JPS6261954A - フタル酸誘導体の製造方法 - Google Patents
フタル酸誘導体の製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈発明の分野〉
本発明は各種記録材料用添加剤、高分子原料として有用
な７タル酸誘導体の製造方法に関する。
な７タル酸誘導体の製造方法に関する。
〈従来技術〉
添加剤、高分子原料として各種の化合物が開発本発明者
は既に感熱記録材料用添加剤として、各稲のエーテル、
エステルあるいはケトンを開発して来た。又高分子原料
としてビニルフェニルジオキソラン、ビニル桂皮酸エス
テル等の開発も行ってきた。
は既に感熱記録材料用添加剤として、各稲のエーテル、
エステルあるいはケトンを開発して来た。又高分子原料
としてビニルフェニルジオキソラン、ビニル桂皮酸エス
テル等の開発も行ってきた。
本発明は、それら従来検討されたものと異なる新しい骨
格の化合物の製造方法に関する。
格の化合物の製造方法に関する。
〈発明の目的〉
本発明はフタル酸誘導体の新規な製造方法を提供するこ
とである。
とである。
〈発明の構成〉
本発明に係る製造方法は、下記一般式（Ｉ）で示される
化合物を塩基の存在下に弘−ヒドロキシフタル酸ジアル
キルエステルと反応させることを特徴とするフタル酸誘
導体の製造方法である。
化合物を塩基の存在下に弘−ヒドロキシフタル酸ジアル
キルエステルと反応させることを特徴とするフタル酸誘
導体の製造方法である。
本発明で弘−ヒドロギシフタル酸ジアルキルエステルの
アルキルとは炭素原子数／ないしｒの飽和もしくは不飽
和のアルキルを指す。好ましくは炭素原子数ｌないし弘
の飽和アルキル基であり、最も好−ましくはメチル基、
エチル基である。
アルキルとは炭素原子数／ないしｒの飽和もしくは不飽
和のアルキルを指す。好ましくは炭素原子数ｌないし弘
の飽和アルキル基であり、最も好−ましくはメチル基、
エチル基である。
塩基としては、有機又は無機の塩基が望ましく、特に炭
酸加里、苛性加里、苛性ソーダ、などの無機塩基が望ま
しい。
酸加里、苛性加里、苛性ソーダ、などの無機塩基が望ま
しい。
反応に際しては、極性溶媒を使用し７０°Ｃ以上、／５
ｏ０ｃ以下に加温することが望ましい。
ｏ０ｃ以下に加温することが望ましい。
極性溶媒としては、ジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、メチルエチルケトン、スルホラン、ジメチルアセ
トアミド、グライム、ジグライム、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが有効である。温
度が７００Ｃよシ低いと反応が遅くなり、／よ０°Ｃ４
−超えると副反応が生じやすくなって好ましくない。
リル、メチルエチルケトン、スルホラン、ジメチルアセ
トアミド、グライム、ジグライム、ヘキサメチルホスホ
ルアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどが有効である。温
度が７００Ｃよシ低いと反応が遅くなり、／よ０°Ｃ４
−超えると副反応が生じやすくなって好ましくない。
本発明の一般式（Ｉｌで示される化合物の好ましい例と
しては、１．ビニルベンジルクロライド、２ｍ／ｐｍ／
ルビニルベンジルクロライドニルフェノキシエチルトシ
レート、４．ベンジルクロライド、５、フェノキシエチ
ルトシレート、６．フェネチルブロマイド、７．フェノ
キシエチルブロマイドなどがある。
しては、１．ビニルベンジルクロライド、２ｍ／ｐｍ／
ルビニルベンジルクロライドニルフェノキシエチルトシ
レート、４．ベンジルクロライド、５、フェノキシエチ
ルトシレート、６．フェネチルブロマイド、７．フェノ
キシエチルブロマイドなどがある。
〈発明の実施例〉
以下に実施例をあげて本発明の手法を詳細に説明する。
実施例１
≠−β−フェノキシエトキシフタル酸ジメチルエステル
の製造。
の製造。
かきまぜ機、空冷管をつけたフラスコ中に≠−ヒドロキ
シフタル酸ジメチルエステル０．０ｊｒモル、炭酸力＋
）０．０２７モルおよびジメチルホルムアミドｒＯｍｌ
ｆはかりとり室温で３θ分間かきまぜた。
シフタル酸ジメチルエステル０．０ｊｒモル、炭酸力＋
）０．０２７モルおよびジメチルホルムアミドｒＯｍｌ
ｆはかりとり室温で３θ分間かきまぜた。
ついで、β−フェノキシエチルトシレート０゜０５モル
を加えＩＩ〜りｒ ’Ｃに３時間かきまぜたのち、水中
に注ぎ目的物が得られた。アセト／から再結晶を行い融
点り４−７°Ｃの白色結晶が得られる。収率りｌチ。
を加えＩＩ〜りｒ ’Ｃに３時間かきまぜたのち、水中
に注ぎ目的物が得られた。アセト／から再結晶を行い融
点り４−７°Ｃの白色結晶が得られる。収率りｌチ。
この化合物は感熱紙用熱可融化４ｊとしてすぐｎた性能
を示した。
を示した。
実施例Ｊ
クービニルベンジルオキシフタル１１俊ジメチルエステ
ルの１！！造。
ルの１！！造。
実施例／のβ−フェノキシエチルトシレートの代りにビ
ニルベンジルクロライド（ｍ ／ ｐ体６７≠混合物）
を甲い、これを加熱攪拌下に滴下した他は、実施例／と
同様な操作を行った。
ニルベンジルクロライド（ｍ ／ ｐ体６７≠混合物）
を甲い、これを加熱攪拌下に滴下した他は、実施例／と
同様な操作を行った。
水中に注いで反応物ｋ （４）だのち、シリカゲルを担
体とし、展開溶媒にクロロホルムを用いて精製し、目的
物を透明、粘稠物として単離した。収率ど７係。
体とし、展開溶媒にクロロホルムを用いて精製し、目的
物を透明、粘稠物として単離した。収率ど７係。
酢酸エチル／ヘキサン（容量比弘／６）で、シリカゲル
上のＲｆ値は０．７３ｆ示した。
上のＲｆ値は０．７３ｆ示した。
参考例／
実Ｍ例／のｌｔ−β−フェノキシエトキシフタル酸ジメ
チル乙ｔを秤いとり、メタノール、２５ｍ１゜ｌｊ係苛
性ソーダ水２０ ｙｒｌ ｆ加えて、≠５°Ｃ以下ンこ
≠時間かきまぜた。ついで、水中に反応混合物を注ぐと
り一β−フェノキシエトキシフタル酸がナトリウム塩と
して得られた。
チル乙ｔを秤いとり、メタノール、２５ｍ１゜ｌｊ係苛
性ソーダ水２０ ｙｒｌ ｆ加えて、≠５°Ｃ以下ンこ
≠時間かきまぜた。ついで、水中に反応混合物を注ぐと
り一β−フェノキシエトキシフタル酸がナトリウム塩と
して得られた。
参考例２
実施例２の≠−ビニルベンジルオキシーｙタル酸ジメチ
ルに、メタノールｌ００ｍ１、λ０％苛性ソーダ水６０
ｍ１を加え３０°Ｃを超えない杵に♂時間かき捷ぜた。
ルに、メタノールｌ００ｍ１、λ０％苛性ソーダ水６０
ｍ１を加え３０°Ｃを超えない杵に♂時間かき捷ぜた。
反応混合物を水中２００ｍ１中に注ぎ、未反応物をベン
ゼンで抽出除去した。ついで、硫酸酸性にし、酢酸エチ
ル−ＴＨＦ（Ｊ：／）混合溶媒で抽出し７、常法に従っ
て乾燥後、溶媒を留去すると結晶が析出した。トルエン
で結晶を洗浄Ｌ、Ｍ点／１−ｚ−≠０Ｃの≠−ビニルベ
ンジルオキシフタル酸を得た。融点以上では≠−ビニル
ベンジルオキシ無水フタル酸になっている。又、≠−ビ
ニルベンジルオキシフタル酸は、シリカゲル上で、酢酸
エチル７′アセトン（／／／容量混合比）を展開溶媒に
用いた時、Ｒｆ値が０．３２であった。
ゼンで抽出除去した。ついで、硫酸酸性にし、酢酸エチ
ル−ＴＨＦ（Ｊ：／）混合溶媒で抽出し７、常法に従っ
て乾燥後、溶媒を留去すると結晶が析出した。トルエン
で結晶を洗浄Ｌ、Ｍ点／１−ｚ−≠０Ｃの≠−ビニルベ
ンジルオキシフタル酸を得た。融点以上では≠−ビニル
ベンジルオキシ無水フタル酸になっている。又、≠−ビ
ニルベンジルオキシフタル酸は、シリカゲル上で、酢酸
エチル７′アセトン（／／／容量混合比）を展開溶媒に
用いた時、Ｒｆ値が０．３２であった。
これらのフタル酸誘導体は、添加剤として接着剤、塗料
用ポリエステル原料として、あるいは付加重合性機能性
高分子原料としても有用である。
用ポリエステル原料として、あるいは付加重合性機能性
高分子原料としても有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ）で示される化合物を塩基の存在下に
４−ヒドロキシフタル酸ジアルキルエステルと反応させ
ることを特徴とするフタル酸誘導体の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、ここではＲ＿１は水素原子又はビニル基を、Ｒ
＿２は−ＣＨ＿２−又は−Ｃ＿２Ｈ＿４−を、Ｘはハロ
ゲン原子又はトシルオキシ基を、ｎは０又は１を表わす
。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20227985A JPS6261954A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | フタル酸誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20227985A JPS6261954A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | フタル酸誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6261954A true JPS6261954A (ja) | 1987-03-18 |
Family
ID=16454905
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20227985A Pending JPS6261954A (ja) | 1985-09-12 | 1985-09-12 | フタル酸誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6261954A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0612628A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-08-31 | Ricoh Company, Ltd | Thermosensitive recording material using phthalic acid derivatives |
| WO2003017403A1 (en) * | 2001-08-18 | 2003-02-27 | Ballard Power Systems Ag | Method and apparatus for regulating electrical power output of a fuel cell system |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52142037A (en) * | 1976-05-22 | 1977-11-26 | Beecham Group Ltd | Polycyclic compound |
-
1985
- 1985-09-12 JP JP20227985A patent/JPS6261954A/ja active Pending
Patent Citations (1)
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