JPS6257484A - 曇り防止剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、特定のシリコーン系化合物を含有する新規な
曇り防止剤に関する。

［従来の技術］ ガラスやプラスチック等の透明材料は多岐に亘、つて使
用されているが、その欠点の１つとして材料表面に曇り
が生じ、透明性や反射性能が損われ、光透過率が低下し
、光学的歪みが発生するということがある。これは露点
以下において空気中の水分が材料表面に小さな水滴とな
って付着し、光を乱反射させるためであるが、日常生活
上の不利不便を解消し、安全性を確保するためにも透明
材料に防曇機能を簡便かつ有効に付与することが切望さ
れている。

従来、比較的処理が簡単で安価な方法として、■透明材
料表面に湿潤性を有する薄い被膜を形成することにより
、接触角を・小さくして水滴の形成を防ぎ、濡れ性を良
好にし、材料表面を均一に湿潤状態にする方法、■材料
表面上を親水性被膜で被覆して付着する水分を吸収する
方法、■撥水性を有する薄い被膜を形成することにより
、接触角を大きくして水滴が表面上に止まらなくする方
法等が提案されている。

■の方法は界面活性剤を配合した曇り止め用スプレーと
して実用化されているが、表面に凝縮する水分により界
面活性剤が溶脱して効力が持続し難く、又、透過光の散
乱による光芒を生じる欠点がある。■の方法は親水性樹
脂（親水性アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ
アルキレングリコール、セルローズ誘導体、ポリアルキ
レンイミン等）を用いた防曇被膜として広く用いられて
いるが、吸収する水分の量に限界があり、防曇効果に持
続性がない。■の方法はシリコーン、流動パラフィン、
フッ素等を含んだ化合物を表面に塗布して表面自由エネ
ルギーを低減して潜水する方法でめる。しかし、この方
法は表面上で速やかに水滴が転がり落ちることが難しく
、接触角の大きい水滴として止まり、かえって曇りを助
長することが多く、又、持続性に欠ける。

［発明が解決しようとする問題点］ 一般的に、曇り防止剤に要求される特性は、■材料基板
に対し、高い吸着性又は接着性を有し、透明で親水性、
湿潤性に優れた被膜を容易に形成すること、■形成され
た被膜は、耐久性が良く、薄い膜厚でも防曇効果を有す
ること、■防曇成分が水分により溶解・脱離し難く、効
果が持続すること、■耐水性に優れた被膜であること、
■透明材料の光学特性に悪影響を及ぼさないこと、■被
膜中に固体が析出して白化現象を起こし、不均一、不透
明になったり＠離したりしないこと等である。

しかしながら、上記の諸物性を単独で満足し得る防曇成
分はなく、種々の曇り防止剤が提案されているにもかか
わらず、実用上完全なものはない。

本発明者らは、係る欠点を解消した新規な曇り防止剤を
提供すべく鋭意検討の結果、特定の構造を有するシリコ
ーン化合物が透明材料、特にガラスに対して優れた、か
つ、持続性の良好な曇り防止効果を有することを見出し
、本発明を完成するにいたった。

即ち、本発明は、下記の一般式 （式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３はそれぞれハロゲン原子又は
低級アルコキシ基を示す）で表わされる酸無水物及び／
又はその二塩基酸を含有することを特徴とし、前記■の
方法に属する新規な曇り防止剤を提供することを目的と
する。

［問題を解決するための手段］ 本発明に係るシリコーン化合物は上記一般式で表わされ
る化合物であり、具体的には４−（トリハロゲノシリル
）−テトラヒドロ無水フタル酸、少なくとも１個のハロ
ゲン原子が低級アルコキシ基で置換された構造を有する
上記化合物、及びそれらの異性体並びにそれらの二塩基
酸が例示される。ハロゲン原子としては塩素、臭素が例
示される。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３で示されるアルコキシ基と
してはメトキシ基、エトキシ基等が推奨される。

本発明に係る化合物は、特定のシリル化ブタジェンと無
水マレイン酸とのディールス・アルダ−反応により得る
ことができる。例えば、２−トリメトキシシリル−１，
３−ブタジェンと無水マレイン酸とから４−トリメトキ
シシリル−テトラヒドロ無水フタル酸が得られ、更にこ
のものを適当な異性化触媒（例えばパラジウム触媒）を
用いて異性化することにより４−トリメトキシシリル−
テトラヒドロ無水フタル酸の異性体混合物が得られる。

本発明に係るシリコーン化合物は単独で使用することも
可能であり、溶剤で希釈して使用することもできる。適
当な溶剤とては、水、メタノール、エタノール、プロピ
ルアルコール等の１級アルコール、イソプロピルアルコ
ール等の２級アルコール、ターシャリ−ブタノール等の
３級アルコール、アセトン、メチルエチルケトン等のケ
トン類、エーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン、
クロロホルム、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等
の脂肪族、芳香族、脂環式の炭化水素等の比較的低沸点
の一般的な溶剤及びそれらの混合物が例示される。この
場合、シリコーン化合物の配合率は０．０１〜１０重量
％とすることが好ましく、これより少なければ防曇効果
が小ざく、又、多くても効果上大きな差異はなく経済的
ではない。

本発明においては、湿潤、清浄、付着等の効果の向上、
被膜の伸びの改良及び凍結防止能の付与等を目的として
各種の添加剤、例えばエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリ
コール、グリセリン等の多価アルコール、界面活性剤等
を配合することができる。添加剤の配合量は０〜２０重
量％が好ましい。

本発明に係る曇り防止剤は、シリコーン化合物単独又は
その溶液を塗布し、あるいは溶液をジメルエーテル、フ
ロンガス、炭化水素ガス等の噴霧剤を用いてエアゾール
としてガラス等の基材表面に適用する。

本発明に係る曇り防止剤は、眼鏡、カメラ、顕微鏡、望
遠鏡等の光学機器用レンズ、鏡、建築物、車両、航空機
等の視界用窓、特殊作業環境下で着用する安全マスク、
ゴーグル等の曇り防止に効果的である。

［実施例］ 以下に実施例を示し、本発明を更に詳しく説明する。

実施例１ ４−トリメトキシシリル−テトラヒドロフタル酸無水物
の１重量％アセトン溶液をガラス表面に塗布し、接着性
及び塗布直後、水洗後、煮沸後、蒸気曝露後のそれぞれ
における防曇性を評価した。

結果を表に示す。

実施例２ 実施例１と同様の溶液をガラス表面に噴霧し、同様に評
価した。結果を表に示す。

実施例３ ４−トリメトキシシリル−テトラヒドロフタル酸無水物
異性体混合物の０．５重量％エタノール溶液をガラス表
面に噴霧し、その特性を同様に評価した。結果を表に示
す。

実施例４ ４−トリメトキシシリル−テトラヒドロフタル酸の１重
量％水−アセトン（容量比率１：９）溶液をガラス表面
に塗布し、その特性を同様に評価した。結果を表に示す
。

実施例５ ４−トリエトキシシリル−テトラヒドロフタル酸無水物
の１．５重量％水−エタノール（容量比率１：９）溶液
をガラス表面に噴霧し、その特性を同様に評価した。結
果を表に示す。

実施例６ ４−トリクロロシリル−テトラヒドロフタル酸無水物の
１重量％アセトン溶液をガラス表面に噴霧し、その特性
を同様に評価した。結果を表に示す。

尚、各特性は以下の方法に従って評価した。

接着性：防曇コーティングを施した基材表面にカミソリ
にて１１ｎＩｒ１間隔で格子状に基材面に達する深さの
切れ目を入れ、これにセロファン粘着テープを張付け、
急速にはがしたときに剥離する格子面積の割合を算出す
る。

防曇性：２０′Ｃの室温において基材表面に４０’Ｃの
飽和水蒸気をあて、曇りが発生するまでの時間の長短に
より判定・評価する（○：６０秒以上、Δ：３０〜６０
秒、Ｘ：３０秒未満）。試験片の処理の細目は以下の通
りである。それぞれの処理後乾燥して試験片として供す
る。

初期−未処理（防曇剤塗布直後） 水洗＝５分間流水により水洗 煮沸＝沸騰水により煮沸 蒸気曝露＝６時間煮沸蒸気を曝露 ［発明の効果］ 本発明品は、速乾して粘着性のない防汚性に優れた強靭
な薄い防曇被膜を形成する。その被膜は透明で安定であ
り、基材表面に速やかに広がり、強く接着して容易に剥
離せず、優れた耐水性、耐候性等の耐久性を示す。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３はそれぞれハロゲン原
   子又は低級アルコキシ基を示す）で表わされる酸無水物
   及び／又はその二塩基酸を含有することを特徴とする曇
   り防止剤。
2. （２）一般式における低級アルコキシ基が、メトキシ基
   、エトキシ基であることを特徴とする特許請求の範囲第
   （１）項記載の曇り防止剤。