JPS6278559A - electrophotographic photoreceptor - Google Patents

electrophotographic photoreceptor

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JPS6278559A
JPS6278559A JP21805485A JP21805485A JPS6278559A JP S6278559 A JPS6278559 A JP S6278559A JP 21805485 A JP21805485 A JP 21805485A JP 21805485 A JP21805485 A JP 21805485A JP S6278559 A JPS6278559 A JP S6278559A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のジスアゾ顔
料とポリカーボネー)Z樹脂を含有することにより、特
性の改良された感光層を有する電子写真感光体に関する
Detailed Description of the Invention [Field of Industrial Application] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor, and in particular to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer with improved characteristics by containing a specific disazo pigment and a polycarbonate (Z) resin. Regarding photographic photoreceptors.

[従来の技術] 従来の電子写真感光体としては、無機光導電物質のセレ
ン、硫化カドミュウム、酸化亜鉛や非晶質硅素を用いた
ものや、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性ポリマー、又はジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−N、N−ジフェニルヒドラゾンの如
き低分子の各種有機光導電物質を用いたものや有機顔料
を分散したものが知られている。このうち、電子写真感
光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッド、
グイアンプル−等のアゾ顔料、ジスアゾ顔料、アルゴー
ルイエロー、ピレンキノン等のキノン顔料、キノシアニ
ン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインジゴ等のイ
ンジゴ顔料、インドファーストオレンジトナー等のビス
ベンゾイミダゾール顔料、銅フタロシアニン等のフタロ
シアニン顔料、キナクリドン顔料等が挙げられる。
[Prior Art] Conventional electrophotographic photoreceptors include those using inorganic photoconductive materials such as selenium, cadmium sulfide, zinc oxide, and amorphous silicon, and those using photoconductive materials such as poly-N-vinylcarbazole and polyvinylanthracene. There are known photoconductive materials using various low-molecular organic photoconductive substances such as polymers or diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, and those in which organic pigments are dispersed. Among these, the organic pigments used in electrophotographic photoreceptors include Sudan Red,
Azo pigments such as Guianpuru, disazo pigments, quinone pigments such as algol yellow and pyrenequinone, quinocyanine pigments, perylene pigments, indigo pigments such as indigo and thioindigo, bisbenzimidazole pigments such as India First Orange toner, and phthalocyanine pigments such as copper phthalocyanine. , quinacridone pigments, and the like.

これらの顔料を分散して有する感光体は一部実用化され
ているものもあるが感度的に充分満足されているもので
はない。
Although some photoreceptors having these pigments dispersed therein have been put to practical use, they are not fully satisfactory in terms of sensitivity.

これは顔料の場合は成膜されるための結着剤というもの
が必要であり、この結着剤によって電荷の移動が阻害さ
れるためである。
This is because pigments require a binder to form a film, and this binder inhibits the movement of charges.

そのため顔ネ4を使用する場合には、その顔料にとって
最適な結着剤が不可欠である。
Therefore, when using Face Nene 4, it is essential to use a binder that is optimal for the pigment.

一方、感光層を光によって電荷を発生する電荷発生層と
その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離型感光
層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。こ
の場合には、電荷発生層の結着剤は勿論、電荷輸送層の
結着剤も感度を決定する要因となる。
On the other hand, in the case of a functionally separated photosensitive layer in which the photosensitive layer is divided into a charge generation layer that generates charges by light and a charge transport layer that transports the charges, a pigment is used in the charge generation layer. In this case, not only the binder of the charge generation layer but also the binder of the charge transport layer becomes a factor in determining the sensitivity.

即ち、電荷発生層で発生した電荷を効率よく電荷輸送層
に注入させることが高感度化の決め手であるが電荷発生
層の顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと両
層の界面に注入の障壁ができ注入効率が低下する。その
ため機能分2I型感光層においても顔料にとって最適な
電荷輸送層の結着剤の選定が不可欠である。
In other words, the key to high sensitivity is to efficiently inject the charges generated in the charge generation layer into the charge transport layer, but if the combination of the pigment in the charge generation layer and the binder in the charge transport layer is poor, the interface between the two layers This creates an injection barrier and reduces injection efficiency. Therefore, it is essential to select a binder for the charge transport layer that is optimal for the pigment even in the functional type 2I photosensitive layer.

[発明が解決しようとする問題点] 本発明は、上記のような従来の技術に鑑み、感光層中に
含まれる顔料と結着剤樹脂を組み合わせることにより、
より高感度な電子写真感光体を提供することを目的とす
る。
[Problems to be Solved by the Invention] In view of the above-mentioned conventional techniques, the present invention solves the following problems by combining a pigment contained in a photosensitive layer and a binder resin.
The purpose is to provide an electrophotographic photoreceptor with higher sensitivity.

さらに他の目的は生産安定性に優れた電子写真感光体を
提供することである。
Still another object is to provide an electrophotographic photoreceptor with excellent production stability.

[問題点を解決するための手段、作用]本発明は顔料と
して後記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の少なく
とも1種を用い、結着剤として後記一般式(2)で示さ
れるポリカーボネートz樹脂とを組み合わせることによ
り前記目的を達成したものである。
[Means and effects for solving the problems] The present invention uses at least one disazo pigment represented by the general formula (1) below as a pigment, and polycarbonate z represented by the general formula (2) below as a binder. The above object is achieved by combining the resin with the resin.

即ち、本発明は下記一般式(1)で示されるジスアゾ顔
料の少なくとも1種と下記一般式(2)で示されるポリ
カーボネートZ樹脂を含有する感光層を有することを特
徴とする電子写真感光体から構成される。
That is, the present invention relates to an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer containing at least one disazo pigment represented by the following general formula (1) and a polycarbonate Z resin represented by the following general formula (2). configured.

一般式 %式% 式中、Aはフェノール性OHQtiを有するカンブラー
残基を示し、R1,R1’、R2及びR2’は水素原子
、ハロゲン原子又は着換基を有してもよいアルキル基、
アルコキシ基及びアラルキル基から選ばれる基を示す。
General formula % Formula % In the formula, A represents a Cambler residue having phenolic OHQti, R1, R1', R2 and R2' are a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group which may have a substituent,
Indicates a group selected from an alkoxy group and an aralkyl group.

式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲で
ある。
In the formula, n represents the average degree of polymerization and is in the range of 50 to 5,000.

本発明によれば、一般式(1)で示されるジスアゾ顔料
は、他の有機顔料に比べて高感度で光照射による劣化も
小さく高耐久である。
According to the present invention, the disazo pigment represented by the general formula (1) has higher sensitivity and less deterioration due to light irradiation than other organic pigments, and is highly durable.

さらに一般式(2)で示されるポリカーボネートZ樹脂
と組み合わせることにより、高感度で機械的な表面劣化
の少ない高耐久の感光層・が形成される。
Furthermore, by combining with the polycarbonate Z resin represented by the general formula (2), a highly durable photosensitive layer with high sensitivity and little mechanical surface deterioration is formed.

上記一般式(1)におけるR、、R1’ 、R2及びR
2°の示す基において、ハロゲン原子の具体例としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げ
られ、アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プ
ロピル、ブチル等の基、アルコキシ基の具体例としては
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の基、ア
ラルキル基の具体例としてはベンジル、フェネチル、ナ
フチルメチル等の基が挙げられる。
R, , R1', R2 and R in the above general formula (1)
In the group indicated by 2°, specific examples of the halogen atom include fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, iodine atom, etc., and specific examples of the alkyl group include groups such as methyl, ethyl, propyl, butyl, and alkoxy groups. Specific examples of the group include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, and specific examples of the aralkyl group include benzyl, phenethyl, naphthylmethyl, and the like.

さらに上記フルキル基、アルコキシ基及びアラルキル基
の有してもよい置換基としては、例えばメチル、エチル
、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プは
ボキシ等のアルコキシ基。
Furthermore, examples of the substituents that the furkyl group, alkoxy group and aralkyl group may have include alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl, and alkoxy groups such as methoxy, ethoxy and boxy.

フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ジメチルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ジフェニルアミノ等の置換アミノ基等が
挙げられる。
Examples include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom, and substituted amino groups such as nitro group, cyano group, dimethylamino, dibenzylamino, and diphenylamino.

又、上記一般式(1)における八で示されるフェノール
性OH基を有するカップラー残基としては、下記一般式
(3)乃至(9)で示される基から選らばれる。
Further, the coupler residue having a phenolic OH group represented by 8 in the above general formula (1) is selected from groups represented by the following general formulas (3) to (9).

一般式 式中、Xはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルへゾールI
フ、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフ
ェニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示し、なかでもナフタ
レン環、アントラセン環、ベンズカルバゾール環、カル
バゾール環がより望ましい、R3及びR4は水素原子、
置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル基。
In the general formula, X is a naphthalene ring condensed with a benzene ring, an anthracene ring, a carbazole ring, benzcarhezole I
Residues necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle selected from F, dibenzofuran ring, benzonaphthofuran ring, and diphenylene sulfide ring, among which naphthalene ring, anthracene ring, benzcarbazole ring, and carbazole ring are More preferably, R3 and R4 are hydrogen atoms,
Alkyl groups and aralkyl groups that may have substituents.

アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基、又はR3,
R4の結合する窒素原子とともに形成する環状アミノ基
を示し、アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、
プロピル、ブチル等の基が挙げられ、アラルキル基の具
体例としてはベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等
の基が挙げられ、アリール基の具体例としてはフェニル
、ジフェニル、ナフチル、アンスリル等の基が挙げられ
a group selected from an aryl group and a heterocyclic group, or R3,
It shows a cyclic amino group formed with the nitrogen atom to which R4 is bonded, and specific examples of the alkyl group include methyl, ethyl,
Examples of the aralkyl group include benzyl, phenethyl, and naphthylmethyl; specific examples of the aryl group include phenyl, diphenyl, naphthyl, and anthryl. .

ヘテoJJ基としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、
ベンズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、
ピリジン等の基が挙げられる。
HeteoJJ groups include carbazole, dibenzofuran,
benzimidacilone, benzthiazole, thiazole,
Examples include groups such as pyridine.

上記アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ
環基の有してもよい置換基としては1例えばメチル、エ
チル、プロピル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ等のフルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、
臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、ニトロ基、シ
アノ基、ジメチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニ
ルアミノ等の置換アミノ基等が挙げられる。
Examples of the substituents that the above alkyl groups, aralkyl groups, aryl groups and heterocyclic groups may have include alkyl groups such as methyl, ethyl and propyl, methoxy, ethoxy,
Flukoxy group such as propoxy, fluorine atom, chlorine atom,
Examples include halogen atoms such as a bromine atom and an iodine atom, a nitro group, a cyano group, and substituted amino groups such as dimethylamino, dibenzylamino, and diphenylamino.

一般式    R9 一般式    R6 一般式(4)、(5)中のR5及びR6は置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基から
選ばれる基を示す。
General Formula R9 General Formula R6 R5 and R6 in General Formulas (4) and (5) represent a group selected from an alkyl group, an aralkyl group, and an aryl group that may have a substituent.

上記R5及びR6の具体例としては、前記一般式(3)
におけるR3及びR4と同じ例が挙げられる。
Specific examples of the above R5 and R6 include the above general formula (3)
The same examples as R3 and R4 in .

H1 一般式 一般式(6)及び(7)中のYは芳香族炭化水素の2価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ原の2価の基を示
す。
H1 General Formula In the general formulas (6) and (7), Y represents a divalent group of aromatic hydrocarbon or a divalent group of hetero atom containing a nitrogen atom in the ring.

上記芳香族炭化水素の2価の基としては、〇−フェニレ
ン等の単環式芳香族炭化水素の2価の基、0−ナフチレ
ン、ペリナフチレン、l、2−アンスリレン、8.10
−フェナンスリレン等の多環式芳香族炭化水素の2価の
基が挙げられ、窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の
基としては、例えば3.4−ピラゾールジイル、2,3
−ピリジンジイル、4,5−ピリミジンジイル、6,7
−イミダゾールジイル、5.8−ベンズイミダゾールジ
イル、6.7−キラリンジイル等の5員あるいは6員環
のへテロ環で2価の基等が挙げられる。
The divalent groups of the aromatic hydrocarbons mentioned above include divalent groups of monocyclic aromatic hydrocarbons such as 0-phenylene, 0-naphthylene, perinaphthylene, l,2-antrylene, 8.10
- Divalent groups of polycyclic aromatic hydrocarbons such as phenanthrylene are mentioned, and examples of heterocyclic divalent groups containing a nitrogen atom in the ring include 3,4-pyrazolediyl, 2,3
-pyridinediyl, 4,5-pyrimidinediyl, 6,7
-Imidazolediyl, 5.8-benzimidazolediyl, 6.7-chiralindiyl, and other 5- or 6-membered heterocyclic rings and divalent groups.

式中、R7及びR8は水素原子、置換基を有してもよい
アルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環ノ
、(からざばれる)、(、又はR・y、Rrの結合する
炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成する残基を
示し、この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有して
もよく、Zはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、
アントラセン環。
In the formula, R7 and R8 are a hydrogen atom, an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, a heterocyclic ring, (separated from each other), (or a carbon atom to which R, y, and Rr are bonded. This 5- or 6-membered ring may have a fused aromatic ring, and Z is a naphthalene ring fused with a benzene ring;
anthracene ring.

カルバゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレンサルファ
イド環から選ばれる多環芳香環、又はへテロ環を形成す
るに必要な残基を示、す。
Indicates a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle selected from a carbazole ring, a benzcarbazole ring, a dibenzofuran ring, a benzonaphthofuran ring, and a diphenylene sulfide ring.

上記アルキル基の具体例としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例としてはベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリール
基の具体例としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、
ピレニル等の基が挙げられ、ヘテロ環基の具体例として
はピリジル、チェニル、フリル、カルバゾイル等の基が
挙げられ、さらに、上記基の有してもよい置換基として
は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等の
ハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等の
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチルア
ミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベンジル
アミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、
ピロリジノ等の置換アミノ基等が挙げられる。上記R7
゜R8の結合炭素原子とともに5員あるいは6員環を形
成する残基であって、この5員あるいは6員環は縮合芳
香族環を有してもよい基の具体例としてはシクロペンチ
リデン、シクロヘキシリデン、3−キサンテニリデン等
の基が挙げられる。
Specific examples of the above alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, butyl, etc. Specific examples of the aralkyl group include benzyl, phenethyl, naphthylmethyl, etc. Specific examples of the aryl group include phenyl, naphthyl, anthryl,
Examples of heterocyclic groups include groups such as pyrenyl, pyridyl, chenyl, furyl, carbazoyl, etc. Furthermore, substituents that the above groups may have include fluorine atom, chlorine atom, etc. , halogen atoms such as bromine atom and iodine atom, alkyl groups such as methyl, ethyl, propyl and butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy and butoxy, nitro group, cyano group, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, Dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino,
Examples include substituted amino groups such as pyrrolidino. Above R7
Specific examples of groups that form a 5- or 6-membered ring together with the bonded carbon atom of ゜R8, and this 5- or 6-membered ring may have a condensed aromatic ring include cyclopentylidene, Examples include groups such as cyclohexylidene and 3-xanthenylidene.

式中、R9及びRloは水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ環
基から選ばれる基、又はR9,R1゜の結合する炭素原
子とともに5員あるいは6員垣を形成する残基を示し、
この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有してもよく
、Zはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、アント
ラセン環。
In the formula, R9 and Rlo are a hydrogen atom, a group selected from an alkyl group, an aralkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group which may have a substituent, or a 5- or 6-membered group together with the carbon atom to which R9 and R1° are bonded. Indicates the residues that form the members,
This 5- or 6-membered ring may have a fused aromatic ring, and Z is a naphthalene ring or anthracene ring fused with a benzene ring.

カルへゾール環、ベンズカルバゾール環、ジベンゾフラ
ン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェニレンサルファ
イド環から選ばれる多環芳香環、又はへテロ環を形成す
るに必要な残基を示す。
Represents a residue necessary to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle selected from a carhezole ring, a benzcarbazole ring, a dibenzofuran ring, a benzonaphthofuran ring, and a diphenylene sulfide ring.

上記基のアルキル基の具体例としてはメチル、エチル、
プロピル、ブチル等の基、アラルキル基の具体例として
はベンジル、フェネチル、ナフチルメチル等の基、アリ
ール基の具体例としてはフェニル、ジフェニル、ナフチ
ル、アンスリル、ピレニル等の基、ヘテロ環基の具体例
としてはピリジル、チェニル、フリル、カルバゾイル等
の基が挙げられ、さらに上記基が有してもよい置換基と
しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子
等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル
等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシ等のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジベン
ジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリジ
ノ、ピロリジノ等の首換アミノ基等が挙げられる。
Specific examples of the alkyl group in the above group include methyl, ethyl,
Groups such as propyl and butyl; specific examples of aralkyl groups include benzyl, phenethyl, and naphthylmethyl; specific examples of aryl groups include phenyl, diphenyl, naphthyl, anthryl, and pyrenyl; specific examples of heterocyclic groups. Examples include groups such as pyridyl, chenyl, furyl, and carbazoyl, and examples of substituents that the above groups may have include halogen atoms such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom, and iodine atom, methyl, ethyl, Alkyl groups such as propyl, butyl, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, nitro groups, cyano groups, dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino, pyrrolidino, etc. Examples include substituted amino groups.

上記R9,R10の結合炭素原子とともに5員あるいは
6員環を形成する残基であって、この5員あるいは6員
環は縮合芳香族環を有してもよい基の具体例としてはシ
クロペンチリデン、シクロヘキシリデン、9−午すンテ
ニリデン等の基が挙げられる。
A specific example of a group that forms a 5- or 6-membered ring together with the bonded carbon atoms of R9 and R10, and this 5- or 6-membered ring may have a fused aromatic ring is cyclopentyl. Examples include groups such as lydene, cyclohexylidene, and 9-merenylidene.

前記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の具体例を以
下に示す。
Specific examples of the disazo pigment represented by the general formula (1) are shown below.

醐O9例示化合物 これらの例示顔料以外にも一般式(1)に含まれるジス
アゾ顔料は数多く存在する。
Exemplary Compounds of O9 In addition to these exemplary pigments, there are many disazo pigments included in the general formula (1).

前記一般式(2)で示されるポリカーボネートZ樹脂は
、(a)透明性が良好、(b)電気絶縁性、耐電圧がと
もに高い、(e)表面が硬く適度の滑性を有しており、
機械的に摩耗しにくい等の特徴があり、さらに(d)溶
剤に溶解させた場合の安定性に優れている。
The polycarbonate Z resin represented by the general formula (2) has (a) good transparency, (b) high electrical insulation and withstand voltage, and (e) a hard surface with appropriate lubricity. ,
It has characteristics such as being resistant to mechanical wear, and (d) has excellent stability when dissolved in a solvent.

通常のポリカーボネート樹脂、即ち、 れるビスフェノールA型ポリカーボネート樹脂は高分子
の結晶性が高いため溶解をした場合にゲル化しやすく、
2日程度で使用不可能となる欠点を有しており、この点
で大きく異なる。
Ordinary polycarbonate resin, i.e., bisphenol A type polycarbonate resin, has a high polymer crystallinity, so it easily gels when dissolved.
It has the disadvantage that it becomes unusable after about two days, and is very different in this respect.

本発明の特定のジスアゾ顔料とポリカーボネートZ樹脂
を組み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光
照射時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度
はポリカーボネートZ樹脂以外との組み合わせより格段
に小さく、かつ、ポリカーボネートZ樹脂構造式のベン
ゼン環及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし、
感度を向上するようである。
By combining the specific disazo pigment of the present invention with polycarbonate Z resin, the extent to which a barrier layer is formed at the interface between the pigment particles and the resin to prevent charge movement during light irradiation is much greater than when combining with other than polycarbonate Z resin. The benzene ring and cyclohexyl group of the polycarbonate Z resin structure facilitate charge transfer,
It seems to improve sensitivity.

本発明による電子写真感光体の形態としては、(a)一
般式(1)で示されるジスアゾ顔料(以下「ジスアゾ顔
料」と記載する)をポリカーポネ−)Z樹脂に分散した
感光層、 (b)ジスアゾ顔料をポリカーボネート樹脂A脂と電荷
輸送物質(電子供与性化合物及び/又は電子受容性化合
物)に分散した感光層。
The form of the electrophotographic photoreceptor according to the present invention includes (a) a photosensitive layer in which a disazo pigment represented by general formula (1) (hereinafter referred to as "disazo pigment") is dispersed in a polycarbonate Z resin; (b) A photosensitive layer in which a disazo pigment is dispersed in polycarbonate resin A and a charge transport substance (electron donating compound and/or electron accepting compound).

(C)ジスアゾ顔料を結若剤樹脂(ポリカーボネートz
樹脂でもよいし、他の樹脂でもよい)に分散した居を電
荷発生層とし、この上にポリカーボネートZ樹脂と電荷
輸送物質を含む電荷輸送層を積層した機能分離型感光層
、 (d)電荷輸送層の上にジスアゾ顔料とポリカーボネー
トZ樹脂を含む電荷発生層を積層した機能分離型感光層
等が挙げられる。
(C) Disazo pigment with binder resin (polycarbonate z
(d) a functionally separated photosensitive layer in which a charge transport layer containing a polycarbonate Z resin and a charge transport substance is laminated on a charge generation layer containing carbon atoms dispersed in a resin or other resin; (d) a charge transport layer; Examples include a functionally separated photosensitive layer in which a charge generation layer containing a disazo pigment and a polycarbonate Z resin is laminated on top of the layer.

電子供与性化合物としては、主鎖又は側鎖にアントラセ
ン、ヒレン、フェナンスレン、コロネン等の多環芳香垣
又はインドール、カルバゾール、オギサゾール、インオ
キサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール、
オキサジアゾール、ピラゾリン、チアジアゾール、トリ
アゾール等の含窒素へテロ環を有する化合物、ヒドラゾ
ン化合物、芳香族アミノ化合物等が挙げられる。
Examples of electron-donating compounds include polycyclic aromatic compounds such as anthracene, helene, phenanthrene, and coronene in the main chain or side chain, or indole, carbazole, ogisazole, inoxazole, thiazole, imidazole, pyrazole,
Examples include compounds having nitrogen-containing heterocycles such as oxadiazole, pyrazoline, thiadiazole, and triazole, hydrazone compounds, and aromatic amino compounds.

電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロン基、シ
アノ基等の電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合物
、芳香族化合物、ヘテロ頂式化合物等があり、例えばテ
トラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニトロア
セトフェノン、トリニトロアニソール、テトラニトロナ
フタレン、テレフタロニトリル、インフタロニトリル、
シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピリジ
ン、ニトロアンスラセン、ジニトロフルオレノン、トリ
ニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、テト
ラシアノピレン等が挙げられる。
Examples of electron-accepting compounds include aliphatic cyclic compounds, aromatic compounds, and heterotopic compounds having electron-accepting substituents such as nitro, nitrone, and cyano groups, such as tetracyanoethylene, trinitrobenzene, dinitroacetophenone, trinitroanisole, tetranitronaphthalene, terephthalonitrile, inphthalonitrile,
Examples include benzoyl cyanide, quinoline cyanide, cyanopyridine, nitroanthracene, dinitrofluorenone, trinitrofluorenone, tetranitrofluorenone, and tetracyanopyrene.

電子受容性化合物は一般的に発癌性等の有害性のため好
ましくない。
Electron-accepting compounds are generally not preferred due to their carcinogenicity and other harmful properties.

電子供与性化合物を用いる場合、前述の(C)形態では
負帯電、(d)の形態では正帯電に使用される。
When an electron donating compound is used, the above-mentioned form (C) is used for negative charging, and the form (d) is used for positive charging.

電荷輸送層は、電荷輸送物質と樹脂を5=1〜1:2(
重量比)程度に混合されて形成され、膜厚は5〜20ル
程度である。
The charge transport layer contains a charge transport substance and a resin in a ratio of 5=1 to 1:2 (
The film thickness is approximately 5 to 20 liters.

前述(C)の形態でジスアゾ顔料の結着剤樹脂としては
、ポリカーボネートZのほかポリエステル、ポリビニル
ベンザール、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリ
ドン、メチルセルロース。
In addition to polycarbonate Z, the binder resin for the disazo pigment in the form (C) above includes polyester, polyvinylbenzal, polyvinyl butyral, polyvinylpyrrolidone, and methylcellulose.

ポリアクリル酸エステル類、セルロースエステル類等が
適宜使用される。
Polyacrylic esters, cellulose esters, etc. are used as appropriate.

分散は樹脂溶液に顔料を混合した後ボールミル、ロール
ミル、サンドミル、コロイドミル等の常法によることが
できる。
Dispersion can be carried out by a conventional method such as a ball mill, roll mill, sand mill, or colloid mill after the pigment is mixed into the resin solution.

電荷発生層の厚さは0.01〜IJL、好ましくは0.
05〜0.5島である。
The thickness of the charge generation layer is 0.01 to IJL, preferably 0.01 to IJL.
05 to 0.5 islands.

電荷輸送層の上に形成される場合には、より厚く、0.
5〜5弘程度である、 顔料と樹脂の比は5:1〜゛1:2程度である。
When formed over a charge transport layer, it is thicker and has a thickness of 0.
The ratio of pigment to resin is about 5:1 to 1:2.

[発明の効果] 本発明の電子写真感光体において、特定のジスアゾ顔料
とポリカーボネートZ樹脂を含有する感光層は高感度で
残留電位が少なく、さらに帯電、露光を録り返した際の
明部電位が上昇することなく安定しており、又、表面に
ポリカーボネートZ樹脂が存在するので表面の高度が高
く、潤滑性にも優れているので摺擦傷が付きにくく、機
械的耐久性を向上させることができる。
[Effects of the Invention] In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the photosensitive layer containing a specific disazo pigment and polycarbonate Z resin has high sensitivity and low residual potential, and also has a low bright area potential when rerecording charging and exposure. It is stable without rising, and since the polycarbonate Z resin is present on the surface, the surface has a high altitude and has excellent lubricity, so it is less prone to scratches and improves mechanical durability. can.

さらにポリカーボネートZ樹脂の溶液は保存安定性が良
いので、生産性が向上し、品質安定化にも貢献すること
ができる。
Furthermore, since the polycarbonate Z resin solution has good storage stability, it can improve productivity and contribute to quality stabilization.

[実施例] 実施例1〜6 基体として肉厚0.5mmで60φX260mmのアル
ミニウムシリンダーを用意した。
[Examples] Examples 1 to 6 An aluminum cylinder with a wall thickness of 0.5 mm and a size of 60φ×260 mm was prepared as a base.

次に共重合ナイロン(商品名CM8000、東し■製)
4部及びタイプ8ナイロン(商品名ラフカマイド500
3、大日本インキ化学■製)4部をメタノール50部、
n−ブタノール50部に溶解し、上記基体上に浸漬塗布
して0.6用厚のポリアミド下引層を形成した。
Next, copolymerized nylon (product name CM8000, manufactured by Toshi ■)
Part 4 and Type 8 nylon (trade name Rafcamide 500)
3. 4 parts (manufactured by Dainippon Ink Chemical ■), 50 parts of methanol,
The solution was dissolved in 50 parts of n-butanol and applied by dip coating onto the above substrate to form a polyamide undercoat layer having a thickness of 0.6 mm.

次に前記一般式(1)のジスアゾ顔料の例示顔料から還
らばれたジスアゾ顔料を10部及びポリビニルブチラー
ル(商品名工スレツクBM−2、積木化学■!1J)1
0部をシクロヘキサノン120部と共にサンドミル装匝
で10時間分散した0分散液にメチルエチルケトン30
部を加えて上記下引層上に塗布し、0.15ル厚の電荷
発生層を形成した。
Next, 10 parts of the disazo pigment recovered from the exemplary disazo pigment of general formula (1) and 1 part of polyvinyl butyral (trade name: Kosuretsuku BM-2, Building Block Chemical ■! 1J)
0 part was dispersed with 120 parts of cyclohexanone in a sand mill for 10 hours to dissolve 30 parts of methyl ethyl ketone.
A 0.15 μl thick charge generation layer was formed by coating the undercoat layer on top of the undercoat layer.

次にポリカーボネートZ樹脂(三菱ガス化学■製)の重
量平均分子量12万のもの10部を用意し、下記構造式
のヒドラゾン化合物10部と共にモノクロルベンゼン8
0部に溶解した。これを上記電荷発生層上に塗布して1
6ル厚の電荷輸送層を形成した。
Next, prepare 10 parts of polycarbonate Z resin (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical) with a weight average molecular weight of 120,000, and add 8 parts of monochlorobenzene together with 10 parts of a hydrazone compound having the following structural formula.
Dissolved in 0 parts. Coat this on the charge generation layer and
A charge transport layer having a thickness of 6 μm was formed.

上記選択の例示ジスアゾ顔料(1)、(9)、(14)
、(16)、(22)、(30)に対応して実施例1〜
6の電子写真感光体とする。
Exemplary disazo pigments (1), (9), (14) of the above selections
, (16), (22), and (30), Examples 1-
6 electrophotographic photoreceptor.

このようにして作成した電子写真感光体を、−5,6K
Vコロナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙への
トナー転写、ウレタンゴムブレード(高度70°、圧力
5kg w/ c m2 、感光体に対する角度20°
)によるクリーニング工程等を有する電子写真複写機に
取り付けて電子写真特性を評価した。
The electrophotographic photoreceptor thus prepared was heated at -5,6K.
V corona charging, image exposure, dry toner development, toner transfer to plain paper, urethane rubber blade (70° altitude, 5 kg w/cm2 pressure, 20° angle to photoconductor)
), and the electrophotographic properties were evaluated.

電位を測定すると暗部電位(V))が−700Vで10
ルツクス・秒の露光を与えた時の電位(vし)は第1表
に示す結果となった。
When measuring the potential, the dark potential (V)) was -700V and 10
The potential (v) when exposed to light of lux/second was as shown in Table 1.

比較例1〜4 実施例1のジスアゾ顔料に代えて下記A−Dの有機顔料
を用いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感光体を
作成した(A−Dに対応して比較例1〜4とする)。
Comparative Examples 1 to 4 Electrophotographic photoreceptors were prepared in the same manner as in Example 1, except that the following organic pigments A to D were used in place of the disazo pigment in Example 1. Examples 1 to 4).

電子写真特性の測定結果は第1表に示した。The measurement results of electrophotographic properties are shown in Table 1.

有機顔料 A βff1fflフタロシアニン(大日本インキ化学
停未製、但し、水、エタノール、メチルエチルケトンで
順次熱11!遇して生成した顔ネlである) 第  1  表 感光体 例示顔料 Vし   1000回後 1000
回後(−V)   のVば−V〕 の画像 実施例1   (1)   +40   150   
良 好実施例2   (9)   140   150
   良 好tt   3   (14)    15
0     180     良  好//   4 
   (1G)    150      180  
   良  好//   5    (22)    
150      180     良  好//  
 I((30)    155      185  
   良  好発生 tt  3   C170200F!iいかぶり発生 以上のように、比較例に比べて実施例の電子写真感光体
は感度が高く、しかも、かぶりのない鮮明な画像が得ら
れた。
Organic pigment A βff1ffl phthalocyanine (unmanufactured by Dainippon Ink, but it is a face pigment produced by heating water, ethanol, and methyl ethyl ketone in sequence) 1st surface Photoreceptor Exemplary pigment V After 1000 cycles 1000
Image Example 1 of (-V) after (-V) (1) +40 150
Good Example 2 (9) 140 150
Good tt 3 (14) 15
0 180 Good // 4
(1G) 150 180
Good // 5 (22)
150 180 Good //
I ((30) 155 185
Good occurrence tt 3 C170200F! i Fog Occurrence As described above, the electrophotographic photoreceptor of the example had higher sensitivity than the comparative example, and moreover, clear images without fog were obtained.

実施例7 実施例1のジスアゾ顔料に代え前記例示顔料(4)を用
いた他は実施例1と同様な方法で電子写真感光体を作成
した。
Example 7 An electrophotographic photoreceptor was prepared in the same manner as in Example 1, except that the above-mentioned exemplary pigment (4) was used in place of the disazo pigment in Example 1.

比較例5〜8 実施例7における電荷輸送層の形成の際に用し)たポリ
カーボネートZ樹脂に代え下記の樹脂を用い、他は実施
例7と同様の方法で電子写真感光体を作成した。
Comparative Examples 5 to 8 Electrophotographic photoreceptors were produced in the same manner as in Example 7, except that the following resins were used in place of the polycarbonate Z resin used in forming the charge transport layer in Example 7.

これ等の電子写真感光体を用いて、実施例1と同様なプ
ロセスを有する電子写真複写機(但し、露光量は7.2
ルツクス・秒)により評価を行った。評価は、初期のV
カ、■シ及び1万枚耐久後のVl) 、 VL  さら
に1万枚目の画像を見ることにより比較した。結果を第
2表に示した。
Using these electrophotographic photoreceptors, an electrophotographic copying machine having the same process as in Example 1 (however, the exposure amount was 7.2
The evaluation was made by lux.seconds). The evaluation is initial V
F, B, and Vl) and VL after running for 10,000 sheets were further compared by looking at the 10,000th sheet image. The results are shown in Table 2.

第  2  表 初   期     1 刃口後 V’o(−V)  VL(−V)  Vp(−V)VL
(−V)実施例7 700  135  985  1
80比較例5  [i、90  150  1315 
 190/l   13    Ga4     15
0    625    190//   7  83
5     85    520     to。
Table 2 Initial stage 1 After the cutting edge V'o (-V) VL (-V) Vp (-V) VL
(-V) Example 7 700 135 985 1
80 Comparative Example 5 [i, 90 150 1315
190/l 13 Ga4 15
0 625 190// 7 83
5 85 520 to.

1万枚目の画像 実施例?   良 好 比較例5   薄いかぶり発生 /! 6   薄いかぶり発生 tt  7    画像濃度低い tt  9    jf3擦傷によるがぶり発生以上の
ように1万回の耐久性において、特にポリカーボネート
Z樹脂を使用した本発明の実施例は、感度、電位安定性
及び画質の面で優れていることを証明した。
10,000th image example? Good Comparative Example 5 Thin fog/! 6 Slight fogging tt 7 Low image density tt 9 jf3 Gagging due to scratches As described above, in terms of durability after 10,000 cycles, the embodiments of the present invention using polycarbonate Z resin have excellent sensitivity, potential stability, and image quality. proved to be superior in terms of

比較例9 実施例7における電荷輸送層の形成の際に用いたポリカ
ーボネートZ樹脂に代えポリカーボネートA樹脂(商品
名パンライトL−1250,帝人化成■製)を用い、他
は実施例7と同様の方法で電子写真感光体を作成した場
合、電子写真感光体としての特性は、■し で実験誤差
程度の0〜10Vの変化であり、大差はなかった。
Comparative Example 9 Polycarbonate A resin (trade name Panlite L-1250, manufactured by Teijin Chemicals) was used in place of the polycarbonate Z resin used in forming the charge transport layer in Example 7, and the other conditions were the same as in Example 7. When an electrophotographic photoreceptor was prepared using the method, the characteristics as an electrophotographic photoreceptor varied from 0 to 10 V, which was about the experimental error, and there was no significant difference.

しかし、ポリカーボネートA樹脂とヒドラゾン化合物の
樹脂溶液は、24時間後において粘度が3〜4倍に上昇
し、48時間後にはゲル化して流動性が失われたのに対
し、ポリカーボネートZ樹脂の場合は48時間後におい
ても年度変化が全くなく、溶液安定性の面で著しく優れ
ていた。
However, the viscosity of the resin solution of polycarbonate A resin and hydrazone compound increased 3 to 4 times after 24 hours, and it gelled and lost fluidity after 48 hours, whereas in the case of polycarbonate Z resin, There was no change at all even after 48 hours, and the solution was extremely excellent in terms of stability.

実施例8 ポリビニルカル八ゾール(重量平均分子量6万のもの)
10部とm−ターフェニル2部をモノクロルベンゼン8
0部及び塩化メチレン2o部に溶解した。
Example 8 Polyvinyl carhachizole (weight average molecular weight 60,000)
10 parts and 2 parts of m-terphenyl to 8 parts of monochlorobenzene
0 parts and 20 parts of methylene chloride.

これを実施例1と同様に形成した下引層上に浸漬塗布し
、18μ厚の電荷輸送層を設けた。
This was applied by dip coating onto the undercoat layer formed in the same manner as in Example 1 to provide a charge transport layer with a thickness of 18 μm.

次に前記例示顔料(6)のジスアゾ顔料10部をポリカ
ーボネートZ樹脂(奇人化成株製、重量平均分子量工5
万のもの)の8%シクロヘキサノン溶液250部に加え
サンドミル装置で10時間分散した。この分散液を上記
電荷輸送層上にドラムを回転させながらスプレー塗布し
た。このようにして3ル厚の電荷発生層を形成した。
Next, 10 parts of the disazo pigment of the exemplary pigment (6) was added to polycarbonate Z resin (manufactured by Kijin Kasei Co., Ltd., weight average molecular weight 5).
The mixture was added to 250 parts of an 8% cyclohexanone solution (100%) and dispersed for 10 hours using a sand mill. This dispersion was spray coated onto the charge transport layer while rotating the drum. In this way, a charge generation layer having a thickness of 3 μl was formed.

この電子写真感光体を実施例1と同様の電子写真複写機
に取り付けて評価した。但し、コロナ帯電は+5.2K
Vとした。
This electrophotographic photoreceptor was attached to the same electrophotographic copying machine as in Example 1 and evaluated. However, corona charge is +5.2K
It was set to V.

結果はVvが 700V、7,5ルツクス・秒置光させ
た場合のvしは140Vであり、良好な画像を得ること
ができ、実施例7と同等の結果を得ることができた。
As a result, the Vv was 700V, and the VV was 140V when exposed for 7.5 lux seconds, and a good image could be obtained, and the same results as in Example 7 could be obtained.

一方、比較例5〜8と同様に樹脂を代えて電子写真感光
体を作成しても、やはり比較例5〜8と同様の結果であ
った。
On the other hand, even when electrophotographic photoreceptors were produced using different resins in the same manner as in Comparative Examples 5 to 8, the results were still similar to those in Comparative Examples 5 to 8.

実施例9 実施例1のジスアゾ顔料に代えて前記例示顔料(2)の
ジスアゾ顔料を用いた他は実施例と同様な方法で電子写
真感光体を作成した。
Example 9 An electrophotographic photoreceptor was produced in the same manner as in Example except that the disazo pigment of Example 1 was replaced by the disazo pigment of Exemplary Pigment (2).

こうして作成した電子写真感光体に一5KVのコロナ放
電を行った。この時の表面電位を測定した(初期電位V
o ) 。
A corona discharge of 15 KV was applied to the electrophotographic photoreceptor thus prepared. The surface potential at this time was measured (initial potential V
o).

さらに、この電子写真感光体を5秒間暗所で放置した後
の表面電位(暗減衰VK )を測定した。
Furthermore, the surface potential (dark decay VK) of this electrophotographic photoreceptor was measured after it was left in a dark place for 5 seconds.

感度は、暗減衰した後の電位Vg を1/2に減衰する
に必要な露光m (El/2gJ/am2)を測定する
ことによって評価した。
Sensitivity was evaluated by measuring the exposure m (El/2 gJ/am2) required to attenuate the potential Vg to 1/2 after dark decay.

この際、光源としてガリウム/アルミニウム/ヒ素の三
元素半導体レーザー(出力5mW、発振波長778nm
)を用いた。
At this time, the light source was a gallium/aluminum/arsenic three-element semiconductor laser (output 5 mW, oscillation wavelength 778 nm).
) was used.

この結果は次のとおりであった。The results were as follows.

Vo  ニー680V、Vk : 98%、El/2 
: 0.9pLJ/am2 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター(
商品名LBP−CX、キャノン株制)に上記電子写π感
光体を該LBP−CXの感光体に着き換えてセットし、
実際の画像形成テストを行なった0条件は以下のとおり
である。
Vo knee 680V, Vk: 98%, El/2
: 0.9pLJ/am2 Next, a laser beam printer (a reversal development type electrophotographic printer equipped with the same semiconductor laser as above) (
(Product name: LBP-CX, Canon Stock System), replace the above electrophotographic π photoreceptor with the LBP-CX photoreceptor, and set it.
The zero conditions under which the actual image forming test was conducted are as follows.

−次帯電後の表面電位ニー700V。-Surface potential knee 700V after next charging.

像露光後の表面電位ニー150V(露光量2ルJ/cm
2)、 転写電位:+700V、現像剤極性:負極性、プロセス
スピード:50mm/see。
Surface potential knee after image exposure 150V (exposure amount 2J/cm
2), Transfer potential: +700V, Developer polarity: Negative polarity, Process speed: 50mm/see.

現像条件(現像バイアス)ニー450v、像露光スキャ
ン方式:イメージスキャン、−次帯電前露光:50ルッ
クス・秒の赤色全面露光 画像形成はレーザービームを文字信号及び画像信号に従
ってラインスキャンして行なった。
Development conditions (development bias) knee 450V, image exposure scanning method: image scan, - exposure before next charging: red full exposure at 50 lux·sec Image formation was performed by line scanning a laser beam in accordance with character signals and image signals.

1万枚コピーの結果かぶりのない鮮明な画像が得られた
As a result of copying 10,000 copies, clear images with no fogging were obtained.

一方、比較例5〜8と同様に樹脂を代えて作成した電子
写真感光体の画像は画像濃度が低かったり、かぶりが発
生していたりしており良好な画像が得られなかった。
On the other hand, images of electrophotographic photoreceptors produced using different resins in the same manner as Comparative Examples 5 to 8 had low image densities and fog, and good images could not be obtained.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)下記一般式(1)で示されるジスアゾ顔料の少な
くとも1種と下記一般式(2)で示されるポリカーボネ
ートZ樹脂を含有する感光層を有することを特徴とする
電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) 式中、Aはフェノール性OH基を有するカップラー残基
を示し、R_1、R_1′、R_2及びR_2′は水素
原子、ハロゲン原子又は置換基を有してもよいアルキル
基、アルコキシ基及びアラルキル基から選ばれる基を示
す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) 式中、nは平均重合度を示し、50〜5000の範囲で
ある。
(1) An electrophotographic photoreceptor comprising a photosensitive layer containing at least one disazo pigment represented by the following general formula (1) and a polycarbonate Z resin represented by the following general formula (2). General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) In the formula, A represents a coupler residue having a phenolic OH group, and R_1, R_1', R_2, and R_2' are hydrogen atoms, halogen atoms, or substituents. represents a group selected from an alkyl group, an alkoxy group, and an aralkyl group that may have . General formula ▲ There are numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2) In the formula, n indicates the average degree of polymerization and is in the range of 50 to 5000.
(2)一般式(1)中のAが、下記一般式(3)乃至(
9)で示されるフェノール性OH基を有するカップラー
残基から選ばれる特許請求の範囲第1項記載の電子写真
感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) 式中、Xはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェ
ニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環又はヘテ
ロ環を形成するに必要な残基を示し、R_3及びR_4
は水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラル
キル基、アリール基及びヘテロ環基から選ばれる基、又
はR_3、R_4の結合する窒素原子とともに形成する
環状アミノ基を示す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(4) 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(5) 一般式(4)、(5)中のR_5及びR_6は置換基を
有してもよいアルキル基、アラルキル基及びアリール基
から選ばれる基を示す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(6) 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(7) 一般式(6)及び(7)中のYは芳香族炭化水素の2価
の基又は窒素原子を環内に含むヘテロ環の2価の基を示
す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(8) 式中、R_7及びR_8は水素原子、置換基を有しても
よいアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロ
環基から選ばれる基、又はR_7、R_8の結合する炭
素原子とともに5員あるいは6員環を形成する残基を示
し、この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を有しても
よく、Zはベンゼン環と縮合してなるナフタレン環、ア
ントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバゾール環
、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及びジフェ
ニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環、又はヘ
テロ環を形成するに必要な残基を示す。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(9) 式中、R_9及びR_1_0は水素原子、置換基を有し
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基及びヘ
テロ環基から選ばれる基、又はR_9、R_1_0の結
合する炭素原子とともに5員あるいは6員環を形成する
残基を示し、この5員あるいは6員環は縮合芳香族環を
有してもよく、Zはベンゼン環と縮合してなるナフタレ
ン環、アントラセン環、カルバゾール環、ベンズカルバ
ゾール環、ジベンゾフラン環、ベンゾナフトフラン環及
びジフェニレンサルファイド環から選ばれる多環芳香環
、又はヘテロ環を形成するに必要な残基を示す。
(2) A in general formula (1) is represented by the following general formula (3) to (
9) The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, wherein the electrophotographic photoreceptor is selected from coupler residues having a phenolic OH group represented by 9). General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (3) In the formula, Indicates the residues necessary to form a polycyclic aromatic ring or heterocycle selected from sulfide rings, R_3 and R_4
represents a hydrogen atom, a group selected from an alkyl group which may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, or a cyclic amino group formed together with the nitrogen atom to which R_3 and R_4 are bonded. General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (4) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (5) R_5 and R_6 in general formulas (4) and (5) have substituents. represents a group selected from an optional alkyl group, an aralkyl group, and an aryl group. General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (6) General formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (7) Y in general formulas (6) and (7) is a divalent aromatic hydrocarbon or a heterocyclic divalent group containing a nitrogen atom in the ring. General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (8) In the formula, R_7 and R_8 are a hydrogen atom, a group selected from an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, or a residue that forms a 5- or 6-membered ring together with the carbon atoms to which R_7 and R_8 are bonded; this 5- or 6-membered ring may have a fused aromatic ring; Z is fused to a benzene ring; Residues necessary to form a polycyclic aromatic ring or heterocycle selected from naphthalene ring, anthracene ring, carbazole ring, benzcarbazole ring, dibenzofuran ring, benzonaphthofuran ring, and diphenylene sulfide ring. General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (9) In the formula, R_9 and R_1_0 are a hydrogen atom, a group selected from an alkyl group that may have a substituent, an aralkyl group, an aryl group, and a heterocyclic group, Alternatively, it represents a residue that forms a 5- or 6-membered ring with the carbon atom to which R_9 or R_1_0 is bonded, and this 5- or 6-membered ring may have a fused aromatic ring, and Z is fused with a benzene ring. Residues necessary to form a polycyclic aromatic ring or heterocycle selected from naphthalene ring, anthracene ring, carbazole ring, benzcarbazole ring, dibenzofuran ring, benzonaphthofuran ring, and diphenylene sulfide ring.
(3)感光層が一般式(1)のジスアゾ顔料を電荷発生
材とし、電荷輸送材と一般式(2)のポリカーボネート
Z樹脂の中に分散したものである特許請求の範囲第1項
又は第2項記載の電子写真感光体。
(3) The photosensitive layer comprises a disazo pigment of the general formula (1) as a charge generating material dispersed in a charge transporting material and a polycarbonate Z resin of the general formula (2). The electrophotographic photoreceptor according to item 2.
(4)感光層が一般式(1)のジスアゾ顔料を含む電荷
発生層と電荷輸送材と一般式(2)のポリカーボネート
Z樹脂を含む電荷輸送層を積層したものである特許請求
の範囲第1項又は第2項記載の電子写真感光体。
(4) The photosensitive layer is a laminate of a charge generation layer containing a disazo pigment of general formula (1), a charge transport material, and a charge transport layer containing a polycarbonate Z resin of general formula (2). The electrophotographic photoreceptor according to item 1 or 2.
(5)感光層が電荷輸送層の上に一般式(1)のジスア
ゾ顔料と一般式(2)のポリカーボネートZ樹脂を含む
電荷発生層を積層したものである特許請求の範囲第1項
又は第2項記載の電子写真感光体。
(5) The photosensitive layer is a charge-generating layer containing a disazo pigment of general formula (1) and a polycarbonate Z resin of general formula (2) laminated on a charge transport layer. The electrophotographic photoreceptor according to item 2.
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS57146257A (en) * 1981-03-04 1982-09-09 Ricoh Co Ltd Composite electrophotographic receptor
JPS58132242A (en) * 1982-01-30 1983-08-06 Mita Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
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