JPS6253985A - ホスト・ゲスト錯体法によるアルカロイド類の分離方法 - Google Patents
ホスト・ゲスト錯体法によるアルカロイド類の分離方法Info
- Publication number
- JPS6253985A JPS6253985A JP60194443A JP19444385A JPS6253985A JP S6253985 A JPS6253985 A JP S6253985A JP 60194443 A JP60194443 A JP 60194443A JP 19444385 A JP19444385 A JP 19444385A JP S6253985 A JPS6253985 A JP S6253985A
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- JP
- Japan
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- complex
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- nicotine
- alkaloid
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はアルカロイド類の分離方法に関し、特にニコチ
ンまたはカフェインをホストφゲスト錯体法によって分
離する方法に関するものである。
ンまたはカフェインをホストφゲスト錯体法によって分
離する方法に関するものである。
［従来の技術］
ニコチン、カフェイン等のアルカロイド類は、それ等を
含有する植物よりアルカリ処理や溶剤抽出によって分離
された後、水蒸気蒸留、溶剤処理等により単離精製され
る０例えば、ニコチンはタバコ葉中にリンゴ酸塩または
クエン酸塩として存在するので、これに石灰乳を加えて
塩基を遊離させ、蒸留して留出液からエーテルで抽出す
る。また、カフェインは茶の葉を熱湯で浸出し、塩基性
酢酸鉛を加えて蛋白質、タンニン等を沈澱させ、過剰の
鉛ｉ硫酸で除去し、その濾液からクロロフォルムで抽出
し、蒸発結晶させて得られる。カフェインレスコーヒー
の製造の際のアルコール抽出液からも同様にしてカフェ
インが分離される。
含有する植物よりアルカリ処理や溶剤抽出によって分離
された後、水蒸気蒸留、溶剤処理等により単離精製され
る０例えば、ニコチンはタバコ葉中にリンゴ酸塩または
クエン酸塩として存在するので、これに石灰乳を加えて
塩基を遊離させ、蒸留して留出液からエーテルで抽出す
る。また、カフェインは茶の葉を熱湯で浸出し、塩基性
酢酸鉛を加えて蛋白質、タンニン等を沈澱させ、過剰の
鉛ｉ硫酸で除去し、その濾液からクロロフォルムで抽出
し、蒸発結晶させて得られる。カフェインレスコーヒー
の製造の際のアルコール抽出液からも同様にしてカフェ
インが分離される。
一方、本発明者は、特定の化合物（ホスト化合物）が特
定の分子（ゲスト分子）を取込んで錯体を作るホスト・
ゲスト錯体あるいは包接錯体について°研究を行ってき
たが、テトラフェニルへキサジインジオールが種々のゲ
スト化合物を取込んで結晶性のホスト・ゲスト錯化合物
を形成することを見出した。
定の分子（ゲスト分子）を取込んで錯体を作るホスト・
ゲスト錯体あるいは包接錯体について°研究を行ってき
たが、テトラフェニルへキサジインジオールが種々のゲ
スト化合物を取込んで結晶性のホスト・ゲスト錯化合物
を形成することを見出した。
［発明が解決しようとする問題点］
植物性塩基であるアルカロイドはその殆どが天然物より
の抽出によって得られているが、同時に各種の物質が抽
出されるため、目的とする物質を単離精製する必要があ
り、その方法は目的とするアルカロイドによって異なり
、必ずしも簡単ではなく、かつ、高純度のものを得るた
めには多くの工程を要し、その歩留りも低いものであっ
た。
の抽出によって得られているが、同時に各種の物質が抽
出されるため、目的とする物質を単離精製する必要があ
り、その方法は目的とするアルカロイドによって異なり
、必ずしも簡単ではなく、かつ、高純度のものを得るた
めには多くの工程を要し、その歩留りも低いものであっ
た。
そこで、本発明者はホスト・ゲスト錯体法が特定物質の
分離に宥効であることから、これを天然物の分離精製に
利用することを試みた。
分離に宥効であることから、これを天然物の分離精製に
利用することを試みた。
［問題点を解決するための手段］
即ち本発明は、ホスト化合物として次式の１，１’ 、
８．８°−テトラフェニル−２，４＝へキサジイン−１
，８−ジオールを用いることを特徴とするホスト・ゲス
ト錯体法によるアルカロイド類の分離方法を提供するも
ので、特にカフェインおよびニコチンを極めて容易に分
離することができる。
８．８°−テトラフェニル−２，４＝へキサジイン−１
，８−ジオールを用いることを特徴とするホスト・ゲス
ト錯体法によるアルカロイド類の分離方法を提供するも
ので、特にカフェインおよびニコチンを極めて容易に分
離することができる。
本発明の方法によってアルカロイドを分離するためには
、先ず目的アルカロイドを含有する天然物を、夫々のア
ルカロイドについて公知の方法により処理し、アルカロ
イドを遊離して溶液状態にした後、その溶液に１，１°
、８．８’−テトラフェニル−２，４−へキサジイン−
１，８−ジオール（以下、単にホストという）をそのま
−加えて溶解せしめるか、あるいは予め溶液としたもの
を加える。好ましくは１、アルカロイドがメタノール等
のアルコール溶液として抽出されている場合は、単にホ
ストを加えることにより溶解することができる。
、先ず目的アルカロイドを含有する天然物を、夫々のア
ルカロイドについて公知の方法により処理し、アルカロ
イドを遊離して溶液状態にした後、その溶液に１，１°
、８．８’−テトラフェニル−２，４−へキサジイン−
１，８−ジオール（以下、単にホストという）をそのま
−加えて溶解せしめるか、あるいは予め溶液としたもの
を加える。好ましくは１、アルカロイドがメタノール等
のアルコール溶液として抽出されている場合は、単にホ
ストを加えることにより溶解することができる。
ホストを添加溶解したアルカロイド溶液を、好ましくは
低温で放置すると、ホスト１分子に対しアルカロイド
１〜３分子の結合した錯体が生成する。この錯体はアル
コール溶媒中では沈降するので、濾過により分離するこ
とができる０分離洗浄した錯体を最小限のアセトンに加
熱溶解した後、冷却するとホストのアセトン錯体が沈降
し、アルカロイドはアセトン溶液として母液に残るので
。
低温で放置すると、ホスト１分子に対しアルカロイド
１〜３分子の結合した錯体が生成する。この錯体はアル
コール溶媒中では沈降するので、濾過により分離するこ
とができる０分離洗浄した錯体を最小限のアセトンに加
熱溶解した後、冷却するとホストのアセトン錯体が沈降
し、アルカロイドはアセトン溶液として母液に残るので
。
アセトンを蒸発させて目的のアルカロイドを回収するこ
とができる。
とができる。
［作用および効果］
本発明のアルカロイド分離法は、天然物より抽出された
アルカロイド溶液に本発明のホストを添加して、目的の
アルカロイドを包接錯体として分離するので、アルカロ
イドの単離が極めて簡単であり、かつ、分離された錯体
からは高純度のアルカロイドが回収される。また、アル
カロイドを回収した後のホストは再使用され、使用され
る抽出溶剤等の回収も簡単であり、工程の簡略化により
、省資源および省エネルギーの効果を有する。
アルカロイド溶液に本発明のホストを添加して、目的の
アルカロイドを包接錯体として分離するので、アルカロ
イドの単離が極めて簡単であり、かつ、分離された錯体
からは高純度のアルカロイドが回収される。また、アル
カロイドを回収した後のホストは再使用され、使用され
る抽出溶剤等の回収も簡単であり、工程の簡略化により
、省資源および省エネルギーの効果を有する。
［実施例］
実施例１
日本たばこ産業株式会社製たばこｒピース」の菓１７ｇ
を５％ＮａＯＨ水溶液１００ｍ１中に加え、１５分間攪
拌した後濾過した。濾液を除き、残液を２５１のエーテ
ルで３回抽出した。この抽出液を濃縮し。
を５％ＮａＯＨ水溶液１００ｍ１中に加え、１５分間攪
拌した後濾過した。濾液を除き、残液を２５１のエーテ
ルで３回抽出した。この抽出液を濃縮し。
１５＋ｓｌのメタノールを加え、これに１．１’ 、１
３，８°−テトラフェニル−２，４−へキサジイン−１
，８−ジオール（ホス））３００腸ｇを溶解した。５℃
で一昼夜放置してホストの１：１ニコチン錯体が沈降し
、この錯体の融点は１１２〜１１５℃であった。また、
錯体の収量は１３５ｍｇであり、そのニコチン含有量は
３８■ｇで、原料中の予想ニコチン量の１１１４％であ
った。
３，８°−テトラフェニル−２，４−へキサジイン−１
，８−ジオール（ホス））３００腸ｇを溶解した。５℃
で一昼夜放置してホストの１：１ニコチン錯体が沈降し
、この錯体の融点は１１２〜１１５℃であった。また、
錯体の収量は１３５ｍｇであり、そのニコチン含有量は
３８■ｇで、原料中の予想ニコチン量の１１１４％であ
った。
得られた錯体を加熱溶解するに必要な量のアセトンを加
え、溶解後冷却すると、ホストのｌ：２７七トン錯体が
沈降し、ニコチンはアセトン溶液として母液に残った。
え、溶解後冷却すると、ホストのｌ：２７七トン錯体が
沈降し、ニコチンはアセトン溶液として母液に残った。
この母液よりアセトンを蒸発してニコチン３５層ｇを得
た。ニコチンの回収率は８６２である。
た。ニコチンの回収率は８６２である。
実施例２
緑茶５ｇを８０ｍ１のメタノール中で８時間、加熱還流
した０次いで濾過を行ない、得られた母液中にホスト５
００層ｇを溶解し、５℃で一晩放置して、ホストの１：
２力フエイン錯体１５０ｍｇを得た。この錯体の融点は
１６８〜１７０℃であった。
した０次いで濾過を行ない、得られた母液中にホスト５
００層ｇを溶解し、５℃で一晩放置して、ホストの１：
２力フエイン錯体１５０ｍｇを得た。この錯体の融点は
１６８〜１７０℃であった。
得られた錯体に最小限のアセトンを加え、加熱溶解後冷
却するとホストのア七トン錯体が析出するが、これを水
で洗い、得られた濾液および洗浄液を蒸発してカフェイ
ン５９＋＊ｇを回収した０回収率は８１％である。
却するとホストのア七トン錯体が析出するが、これを水
で洗い、得られた濾液および洗浄液を蒸発してカフェイ
ン５９＋＊ｇを回収した０回収率は８１％である。
Claims (3)
- （１）ホスト化合物として１，１′，６，６′−テトラ
フェニル−２，４−ヘキサジイン−１，６−ジオールを
用いることを特徴とするホスト・ゲスト錯体法によるア
ルカロイド類の分離方法。 - （２）アルカロイドがニコチンである、特許請求の範囲
第１項に記載の方法。 - （３）アルカロイドがカフェインである、特許請求の範
囲第１項に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60194443A JPS6253985A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | ホスト・ゲスト錯体法によるアルカロイド類の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60194443A JPS6253985A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | ホスト・ゲスト錯体法によるアルカロイド類の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6253985A true JPS6253985A (ja) | 1987-03-09 |
Family
ID=16324663
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60194443A Pending JPS6253985A (ja) | 1985-09-03 | 1985-09-03 | ホスト・ゲスト錯体法によるアルカロイド類の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6253985A (ja) |
-
1985
- 1985-09-03 JP JP60194443A patent/JPS6253985A/ja active Pending
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