JPS6271501A - 有機溶剤に溶解する物質の抽出方法 - Google Patents

有機溶剤に溶解する物質の抽出方法

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JPS6271501A
JPS6271501A JP60213468A JP21346885A JPS6271501A JP S6271501 A JPS6271501 A JP S6271501A JP 60213468 A JP60213468 A JP 60213468A JP 21346885 A JP21346885 A JP 21346885A JP S6271501 A JPS6271501 A JP S6271501A
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JP
Japan
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substance
organic solvent
solvent
org
porous membrane
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Pending
Application number
JP60213468A
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English (en)
Inventor
Toshio Higuchi
俊男 樋口
Takeo Matsumura
松村 健雄
Takeshi Sasaki
武 佐々木
Shunichi Shimatani
俊一 島谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nitto Denko Corp
Original Assignee
Nitto Electric Industrial Co Ltd
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Publication date
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  • Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 1−見1q庇槻鼠区皿 (産業上の利用分野) 本発明は、有機溶剤に溶解する物質を簡単かつ高収率で
得るための抽出方法に関する。
(従来の技術) 物質の分離操作には、有機溶剤を用いた溶剤抽出法が広
く用いられている。溶剤抽出法では、物質を有機溶剤と
接触させ、一定時間放置あるいは攪拌し、有機溶剤に溶
解する目的物質を抽出した後、濾過などの別の分離手段
により、有機溶剤に不溶な残渣・夾雑物などを除去して
いる。抽出物から目的物質のみを得るためには、蒸留な
どにより有機溶剤をさらに別工程で分離しなければなら
ない。このような操作は煩雑である。しがち1分離操作
の過程において、目的物質が不溶物中に混入し、および
/もしくは逆に不溶物が目的物質中に混入し、その結果
、目的物質の収率および純度が低下する。
有機溶剤に溶解する物質のみを簡単に得る抽出方法とし
ては、ソックスレー抽出法がある。ソックスレー抽出法
では、還流冷却器により冷却された有機溶剤が溶質相に
移相されるため、エーテルのような低沸点の有機溶剤を
用いた場合を除けば。
抽出効率は低い、しかも、有機溶剤に溶解する目的物質
と有機溶剤に不溶な物質とは、濾紙などにより分離され
るため、不溶物が目的物質中に混入し、そのために、目
的物質の純度が低下する。
(発明が解決しようとする問題点) 本発明は上記従来の問題点を解決するものであり、その
目的とするところは、有機溶剤に溶解する物質を簡単か
つ効率よく抽出するとともに有機溶剤に不溶な残渣を容
易に分離しうる抽出方法を提供することにある。
(問題点を解決するための手段) 本発明の有機溶剤に溶解する物質の抽出方法は。
有機溶剤に溶解する被抽出物質を含有する試料体を、多
孔質膜を介して有機溶剤に浸漬し、該被抽出物質を抽出
するとともに、有機溶剤に不溶な物質を該多孔質膜によ
り分離することを包含し、そのことにより上記目的が達
成される。
本発明の抽出方法に用いられる抽出装置には。
例えば1図に示すように、有機溶剤2が収容されている
。有機溶剤2には試料体1が浸漬されている。試料体1
は、さらに、多孔質膜3に収容されている。抽出容器4
の外側には9例えば、マントルヒーターでなる発熱体5
が設けられている。抽出容器4の上部には、有機溶剤の
還流に必要なジムロート冷却器6および温度計7が備え
られている。
本発明の抽出方法は、上記装置を用いて1例えば1次の
ようにしてなされる: 図に示すように、抽出容器4内に試料体1および有機溶
剤2を供給する。有機溶剤の量は、試料体1を充分浸漬
させるべく調整される。発熱体5を用いて抽出容器4を
加熱するとともにジムロート冷却器6に冷却水を流すこ
とにより、抽出容器4内の有機溶剤を還流しながら試料
体1中の被抽出物質を該有機溶剤中に抽出する。有機溶
剤に溶解した物質は多孔質膜3を透過する。有機溶剤に
不溶な物質は多孔質膜3を透過することができない。こ
のようにして、試料体1中の、有機溶剤に溶解する物質
と有機溶剤に不溶な物質とが、多孔質膜3により分離さ
れる。一定時間抽出後、有機溶剤に不溶な物質を多孔質
膜3とともに抽出容器4から取り出す。抽出容器4内に
残った有機溶剤の溶液は1通常の蒸留手段により有機溶
剤を除去することにより、有機溶剤に溶解する目的物質
のみが得られる。
多孔質膜には2例えば、ポリイミド膜、ポリスルホン膜
、ポリテトラフルオロエチレン膜が用いられる。特に、
ポリテトラフルオロエチレン膜などのフッ素系樹脂膜が
、耐溶剤性や耐熱性の点で好ましい。多孔質膜の孔径に
ついては、膜の材質および抽出される物質の種類に応じ
て、有機溶剤に不溶な物質を透過させないあらゆる孔径
が使用される。ポリテトラフルオロエチレン膜では1o
IJI11以下、好ましくは、 0.01〜1μmが適
当である。
有機溶剤には、アセトン、アルコール類、液化ブタン、
トルエン、石油エーテル、ヘキサンなどが用いられる。
有機溶剤の量は、試料体1ffiit部に対し、3〜2
0重量部、好ましくは、5〜10重量部である。
試料体は、有機溶剤に溶解する物質および有機溶剤に不
溶な物質から構成される。
有機溶剤に溶解する物質には1例えば、ビタミン、ステ
ロイド系ホルモン、サポニン、色素物質。
香料物質、油脂がある。
有機溶剤に不溶な物質には、タンパク質9発臭物質9発
熱物質、抗生物質などが挙げられる。
ビタミン類は極めて不安定なため1条件により異性化9
分解1重合などの反応が生じる。酸、アルカリ、空気、
光、熱、金属イオンなどに鋭敏な化合物もある。しかし
、このような反応性のビタミンでも1通常、有機溶剤に
より抽出される。ビタミン類には、水溶性ビタミンと脂
溶性ビタミンとがあり、近年、ビタミンA酸の生物活性
が明らかにされたり、ビタミンDの作用機構が明確にさ
れるなど、脂溶性ビタミンの生化学的な重要性が増して
いる。従って、ビタミンの有機溶剤による抽出が必要と
されている。
ステロイド系ホルモンは、動物組織に主に見いだされ、
遊離型ステロイドホルモンと砲台型ステロイドホルモン
とに分けられる。遊離型ステロイドホルモンは、動物組
織中においては、微量にしか存在しない。しかし、ガス
クロマトグラフィーなどの分析手段が開発・改良された
ため、これら微量のステロイドホルモンが、 ng、 
pg、のオーダーまで測定可能となっている。従って、
動物組織からの遊離型ステロイドホルモンの有機溶剤に
よる抽出が必要とされている。砲台型ステロイドホルモ
ンは、既に有機溶剤による抽出が行われている。特に、
エストリオール16−グルクロニド、プレグナンジオー
ル3−グルクロニドの抽出には。
n−ブタノールが用いられる。
サポニンは、薬用ニンジンや柴胡などの植物成分の中に
広く分布している。サポニンは、トリテルペノイドやス
テロイドのオリゴ配糖体であり。
起泡性、溶血性、魚毒性を有する。サポニンは。
通常、有機溶剤により抽出される。
油脂は脂肪酸グリセリドであり、採油には、圧搾法、抽
出法、圧油法などがある。圧搾法は、原料をロールで粉
砕し、蒸煮して細胞膜を破壊することにより、油分を得
る方法である。抽出法は。
油分を直接ヘキサン、ベンゼン、石油ベンジンなどの有
機溶剤により抽出する方法であり、圧油法は、一旦圧搾
法により油分をしぼった後、有機溶剤により抽出する方
法である。大豆油などには抽出法が用いられる。ナタネ
油、綿実油、アマニ油。
ヤシ油などは、圧油法により得られる。油脂を抽出する
場合、原料を精選し、必要に応じて脱皮して、粉砕・圧
扁した後、加熱する。加熱により。
油脂細胞中のガム質やリン脂質などの不純物が不活性化
されるとともに細胞壁のタンパク質が凝固し、そのこと
により油分や有機溶剤の流れが促進される。その結果、
油分の収率が上がるうえに品質が向上する。このような
操作はクツキングと呼ばれる。
このような有機溶剤に溶解する有用物質の抽出には1本
発明の抽出方法が有効に利用されうる。
(実施例) 以下に本発明を実施例について述べる。
去施■上 ムラシゲ−スクーグの培地により、薬用ニンジンを4週
間培養して組織培養物を得た。この組織培養物を60℃
で24時間乾燥した後、粉砕した。粉砕物100gをポ
リテトラフルオロエチレン多孔質膜(日東電気工業社製
、NTF膜、平均孔径0.2μm)の袋に入れ9図に示
すような抽出装置の抽出容器4内に配置した。抽出容器
4内に有機溶剤として水飽和ブタノール500m lを
加えた。ジムロート冷却器6に水を流しながら1発熱体
5により抽出容器4を加熱し、有機溶剤を還流した。還
流は118℃で5時間行なった。その後、有機溶剤に不
溶な物質を多孔質膜3とともに抽出容器4外に取り出し
た。抽出容器4内に残った溶液から1通常の蒸留手段に
より有機溶剤を除去した結果、  5gの抽出物が得ら
れた。抽出物をメタノール200Illに溶解させ、溶
液10μlをシリカゲルプレート(メルク社製、 F2
54)にスポットした。ブタノール/酢酸エチル/水混
合溶媒(ブタノール、酢酸エチル、水の混合比率は4 
: 1 : 5)の上層を用いて展開し、風乾後、10
%硫酸により110℃で5分間処理した。これを高速T
LCクロマトスキャナー(島津製作所社製、 Mode
l C5−920)の530 nmにより分析した結果
、抽出物はジンセッサイドRa+Rb+Rc、 Rd、
Re、Rf、Rgのサポニン成分であることが確認され
た。
去施班主 タイの皮100gをポリテトラフルオロエチレン多孔質
膜(日東電気工業社製、NTF膜、平均孔径0.2μm
)の袋に入れ、有機溶剤としてクロロホルム300m 
lを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、10g
の抽出物を得た。抽出物を60℃の温ベンゼン200m
 itに溶解させ、n−へキサンで希釈して、 1.5
 Aとした溶液を消石灰のカラム(高さ45c11.内
径10c+++)上に流した。ベンゼン/n−ヘキサン
混合溶媒(ベンゼンとn−ヘキサンとの混合比率は1:
2)61で展開した。橙色の主吸着帯をメスで削りとり
、これにアセトンを加えて攪拌し、泥状の溶液とした。
溶液をガラスフィルターにより吸引濾過し、洗液が無色
になるまでアセトンを追加して洗浄した。この洗浄液を
分液漏斗に入れ、はぼ等量の水を加えて液−液抽出した
抽出液の上層を硫酸ナトリウムで脱水した後、減圧蒸留
により、 50℃以下で濃縮した。その結果。
タイの皮の抽出成分であるカロチノイド4gが得られた
ス五〇生止 シェードモナスーアルカノリチカ(Pseudomon
asalkanolytica IFO12319)の
培養液IItを3N塩酸によりpH3とし、遠心分離し
た。得られた菌体約20gをポリテトラフルオロエチレ
ン多孔質膜(日東電気工業社製、NTF膜、平均孔径0
.2μm)の袋に入れ2図に示すような抽出装置の抽出
容器4内に配置した。抽出容器4内に有機溶剤としてエ
タノール100m lを加えた。65〜70℃で30分
間抽゛出した後、多孔質膜外の溶液を取り出し、エタノ
ールを加えて新たに抽出した。このような抽出操作を4
回繰り返した。抽出液を合わせて、その1/4容量部の
n−ヘキサンでさらに4回液−液抽出した。ヘキサン層
を水洗し、硫酸ナトリウムで脱水後、減圧蒸留により黄
色かつ油状の脂質画分が得られた。脂質画分のn−ヘキ
サン溶液を、 Florisilを吸着剤とするクロマ
トカラムに流し1次いでn−ヘキサン、n−ヘキサン/
クロロホルム混合溶媒(n−ヘキサンとクロロホルムと
の混合比率は4 ’ l)、n−ヘキサン/クロロホル
ム混合溶媒(n−ヘキサンとクロロホルムとの混合比率
は3:2)を順次流した。その結果、n−ヘキサン/ク
ロロホルム−4フ1混合溶媒により、ユビキノン8およ
び91次いでデメトキシユビキノン9とデメトキシユビ
キノン8が溶出された。また、n−ヘキサン/クロロホ
ルム−3フ2混合溶媒により、エポキシユビキノン類が
溶出された。
大鳳■土 大豆を粉砕し、 70〜75℃で水分量を10〜11%
に調整した。この乾燥大豆粉1蹟をポリテトラフルオロ
エチレン膜(日東電気工業社製、NTF膜。
平均孔径0.2μ情)の袋に入れ、有機溶剤としてn−
ヘキサン41を用い2時間還流したこと以外は。
実施例1と同様にして、 144 gの抽出物を得た。
(発明の効果) 本発明によれば、このように、有機溶剤に溶解する物質
が簡単かつ効率よく抽出される。しかも。
有機溶剤に不溶な物質を容易に分離しうる。その結果、
抽出操作が簡素化され、抽出時間が短縮される。大量の
抽出物が一度に抽出でき、かつ抽出物の収率、純度も向
上する。
4、  の4単な普■ 図は本発明の抽出方法に用いられる抽出装置の一実施例
を示す断面正面図である。
1・・・試料体、2・・・有機溶剤、3・・・多孔質膜
、4・・・抽出容器、5・・・発熱体、6・・・ジムロ
ート冷却器。
7・・・温度計。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、有機溶剤に溶解する被抽出物質を含有する試料体を
    、多孔質膜を介して有機溶剤に浸漬し、該被抽出物質を
    抽出するとともに、有機溶剤に不溶な物質を該多孔質膜
    により分離することを包含する有機溶剤に溶解する物質
    の抽出方法。 2、前記多孔質膜が、ポリイミド膜、ポリスルホン膜お
    よびポリテトラフルオロエチレン膜のうちの少なくとも
    一種である特許請求の範囲第1項に記載の有機溶剤に溶
    解する物質の抽出方法。 3、前記被抽出物質が、ビタミン、ステロイド系ホルモ
    ン、サポニン、色素物質、香料物質および油脂のうちの
    少なくとも一種である特許請求の範囲第1項に記載の有
    機溶剤に溶解する物質の抽出方法。 4、前記有機溶剤に不溶な物質が、タンパク質、発臭物
    質、発熱物質および抗生物質のうちの少なくとも一種で
    ある特許請求の範囲第1項に記載の有機溶剤に溶解する
    物質の抽出方法。 5、前記有機溶剤が、アセトン、アルコール類、液化ブ
    タン、トルエン、石油エーテルおよびヘキサンのうちの
    少なくとも一種である特許請求の範囲第1項に記載の有
    機溶剤に溶解する物質の抽出方法。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003515662A (ja) * 1999-12-02 2003-05-07 シャーブルック大学 ω−3系脂肪酸に富む海産哺乳動物油を精製する方法、及び該油を包含する組成物
JP2020508364A (ja) * 2017-02-03 2020-03-19 シムライズ アーゲー 匂いの再現のための方法および試験キット

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