JPS6254783B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6254783B2 JPS6254783B2 JP58152526A JP15252683A JPS6254783B2 JP S6254783 B2 JPS6254783 B2 JP S6254783B2 JP 58152526 A JP58152526 A JP 58152526A JP 15252683 A JP15252683 A JP 15252683A JP S6254783 B2 JPS6254783 B2 JP S6254783B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- compound
- formula
- substituted
- point
- Prior art date
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- Expired
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
本発明は電気光学的表示材料として有用な３・
４−ジフルオロフエノール誘導体の新規ネマチツ
ク液晶化合物に関する。本発明によつて提供され
る新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし２つのシクロヘキサン環の配置はそれ
ぞれトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18、127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E. 56 1162
〜1171（1968）〕によつて提案された動的光散型
セル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13 91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45、
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温
度範囲でネマチツク相を有することは各種表示セ
ルに共通して要求されている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多く
は、通常、室温付近にネマチツク相を有する化合
物と室温より高い温度領域にネマチツク相を有す
る化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによつて調製される。現在実用的に使用
される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク
相を有することが要求されている。かかる要求を
満すために、室温より高い温度領域にネマチツク
相を有する化合物として、４・4′−置換ターフエ
ニル、４・4′−置換ビフエニルシクロヘキサン、
４・4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニル
エステルの如き、約100℃の結晶相−ネマチツク
相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約200℃
のネマチツク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ
点）を有する化合物が使用される場合が多い。し
かしながら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−
Ｉ点を65℃又はそれ以上の温度とするのに充分な
量を混合した場合、得られる混合液晶の粘度を上
昇せしめ、このことによつて応答速度を低下せし
める好ましからざる性質を有している。さらに電
界効果型セル特にTN型セルに用いられる液晶材
料に要求される特性の一つに低電圧動作性があ
る。一般に液晶表示セルの動作電圧を下げること
は液晶のしきい値電圧Vthを下げることに対応す
る。上記のごとき高いＮ−Ｉ点を有する化合物
は、混合液晶のＮ−Ｉ点を65℃又はそれ以上の温
度とするのに充分な量を混合した場合、得られる
混合液晶のしきい値電圧を上昇せしめ、このこと
によつて動作電圧を上げてしまう好ましからざる
性質を有している。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、式（）
の化合物は、他の１種又は２種以上のネマチツク
液晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ
−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する
際、前記公知の液晶化合物が粘度及びしきい値電
圧の両方あるいはどちらか一方を著しく上昇せし
めてしまうのに対し、混合液晶の粘度及びしきい
値電圧の上昇を小幅に抑えることができる。 更に、式（）の化合物は、本出願人が特開昭
54−83694号公報の中で時分割駆動特性の優れた
ネマチツク液晶材料として報告した４・4′−置換
シクロヘキシルカルボン酸フエニルエステルと極
めて良好な相溶性を有するから、これらの化合物
と混合することによつて更に優れた混合液晶を得
ることができる。 本発明に係る式（）の化合物は、式
４−ジフルオロフエノール誘導体の新規ネマチツ
ク液晶化合物に関する。本発明によつて提供され
る新規ネマチツク液晶化合物は 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし２つのシクロヘキサン環の配置はそれ
ぞれトランス（エカトリアル−エカトリアル）配
置である。〕 で表わされる化合物である。 液晶表示セルの代表的なものにエム・シヤツト
（Ｍ・Schadt）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 18、127〜128（1971）〕によつて提
案された電界効果型セル（フイールド・エフエク
ト・モード・セル）又はジー・エイチ・ハイルマ
イヤー（Ｇ・Ｈ Heilmeier）等
〔PROCEEDING OF THE I.E.E.E. 56 1162
〜1171（1968）〕によつて提案された動的光散型
セル（ダイミツク・スキヤツタリング・モード・
セル）又はジー・エイチ・ハイルマイヤー（Ｇ・
Ｈ Heilmeier）等〔APPLIED PHYSICS
LETTERS 13 91（1968）〕あるいはデイー・
エル・ホワイト（Ｄ Ｌ White）等
〔JOURNAL OF APPLIED PHYSICS 45、
4718（1974）〕によつて提案されたゲスト・ホス
ト型セルなどがある。 これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料に
は種々の特性が要求されるが、室温を含む広い温
度範囲でネマチツク相を有することは各種表示セ
ルに共通して要求されている重要な特性である。
このような特性を有する実用可能な材料の多く
は、通常、室温付近にネマチツク相を有する化合
物と室温より高い温度領域にネマチツク相を有す
る化合物から成る数種又はそれ以上の成分を混合
することによつて調製される。現在実用的に使用
される上記の如き混合液晶の多くは、少なくとも
−30℃〜＋65℃の全温度範囲に亘つてネマチツク
相を有することが要求されている。かかる要求を
満すために、室温より高い温度領域にネマチツク
相を有する化合物として、４・4′−置換ターフエ
ニル、４・4′−置換ビフエニルシクロヘキサン、
４・4′−置換ベンゾイルオキシ安息香酸フエニル
エステルの如き、約100℃の結晶相−ネマチツク
相転移温度（Ｃ−Ｎ点）を有すると共に約200℃
のネマチツク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ
点）を有する化合物が使用される場合が多い。し
かしながら、これらの化合物は、混合液晶のＮ−
Ｉ点を65℃又はそれ以上の温度とするのに充分な
量を混合した場合、得られる混合液晶の粘度を上
昇せしめ、このことによつて応答速度を低下せし
める好ましからざる性質を有している。さらに電
界効果型セル特にTN型セルに用いられる液晶材
料に要求される特性の一つに低電圧動作性があ
る。一般に液晶表示セルの動作電圧を下げること
は液晶のしきい値電圧Vthを下げることに対応す
る。上記のごとき高いＮ−Ｉ点を有する化合物
は、混合液晶のＮ−Ｉ点を65℃又はそれ以上の温
度とするのに充分な量を混合した場合、得られる
混合液晶のしきい値電圧を上昇せしめ、このこと
によつて動作電圧を上げてしまう好ましからざる
性質を有している。 本発明に係る式（）の化合物は、この性質が
改良された新規な化合物である。即ち、式（）
の化合物は、他の１種又は２種以上のネマチツク
液晶化合物と混合することによつて65℃以上のＮ
−Ｉ点を有する実用可能な混合液晶を調製する
際、前記公知の液晶化合物が粘度及びしきい値電
圧の両方あるいはどちらか一方を著しく上昇せし
めてしまうのに対し、混合液晶の粘度及びしきい
値電圧の上昇を小幅に抑えることができる。 更に、式（）の化合物は、本出願人が特開昭
54−83694号公報の中で時分割駆動特性の優れた
ネマチツク液晶材料として報告した４・4′−置換
シクロヘキシルカルボン酸フエニルエステルと極
めて良好な相溶性を有するから、これらの化合物
と混合することによつて更に優れた混合液晶を得
ることができる。 本発明に係る式（）の化合物は、式
【式】で表わされる化合物
に、エーテル、ベンゼン、トルエンの如き不活性
有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触
媒として３・４−ジフルオロフエノールを反応さ
せることにより製造できる。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
有機溶媒中で、ピリジンの如き塩基性化合物を触
媒として３・４−ジフルオロフエノールを反応さ
せることにより製造できる。 斯くして製造された式（）の化合物の転移温
度を第１表に掲げる。
【表】
本発明に係る式（）の化合物は弱い正の誘電
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散
乱型表示セルの材料として使用することができ、
また正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチ
ツク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４・4′−置換安息香酸フエニルエステル、４・
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４・4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４・4′−ビフエニル、４・4′−フエニルシ
クロヘキサン、４・4′−置換ターフエニル、４・
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)の80
重量％と第１表に示した式（）の化合物
No.1、No.2、No.3、No.4、No.5の各々の20重量
％とからなる各混合液晶について測定されたＮ−
Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示し、比較のため
に母体液晶(A)自体並びに、母体液晶(A)の80重量％
と式（）の化合物と構造が類似している公知の
化合物である式 の化合物の20重量％とから成る混合液晶について
測定されたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示
したものである。 尚、母体液晶(A)は 20重量％の
率異方性を有するネマチツク液晶化合物であり、
従つて例えば、負の誘電率異方性を有する他のネ
マチツク液晶化合物との混合物の状態で動的光散
乱型表示セルの材料として使用することができ、
また正又は負の誘電率異方性を有する他のネマチ
ツク液晶化合物との混合物の状態で電界効果型表
示セルの材料として使用することができる。 このように、式（）の化合物と混合して使用
することのできる好ましい代表例としては、例え
ば４・4′−置換安息香酸フエニルエステル、４・
4′−置換シクロヘキサンカルボン酸フエニルエス
テル、４・4′−置換シクロヘキサンカルボン酸ビ
フエニルエステル、４（４−置換シクロヘキサン
カルボニルオキシ）安息香酸4′−置換フエニルエ
ステル、４（４−置換シクロヘキシル）安息香酸
4′−置換フエニルエステル、４（４−置換シクロ
ヘキシル）安息香酸4′−置換シクロヘキシルエス
テル、４・4′−ビフエニル、４・4′−フエニルシ
クロヘキサン、４・4′−置換ターフエニル、４・
4′−ビフエニルシクロヘキサン、２（4′−置換フ
エニル）５−置換ピリミジンなどを挙げることが
できる。 第２表は時分割駆動特性の優れたネマチツク液
晶材料として現在汎用されている母体液晶(A)の80
重量％と第１表に示した式（）の化合物
No.1、No.2、No.3、No.4、No.5の各々の20重量
％とからなる各混合液晶について測定されたＮ−
Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示し、比較のため
に母体液晶(A)自体並びに、母体液晶(A)の80重量％
と式（）の化合物と構造が類似している公知の
化合物である式 の化合物の20重量％とから成る混合液晶について
測定されたＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を掲示
したものである。 尚、母体液晶(A)は 20重量％の
【式】
16重量％の
【式】
16重量％の
【式】
８重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
８重量％の
及び
８重量％の
から成るものである。
【表】
第２表に掲示したデータから、式（）の化合
物は、混合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅に
上昇せしめることなく、混合液晶のＮ−Ｉ点を実
用上充分なまでに上昇せしめ得ることが理解でき
るであろう。このように低い粘度で低いしきい値
電圧の混合液晶が得られるところに式（）の化
合物の実用上の高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で使用されている式 並びに式 の公知化合物夫々を前記の母体液晶(A)に種々の割
合で混合した。同様に本発明に係る化合物の１
つ、即ち式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた３種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を測定し
た。これらの測定結果に基いて添付図面の第１図
にＮ−Ｉ点と粘度、第２図にＮ−Ｉ点としきい値
電圧の関係を示した。 これらの事実から、本発明に係る式（）の化
合物は代表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ
点の上昇に伴う粘度及びしきい値電圧の上昇が遥
かに小さいことが理解できるであろう。 実施例 １ 100c.c.のトルエンに13.0ｇ（0.100mol）の３・
４−ジフルオロフエノールと11.9ｇのピリジンを
溶解した溶液に式
物は、混合液晶の粘度及びしきい値電圧を大幅に
上昇せしめることなく、混合液晶のＮ−Ｉ点を実
用上充分なまでに上昇せしめ得ることが理解でき
るであろう。このように低い粘度で低いしきい値
電圧の混合液晶が得られるところに式（）の化
合物の実用上の高い価値がある。 本発明の効果は、下記の比較実験によつても明
らかにされる。化学構造が本発明に係る式（）
の化合物に類似しており、且つ混合液晶のＮ−Ｉ
点を高める目的で使用されている式 並びに式 の公知化合物夫々を前記の母体液晶(A)に種々の割
合で混合した。同様に本発明に係る化合物の１
つ、即ち式 の化合物を母体液晶(A)に種々の割合で混合した。
斯くして得られた３種類の混合液晶について、
夫々のＮ−Ｉ点と粘度としきい値電圧を測定し
た。これらの測定結果に基いて添付図面の第１図
にＮ−Ｉ点と粘度、第２図にＮ−Ｉ点としきい値
電圧の関係を示した。 これらの事実から、本発明に係る式（）の化
合物は代表的な公知の類似化合物に比べてＮ−Ｉ
点の上昇に伴う粘度及びしきい値電圧の上昇が遥
かに小さいことが理解できるであろう。 実施例 １ 100c.c.のトルエンに13.0ｇ（0.100mol）の３・
４−ジフルオロフエノールと11.9ｇのピリジンを
溶解した溶液に式
【式】の化合物の
29.9ｇ（0.100mol）を10℃で撹拌しながら滴下し
た。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反応
終了後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥後、この液からトルエンを留去
し、得られた反応生成物をエタノールから再結晶
させて下記化合物30.2ｇ（0.0830mol）を得た。 収率 83.0％ 転移温度 57℃（Ｃ→Ｎ） 153℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 81.4％ 転移温度 68℃（Ｃ→Ｎ） 133℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 80.8％ 転移温度 55℃（Ｃ→Ｎ） 145℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 82.9％ 転移温度 54℃（Ｃ→Ｎ） 156℃（ＮＩ） 実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 79.5％ 転移温度 61℃（Ｃ→Ｎ） 140℃（ＮＩ）
た。滴下終了後２時間還流温度で反応させ、反応
終了後、反応生成物をトルエンで抽出した。抽出
液を水洗、乾燥後、この液からトルエンを留去
し、得られた反応生成物をエタノールから再結晶
させて下記化合物30.2ｇ（0.0830mol）を得た。 収率 83.0％ 転移温度 57℃（Ｃ→Ｎ） 153℃（ＮＩ） 実施例 ２ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 81.4％ 転移温度 68℃（Ｃ→Ｎ） 133℃（ＮＩ） 実施例 ３ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 80.8％ 転移温度 55℃（Ｃ→Ｎ） 145℃（ＮＩ） 実施例 ４ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 82.9％ 転移温度 54℃（Ｃ→Ｎ） 156℃（ＮＩ） 実施例 ５ 実施例１と同様の要領で下記化合物を得た。 収率 79.5％ 転移温度 61℃（Ｃ→Ｎ） 140℃（ＮＩ）
第１図と第２図は本発明に係る化合物の１つで
あるNo.2の化合物及びこれと類似構造をもつ公
知化合物(a)と(b)の夫々を現在汎用されている母体
液晶(A)に添加して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と
粘度の関係及びＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を
夫々示す図表である。
あるNo.2の化合物及びこれと類似構造をもつ公
知化合物(a)と(b)の夫々を現在汎用されている母体
液晶(A)に添加して得られる混合液晶のＮ−Ｉ点と
粘度の関係及びＮ−Ｉ点としきい値電圧の関係を
夫々示す図表である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒは炭素原子数１〜９の直鎖状アルキル
基を表わし、２つのシクロヘキサン環の配置はそ
れぞれトランス（エカトリアル−エカトリアル）
配置である。〕 で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15252683A JPS6045549A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15252683A JPS6045549A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6045549A JPS6045549A (ja) | 1985-03-12 |
| JPS6254783B2 true JPS6254783B2 (ja) | 1987-11-17 |
Family
ID=15542358
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15252683A Granted JPS6045549A (ja) | 1983-08-23 | 1983-08-23 | 新規ネマチツク液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6045549A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| DE3807958B4 (de) * | 1988-03-10 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Supertwist-Flüssigkristallanzeigeelement |
| KR100462959B1 (ko) * | 1995-08-01 | 2004-12-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5813544A (ja) * | 1981-07-15 | 1983-01-26 | Chisso Corp | トランス−４−置換シクロヘキサンカルボン酸３−クロロ−４−フルオロフエニルエステル |
-
1983
- 1983-08-23 JP JP15252683A patent/JPS6045549A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6045549A (ja) | 1985-03-12 |
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