JPS6258343B2 - - Google Patents
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- JPS6258343B2 JPS6258343B2 JP14267279A JP14267279A JPS6258343B2 JP S6258343 B2 JPS6258343 B2 JP S6258343B2 JP 14267279 A JP14267279 A JP 14267279A JP 14267279 A JP14267279 A JP 14267279A JP S6258343 B2 JPS6258343 B2 JP S6258343B2
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- lactic acid
- distillation
- water
- aldehyde content
- heat treatment
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
本発明は乳酸の精製方法に関する。更に詳しく
はJIS規格まで精製された乳酸に対して水を添加
して（濃縮）蒸留することによつて更に高品質の
乳酸を得る方法を提供するにある。 乳酸は良質な酸味を有し、さらに殺菌性もある
といわれており、食品工業、医薬品工業等に広く
用いられている。乳酸はある濃度以上になると無
水乳酸（ラクチル乳酸等）となり、濃度に比例し
て増大するので、通常総酸含量約90％以下の水溶
液で市販されている。これ等の乳酸（例えば、食
品添加物公定書記載規格、JISK−8726及びJISK
−1353等に合格するもの）の中には製造時の副生
あるいは温度、光等の作用による経時変化により
生ずるのであろう相当量のアルデヒド分が存在す
る。そのため、特に医薬品工業の分野においては
使用できないことが多く、これら分野への進出が
著じるしく妨げられていた。 しかしながら、乳酸中のアルデヒド分を除去す
る有効な方法は今までに報告されていない。 乳酸は熱によつて分解し易く、蒸気圧も低いこ
とから、通常の方法では直接蒸留に付しがたい。
又、本発明者らの実験結果ではアルデヒド分の除
去方法として、活性炭等による吸着、イオン交換
樹脂処理、亜硫酸ソーダを付加した後のイオン交
換樹脂処理及び酸化、環元等を試みたが、いずれ
も実用化できるものは得られなかつた。 しかるに、本発明者らは前記等、高品質を必要
とする分野にも使用できる改良された乳酸を得る
ことを目的に種々研究を行つた結果、乳酸に水を
加えて蒸留に附する或いは必要に応じて水の添加
の前又は後に、特定の温度で加熱処理を行つた上
で蒸留に附すると言つた比較的簡単な方法によつ
て、容易にアルデヒド分の非常に少ない高品質の
乳酸が得られることを見出し、本発明を完成し
た。 本発明を実施すれば、通常市販されている
JISK−8726（試薬）に合格する純良な乳酸に適
用して、その中に存在する数10ppm相当のアル
デヒド分を完全に除去することが出来、しかも、
微量に混在する不純物、例えば、メタノール、酢
酸等も消滅し、且つ臭いも改善されるのである。
斯様にして、乳酸は加熱により経時変化し、アル
デヒド分等が増加する傾向を有し、熱安定性が悪
いことから、出来るだけ低温で取扱われるのが常
であるが、本発明の如き水との共蒸留あるいは加
熱処理と言つた加温にもかゝわらず、アルデヒド
分等に対する品質改良に優れた効果があるという
事実は意外なことであつて、本発明の工業的価値
は非常に大きい。 この事実を説明する機構は明らかではないが、
乳酸中のアルデヒド分等は添加された水及び加熱
によつて、分解あるいは重縮合等を受け、より揮
発し易い物質に変わり、又、予め混在した揮発性
不純物も合わせ、水と共に系外へ留去されるもの
と思われる。 本発明に用いられる乳酸としては食品添加物公
定書記載規格、JISK−8726及びJISK−1353に合
格する総酸含量85％以上のものに適用され、又、
いずれの製法、例えば、醗酵法、合成法等によつ
た乳酸にも適用できる。 水の添加量は約90％乳酸水溶液に対し、約0.25
〜２倍量（重量）から選ばれる。多い方が好まし
い傾向にあるが、余り多量に加えると濃縮蒸留に
費用がかゝり、効果がそれ程大きくならないの
で、実用上は約１倍量（重量）とするのが適当で
ある。 加熱処理温度は約40〜120℃、望ましくは約60
〜120℃の範囲である。高い方が好ましい傾向に
あるが、120℃以上では乳酸の熱分解が比較的活
発となり不都合である。加熱処理時間は温度との
相関で決まるが、約0.5〜３時間で充分である。 （濃縮）蒸留条件としては、通常操作圧力は約
20〜100mmHgから選ばれ、操作温度は液組成及び
その蒸気圧から自づと決まるが、約40〜120℃程
度である。 次に、実施例をあげて本発明の方法を説明す
る。乳酸中のアルデヒド分の評価方法； 先ず、試料を濃水酸化ナトリウム（含量約55
％）水溶液でPH７近辺まで中和し、次いで、この
中和液２ｇを比色管に採り、水５mlを加えよく混
合した後、トーレン試薬２mlを加えて、着色まで
の時間と濁りを生ずるまでの時間を測定する。い
ずれも時間の長い程アルデヒド分に対する品質が
優れており、この測定数値が大きい程アルデヒド
分が少ないことは確認されている。又、この試験
に用いるトーレン試薬はJISK−8726乳酸の項に
示されているアルデヒド分の試験方法(i)で調製さ
れる。 実施例 １〜３ 単蒸留装置を組み、90％乳酸水溶液（JIS規
格、試薬特級）（以下同じ）に１倍量（重量）の
水を加えた溶液を調製した。 次いで、この溶液を300ｇ採り、約45℃に加熱
し、20mmHgの圧力下で全液が150ｇになるまで
（濃縮）蒸留を行つた。（実施例−１） 又、表−１に示した如き蒸留条件を用いた以
外、実施例−１と同様に処理した。（実施例−２
〜３） その実験結果は、未処理のそれ（空試験）と共
に表−１に示した。
はJIS規格まで精製された乳酸に対して水を添加
して（濃縮）蒸留することによつて更に高品質の
乳酸を得る方法を提供するにある。 乳酸は良質な酸味を有し、さらに殺菌性もある
といわれており、食品工業、医薬品工業等に広く
用いられている。乳酸はある濃度以上になると無
水乳酸（ラクチル乳酸等）となり、濃度に比例し
て増大するので、通常総酸含量約90％以下の水溶
液で市販されている。これ等の乳酸（例えば、食
品添加物公定書記載規格、JISK−8726及びJISK
−1353等に合格するもの）の中には製造時の副生
あるいは温度、光等の作用による経時変化により
生ずるのであろう相当量のアルデヒド分が存在す
る。そのため、特に医薬品工業の分野においては
使用できないことが多く、これら分野への進出が
著じるしく妨げられていた。 しかしながら、乳酸中のアルデヒド分を除去す
る有効な方法は今までに報告されていない。 乳酸は熱によつて分解し易く、蒸気圧も低いこ
とから、通常の方法では直接蒸留に付しがたい。
又、本発明者らの実験結果ではアルデヒド分の除
去方法として、活性炭等による吸着、イオン交換
樹脂処理、亜硫酸ソーダを付加した後のイオン交
換樹脂処理及び酸化、環元等を試みたが、いずれ
も実用化できるものは得られなかつた。 しかるに、本発明者らは前記等、高品質を必要
とする分野にも使用できる改良された乳酸を得る
ことを目的に種々研究を行つた結果、乳酸に水を
加えて蒸留に附する或いは必要に応じて水の添加
の前又は後に、特定の温度で加熱処理を行つた上
で蒸留に附すると言つた比較的簡単な方法によつ
て、容易にアルデヒド分の非常に少ない高品質の
乳酸が得られることを見出し、本発明を完成し
た。 本発明を実施すれば、通常市販されている
JISK−8726（試薬）に合格する純良な乳酸に適
用して、その中に存在する数10ppm相当のアル
デヒド分を完全に除去することが出来、しかも、
微量に混在する不純物、例えば、メタノール、酢
酸等も消滅し、且つ臭いも改善されるのである。
斯様にして、乳酸は加熱により経時変化し、アル
デヒド分等が増加する傾向を有し、熱安定性が悪
いことから、出来るだけ低温で取扱われるのが常
であるが、本発明の如き水との共蒸留あるいは加
熱処理と言つた加温にもかゝわらず、アルデヒド
分等に対する品質改良に優れた効果があるという
事実は意外なことであつて、本発明の工業的価値
は非常に大きい。 この事実を説明する機構は明らかではないが、
乳酸中のアルデヒド分等は添加された水及び加熱
によつて、分解あるいは重縮合等を受け、より揮
発し易い物質に変わり、又、予め混在した揮発性
不純物も合わせ、水と共に系外へ留去されるもの
と思われる。 本発明に用いられる乳酸としては食品添加物公
定書記載規格、JISK−8726及びJISK−1353に合
格する総酸含量85％以上のものに適用され、又、
いずれの製法、例えば、醗酵法、合成法等によつ
た乳酸にも適用できる。 水の添加量は約90％乳酸水溶液に対し、約0.25
〜２倍量（重量）から選ばれる。多い方が好まし
い傾向にあるが、余り多量に加えると濃縮蒸留に
費用がかゝり、効果がそれ程大きくならないの
で、実用上は約１倍量（重量）とするのが適当で
ある。 加熱処理温度は約40〜120℃、望ましくは約60
〜120℃の範囲である。高い方が好ましい傾向に
あるが、120℃以上では乳酸の熱分解が比較的活
発となり不都合である。加熱処理時間は温度との
相関で決まるが、約0.5〜３時間で充分である。 （濃縮）蒸留条件としては、通常操作圧力は約
20〜100mmHgから選ばれ、操作温度は液組成及び
その蒸気圧から自づと決まるが、約40〜120℃程
度である。 次に、実施例をあげて本発明の方法を説明す
る。乳酸中のアルデヒド分の評価方法； 先ず、試料を濃水酸化ナトリウム（含量約55
％）水溶液でPH７近辺まで中和し、次いで、この
中和液２ｇを比色管に採り、水５mlを加えよく混
合した後、トーレン試薬２mlを加えて、着色まで
の時間と濁りを生ずるまでの時間を測定する。い
ずれも時間の長い程アルデヒド分に対する品質が
優れており、この測定数値が大きい程アルデヒド
分が少ないことは確認されている。又、この試験
に用いるトーレン試薬はJISK−8726乳酸の項に
示されているアルデヒド分の試験方法(i)で調製さ
れる。 実施例 １〜３ 単蒸留装置を組み、90％乳酸水溶液（JIS規
格、試薬特級）（以下同じ）に１倍量（重量）の
水を加えた溶液を調製した。 次いで、この溶液を300ｇ採り、約45℃に加熱
し、20mmHgの圧力下で全液が150ｇになるまで
（濃縮）蒸留を行つた。（実施例−１） 又、表−１に示した如き蒸留条件を用いた以
外、実施例−１と同様に処理した。（実施例−２
〜３） その実験結果は、未処理のそれ（空試験）と共
に表−１に示した。
【表】
※ 未処理品
実施例 ４〜６ 90％乳酸水溶液に対し、表−２に示した如き水
の添加比及びそれに見合う蒸留の濃縮比を用いた
以外、実施例−１と同様に処理した。 その実験結果は、表−２に示した。
実施例 ４〜６ 90％乳酸水溶液に対し、表−２に示した如き水
の添加比及びそれに見合う蒸留の濃縮比を用いた
以外、実施例−１と同様に処理した。 その実験結果は、表−２に示した。
【表】
実施例 ７〜10
水添加の後に加熱処理し、且つ表−３に示した
如き処理条件を用いた以外、実施例−１と同様に
処理した。 その実験結果は、表−３に示した。
如き処理条件を用いた以外、実施例−１と同様に
処理した。 その実験結果は、表−３に示した。
【表】
実施例 11〜14
水添加の前に加熱処理し、且つ表−４に示した
如き処理条件を用いた以外、実施例−１と同様に
処理した。その実験結果は表−４に示した。
如き処理条件を用いた以外、実施例−１と同様に
処理した。その実験結果は表−４に示した。
【表】
尚、90％乳酸水溶液の加熱処理のみ（水添加及
び蒸留ナシ）では全く品質改良効果は認められな
かつた。
び蒸留ナシ）では全く品質改良効果は認められな
かつた。
Claims (1)
- １ 総酸含量85％以上の乳酸水溶液を精製するに
あたり、該水溶液に水を添加した後蒸留すること
を特徴とする乳酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14267279A JPS5665841A (en) | 1979-11-02 | 1979-11-02 | Purification of lactic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14267279A JPS5665841A (en) | 1979-11-02 | 1979-11-02 | Purification of lactic acid |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5665841A JPS5665841A (en) | 1981-06-03 |
| JPS6258343B2 true JPS6258343B2 (ja) | 1987-12-05 |
Family
ID=15320811
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14267279A Granted JPS5665841A (en) | 1979-11-02 | 1979-11-02 | Purification of lactic acid |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5665841A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000056693A1 (en) | 1999-03-22 | 2000-09-28 | Purac Biochem B.V. | Method of industrial-scale purification of lactic acid |
| JP4586233B2 (ja) * | 2000-04-18 | 2010-11-24 | 日本化成株式会社 | プロピオール酸の蒸留方法 |
| KR20110105845A (ko) | 2008-12-26 | 2011-09-27 | 도레이 카부시키가이샤 | 락트산 및 폴리락트산의 제조 방법 |
| EP3196186B1 (en) * | 2014-09-17 | 2019-02-20 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for producing vapor composition containing lactic acid |
| JP7471735B2 (ja) * | 2020-11-24 | 2024-04-22 | エルジー・ケム・リミテッド | アクリル酸の製造方法 |
-
1979
- 1979-11-02 JP JP14267279A patent/JPS5665841A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5665841A (en) | 1981-06-03 |
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