオ、イヌ
ホオズキ、オオイヌノフグリ、オナモ遮、ヒマワリ、イ
ヌカミツレ、コーンマリーゴールド等の広葉雑草、ヒエ
、イヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビ
ラ、ノスズメノテッポウ、エンバク、カラスムギ、セイ
バンモロコシ、シバムギ、ウマノチャヒキ、ギツウギシ
パ等のイネ科雑草およびツユクサ等のツユクサ科雑草、
;ゴメガヤツリ、ハマスゲ等のカヤツリグサ科雑草等が
あげられる。Weeds that can be controlled by the composition of the present invention include buckwheat, Japanese knotweed, purslane, chickweed, whiteweed, Japanese radish, Japanese radish, Japanese radish, shepherd's shepherd, American hornwort, staghorn weed, Japanese commonweed, American golden deer, field pansy, Japanese violet, American morning glory, Broad-leaved weeds such as morning glory, St. convolvulus, Hemlockweed, Hotokenoza, White-breasted morning glory, Japanese oatweed, Japanese oatweed, Oatweed, sunflower, Japanese chamomile, corn marigold, millet, Japanese millet, foxtail grass, black-leaf grass, sycamore, sycamore, oat, oat, Weeds of the Poaceae family, such as Seiban sorghum, Siba wheat, Umanochahiki, and Gitsougishipa;
; Examples include weeds of the Cyperaceae family, such as Gomega spp.
化合物〔!](米国特許第4.452,981号明細書
)は、除草効力を有し、またパラコニト[W、T。Compound〔! ] (U.S. Pat. No. 4,452,981) has herbicidal activity, and paraconite [W, T.
Thomson編、Agricultural Che
micals Book uHerbicides第1
11頁(1983年)等参照〕は除草剤として知られて
いる。Thomson (ed.), Agricultural Che.
micals Book uHerbicides 1st
11 (1983) etc.] is known as a herbicide.
本発明組成物の有効成分である化合物〔!〕とパラコー
トとの混合割合は比較的広い範囲に変えることができる
が、通常は化合物[111重量部に対してパラコートは
0.1〜50重量部であり、好ましくは0.2〜40重
風部である。The compound that is the active ingredient of the composition of the present invention [! ] and paraquat can be varied within a relatively wide range, but usually the amount of paraquat is 0.1 to 50 parts by weight, preferably 0.2 to 40 parts by weight, per 111 parts by weight of the compound [111 parts by weight] Department.
化合物[I]とパラコートの化学構造式を第1表に示す
。The chemical structural formulas of compound [I] and paraquat are shown in Table 1.
第 1 表
1.1′−ジメチル−4,4′−ビピリジニウムイオン
の塩としては、二塩化物、ジメチル硫酸塩等があげられ
る。Table 1 1. Examples of salts of 1'-dimethyl-4,4'-bipyridinium ion include dichloride, dimethyl sulfate, and the like.
本発明組成物を除草剤として用いる場合は、通常固体担
体、液体担体、界面活性剤その他の製剤用補助剤と混合
して、乳剤、水和剤、懸濁剤等に製剤する。When the composition of the present invention is used as a herbicide, it is usually mixed with a solid carrier, a liquid carrier, a surfactant, and other formulation auxiliaries, and formulated into an emulsion, wettable powder, suspension, or the like.
これらの製剤には有効成分
嵜を、N屋比で1〜9(1、好ましくは2〜80%含有
する。These preparations contain the active ingredient at a ratio of 1 to 9 (1, preferably 2 to 80%).
固体担体としては、カオリンクレー、アッタパルジ臭イ
トクレー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト
、タルク、珪藻土、方解石、クルミ粉、尿素、硫酸アン
モニウム、合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物
があげられ、液体担体としては、キシレン、メチルナフ
タレン等の芳香族炭化水素類、インプロパツール、エチ
レングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセト
ン、シクロヘキサノン、インホロン等のケトン類、大豆
油、綿実油等の植物油、゛ ジメチルスル小キシド、ア
セトニトリル、水等があげられる。Examples of solid carriers include fine powders or granules such as kaolin clay, attapuldi odoriferous clay, bentonite, acid clay, pyrophyllite, talc, diatomaceous earth, calcite, walnut powder, urea, ammonium sulfate, and synthetic hydrous silicon oxide; Examples of carriers include aromatic hydrocarbons such as xylene and methylnaphthalene, alcohols such as Impropatol, ethylene glycol, and cellosolve, ketones such as acetone, cyclohexanone, and inholone, vegetable oils such as soybean oil and cottonseed oil, and dimethylsulphate. Examples include oxide, acetonitrile, water, etc.
乳化、分散、湿炭等のために用いられる界面活性剤とし
ては、アルキル硫酸エステル塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩、ジアルキルスルホコハクam、 ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等
の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエ
ーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコ
ポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤
等があげられる。製剤用補助剤としては、リグニンスル
ホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、アラ
ビアガム、CMC(カルボキシメチルセルロース)、P
AP(酸性リン酸イソプロピル)等があげられる。Surfactants used for emulsification, dispersion, wet carbonization, etc. include anionic surfactants such as alkyl sulfate salts, alkylaryl sulfonate salts, dialkyl sulfosuccinic acid salts, and polyoxyethylene alkylaryl ether phosphate salts. , polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, and other nonionic surfactants. As formulation aids, lignin sulfonate, alginate, polyvinyl alcohol, gum arabic, CMC (carboxymethyl cellulose), P
Examples include AP (isopropyl acid phosphate).
次に製剤例を示す。なお、部は重量部を示す。Examples of formulations are shown below. Note that parts indicate parts by weight.
製剤例1
(二44ヒ↑少)
≠捲尋化合物[1125部、パラコ1:1ン11部、リ
グニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸ナトリ
ウム2部および合成含水酸化珪素45部をよく粉砕混合
して水和剤を得る。Formulation Example 1 (244 Hi ↑ Small) ≠ 1,125 parts of kanhiro compound, 11 parts of Paraco 1:1, 3 parts of calcium lignin sulfonate, 2 parts of sodium lauryl sulfate, and 45 parts of synthetic hydrated silicon oxide were thoroughly ground and mixed. to obtain a hydrating agent.
部、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート3部
、CMC3部、水69部を混合し粒度が5ミクロン以下
になるまで湿式粉砕して懸1laI剤を得る。1 part of polyoxyethylene sorbitan monooleate, 3 parts of CMC, and 69 parts of water were mixed and wet-pulverized until the particle size became 5 microns or less to obtain a suspension 1laI agent.
このようにして製剤された本発明組成物は、雑草の出芽
後に茎葉処理する。茎葉処理には、植物体の上方からの
処理のほか、作物に付着しないよう雑草に限って処理す
る局部処理等がある。また、本発明組成物を土壌処理す
ることにより、処理後の雑草の発生を防除でき、さらに
ダイズ、ワタ、トウモロコシ、コムギ等の作物に対して
問題となる薬害を示さない。また、他の除草剤と混合し
て用いることにより、除草効力の増強を期待できる。さ
らに、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長
811節剤等と混合して用いる仁ともできる。The composition of the present invention prepared in this manner is applied to the foliage of weeds after they emerge. In addition to treating plants from above, foliar treatments include local treatments that treat only weeds so that they do not attach to crops. Furthermore, by treating the soil with the composition of the present invention, it is possible to control the growth of weeds after treatment, and furthermore, it does not cause problematic phytotoxicity to crops such as soybeans, cotton, corn, and wheat. Furthermore, by mixing it with other herbicides, it can be expected to increase the herbicidal efficacy. Furthermore, it can also be used as a kernel that is mixed with insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, plant growth 811 moderators, and the like.
なお、本発明組成物は、畑地、休耕地、果樹園、牧草地
、芝生地、廐林あるいは非農耕地等の除草剤として用い
ることができる。特に畑地においては、通常の処理方法
以外に不耕起栽培(no−tillage farmi
ng )にも用いることができ、 る。The composition of the present invention can be used as a herbicide for fields, fallow fields, orchards, pastures, lawns, forested areas, non-agricultural lands, and the like. Particularly in upland fields, no-tillage cultivation is used in addition to the usual processing methods.
ng) can also be used.
本発明組成物の施用gは有効成分の混合比、製剤形態、
対象雑草の種類、気象条件等により異なるが、通常1ア
ールあたりの有効成分の合計量が1y〜50g1好まし
くは、32〜25fであり、乳剤、水和剤、懸濁剤等は
、通常その゛所定量を1アールあたり1リツトル〜10
リツトルの(必要ならば、展着剤等の補助剤を添加した
)水で希釈して処理する。The application g of the composition of the present invention depends on the mixing ratio of the active ingredients, the formulation form,
Although it varies depending on the type of target weed, weather conditions, etc., the total amount of active ingredients per are is usually 1y to 50g, preferably 32 to 25f, and emulsions, wettable powders, suspensions, etc. The specified amount is 1 liter to 10 per are.
Dilute with a liter of water (added with adjuvants such as spreading agents if necessary) and process.
展着剤としては、前記の界面活性剤のほか、ポリオキシ
エチレン樹脂酸(エステル)、リグニンスルホン酸塩、
アビエチン酸塩、ジナフチルメタンジスルホン酸塩、パ
ラフィン等があげられる。次に試験例をあげて本発明組
成物の除草効果を具体的に示す。In addition to the above-mentioned surfactants, the spreading agents include polyoxyethylene resin acid (ester), lignin sulfonate,
Examples include abietate, dinaphthylmethane disulfonate, and paraffin. Next, test examples will be given to specifically demonstrate the herbicidal effect of the composition of the present invention.
なお除草効力は調査時に枯れ残った供試植物の地上部の
主ム鼠をはかり、次式により算出した生育抑制率(%)
で示す。The herbicidal efficacy is determined by the growth suppression rate (%) calculated by the following formula by measuring the main mass of the above-ground parts of the test plants that remained dead at the time of the survey.
Indicated by
lf:、胃抑制率(%)=
試験例1 畑地茎葉処理試験
面積33 X 23 d %深さ11ωのバットに畑地
土壌を詰め、ギシギシの短縮茎およびヨモギの根茎を移
植し、35日間育成した。その後、製剤例1に準じて供
試物を水和剤にし。lf:, Stomach inhibition rate (%) = Test Example 1 Field soil, stem, and leaf treatment test area: 33 x 23 d % A vat with a depth of 11ω was filled with field soil, and the shortened stems of Creasa and the rhizomes of Mugwort were transplanted and grown for 35 days. . Thereafter, the sample was made into a wettable powder according to Formulation Example 1.
その所定量を、展着剤を含む1アールあたり5リツトル
相当の水で希釈し、小型噴露器で植物体の上方から茎葉
部全面に均一に処理した。このとき雑草および作物の生
育状況は草皿により異なるが、5〜9葉期で、草丈は2
0〜60crnであった。処理20日後に除草効力を調
査した。その結果を第2表に示す。A predetermined amount of the solution was diluted with water equivalent to 5 liters per are containing a spreading agent, and the mixture was uniformly applied from the top of the plant to the entire stem and leaf area using a small sprayer. At this time, the growth status of weeds and crops differs depending on the grass plate, but at the 5-9 leaf stage, the plant height is 2
It was 0 to 60 crn. The herbicidal efficacy was investigated 20 days after the treatment. The results are shown in Table 2.
なお、本試験は、全期間を通して温室で行った。This test was conducted in a greenhouse throughout the entire period.
jf!2 表
第2表の結果を等効果線法[深見順−1上杉康彦、石塚
晧造、富沢長次部編「農薬実験法」第3巻除草剤編第1
版第109〜111頁(1981年)ソフトサイエンス
社発行参照〕により作図した。その結果を図1〜2に示
すす該図より、本発明組成物が泪乗効果を有することが
明らかである。jf! 2 The results in Table 2 were analyzed using the iso-effect line method [Fukami order-1 Yasuhiko Uesugi, Shinzo Ishizuka, Choji Tomizawa (eds.) "Pesticide Experimental Methods" Volume 3 Herbicide Edition No. 1
109-111 (1981, published by Soft Science)]. The results are shown in FIGS. 1 and 2. It is clear from the figures that the composition of the present invention has a torturous effect.
試験例2 畑地茎葉処理スペクトラム試験面積33X2
3m、深さ11c!I4のバットに畑地土壌を詰め、イ
ヌビエ、エノコログサ、メヒシバ、マルバアサガオ、イ
チビ、エビスグサ、アメリカツノクサネム、アメリカキ
ンゴジカ、イヌホオズキ、オナモミ、ヒマワリ、シロザ
、アオゲイトウを播種し、セイバンモロコシの根茎を移
植し、35日間育成した。Test Example 2 Field soil stem leaf treatment spectrum test area 33x2
3m, depth 11c! Fill an I4 vat with field soil, sow goldenberry, foxtail grass, red grass, commonweed, Japanese sorghum, black-and-white fern, American golden deer, Japanese physalis, Japanese fir, sunflower, whiteweed, and green bean, and transplant the Seiban sorghum rhizomes. , grown for 35 days.
その後、製剤例1に準じて供試物を水和剤にし、その所
定量を、展着剤を含む1アールあたり5リツトル相当の
水で希釈し、小型噴霧器で植物体の上方から茎葉部全面
に均一に処理した。このとき1草および作物の生育状況
は草種により異なるが、3〜8葉期で、草丈は5〜60
αであった。処理28日後に除草効力を調査した。その
結果を第3表に示す。Thereafter, the sample was made into a hydrating powder according to Formulation Example 1, a predetermined amount of it was diluted with water equivalent to 5 liters per are including a spreading agent, and a small sprayer was applied from above the plant body to the whole surface of the stems and leaves. was uniformly processed. At this time, the growth status of each plant and crop varies depending on the grass species, but the 3-8 leaf stage and the plant height are 5-60 cm.
It was α. Herbicidal efficacy was investigated 28 days after treatment. The results are shown in Table 3.
なお、本試験は、全期間を通して温室で行った。This test was conducted in a greenhouse throughout the entire period.
1) 図1は、試験例1中の第2表のギシギシに対する
除草効力を基に等効果線法により作図したものである。
ia!1iIbはパラコート(二塩化物)の薬量(f/
a)を、横軸は化合物[I]の薬1t(f/a)をそれ
ぞれ表わす。また、破線は相加的効果の線を、実線は生
育抑制率70%の等効果線をそれぞれ表わす。
2) 図2は、試験例1中の第2汲のヨモギに対する除
草効力を基に等効果線法により作図したものである。
縦軸はパラコート(二塩化物)の薬量(l/a)を、横
軸は化合物[)の薬量(f/a)をそれぞれ表わす。ま
た、破線は相加的効果の線を、実線は生茸抑制$709
6の等効果線をそれぞれ表わす。
化合物[I](a、皿、、f/a)
化合物[I] (a、i、、y乙)
図21) Figure 1 was drawn using the iso-effect line method based on the herbicidal efficacy against sclera in Table 2 in Test Example 1. ia! 1iIb is the dose of paraquat (dichloride) (f/
a), and the horizontal axis represents the drug 1t (f/a) of compound [I], respectively. Moreover, the broken line represents the line of additive effect, and the solid line represents the line of equal effect with a growth inhibition rate of 70%. 2) Figure 2 is a diagram drawn by the iso-effect line method based on the herbicidal efficacy against mugwort of the second pump in Test Example 1. The vertical axis represents the dose (l/a) of paraquat (dichloride), and the horizontal axis represents the dose (f/a) of compound [). Also, the dashed line is the line of additive effect, and the solid line is the raw mushroom suppression $709
6 isoeffect lines are respectively represented. Compound [I] (a, dish,, f/a) Compound [I] (a, i,, y) Figure 2
Claims (1)
キシフェニル)−5,6,7,8−テトラヒドロ−1H
−1,2,4−トリアゾロ−(1,2−a)−ピリダジ
ン−1,3−2H−ジオンと、1,1′−ジメチル−4
,4′−ビピリジニウムイオンまたはその塩とを有効成
分として含有することを特徴とする除草組成物。2-(4-chloro-2-fluoro-5-probargyloxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-1H
-1,2,4-triazolo-(1,2-a)-pyridazine-1,3-2H-dione and 1,1'-dimethyl-4
, 4'-bipyridinium ion or a salt thereof as an active ingredient.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60-110976 | 1985-05-23 | ||
| JP11097685 | 1985-05-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253903A true JPS6253903A (en) | 1987-03-09 |
| JPH0662371B2 JPH0662371B2 (en) | 1994-08-17 |
Family
ID=14549257
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61097592A Expired - Lifetime JPH0662371B2 (en) | 1985-05-23 | 1986-04-25 | Herbicidal composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0662371B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031075A (en) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Kk | Method for selective control of morning glory |
-
1986
- 1986-04-25 JP JP61097592A patent/JPH0662371B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031075A (en) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Kk | Method for selective control of morning glory |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0662371B2 (en) | 1994-08-17 |
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