JPS625886B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS625886B2 JPS625886B2 JP52100553A JP10055377A JPS625886B2 JP S625886 B2 JPS625886 B2 JP S625886B2 JP 52100553 A JP52100553 A JP 52100553A JP 10055377 A JP10055377 A JP 10055377A JP S625886 B2 JPS625886 B2 JP S625886B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- unsaponifiable
- soybean oil
- viscosity
- stirring
- soft capsules
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ソフトカプセルの製造方法に係り、
更に詳細には植物油不けん化物を原料としたソフ
トカプセルの製造方法に関する。
更に詳細には植物油不けん化物を原料としたソフ
トカプセルの製造方法に関する。
例えば大豆油不けん化物のような植物油不けん
化物は植物ステロールおよび天然トコフエロール
を含む半固形油状物質である。前者の成分は血清
コレステロール低下作用を有しそして後者の成分
は諸生理作用及び植物ステロールの吸収促進作用
を有するためにこのような植物油不けん化物は有
用な医薬として使用されてきている。このような
植物油不けん化物を薬剤とするための剤型として
はまず第１にソフトカプセルとすることが考えら
れるが、例えば大豆油不けん化物について云えば
このものは充填操作上種々の問題があり、このた
めに大豆油不けん化物のソフトカプセル化は不可
能と考えられていた（特公昭49−46899号公報第
２欄第１〜11行参照）。このために先行技術にお
いては大豆油不けん化物に対して別の製剤基剤を
用いてこれに吸着させて顆粒化したものをハード
カプセルとしている現状である。しかしながらこ
のような方法では大量の基剤を必要とするために
剤型が大きくなるばかりか、保存安定性が悪い等
の副次的欠点を免かれない。
化物は植物ステロールおよび天然トコフエロール
を含む半固形油状物質である。前者の成分は血清
コレステロール低下作用を有しそして後者の成分
は諸生理作用及び植物ステロールの吸収促進作用
を有するためにこのような植物油不けん化物は有
用な医薬として使用されてきている。このような
植物油不けん化物を薬剤とするための剤型として
はまず第１にソフトカプセルとすることが考えら
れるが、例えば大豆油不けん化物について云えば
このものは充填操作上種々の問題があり、このた
めに大豆油不けん化物のソフトカプセル化は不可
能と考えられていた（特公昭49−46899号公報第
２欄第１〜11行参照）。このために先行技術にお
いては大豆油不けん化物に対して別の製剤基剤を
用いてこれに吸着させて顆粒化したものをハード
カプセルとしている現状である。しかしながらこ
のような方法では大量の基剤を必要とするために
剤型が大きくなるばかりか、保存安定性が悪い等
の副次的欠点を免かれない。
本発明者らは植物油不けん化物のソフトカプセ
ル化の目的でこのような植物油不けん化物の物理
化学的挙動について種々研究の結果、植物油不け
ん化物を非加熱条件下に撹拌して粘度10000セン
チポアズ以下とした後にゼラチン被覆をなすこと
により、前述のような障害なしに植物油不けん化
物をソフトカプセル化することに成功した。以下
本発明を大豆油不けん化物の場合について更に詳
細に説明する。
ル化の目的でこのような植物油不けん化物の物理
化学的挙動について種々研究の結果、植物油不け
ん化物を非加熱条件下に撹拌して粘度10000セン
チポアズ以下とした後にゼラチン被覆をなすこと
により、前述のような障害なしに植物油不けん化
物をソフトカプセル化することに成功した。以下
本発明を大豆油不けん化物の場合について更に詳
細に説明する。
当業者には明らかなごとく、大豆油不けん化物
は非常に流動性の悪い半固体油状物質であるが、
このものを非加熱条件下に撹拌して10000センチ
ポアズ以下とした場合には優れた流動性がソフト
カプセル化操作の間不可逆的に保証されることが
わかつた。撹拌を加熱下になした場合にはより迅
速に流動性は増大するが、ここに得られた流動性
は大豆油不けん化物の冷却と共に再び失われてし
まう。従つて少くとも10000センチポアズ以下の
粘度は最終的には非加熱条件下の撹拌によつて達
成されることが必要である。この種の不けん化物
を単に撹拌することによつて粘度低下せしめうる
ことは従来技術文献には示されていない。おそら
くは大豆油不けん化物の非流動性はその中に含ま
れる植物ステロールの不均一な大結晶によるもの
と思われるが、これが撹拌処理により一定以下の
大きさに截断されるために均質化ひいては粘性の
低下を生ずるものと考えられる。他方加熱した場
合には植物ステロールの溶解をきたすために一時
的には粘度低下を生ずるが、温度低下の際に逆に
結晶生長を促がす可能性があるので加熱を伴なう
撹拌は操作の途中においては許容しうるが最終的
段階においては好ましくない。撹拌は大豆油不け
ん化物の粘度を10000センチポアズ以下になす程
度で充分であり、このような限度以下の粘度にお
いては支障ないソフトカプセル化がなしうる。
は非常に流動性の悪い半固体油状物質であるが、
このものを非加熱条件下に撹拌して10000センチ
ポアズ以下とした場合には優れた流動性がソフト
カプセル化操作の間不可逆的に保証されることが
わかつた。撹拌を加熱下になした場合にはより迅
速に流動性は増大するが、ここに得られた流動性
は大豆油不けん化物の冷却と共に再び失われてし
まう。従つて少くとも10000センチポアズ以下の
粘度は最終的には非加熱条件下の撹拌によつて達
成されることが必要である。この種の不けん化物
を単に撹拌することによつて粘度低下せしめうる
ことは従来技術文献には示されていない。おそら
くは大豆油不けん化物の非流動性はその中に含ま
れる植物ステロールの不均一な大結晶によるもの
と思われるが、これが撹拌処理により一定以下の
大きさに截断されるために均質化ひいては粘性の
低下を生ずるものと考えられる。他方加熱した場
合には植物ステロールの溶解をきたすために一時
的には粘度低下を生ずるが、温度低下の際に逆に
結晶生長を促がす可能性があるので加熱を伴なう
撹拌は操作の途中においては許容しうるが最終的
段階においては好ましくない。撹拌は大豆油不け
ん化物の粘度を10000センチポアズ以下になす程
度で充分であり、このような限度以下の粘度にお
いては支障ないソフトカプセル化がなしうる。
ここに云う「大豆油不けん化物」とは、大豆油
を抽出した後脱ガムおよび脱酸工程等を経た後行
われる脱臭工程に於て水蒸気蒸留により留出され
るステリン類、トコフエロール類、高級アルコー
ル、テルペン、脂肪酸、中性脂肪などよりなる区
分を原料として精製を行つたものである。すなわ
ちこの原料をエステル化および蒸留工程を経て精
製されたものである。この場合エステル化はけん
化した後エステル化してもよく、また直接エステ
ル交換を行なつてもよい。このエステル化により
遊離脂肪酸および中性脂肪はエステル化されて不
けん化物に比して著しく低沸点となり、次いで実
施される蒸留工程での分離がきわめて容易とな
る。エステルとしては低級脂肪酸エステル特にメ
チルエステルが沸点および経済性の面で有利であ
る。蒸留は通常の真空蒸留または分子蒸留を行え
ばよい。操作としては２〜1Torr程度で150〜200
℃程度で留出する脂肪酸区分をまず除去し、次い
で５×10-2〜５×10-3Torr程度の真空度で150〜
200℃程度の留分を分取すれば目的の大豆油不け
ん化物を得ることが可能である。得られる収率は
エステル化物は原料に対しておおむね90％前後で
あり、また大豆油不けん化物区分はエステル化合
物に対しておおむね30〜50％である。
を抽出した後脱ガムおよび脱酸工程等を経た後行
われる脱臭工程に於て水蒸気蒸留により留出され
るステリン類、トコフエロール類、高級アルコー
ル、テルペン、脂肪酸、中性脂肪などよりなる区
分を原料として精製を行つたものである。すなわ
ちこの原料をエステル化および蒸留工程を経て精
製されたものである。この場合エステル化はけん
化した後エステル化してもよく、また直接エステ
ル交換を行なつてもよい。このエステル化により
遊離脂肪酸および中性脂肪はエステル化されて不
けん化物に比して著しく低沸点となり、次いで実
施される蒸留工程での分離がきわめて容易とな
る。エステルとしては低級脂肪酸エステル特にメ
チルエステルが沸点および経済性の面で有利であ
る。蒸留は通常の真空蒸留または分子蒸留を行え
ばよい。操作としては２〜1Torr程度で150〜200
℃程度で留出する脂肪酸区分をまず除去し、次い
で５×10-2〜５×10-3Torr程度の真空度で150〜
200℃程度の留分を分取すれば目的の大豆油不け
ん化物を得ることが可能である。得られる収率は
エステル化物は原料に対しておおむね90％前後で
あり、また大豆油不けん化物区分はエステル化合
物に対しておおむね30〜50％である。
本発明方法における撹拌にはホモゲナイザー、
ミキサー等の任意の既知の装置を使用しうる。撹
拌時の操作条件としては装置により変わるもの
で、各々の装置に応じた条件が選択される。例え
ば、バキユームホモミキサー（日本精機製作所
製）を用いる場合は、回転速度1000〜
15000rpm、時間１〜10分そして圧力15〜760mm
Hgが用いられる。超音波処理を行う場合は例え
ば20KHz程度の周波数が用いられる。撹拌の際
の温度条件としては常温において行うのが成分の
変質を招かず好ましいが、操作の困難な場合は50
〜100℃程度まで加温し大豆油不けん化物を一旦
溶解した後撹拌をなしつつ冷却することを妨げな
い。しかしこの場合温度が30℃まで低下して粘度
が所望レベルに達するまで撹拌を継続することが
重要である。
ミキサー等の任意の既知の装置を使用しうる。撹
拌時の操作条件としては装置により変わるもの
で、各々の装置に応じた条件が選択される。例え
ば、バキユームホモミキサー（日本精機製作所
製）を用いる場合は、回転速度1000〜
15000rpm、時間１〜10分そして圧力15〜760mm
Hgが用いられる。超音波処理を行う場合は例え
ば20KHz程度の周波数が用いられる。撹拌の際
の温度条件としては常温において行うのが成分の
変質を招かず好ましいが、操作の困難な場合は50
〜100℃程度まで加温し大豆油不けん化物を一旦
溶解した後撹拌をなしつつ冷却することを妨げな
い。しかしこの場合温度が30℃まで低下して粘度
が所望レベルに達するまで撹拌を継続することが
重要である。
このように処理された大豆油不けん化物は、流
動性に富むようになるばかりでなく、撹拌時の剪
断により植物ステロールの結晶が破壊されて細分
化するため均一となり、このままソフトカプセル
に充填して医薬となし得るため、剤型も大きくな
ることがなく、体内吸収に対して好ましいもので
ある。
動性に富むようになるばかりでなく、撹拌時の剪
断により植物ステロールの結晶が破壊されて細分
化するため均一となり、このままソフトカプセル
に充填して医薬となし得るため、剤型も大きくな
ることがなく、体内吸収に対して好ましいもので
ある。
例えば大豆油不けん化物は通常15000〜18000セ
ンチポアズ程度の粘度を有するが、これをそのま
まソフトカプセル化操作に付すると、打抜き法の
場合にはゼラチンシートの間に原料が充分に収容
されずシール不能であつてパンク現象を起す。ま
た滴下法を使用した場合には薬物の押出しに圧力
を要するために均一なゼラチンコーテイングが行
なわれず形状が不定となりまたカプセル硬度も充
分でない。これに対して本発明方法により処理し
た大豆油不けん化物は例えば打ち抜き法、滴下
法、浸漬法等のいずれの場合も工業的に容易に実
施することができる。また、原料にトリグリセラ
イドのような希釈剤、ソルビタンモノオレエート
のような界面活性剤の少量を添加することもまた
妨げない。
ンチポアズ程度の粘度を有するが、これをそのま
まソフトカプセル化操作に付すると、打抜き法の
場合にはゼラチンシートの間に原料が充分に収容
されずシール不能であつてパンク現象を起す。ま
た滴下法を使用した場合には薬物の押出しに圧力
を要するために均一なゼラチンコーテイングが行
なわれず形状が不定となりまたカプセル硬度も充
分でない。これに対して本発明方法により処理し
た大豆油不けん化物は例えば打ち抜き法、滴下
法、浸漬法等のいずれの場合も工業的に容易に実
施することができる。また、原料にトリグリセラ
イドのような希釈剤、ソルビタンモノオレエート
のような界面活性剤の少量を添加することもまた
妨げない。
本発明を更に詳細に示すために実施例を掲げ
る。実施例を含めて本明細書において云う粘度は
Ｂ型粘度計〔ソロモン電子工業(株)製〕を使用して
30℃において測定したものである。
る。実施例を含めて本明細書において云う粘度は
Ｂ型粘度計〔ソロモン電子工業(株)製〕を使用して
30℃において測定したものである。
実施例 １
大豆油脱臭スカム16Kgをベンゼン50に溶解
し、水酸化カリウム2.8Kgとピロガロール100ｇを
メタノール19に溶解し、これをベンゼン層に加
えて５時間還流を行う。冷却後約1.5の硫酸を
加えて微酸性とし、イソプロピルエーテル約150
と水約100を加えて液−液抽出を行つた後イ
ソプロピルエーテル層をさらに約100の水、次
いで約80の飽和食塩水で洗滌し、無水芒硝約１
Kgを加えて一昼夜放置した後別する。イソプロ
ピルエーテル層を濃縮して15.8Kgを得る。
し、水酸化カリウム2.8Kgとピロガロール100ｇを
メタノール19に溶解し、これをベンゼン層に加
えて５時間還流を行う。冷却後約1.5の硫酸を
加えて微酸性とし、イソプロピルエーテル約150
と水約100を加えて液−液抽出を行つた後イ
ソプロピルエーテル層をさらに約100の水、次
いで約80の飽和食塩水で洗滌し、無水芒硝約１
Kgを加えて一昼夜放置した後別する。イソプロ
ピルエーテル層を濃縮して15.8Kgを得る。
このものをメタノール19に溶解しそして硫酸
500mlを加えて３時間還流を行う。放冷後約150
のイソプロピルエーテルおよび水約100を加え
て液−液抽出し、水100そして次いで飽和食塩
水80で順次イソプロピルエーテル層を洗滌し、
無水芒硝約１Kgを加えて一夜放置した後別す
る。イソプロピルエーテルを留去して14Kgのエス
テル化物を得る。この得られたエステル化物を真
空蒸留して脂肪酸メチルエステル区分４Kg（５〜
1Torr、100〜160℃）を除去して大豆油不けん化
物5.1Kg（粘度15000cps、天然トコフエロール21
％、植物ステロール43％、脂肪酸等36％）（１×
10-2〜１×10-3Torr、170〜200℃）を得る。
500mlを加えて３時間還流を行う。放冷後約150
のイソプロピルエーテルおよび水約100を加え
て液−液抽出し、水100そして次いで飽和食塩
水80で順次イソプロピルエーテル層を洗滌し、
無水芒硝約１Kgを加えて一夜放置した後別す
る。イソプロピルエーテルを留去して14Kgのエス
テル化物を得る。この得られたエステル化物を真
空蒸留して脂肪酸メチルエステル区分４Kg（５〜
1Torr、100〜160℃）を除去して大豆油不けん化
物5.1Kg（粘度15000cps、天然トコフエロール21
％、植物ステロール43％、脂肪酸等36％）（１×
10-2〜１×10-3Torr、170〜200℃）を得る。
この大豆油不けん化物をバギユームホモミキサ
ー〔日本精機製作所(株)製〕に入れ、圧力15mm
Hg、温度30℃および回転数1500rpmの条件で10
分間撹拌すると粘度は6500cpsに低下する。
ー〔日本精機製作所(株)製〕に入れ、圧力15mm
Hg、温度30℃および回転数1500rpmの条件で10
分間撹拌すると粘度は6500cpsに低下する。
次に、ゼラチン５重量部、グリセリン２重量部
および純水６重量部の割合のソフトカプセル剤皮
形成用組成物26Kgを厚さ0.9mmの均一な液膜とな
す。カプセル型Oval ５を取りつけた打ち抜き法
ソフトカプセル連続自動製造機（Leiner＆Sons
社製）に前記の粘度低下した油状物質と液膜状剤
皮形成用組成物とを供給して内容物約200mgを含
有するソフトカプセル24000球を製造した。得ら
れたソフトカプセル性状は次のとおりであつた。
および純水６重量部の割合のソフトカプセル剤皮
形成用組成物26Kgを厚さ0.9mmの均一な液膜とな
す。カプセル型Oval ５を取りつけた打ち抜き法
ソフトカプセル連続自動製造機（Leiner＆Sons
社製）に前記の粘度低下した油状物質と液膜状剤
皮形成用組成物とを供給して内容物約200mgを含
有するソフトカプセル24000球を製造した。得ら
れたソフトカプセル性状は次のとおりであつた。
内容物重量 202.47mg
外皮重量 140.25mg
カプセル硬度（モンサント型硬度計使用）
17.5Kg／cm2 崩壊時間（日局第１液中） ４〜７分 前記における原料である大豆油不けん化物をそ
のまま同様にソフトカプセル化に付した場合には
内容物が滲出して完全なカプセル構造が得られな
かつた。
17.5Kg／cm2 崩壊時間（日局第１液中） ４〜７分 前記における原料である大豆油不けん化物をそ
のまま同様にソフトカプセル化に付した場合には
内容物が滲出して完全なカプセル構造が得られな
かつた。
また、同じ原料をそのまま二重円筒式カプセル
製造機（Globex International社製）を使用して
シームレスカプセルを製造した場合に得られるシ
ームレスカプセルの硬度は2.8Kg／cm2にすぎなか
つた。
製造機（Globex International社製）を使用して
シームレスカプセルを製造した場合に得られるシ
ームレスカプセルの硬度は2.8Kg／cm2にすぎなか
つた。
実施例 ２
実施例１の方法に準じて得られた大豆油不けん
化物（粘度17000cps、植物ステロール45％、天
然トコフエロール20％、不飽和脂肪酸等35％）10
Kgおよびミグリオール812（Dynamit Nobel社
製）１Kgをタービン型撹拌羽根を有する密閉型反
応器に入れて20mmHgの減圧とする。これを80〜
90℃に加熱し、800rpmで20分間撹拌し、次に30
℃まで冷却しそして30℃に到達した後30分間さら
に撹拌を続ける。得られた粘度8000cpsの油状物
質を二重円筒式カプセル製造機（滴下法）
（Globex International社製）の円筒に供給し、一
方、ゼラチン20重量部、グリセリン５重量部、Ｄ
−ソルビトール３重量部および純水25重量部の割
合のソフトカプセル剤皮形成用組成物を外筒に供
給し、剤皮の厚さを約1.0mmとなるようにして内
容物約210mgを含有する、シームレスカプセル
52000球を製造した。得られたソフトカプセル性
状は次のとおりであつた。なお測定法および測定
条件は実施例１の方法に準じた。
化物（粘度17000cps、植物ステロール45％、天
然トコフエロール20％、不飽和脂肪酸等35％）10
Kgおよびミグリオール812（Dynamit Nobel社
製）１Kgをタービン型撹拌羽根を有する密閉型反
応器に入れて20mmHgの減圧とする。これを80〜
90℃に加熱し、800rpmで20分間撹拌し、次に30
℃まで冷却しそして30℃に到達した後30分間さら
に撹拌を続ける。得られた粘度8000cpsの油状物
質を二重円筒式カプセル製造機（滴下法）
（Globex International社製）の円筒に供給し、一
方、ゼラチン20重量部、グリセリン５重量部、Ｄ
−ソルビトール３重量部および純水25重量部の割
合のソフトカプセル剤皮形成用組成物を外筒に供
給し、剤皮の厚さを約1.0mmとなるようにして内
容物約210mgを含有する、シームレスカプセル
52000球を製造した。得られたソフトカプセル性
状は次のとおりであつた。なお測定法および測定
条件は実施例１の方法に準じた。
内容物重量 210.35mg
外皮重量 145.18mg
カプセル硬度 19.7Kg／cm2
崩壊時間 ３〜７分
実施例 ３
大豆油不けん化物（粘度17500cps、植物ステ
ロール44.6％、天然トコフエロール21.0％、不飽
和脂肪酸等34.4％）200ｇを超音波発生装置UR−
200P（Tomy seiko製）で冷却しながら常温に保
ち10分間処理を行い、流動性（粘度10000cps）
の優れた大豆油不けん化物を得た。このものを実
施例１と同様の方法でソフトカプセルに充填し
た。
ロール44.6％、天然トコフエロール21.0％、不飽
和脂肪酸等34.4％）200ｇを超音波発生装置UR−
200P（Tomy seiko製）で冷却しながら常温に保
ち10分間処理を行い、流動性（粘度10000cps）
の優れた大豆油不けん化物を得た。このものを実
施例１と同様の方法でソフトカプセルに充填し
た。
実施例 ４
実施例１の方法に準じて得られた大豆油不けん
化物（粘度17000cps、植物ステロール45％、天
然トコフエロール20％、不飽和脂肪酸等35％）10
Kgおよびミグリオール812（Dynamit Nobel社
製）４Kgをタービン型撹拌羽根を有する密閉型反
応器に入れて20mmHgの減圧とする。これを80〜
90℃に加熱し、800rpmで20分間撹拌し、次に30
℃まで冷却しそして30℃に到達した後30分間さら
に撹拌を続け、粘度7000cpsの油状物質を得る。
化物（粘度17000cps、植物ステロール45％、天
然トコフエロール20％、不飽和脂肪酸等35％）10
Kgおよびミグリオール812（Dynamit Nobel社
製）４Kgをタービン型撹拌羽根を有する密閉型反
応器に入れて20mmHgの減圧とする。これを80〜
90℃に加熱し、800rpmで20分間撹拌し、次に30
℃まで冷却しそして30℃に到達した後30分間さら
に撹拌を続け、粘度7000cpsの油状物質を得る。
次に、ゼラチン５重量部、グリセリン２重量部
および純水６重量部の割合のソフトカプセル剤皮
形成用組成物26Kgを厚さ0.9mmの均一な液膜とな
す。カプセル型Oval 15を取りつけた打ち抜き法
ソフトカプセル連続自動製造機（Leiner＆Sons
社製）に前記の粘度低下した油状物質と液膜状剤
皮形成用組成物とを供給して内容物約280mgを含
有するソフトカプセル約47000球を製造した。得
られたソフトカプセルの性状は次のとおりであつ
た。
および純水６重量部の割合のソフトカプセル剤皮
形成用組成物26Kgを厚さ0.9mmの均一な液膜とな
す。カプセル型Oval 15を取りつけた打ち抜き法
ソフトカプセル連続自動製造機（Leiner＆Sons
社製）に前記の粘度低下した油状物質と液膜状剤
皮形成用組成物とを供給して内容物約280mgを含
有するソフトカプセル約47000球を製造した。得
られたソフトカプセルの性状は次のとおりであつ
た。
なお、測定法および測定条件は実施例１の方法
に準じた。
に準じた。
内容物重量 281.78mg
外皮重量 140.53mg
カプセル硬度 7.1Kg／cm2
崩壊時間 ３〜７分
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 植物油不けん化物を非加熱条件下に10000セ
ンチポアズ以下の粘度になるまで撹拌し次いでそ
れをソフトカプセル化することを特徴とする植物
油不けん化物のソフトカプセルの製造方法。 ２ 植物油不けん化物と中鎖脂肪酸トリグリセラ
イドとを非加熱条件下に10000センチポアズ以下
の粘度になるまで撹拌し次いでそれをソフトカプ
セル化することを特徴とする植物油不けん化物の
ソフトカプセルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10055377A JPS5435210A (en) | 1977-08-24 | 1977-08-24 | Preparation of soft capsule containing unsaponifiable matter of vegetable oil |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10055377A JPS5435210A (en) | 1977-08-24 | 1977-08-24 | Preparation of soft capsule containing unsaponifiable matter of vegetable oil |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5435210A JPS5435210A (en) | 1979-03-15 |
| JPS625886B2 true JPS625886B2 (ja) | 1987-02-07 |
Family
ID=14277123
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10055377A Granted JPS5435210A (en) | 1977-08-24 | 1977-08-24 | Preparation of soft capsule containing unsaponifiable matter of vegetable oil |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5435210A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03128489U (ja) * | 1990-04-05 | 1991-12-25 |
-
1977
- 1977-08-24 JP JP10055377A patent/JPS5435210A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03128489U (ja) * | 1990-04-05 | 1991-12-25 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5435210A (en) | 1979-03-15 |
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