JPS6281495A - 摩擦減少剤としてのヒドロキシアミド化合物を含有する潤滑油組成物 - Google Patents

摩擦減少剤としてのヒドロキシアミド化合物を含有する潤滑油組成物

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JPS6281495A
JPS6281495A JP60216301A JP21630185A JPS6281495A JP S6281495 A JPS6281495 A JP S6281495A JP 60216301 A JP60216301 A JP 60216301A JP 21630185 A JP21630185 A JP 21630185A JP S6281495 A JPS6281495 A JP S6281495A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、改良された摩擦減少特性を有する潤滑油組成
物及び内燃エンジンにおける摩擦の減少法に関する。よ
り具体的に言えば、本発明は、選定したヒドロキシアミ
ド化合物を摩擦減少剤として含有する潤滑油組成物、及
びヒドロキシアミド化合物を含有する潤滑油を用いるこ
とによって内燃エンジンにおける摩擦を減少させる方法
に関する。
発明の背景 近年、他のエネルギー形態と同様に比較的高価になった
製品である石油燃料で作動する自動車エンジンの燃費を
向上させるためにかなりの努力がなされている。燃費を
向上させるだめの公知法のうちのあるものは、より小型
の自動車及びエンジンの製作の如き機械的又は設計上の
面にあった。
高いエンジン摩擦は有意のエネルギー損失を引き起こす
ことが知られているので、自動車用エンジンの燃費を向
上させる他の方法はか＼る摩擦を減少させることである
。
自動車用エンジンにおける摩擦を減少させるだめの主な
努力は、か−るエンジンに用いるｉ％１滑油に関連して
いた。１つの方法は、一般に＾価な合成エステル基材油
を使用することであった。もう１つの方法は、潤滑油の
摩擦特性を向上させるために添加剤を使用するととであ
った。用いられた摩擦減少剤としては、不溶性硫化モリ
ブデン及び幾つかの有機モリブデン錯体例えば米国特許
第４、１６４．４７３号に開示されるモリブデンアミン
錯体、米国特許第４．１９２．７５３号、同第４、２０
１．６８３号及び同第４．２４８．７２０号に開示され
るモリブデンチオビスフェノール錯体、米国特許第４．
１７４０７４号に開示されるモリブデンオキサゾリン錯
体並びに米国時Ｈｆ第４，１７４０７３号に開示される
モリブデンラクトンオキサゾリン錯体を含めて多数のモ
リブデン化合物が挙げられる。
潤滑油中に用いられた他の群の摩擦減少剤はカルボン酸
エステルである。これらの化合物とじては、米国特許第
４．１０５．５７１号に開示される如き脂肪酸二置体と
グリコールとのエステル、米国特許第４．３０４．６７
８号に開示される如きモノカルボン酸とグリセロールと
のエステル、米国特許第４．１６７４８６号に開示され
る如き二世体酸とｍ個アルコールとのエステル、英国特
肝第２、０３　Ｂ、　５５５号及び同第２．０３　Ｂ、
　Ｂ　５６号に開示される如きグリセロールと脂肪族モ
ノカルボン酸とのエステル、並びに米国特許第１９５１
６５９号に開示される如き脂肪族モノカルボン酸と多価
アルコールとのエステルが挙げられる〇潤滑油組成物中
に用いられる他の摩擦減少剤としては、米国時１・第４
．２９８．４８４号に開示される燐硫化エステルの含窒
素生成物及び米国特許第４、２９８．４８６号に開示さ
れるヒドロキシアルキルイミダシリンのほう酸塩又はほ
う酸エステルが挙げられる。
それぞれの方法及び添加剤はすべていくらかのエンジン
摩擦減少従って燃費向上をもたらすけれども、必要且つ
所望の摩擦減少を提供し、しかも、経済的で、容易に入
手可能でそして最とも重要には一般に用いられる潤滑基
油及び潤滑油組成物中に用いられる多くの慣用添加剤と
相容性である追加の添加剤及び組成物が依然として要求
されている。
と−に本発明において、選定したヒドロキシアミン化合
物を添加剤として含有する潤滑油組成物が改良された摩
擦特性を有することが分かった。
より具体的に言えば、本発明は、過半量の潤滑基剤油、
及び式 〔式中、Ｒはカルボン酸基とカルボン酸基との間にある
約９〜約４２個の炭素原子と共に約２４〜約９０個の総
炭素原子数を有する二量体カルボン酸の炭化水素基であ
り、２はａ〕約１〜約２０１内の炭素原子を有するヒト
目キシ置換アルキル基又はｂ）式 （こ＼で、Ａ及びＢはそれぞれ１〜２個の炭素原子のア
ルキル又は水素であり、そしてｍは１〜５０の整数であ
る）のオキシアルキレン基であり、Ｘは０又は１であり
、ｙは１又は２であり、そしてｎは２である〕 を有する約０．０１〜約２．０＊量％のヒドロキシアミ
ド化合物を含む改良された摩擦減少特性を有する潤滑油
組成物に関する。
本発明のもう１つの具体例は、と＼に記載した如き選定
したヒドロキシアミド化合物を有効な摩擦減少用量で含
有する潤滑油組成物を使用して内燃エンジンを潤滑する
ことによって該エンジンにおける＊擦を減少させる方法
に関する。
本発明は、改良された摩擦減少特性を提供するために選
定したヒドロキシアミド化合物添加剤を含有する潤滑油
組成物、及びか−る選定したヒドロキシアミド化合物市
加剤を含有する潤滑油組成物を用いることによって内燃
エンジンにおける摩擦を減少させる方法に関するもので
ある。
本発明において用いられる摩擦減少剤は、式〔式中、Ｒ
は二量体カルボン酸の炭化水素基、生繭又は骨格であり
、２はヒドロキシ置換アルキル基又はオキシアルキレン
基であり、そしてＸｚＶ及びｎは以下に定義する如き整
数である〕を有する油溶性ヒドロキシアミドである。
本発明のヒドロキシアミド化合物を製造するのに用いら
れる二量体カルボン酸は、脂肪族飽和又は不飽和カルボ
ン酸の二量体であって、約２４〜約９０個の総炭素原子
数及びカルボン酸基とカルボン１Ｓ！＆との間にある約
９〜約４２個の炭Ｘｉ子を有する二憾体酸である。好ま
しくは、二憾体酸は約２４〜約６０個の総炭素原子数及
びカルボン酸基とカルボン酸基との間にある約１２〜約
４２個の炭素原子を有し、そしてより好ましくは約２４
〜約４４個の総炭素原子数及びカルボン酸基とカルボン
＃に基との間にある約１６〜約２２個の炭素原子を有す
る。ヒドロキシアミド化合物（１）において示される如
き二量体醸成化水素残基又は骨格基は１個の遊離カルボ
キシル基を有してよく、即ち、それは完全にはアミド化
されなくてもよい。
ヒドロキシアミド化合物（１）中に見られる如き２基は
、ａ）約１〜約２０個好ましくは１〜１０個そしてより
好ましくは２〜６個の炭素原子を有するヒドロキシ置換
アルキル基、又はｂ）　　式〔式中、Ａ及びＢはそれぞ
れ１〜２個の炭素原子を有するアルキル基である〕のオ
キシアルキレン基であってよい。好ましくは、オキシア
ルキレン基において、Ａ及び（又は）Ｂは水素であり干
してｍは１〜４０である。ヒドロキシアミド化合物（Ｉ
）における好ましい２基は、ヒドロキシ置換アルキル基
である。か＼るヒドロキシ置換アルキル基においては、
１個よりも多くのヒドロキシ基特に１〜４個のとドルキ
シ基が存在してよいが、１〜２個が好ましくそしてより
好ましくは１個のヒドロキシ基が存在する。
先に記載したヒドロキシアミド化合物（Ｉ）においては
、ｘｌｙ及びｎは整数であって、Ｘは０又は１であり、
ｙは１又は２であり干してｎは１又は２である。好まし
くはＸは０であり、ｙは２であり、そしてｎは２である
。
本発明のヒドロキシアミド化合物は、一般には、アルカ
ノールアミンの如きヒドロキシアミドを酸と尚められた
温度において縮合させることによって得られる。また、
これらは、二量体酸アミドとオキシアルキレン化合物と
の反応によって得るとともできる。ヒドロキシアミドの
製造についての更に他の記載は、Ｋｌｒｋ−Ｏｔｈｍ＠
ｒの“インサイクロビーデア・オブ・ケミカル・テクノ
ロジーｗ″（第二版、Ｖｏｌ、２．１９６５、第６６〜
７６頁）に見い出すことができる。
本発明のヒドロキシアミドを製造するのに使用されそし
て先に記載した二量体カルボン酸は、周知の市場で入手
Ｊ能な化合物である。か−る化合物についての更に他の
詳細は、米国特針第３、１８９．８３２号、同第１４２
　ｔｐ、　ｓ　１ｙ号、同第３．２２へ６３５号、同第
４．１０５．５７１号及び同第４．３８８．２０１号に
見い出すことができる。本明細書において二量体酸と言
及するときには、か（る酸を特に工業的操作で製造する
反応は一般は三量体そして四量体さえの生成をもたらし
、ある場合には得られた生成物は少量の朱反応単量体を
含有するととを理解されたい。その結果、市場で入手で
きる二量体酸は、２５％程の三量体を含めて他の化合物
を含有する可能性がある。混合物の使用も本発明の範囲
内に入り、これも本明細書で使用する如き用語“二量体
酸ゝによって包含されるものである。
本発明のヒドロキシアミドを製造するのに使用されるヒ
ドロキシアミン化合物も亦知られておりそして市場で入
手可能であり、これらは一般にはアルカノールアミン又
はアミノアルコールと称される。先に記載した如きヒド
ロキシアルキルアミンは、少なくとも１個の水緊がヒド
ロキシアルキル基によって置換されたアンモニアの誘導
体と見なすことができる。１つの工業的な製造法は、エ
チレンオキシド又はプロピレンオキシドとアンモニアと
の反応を包含する。先に記載の如くオキシアルキル化ア
ミンを生成することができるが、しかしオキシアルキル
化アミンは二量体酸アミド即ちＤＡ−ＣＯＮＨｚ　（こ
＼で、Ｔ）Ａは二量体酸の主鎖である）とエチレン又は
プロピレンオキシドの如きオキシアルキレン化合物との
反応から直接生成することもできる。本発明において用
いられる棺類のヒドロキシアミン化合物の製造について
の更に他の記載は、Ｋｉｒｋ−Ｏｔｈｍ＠ｒの“インサ
イクロビーデア・オブ・ケミカル・テクノロジー“（第
二版、ＶＯ２，１，１９５５，第８０９〜Ｂ３１頁及び
Ｖａｔ、　２．１９６３、第７２〜７３頁）に見い出す
ことができる。この種の典型的な化合物は、エタノ−ル
ア定ン、ジェタノールアミノ、プロパツールアミン及び
３−アミノ−１１−プロパンジオールを包含する。
本発明で用いるヒドロキシアミド化合物の製造に当って
は、一般には、所望とする二量体力ルボキシル基のアミ
ド化の程度に応じて二量体酸１モル当り１モル以上のヒ
ドロキシアミンが使用される。より具体的には、二量体
酸１モル当り約１：１〜約６：１モルのヒドロキシアミ
ンが使用され、そして約１：１〜約２：１が好ましい。
本づ６明のヒドロキシアミド摩擦減少剤は、潤滑油組成
物の総重りを基にして一般には約α０１〜約２．　Ｏｉ
　１％好ましくは約０．０１〜約ｔｏ更に好ましくは約
０．０５〜約［１５重量％の濃度で使用される。
潤滑基油は、潤滑組成物の過半量即ち少なくともその５
０重ｉｌ１％を占め、そして鉱物性潤滑油及び合成潤滑
油並びにこれらの混合物の如き液状炭化水崇を包含する
。使用することができる合成油としては、ジ（２−エチ
ルヘキシル）セパケート、アゼレート及びアジペートの
如きジエステル油、ジカルボン酸、グリコール及び−塩
基性酸又は−価アルコールのどちらかから形成されるも
のの如き錯体エステル油、シリコーンオイル、スルフィ
ドエステル、有機カーボネート並びに斯界において知ら
れた他の合成油が挙げられる。鉱油が好ましい潤滑基油
である。
仕上油を調製するために本発明の油組成物にｊｌＪｒ界
に知られた他の添加剤を加えるととができる。
か−る添加剤としては、分散剤、耐摩耗性添加剤、酸化
防止剤、腐貴防止剤、清浄剤、流動点降下剤、極圧添加
剤、粘度指数向り剤等が挙げられる。典型的には、これ
らの添加剤は、例えばシー・ブイ會シンマルヒール及び
アール惨ケネディ電スンスによる“ルプリキャント・ア
デイツテイブス“（１９６７、第１〜１１頁）及び米国
特許第４．１０５，５７１号に開示されている。
次の実施例は、本発明を更に例示するものであって、本
発明を限定するものと解釈すべきではない。
例１ 約５６重量部のソルベント１５０ニユートラル及び約１
９重量部のソルベント１００ニユートラル鉱油からなる
基油を含有する１０Ｗ４０８Σ品質の自動車用エンジン
油を調製した。また、これは、リノール酸及び（又は）
オレイン酸からなる二量体酸（エメリー・インダストリ
ーズ・インコーホレーテッドによって“エンボール１０
１０”として市販されているもの）及びエタノールアミ
ンを反応させることによって製造されたヒドロキシアミ
ド化合物摩擦減少剤を１１重量％含有していた。更に、
この組成物は、ジアルキルジチオ燐酸亜鉛酢化防止剤／
耐摩耗性添加剤、錆止め添加剤即ち過塩基性硫酸マグネ
シウム、清浄剤及びｖＩ向上剤即ちエチレン−プロピレ
ン共重合体を含めて自動車用エンジン油中に慣用される
他の添加剤を追加的に含有していた。
調製した組成物を、′ジャーナル・オン・ザ・アメリカ
ンーソサイテイ・オン・ルプリケーション・エンジニャ
ーズ−（ＡＳＬＥ会報）、Ｖｏｌ。
４、第１〜１１頁（１９６１）に記載されるボール・オ
ン・シリンダー・テストを使用して摩擦係数について試
験した。本質おには、この装置は、回転するシリンダー
に対して固定金属球を負荷させてなるものである。ボー
ルにか−る重量及びシリンダーの回転数は、所定の試験
の間に又は試験毎に変える仁とができる。また、所定の
試験の時間も変えるととがてきる。しかしながら、一般
には、一定荷重、一定ｒｐｍ及び−走時間において鋼対
鋼が用いられるが、これらの実施例の各試験では４Ｊ９
荷重、Ｑ、２４ｒｐｎｘ及び７０分を使用した。
用いた装置及び方法については米国特許第４１２９、５
８０号に詳細に記載されている。
ヒドロキシγ電ド鰯加剤を含有する調製された組成物は
、ａｌｏの摩擦係数を示した。この添加剤を含有しない
同じ処方のものは、α２８の有意に高い摩擦係数を有し
ていた。
例２ 例１に記載したと同じであるが、しかし、巣なる摩擦減
少剤即ち二量体酸（例１における如き）をジェタノール
アミンと反応させるととによって製造したヒドロキシア
ミドをα１重ｉ１％有するもう１つの自動車用エンジン
油を、例１における如くして摩擦係数について試験した
。
得られた摩擦係数はへ１１であった。先の例におけるよ
うに、本発明に従った選定したとドルキシアミド摩擦減
少剤を含有するこの組成物は、添加剤を含有しない同じ
処方のものと比較して有意に減少した摩擦係数を示した
。
に重子の寺、［伯 手続補正書（方式） ％式％［１ 事件の表示　昭和６０年　特願第２１６３０１　　号発
明の名称　　摩擦減少剤としてのヒドロキシアミド化合
物を含有する潤滑油組成物 補正をする者

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）過半量の潤滑基材油、及び式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはカルボン酸基とカルボン酸基との間にある
    約９〜約４２個の炭素原子と共に約２４〜約９０個の総
    炭素原子数を有する二量体カルボン酸の炭化水素基であ
    り、Ｚはａ）約１〜約２０個の炭素原子を有するヒドロ
    キシ置換アルキル基又はｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝで、Ａ及びＢはそれぞれ１〜２個の炭素原子のア
    ルキル又は水素であり、そしてｍは１〜５０の整数であ
    る）のオキシアルキレン基であり、ｘは０又は１であり
    、ｙは１又は２であり、そしてｎは２である〕 を有する約０．０１〜約２．０重量％のヒドロキシアミ
    ド化合物を含む改良された摩擦減少特性を有する潤滑油
    組成物。
  2. （２）二量体酸が約２４〜約６０個の総炭素原子数及び
    カルボン酸基とカルボン酸基との間にある約１２〜約４
    ２個の炭素原子を有し、そしてヒドロキシ置換アルキル
    基が約１〜約４個のヒドロキシ基を有することを更に特
    徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  3. （３）ヒドロキシ置換アルキル基が約１〜約１０個の炭
    素原子を有することを更に特徴とする特許請求の範囲第
    １又は２項記載の組成物。
  4. （４）オキシアルキレン基のＡ及び（又は）Ｂが水素で
    ありそしてｍが１〜４０であることを更に特徴とする特
    許請求の範囲第１〜３項のいずれか一項記載の組成物。
  5. （５）約０．０１〜約１．０重量％のヒドロキシアミド
    化合物が使用されることを更に特徴とする特許請求の範
    囲第１〜４項のいずれか一項記載の組成物。
  6. （６）二量体酸が約２４〜約４４個の総炭素原子数及び
    カルボン酸基とカルボン酸基との間にある約１６〜約２
    ２個の炭素原子を有し、そしてヒドロキシアミド化合物
    のＺ基がヒドロキシ置換アルキル基であることを更に特
    徴とする特許請求の範囲第１〜５項のいずれか一項記載
    の組成物。
  7. （７）ヒドロキシ置換アルキル基が１〜２個のヒドロキ
    シ基及び２〜６個の炭素原子を有することを更に特徴と
    する特許請求の範囲第１〜６項のいずれか一項記載の組
    成物。
  8. （８）ヒドロキシアミド化合物が、リノール酸、オレイ
    ン酸及びこれらの混合物よりなる群から選定される二量
    体酸と、エタノールアミン及びジエタノールアミンより
    なる群から選定されるヒドロキシアミン化合物との結合
    によつて製造されたものであることを更に特徴とする特
    許請求の範囲第１〜７項のいずれか一項記載の組成物。
  9. （９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはカルボン酸基とカルボン酸基との間にある
    約９〜約４２個の炭素原子と共に約２４〜約９０個の総
    炭素原子数を有する二量体カルボン酸の炭化水素基であ
    りＺはａ）約１〜約２０個の炭素原子を有するヒドロキ
    シ置換アルキル基又はｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （こゝで、Ａ及びＢはそれぞれ１〜２個の炭素原子のア
    ルキル又は水素であり、そしてｍは１〜５０の整数であ
    る）のオキシアルキレン基であり、ｘは０又は１であり
    、ｙは１又は２であり、そしてｎは２である〕 のヒドロキシアミド化合物である添加剤を有効な摩擦減
    少用量で含有する潤滑油組成物を使用して内燃エンジン
    を潤滑させることからなる内燃エンジンにおける摩擦の
    減少法。
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