JPS6257312B2 - - Google Patents
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- JPS6257312B2 JPS6257312B2 JP21175381A JP21175381A JPS6257312B2 JP S6257312 B2 JPS6257312 B2 JP S6257312B2 JP 21175381 A JP21175381 A JP 21175381A JP 21175381 A JP21175381 A JP 21175381A JP S6257312 B2 JPS6257312 B2 JP S6257312B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isobutyraldehyde
- isobutylamine
- hydroxyisobutyric acid
- microorganisms
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
本発明は、光学活性炭素骨格を有する種々の天
然物または医薬品等の生理活性物質を合成する際
に有用な原料の１つである光学活性なＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸の、微生物を利用した工
業的に有利な製造法に関するものである。 従来、光学活性なＤ（−）―β―ヒドロキシイ
ソ酪酸の調製方法として光学活性アミン類などの
ような分割剤を用いてDL（±）―β―ヒドロキ
シイソ酪酸を光学分割する方法、２―メチル―
１，３―プロパンジオールから酢酸菌を用いて不
斉酸化により得る方法等があるが、これらはいづ
れも収率および製造費用の面から、とうてい工業
的に行ないうるものではない。 本発明者等は、先にイソ酵酸あるいはメタクリ
ル酸を原料として、微生物による工業的に有利な
Ｄ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の製造法を確
立した（特開昭56―68394、同昭56―68395等）
が、更に研究を重ねた結果、イソブチルアルデヒ
ドもしくはイソブチルアミンあるいはイソブチル
アミドから微生物反応によつてＤ（−）―β―ヒ
ドロキシイソ酪酸を製造しうることを見い出し、
本発明を完成した。 即ち本発明は、イソブチルアルデヒド、イソブ
チルアミンまたはイソブチルアミドに、このもの
をＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸に変換する
能力を有する、キヤンデイダ属、ピキア属、トル
ロプシス属、アスペルギルス属、コアネホラ属、
ウインゲア属、またはチゴリンカス属に属する微
生物を作用せしめ、生成したＤ（−）―β―ヒド
ロキシイソ酪酸を採取することを特徴とするＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の製造法であ
る。 本発明に使用されるイソブチルアルデヒド、イ
ソブチルアミンまたはイソブチルアミドをＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸へ変換する能力
をもつ微生物としては、キヤンデイダ・ルゴーザ
（Candida rugosa）、キヤンデイダ・パラプシロ
シス（Candida parapsilosis）、ピキア・メンブ
ラネフアエフアシエンス（Pichia
membranaefaciens）、トルロプシス・キヤンデイ
ダ（Torulopsis candida）、アスペルギルス・ニ
ガー（Aspergillus niger）、コアネホラ・シルミ
ナンス（Choanephora circinans）、チゴリンカ
ス・モエレリイ（Zygorhynchus moelleri）等が
ある。これらの培養には、通常これらの菌が資化
しうる栄養源ならなんでも使用しうる。例えば炭
素源としてグルコース、シユクロース、マニトー
ル等の炭水化物；エタノール、グリセロール等の
アルコール類；パラフイン、オレフイン類の炭化
水素；酢酸等の有機酸類；大豆油等の単独または
これらの混合物、窒素源として硫酸アンモニウ
ム、リン酸アンモニウム、尿素等、有機栄養源と
してイーストエキス、麦芽エキス、肉エキス、ペ
プトン等、または微量金属塩、ビタミン等、通常
の培養に用いられる栄養源を適宜混合した培地を
用いることができる。 培養の方法としては、栄養培地のPHを4.0〜9.5
の範囲で好気的に15〜40℃の範囲で１〜５日間培
養する。イソブチルアルデヒド、イソブチルアミ
ンまたはイソブチルアミドからＤ（−）―β―ヒ
ドロキシイソ酪酸への変換にはPH6.0〜9.5のPH範
囲が好ましい。また微生物をイソブチルアルデヒ
ド、イソブチルアミンまたはイソブチルアミドに
作用させる方法としては、菌体の培養と並行して
行なう方法、例えばイソブチルアルデヒドもしく
はイソブチルアミンまたはイソブチルアミドと上
記の栄素源との共存下でPH4.0〜9.5の範囲で好気
的に培養し、培養液中にＤ（−）―β―ヒドロキ
シイソ酪酸を蓄積させる方法があり、また菌体の
培養と、イソブチルアルデヒドもしくはイソブチ
ルアミンまたはイソブチルアミドからＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸への変換反応を２段階に
分けて行なう方法、例えば菌体の生産を栄養培地
でPH4.0〜9.5の範囲で好気的に培養し、得られた
培養液にイソブチルアミドもしくはイソブチルア
ミンまたはイソブチルアミドを添加し、PHを6.0
〜9.5に保持して好気的に反応させる方法、また
は得られた培養液から遠心分離等で菌体を集め、
菌体を適当な組成の液、例えばＭ／15リン酸緩衝
液（PH7.0）に懸濁し、イソブチルアルデヒドも
しくはイソブチルアミンまたはイソブチルアミド
を加え、好気的にPH6.0〜9.5の範囲で反応を行な
う方法とがある。この場合、菌体はアルギン酸ソ
ーダ等による固定化を行なつたものも使用でき
る。 培養及び反応で得られたＤ（−）―β―ヒドロ
キシイソ酪酸の採取方法としては、通常公知の抽
出精製方法が利用しうるが、得られたＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸含有液のPHを硫酸等でPH
2.0付近まで下げ、更に飽和となるまで硫酸アン
モニウムを加える。しかるのち、等量の酢酸エチ
ルで３回抽出を行なう。これを減圧下溶剤を除く
とＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸含有物が褐
色油状で得られる。更にこのものを少量のベンゼ
ンに溶解し、ベンゼン―アセトン混合溶剤で溶出
するシリカゲルカラムクロマトグラフイーを行な
うことにより、容易に不純物と分離することがで
きる。また生成Ｄ（−）―β―ヒドロキシイソ酪
酸の定量は、シマズFAL―M10％／シマライト
カラムを用いるガスクロマトグラフイーにより容
易に行なうことが出来る〔長谷川等；ジヤーナ
ル・オブ・フアーメンテーシヨン・テクノロジ
ー、Vol，59，p203（1981）〕。 次に本発明を実施例によつて説明するが、本発
明は実施例のみに限定されるものではない。 実施例 １ グルコース２％、イーストエキス0.5％、ペプ
トン0.3％、肉エキス0.3％を含有する培地（PH
7.0）１にキヤンデイダ・ルゴーザIFO 0750、
キヤンデイダ・パラプシロシスIFO 0708、ピキ
ア・メンブラネフアシエンスIAM4904、トルロ
プシス・キヤンデイダIFO 0380、アスペルギル
ス・ニガ―IAM 2532、コアネホラ・シルシナヌ
スHUT 1324、ウインゲア・ロベルツイIFO
1277、チゴリンカス・モエレリイHUT 1305をそ
れぞれ植菌し、３容ミニジヤーフアーメンター
で30℃、通気1vvm、撹拌500rpmで24時間培養し
た。その後、各培養液にイソブチルアルドヒド10
ｇを添加し、PHを7.0に保ちつつ培養と同一条件
で24時間反応させた。また全く同様な方法で培養
し得た各菌の培養液にイソブチルアミンまたはイ
ソブチルアミドを10ｇ添加し、PHを7.0に保ちつ
つ培養と同一条件で24時間反応させた。 このようにして得た反応液中のＤ（−）―β―
ヒドロキシイソ酪酸の含有量をガスクロマトグラ
フイーで分析した結果を表１に示す。
然物または医薬品等の生理活性物質を合成する際
に有用な原料の１つである光学活性なＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸の、微生物を利用した工
業的に有利な製造法に関するものである。 従来、光学活性なＤ（−）―β―ヒドロキシイ
ソ酪酸の調製方法として光学活性アミン類などの
ような分割剤を用いてDL（±）―β―ヒドロキ
シイソ酪酸を光学分割する方法、２―メチル―
１，３―プロパンジオールから酢酸菌を用いて不
斉酸化により得る方法等があるが、これらはいづ
れも収率および製造費用の面から、とうてい工業
的に行ないうるものではない。 本発明者等は、先にイソ酵酸あるいはメタクリ
ル酸を原料として、微生物による工業的に有利な
Ｄ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の製造法を確
立した（特開昭56―68394、同昭56―68395等）
が、更に研究を重ねた結果、イソブチルアルデヒ
ドもしくはイソブチルアミンあるいはイソブチル
アミドから微生物反応によつてＤ（−）―β―ヒ
ドロキシイソ酪酸を製造しうることを見い出し、
本発明を完成した。 即ち本発明は、イソブチルアルデヒド、イソブ
チルアミンまたはイソブチルアミドに、このもの
をＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸に変換する
能力を有する、キヤンデイダ属、ピキア属、トル
ロプシス属、アスペルギルス属、コアネホラ属、
ウインゲア属、またはチゴリンカス属に属する微
生物を作用せしめ、生成したＤ（−）―β―ヒド
ロキシイソ酪酸を採取することを特徴とするＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の製造法であ
る。 本発明に使用されるイソブチルアルデヒド、イ
ソブチルアミンまたはイソブチルアミドをＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸へ変換する能力
をもつ微生物としては、キヤンデイダ・ルゴーザ
（Candida rugosa）、キヤンデイダ・パラプシロ
シス（Candida parapsilosis）、ピキア・メンブ
ラネフアエフアシエンス（Pichia
membranaefaciens）、トルロプシス・キヤンデイ
ダ（Torulopsis candida）、アスペルギルス・ニ
ガー（Aspergillus niger）、コアネホラ・シルミ
ナンス（Choanephora circinans）、チゴリンカ
ス・モエレリイ（Zygorhynchus moelleri）等が
ある。これらの培養には、通常これらの菌が資化
しうる栄養源ならなんでも使用しうる。例えば炭
素源としてグルコース、シユクロース、マニトー
ル等の炭水化物；エタノール、グリセロール等の
アルコール類；パラフイン、オレフイン類の炭化
水素；酢酸等の有機酸類；大豆油等の単独または
これらの混合物、窒素源として硫酸アンモニウ
ム、リン酸アンモニウム、尿素等、有機栄養源と
してイーストエキス、麦芽エキス、肉エキス、ペ
プトン等、または微量金属塩、ビタミン等、通常
の培養に用いられる栄養源を適宜混合した培地を
用いることができる。 培養の方法としては、栄養培地のPHを4.0〜9.5
の範囲で好気的に15〜40℃の範囲で１〜５日間培
養する。イソブチルアルデヒド、イソブチルアミ
ンまたはイソブチルアミドからＤ（−）―β―ヒ
ドロキシイソ酪酸への変換にはPH6.0〜9.5のPH範
囲が好ましい。また微生物をイソブチルアルデヒ
ド、イソブチルアミンまたはイソブチルアミドに
作用させる方法としては、菌体の培養と並行して
行なう方法、例えばイソブチルアルデヒドもしく
はイソブチルアミンまたはイソブチルアミドと上
記の栄素源との共存下でPH4.0〜9.5の範囲で好気
的に培養し、培養液中にＤ（−）―β―ヒドロキ
シイソ酪酸を蓄積させる方法があり、また菌体の
培養と、イソブチルアルデヒドもしくはイソブチ
ルアミンまたはイソブチルアミドからＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸への変換反応を２段階に
分けて行なう方法、例えば菌体の生産を栄養培地
でPH4.0〜9.5の範囲で好気的に培養し、得られた
培養液にイソブチルアミドもしくはイソブチルア
ミンまたはイソブチルアミドを添加し、PHを6.0
〜9.5に保持して好気的に反応させる方法、また
は得られた培養液から遠心分離等で菌体を集め、
菌体を適当な組成の液、例えばＭ／15リン酸緩衝
液（PH7.0）に懸濁し、イソブチルアルデヒドも
しくはイソブチルアミンまたはイソブチルアミド
を加え、好気的にPH6.0〜9.5の範囲で反応を行な
う方法とがある。この場合、菌体はアルギン酸ソ
ーダ等による固定化を行なつたものも使用でき
る。 培養及び反応で得られたＤ（−）―β―ヒドロ
キシイソ酪酸の採取方法としては、通常公知の抽
出精製方法が利用しうるが、得られたＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸含有液のPHを硫酸等でPH
2.0付近まで下げ、更に飽和となるまで硫酸アン
モニウムを加える。しかるのち、等量の酢酸エチ
ルで３回抽出を行なう。これを減圧下溶剤を除く
とＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸含有物が褐
色油状で得られる。更にこのものを少量のベンゼ
ンに溶解し、ベンゼン―アセトン混合溶剤で溶出
するシリカゲルカラムクロマトグラフイーを行な
うことにより、容易に不純物と分離することがで
きる。また生成Ｄ（−）―β―ヒドロキシイソ酪
酸の定量は、シマズFAL―M10％／シマライト
カラムを用いるガスクロマトグラフイーにより容
易に行なうことが出来る〔長谷川等；ジヤーナ
ル・オブ・フアーメンテーシヨン・テクノロジ
ー、Vol，59，p203（1981）〕。 次に本発明を実施例によつて説明するが、本発
明は実施例のみに限定されるものではない。 実施例 １ グルコース２％、イーストエキス0.5％、ペプ
トン0.3％、肉エキス0.3％を含有する培地（PH
7.0）１にキヤンデイダ・ルゴーザIFO 0750、
キヤンデイダ・パラプシロシスIFO 0708、ピキ
ア・メンブラネフアシエンスIAM4904、トルロ
プシス・キヤンデイダIFO 0380、アスペルギル
ス・ニガ―IAM 2532、コアネホラ・シルシナヌ
スHUT 1324、ウインゲア・ロベルツイIFO
1277、チゴリンカス・モエレリイHUT 1305をそ
れぞれ植菌し、３容ミニジヤーフアーメンター
で30℃、通気1vvm、撹拌500rpmで24時間培養し
た。その後、各培養液にイソブチルアルドヒド10
ｇを添加し、PHを7.0に保ちつつ培養と同一条件
で24時間反応させた。また全く同様な方法で培養
し得た各菌の培養液にイソブチルアミンまたはイ
ソブチルアミドを10ｇ添加し、PHを7.0に保ちつ
つ培養と同一条件で24時間反応させた。 このようにして得た反応液中のＤ（−）―β―
ヒドロキシイソ酪酸の含有量をガスクロマトグラ
フイーで分析した結果を表１に示す。
【表】
なお、菌株名の表示において、IAMは東京大
学応用微生物研究所有用菌株保存施設（東京都文
京区弥生１丁目１番１号）に、HUTは広島大学
工学部醗酵工学科菌株保存施設（東広島市西条町
下見）に、夫々保存されている菌株である。 得られた培養液を遠心分離で菌体を除去後、
200mlに減圧濃縮し、硫酸でPH1.0とし、更に硫酸
アンモニウムを加え飽和溶液とした。次に２倍量
の酢酸エチルで抽出し、これを減圧下、50℃以下
で溶剤を除去し、褐色油状物質を得た。この油状
物質を重量の５倍量のシリカゲル（ワコーゲルＱ
―50）を用いベンゼンで調製したカラムにかけ
た。次に、ベンゼン：アセトン（３：１）溶剤で
Ｄ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸を溶出した。
得られたＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸画分
を集め、減圧下で溶剤を除去し、メタノールに溶
解後、その旋光度を測定した結果、夫々〔α〕２５ Ｄ
＝−15.1〜18.0゜（Ｃ＝３，メタノール）の値を
得、Ｄ（−）体のβ―ヒドロキシイソ酪酸である
ことが確認された。 実施例 ２ 実施例１と同様な培地および条件でキヤンデイ
ダ・ルゴーザIFO 0750を24時間培養後遠心分離
により菌体を集め１％グリコース含有Ｍ／15リン
酸緩衝液（PH7.0）１に懸濁し、更にイソブチ
ルアルデヒド10ｇを添加し、PHをカセイソーダで
7.0に維持しながら培養と同じ条件で24時間反応
を行なつた。この様にして得た反応液中のＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の含有量をガス
クロマトグラフイーで分析した結果、3.1mg／ml
のＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認
められた。 実施例 ３ イソブチルアルデヒドの代りにイソブチルアミ
ン１ｇを用い、実施例２と同様な培養、反応を行
なつた結果、反応液中に3.7mg／mlのＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認められた。 実施例 ４ 実施例２と同様に基質をイソブチルアミド10ｇ
を用い反応を行なつた結果、反応液中に3.4mg／
mlのＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が
認められた。 実施例 ５ グルコース２％、イーストエキス0.5％、ペプ
トン0.3％、肉エキス0.3％を含有する培地（PH
7.0）１に、更にイソブチルアルデヒド0.5％、
もしくはイソブチルアミン0.5％、またはイソブ
チルアミド0.5％を添加し、次にキヤンデイダ・
ルゴーザIFO 0750を植菌した。これを３容ジ
ヤーフアメンター中で30℃、通気1vvm、撹拌
500romの条件でPHを7.0に調節しながら24時間培
養した。このようにして得た培養液中のＤ（−）
―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積量をガスクロマ
トグラフイーで分析した結果、イソブチルアルデ
ヒドを原料にした場合は1.2mg／ml、イソブチル
アミンを原料にした場合は1.7mg／ml、イソブチ
ルアミドを原料にした場合は1.6mg／mlのＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認めら
れた。
学応用微生物研究所有用菌株保存施設（東京都文
京区弥生１丁目１番１号）に、HUTは広島大学
工学部醗酵工学科菌株保存施設（東広島市西条町
下見）に、夫々保存されている菌株である。 得られた培養液を遠心分離で菌体を除去後、
200mlに減圧濃縮し、硫酸でPH1.0とし、更に硫酸
アンモニウムを加え飽和溶液とした。次に２倍量
の酢酸エチルで抽出し、これを減圧下、50℃以下
で溶剤を除去し、褐色油状物質を得た。この油状
物質を重量の５倍量のシリカゲル（ワコーゲルＱ
―50）を用いベンゼンで調製したカラムにかけ
た。次に、ベンゼン：アセトン（３：１）溶剤で
Ｄ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸を溶出した。
得られたＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸画分
を集め、減圧下で溶剤を除去し、メタノールに溶
解後、その旋光度を測定した結果、夫々〔α〕２５ Ｄ
＝−15.1〜18.0゜（Ｃ＝３，メタノール）の値を
得、Ｄ（−）体のβ―ヒドロキシイソ酪酸である
ことが確認された。 実施例 ２ 実施例１と同様な培地および条件でキヤンデイ
ダ・ルゴーザIFO 0750を24時間培養後遠心分離
により菌体を集め１％グリコース含有Ｍ／15リン
酸緩衝液（PH7.0）１に懸濁し、更にイソブチ
ルアルデヒド10ｇを添加し、PHをカセイソーダで
7.0に維持しながら培養と同じ条件で24時間反応
を行なつた。この様にして得た反応液中のＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の含有量をガス
クロマトグラフイーで分析した結果、3.1mg／ml
のＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認
められた。 実施例 ３ イソブチルアルデヒドの代りにイソブチルアミ
ン１ｇを用い、実施例２と同様な培養、反応を行
なつた結果、反応液中に3.7mg／mlのＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認められた。 実施例 ４ 実施例２と同様に基質をイソブチルアミド10ｇ
を用い反応を行なつた結果、反応液中に3.4mg／
mlのＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が
認められた。 実施例 ５ グルコース２％、イーストエキス0.5％、ペプ
トン0.3％、肉エキス0.3％を含有する培地（PH
7.0）１に、更にイソブチルアルデヒド0.5％、
もしくはイソブチルアミン0.5％、またはイソブ
チルアミド0.5％を添加し、次にキヤンデイダ・
ルゴーザIFO 0750を植菌した。これを３容ジ
ヤーフアメンター中で30℃、通気1vvm、撹拌
500romの条件でPHを7.0に調節しながら24時間培
養した。このようにして得た培養液中のＤ（−）
―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積量をガスクロマ
トグラフイーで分析した結果、イソブチルアルデ
ヒドを原料にした場合は1.2mg／ml、イソブチル
アミンを原料にした場合は1.7mg／ml、イソブチ
ルアミドを原料にした場合は1.6mg／mlのＤ
（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸の蓄積が認めら
れた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ イソブチルアルデヒド、イソブチルアミンま
たはイソブチルアミドに、このものをＤ（−）―
β―ヒドロキシイソ酪酸に変換する能力を有する
キヤンデイダ属、ピキア属、トルロプシス属、ア
スペルギルス属、コアネホラ属、ウインゲア属、
またはチゴリンカス属に属する微生物を作用さ
せ、生成したＤ（−）―β―ヒドロキシイソ酪酸
を採取することを特徴とするＤ（−）―β―ヒド
ロキシイソ酪酸の製造法。 ２ 微生物がキヤンデイダ・ルゴーザ、キヤンデ
イダ・パラプシロシス、ピキア・メンブラネフア
シエンス、トルロプシス・キヤンデイダ、アスペ
ルギルス・ニガー、コアネホラ・シルシナヌス、
ウインゲア・ロベルツイ及びチゴリンカス・モエ
レリイからなる群より選ばれるものである特許請
求の範囲第１項記載の製造法。 ３ 微生物を栄養培地で培養し、得た培養液にイ
ソブチルアルデヒド、イソブチルアミン及びイソ
ブチルアミドからなる群より選ばれる化合物を作
用させる特許請求の範囲第１項記載の製造法。 ４ イソブチルアルデヒド、イソブチルアミン及
びイソブチルアミドからなる群より選ばれる化合
物を添加した培地で微生物を培養することによ
り、微生物をイソブチルアルデヒド、イソブチル
アミンまたはイソブチルアミドに作用させる特許
請求の範囲第１項記載の製造法。 ５ 微生物を栄養培地で培養し、得た培養液から
微生物菌体を分離して菌体懸濁液を調製し、それ
をイソブチルアルデヒド、イソブチルアミン及び
イソブチルアミドからなる群より選ばれる化合物
に作用させる特許請求の範囲第１項記載の製造
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21175381A JPS58111691A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21175381A JPS58111691A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58111691A JPS58111691A (ja) | 1983-07-02 |
| JPS6257312B2 true JPS6257312B2 (ja) | 1987-11-30 |
Family
ID=16611006
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21175381A Granted JPS58111691A (ja) | 1981-12-23 | 1981-12-23 | Ｄ（−）−β−ヒドロキシイソ酪酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58111691A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4642290A (en) * | 1982-12-06 | 1987-02-10 | Sih Charles J | Process for preparing a compound for use in the production of L-carnitine |
-
1981
- 1981-12-23 JP JP21175381A patent/JPS58111691A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58111691A (ja) | 1983-07-02 |
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