JPS6256189B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPS6256189B2 JPS6256189B2 JP53142769A JP14276978A JPS6256189B2 JP S6256189 B2 JPS6256189 B2 JP S6256189B2 JP 53142769 A JP53142769 A JP 53142769A JP 14276978 A JP14276978 A JP 14276978A JP S6256189 B2 JPS6256189 B2 JP S6256189B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amine
- pigment
- acid
- water
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0001—Post-treatment of organic pigments or dyes
- C09B67/002—Influencing the physical properties by treatment with an amine
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一定のアミン類又はその誘導体によ
るアゾ顔料の処理方法に関する。
るアゾ顔料の処理方法に関する。
顔料の水性分散液及び水と混和しない有機溶媒
に溶解した水に不溶の有機担体を一緒に撹拌する
方法による顔料顆粒の製造は、公知である。しか
しながら、この公知方法では最終生成物が多少の
溶媒を含むので蒸留によつて生成物から有機溶媒
を取り除く必要がある。本発明者らは、生成物が
直接溶媒の不存在下で得られる方法を見い出し
た。
に溶解した水に不溶の有機担体を一緒に撹拌する
方法による顔料顆粒の製造は、公知である。しか
しながら、この公知方法では最終生成物が多少の
溶媒を含むので蒸留によつて生成物から有機溶媒
を取り除く必要がある。本発明者らは、生成物が
直接溶媒の不存在下で得られる方法を見い出し
た。
顔料の特性を改良するため、担体を添加せず
に、芳香族アミンのような有機溶媒により、ある
種のアゾ顔料を処理することは公知であり、この
ような処理法は例えば英国特許第1406797号、第
1455653号及び第1456331号、そして米国特許第
3671281号明細書などに記載されている。しかし
ながら、有機溶媒は通常洗浄または水蒸気蒸留に
より除去される。
に、芳香族アミンのような有機溶媒により、ある
種のアゾ顔料を処理することは公知であり、この
ような処理法は例えば英国特許第1406797号、第
1455653号及び第1456331号、そして米国特許第
3671281号明細書などに記載されている。しかし
ながら、有機溶媒は通常洗浄または水蒸気蒸留に
より除去される。
本発明は、アゾ顔料の処理法として、アリール
アミド及びピラゾロンのカツプリング成分に基づ
くモノ−アゾ顔料又はビス−アゾ顔料を水の不存
在下所望により置換されたアミノベンゼン又は炭
素原子数６ないし12の直鎖、枝分かれ鎖若しくは
置換されたアルキルアミン又はシクロアルキルア
ミンと該アミンの融点以上の温度で接触させ、続
いてその顔料とアミンとの組成物を、アミンが水
に完全に溶解するようなPHで水と接触させ、アミ
ン不含顔料を単離することにより成る、方法を提
供するにある。
アミド及びピラゾロンのカツプリング成分に基づ
くモノ−アゾ顔料又はビス−アゾ顔料を水の不存
在下所望により置換されたアミノベンゼン又は炭
素原子数６ないし12の直鎖、枝分かれ鎖若しくは
置換されたアルキルアミン又はシクロアルキルア
ミンと該アミンの融点以上の温度で接触させ、続
いてその顔料とアミンとの組成物を、アミンが水
に完全に溶解するようなPHで水と接触させ、アミ
ン不含顔料を単離することにより成る、方法を提
供するにある。
アミン不含顔料は、濾過及び洗浄のような従来
技術により、単離される。
技術により、単離される。
そのアミンは、100℃以下の温度で液体であ
り、あるPH値で水に不溶であるが、あるPH値以下
では水に溶けるものである。
り、あるPH値で水に不溶であるが、あるPH値以下
では水に溶けるものである。
アミンは、所望により置換されたアミノベンゼ
ン、好ましくはアニリン又は各々炭素原子数１な
いし８のアルキル基をもつＮ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−アルキルアニリンであつてもよい。
使用可能なアミンの例としては、アニリン、Ｎ−
メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロ
ピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ−シクロヘキシ
ルアニリン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルアニリン、Ｎ−オクチルアニリン、Ｎ−
メチル−ｏ−トルイジン、Ｎ−エチル−ｐ−トル
イジン、Ｎ−ブチル−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−トルイジン、アントラニル酸メチ
ルなどが挙げられるが、好ましくはＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリンである。一方において、アミンは、
炭素原子数６ないし12の、直鎖または枝分かれ鎖
の若しくは置換されたアルキルアミン又はシクロ
アルキルアミンのような脂肪族アミンでもあり得
るが、特に炭素原子数６ないし12の、直鎖若しく
は枝分かれ鎖アルキルアミン例えば、ｎ−ヘキシ
ルアミン、ｎ−オクチルアミン、ジ−イソブチル
アミン、又はプリーマネ（Primene）81R〔炭素
原子数12の枝分かれ鎖を有する合成脂肪族アミ
ン、例えばロールアンドハース（Rohm and
Haas）社製〕好ましくは２−エチルヘキシルア
ミンである。
ン、好ましくはアニリン又は各々炭素原子数１な
いし８のアルキル基をもつＮ−モノ−若しくは
Ｎ，Ｎ−ジ−アルキルアニリンであつてもよい。
使用可能なアミンの例としては、アニリン、Ｎ−
メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、Ｎ−プロ
ピルアニリン、Ｎ−ブチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアニリン、Ｎ−シクロヘキシ
ルアニリン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−ヒドロキ
シエチルアニリン、Ｎ−オクチルアニリン、Ｎ−
メチル−ｏ−トルイジン、Ｎ−エチル−ｐ−トル
イジン、Ｎ−ブチル−ｍ−トルイジン、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−ｍ−トルイジン、アントラニル酸メチ
ルなどが挙げられるが、好ましくはＮ，Ｎ−ジエ
チルアニリンである。一方において、アミンは、
炭素原子数６ないし12の、直鎖または枝分かれ鎖
の若しくは置換されたアルキルアミン又はシクロ
アルキルアミンのような脂肪族アミンでもあり得
るが、特に炭素原子数６ないし12の、直鎖若しく
は枝分かれ鎖アルキルアミン例えば、ｎ−ヘキシ
ルアミン、ｎ−オクチルアミン、ジ−イソブチル
アミン、又はプリーマネ（Primene）81R〔炭素
原子数12の枝分かれ鎖を有する合成脂肪族アミ
ン、例えばロールアンドハース（Rohm and
Haas）社製〕好ましくは２−エチルヘキシルア
ミンである。
本発明の方法で特に好都合に処理され得るアゾ
顔料は、アリールアミド及びピラゾロンのカツプ
リング成分に基づくモノアゾ顔料及びジアゾ顔
料、例えば次の基本構造を有するもの、である。
顔料は、アリールアミド及びピラゾロンのカツプ
リング成分に基づくモノアゾ顔料及びジアゾ顔
料、例えば次の基本構造を有するもの、である。
(i) Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ、モノアミン及びモノカツプ
リング成分からのモノアゾ顔料； (ii) Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ、ジアミン及び
モノカツプリング成分を基材とするビスアゾ顔
料； (iii) Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ、モノアミン及
びビスカツプリング成分を基材とするビスアゾ
顔料。
リング成分からのモノアゾ顔料； (ii) Ｂ−Ｎ＝Ｎ−Ｃ−Ｎ＝Ｎ−Ｂ、ジアミン及び
モノカツプリング成分を基材とするビスアゾ顔
料； (iii) Ａ−Ｎ＝Ｎ−Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ａ、モノアミン及
びビスカツプリング成分を基材とするビスアゾ
顔料。
(i)及び(iii)に示した構造中、残基Ａを表わすモノ
アミンの例を以下に挙げる： ２−ニトロアニリン；４−ニトロアニリン；２
−ニトロ−４−メチルアニリン；２−ニトロ−４
−クロロアニリン；２−ニトロ−４−メトキシア
ニリン；２−ニトロ−４−エトキシアニリン；２
−メチル−４−ニトロアニリン；２−クロロ−４
−ニトロアニリン；２−メトキシ−４−ニトロア
ニリン；２−エトキシ−４−ニトロアニリン；
２，５−ジクロロアニリン；２，４−ジクロロア
ニリン；２，４，５−トリクロロアニリン；２−
メチル−４−クロロアニリン；２，４−ジニトロ
アニリン及び機能化された誘導体、例えば２−カ
ルボキシアニリン、３−カルボキシ−６−クロロ
アニリン。
アミンの例を以下に挙げる： ２−ニトロアニリン；４−ニトロアニリン；２
−ニトロ−４−メチルアニリン；２−ニトロ−４
−クロロアニリン；２−ニトロ−４−メトキシア
ニリン；２−ニトロ−４−エトキシアニリン；２
−メチル−４−ニトロアニリン；２−クロロ−４
−ニトロアニリン；２−メトキシ−４−ニトロア
ニリン；２−エトキシ−４−ニトロアニリン；
２，５−ジクロロアニリン；２，４−ジクロロア
ニリン；２，４，５−トリクロロアニリン；２−
メチル−４−クロロアニリン；２，４−ジニトロ
アニリン及び機能化された誘導体、例えば２−カ
ルボキシアニリン、３−カルボキシ−６−クロロ
アニリン。
(ii)に示した構造中残基Ｃを表わすジアミンの例
を以下に挙げる。
を以下に挙げる。
３，3′−ジクロロベンジジン；２，2′−ジクロ
ロベンジジン；２，2′，５，5′−テトラクロロベ
ンジジン；３，3′−ジメトキシベンジジン；２，
2′−ジクロロ−５，5′−ジメトキシベンジジン及
び３，3′−ジメチルベンジジン。
ロベンジジン；２，2′，５，5′−テトラクロロベ
ンジジン；３，3′−ジメトキシベンジジン；２，
2′−ジクロロ−５，5′−ジメトキシベンジジン及
び３，3′−ジメチルベンジジン。
(i)及び(ii)に示した構造中残基Ｂを表わす一官能
価カツプリング成分の例は、アニリンのアセトア
セチル誘導体及び２−ヒドロキシ−３−ナフトイ
ル誘導体；２−クロロアニリン；２−メトキシア
ニリン；２−エトキシアニリン；２−メチルアニ
リン；４−メチルアニリン；４−メトキシアニリ
ン；４−エトキシアニリン；２，４−ジメチルア
ニリン；２−メトキシ−４−クロロアニリン；
２，４−ジメトキシアニリン；２，４−ジメトキ
シ−５−クロロアニリン；２，５−ジメトキシ−
４−クロロアニリン；５−アミノベンズイミダゾ
ロン；４−メチル−７−アミノキノロン；或は１
−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オンの
様なピラゾロン誘導体；１−トリル−３−メチル
ピラゾール−５−オン；及び１−フエニル−３−
エトキシカルボ化ピラゾール−５−オン、又はバ
ルビツル酸のような複素環又は２−ヒドロキシナ
フタレンがある。
価カツプリング成分の例は、アニリンのアセトア
セチル誘導体及び２−ヒドロキシ−３−ナフトイ
ル誘導体；２−クロロアニリン；２−メトキシア
ニリン；２−エトキシアニリン；２−メチルアニ
リン；４−メチルアニリン；４−メトキシアニリ
ン；４−エトキシアニリン；２，４−ジメチルア
ニリン；２−メトキシ−４−クロロアニリン；
２，４−ジメトキシアニリン；２，４−ジメトキ
シ−５−クロロアニリン；２，５−ジメトキシ−
４−クロロアニリン；５−アミノベンズイミダゾ
ロン；４−メチル−７−アミノキノロン；或は１
−フエニル−３−メチルピラゾール−５−オンの
様なピラゾロン誘導体；１−トリル−３−メチル
ピラゾール−５−オン；及び１−フエニル−３−
エトキシカルボ化ピラゾール−５−オン、又はバ
ルビツル酸のような複素環又は２−ヒドロキシナ
フタレンがある。
(iii)に示した構造中残基Ｄを表わすビスカツプリ
ング成分の例としては、以下のジアミン、のビス
アセトアセチル誘導体及びビス２−ヒドロキシ−
３−ナフトイル誘導体がある： １，３−ジアミノベンゼン、１，３−ジアミノ
−４−クロロベンゼン、１，４−ジアミノベンゼ
ン；１，４−ジアミノ−２−メチル−５−クロロ
ベンゼン；１，４−ジアミノ−２，５−ジクロロ
ベンゼン；３，3′−ジメチルベンジジン及び３，
3′ジメトキシ−ベンジジン。
ング成分の例としては、以下のジアミン、のビス
アセトアセチル誘導体及びビス２−ヒドロキシ−
３−ナフトイル誘導体がある： １，３−ジアミノベンゼン、１，３−ジアミノ
−４−クロロベンゼン、１，４−ジアミノベンゼ
ン；１，４−ジアミノ−２−メチル−５−クロロ
ベンゼン；１，４−ジアミノ−２，５−ジクロロ
ベンゼン；３，3′−ジメチルベンジジン及び３，
3′ジメトキシ−ベンジジン。
アゾ顔料は、最初にアニリン化合物と接触させ
る際に、乾燥粉末、プレスケーキ又は水性スラリ
ーの形であつてもよい。
る際に、乾燥粉末、プレスケーキ又は水性スラリ
ーの形であつてもよい。
顔料は乾燥粉末の形で添加するときは、一般に
たやすく撹拌できる分散液を生じる濃度か、或は
通常高馬力の混合装置例えばＺ−翼ミキサーによ
り混合／剪断される濃厚なドウ（dough）を生じ
る濃度で、アミンに添加する。
たやすく撹拌できる分散液を生じる濃度か、或は
通常高馬力の混合装置例えばＺ−翼ミキサーによ
り混合／剪断される濃厚なドウ（dough）を生じ
る濃度で、アミンに添加する。
顔料を、プレスケーキの形で加える場合、同様
な流体あるいは、高粘度物質用ミキサーを利用す
る。
な流体あるいは、高粘度物質用ミキサーを利用す
る。
この方法では、水を蒸留、例えば100℃あるい
はそれ以上の温度により、系から除去する。
はそれ以上の温度により、系から除去する。
顔料を、乾燥粉末またはプレスケーキのいずれ
の形で加える場合も、アミンとの接触の完了後、
その混合物をアミンすべてを主として酸性塩とし
て、可溶化するに適切なPHで多量の水と接触させ
る：顔料をその後例えば濾過及び洗浄により、ア
ミンのない状態で単離する；洗浄は、必要であれ
ば洗浄水に酸を添加してアミンの除去を完全に行
ない、洗浄の最後では、普通、顔料が塩を含ま
ず、中性となるようにしなければならない；乾燥
が必要であれば、普通標準技術で行なう。
の形で加える場合も、アミンとの接触の完了後、
その混合物をアミンすべてを主として酸性塩とし
て、可溶化するに適切なPHで多量の水と接触させ
る：顔料をその後例えば濾過及び洗浄により、ア
ミンのない状態で単離する；洗浄は、必要であれ
ば洗浄水に酸を添加してアミンの除去を完全に行
ない、洗浄の最後では、普通、顔料が塩を含ま
ず、中性となるようにしなければならない；乾燥
が必要であれば、普通標準技術で行なう。
接触時間は、顔料、アミン、温度及び要求され
る変化に従つて、数秒から数日まで変えられる。
例えば、より長い接触、より高温及び芳香族アミ
ンの使用は最も多い変化を生じる。この方法の主
要な特徴は、適当なPHの水を適当に加えることに
より、活性有機アミンを除去して接触時間を厳密
に調節し、このようにして変化を所望の時点で終
了させることができることである。
る変化に従つて、数秒から数日まで変えられる。
例えば、より長い接触、より高温及び芳香族アミ
ンの使用は最も多い変化を生じる。この方法の主
要な特徴は、適当なPHの水を適当に加えることに
より、活性有機アミンを除去して接触時間を厳密
に調節し、このようにして変化を所望の時点で終
了させることができることである。
アミンの使用量は、採用する方法によりある程
度異なり、例えば顔料を粉末状で添加するかプレ
スケーキ状で添加するか及びその組成物を流体に
するか高粘度体にするかにより異なる。アミンの
量は、顔料の重量に対し、２％以上が都合がよ
く、好ましくは15％以上であり、上限は工程及び
経費面の都合により、決められ；最大限までアミ
ン使用量が多いほど、顔料の性質がより多く変化
する。
度異なり、例えば顔料を粉末状で添加するかプレ
スケーキ状で添加するか及びその組成物を流体に
するか高粘度体にするかにより異なる。アミンの
量は、顔料の重量に対し、２％以上が都合がよ
く、好ましくは15％以上であり、上限は工程及び
経費面の都合により、決められ；最大限までアミ
ン使用量が多いほど、顔料の性質がより多く変化
する。
処理の行なわれる温度は、広い範囲であり０℃
程度に低くてもよいが、好ましくは50℃以上であ
る。プレスケーキ使用の場合、水を除去し、常圧
でのアミン化合物の沸点近くまで温度を上げる
が、その温度がアミン誘導体の沸点を越える場合
は、常圧以上にする必要がある；乾燥粉末を使用
する場合、アミン化合物の沸点以上で接触する場
合は、常圧以上にする必要がある。
程度に低くてもよいが、好ましくは50℃以上であ
る。プレスケーキ使用の場合、水を除去し、常圧
でのアミン化合物の沸点近くまで温度を上げる
が、その温度がアミン誘導体の沸点を越える場合
は、常圧以上にする必要がある；乾燥粉末を使用
する場合、アミン化合物の沸点以上で接触する場
合は、常圧以上にする必要がある。
アミン化合物を除去するために使用する酸は、
上述のアミンと水溶性の塩を形成するものであれ
ばどの酸でもよい。適する酸は、炭素原子数１な
いし４の脂肪酸カルボン酸、有機スルホン酸又は
鉱酸である。好ましい酸は、塩酸、硫酸又は酢酸
である。アミンを溶解するに必要な酸の量は、初
期PH、水の塩含有量、温度及び濃度などの因子に
より決まり、一般に５以下のPHを溶解に要し、
3.5以下のPHがアミンの完全な除去にとつて好ま
しい。
上述のアミンと水溶性の塩を形成するものであれ
ばどの酸でもよい。適する酸は、炭素原子数１な
いし４の脂肪酸カルボン酸、有機スルホン酸又は
鉱酸である。好ましい酸は、塩酸、硫酸又は酢酸
である。アミンを溶解するに必要な酸の量は、初
期PH、水の塩含有量、温度及び濃度などの因子に
より決まり、一般に５以下のPHを溶解に要し、
3.5以下のPHがアミンの完全な除去にとつて好ま
しい。
アミン化合物は、濾液のPHを７以上に、例えば
アルカリ添加によつて10以上に上げることにより
不溶物となつて、水から分離し、例えばデカンテ
ーシヨンにより、回収して再使用しうる。アミン
化合物は必要であれば水蒸気蒸留によつて、更に
精製してもよい。
アルカリ添加によつて10以上に上げることにより
不溶物となつて、水から分離し、例えばデカンテ
ーシヨンにより、回収して再使用しうる。アミン
化合物は必要であれば水蒸気蒸留によつて、更に
精製してもよい。
本発明の方法は、顔料特性の容易な調節方法お
よび溶媒分離と顔料再生の簡単な方法を提供す
る。濾液中に塩として単離されるアミン化合物
は、濾液にアリカリを添加することにより容易に
回収し得る。この方法は、光沢、レオロジー、特
に不透明度及び天候や光に対する堅牢度などの特
性を改良する。堅牢度及び不透明度の特性は、耐
候性が特に要求される鮮やかな色の点状の塗膜に
とつて特に望ましい。
よび溶媒分離と顔料再生の簡単な方法を提供す
る。濾液中に塩として単離されるアミン化合物
は、濾液にアリカリを添加することにより容易に
回収し得る。この方法は、光沢、レオロジー、特
に不透明度及び天候や光に対する堅牢度などの特
性を改良する。堅牢度及び不透明度の特性は、耐
候性が特に要求される鮮やかな色の点状の塗膜に
とつて特に望ましい。
以下の実施例で、本発明を更に詳しく説明す
る。部及び百分率は、重量で表わす。
る。部及び百分率は、重量で表わす。
実施例 １
ジエチルアニリン100部を、25％水性プレスケ
ーキ状のC.I.（カラーインデツクス）顔料黄色17
100部に、撹拌しながら添加する。オイルバス中
へ容器を浸漬して温度を120℃に上げ、顔料をジ
エチルアニリン中に移して濃厚なペースト状に
し、水を分離する。120℃で３時間保持する；混
合物中に存在する水を蒸発により完全に除去す
る。ペースト状物を80℃まで冷却し、充分量の水
と塩酸を、５重量％のPH１の顔料水性スラリーと
なるように撹拌しながら添加する。ジエチルアニ
リンを、可溶性の塩酸塩として水中に再び抽出
し、顔料を粉末として単離し洗浄して乾燥する。
ーキ状のC.I.（カラーインデツクス）顔料黄色17
100部に、撹拌しながら添加する。オイルバス中
へ容器を浸漬して温度を120℃に上げ、顔料をジ
エチルアニリン中に移して濃厚なペースト状に
し、水を分離する。120℃で３時間保持する；混
合物中に存在する水を蒸発により完全に除去す
る。ペースト状物を80℃まで冷却し、充分量の水
と塩酸を、５重量％のPH１の顔料水性スラリーと
なるように撹拌しながら添加する。ジエチルアニ
リンを、可溶性の塩酸塩として水中に再び抽出
し、顔料を粉末として単離し洗浄して乾燥する。
得られた顔料は、油性インク又は装飾用ペイン
トとして評価したとき、ジエチルアニリンの不存
在下で上述のように処理した同じ顔料よりもより
不透明なフイルムを生じる。
トとして評価したとき、ジエチルアニリンの不存
在下で上述のように処理した同じ顔料よりもより
不透明なフイルムを生じる。
実施例 ２
従来のアゾカツプリング法で製造したC.I.顔料
黄色17粉末10部を、ジエチルアニリン100部に添
加し温度を120℃に上げる。分散液を同温で３時
間維持し、温度を80℃に下げる。この混合物を十
分量の水および塩化水素中に添加して、PH１にて
５重量％の顔料水性スラリーを得る。ジエチルア
ニリンを、実施例１と同様に水溶性塩酸塩として
水中に抽出し、顔料スラリーを実施例１と同様に
単離乾燥して粉末を得る。この粉末を、アルキド
樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒドを基材とす
る工業用ペイントに混入したとき、もとの粉末を
使用したペイントと比較して不透明度、光沢、お
よび耐候性が増加している。
黄色17粉末10部を、ジエチルアニリン100部に添
加し温度を120℃に上げる。分散液を同温で３時
間維持し、温度を80℃に下げる。この混合物を十
分量の水および塩化水素中に添加して、PH１にて
５重量％の顔料水性スラリーを得る。ジエチルア
ニリンを、実施例１と同様に水溶性塩酸塩として
水中に抽出し、顔料スラリーを実施例１と同様に
単離乾燥して粉末を得る。この粉末を、アルキド
樹脂及びメラミン／ホルムアルデヒドを基材とす
る工業用ペイントに混入したとき、もとの粉末を
使用したペイントと比較して不透明度、光沢、お
よび耐候性が増加している。
実施例 ３
英国特許第986116号の実施例15に記載の方法で
処理したC.I.顔料黄色83を使用する点を除いて実
施例２の手順を、繰り返す。得られた粉末を、ア
ルキド メラミン／ホルムアルデヒドペイントで
試験すると、出発物質を使用したペイントより光
沢、被覆力及び耐候性の改良が認められる。
処理したC.I.顔料黄色83を使用する点を除いて実
施例２の手順を、繰り返す。得られた粉末を、ア
ルキド メラミン／ホルムアルデヒドペイントで
試験すると、出発物質を使用したペイントより光
沢、被覆力及び耐候性の改良が認められる。
実施例 ４
従来のアゾカツプリング法及び単離法により製
造したC.I.顔料黄色13の粉末10部を２エチルヘキ
シルアミン100部中で48時間撹拌する。続いてそ
の生成物を実施例１と同様に塩酸に添加して単離
する。ニトロセルロース包装材用インク中に処理
した顔料を混入したとき、２−エチル−ヘキシル
アミンの存在なしに同様な熱処理を行なつた生成
物と比較して光沢及びレオロジーなどが改良され
ている。
造したC.I.顔料黄色13の粉末10部を２エチルヘキ
シルアミン100部中で48時間撹拌する。続いてそ
の生成物を実施例１と同様に塩酸に添加して単離
する。ニトロセルロース包装材用インク中に処理
した顔料を混入したとき、２−エチル−ヘキシル
アミンの存在なしに同様な熱処理を行なつた生成
物と比較して光沢及びレオロジーなどが改良され
ている。
実施例 ５
C.I.顔料黄色３の粉末20部をＮ−シクロヘキシ
ルアニリンの200部中で100℃にて撹拌する。加熱
を１時間続けそこで生じた混合物を希塩酸の撹拌
溶液に、平衡混合物をPH２の酸性とするのに十分
な量滴加する。その後生成物を濾過によつて単離
し、洗浄してアミン塩の痕跡全てを除去し、そし
て乾燥させて、装飾用ペイントに混入したとき、
未処理の出発顔料を含むペイントに比して改良さ
れた不透明度及び耐候性を与える粉末が得られ
る。
ルアニリンの200部中で100℃にて撹拌する。加熱
を１時間続けそこで生じた混合物を希塩酸の撹拌
溶液に、平衡混合物をPH２の酸性とするのに十分
な量滴加する。その後生成物を濾過によつて単離
し、洗浄してアミン塩の痕跡全てを除去し、そし
て乾燥させて、装飾用ペイントに混入したとき、
未処理の出発顔料を含むペイントに比して改良さ
れた不透明度及び耐候性を与える粉末が得られ
る。
実施例 ６
使用アミンがｎ−ヘキシルアミンであることを
除き、実施例５の手順を繰り返す。
除き、実施例５の手順を繰り返す。
結果として生じた生成物は、アルキルメラミ
ン／ホルムアルデヒドペイント中にてもとの顔料
に比して光沢、耐候性および不透明度の増大が認
められた。
ン／ホルムアルデヒドペイント中にてもとの顔料
に比して光沢、耐候性および不透明度の増大が認
められた。
実施例 ７
C.I.顔料黄色74の粉末10部をアントラニル酸メ
チル50部に撹拌しながら添加しそして150℃に加
熱する。
チル50部に撹拌しながら添加しそして150℃に加
熱する。
この温度のまま30分の後、混合物を80℃に冷却
しそして水中で撹拌する。希硫酸をPH３としそし
て維持するように添加する。生成物を濾過、洗浄
として乾燥する。結果として生じた粉末生成物
は、工業用ペイント中にて、未処理顔料を含むそ
れと比較して光沢及び不透明度の向上を与える。
しそして水中で撹拌する。希硫酸をPH３としそし
て維持するように添加する。生成物を濾過、洗浄
として乾燥する。結果として生じた粉末生成物
は、工業用ペイント中にて、未処理顔料を含むそ
れと比較して光沢及び不透明度の向上を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 顔料をアミンと接触させることからなるアゾ
顔料の処理方法において、アリールアミド及びピ
ラゾロンのカツプリング成分に基づくモノ−アゾ
顔料又はビス−アゾ顔料を水の不存在下所望によ
り置換されたアミノ−ベンゼン又は炭素原子数６
ないし12の直鎖、枝分かれ鎖若しくは置換された
アルキルアミン又はシクロアルキルアミンと該ア
ミンの融点以上の温度で接触させ、続いて該顔料
とアミンとの組成物をアミンが完全に溶解される
PHで水及び酸と接触させることを特徴とするアゾ
顔料の処理方法。 ２ アミンがアニリン、各アルキル基が炭素原子
数１ないし８のＮ−モノ−アルキルアニリンもし
くはＮ，Ｎ−ジ−アルキルアニリン又は炭素原子
数６ないし12の直鎖アルキルアミンもしくは炭素
原子数６ないし12の枝分かれ類アルキルアミンで
ある、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ アミンがＮ，Ｎ−ジエチルアニリン又は２−
エチル−ヘキシルアミンである、特許請求の範囲
第１項記載の方法。 ４ 顔料を乾燥粉末として添加する、特許請求の
範囲第１項ないし第３項のうちいずれか１項記載
の方法。 ５ 顔料がプレスケーキの形状であり、水を蒸留
により系から除去する特許請求の範囲第１項ない
し第３項のうちいずれか１項記載の方法。 ６ アミン量が顔料の２重量％以上である、特許
請求の範囲第１項ないし第５項のうちいずれか１
項記載の方法。 ７ 酸が炭素原子数１ないし４の脂肪族カルボン
酸、有機スルホン酸又は鉱酸である特許請求の範
囲第１項ないし第６項のうちいずれか１項記載の
方法。 ８ 酸が塩酸、硫酸又は酢酸である、特許請求の
範囲第１項ないし第７項のうちいずれか１項記載
の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB4806377 | 1977-11-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5478728A JPS5478728A (en) | 1979-06-23 |
| JPS6256189B2 true JPS6256189B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=10447222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14276978A Granted JPS5478728A (en) | 1977-11-18 | 1978-11-18 | Treatment of azo pigment |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5478728A (ja) |
| CA (1) | CA1118961A (ja) |
| CH (1) | CH637155A5 (ja) |
| DE (1) | DE2849618A1 (ja) |
| DK (1) | DK153328C (ja) |
| FR (1) | FR2409293A1 (ja) |
| NL (1) | NL7810923A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6456895U (ja) * | 1987-10-02 | 1989-04-10 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR960876A (ja) * | 1950-04-27 | |||
| CH426056A (de) * | 1963-07-12 | 1966-12-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zum Entwässern von Azopigmenten |
| DE1469740A1 (de) * | 1965-10-08 | 1969-01-02 | Hoechst Ag | Verfahren zur Behandlung eines Azopigmentes |
| FR1538270A (fr) * | 1966-10-01 | 1968-08-30 | Bayer Ag | Préparations pigmentaires |
| DK119437B (da) * | 1968-06-27 | 1971-01-04 | Koege Kemisk Vaerk | Vanduopløselige diazoforbindelser til anvendelse ved pigmentering af trykfarver. |
| US3671281A (en) * | 1970-09-16 | 1972-06-20 | Gaf Corp | Pyrazolone red pigment and process therefor |
| DE2302517C3 (de) * | 1973-01-19 | 1982-03-18 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Reinigung von Azopigmenten |
| DE2302481B2 (de) * | 1973-01-19 | 1975-01-02 | Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seiner Verwendung |
| DE2302482C3 (de) * | 1973-01-19 | 1984-01-05 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE2302509B2 (de) * | 1973-01-19 | 1975-01-09 | Farbwerke Hoechst Ag Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Disazopigment, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
| DE2316536C3 (de) * | 1973-04-03 | 1981-08-20 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur Herstellung von farbstarken und leicht verteilbaren Perylen- 3,4,9,10-tetracarbonsäurediimiden |
| CH627775A5 (de) * | 1977-02-03 | 1982-01-29 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur umwandlung eines pigments oder dispersionsfarbstoffs in eine andere modifikation. |
| DE2811294C2 (de) * | 1977-03-18 | 1986-09-25 | Ciba-Geigy Ag, Basel | Verfahren zur Herstellung eines Pigment- oder Farbstoffgranulates |
-
1978
- 1978-10-26 CH CH1108078A patent/CH637155A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-10-31 CA CA000315196A patent/CA1118961A/en not_active Expired
- 1978-11-02 NL NL7810923A patent/NL7810923A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-11-15 DE DE19782849618 patent/DE2849618A1/de active Granted
- 1978-11-16 FR FR7832347A patent/FR2409293A1/fr active Granted
- 1978-11-17 DK DK514178A patent/DK153328C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-11-18 JP JP14276978A patent/JPS5478728A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6456895U (ja) * | 1987-10-02 | 1989-04-10 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL7810923A (nl) | 1979-05-22 |
| FR2409293B1 (ja) | 1982-10-01 |
| DE2849618A1 (de) | 1979-05-23 |
| DK153328C (da) | 1988-12-27 |
| FR2409293A1 (fr) | 1979-06-15 |
| CH637155A5 (en) | 1983-07-15 |
| DK153328B (da) | 1988-07-04 |
| DK514178A (da) | 1979-05-19 |
| DE2849618C2 (ja) | 1988-04-21 |
| CA1118961A (en) | 1982-03-02 |
| JPS5478728A (en) | 1979-06-23 |
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