JPS628110B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPS628110B2 JPS628110B2 JP54167884A JP16788479A JPS628110B2 JP S628110 B2 JPS628110 B2 JP S628110B2 JP 54167884 A JP54167884 A JP 54167884A JP 16788479 A JP16788479 A JP 16788479A JP S628110 B2 JPS628110 B2 JP S628110B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- isobutene
- reaction
- containing mixture
- butene
- aluminum chloride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 88
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 15
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 14
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 8
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 5
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- -1 and diphenoxypropane Chemical compound 0.000 description 4
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N anhydrous diethylene glycol Natural products OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IOQSSIPMPIYMDF-UHFFFAOYSA-N 1,3-diethoxypropane Chemical compound CCOCCCOCC IOQSSIPMPIYMDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MISTZQJSHHTDCF-UHFFFAOYSA-N 1-(1-propoxyethoxy)propane Chemical compound CCCOC(C)OCCC MISTZQJSHHTDCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 1-(propoxymethoxy)propane Chemical compound CCCOCOCCC HOMDJHGZAAKUQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDAPDTRODNUPPB-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyethoxybenzene Chemical compound CCOC(C)OC1=CC=CC=C1 WDAPDTRODNUPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxypropane Chemical compound COC(C)(C)OC HEWZVZIVELJPQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFQHEUJBVHHSTQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dipropoxybutane Chemical compound C(CC)OC(C)C(C)OCCC PFQHEUJBVHHSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCCOC1=CC=CC=C1 XCSGHNKDXGYELG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWCKLOPZHLHTAD-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-carbamimidoyl-2-methoxyphenoxy)butoxy]-3-methoxybenzenecarboximidamide Chemical compound COC1=CC(C(N)=N)=CC=C1OCCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1OC AWCKLOPZHLHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOYGZROXUOTUEE-UHFFFAOYSA-N butane;but-1-ene Chemical compound CCCC.CCC=C KOYGZROXUOTUEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethane Chemical compound COCOC NKDDWNXOKDWJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004231 fluid catalytic cracking Methods 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000005504 petroleum refining Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VTXLTXPNXYLCQD-UHFFFAOYSA-N phenoxymethoxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OCOC1=CC=CC=C1 VTXLTXPNXYLCQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、イソブテンを選択的に重合させ、炭
素数４個の炭化水素を主成分とするイソブテン含
有混合物からイソブテンを除去する方法に関する
ものである。
素数４個の炭化水素を主成分とするイソブテン含
有混合物からイソブテンを除去する方法に関する
ものである。
更に詳しくは、炭素数４個の炭化水素を主成分
とするイソブテン含有混合物を室温以上の比較的
高温度で、ニトロパラフインに溶解した無水塩化
アルミニウム触媒と接触させることにより、又更
に好ましくは一般式R1−Ｏ−R3−Ｏ−R2（但し
R1、R2はフエニル基、アルキル基、又はアルケ
ニル基を示し、R1とR2は同じ、又は異なる基で
も良い。又R3は−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、
又は−C2H4・Ｏ・C2H4−なる基を示す）で表わ
される化合物の存在下に、室温以上の比較的高温
度でニトロパラフインに溶解した無水塩化アルミ
ニウム触媒と接触させる事により、ノルマルブテ
ンの実質的な減少と伴うことなく、イソブテンを
選択的に分子量分布の狭い重合物としてイソブテ
ン含有混合物からイソブテンを除去する方法に関
するものである。
とするイソブテン含有混合物を室温以上の比較的
高温度で、ニトロパラフインに溶解した無水塩化
アルミニウム触媒と接触させることにより、又更
に好ましくは一般式R1−Ｏ−R3−Ｏ−R2（但し
R1、R2はフエニル基、アルキル基、又はアルケ
ニル基を示し、R1とR2は同じ、又は異なる基で
も良い。又R3は−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、
又は−C2H4・Ｏ・C2H4−なる基を示す）で表わ
される化合物の存在下に、室温以上の比較的高温
度でニトロパラフインに溶解した無水塩化アルミ
ニウム触媒と接触させる事により、ノルマルブテ
ンの実質的な減少と伴うことなく、イソブテンを
選択的に分子量分布の狭い重合物としてイソブテ
ン含有混合物からイソブテンを除去する方法に関
するものである。
重質油等の流動接触分解により得られるブタ
ン・ノルマルブテン・イソブテン留分、又はナフ
サ留分のスチームクラツキングにより得られる
C4留分からブタジエンを除去することにより得
られるブタン・ノルマルブテン・イソブテン留分
等の混合物は、工業用原料として利用する事が出
来、例えば二量化反応生成物からオキソ法で可塑
剤用アルコールを得る場合の有用な原料となり得
る。然し、イソブテンの存在は、二量化工程を妨
げるとされており、これら混合物を二量化工程へ
送る前にノルマルブテンの量を減ずる事なくイソ
ブテンをこれら混合物から分離する事が望まし
い。
ン・ノルマルブテン・イソブテン留分、又はナフ
サ留分のスチームクラツキングにより得られる
C4留分からブタジエンを除去することにより得
られるブタン・ノルマルブテン・イソブテン留分
等の混合物は、工業用原料として利用する事が出
来、例えば二量化反応生成物からオキソ法で可塑
剤用アルコールを得る場合の有用な原料となり得
る。然し、イソブテンの存在は、二量化工程を妨
げるとされており、これら混合物を二量化工程へ
送る前にノルマルブテンの量を減ずる事なくイソ
ブテンをこれら混合物から分離する事が望まし
い。
イソブテン含有混合物からイソブテンを除去す
る方法としては、例えばブタン・ノルマルブテ
ン・イソブテン留分を、重合触媒と接触させる事
により、イソブテンを重合物化し、他のC4成分
と蒸溜等により分離する方法が有るが、これは所
謂ポリブテンの製造法として既に工業的に実施さ
れている。工業的に実施されているポリブテンの
製造法としては飽和炭化水素に溶解又は懸濁した
無水塩化アルミニウム触媒を用い、反応温度−29
℃〜27℃の低温度で重合を行わせる方法が従来行
われている。
る方法としては、例えばブタン・ノルマルブテ
ン・イソブテン留分を、重合触媒と接触させる事
により、イソブテンを重合物化し、他のC4成分
と蒸溜等により分離する方法が有るが、これは所
謂ポリブテンの製造法として既に工業的に実施さ
れている。工業的に実施されているポリブテンの
製造法としては飽和炭化水素に溶解又は懸濁した
無水塩化アルミニウム触媒を用い、反応温度−29
℃〜27℃の低温度で重合を行わせる方法が従来行
われている。
しかしながらこの公知の方法は、イソブテンを
ブタン・ブテン混合物からノルマルブテンの実質
的な減少を伴うことなく除去する事を目的とした
場合は、満足出来る方法とは言えない。即ち第１
に、大きな発熱を伴うこの重合反応を低温で行う
為に、冷凍機等の付帯設備が必要となりプロセス
の複雑化と、冷却の為の大きなエネルギー消費が
不可避となる。第２に、ブタン・ノルマルブテ
ン・イソブテン混合物から公知の方法でポリブデ
ンを製造する場合、イソブテンの重合物化と共に
かなりの量のノルマルブテンの重合物化が並発し
てしまい、ノルマルブテンの実質的な減少を伴う
ことなく、イソブテンだけを選択的に重合物化す
る事は困難である。
ブタン・ブテン混合物からノルマルブテンの実質
的な減少を伴うことなく除去する事を目的とした
場合は、満足出来る方法とは言えない。即ち第１
に、大きな発熱を伴うこの重合反応を低温で行う
為に、冷凍機等の付帯設備が必要となりプロセス
の複雑化と、冷却の為の大きなエネルギー消費が
不可避となる。第２に、ブタン・ノルマルブテ
ン・イソブテン混合物から公知の方法でポリブデ
ンを製造する場合、イソブテンの重合物化と共に
かなりの量のノルマルブテンの重合物化が並発し
てしまい、ノルマルブテンの実質的な減少を伴う
ことなく、イソブテンだけを選択的に重合物化す
る事は困難である。
例えば原料中のイソブテンの85％の重合と同時
にノルマルブテンの30％の重合が並発する。第３
に、室温以上の比較的高温度の反応では、得られ
る重合物の分子量分布を制御する事が困難になる
と共に生成物中の軽沸物の割合が増加し、重合物
の収率は著るしく低下する。
にノルマルブテンの30％の重合が並発する。第３
に、室温以上の比較的高温度の反応では、得られ
る重合物の分子量分布を制御する事が困難になる
と共に生成物中の軽沸物の割合が増加し、重合物
の収率は著るしく低下する。
本願発明者等は、室温以上の比較的高温度で、
イソブテンを選択的に分子量分布の狭い重合物と
してイソブテン含有混合物からイソブテンを除去
する方法につき鋭意研究の結果、本発明に到達し
た。
イソブテンを選択的に分子量分布の狭い重合物と
してイソブテン含有混合物からイソブテンを除去
する方法につき鋭意研究の結果、本発明に到達し
た。
即ち、触媒としてニトロパラフインに溶解した
無水塩化アルミニウムを用いる事によりブタン・
ノルマルブテン・イソブテン留分を、室温以上の
比較的高温度で反応させるにもかかわらず、ノル
マルブテンの反応は著るしく抑制され、イソブテ
ンが選択的に重合物化しノルマルブテンの実質的
減少を伴うことなくイソブテンを重合物としてブ
タン・ノルマルブテン・イソブテン留分から除去
する事が出来ると共に生成する重合物の分子量分
布が著るしく狭くなる事を見い出した。
無水塩化アルミニウムを用いる事によりブタン・
ノルマルブテン・イソブテン留分を、室温以上の
比較的高温度で反応させるにもかかわらず、ノル
マルブテンの反応は著るしく抑制され、イソブテ
ンが選択的に重合物化しノルマルブテンの実質的
減少を伴うことなくイソブテンを重合物としてブ
タン・ノルマルブテン・イソブテン留分から除去
する事が出来ると共に生成する重合物の分子量分
布が著るしく狭くなる事を見い出した。
更に、一般式R1−Ｏ−R3−Ｏ−R2（但しR1、
R2はフエニル基、アルキル基又はアルケニル基
を示しR1とR2は同じ、又は異なる基でも良い。
又R3は−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、又は−
C2H4・Ｏ・C2H4−なる基を示す） で表わされる化合物の存在下で、ニトロパラフ
インに溶解した無水塩化アルミニウム触媒とブタ
ン・ノルマルブテン・イソブテン留分とを接触さ
せる事により室温以上の比較的高温度の反応温度
であるにもかかわらずノルマルブテンの反応は更
に著るしく抑制され、イソブテンはより一層選択
的に重合物化し、ノルマルブテンの実質的減少を
伴うことなくイソブテンを重合物としてブタン・
ノルマルブテン・イソブテン留分から除去する事
が出来ると共に生成する重合物の分子量分布が更
に著るしく狭くなる事を見い出した。
R2はフエニル基、アルキル基又はアルケニル基
を示しR1とR2は同じ、又は異なる基でも良い。
又R3は−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、又は−
C2H4・Ｏ・C2H4−なる基を示す） で表わされる化合物の存在下で、ニトロパラフ
インに溶解した無水塩化アルミニウム触媒とブタ
ン・ノルマルブテン・イソブテン留分とを接触さ
せる事により室温以上の比較的高温度の反応温度
であるにもかかわらずノルマルブテンの反応は更
に著るしく抑制され、イソブテンはより一層選択
的に重合物化し、ノルマルブテンの実質的減少を
伴うことなくイソブテンを重合物としてブタン・
ノルマルブテン・イソブテン留分から除去する事
が出来ると共に生成する重合物の分子量分布が更
に著るしく狭くなる事を見い出した。
ここでニトロパラフインとは、モノニトロアル
カン類を意味し、ニトロメタン、ニトロエタン、
ニトロプロパン等を例示する事が出来る。
カン類を意味し、ニトロメタン、ニトロエタン、
ニトロプロパン等を例示する事が出来る。
又一般式R1−Ｏ−R3−Ｏ−R2で表わされる化
合物としては、ジフエノキシメタン、ジフエノキ
シエタン、ジフエノキシプロパン、等のジフエノ
キシアルカン、ジメトキシメタン、ジメトキシエ
タン、ジメトキシプロパン、ジメトキシブタン、
ジエトキシメタン、ジエトキシエタン、ジプロポ
キシメタン、ジプロポキシエタン、ジプロキシプ
ロパン、ジプロポキシブタン、ジプトキシメタ
ン、ジプトキシエタン、ジプトキシプロパン、ジ
プトキシブタン、メトキシ・エトキシメタン、エ
トキシプロポキシエタン等のアルコキシアルカ
ン、フエノキシ・メトキシメタン、フエノキシエ
トキシエタン等のフエノキシ・アルコキシアルカ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
ジエチレングリコール・ジアルキルエーテル等が
例示出来る。
合物としては、ジフエノキシメタン、ジフエノキ
シエタン、ジフエノキシプロパン、等のジフエノ
キシアルカン、ジメトキシメタン、ジメトキシエ
タン、ジメトキシプロパン、ジメトキシブタン、
ジエトキシメタン、ジエトキシエタン、ジプロポ
キシメタン、ジプロポキシエタン、ジプロキシプ
ロパン、ジプロポキシブタン、ジプトキシメタ
ン、ジプトキシエタン、ジプトキシプロパン、ジ
プトキシブタン、メトキシ・エトキシメタン、エ
トキシプロポキシエタン等のアルコキシアルカ
ン、フエノキシ・メトキシメタン、フエノキシエ
トキシエタン等のフエノキシ・アルコキシアルカ
ン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
ジエチレングリコール・ジアルキルエーテル等が
例示出来る。
ニトロパラフインに溶解した無水塩化アルミニ
ウムとしてはニトロパラフイル１モルに対し無水
塩化アルミニウム0.02モルから飽和溶解度までの
量を用いる事が出来る。
ウムとしてはニトロパラフイル１モルに対し無水
塩化アルミニウム0.02モルから飽和溶解度までの
量を用いる事が出来る。
又R1−Ｏ−R3−Ｏ−R2で表わされる化合物
は、原料のブタン・ブテン留分に対し、50ppm
〜10000ppm（容量）の割合で用いる事が出来
る。
は、原料のブタン・ブテン留分に対し、50ppm
〜10000ppm（容量）の割合で用いる事が出来
る。
又原料のブタン・ブテン留分としては、石油精
製あるいは石油化学工業に於て発生するイソブテ
ンを含有するあらゆるブタン・ブテン留分に適用
する事が出来る。
製あるいは石油化学工業に於て発生するイソブテ
ンを含有するあらゆるブタン・ブテン留分に適用
する事が出来る。
本発明に於て用いられる反応形態としては回分
反応方式、又は連続反応方式のいずれの方式をも
採用する事が出来る。
反応方式、又は連続反応方式のいずれの方式をも
採用する事が出来る。
以下実施例をあげて本発明を詳細に説明するが
これらの実施例は、本発明を限定するものではな
い。
これらの実施例は、本発明を限定するものではな
い。
実施例 １
無水塩化アルミニウム47ｇを窒素雰囲気下でニ
トロメタン250mlに溶解し、塩化アルミニウム触
媒溶液を調製した。内容積280mlのジヤケツト及
び撹拌機付きのオートクレープヘブタン12.0％、
イソブテン43.5％、１−ブテン19.2％、２−ブテ
ン25.3％の組成のブタン・ブテン留分を200ml／
hr、上記の塩化アルミニウム触媒溶液を２ml／hr
で供給し圧力７Kg／cm2Ｇ、反応温度51℃にて反応
させた。反応開始後５時間で反応系は定常状態と
なつた。定常状態後の反応器から流出するガス相
をガスクロマトグラフで分析したところ原料中の
イソブテンの80％、ノルマルブテンの８％が反応
している事が分つた。又定常状態後の生成物を蒸
溜し、四量体までを軽沸物として除去し、高速液
体クロマトグラフにより高沸物を分析したところ
数平均分子量が500であつた。又生成物中に占め
る高沸物の割合は75％であつた。
トロメタン250mlに溶解し、塩化アルミニウム触
媒溶液を調製した。内容積280mlのジヤケツト及
び撹拌機付きのオートクレープヘブタン12.0％、
イソブテン43.5％、１−ブテン19.2％、２−ブテ
ン25.3％の組成のブタン・ブテン留分を200ml／
hr、上記の塩化アルミニウム触媒溶液を２ml／hr
で供給し圧力７Kg／cm2Ｇ、反応温度51℃にて反応
させた。反応開始後５時間で反応系は定常状態と
なつた。定常状態後の反応器から流出するガス相
をガスクロマトグラフで分析したところ原料中の
イソブテンの80％、ノルマルブテンの８％が反応
している事が分つた。又定常状態後の生成物を蒸
溜し、四量体までを軽沸物として除去し、高速液
体クロマトグラフにより高沸物を分析したところ
数平均分子量が500であつた。又生成物中に占め
る高沸物の割合は75％であつた。
実施例 ２
実施例−１で用いたブタン・ブテン留分に、ジ
メトキシエタン1600ppm（容量）溶解させた。
内容積280mlのジヤケツト及び撹拌機付きのオー
トクレーブへ上記のジメトキシエタンを含んだブ
タン・ブテン留分を200ml／hr、上記の塩化アル
ミニウム触媒溶液を６ml／hrで供給し、圧力７
Kg／cm2Ｇ、反応温度51℃にて反応させた。反応開
始後５時間で反応系は定常状態となつた。分析、
蒸溜等は実施例−１と同様にして行つた。原料中
のイソブテンの83％、ノルマルブテンの４％が反
応している事が分つた。生成物中に占める高沸物
の割合は72％でありその数平均分子量は440であ
つた。
メトキシエタン1600ppm（容量）溶解させた。
内容積280mlのジヤケツト及び撹拌機付きのオー
トクレーブへ上記のジメトキシエタンを含んだブ
タン・ブテン留分を200ml／hr、上記の塩化アル
ミニウム触媒溶液を６ml／hrで供給し、圧力７
Kg／cm2Ｇ、反応温度51℃にて反応させた。反応開
始後５時間で反応系は定常状態となつた。分析、
蒸溜等は実施例−１と同様にして行つた。原料中
のイソブテンの83％、ノルマルブテンの４％が反
応している事が分つた。生成物中に占める高沸物
の割合は72％でありその数平均分子量は440であ
つた。
実施例 ３
反応温度を47.5℃に変えた以外は全て実施例−
２と同じ条件で反応を行つた。原料中のイソブテ
ンの75％、ノルマルブテンの１％以下が反応し
た。生成物中に占める高沸物の割合は85％であ
り、その数平均分子量は900であつた。
２と同じ条件で反応を行つた。原料中のイソブテ
ンの75％、ノルマルブテンの１％以下が反応し
た。生成物中に占める高沸物の割合は85％であ
り、その数平均分子量は900であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 炭素数４個の炭化水素を主成分とするイソブ
テン含有混合物を25℃から60℃の反応温度範囲
で、ニトロパラフインに溶解した無水塩化アルミ
ニウム触媒と接触させ、イソブテンを重合し、そ
の後反応生成物からイソブテンの重合体を分離す
ることよりなる、イソブテン含有混合物からイソ
ブテンを除去する方法。 ２ 炭素数４個の炭化水素を主成分とするイソブ
テン含有混合物を、一般式R1−Ｏ−R3−Ｏ−R2
（但しR1、R2はフエニル基、アルキル基、又はア
ルケニル基を示し、R1とR2は同じ、又は異る基
でも良い。又R3は−CH2−、−C2H4−、−C3H6
−、又は−C2H4・Ｏ・C2H4−なる基を示す。）で
表わされる化合物の存在下、25℃から60℃の反応
温度範囲で、ニトロパラフインに溶解した無水塩
化アルミニウム触媒と接触させ、イソブテンを重
合し、その後反応生成物からイソブテンの重合体
を分離することよりなる、イソブテン含有混合物
からイソブテンを除去する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16788479A JPS5690020A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Removal of isobutene |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16788479A JPS5690020A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Removal of isobutene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5690020A JPS5690020A (en) | 1981-07-21 |
| JPS628110B2 true JPS628110B2 (ja) | 1987-02-20 |
Family
ID=15857856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16788479A Granted JPS5690020A (en) | 1979-12-24 | 1979-12-24 | Removal of isobutene |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5690020A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2413611C (en) * | 2002-12-05 | 2012-11-13 | Bayer Inc. | Process for production of high-isoprene butyl rubber |
-
1979
- 1979-12-24 JP JP16788479A patent/JPS5690020A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5690020A (en) | 1981-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0132315B1 (en) | Process for producing butylene polymers having molecular weights in the range of from about 400 to 5000 molecular weight | |
| US3876720A (en) | Internal olefin | |
| US4197420A (en) | Method for producing oligomers from straight-chain alpha olefins, subsequently hydrogenating such oligomers and saturated products so obtained | |
| KR20090014372A (ko) | 이소부텐 함량이 낮은 ｃ4 탄화수소 혼합물로부터 반응성이있고 실질적으로 할로겐을 함유하지 않는 폴리이소부텐의 제조 | |
| JPH05279422A (ja) | ブテン重合体の製造方法 | |
| US4288649A (en) | Isobutylene polymerization process | |
| JPH07501044A (ja) | イソブチレン重合のためのｂｆ↓３・第三エーテレート錯体 | |
| KR101331553B1 (ko) | 글리콜에테르를 이용한 고순도 이소부텐의 제조 방법 | |
| JP5175104B2 (ja) | ポリオレフィン系合成油の調製方法 | |
| JPS5858387B2 (ja) | アルケンノコツカクイセイカホウ | |
| KR100639611B1 (ko) | 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 탄화수소의 탈할로겐방법 | |
| CN107771172A (zh) | 生产甲基叔丁基醚(mtbe)和烃类的方法 | |
| US12264208B2 (en) | Processes for converting C4 feeds to isobutylene, polyisobutylene, or derivatives thereof | |
| JPS628110B2 (ja) | ||
| SU1042701A1 (ru) | Катализатор дл олигомеризации этилена в высшие альфа-олефины | |
| US2148115A (en) | Olefin polymerization | |
| US2345574A (en) | Process of polymerizing unsaturated hydrocarbons | |
| KR102658500B1 (ko) | 부텐 중합체의 제조 방법 | |
| RU2078752C1 (ru) | Способ получения метил-трет-алкилового эфира и компонента моторного топлива | |
| US12435014B1 (en) | Propylene oligomerization processes with enhanced olefinic yields | |
| US4368343A (en) | Process for producing high-vacuum oils | |
| JP7753823B2 (ja) | 原料ナフサの選択方法及び低級オレフィンの製造方法 | |
| KR20040029044A (ko) | 아세트산 ｃ4-에스터의 제조 방법 | |
| US2267737A (en) | Treatment of hydrocarbons | |
| US3641191A (en) | Method for reduction of polymer formation in a process for converting ethylene to alpha olefins |