JPS6281365A - グアニジノエタンチオスルホン酸、その製造法、及びそれを含有するコレステロ−ル低下剤 - Google Patents
グアニジノエタンチオスルホン酸、その製造法、及びそれを含有するコレステロ−ル低下剤Info
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、新規な化合物であるグアニジノエタンチオス
ルホン酸（チオタウロシアミン）、その製法、及びそれ
を含有するコレステロール低下剤に関するものであって
、精密化学、医薬、動物医薬の各技術分野で重要な働き
をするものである。
ルホン酸（チオタウロシアミン）、その製法、及びそれ
を含有するコレステロール低下剤に関するものであって
、精密化学、医薬、動物医薬の各技術分野で重要な働き
をするものである。
（従来の技術）
アミノエタンスルホン酸（タウリン）
Ｈ２ＮＣＨ２ＣＨ２Ｓ Ｏ３Ｈ
が胆汁分泌促進作用、制汗作用といった有用な生理活性
を有することは既知である。本発明者等は、この点に着
目して、アミノ基又はグアニジノ基とスルホン酸又はス
ルフィン酸とを併有する化合物、例えばアミノエタンス
ルフィン酸（ヒポタウリン）、グアニジノエタンスルホ
ン酸（タウロシアミン）、グアニジノエタンスルフィン
酸（ヒポタウロシアミン）について、その生理活性の検
討中に、これらの化合物が脂肪の代謝に関連があること
をつきとめ、脂質低下活性といった生理活性のすぐれた
化合物をデザインして各種の化合物を合成し、生理活性
の強力なものを更に選択して本発明を完成した。
を有することは既知である。本発明者等は、この点に着
目して、アミノ基又はグアニジノ基とスルホン酸又はス
ルフィン酸とを併有する化合物、例えばアミノエタンス
ルフィン酸（ヒポタウリン）、グアニジノエタンスルホ
ン酸（タウロシアミン）、グアニジノエタンスルフィン
酸（ヒポタウロシアミン）について、その生理活性の検
討中に、これらの化合物が脂肪の代謝に関連があること
をつきとめ、脂質低下活性といった生理活性のすぐれた
化合物をデザインして各種の化合物を合成し、生理活性
の強力なものを更に選択して本発明を完成した。
本発明に係る化合物、つまり（１）式で示される化合物
は、文献に記載されたことのない新規なものであるし、
この化合物がコレステロールを低下させる医薬として使
用できることも全く知られておらず、新規な技術である
。
は、文献に記載されたことのない新規なものであるし、
この化合物がコレステロールを低下させる医薬として使
用できることも全く知られておらず、新規な技術である
。
本発明に係る（１）式で示される化合物は文献未記載の
新規化合物であって、後記する実施例に示す元素分析、
ＩＲ吸収スペクトル、”ＩＩ−ＮＭＲ等の結果から、そ
の構造を次のように同定したものである。
新規化合物であって、後記する実施例に示す元素分析、
ＩＲ吸収スペクトル、”ＩＩ−ＮＭＲ等の結果から、そ
の構造を次のように同定したものである。
（１）式で示されるグアニジノエタンチオスルホン酸は
、ヒポタウロシアミン（グアニジノエタンスルフィン酸
）を塩基の存在下で硫黄と反応させて製造する。塩基と
しては、苛性ソーダ、苛性カリといった苛性アルカリを
使用する。硫黄としては粉末硫黄を使用するのが好適で
ある６溶媒は。
、ヒポタウロシアミン（グアニジノエタンスルフィン酸
）を塩基の存在下で硫黄と反応させて製造する。塩基と
しては、苛性ソーダ、苛性カリといった苛性アルカリを
使用する。硫黄としては粉末硫黄を使用するのが好適で
ある６溶媒は。
水ないしは苛性アルカリ水溶液でもよいが、アルコール
を使用するのが良く、中でも特にメチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコールといった低級
アルコールが好適である。
を使用するのが良く、中でも特にメチルアルコール、エ
チルアルコール、イソプロピルアルコールといった低級
アルコールが好適である。
本発明化合物は、下記する試験例からも明らかなように
、強力なコレステロール低下作用及び強力なＨＤＬ−コ
レステロール上昇作用を有する。
、強力なコレステロール低下作用及び強力なＨＤＬ−コ
レステロール上昇作用を有する。
試験例
ウィスター系雄性ラット（体重約ｔｏｏｇ）を１群５匹
とし、正常食群、コレステロール食対照群、コレステロ
ール食＋タウロシアミン投与群、コレステロール食＋チ
オタウロシアミン投与群の４群に分けた。正常食群には
日本タレア社製ＣＥ−２を他の３群にはＣＥ−２に１％
コレステロール、０．２％コール酸ナトリウムを含有し
た食餌を２週間自由摂取させた。タウロシアミン、チオ
タウロシアミンは２００ｍｇ／ｋｇの投与量で１日１回
コレステロール食負荷と同時に投与を開始し２週間連続
強制経口投与を続けた。
とし、正常食群、コレステロール食対照群、コレステロ
ール食＋タウロシアミン投与群、コレステロール食＋チ
オタウロシアミン投与群の４群に分けた。正常食群には
日本タレア社製ＣＥ−２を他の３群にはＣＥ−２に１％
コレステロール、０．２％コール酸ナトリウムを含有し
た食餌を２週間自由摂取させた。タウロシアミン、チオ
タウロシアミンは２００ｍｇ／ｋｇの投与量で１日１回
コレステロール食負荷と同時に投与を開始し２週間連続
強制経口投与を続けた。
その結果を下表に示す。
表に示すように、コレステロール食の２週間負荷により
血清総コレステロールは約５倍に上昇し、この上昇をチ
オタウロシアミンは対照群の５４．５％まで有意に低下
させ、タウロシアミンに比較しても作用は強力であった
。一方ＨＤＬ−コレステロールはコレステロール負荷に
より低下し、両薬物群で改善していた。従ってＨＤＬ−
コレステロール／総コレステロール（％）はチオタウロ
シアミンのみ顕著な改善を示していた。又血清コレステ
ロールの上昇はβ−リボ蛋白−コレスチロールの顕著な
増加によることが判明し、これに対してもチオタウロシ
アミンが対照群の５１％迄有意な低下を示しタウロシア
ミンに比較しても作用が強いことが判明した。 このよ
うに、本発明化合物は１強力なコレステロール低下作用
及びＩ（ＯＬ−コレステロール上昇作用を有するのみで
なく、タウリン等天然の生物体中に存在する化合物と構
造的にも類似していて、そのＬＤ５ｏは３０００ｍｇ／
ｋｇ （ラット）以上であって、毒性が極めて低いとい
うよりはむしろ毒性がないといっても過言ではないくら
い安全なものである。
血清総コレステロールは約５倍に上昇し、この上昇をチ
オタウロシアミンは対照群の５４．５％まで有意に低下
させ、タウロシアミンに比較しても作用は強力であった
。一方ＨＤＬ−コレステロールはコレステロール負荷に
より低下し、両薬物群で改善していた。従ってＨＤＬ−
コレステロール／総コレステロール（％）はチオタウロ
シアミンのみ顕著な改善を示していた。又血清コレステ
ロールの上昇はβ−リボ蛋白−コレスチロールの顕著な
増加によることが判明し、これに対してもチオタウロシ
アミンが対照群の５１％迄有意な低下を示しタウロシア
ミンに比較しても作用が強いことが判明した。 このよ
うに、本発明化合物は１強力なコレステロール低下作用
及びＩ（ＯＬ−コレステロール上昇作用を有するのみで
なく、タウリン等天然の生物体中に存在する化合物と構
造的にも類似していて、そのＬＤ５ｏは３０００ｍｇ／
ｋｇ （ラット）以上であって、毒性が極めて低いとい
うよりはむしろ毒性がないといっても過言ではないくら
い安全なものである。
したがって、抗コレステロール剤、抗動脈硬化剤として
人間ないし動物の治療ないし予防のために、安全且つ有
効に本発明化合物は使用できるものである。 ゛ 本発明に係る有効成分化合物は、静脈内注射。
人間ないし動物の治療ないし予防のために、安全且つ有
効に本発明化合物は使用できるものである。 ゛ 本発明に係る有効成分化合物は、静脈内注射。
経口投与等の方法で投与することができる。成人に投与
する場合、その投与量は、投与経路、投与回数によって
も相違するが、１日１００〜５０００ｍｇとするのが好
適である。
する場合、その投与量は、投与経路、投与回数によって
も相違するが、１日１００〜５０００ｍｇとするのが好
適である。
経口投与する場合には、常法にしたがい、賦形剤、崩壊
剤、甘味料、着色料等を用いて錠剤、カプセル剤、液剤
その他の剤型に製剤化する。また、注射剤といった非経
口投与の場合には、単位用アンプルあるいは添加防腐剤
と共に多投与容器中に製剤化する。注射剤は、常法にし
たがって懸濁化剤、安定化剤、分散剤等と共に懸濁液、
溶液、油性又は水性ビヒクル中の乳液等に製剤化する。
剤、甘味料、着色料等を用いて錠剤、カプセル剤、液剤
その他の剤型に製剤化する。また、注射剤といった非経
口投与の場合には、単位用アンプルあるいは添加防腐剤
と共に多投与容器中に製剤化する。注射剤は、常法にし
たがって懸濁化剤、安定化剤、分散剤等と共に懸濁液、
溶液、油性又は水性ビヒクル中の乳液等に製剤化する。
次に本発明に係る化合物の製造方法を例示する。
実施例１
０．２規定水酸化ナトリウム水溶液にヒポタウロシアミ
ン０．１８モルを完全に溶解し、さらにエチルアルコー
ル１．８００ｍ１、硫黄６．３ｇを加えたものを還流下
で攪拌しながら、硫黄が完全に溶解するまで、約５時間
加熱した。この反応液を一晩室温に放置し、析出した結
晶を濾過した。この粗結晶を二硫化炭素４５ｍ１で２回
、エチルアルコール適量にて洗浄した。これを熱水１８
０ｍ１にて完全に溶解し、エチルアルコール２７００ｍ
１を徐々に加えて、結晶を晶出させ、冷蔵庫で一晩冷却
し、濾過後エーテルにて洗浄した。
ン０．１８モルを完全に溶解し、さらにエチルアルコー
ル１．８００ｍ１、硫黄６．３ｇを加えたものを還流下
で攪拌しながら、硫黄が完全に溶解するまで、約５時間
加熱した。この反応液を一晩室温に放置し、析出した結
晶を濾過した。この粗結晶を二硫化炭素４５ｍ１で２回
、エチルアルコール適量にて洗浄した。これを熱水１８
０ｍ１にて完全に溶解し、エチルアルコール２７００ｍ
１を徐々に加えて、結晶を晶出させ、冷蔵庫で一晩冷却
し、濾過後エーテルにて洗浄した。
その結果、得られた製品は下記構造式
のグアニジノエタンチオスルボン酸で、収量は２６．４
ｇ（収率８０．１％）であった。また、この製品の融点
は、２０６〜２１０°Ｃ（分解）であり、元素分析値は
測定値Ｈ： ４．７８％、Ｃ： １９．５４％、 Ｎ
： ２２．８１％（理論値ＩＩ ： ４．９５％、Ｃ：
１９．６６％、Ｎ ： ２２．９３％）であった。
ｇ（収率８０．１％）であった。また、この製品の融点
は、２０６〜２１０°Ｃ（分解）であり、元素分析値は
測定値Ｈ： ４．７８％、Ｃ： １９．５４％、 Ｎ
： ２２．８１％（理論値ＩＩ ： ４．９５％、Ｃ：
１９．６６％、Ｎ ： ２２．９３％）であった。
ＩＲｖＫＢｒｃｎ＋−’ ； ３４００．３３００．
３２００ （以上＝ＮＨ及ａｘ び−Ｎｌ２） １６７０、１６４０．１６２０ （以上−Ｃ＝Ｎ）ＩＩ
−ＮＭＲδＭｅ４”ｐｐｍ； ３．４〜３．９ （多
重線、２個の２Ｏ −ＣＯＸ−） 次に１本発明に係る製剤の製造方法を例示する。
３２００ （以上＝ＮＨ及ａｘ び−Ｎｌ２） １６７０、１６４０．１６２０ （以上−Ｃ＝Ｎ）ＩＩ
−ＮＭＲδＭｅ４”ｐｐｍ； ３．４〜３．９ （多
重線、２個の２Ｏ −ＣＯＸ−） 次に１本発明に係る製剤の製造方法を例示する。
実施例２
チオタウロシアミン ２００ｇ乳糖
ｌｏｎｇ トウモロコシ澱粉 ａｏｇ結晶セルロ
ース １００ｇポリビニルピロリドン
１５ｇステアリン酸マグネシウム
５ｇ００ｇ 常法に従って上記各成分を混和し、顆粒状とし圧縮成形
して１錠５００ｍｇの錠剤１０００錠を調製する。
ｌｏｎｇ トウモロコシ澱粉 ａｏｇ結晶セルロ
ース １００ｇポリビニルピロリドン
１５ｇステアリン酸マグネシウム
５ｇ００ｇ 常法に従って上記各成分を混和し、顆粒状とし圧縮成形
して１錠５００ｍｇの錠剤１０００錠を調製する。
実施例３
チオタウロシアミン ２００ｇ乳糖
１５０ｇ トウモロコシ澱粉 １００ｇ結晶セルロ
ース ４０ｇ軽質無水ケイ酸
５ｇステアリン酸マグネシウム
電００ｇ 常法に従って、上記各成分を混和し、顆粒状としたもの
をカプセル１０００個に充てんし、１個５００ｍｇのカ
プセル剤を調製する。
１５０ｇ トウモロコシ澱粉 １００ｇ結晶セルロ
ース ４０ｇ軽質無水ケイ酸
５ｇステアリン酸マグネシウム
電００ｇ 常法に従って、上記各成分を混和し、顆粒状としたもの
をカプセル１０００個に充てんし、１個５００ｍｇのカ
プセル剤を調製する。
Claims (3)
- （１）次の〔 I 〕式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされるグアニジノエタンチオスルホン酸。
- （２）グアニジノエタンチオスルホン酸を塩基の存在下
で硫黄と反応せしめることを特徴とする次の〔 I 〕式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされるグアニジノエタンチオスルホン酸の製造方
法。 - （３）次の〔 I 〕式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 で表わされるグアニジノエタンチオスルホン酸を有効成
分として含有することを特徴とするコレステロール低下
剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21800985A JPS6281365A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | グアニジノエタンチオスルホン酸、その製造法、及びそれを含有するコレステロ−ル低下剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21800985A JPS6281365A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | グアニジノエタンチオスルホン酸、その製造法、及びそれを含有するコレステロ−ル低下剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6281365A true JPS6281365A (ja) | 1987-04-14 |
Family
ID=16713195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21800985A Pending JPS6281365A (ja) | 1985-10-02 | 1985-10-02 | グアニジノエタンチオスルホン酸、その製造法、及びそれを含有するコレステロ−ル低下剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6281365A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2689396A1 (fr) * | 1991-12-27 | 1993-10-08 | Sogo Pharm | Piégeur d'oxygène actif. |
| US5543272A (en) * | 1993-02-17 | 1996-08-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic composition having fixing capacity and a method for processing using the same |
| EP0823421A1 (en) * | 1995-04-21 | 1998-02-11 | Sogo Pharmaceutical Company Limited | Process for producing taurine analogues |
| EP0884307A3 (en) * | 1996-08-07 | 1999-12-15 | Sogo Pharmaceutical Company Limited | Process for producing taurine analogues, such as thiotaurine |
| KR100415962B1 (ko) * | 1996-08-13 | 2004-05-14 | 소고 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 타우린유사체의제조방법 |
-
1985
- 1985-10-02 JP JP21800985A patent/JPS6281365A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2689396A1 (fr) * | 1991-12-27 | 1993-10-08 | Sogo Pharm | Piégeur d'oxygène actif. |
| US5543272A (en) * | 1993-02-17 | 1996-08-06 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photographic composition having fixing capacity and a method for processing using the same |
| EP0823421A1 (en) * | 1995-04-21 | 1998-02-11 | Sogo Pharmaceutical Company Limited | Process for producing taurine analogues |
| EP0884307A3 (en) * | 1996-08-07 | 1999-12-15 | Sogo Pharmaceutical Company Limited | Process for producing taurine analogues, such as thiotaurine |
| KR100415962B1 (ko) * | 1996-08-13 | 2004-05-14 | 소고 세이야꾸 가부시끼가이샤 | 타우린유사체의제조방법 |
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