JPS6270860A - 静電像現像用トナ− - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08784—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775
- G03G9/08791—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by the presence of specified groups or side chains
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G9/08797—Macromolecular material not specially provided for in a single one of groups G03G9/08702 - G03G9/08775 characterised by their physical properties, e.g. viscosity, solubility, melting temperature, softening temperature, glass transition temperature
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
C産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真法、静電印刷法、静電記録法などに
おいて形成される静電像の現像に用いられる静電像現像
用トナーに関するものである。
おいて形成される静電像の現像に用いられる静電像現像
用トナーに関するものである。
例えば電子写真法においては、通常、光導電性感光体よ
りなる潜像担持体に帯電、露光により静電潜像を形成し
、次いでこの静電潜像を、樹脂よりなるバインダー中に
着色剤などを含有せしめてなる微粒子状のトナーによっ
て現像し、得られたトナー像を転写紙などの支持体に転
写し定着して可視画像が形成される。
りなる潜像担持体に帯電、露光により静電潜像を形成し
、次いでこの静電潜像を、樹脂よりなるバインダー中に
着色剤などを含有せしめてなる微粒子状のトナーによっ
て現像し、得られたトナー像を転写紙などの支持体に転
写し定着して可視画像が形成される。
このように可視画像を得るためにはトナー像を定着する
ことが必要であり、従来においては熱効率が高くて高速
定着が可能な熱ローラ定着方式が広く採用されている。
ことが必要であり、従来においては熱効率が高くて高速
定着が可能な熱ローラ定着方式が広く採用されている。
しかるに最近においては、種々の観点から、熱ローラの
温度をより低(した状態でしかも高速に定着処理を行う
ことが強く要求されており、トナーとしてもそのような
要請を充分に満足させるものが求められている。
温度をより低(した状態でしかも高速に定着処理を行う
ことが強く要求されており、トナーとしてもそのような
要請を充分に満足させるものが求められている。
またトナーにおいては、使用もしくは貯蔵環境条件下に
おいて凝集せずに粉体として安定に存在し得ること、即
ち耐ブロッキング性に優れていることが必要であり、更
に定着法として好ましい熱ローラ定着方式においては、
オフセット現象即ち定着時に像を構成するトナーの一部
が熱ローラの表面に転移し、これが次に送られて来る転
写紙に再転移して画像を汚すという現象が発生し易いの
でトナーにオフセット現象の発生を防止する性能即ち非
オフセット性を付与せしめることが必要とされる。
おいて凝集せずに粉体として安定に存在し得ること、即
ち耐ブロッキング性に優れていることが必要であり、更
に定着法として好ましい熱ローラ定着方式においては、
オフセット現象即ち定着時に像を構成するトナーの一部
が熱ローラの表面に転移し、これが次に送られて来る転
写紙に再転移して画像を汚すという現象が発生し易いの
でトナーにオフセット現象の発生を防止する性能即ち非
オフセット性を付与せしめることが必要とされる。
従来においては、例えば特開昭50−87032号に開
示されているように、トナーを構成するバインダーとし
て、低融点の結晶性ポリマーと非品性ポリマーとが化学
的に連結されてなる重合体を用いる技術が提案されてい
る。
示されているように、トナーを構成するバインダーとし
て、低融点の結晶性ポリマーと非品性ポリマーとが化学
的に連結されてなる重合体を用いる技術が提案されてい
る。
しかしながら、斯かる技術においては、100℃前後の
低い温度で定着処理を施すことは可能であるがオフセン
ト現象が発生する欠点がある。これに対してオフセット
現象の発生を防止するために、(1)重合体の分子量を
高くする手段、(2)結晶性ポリマーの動的弾性率を高
くする手段、(3)非品性ポリマーのガラス転移点を高
くする手段、などが考えられるが、上記(1)の手段で
は粉砕性が悪くなるために通常の粉砕工程を含む方法に
よってはトナーとして必要な粒子径にまで粉砕すること
ができず、上記(2)の手段においては結晶性ポリマー
の融点以上の温度においてその動的弾性率を高くするこ
とが困難であり、上記(3)の手段ではオフセット現象
の発生を防止し得るとしてもガラス転移点が高くなるた
め定着性が悪くなる問題点がある。
低い温度で定着処理を施すことは可能であるがオフセン
ト現象が発生する欠点がある。これに対してオフセット
現象の発生を防止するために、(1)重合体の分子量を
高くする手段、(2)結晶性ポリマーの動的弾性率を高
くする手段、(3)非品性ポリマーのガラス転移点を高
くする手段、などが考えられるが、上記(1)の手段で
は粉砕性が悪くなるために通常の粉砕工程を含む方法に
よってはトナーとして必要な粒子径にまで粉砕すること
ができず、上記(2)の手段においては結晶性ポリマー
の融点以上の温度においてその動的弾性率を高くするこ
とが困難であり、上記(3)の手段ではオフセット現象
の発生を防止し得るとしてもガラス転移点が高くなるた
め定着性が悪くなる問題点がある。
本発明は以上の如き事情に基いてなされたものであって
、その目的は、耐ブロッキング性が優れていて保存安定
性が高いうえ、低温定着性および非オフセット性が優れ
ていてオフセント現象の発生を伴わずにより低温で画像
を形成することができる静電像現像用トナーを提供する
ことにある。
、その目的は、耐ブロッキング性が優れていて保存安定
性が高いうえ、低温定着性および非オフセット性が優れ
ていてオフセント現象の発生を伴わずにより低温で画像
を形成することができる静電像現像用トナーを提供する
ことにある。
本発明の他の目的は、粉砕が容易で通常の粉砕工程によ
り小径のトナー粒子を簡単に得ることができる静電像現
像用トナーを提供することにある。
り小径のトナー粒子を簡単に得ることができる静電像現
像用トナーを提供することにある。
本発明の静電像現像用トナーは、融点が45〜150℃
の結晶性ポリマーと、三官能以上の多官能性カップリン
グ剤1〜50モル%を含むカップリング剤とが化学的に
結合して得られる樹脂をバインダーとして含有してなる
ことを特徴とする。
の結晶性ポリマーと、三官能以上の多官能性カップリン
グ剤1〜50モル%を含むカップリング剤とが化学的に
結合して得られる樹脂をバインダーとして含有してなる
ことを特徴とする。
斯かる構成によれば、バインダーを構成する樹脂が、結
晶性ポリマーと、特定割合の三官能以上の多官能性カッ
プリング剤を含むカップリング剤とが化学的に結合され
て得られるものであるので、この樹脂は結晶性ポリマー
がカンブリング剤によりいわば線状に連結されるととも
に、結晶性ポリマーの一部は三官能以上の多官能性カッ
プリング剤により架橋された構造のものとなる。従って
定着時においてトナーが結晶性ポリマーの融点以上の温
度に加熱されてこの結晶性ポリマ一部分が融解するとき
には、トナー粒子はその粒子内では高い再流動状態であ
りながら三官能以上の多官能性カップリング剤による架
橋構造によりその粒子としての形態が保たれるようにな
り、このため急激にはトナー粒子の流動が起こらず弾性
の高い状態が得られ、この結果トナーの定着ローラへの
転移が抑止されしかもトナーが低温で定着されるように
なる。
晶性ポリマーと、特定割合の三官能以上の多官能性カッ
プリング剤を含むカップリング剤とが化学的に結合され
て得られるものであるので、この樹脂は結晶性ポリマー
がカンブリング剤によりいわば線状に連結されるととも
に、結晶性ポリマーの一部は三官能以上の多官能性カッ
プリング剤により架橋された構造のものとなる。従って
定着時においてトナーが結晶性ポリマーの融点以上の温
度に加熱されてこの結晶性ポリマ一部分が融解するとき
には、トナー粒子はその粒子内では高い再流動状態であ
りながら三官能以上の多官能性カップリング剤による架
橋構造によりその粒子としての形態が保たれるようにな
り、このため急激にはトナー粒子の流動が起こらず弾性
の高い状態が得られ、この結果トナーの定着ローラへの
転移が抑止されしかもトナーが低温で定着されるように
なる。
そしてこのようにトナーの定着ローラへの転移が抑止さ
れるのでオフセント現象の発生を防止するために結晶性
ポリマーの分子量を高くすることが不要となり、従って
トナーの製造工程の一つである粉砕工程においては粉砕
が容易となる。
れるのでオフセント現象の発生を防止するために結晶性
ポリマーの分子量を高くすることが不要となり、従って
トナーの製造工程の一つである粉砕工程においては粉砕
が容易となる。
そして結晶性ポリマーが融点以下の温度では殆ど粘着性
を示さず、この特性が反映されたトナー粒子においても
耐ブロッキング性が優れたものとなる。
を示さず、この特性が反映されたトナー粒子においても
耐ブロッキング性が優れたものとなる。
以下本発明の詳細な説明する。
本発明においては、融点が45〜150℃の結晶性ポリ
マーの少なくとも1つと、三官能以上の多官能性カップ
リング剤1〜50モル%を含むカップリング剤とが化学
的に結合して得られる樹脂をバインダーとして用いる。
マーの少なくとも1つと、三官能以上の多官能性カップ
リング剤1〜50モル%を含むカップリング剤とが化学
的に結合して得られる樹脂をバインダーとして用いる。
結晶性ポリマーとしてはその融点が45〜150℃のも
のが用いられるが、融点が45℃未満のものを用いる場
合には、トナー粒子が凝集しやすくて耐ブロッキング性
が低下し、一方融点が150℃を超えるものを用いる場
合には低温定着が困難となる。
のが用いられるが、融点が45℃未満のものを用いる場
合には、トナー粒子が凝集しやすくて耐ブロッキング性
が低下し、一方融点が150℃を超えるものを用いる場
合には低温定着が困難となる。
バインダーとする前記樹脂において、結晶性ポリマーの
割合は、75〜95重量%程度である。またバインダー
中には前記樹脂以外に結晶性ポリマーおよび/または非
品性ポリマーが含有されていてもよい。斯かる非品性ポ
リマーとしては、前記樹脂とは非相溶であるポリエステ
ル、スチレン−アクリル系ポリマーなどを好ましく用い
ることができ、その使用割合は0〜50重量%、好まし
くは5〜40重量%である。
割合は、75〜95重量%程度である。またバインダー
中には前記樹脂以外に結晶性ポリマーおよび/または非
品性ポリマーが含有されていてもよい。斯かる非品性ポ
リマーとしては、前記樹脂とは非相溶であるポリエステ
ル、スチレン−アクリル系ポリマーなどを好ましく用い
ることができ、その使用割合は0〜50重量%、好まし
くは5〜40重量%である。
また前記樹脂は、温度100℃における動的弾性率が1
.0X10’ dyn/ad以上、温度100℃ニオケ
ル溶融粘度が5.OX 10’ボイズ以下であることが
好ましい。
.0X10’ dyn/ad以上、温度100℃ニオケ
ル溶融粘度が5.OX 10’ボイズ以下であることが
好ましい。
また当該樹脂の重量平均分子11Mwは、5.000〜
100.000 、特に10,000〜50,000の
範囲内にあることが好ましく、また前記樹脂の数平均分
子量Mnは、2.000〜50 、000、特に3,0
00〜15,000の範囲内にあることが好ましい。前
記樹脂の重量平均分子量りが過大のときにはトナーの製
造工程における粉砕工程において粉砕が困難となりやす
い。
100.000 、特に10,000〜50,000の
範囲内にあることが好ましく、また前記樹脂の数平均分
子量Mnは、2.000〜50 、000、特に3,0
00〜15,000の範囲内にあることが好ましい。前
記樹脂の重量平均分子量りが過大のときにはトナーの製
造工程における粉砕工程において粉砕が困難となりやす
い。
以上における結晶性ポリマーの融点、樹脂の動的弾性率
は次のようにして測定することができる。
は次のようにして測定することができる。
く結晶性ポリマーの融点の測定〉
示差走査熱量測定法(DSC)に従い、カップリング剤
と結合されるべき結晶性ポリマーを試料とし、その数+
igのものを一定の昇温速度(10℃/5in)で加熱
したときの融解ピーク値を融点とする。
と結合されるべき結晶性ポリマーを試料とし、その数+
igのものを一定の昇温速度(10℃/5in)で加熱
したときの融解ピーク値を融点とする。
〈樹脂の動的弾性率の測定〉
バインダーとする樹脂の試料をある一定の温度で溶融し
、この溶融状態の試料に正弦波振動を加え、ねしれの振
幅比と位相差から動的弾性率を得る。
、この溶融状態の試料に正弦波振動を加え、ねしれの振
幅比と位相差から動的弾性率を得る。
本発明に用いる結晶性ポリマーは、融点が45〜150
℃の範囲内にある、例えば脂肪族ポリエステル、芳香族
ポリエステル、脂肪族ポリエーテル、芳香族ポリエーテ
ル、脂肪族ポリアミド、芳香族ポリアミド、脂肪族ポリ
アクリレート、芳香族ポリアクリレートなどであって、
その末端にカップリング剤と化学的に結合し得る反応性
基例えば水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メルカプ
ト基、ハロゲンなどを有するものである。
℃の範囲内にある、例えば脂肪族ポリエステル、芳香族
ポリエステル、脂肪族ポリエーテル、芳香族ポリエーテ
ル、脂肪族ポリアミド、芳香族ポリアミド、脂肪族ポリ
アクリレート、芳香族ポリアクリレートなどであって、
その末端にカップリング剤と化学的に結合し得る反応性
基例えば水酸基、アミノ基、カルボキシル基、メルカプ
ト基、ハロゲンなどを有するものである。
この結晶性ポリマーは、その重量平均分子量Mwが3,
000〜50,000でその数平均分子量Mnが1 、
000〜20,000の範囲内にあるものが好ましい。
000〜50,000でその数平均分子量Mnが1 、
000〜20,000の範囲内にあるものが好ましい。
これらの分子量が過大もしくは過小の結晶性ポリマーを
用いるときには、トナーの製造工程における粉砕工程に
おいて粉砕が困難となりやすい。
用いるときには、トナーの製造工程における粉砕工程に
おいて粉砕が困難となりやすい。
結晶性ポリマーの具体的物質としては、例えば下記の如
きものを挙げることができる。
きものを挙げることができる。
+11ポリオレフィン類:
ポリ−1−ブテン、ポリ−3−メチルブテン、ポリ−1
−ヘキサデセン、ポリ−1−オクタデセン、ポリ−1−
ペンテン、ポリ−4−メチルペンテン、その他 (2)ポリビニルエステル類: ポリアクリル酸アリルエステル、ポリアクリル酸イソブ
チルエステル、ポリアクリル酸デシルエステル、ポリア
クリル酸オクタデシルエステル、ポリアクリル酸ドデシ
ルエステル、その他(3)ポリジエン類: 1.2−ポリ−1,3−ブタジェン(アイソタクチック
)、トランス−1,4−ポリ−1,3−ブタジェン、シ
ス−1,4−ポリ−2−t−ブチル−1,3−ブタジェ
ン、シス−クロロプレン、トランス−クロロブレン、ト
ランス−1,4−ポリ−1,3−へブタジェン(アイソ
タクチック)、トランス−1,4−ポリ−6−メチル−
1,3−へブタジェン(アイソタクチック)、トランス
−1,4−ポリ−113−ヘキサジエン(アイソタクチ
ック)、トランス−1,4−ポリ−5−メチル−1,3
−へキサジエン(アイソタクチック)、その他 (4)ポリエステル類: ポリデカメチレンアジペート、ポリデカメチレンアゼラ
ード、ポリデカメチレンアジペ−ト、ポリデカメチレン
セバケート、ポリデカメチレンサクシネート、ポリエチ
レンセバケート、ポリエチレンセバケート、ポリエチレ
ンサクシネート、ポリへキサメチレンセバケート、ポリ
へキサメチレンセバケート、ポリへキサメチレンサクシ
ネート、ポリへキサメチレンサクシネート、ポリ−10
−ヒドロキシカプリル酸、ポリ−6−ヒドロキシカプロ
ン酸、ポリ−3−ヒドロキシプロピオン酸、その他 (5)ポリエーテル類: ポリブチルビニルエーテル、ポリイソブチルビニルエー
テル、ポリイソプロピルビニルエーテル、ポリエチルビ
ニルエーテル、ポリ−2−メトキシエチルビニルエーテ
ル、その他 (6)ポリオキサイド類: ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、
ポリへキサメチレンオキサイド、ポリオクタメチレンオ
キサイド、ポリノナメチレンオキサイド、ポリデカメチ
レンオキサイド、ポリクロロメチルエチレンオキサイド
、その他 (6)ポリスルフィド類、ポリスルホン類:ポリエチレ
ンジスルフィド、ポリテトラメチレンスルフィド、ポリ
ペンタメチレンスルフィド、ポリへキサメチレンスルフ
ィド、ポリデカメチレンスルフィド、ポリテトラメチレ
ンスルホン、その他 (7)ポリサッカライド類: ポリ−1,4−B−D−グルコーストリカプリレート、
その他 (8)上記以外のもの: ポリ−4−(4−メチルチオフェノキシ)−エチレンア
ミン、ポリ−6−メルカプトカプロン酸、ポリジプロピ
ルシロキサン、その他 本発明に用いるカップリング剤は、三官能以上の多官能
性カップリング剤1〜50モル%を含むカップリング剤
であり、具体的には多官能性イソシアネート、多官能性
アミン、多官能性カルボン酸、多官能性アルコール、多
官能性酸塩化物などから選択することができる。カップ
リング剤としては、結晶性ポリマーとは反応するが、カ
ップリング剤同志は反応しないものを選択することが好
ましい。
−ヘキサデセン、ポリ−1−オクタデセン、ポリ−1−
ペンテン、ポリ−4−メチルペンテン、その他 (2)ポリビニルエステル類: ポリアクリル酸アリルエステル、ポリアクリル酸イソブ
チルエステル、ポリアクリル酸デシルエステル、ポリア
クリル酸オクタデシルエステル、ポリアクリル酸ドデシ
ルエステル、その他(3)ポリジエン類: 1.2−ポリ−1,3−ブタジェン(アイソタクチック
)、トランス−1,4−ポリ−1,3−ブタジェン、シ
ス−1,4−ポリ−2−t−ブチル−1,3−ブタジェ
ン、シス−クロロプレン、トランス−クロロブレン、ト
ランス−1,4−ポリ−1,3−へブタジェン(アイソ
タクチック)、トランス−1,4−ポリ−6−メチル−
1,3−へブタジェン(アイソタクチック)、トランス
−1,4−ポリ−113−ヘキサジエン(アイソタクチ
ック)、トランス−1,4−ポリ−5−メチル−1,3
−へキサジエン(アイソタクチック)、その他 (4)ポリエステル類: ポリデカメチレンアジペート、ポリデカメチレンアゼラ
ード、ポリデカメチレンアジペ−ト、ポリデカメチレン
セバケート、ポリデカメチレンサクシネート、ポリエチ
レンセバケート、ポリエチレンセバケート、ポリエチレ
ンサクシネート、ポリへキサメチレンセバケート、ポリ
へキサメチレンセバケート、ポリへキサメチレンサクシ
ネート、ポリへキサメチレンサクシネート、ポリ−10
−ヒドロキシカプリル酸、ポリ−6−ヒドロキシカプロ
ン酸、ポリ−3−ヒドロキシプロピオン酸、その他 (5)ポリエーテル類: ポリブチルビニルエーテル、ポリイソブチルビニルエー
テル、ポリイソプロピルビニルエーテル、ポリエチルビ
ニルエーテル、ポリ−2−メトキシエチルビニルエーテ
ル、その他 (6)ポリオキサイド類: ポリエチレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、
ポリへキサメチレンオキサイド、ポリオクタメチレンオ
キサイド、ポリノナメチレンオキサイド、ポリデカメチ
レンオキサイド、ポリクロロメチルエチレンオキサイド
、その他 (6)ポリスルフィド類、ポリスルホン類:ポリエチレ
ンジスルフィド、ポリテトラメチレンスルフィド、ポリ
ペンタメチレンスルフィド、ポリへキサメチレンスルフ
ィド、ポリデカメチレンスルフィド、ポリテトラメチレ
ンスルホン、その他 (7)ポリサッカライド類: ポリ−1,4−B−D−グルコーストリカプリレート、
その他 (8)上記以外のもの: ポリ−4−(4−メチルチオフェノキシ)−エチレンア
ミン、ポリ−6−メルカプトカプロン酸、ポリジプロピ
ルシロキサン、その他 本発明に用いるカップリング剤は、三官能以上の多官能
性カップリング剤1〜50モル%を含むカップリング剤
であり、具体的には多官能性イソシアネート、多官能性
アミン、多官能性カルボン酸、多官能性アルコール、多
官能性酸塩化物などから選択することができる。カップ
リング剤としては、結晶性ポリマーとは反応するが、カ
ップリング剤同志は反応しないものを選択することが好
ましい。
カップリング剤において、三官能以上の多官能性カップ
リング剤の割合が50モル%を超える場合には、樹脂の
ゲル化が起こり、トナーの製造工程における粉砕工程に
おいて粉砕が困難となりやすい。一方三官能以上の多官
能性カップリング剤の割合が1モル%未満の場合には、
オフセット現象を防止するために必要とされる弾性率を
得ることが困難となりやすい。また三官能以上の多官能
性カップリング剤の割合は好ましくは10〜40モル%
であり、40モル%を超えるときには低温におけるトナ
ーの溶融粘度が高くなり低温定着が困難となる場合があ
る。
リング剤の割合が50モル%を超える場合には、樹脂の
ゲル化が起こり、トナーの製造工程における粉砕工程に
おいて粉砕が困難となりやすい。一方三官能以上の多官
能性カップリング剤の割合が1モル%未満の場合には、
オフセット現象を防止するために必要とされる弾性率を
得ることが困難となりやすい。また三官能以上の多官能
性カップリング剤の割合は好ましくは10〜40モル%
であり、40モル%を超えるときには低温におけるトナ
ーの溶融粘度が高くなり低温定着が困難となる場合があ
る。
斯かるカップリング剤の具体例としては下記の如きもの
を挙げることができる。
を挙げることができる。
(1)二官能性カップリング剤
■二官能性イソシア7−ト
ヘキサメチレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジ
イソシアネート、トリレンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシア7−ト
。
イソシアネート、トリレンジイソシアネート、トリジン
ジイソシアネート、ナフチレンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、キシリレンジイソシア7−ト
。
■二官能性アミン
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、フェニレ
ンジアミン。
ンジアミン。
■二官能性カルボン酸
シュウ酸、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、テレフ
タル酸、イソフタル酸。
タル酸、イソフタル酸。
■二官能性アルコール
エチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキサン
ジオール、シクロヘキサンジメタツール、p−キシリレ
ングリコール。
ジオール、シクロヘキサンジメタツール、p−キシリレ
ングリコール。
■二官能性酸塩化物
テレフクル酸クロリド、イソフタル酸クロリド、アジピ
ン酸クロリド、セバシン酸クロリド。
ン酸クロリド、セバシン酸クロリド。
■その他の二官能性カップリング剤
ジイソチオシアナート、ビスケテン、ビスカルボジイミ
ド。
ド。
(2)三官能以上の多官能性カップリング剤■三官能以
上の多官能性イソシア不一トトリフェニルメタントリイ
ソシアネーI・、■、3゜6−ヘキサメチレントリイソ
シアネート、1.6.11−ウンデカントリイソシアネ
ート、トリス(イソシアネートフェニル)チオフォスフ
ェート。
上の多官能性イソシア不一トトリフェニルメタントリイ
ソシアネーI・、■、3゜6−ヘキサメチレントリイソ
シアネート、1.6.11−ウンデカントリイソシアネ
ート、トリス(イソシアネートフェニル)チオフォスフ
ェート。
■三官能以上の多官能性アミン
トリアミノベンゼン、トリアミノトルエン、トリアミノ
トリフェニルメタン。
トリフェニルメタン。
■三官能以上の多官能性カルボン酸
1.2.4−ベンゼントリカルボン酸、1,2.5−ベ
ンゼントリカルボン酸、1.2.4−シクロヘキサン1
−リカルボン酸、2.5.7−ナフタレントリカルボン
酸、1,2.4−ナフタレントリカルボン酸、1,2゜
4−ブタントリカルボン酸、1,2.5−ヘキサントリ
カルボン酸、1.3−ジカルボキシル−2−メチル−2
−メチレンカルボキシルプロパン、テトラ(メチレンカ
ルボキシル)メタン、1,2,7.8−オクタンテトラ
カルボン酸、エンポール三量体酸、およびこれらの酸無
水物、その他。
ンゼントリカルボン酸、1.2.4−シクロヘキサン1
−リカルボン酸、2.5.7−ナフタレントリカルボン
酸、1,2.4−ナフタレントリカルボン酸、1,2゜
4−ブタントリカルボン酸、1,2.5−ヘキサントリ
カルボン酸、1.3−ジカルボキシル−2−メチル−2
−メチレンカルボキシルプロパン、テトラ(メチレンカ
ルボキシル)メタン、1,2,7.8−オクタンテトラ
カルボン酸、エンポール三量体酸、およびこれらの酸無
水物、その他。
■三官能以上の多官能性アルコール
ソルビトール、1.2,3.6−ヘキサンテトロール、
1.4−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール、トリペンタエリスリトール、蔗糖、1
.2.4−ブタントリオール、1.2.5−ペンタント
リオール、グリセロール、2−メチルプロパントリオー
ル、2−メチル−1,2,4−ブタントリオール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,3.
5−1−リヒドロキシメチルベンゼン、その他。
1.4−ソルビタン、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール、トリペンタエリスリトール、蔗糖、1
.2.4−ブタントリオール、1.2.5−ペンタント
リオール、グリセロール、2−メチルプロパントリオー
ル、2−メチル−1,2,4−ブタントリオール、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,3.
5−1−リヒドロキシメチルベンゼン、その他。
本発明の静電像現像用トナーは、上記の如き特定の樹脂
よりなるバインダー中に、着色剤、必要に応じて添加さ
れる添加剤が含有されてなるものである。
よりなるバインダー中に、着色剤、必要に応じて添加さ
れる添加剤が含有されてなるものである。
着色剤としては、カーボンブランク、ニグロシン染料(
C,1,患50415B) 、アニリンブルー(C,I
。
C,1,患50415B) 、アニリンブルー(C,I
。
1&50405)、カルコオイルブルー(C,1,m
azoecBlue 3) 、クロムイエロー(C,1
,1t14090)、ウルトラマリンブルー(C,1,
隘771.03)、デュポンオイルレッド<CA、南2
6105)、キノリンイエロー(C。
azoecBlue 3) 、クロムイエロー(C,1
,1t14090)、ウルトラマリンブルー(C,1,
隘771.03)、デュポンオイルレッド<CA、南2
6105)、キノリンイエロー(C。
11階47005)、メチレンブルークロライド(C,
L患52015)、フタロシアニンブルー(C,1,階
74160)、マラカイトグリーンオフサレート (C
,1,患42000)、ランプブラック (C,1,m
77266)、ローズヘンガル(C,1,1lh454
35)、これらの混合物、その他を挙げることができる
。これら着色剤は、十分な濃度の可視像が形成されるに
十分な割合で含有されることが必要であり、通常バイン
ダー100重量部に対して1〜20重量部程度である。
L患52015)、フタロシアニンブルー(C,1,階
74160)、マラカイトグリーンオフサレート (C
,1,患42000)、ランプブラック (C,1,m
77266)、ローズヘンガル(C,1,1lh454
35)、これらの混合物、その他を挙げることができる
。これら着色剤は、十分な濃度の可視像が形成されるに
十分な割合で含有されることが必要であり、通常バイン
ダー100重量部に対して1〜20重量部程度である。
必要に応じて添加される添加剤としては、例えば荷電制
御剤、流動性改善用滑剤、その他がある。
御剤、流動性改善用滑剤、その他がある。
以下、本発明の実施例について詳細に説明するが、これ
らの実施例に本発明が限定されるものではない。
らの実施例に本発明が限定されるものではない。
実施例1
〔バインダーを構成する樹脂の製造〕
構造式(A)
上記構造式(A)で示されるポリへキサメチレンセバケ
ートよりなる結晶性ポリマー(融点=66℃、動的弾性
率: 1.8 x 10dyn/cnl (100℃)
、溶融粘度1.2X10ポイズ(100℃)、重量平均
分子量Mw : 14,800、数平均分子量Mn :
6,460 、OH価;22.5)と、キシレンとを
反応釜で攪拌混合して140℃に加熱した。リフラック
ス後、反応系に、上記ポリへキサメチレンセバケートの
全OH基モル数の25%に相当するモル数のヘキサメチ
レンジイソ、゛ツマ ラ − ト )−冊t@t、−ら
気?ご未H当才六キ lしとセの:官能性イソシアネ
ート[デスモジュールRJ (バイヤー社製)とをク
ロロホルム溶液に溶解したものを添カロして、140℃
で1時間反応させた後、溶媒を減圧留去し、もって結晶
性ポリマーであるポリへキサメチレンセバケートと、二
官能性カップリング剤であるヘキサメチレンジイソシア
ネートと三官能性カップリング剤である「デスモジュー
ルR」とが化学的に結合してなる樹脂を得た。これを「
樹脂1」とする。
ートよりなる結晶性ポリマー(融点=66℃、動的弾性
率: 1.8 x 10dyn/cnl (100℃)
、溶融粘度1.2X10ポイズ(100℃)、重量平均
分子量Mw : 14,800、数平均分子量Mn :
6,460 、OH価;22.5)と、キシレンとを
反応釜で攪拌混合して140℃に加熱した。リフラック
ス後、反応系に、上記ポリへキサメチレンセバケートの
全OH基モル数の25%に相当するモル数のヘキサメチ
レンジイソ、゛ツマ ラ − ト )−冊t@t、−ら
気?ご未H当才六キ lしとセの:官能性イソシアネ
ート[デスモジュールRJ (バイヤー社製)とをク
ロロホルム溶液に溶解したものを添カロして、140℃
で1時間反応させた後、溶媒を減圧留去し、もって結晶
性ポリマーであるポリへキサメチレンセバケートと、二
官能性カップリング剤であるヘキサメチレンジイソシア
ネートと三官能性カップリング剤である「デスモジュー
ルR」とが化学的に結合してなる樹脂を得た。これを「
樹脂1」とする。
この樹脂1の重量平均分子量M−は31,800、数平
均分子量Mnは8.910、動的弾性率は3.2 X
10’dyn/C己(100℃)、溶融粘度は4.5X
10’ボイズ(100℃)、融点は64℃であった。
均分子量Mnは8.910、動的弾性率は3.2 X
10’dyn/C己(100℃)、溶融粘度は4.5X
10’ボイズ(100℃)、融点は64℃であった。
この樹脂1の構造は、正確にはわからないが、下記構造
式においてCB)が部分的に〔B′〕となり架橋された
構造となるものと考えられる。
式においてCB)が部分的に〔B′〕となり架橋された
構造となるものと考えられる。
(式中、(A)は実施例1における構造式(A)と同一
のものを表し、CB)は、 を表し、〔B′〕は、 N−C−・・・・・・ N。
のものを表し、CB)は、 を表し、〔B′〕は、 N−C−・・・・・・ N。
を表す。)
上記樹脂1の100重量部と、カーボンブラック「モー
ガルLJ (キャポノト社製)の10重量部とを混合
して、予備分散した後加熱ロールにより混練し、冷却後
粉砕して平均粒径約11nのトナーを製造した。これを
「トナー1」とする。
ガルLJ (キャポノト社製)の10重量部とを混合
して、予備分散した後加熱ロールにより混練し、冷却後
粉砕して平均粒径約11nのトナーを製造した。これを
「トナー1」とする。
このトナー1の動的弾性率は2.5 X 10’ dy
n/c+4(100℃)、溶融粘度は3.lX10Sボ
イズ(100℃)であった。
n/c+4(100℃)、溶融粘度は3.lX10Sボ
イズ(100℃)であった。
このトナー1の2重量部と、平均粒径100nの樹脂被
覆キャリアの98重量部とを混合して現像剤を調製し、
この現像剤を用いて電子写真複写機r U −8ix
1600J (小西六写真工業社製)により静電像の
形成および現像を行い、得られたトナー像を転写紙上に
転写したうえ、加熱ローラの温度を100℃に設定した
加熱ローラ定着器により定着して複写画像を形成する実
写テストを行った。
覆キャリアの98重量部とを混合して現像剤を調製し、
この現像剤を用いて電子写真複写機r U −8ix
1600J (小西六写真工業社製)により静電像の
形成および現像を行い、得られたトナー像を転写紙上に
転写したうえ、加熱ローラの温度を100℃に設定した
加熱ローラ定着器により定着して複写画像を形成する実
写テストを行った。
得られた複写画像においては、トナーの定着性が良好で
あり、しかもオフセット現象に起因する画像汚れが生じ
ていなかった。また現像器内に収納されたトナーにおい
ては凝集せずに微粒子状の粉体として安定に存在してい
て耐ブロッキング性が優れたものであった。
あり、しかもオフセット現象に起因する画像汚れが生じ
ていなかった。また現像器内に収納されたトナーにおい
ては凝集せずに微粒子状の粉体として安定に存在してい
て耐ブロッキング性が優れたものであった。
実施例2
実施例1と同様にしてポリへキサメチレンセバケートと
キシレンとを反応釜で撹拌混合して140℃に加熱した
。リフラックス後、反応系に、上記ポリへキサメチレン
セバケートの全OH基モル数の20%に相当するモル数
のへキサメチレンジイソシアネートと、同様に10%に
相当するモル数の三官能性イソシアネート「デスモジュ
ールRJ (バイヤー社製)とをクロロホルム溶液に
溶解したものを添加して、140℃で1時間反応させた
後、溶媒を減圧留去し、もって結晶性ポリマーであるポ
リへキサメチレンセバケートと、二官能性カップリング
剤であるヘキサメチレンジイソシアネートと三官能性カ
ップリング剤である「デスモジエールR」とが化学的に
結合してなる樹脂を得た。これを「樹脂2」とする。
キシレンとを反応釜で撹拌混合して140℃に加熱した
。リフラックス後、反応系に、上記ポリへキサメチレン
セバケートの全OH基モル数の20%に相当するモル数
のへキサメチレンジイソシアネートと、同様に10%に
相当するモル数の三官能性イソシアネート「デスモジュ
ールRJ (バイヤー社製)とをクロロホルム溶液に
溶解したものを添加して、140℃で1時間反応させた
後、溶媒を減圧留去し、もって結晶性ポリマーであるポ
リへキサメチレンセバケートと、二官能性カップリング
剤であるヘキサメチレンジイソシアネートと三官能性カ
ップリング剤である「デスモジエールR」とが化学的に
結合してなる樹脂を得た。これを「樹脂2」とする。
この樹脂2の重量平均分子IMwは43,400、数平
均分子量Mnは9,820、動的弾性率は8.1 X
10’dyn/cffl(100℃)、溶融粘度は9.
2 X 10’ボイズ(100℃)、融点は64℃であ
った。
均分子量Mnは9,820、動的弾性率は8.1 X
10’dyn/cffl(100℃)、溶融粘度は9.
2 X 10’ボイズ(100℃)、融点は64℃であ
った。
上記樹脂2を用いて実施例1と同様にしてトナーを製造
した。これを「トナー2」とする。
した。これを「トナー2」とする。
このトナー2の動的弾性率は7.4 X 10’ dy
n/ad(100℃)、溶融粘度は6.6 X 10’
ボイズ(100℃)であった。
n/ad(100℃)、溶融粘度は6.6 X 10’
ボイズ(100℃)であった。
このトナー2を用い、実施例1と同様にして実写テスト
を行った。加熱ローラの温度を100℃に設定して得ら
れた複写画像においては、トナーの定着性が若干劣って
いたが、加熱ローラの温度を130℃に設定して得られ
た複写画像においては、トナーの定着性が良好であり、
しかもオフセット現象に起因する画像汚れも生じていな
かった。また現像器内のトナーは凝集せず耐ブロッキン
グ性が優れていた。
を行った。加熱ローラの温度を100℃に設定して得ら
れた複写画像においては、トナーの定着性が若干劣って
いたが、加熱ローラの温度を130℃に設定して得られ
た複写画像においては、トナーの定着性が良好であり、
しかもオフセット現象に起因する画像汚れも生じていな
かった。また現像器内のトナーは凝集せず耐ブロッキン
グ性が優れていた。
比較例1
〔バインダーを構成する樹脂の製造〕
実施例1で用いたのと同様のポリへキサメチレンセバケ
ートにキシレンを添加し、反応釜で攪拌混合し、140
℃に加熱した。リフラックス後、上記ポリへキサメチレ
ンセバケートのOH基モル数の30%に相当するモル数
のへキサメチレンジイソシアネートのキシレン溶液を添
加した。140℃で1時間反応後、キシレンを減圧留去
し、もって下記構造式で表される連結型ポリへキサメチ
レンセバケートよりなる樹脂を得た。これを「比較樹脂
1」とする。
ートにキシレンを添加し、反応釜で攪拌混合し、140
℃に加熱した。リフラックス後、上記ポリへキサメチレ
ンセバケートのOH基モル数の30%に相当するモル数
のへキサメチレンジイソシアネートのキシレン溶液を添
加した。140℃で1時間反応後、キシレンを減圧留去
し、もって下記構造式で表される連結型ポリへキサメチ
レンセバケートよりなる樹脂を得た。これを「比較樹脂
1」とする。
この比較樹脂1の構造は、正確にはわからないが、架橋
構造を有していない次のような構造であると考えられる
。
構造を有していない次のような構造であると考えられる
。
(式中、(A)およびCB)は実施例1における構造式
(A)およびCB)と同一のものを表す。)この比較樹
脂1の重量平均分子量軸は26,300、数平均分子量
Mnは9,870、動的弾性率は5.4X10dyn/
c4(100℃)、溶融粘度は1.lX102ポイズ(
1bO℃)、融点は63℃であった。
(A)およびCB)と同一のものを表す。)この比較樹
脂1の重量平均分子量軸は26,300、数平均分子量
Mnは9,870、動的弾性率は5.4X10dyn/
c4(100℃)、溶融粘度は1.lX102ポイズ(
1bO℃)、融点は63℃であった。
上記比較樹脂1を用いて実施例1と同様にしてトナーを
製造した。これを「比較トナー1」とする。
製造した。これを「比較トナー1」とする。
この比較トナー1の動的弾性率は3.3 X 10”d
yn/cffl(100℃)、溶融粘度は5.6X10
”ボイズ(100、℃)であった。
yn/cffl(100℃)、溶融粘度は5.6X10
”ボイズ(100、℃)であった。
この比較トナー1を用いて実施例1と同様にして現像剤
を調製し、この現像剤を用いて実施例1と同様にして実
写テストを行った。
を調製し、この現像剤を用いて実施例1と同様にして実
写テストを行った。
得られた複写画像においては、トナーの定着性は良好で
あったが、オフセット現象に起因する画像汚れがかなり
生じていた。
あったが、オフセット現象に起因する画像汚れがかなり
生じていた。
比較例2
〔バインダーを構成する樹脂の製造〕
実施例1で用いたのと同様のポリへキサメチレンセバケ
ートと、キシレンとを反応釜で攪拌混合して140℃に
加熱した。リフラックス後、反応系に、上記ポリへキサ
メチレンセバケートの全OH基モル数の10%に相当す
るモル数のへキサメチレンジイソシアネートと、同様に
20%に相当するモル数の三官能性イソシアネート「デ
スモジュールRJ (バイヤー社製)とをクロロホル
ム溶液に溶解したものを添加して、140℃で反応させ
たところ、短時間で高粘性化し、容易に溶媒留去できな
いくらいまでゲル化した。この樹脂を用いたトナーの製
造は不可能であった。
ートと、キシレンとを反応釜で攪拌混合して140℃に
加熱した。リフラックス後、反応系に、上記ポリへキサ
メチレンセバケートの全OH基モル数の10%に相当す
るモル数のへキサメチレンジイソシアネートと、同様に
20%に相当するモル数の三官能性イソシアネート「デ
スモジュールRJ (バイヤー社製)とをクロロホル
ム溶液に溶解したものを添加して、140℃で反応させ
たところ、短時間で高粘性化し、容易に溶媒留去できな
いくらいまでゲル化した。この樹脂を用いたトナーの製
造は不可能であった。
以上説明したように、本発明の静電像現像用トナーによ
れば、バインダーを構成する樹脂が、結晶性ポリマーと
、特定割合の三官能以上の多官能性カップリング剤を含
むカップリング剤とが化学的に結合されて得られるもの
であるので、この樹脂は結晶性ポリマーが二官能性カッ
プリング剤によりいわば線状に連結されるとともに、結
晶性ポリマーの一部は三官能以上の多官能性カップリン
グ剤により架橋された構造のものとなり、従って定着時
においてトナーが結晶性ポリマーの融点以上の温度に加
熱されてこの結晶性ポリマ一部分が融解するときには、
トナー粒子はその粒子内では高い再流動状態でありなが
ら三官能性カップリング剤による架橋構造によりその粒
子としての形態が保たれるようになり、このため急激に
はトナー粒子の流動が起こらず弾性の高い状態が得られ
、この結果低温定着を達成しながらトナーの定着ローラ
への転移が抑止されてオフセット現象の発生を伴わずに
画像を形成することができる。そしてこのように結晶性
ポリマーを用いながらオフセット現象の発生を防止する
ことができるので、オフセット現象の発生を防止するた
めに結晶性ポリマーの分子量を高くすることが不要とな
り、従ってトナーの製造工程の一つである粉砕工程にお
いては粉砕が容易でトナーの製造が簡単となる。そして
結晶性ポリマーの融点以下における低い粘着性が反映さ
れるためトナー粒子の耐ブロッキング性が優れたものと
なり、この結果トナーが凝集せずに微粒子状のまま安定
に存在することができトナーの保存安定性が良好となる
。
れば、バインダーを構成する樹脂が、結晶性ポリマーと
、特定割合の三官能以上の多官能性カップリング剤を含
むカップリング剤とが化学的に結合されて得られるもの
であるので、この樹脂は結晶性ポリマーが二官能性カッ
プリング剤によりいわば線状に連結されるとともに、結
晶性ポリマーの一部は三官能以上の多官能性カップリン
グ剤により架橋された構造のものとなり、従って定着時
においてトナーが結晶性ポリマーの融点以上の温度に加
熱されてこの結晶性ポリマ一部分が融解するときには、
トナー粒子はその粒子内では高い再流動状態でありなが
ら三官能性カップリング剤による架橋構造によりその粒
子としての形態が保たれるようになり、このため急激に
はトナー粒子の流動が起こらず弾性の高い状態が得られ
、この結果低温定着を達成しながらトナーの定着ローラ
への転移が抑止されてオフセット現象の発生を伴わずに
画像を形成することができる。そしてこのように結晶性
ポリマーを用いながらオフセット現象の発生を防止する
ことができるので、オフセット現象の発生を防止するた
めに結晶性ポリマーの分子量を高くすることが不要とな
り、従ってトナーの製造工程の一つである粉砕工程にお
いては粉砕が容易でトナーの製造が簡単となる。そして
結晶性ポリマーの融点以下における低い粘着性が反映さ
れるためトナー粒子の耐ブロッキング性が優れたものと
なり、この結果トナーが凝集せずに微粒子状のまま安定
に存在することができトナーの保存安定性が良好となる
。
Claims (1)
- 1)融点が45〜150℃の結晶性ポリマーと、三官能
以上の多官能性カップリング剤1〜50モル%を含むカ
ップリング剤とが化学的に結合して得られる樹脂をバイ
ンダーとして含有してなることを特徴とする静電像現像
用トナー。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60210040A JPS6270860A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 静電像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60210040A JPS6270860A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 静電像現像用トナ− |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6270860A true JPS6270860A (ja) | 1987-04-01 |
| JPH0424703B2 JPH0424703B2 (ja) | 1992-04-27 |
Family
ID=16582807
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60210040A Granted JPS6270860A (ja) | 1985-09-25 | 1985-09-25 | 静電像現像用トナ− |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6270860A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01179951A (ja) * | 1988-01-11 | 1989-07-18 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナー用バインダー |
| JPH03164753A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-16 | Mita Ind Co Ltd | 定着方法 |
| US8808955B2 (en) | 2011-09-22 | 2014-08-19 | Ricoh Company, Ltd. | Toner and development agent, image forming apparatus, and process cartridge using the same |
| US8822118B2 (en) | 2012-03-15 | 2014-09-02 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, development agent, and image forming apparatus |
| US8859179B2 (en) | 2011-12-20 | 2014-10-14 | Ricoh Company, Ltd. | Developer for electrophotography, image forming apparatus and process cartridge |
| US9005859B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-04-14 | Ricoh Company, Ltd. | Colorless transparent toner, toner set, development agent, image forming apparatus, and printed matter |
| US9176406B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-11-03 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, development agent, image forming apparatus, and process cartridge |
| US9594322B2 (en) | 2013-09-11 | 2017-03-14 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for image formation, and developer and image forming apparatus using the toner |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013080200A (ja) | 2011-05-02 | 2013-05-02 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
| JP5709065B2 (ja) | 2011-10-17 | 2015-04-30 | 株式会社リコー | トナー、該トナーを用いた現像剤、画像形成装置 |
| JP6191134B2 (ja) | 2012-02-21 | 2017-09-06 | 株式会社リコー | 静電荷像現像用トナー |
| EP2825917B1 (en) | 2012-03-13 | 2018-05-02 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, method for producing the toner, two-component developer, and image forming apparatus |
| JP6079145B2 (ja) | 2012-11-01 | 2017-02-15 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、画像形成装置、及びプロセスカートリッジ |
| JP6206013B2 (ja) | 2013-05-14 | 2017-10-04 | 株式会社リコー | トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
| JP2014224843A (ja) | 2013-05-15 | 2014-12-04 | 株式会社リコー | 静電荷現像用トナー |
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-
1985
- 1985-09-25 JP JP60210040A patent/JPS6270860A/ja active Granted
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01179951A (ja) * | 1988-01-11 | 1989-07-18 | Sanyo Chem Ind Ltd | トナー用バインダー |
| JPH03164753A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-16 | Mita Ind Co Ltd | 定着方法 |
| US8808955B2 (en) | 2011-09-22 | 2014-08-19 | Ricoh Company, Ltd. | Toner and development agent, image forming apparatus, and process cartridge using the same |
| US8859179B2 (en) | 2011-12-20 | 2014-10-14 | Ricoh Company, Ltd. | Developer for electrophotography, image forming apparatus and process cartridge |
| US8822118B2 (en) | 2012-03-15 | 2014-09-02 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, development agent, and image forming apparatus |
| US9005859B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-04-14 | Ricoh Company, Ltd. | Colorless transparent toner, toner set, development agent, image forming apparatus, and printed matter |
| US9176406B2 (en) | 2012-08-17 | 2015-11-03 | Ricoh Company, Ltd. | Toner, development agent, image forming apparatus, and process cartridge |
| US9594322B2 (en) | 2013-09-11 | 2017-03-14 | Ricoh Company, Ltd. | Toner for image formation, and developer and image forming apparatus using the toner |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0424703B2 (ja) | 1992-04-27 |
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