JPS62587A - 留出燃料油に使用されるろう結晶調節剤 - Google Patents
留出燃料油に使用されるろう結晶調節剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はろう結晶調節剤（ｗａｘ ｃｒｙｓｔａｌ ｍ
ｏｄｉｆｉｅｒｓ）を含む燃料組成物に関する。
ｏｄｉｆｉｅｒｓ）を含む燃料組成物に関する。
２官能性化合物の長鎖ｎ−アルキル誘導体、すなわちア
ルケニルコハク酸く米国特許第３，４４４．０８２号）
、マレイン酸（米国特許第４．２１１．５３４号）、フ
タル酸（英国特許第２，０２３，６４５号、米国特許第
４．３７５．９７３号、米国特許第４．４０２．７０８
号）は既にろう結晶調節剤として記載されている。環構
造を有すること（アルケニルコハク酸、マレイン酸に比
べてフタル酸）が有利であることは知られているが、環
の大きさの増加または多環式構造が中間留出燃料中のろ
う結晶調節剤として改良された効力を与え得ることは今
迄認められていなかった。
ルケニルコハク酸く米国特許第３，４４４．０８２号）
、マレイン酸（米国特許第４．２１１．５３４号）、フ
タル酸（英国特許第２，０２３，６４５号、米国特許第
４．３７５．９７３号、米国特許第４．４０２．７０８
号）は既にろう結晶調節剤として記載されている。環構
造を有すること（アルケニルコハク酸、マレイン酸に比
べてフタル酸）が有利であることは知られているが、環
の大きさの増加または多環式構造が中間留出燃料中のろ
う結晶調節剤として改良された効力を与え得ることは今
迄認められていなかった。
本発明者らは、核に２つの結合点が不可欠であることお
よびこれら２つの結合点が隣り合った環原子への結合点
、例えばベンゼン環のオルト位でなければならないこと
をも発見した。この後者の必要条件は、英国特許第２．
０９５．６９Ｂ Ａ号または米国特許第３．８４６．４
８１号に記載されている中間留出燃料系では認められて
いなかったことである。
よびこれら２つの結合点が隣り合った環原子への結合点
、例えばベンゼン環のオルト位でなければならないこと
をも発見した。この後者の必要条件は、英国特許第２．
０９５．６９Ｂ Ａ号または米国特許第３．８４６．４
８１号に記載されている中間留出燃料系では認められて
いなかったことである。
本発明によれば燃料油組成物は、留出燃料油と、少重量
比率の（１）少なくとも７個の環原子を有する単環式化
合物の誘導体または（２）多環式化合物の誘導体とから
なる。かかる誘導体は環中または１つの環中の隣り合っ
た環原子に結合した２個の置換基を含む。これら２個の
置換基の一方は第三アミンのアミドまたは塩でなければ
ならずかつ該置換基の他方は第一または第三アミンのア
ミド、または第一または第二または第三アミンの塩、ま
たは第四アンモニウム塩、またはエステルでなければな
らない。両方の置換基としては、窒素に結合したまたは
エステルの部分を形成する少なくとも１０個の炭素原子
からなる少なくとも１個の水素−および炭素−含有基が
あることも必須である。
比率の（１）少なくとも７個の環原子を有する単環式化
合物の誘導体または（２）多環式化合物の誘導体とから
なる。かかる誘導体は環中または１つの環中の隣り合っ
た環原子に結合した２個の置換基を含む。これら２個の
置換基の一方は第三アミンのアミドまたは塩でなければ
ならずかつ該置換基の他方は第一または第三アミンのア
ミド、または第一または第二または第三アミンの塩、ま
たは第四アンモニウム塩、またはエステルでなければな
らない。両方の置換基としては、窒素に結合したまたは
エステルの部分を形成する少なくとも１０個の炭素原子
からなる少なくとも１個の水素−および炭素−含有基が
あることも必須である。
本発明は、上で定義した誘導体＋１）および（２）のろ
う結晶調節剤としての使用をも提供する。
う結晶調節剤としての使用をも提供する。
留出燃料はディーゼル燃料、航空燃料、ケロシン、燃料
油、ジェット燃料、暖房用オイルなどであってもよい。
油、ジェット燃料、暖房用オイルなどであってもよい。
一般に、適当な留出燃料は１２０’ｃ−ｓｏｏ℃の範囲
の沸点の留出燃料（ＡＳＴＭＤ１１６０）、好ましくは
１５０℃−４００℃の範囲の沸点の留出燃料、特に３６
０℃を越える比較的高い終留点（Ｆ Ｂ Ｐ）を有する
留出燃料でああ。かかる燃料は、最近、より高価になっ
ており、これらの燃料はより長鎖のｎ−パラフィンを含
む傾向があり、かつ通常、高い曇り点を有する。通常、
これらの燃料は、通常の流れ改良剤（ｆｌｏｗｉｍｐｒ
ｏｖｅｒ）で有効に処理することが困難であり、ディー
ゼル燃料および暖房用オイルでは低温の流れの問題がよ
り普通に起こる。
の沸点の留出燃料（ＡＳＴＭＤ１１６０）、好ましくは
１５０℃−４００℃の範囲の沸点の留出燃料、特に３６
０℃を越える比較的高い終留点（Ｆ Ｂ Ｐ）を有する
留出燃料でああ。かかる燃料は、最近、より高価になっ
ており、これらの燃料はより長鎖のｎ−パラフィンを含
む傾向があり、かつ通常、高い曇り点を有する。通常、
これらの燃料は、通常の流れ改良剤（ｆｌｏｗｉｍｐｒ
ｏｖｅｒ）で有効に処理することが困難であり、ディー
ゼル燃料および暖房用オイルでは低温の流れの問題がよ
り普通に起こる。
本発明の燃料油組成物中でろう結晶調節剤として用いら
れる誘導体は、（１）少な（とも７個の環原子の大きい
環または（２）２個以上の環構造の存在のために比較的
高ぼっている。
れる誘導体は、（１）少な（とも７個の環原子の大きい
環または（２）２個以上の環構造の存在のために比較的
高ぼっている。
少なくとも７個の環原子を有する単環式化合物中の環原
子は好ましくは炭素原子であるが、単環式化合物は例え
ばＮまたはＳまたはＯの環原子を含む複素環式化合物で
あることができる。
子は好ましくは炭素原子であるが、単環式化合物は例え
ばＮまたはＳまたはＯの環原子を含む複素環式化合物で
あることができる。
環原子がすべて炭素である単環式化合物の適当な例はシ
クロオクタテトラエン、シクロオクタン、シクロデカペ
ンタン、シクロへブタン、トロビリデン、カプロラクタ
ムあるいは不飽和またはより不飽和の同様な化合物であ
る。
クロオクタテトラエン、シクロオクタン、シクロデカペ
ンタン、シクロへブタン、トロビリデン、カプロラクタ
ムあるいは不飽和またはより不飽和の同様な化合物であ
る。
別の型の化合物、すなわち多環式化合物、すなわち２個
以上の環構造を有する化合物は種々の形をとることがで
きる。多環式化合物は（ａｌ縮合ベンゼン構造、（ｂ）
非ベンゼンまたはすべての環がベンゼンではない縮合環
構造、（Ｃ１″末端−先端（ｅｎｄ−ｏｎ） ”接合環
、（ｄ）複素環式化合物、（８）非芳香族または部分飽
和環系あるいは（ｆ）３次元構造であることができる。
以上の環構造を有する化合物は種々の形をとることがで
きる。多環式化合物は（ａｌ縮合ベンゼン構造、（ｂ）
非ベンゼンまたはすべての環がベンゼンではない縮合環
構造、（Ｃ１″末端−先端（ｅｎｄ−ｏｎ） ”接合環
、（ｄ）複素環式化合物、（８）非芳香族または部分飽
和環系あるいは（ｆ）３次元構造であることができる。
縮合ベンゼン構造には、例えばナフタレンが含まれる。
非ベンゼンまたはすべての環がベンゼンではない縮合環
構造には、例えば が含まれる。
構造には、例えば が含まれる。
環が末端−先端接合されている化合物には、例が含まれ
る。
る。
適当な複素環式化合物には、例えば
が含まれる。
適当な非芳香族または部分飽和環系には、例えば
■
ＣＨ。
が含まれる。
適当な３次元化合物には、例えば
が含まれる。
２個の置換基は、１個のみの環がある場合にはその環中
の隣り合った環原子に結合していなければならず、ある
いは化合物が多環式である場合には環の１つの環中の隣
り合った環原子に結合していなければならない。後者の
場合には、このことは、例えばもしナフタレンを用いよ
うとするならば、これらの置換基は１．８−位または４
．５−位に結合することはできなくて、１．２−位また
は２．３−位または３，４−位または５．６−位または
６，７−位または７，８−位に結合しなければならない
。
の隣り合った環原子に結合していなければならず、ある
いは化合物が多環式である場合には環の１つの環中の隣
り合った環原子に結合していなければならない。後者の
場合には、このことは、例えばもしナフタレンを用いよ
うとするならば、これらの置換基は１．８−位または４
．５−位に結合することはできなくて、１．２−位また
は２．３−位または３，４−位または５．６−位または
６，７−位または７，８−位に結合しなければならない
。
これら２個の置換基の一方は第二アミンのアミドまたは
塩でなければならずかつ少なくとも１０個の炭素原子を
含む水素−および炭素−含有基を有していなければなら
ない。かかるアミドまたは塩は、単環式または多環式化
合物のカルボン酸またはその無水物を第二アミンと反応
させることによって、あるいは別法では単環式または多
環式化合物の第二アミン誘導体をカルボン酸またはその
無水物と反応させることによって製造される。アミドを
製造するには、水の除去および加熱が必要である。
塩でなければならずかつ少なくとも１０個の炭素原子を
含む水素−および炭素−含有基を有していなければなら
ない。かかるアミドまたは塩は、単環式または多環式化
合物のカルボン酸またはその無水物を第二アミンと反応
させることによって、あるいは別法では単環式または多
環式化合物の第二アミン誘導体をカルボン酸またはその
無水物と反応させることによって製造される。アミドを
製造するには、水の除去および加熱が必要である。
これらの置換基は、式
（上記式中、Ｒ１およびＲ２は水素−および炭素−含有
基を示しかつその少なくとも１つが少な（とも１０個の
炭素原子を含む） で示すことができる。
基を示しかつその少なくとも１つが少な（とも１０個の
炭素原子を含む） で示すことができる。
他方の置換基は、第一または第三アミンのアミド、また
は第一または第二または第三アミンの塩、または第四ア
ンモニウム塩、またはエステルでなければならずかつ少
な（とも１０個の炭素原子を含む水素−および炭素−含
有基を有していなければならない。
は第一または第二または第三アミンの塩、または第四ア
ンモニウム塩、またはエステルでなければならずかつ少
な（とも１０個の炭素原子を含む水素−および炭素−含
有基を有していなければならない。
これらのアミドおよび塩も、単環式または多環式化合物
のカルボン酸またはその無水物を適当なアミンと反応さ
せることによって、あるいは別法では単環式または多環
式化合物の適当なアミン誘導体をカルボン酸またはその
無水物と反応させることによって製造することができ、
アミドの製造には水の除去および加熱も必要である。第
四アンモニウム塩は、第三アミンをハロゲン化炭化水素
と加熱することによって製造することができ、かつ環式
または多環式化合物が該第三アミンまたは該ハロゲン化
炭化水素の部分である。エステルは、環式または多環式
化合物のアルカノールあるいはカルボン酸または無水物
のいずれかを用いて、通常のエステル化反応によって製
造することができる。
のカルボン酸またはその無水物を適当なアミンと反応さ
せることによって、あるいは別法では単環式または多環
式化合物の適当なアミン誘導体をカルボン酸またはその
無水物と反応させることによって製造することができ、
アミドの製造には水の除去および加熱も必要である。第
四アンモニウム塩は、第三アミンをハロゲン化炭化水素
と加熱することによって製造することができ、かつ環式
または多環式化合物が該第三アミンまたは該ハロゲン化
炭化水素の部分である。エステルは、環式または多環式
化合物のアルカノールあるいはカルボン酸または無水物
のいずれかを用いて、通常のエステル化反応によって製
造することができる。
これらの置換基は、式：
％式％
（上記式中、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒｈは水素−および炭
素−含有量を示し、かつそのうちの少な（とも１つはい
ずれの置換基上でも少なくとも１０個の炭素原子を含む
） で示すことができる。
素−含有量を示し、かつそのうちの少な（とも１つはい
ずれの置換基上でも少なくとも１０個の炭素原子を含む
） で示すことができる。
これらの置換基の１つは環原子に直接結合しなければな
らないが、所望ならば例えばアルキレン基を経て結合す
ることができると理解されるべきである。かくして、化
合物： （上記化合物中、ｎおよびｍは０または１または２であ
り、ただし両方が共にＯにはならないことを条件とする
） を用いることができる。
らないが、所望ならば例えばアルキレン基を経て結合す
ることができると理解されるべきである。かくして、化
合物： （上記化合物中、ｎおよびｍは０または１または２であ
り、ただし両方が共にＯにはならないことを条件とする
） を用いることができる。
置換基中の水素−および炭素−含有基は好ましくは炭化
水素基であるが、ハロゲン化炭化水素基、好ましくは少
比率の、例えば２０重量％未溝のハロゲン原子（例えば
塩素原子）を含むハロゲン化炭化水素基のみは使用する
ことができる。炭化水素基は好ましくは脂肪族、例えば
アルキルまたはアルキレンである。炭化水素基は好まし
くは直鎖である。不飽和炭化水素基、例えばアルケニル
は、使用することはできるが好ましくはない。
水素基であるが、ハロゲン化炭化水素基、好ましくは少
比率の、例えば２０重量％未溝のハロゲン原子（例えば
塩素原子）を含むハロゲン化炭化水素基のみは使用する
ことができる。炭化水素基は好ましくは脂肪族、例えば
アルキルまたはアルキレンである。炭化水素基は好まし
くは直鎖である。不飽和炭化水素基、例えばアルケニル
は、使用することはできるが好ましくはない。
少なくとも１０個の炭素原子を有していなげればならな
い°基は、好ましくは１２−２２個の炭素原子、例えば
１４−２０個の炭素原子を有する。
い°基は、好ましくは１２−２２個の炭素原子、例えば
１４−２０個の炭素原子を有する。
その他の水素−および炭素−含有基はもっと短くてもよ
く、例えば６個未満の炭素原子でよく、あるいは所望な
らば少なくとも１０個の炭素原子を有することができる
。適当なアルキル基には、メチル、エチル、プロピル、
ヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ユイコシ
ル、トコシル（ベヘニル）が含まれる。適当なアルキレ
ン基にはヘキシレン、オクチレン、ドデシレン、ヘキサ
デシレンが含まれる。
く、例えば６個未満の炭素原子でよく、あるいは所望な
らば少なくとも１０個の炭素原子を有することができる
。適当なアルキル基には、メチル、エチル、プロピル、
ヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ユイコシ
ル、トコシル（ベヘニル）が含まれる。適当なアルキレ
ン基にはヘキシレン、オクチレン、ドデシレン、ヘキサ
デシレンが含まれる。
２個の置換基は環式または多環式化合物の隣り合った環
原子に結合していなければならないので、第三アミンの
アミドまたは塩の製造に於て、環式または多環式化合物
のα：βジカルボン酸または無水物を第三アミンと反応
させるならばしばしば便利であり、該反応から置換基が
隣り合った環原子上に容易に生成される。かかる場合、
全くしばしば、置換基の一方はアミドになり、他方は第
三アミンと環式または多環式化合物とのアミン塩になる
。
原子に結合していなければならないので、第三アミンの
アミドまたは塩の製造に於て、環式または多環式化合物
のα：βジカルボン酸または無水物を第三アミンと反応
させるならばしばしば便利であり、該反応から置換基が
隣り合った環原子上に容易に生成される。かかる場合、
全くしばしば、置換基の一方はアミドになり、他方は第
三アミンと環式または多環式化合物とのアミン塩になる
。
特に好ましい誘導体は第二アミンと縮合ベンゼン構造、
例えばナフタレンのカルボン酸、特に２：３ナフタレン
ジカルボン酸とのアミドまたはアミン塩である。
例えばナフタレンのカルボン酸、特に２：３ナフタレン
ジカルボン酸とのアミドまたはアミン塩である。
上記環式誘導体には２個の置換基が必要であるが、これ
らの環式化合物は環式化合物の環原子に結合したさらに
１個以上の置換基を含むことができると理解されるべき
である。
らの環式化合物は環式化合物の環原子に結合したさらに
１個以上の置換基を含むことができると理解されるべき
である。
留出燃料油への環式化合物誘導体の添加量は、燃料の重
量に対して好ましくは０．００１−０．５重量％、例え
ば０．０００１−０．００２重量％（活性物質）である
。
量に対して好ましくは０．００１−０．５重量％、例え
ば０．０００１−０．００２重量％（活性物質）である
。
環式化合物誘導体を、便宜上、適当な溶剤に溶解して溶
剤中２０−９０重量％、例えば３０〜８０重量％の誘導
体の濃縮物をつくることができる。適当な溶剤には、ケ
ロシン、芳香族ナフサ、鉱物性潤滑油などが含まれる。
剤中２０−９０重量％、例えば３０〜８０重量％の誘導
体の濃縮物をつくることができる。適当な溶剤には、ケ
ロシン、芳香族ナフサ、鉱物性潤滑油などが含まれる。
大血斑
本実施例に於て、ナフタレン２．３−ジカルボン酸のジ
Ｎ、Ｎ−水素化獣脂（Ｃｈｉ−〇ｐｓアルキル）アミド
（Ｘｌ）をフタル酸のジＮ、Ｎ−水素化獣脂（ＣＩ ６
ＣＩｓアルキル）アミド（Ｙ’ ）と、流れ改良剤
として比較した。モノアミド、モノアミン塩である以外
は同様なナフタレン２，３−ジカルボン酸誘導体（Ｘ２
）とフタル酸誘導体（Ｙ２）とを用いて同様な比較を行
った。
Ｎ、Ｎ−水素化獣脂（Ｃｈｉ−〇ｐｓアルキル）アミド
（Ｘｌ）をフタル酸のジＮ、Ｎ−水素化獣脂（ＣＩ ６
ＣＩｓアルキル）アミド（Ｙ’ ）と、流れ改良剤
として比較した。モノアミド、モノアミン塩である以外
は同様なナフタレン２，３−ジカルボン酸誘導体（Ｘ２
）とフタル酸誘導体（Ｙ２）とを用いて同様な比較を行
った。
これらの添加物を、２種の異なる燃料に、活性成分濃度
５０ｐｐｍ、１１００ｐｐ、２００ｐｐｍ （第１図
）および５００ｐｐｍ、１１０００ｐｐ （重量ｐｐ
ｍ）（第２図および第３図）で添加した。ある場合（第
１図および第３図）には、これらの添加物を、数平均分
子量３０００、酢酸ビニル含量ｉ’ｒ重量％のエチレン
−酢酸ビニルコポリマー（Ｅ Ｖ Ａ）と、添加物：
ＥＶＡ重量比４：１でブレンドした。
５０ｐｐｍ、１１００ｐｐ、２００ｐｐｍ （第１図
）および５００ｐｐｍ、１１０００ｐｐ （重量ｐｐ
ｍ）（第２図および第３図）で添加した。ある場合（第
１図および第３図）には、これらの添加物を、数平均分
子量３０００、酢酸ビニル含量ｉ’ｒ重量％のエチレン
−酢酸ビニルコポリマー（Ｅ Ｖ Ａ）と、添加物：
ＥＶＡ重量比４：１でブレンドした。
これらの添加物の性能を、下記に詳細を示すＰＣＴ（プ
ログラムド クーリング テスト（Ｐｒｏｇｒａｍｍｅ
ｄ Ｃｏｏｌｉｎｇ Ｔｅ５ｔ ） ）を用いて測定し
た。
ログラムド クーリング テスト（Ｐｒｏｇｒａｍｍｅ
ｄ Ｃｏｏｌｉｎｇ Ｔｅ５ｔ ） ）を用いて測定し
た。
これは、貯蔵された暖房用オイルのポンプ輸送と相関さ
せるために設定された徐冷試験である。
せるために設定された徐冷試験である。
添加物を含む上記燃料の低温流れ特性を下記のようにＰ
ＣＴによって測定した。３００ｍｊ＋の燃料を１℃／時
で直線的に試験温度まで冷却した後、温度を一定に保っ
た。試験温度に於て２時間後、冷却中油／空気界面に生
成する傾向がある異常に大きいろう結晶によって試験が
影響されないように約２０ｍ１の表面層を吸引によって
除去する。
ＣＴによって測定した。３００ｍｊ＋の燃料を１℃／時
で直線的に試験温度まで冷却した後、温度を一定に保っ
た。試験温度に於て２時間後、冷却中油／空気界面に生
成する傾向がある異常に大きいろう結晶によって試験が
影響されないように約２０ｍ１の表面層を吸引によって
除去する。
びん中に沈降したろうを穏やかに攪拌することによって
分散させた後、ＣＥＰＰＴフィルター装置（ＣＦＰＰＴ
Ｆｉｌｔｅｒ ａｓｓｅｍｂｌｙ ）を挿入し、栓を
開いて５００龍ｆｉｇの真空をかけ、２００ｍｌの燃料
がフィルターを通って目盛付き受器中に入ったときに栓
を閉じ、所定のメツシュサイズを通して１０秒以内で２
００ｍｊ！が捕集されたら合格とし、あるいは流速が遅
すぎてフィルターが目詰まりしたことを示すならば不合
格とする。
分散させた後、ＣＥＰＰＴフィルター装置（ＣＦＰＰＴ
Ｆｉｌｔｅｒ ａｓｓｅｍｂｌｙ ）を挿入し、栓を
開いて５００龍ｆｉｇの真空をかけ、２００ｍｌの燃料
がフィルターを通って目盛付き受器中に入ったときに栓
を閉じ、所定のメツシュサイズを通して１０秒以内で２
００ｍｊ！が捕集されたら合格とし、あるいは流速が遅
すぎてフィルターが目詰まりしたことを示すならば不合
格とする。
結果は第１図、第２図、第３図に示すが、これらの図か
ら、先行技術の添加物（Ｙ’ ）および（Ｙ２）と比べ
て本発明の添加物（Ｘｌ）および（Ｘ” ）を用いて明
瞭な予想外の利益があることがわかる。
ら、先行技術の添加物（Ｙ’ ）および（Ｙ２）と比べ
て本発明の添加物（Ｘｌ）および（Ｘ” ）を用いて明
瞭な予想外の利益があることがわかる。
使用した燃料は燃料Ａ（第１図）および燃料Ｂ（第２図
および第３図）であり、その特性は下記の通りである。
および第３図）であり、その特性は下記の通りである。
曇り点（ＣＰ）’ｃ −３，５＋５ろう出
現点（ＷＡＰ） ”Ｃ−５，５０蒸留（ＡＳＴＭ Ｄ−
８６） 、’Ｃ 初留点（ｆｂｐ） １８０ ２２８２
０χ ２２３ ２Ｂ０５０χ
３１０９０χ ３３６
３５１終留点（ｆｂｐ） ３６５
３７４添加物は下記式を有していた。
現点（ＷＡＰ） ”Ｃ−５，５０蒸留（ＡＳＴＭ Ｄ−
８６） 、’Ｃ 初留点（ｆｂｐ） １８０ ２２８２
０χ ２２３ ２Ｂ０５０χ
３１０９０χ ３３６
３５１終留点（ｆｂｐ） ３６５
３７４添加物は下記式を有していた。
上記式中、Ｒは水素化獣脂（Ｃ１６〜Ｃｌ１ｌアルキル
）である。
）である。
第１図は流れ改良剤としてナフタレン２．３−ジカルボ
ン酸のジーＮ。Ｎ−水素化獣脂（ｃｌ、〜Ｃ１ｌアルキ
ル）アミドをフタル酸のジーＮ、Ｎ−水素化獣脂（ＣＩ
＆〜ＣｔＳアルキル）アミド（Ｙｌ）と比較するため、
ＸｌおよびＹｌをそれぞれエチレン−酢酸ビニルコポリ
マー（ＥＶＡ） と４ ： １の重量比でブレンドした
ものを燃料Ａに添加し、プログラムドクーリングテスト
（ＰＣＴ）によって測定した結果を示すグラフである。 第２図はモノアミド、モノアミン塩である以外は第１図
と同様なナフタレン２．３−ジカルボン酸誘導体（Ｘ”
）とフタル酸誘導体（Ｙ” ）とをそれぞれ燃料Ａに
添加した場合のＰＣＴ測定結果を示すグラフであり、 第３図はｘ！、Ｙ２をそれぞれＥＶＡと４：１の重量比
でブレンドしたものを用いた場合の第２図と同様な測定
結果を示す図である。 Ｉ２１面の浄！Ｆ（内容に変更なし） ＦＩＧ、１ 烹 科 Ａ 添力０糊濃度 ＦＩＧ、２ 窓 料 Ｂ ＦＩＧ、３ 還 料 Ｂ ２弧 刃口 物 濃 度手続補正書（
方式） ％式％ １、事件の表示 昭和６１年特許願第９６６０７号
２、発明の名称 燃料組成物 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 願書１最初に添付１図ｍ７ｇｇ１．□。。
ン酸のジーＮ。Ｎ−水素化獣脂（ｃｌ、〜Ｃ１ｌアルキ
ル）アミドをフタル酸のジーＮ、Ｎ−水素化獣脂（ＣＩ
＆〜ＣｔＳアルキル）アミド（Ｙｌ）と比較するため、
ＸｌおよびＹｌをそれぞれエチレン−酢酸ビニルコポリ
マー（ＥＶＡ） と４ ： １の重量比でブレンドした
ものを燃料Ａに添加し、プログラムドクーリングテスト
（ＰＣＴ）によって測定した結果を示すグラフである。 第２図はモノアミド、モノアミン塩である以外は第１図
と同様なナフタレン２．３−ジカルボン酸誘導体（Ｘ”
）とフタル酸誘導体（Ｙ” ）とをそれぞれ燃料Ａに
添加した場合のＰＣＴ測定結果を示すグラフであり、 第３図はｘ！、Ｙ２をそれぞれＥＶＡと４：１の重量比
でブレンドしたものを用いた場合の第２図と同様な測定
結果を示す図である。 Ｉ２１面の浄！Ｆ（内容に変更なし） ＦＩＧ、１ 烹 科 Ａ 添力０糊濃度 ＦＩＧ、２ 窓 料 Ｂ ＦＩＧ、３ 還 料 Ｂ ２弧 刃口 物 濃 度手続補正書（
方式） ％式％ １、事件の表示 昭和６１年特許願第９６６０７号
２、発明の名称 燃料組成物 ３、補正をする者 事件との関係 出願人 ４、代理人 願書１最初に添付１図ｍ７ｇｇ１．□。。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、留出燃料油と、少重量比率の（１）少なくとも７個
の環原子を有する単環式化合物の誘導体または（２）多
環式化合物の誘導体、とからなる燃料組成物であって、
該誘導体が誘導体（１）の環中または誘導体（２）の環
の１つの環中の隣り合った環原子に結合した２個の置換
基を含み、かつ該置換基の一方が第二アミンのアミドま
たは塩でありかつ該置換基の他方が第一または第二アミ
ンのアミド、または第一または第二または第三アミンの
塩、または第四アンモニウム塩、またはエステルであり
、かつ各置換基が、窒素原子に結合した、またはエステ
ルの部分を形成する少なくとも１０個の炭素原子からな
る、少なくとも１個の水素−および炭素−含有基を含む
燃料組成物。 ２、（１）少なくとも７個の環原子を有する単環式化合
物の誘導体または（２）多環式化合物の誘導体を留出燃
料中に於けるろう結晶調節剤として使用する方法であっ
て、該誘導体が誘導体（１）の環中または誘導体（２）
の環の１つの環中の隣り合った環原子に結合した２個の
置換基を含み、かつ該置換基の一方が第二アミンのアミ
ドまたは塩でありかつ該置換基の他方が第一または第二
アミンのアミド、または第一または第二または第三アミ
ンの塩、または第四アンモニウム塩、またはエステルで
あり、かつ各置換基が、窒素原子に結合した、またはエ
ステルの部分を形成する少なくとも１０個の炭素原子か
らなる少なくとも１個の、水素−および炭素−含有基を
含む方法。 ３、（１）少なくとも７個の環原子を有する単環式化合
物の誘導体または（２）多環式化合物の誘導体２０−９
０重量％を含む溶剤を含有する濃縮物であって、該誘導
体が誘導体（１）の環中または誘導体（２）の環の１つ
の環中の隣り合った環原子に結合した２個の置換基を含
み、かつ該置換基の一方が第二アミンのアミドまたは塩
でありかつ該置換基の他方が第一または第二アミンのア
ミド、または第一または第二または第三アミンの塩、ま
たは第四アンモニウム塩、またはエステルであり、かつ
各置換基が、窒素原子に結合したまたはエステルの部分
を形成する少なくとも１０個の炭素原子からなる少なく
とも１個の水素−および炭素−含有基を含む濃縮物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB8510719 | 1985-04-26 | ||
| GB858510719A GB8510719D0 (en) | 1985-04-26 | 1985-04-26 | Fuel compositions |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62587A true JPS62587A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH075900B2 JPH075900B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=10578275
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61096607A Expired - Lifetime JPH075900B2 (ja) | 1985-04-26 | 1986-04-25 | 留出燃料油に使用されるろう結晶調節剤 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4810262A (ja) |
| EP (1) | EP0203693B1 (ja) |
| JP (1) | JPH075900B2 (ja) |
| CN (1) | CN1011979B (ja) |
| AT (1) | ATE54161T1 (ja) |
| AU (1) | AU581310B2 (ja) |
| CA (1) | CA1270645A (ja) |
| DE (1) | DE3672266D1 (ja) |
| GB (1) | GB8510719D0 (ja) |
| IN (1) | IN169689B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| DE3916366A1 (de) * | 1989-05-19 | 1990-11-22 | Basf Ag | Neue umsetzungsprodukte von aminoalkylenpolycarbonsaeuren mit sekundaeren aminen und erdoelmitteldestillatzusammensetzungen, die diese enthalten |
| GB9008811D0 (en) * | 1990-04-19 | 1990-06-13 | Exxon Chemical Patents Inc | Chemical compositions and their use as fuel additives |
| GB9118105D0 (en) * | 1991-08-22 | 1991-10-09 | Exxon Chemical Patents Inc | Compounds and fuel compositions |
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| FR2751982B1 (fr) * | 1996-07-31 | 2000-03-03 | Elf Antar France | Additif d'onctuosite pour carburant moteurs et composition de carburants |
| FR2772784B1 (fr) * | 1997-12-24 | 2004-09-10 | Elf Antar France | Additif d'onctuosite pour carburant |
| US20040250468A1 (en) * | 2003-06-12 | 2004-12-16 | General Electric Company | Aviation fuel cold flow additives and compositions |
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|---|---|---|---|---|
| US3208939A (en) * | 1963-12-12 | 1965-09-28 | Universal Oil Prod Co | Stabilization of organic substances |
| GB1140171A (en) * | 1966-02-07 | 1969-01-15 | Chevron Res | Substituted succinamic acids and their use as pour point depressants |
| GB1337602A (ja) * | 1971-04-06 | 1973-11-14 | ||
| US3846481A (en) * | 1972-08-28 | 1974-11-05 | Universal Oil Prod Co | Aryl carboxylic acid salts of di(n-octadecyl)amine |
| US4004894A (en) * | 1972-11-18 | 1977-01-25 | Basf Aktiengesellschaft | Otto cycle engine fuels containing derivatives of cyclic polycarboxylic acids |
| NL7315694A (ja) * | 1972-11-18 | 1974-05-21 | ||
| DE2417788A1 (de) * | 1974-04-11 | 1975-10-30 | Basf Ag | Verwendung von amiden von cyclischen polycarbonsaeuren als zusatz zu treibstoffen |
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| ATE7151T1 (de) * | 1979-11-23 | 1984-05-15 | Exxon Research And Engineering Company | Kombinationen von zusaetzen und sie enthaltende brennstoffe. |
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| US4481013A (en) * | 1982-03-23 | 1984-11-06 | Exxon Research & Engineering Co. | Two component flow improver additive for middle distillate fuel oils |
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| US4569679A (en) * | 1984-03-12 | 1986-02-11 | Exxon Research & Engineering Co. | Additive concentrates for distillate fuels |
-
1985
- 1985-04-26 GB GB858510719A patent/GB8510719D0/en active Pending
-
1986
- 1986-04-15 AT AT86302799T patent/ATE54161T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-04-15 DE DE8686302799T patent/DE3672266D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-15 EP EP86302799A patent/EP0203693B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-23 IN IN363/DEL/86A patent/IN169689B/en unknown
- 1986-04-23 US US06/855,422 patent/US4810262A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-24 AU AU56715/86A patent/AU581310B2/en not_active Ceased
- 1986-04-24 CA CA000507512A patent/CA1270645A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-25 JP JP61096607A patent/JPH075900B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1986-04-26 CN CN86103574A patent/CN1011979B/zh not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5671586A (en) | 1986-10-30 |
| CA1270645A (en) | 1990-06-26 |
| DE3672266D1 (de) | 1990-08-02 |
| EP0203693B1 (en) | 1990-06-27 |
| EP0203693A2 (en) | 1986-12-03 |
| EP0203693A3 (en) | 1988-01-20 |
| CN86103574A (zh) | 1987-03-04 |
| GB8510719D0 (en) | 1985-06-05 |
| AU581310B2 (en) | 1989-02-16 |
| IN169689B (ja) | 1991-12-07 |
| JPH075900B2 (ja) | 1995-01-25 |
| US4810262A (en) | 1989-03-07 |
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| ATE54161T1 (de) | 1990-07-15 |
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