JPS6259760B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6259760B2
JPS6259760B2 JP57210750A JP21075082A JPS6259760B2 JP S6259760 B2 JPS6259760 B2 JP S6259760B2 JP 57210750 A JP57210750 A JP 57210750A JP 21075082 A JP21075082 A JP 21075082A JP S6259760 B2 JPS6259760 B2 JP S6259760B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diphenyl
weight
phenoxyphenoxy
ether
oil
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP57210750A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS59100197A (ja
Inventor
Kazuo Arakawa
Naohiro Hayakawa
Kenzo Yoshida
Naoyuki Tamura
Hiroshi Nakanishi
Tetsuya Yagi
Shintaro Kuroiwa
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MATSUMURA SEKYU KENKYUSHO KK
NIPPON GENSHIRYOKU KENKYUSHO
Original Assignee
MATSUMURA SEKYU KENKYUSHO KK
NIPPON GENSHIRYOKU KENKYUSHO
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by MATSUMURA SEKYU KENKYUSHO KK, NIPPON GENSHIRYOKU KENKYUSHO filed Critical MATSUMURA SEKYU KENKYUSHO KK
Priority to JP57210750A priority Critical patent/JPS59100197A/ja
Publication of JPS59100197A publication Critical patent/JPS59100197A/ja
Priority to US06/720,242 priority patent/US4664829A/en
Publication of JPS6259760B2 publication Critical patent/JPS6259760B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/18Ethers, e.g. epoxides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C10M2207/0406Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/32Light or X-ray resistance

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は耐放射線性油に関する。より詳細に述
べると、本発明はフエノキシフエノキシジフエニ
ルとモノアルジフエニルエーテルあるいは、ジア
ルキルフエニルエーテルとの混合物を主成分と
し、流動点が0℃以下であつて、放射線分解ガス
の発生のG値が0.1以下であることを特徴とする
耐放射線性油に関する。 近年、わが国における原子力の平和利用の進展
はめざましく、それにつれて、放射線射下で様々
な機器が使用されるようになつてきた。こうした
機器に使われる潤滑油は、通常の潤滑油に要求さ
れる性能に加えて特に耐放射線性に優れているこ
とが要求されている。現状では主として、石油系
潤滑油が使用されているが、これは耐放射線性が
優れているとは言い難い。高線量率の照射場で使
用される機械の潤滑剤として、石油系潤滑油を使
用すると、放射線照射により油分が分解し、気体
状となつて揮散したり、固化するため短期間で潤
滑性を失うという問題が生じる。また機械の石油
系統では発生ガスによる気こう(vapor lock)
現象を起こす等の問題点が指摘されている。〔R.
L.Peeler and H.S.Yaplee,Isothermal Bulk
Modulus of Hydraulic Fluid―Hydrogen
Mixtures(Unclassified),in Second
Semiannual Radiation Effects Symposium,
October1957 Vol.2、Battelle Memorial
Institute.(Classified)〕この原因は油の放射線
分解と粘度上昇によるものである。例えば350ニ
ユートラル油では発生ガスのG値が1.4と大きい
ため、油1に1MRのガンマー線を照射すると
放射線分解により気体が0.29発生することにな
る。放射線場で使用される潤滑油は、放射線分解
による発生ガスのG値が低いほどよい。もしその
G値が0.1であれば、石油系潤滑剤に比べその使
用期間を約10倍近くに延長することができる。耐
放射線性に優れている潤滑油としては縮合多環芳
香族化合物、ポリフエニル、ポリフエニルエーテ
ルが知られているが、その大部分は常温で固体ま
たは高粘度の液体であり、これらを潤滑油として
使用する場合、あるいは0℃以上の流動点を持つ
潤滑油を冬期に使用する場合には潤滑系統に加熱
装置を附設する必要があるなどの欠点がある。 本発明は、以上述べた点を考慮して、0℃以下
の流動点を有し、発生ガスのG値が0.1以下であ
る耐放射線性に優れた潤滑油の開発を目的として
行われたものである。 本発明者等は、特開昭55―60598においてフエ
ノールとフエニルフエノールの混合物のアルカリ
金属塩とm―ジハロゲノベンゼンを銅触媒下でウ
ルマン反応させることにより、フエノキシフエノ
キシジフエニルを含むポリフエニルエーテル混合
物を容易に製造することができることを明らかに
した。また本発明者らは、各種潤滑油の耐放射線
性に関する研究を行ない、酸素を吹き込みながら
照射した場合でもm―(m―フエノキシフエノキ
シ)ジフエニルは極めて高い耐放射線性を示すこ
と〔中西博、荒川和夫、早川直宏、町末男、八木
徹也、潤滑学会創立25周年東京大会研究発表会予
稿集A24(1980)161〕、および放射線分解による
発生ガスのG値は、わずか0.005と非常に低いこ
とを明らかにした。しかし、この油には流動点が
2.5℃と若干高い欠点がある。一方、モノアルキ
ルジフエニルエーテルあるいはジアルキルジフエ
ニルエーテルは、低流動点・高引火点・高粘度指
数などの潤滑油として優れた物性を有し、また耐
熱・耐酸化性にも優れていることが明らかにされ
ている。しかし、これらは酸素を吹き込みながら
照射したときの耐放射線性がフエノキシフエノキ
シジフエニルより若干劣り、発生ガスのG値は
0.4〜0.6と若干高い値を示す。 本発明者等は鋭意研究した結果、それぞれ公知
であるフエノキシフエノキシジフエニルおよびモ
ノアルキルジフエニルエーテル又はジアルキルジ
フエニルエーテルの特定の配合比率から成る混合
物が良好な潤滑特性および耐放射線を有し放射線
場で使用される機器用の潤滑剤として優れた性能
を発揮することを発見した。 従つて、本発明の包括的な目的はフエノキシフ
エノキシジフエニルおよびモノアルキルジフエニ
ルエーテル又はジアルキルジフエニルエーテルか
ら主として成る潤滑性・耐放射線性油を提供する
ことである。 本発明に従つてo―(m―フエノキシフエノキ
シ)ジフエニルを0〜70重量%およびm―(m―
フエノキシフエノキシ)ジフエニルを100〜30重
量%含有するフエニルエーテル系合成油を25〜75
重量%およびアルキル炭素原子数が10〜20個であ
るモノアルキルジフエニルエーテルあるいはジア
ルキルジフエニルエーテルを75〜25重量%の割合
で混合すると相分離をおこさず、なおかつ流動点
が0℃以下で酸素を吹き込みながら照射したとき
でも耐放射線性に極めて優れた潤滑油となり、か
つ発生ガスのG値が0.1以下となる。 本発明を構成する一方の成分であるo―(m―
フエノキシフエノキシ)ジフエニルとm―(m―
フエノキシフエノキシ)ジフエニルの組成はそれ
ぞれ0〜70重量%、100〜30重量%であるのが好
ましい。この組成がそれぞれ75〜100重量%、25
〜0重量%の範囲では相溶性が悪く常温で、o―
(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニルが析出
する。さらにモノアルキルジフエニルエーテルお
よびジアルキルジフエニルエーテルとも相溶性が
悪く、相分離やo―(m―フエノキシフエノキ
シ)ジフエニルの析出がおこる。本発明を構成す
る他方の成分であるモノアルキルジフエニルエー
テルおよびジアルキルジフエニルエーテルのアル
キル炭素原子数は10〜20個であることが好まし
い。アルキル炭素原子数が10個以下では蒸気圧が
低いという欠点があり、アルキル炭素原子数が20
個以上になると、流動点が高いという欠点を生じ
る。かくして得られたフエノキシフエノキシジフ
エニルとモノアルキルジフエニルエーテルまたは
ジアルキルジフエニルエーテルから主として成る
混合物は良好な潤滑特性と耐放射線性を有し、放
射線場で使用される機器用の潤滑剤として優れた
性能を発揮する。 以下、実施例および比較例により本発明の構成
および効果をより詳しく説明する。 実施例 1 m―フエニルフエノールとフエノールの混合物
のアルカリ金属塩とm―ジクロルベンゼンを銅触
媒下でウルマン反応を行ない分留によりm―(m
―フエノキシフエノキシ)ジフエニルを得た。次
にジフエニルエーテルに塩化アルミニウム存在下
で、α―オレフインをフリーデルクラフツ反応さ
せ、分留によりモノアルキルジフエニルエーテル
およびジアルキルジフエニルエーテルを得下記の
組成の混合物を調製した。 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;75重量%および ジアルキルジフエニルエーテル(アルキル炭
素原子数16個);25重量% 実施例 2 下記の組成の混合物を調製した。 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;50重量%および ジアルキルジフエニルエーテル(アルキル炭
素原子数16個);50重量% 実施例 3 下記の組成の混合物を調製した。 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;25重量%および ジアルキルジフエニルエーテル(アルキル炭
素原子数16個);75重量% 実施例 4 o―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニル
は、m―フエニルフエノールの代わりにo―フエ
ニルフエノールを用いる以外は実施例1と同様の
方法で合成し下記の組成の混合物を調製した。 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;30重量% o―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;45重量%および モノアルキルジフエニルエーテル(アルキル
炭素原子数18個);25重量% 実施例 5 下記の組成の混合物を調製した。 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;20重量% o―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;30重量%および モノアルキルジフエニルエーテル(アルキル
炭素原子数18個);50重量% 実施例 6 下記の組成の混合物を調製した。 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;10重量% o―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;15重量%および モノアルキルジフエニルエーテル(アルキル
炭素原子数18個);75重量% 比較例 1 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;100重量% 比較例 2 ジアルキルフエニルエーテル(アルキル炭素
原子数16個);100重量% 比較例 3 m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;30重量%および o―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエニ
ル;70重量% 比較例 4 モノアルキルジフエニルエーテル(アルキル
炭素原子数18個);100重量% 比較例 5 パラフイン系ニユートラル油N―350;100重
量% 次に上記各例における油に酸素を流量250ml/
minで吹き込みながらCo―60γ線を線量率1MR/
hで300MRおよび1000MR照射し、照射の前と後
の物性を測定し、第1表に示した。粘度・全酸価
および流動点はそれぞれJIS K2283、2501ならび
に2269に従つて測定した。第1表では照射による
粘度変化を40℃で測定した値について比較し、照
射油の粘度(η)と未照射油の粘度(η)の比
(η/η)で示した。発生ガスのG値は、潤滑
油をガラスアルプルに入れ、脱気した後Co―60
γ線で照射し、発生ガスの圧力を測定してG値を
求めた。 以上の結果より、本発明の油の効果が明らかに
示された。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 A イ o―(m―フエノキシフエノキシ)
    ジフエニル;0〜70重量%および ロ m―(m―フエノキシフエノキシ)ジフエ
    ニル;100〜30重量%を含有するフエニルエ
    ーテル系合成油;25〜75重量%および B モノアルキルジフエニルエーテルあるいはジ
    アルキルジフエニルエーテル:75〜25重量% から主として成る耐放射線性油。 2 モノアルキルジフエニルエーテルあるいはジ
    アルキルジフエニルエーテルのアルキル炭素原子
    数が10〜20個である特許請求の範囲第1項記載の
    耐放射性油。
JP57210750A 1982-12-01 1982-12-01 耐放射線性油 Granted JPS59100197A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57210750A JPS59100197A (ja) 1982-12-01 1982-12-01 耐放射線性油
US06/720,242 US4664829A (en) 1982-12-01 1985-04-05 Lubricating oil blend resistant to ionizing radiation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP57210750A JPS59100197A (ja) 1982-12-01 1982-12-01 耐放射線性油

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS59100197A JPS59100197A (ja) 1984-06-09
JPS6259760B2 true JPS6259760B2 (ja) 1987-12-12

Family

ID=16594501

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP57210750A Granted JPS59100197A (ja) 1982-12-01 1982-12-01 耐放射線性油

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4664829A (ja)
JP (1) JPS59100197A (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022172935A1 (ja) 2021-02-12 2022-08-18 株式会社Moresco ジナフチルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物
WO2022172934A1 (ja) 2021-02-12 2022-08-18 株式会社Moresco ナフチルフェニルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS61272291A (ja) * 1985-05-28 1986-12-02 Japan Atom Energy Res Inst 耐放射線性グリ−ス
US5552071A (en) * 1991-01-04 1996-09-03 Mobil Oil Corporation Alkylated diphenyl ether lubricants
US5990056A (en) * 1997-06-04 1999-11-23 Mobil Oil Corporation Compositions containing an organo-substituted benzophenone
US7170001B2 (en) * 2003-06-26 2007-01-30 Advent Solar, Inc. Fabrication of back-contacted silicon solar cells using thermomigration to create conductive vias
US7649141B2 (en) * 2003-06-30 2010-01-19 Advent Solar, Inc. Emitter wrap-through back contact solar cells on thin silicon wafers
US7144751B2 (en) * 2004-02-05 2006-12-05 Advent Solar, Inc. Back-contact solar cells and methods for fabrication
US7335555B2 (en) * 2004-02-05 2008-02-26 Advent Solar, Inc. Buried-contact solar cells with self-doping contacts
US20050172996A1 (en) * 2004-02-05 2005-08-11 Advent Solar, Inc. Contact fabrication of emitter wrap-through back contact silicon solar cells
CA2568136C (en) * 2006-11-30 2008-07-29 Tenxc Wireless Inc. Butler matrix implementation
US20080216887A1 (en) * 2006-12-22 2008-09-11 Advent Solar, Inc. Interconnect Technologies for Back Contact Solar Cells and Modules
WO2009064870A2 (en) * 2007-11-13 2009-05-22 Advent Solar, Inc. Selective emitter and texture processes for back contact solar cells
KR20110008284A (ko) * 2008-04-29 2011-01-26 어플라이드 머티어리얼스, 인코포레이티드 모놀리식 모듈 어셈블리 기술들을 이용하여 제조된 광전지 모듈들

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA654195A (en) * 1962-12-18 Shell Oil Company Lubricating compositions and process of lubrication
US3006852A (en) * 1957-12-09 1961-10-31 Shell Oil Co Lubricating compositions and process of lubrication utilizing certain polyoxyphenylene compounds
US3203997A (en) * 1957-12-09 1965-08-31 Shell Oil Co Substituted polyphenyl ethers
GB920509A (en) * 1960-01-29 1963-03-06 British Petroleum Co Improvements in and relating to radiation-resistant lubricants and their use
US3130162A (en) * 1960-05-20 1964-04-21 Shell Oil Co Substituted diphenyl
US3290249A (en) * 1961-12-26 1966-12-06 Monsanto Res Corp Polyphenyl ether compositions useful as functional fluids
GB1053062A (ja) * 1963-04-30
US3471574A (en) * 1963-09-20 1969-10-07 Monsanto Co Phenoxybiphenyl compounds
FR1458437A (fr) * 1965-09-01 1966-03-04 Progil Compositions thermostables utilisables comme fluides fonctionnels
US3647752A (en) * 1968-11-27 1972-03-07 Monsanto Co Treatment of polyphenyl thioethers
US3860661A (en) * 1969-07-25 1975-01-14 Monsanto Co Phenoxybiphenyl compounds
US3704277A (en) * 1971-05-03 1972-11-28 Monsanto Co Polyphenyl ether lubricating compositions

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022172935A1 (ja) 2021-02-12 2022-08-18 株式会社Moresco ジナフチルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物
WO2022172934A1 (ja) 2021-02-12 2022-08-18 株式会社Moresco ナフチルフェニルエーテル化合物およびそれを含む潤滑油組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US4664829A (en) 1987-05-12
JPS59100197A (ja) 1984-06-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6259760B2 (ja)
US4431557A (en) Refrigerator oil composition(s)
DE1128068B (de) Synthetisches Schmieroel auf der Basis von Polyphenylaethern
US3006852A (en) Lubricating compositions and process of lubrication utilizing certain polyoxyphenylene compounds
US2940929A (en) High-temperature lubricants
US3245907A (en) Polyphenyl ether compositions
DE69421026T2 (de) Wärmeträgerflüssigkeit die Organosiloxan-Zusammensetzung enthält
US4431555A (en) Oxidation stable polyfluoroalkylether grease compositions
JPS61138696A (ja) ポリエーテルを基材とした安定化潤滑剤
US3432437A (en) Fire resistant hydraulic fluid and lubricant compositions
US2934501A (en) Fire-resistant functional fluid and lubricant composition
US3203997A (en) Substituted polyphenyl ethers
US2990350A (en) Radiation of lubricating oils
US3423469A (en) Polyphenyl ether compositions
US3003937A (en) Lubricants
US2967827A (en) Method of resisting radiation damage to organic fluids and compositions therefor
US3371046A (en) Inhibition of corrosion of hydraulic fluids
US4753741A (en) Super highly radiation-resistant grease
US3100230A (en) Method of preparing dialkylphenol-ethylene oxide adducts with relatively narrow molecular weight distribution
US2968616A (en) Method of inhibiting scale formation by non-hydrolyzing organopolysiloxane
US3306854A (en) Corrosion inhibited poly(hexafluoropropylene oxide) oil compositions
US3086942A (en) Lubricants containing various crosslinked substances as thickening agents
US2236897A (en) Lubricating oil
US3647752A (en) Treatment of polyphenyl thioethers
US3374175A (en) Phenyl ether compositions