JPS6283896A - 微生物によるサクシニル・トレハロ−ス脂質の製造法 - Google Patents
微生物によるサクシニル・トレハロ−ス脂質の製造法Info
- Publication number
- JPS6283896A JPS6283896A JP22394885A JP22394885A JPS6283896A JP S6283896 A JPS6283896 A JP S6283896A JP 22394885 A JP22394885 A JP 22394885A JP 22394885 A JP22394885 A JP 22394885A JP S6283896 A JPS6283896 A JP S6283896A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- succinyl
- acid
- trehalose
- lipid
- culture medium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 title claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 16
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 16
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N α-D-glucopyranosyl-α-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OC1C(O)C(O)C(O)C(CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N Trehalose Natural products O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-WSWWMNSNSA-N 0.000 claims description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 13
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 claims description 7
- HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N alpha,alpha-trehalose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 HDTRYLNUVZCQOY-LIZSDCNHSA-N 0.000 claims description 6
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 5
- 238000012258 culturing Methods 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 4
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 abstract description 9
- 239000008272 agar Substances 0.000 abstract description 9
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 abstract description 5
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 abstract description 4
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 abstract description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 abstract description 3
- 239000008107 starch Substances 0.000 abstract description 3
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 abstract description 3
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000008101 lactose Substances 0.000 abstract description 2
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 239000006916 nutrient agar Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 abstract 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 abstract 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 abstract 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract 1
- 238000012834 spinner culture method Methods 0.000 abstract 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 25
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 5
- YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N heptane - octane Natural products CCCCCCCCCCCCCCC YCOZIPAWZNQLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 1-pentadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC=C PJLHTVIBELQURV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 4
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 4
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O ZDPHROOEEOARMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 3
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecene Chemical compound CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-dihydroxy-6-methyl-4-(3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl)oxyoxan-2-yl]oxydecanoyloxy]decanoic acid;hydrate Chemical group O.OC1C(OC(CC(=O)OC(CCCCCCC)CC(O)=O)CCCCCCC)OC(C)C(O)C1OC1C(O)C(O)C(O)C(C)O1 HVCOBJNICQPDBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N Asparagine Natural products OC(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 2
- 229960001230 asparagine Drugs 0.000 description 2
- 235000009582 asparagine Nutrition 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N heptadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC NDJKXXJCMXVBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N hexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC DCAYPVUWAIABOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N nonadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC LQERIDTXQFOHKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC RZJRJXONCZWCBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005480 straight-chain fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 2
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N D-Fructose Natural products OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-VRPWFDPXSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N Hexa-Ac-myo-Inositol Natural products CC(=O)OC1C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C(OC(C)=O)C1OC(C)=O SQUHHTBVTRBESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N L-(-)-Sorbose Chemical compound OCC1(O)OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O LKDRXBCSQODPBY-AMVSKUEXSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-N-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CN(CCC1=CNC2=C1C=CC=C2)CC=C GXCLVBGFBYZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 1
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N Raffinose Natural products O(C[C@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O[C@@]2(CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O1)[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-RMMQSMQOSA-N 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 241001125046 Sardina pilchardus Species 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N UNPD196149 Natural products OC1C(O)C(CO)OC1(CO)OC1C(O)C(O)C(O)C(COC2C(C(O)C(O)C(CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-VAYJURFESA-N aldehydo-L-arabinose Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-VAYJURFESA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N aldehydo-L-rhamnose Chemical compound C[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-BXKVDMCESA-N 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 238000012364 cultivation method Methods 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 229930182830 galactose Natural products 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- KYYWBEYKBLQSFW-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KYYWBEYKBLQSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N inositol Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H]1O CDAISMWEOUEBRE-GPIVLXJGSA-N 0.000 description 1
- 229960000367 inositol Drugs 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010699 lard oil Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 239000006877 oatmeal agar Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQFLGKYCYMMRMC-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O RQFLGKYCYMMRMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004816 paper chromatography Methods 0.000 description 1
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N raffinose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO[C@@H]2[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O2)O)O1 MUPFEKGTMRGPLJ-ZQSKZDJDSA-N 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000019512 sardine Nutrition 0.000 description 1
- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011218 seed culture Methods 0.000 description 1
- 235000020183 skimmed milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- ZTUXEFFFLOVXQE-UHFFFAOYSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZTUXEFFFLOVXQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 125000000647 trehalose group Chemical group 0.000 description 1
- OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N tyrosine Natural products OC(=O)C(N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057402 undecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010698 whale oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は微生物を利用して糖脂質サクシニル・トレハ
ロース脂質を製造する方法に関するものである。
ロース脂質を製造する方法に関するものである。
微生物がノルマルアルカンからトレハロース脂質を生産
する事実に関して、すでに多数の報告があるが、最近、
Ｅ、 Ｒ１５ｔａｕおよびＦ、 Ｗａｇｎｅｒ等によ
り （Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒ
、 ５． （２）、 ９５〜ｌＯＯ。
する事実に関して、すでに多数の報告があるが、最近、
Ｅ、 Ｒ１５ｔａｕおよびＦ、 Ｗａｇｎｅｒ等によ
り （Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｌｅｔｔｅｒ
、 ５． （２）、 ９５〜ｌＯＯ。
（１９８３）およびドイツ特許公開公報第３２４８１６
７号）、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃ
ｏｃｃｕｓｅｒｙｔｈｒｏｐａｌｉｓ）の窒素源量を制
限した培養で、トレハロースに１モルのコハク酸と３モ
ルの脂肪酸が結合しているサクシニル・トレハロース脂
質（テトラエステル）が、培地１１ｉｔｅｒ当り約１０
０ｍｇ生産される事実が報告された。
７号）、ロドコッカス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃ
ｏｃｃｕｓｅｒｙｔｈｒｏｐａｌｉｓ）の窒素源量を制
限した培養で、トレハロースに１モルのコハク酸と３モ
ルの脂肪酸が結合しているサクシニル・トレハロース脂
質（テトラエステル）が、培地１１ｉｔｅｒ当り約１０
０ｍｇ生産される事実が報告された。
このサクシニル・トレハロース脂質はミコール酸および
Ｃ７〜Ｃｐｓの直鎖脂肪酸を含む非イオン性のトレハロ
ース脂質と、これらにマロン酸、コハク酸、グルタル酸
、アジピン酸などの二塩基酸を含むアニオン性のトレハ
ロース脂質テトラエステルの混合物である・また培養方
法としては、ＥＤＴＡの添加、窒素源の制限、培養中の
培養温度の著しい変更低下、抗菌剤の添加などによって
生産量の向上をはかっている。
Ｃ７〜Ｃｐｓの直鎖脂肪酸を含む非イオン性のトレハロ
ース脂質と、これらにマロン酸、コハク酸、グルタル酸
、アジピン酸などの二塩基酸を含むアニオン性のトレハ
ロース脂質テトラエステルの混合物である・また培養方
法としては、ＥＤＴＡの添加、窒素源の制限、培養中の
培養温度の著しい変更低下、抗菌剤の添加などによって
生産量の向上をはかっている。
しかしながら、上記従来の方法では、培養条件が複雑で
あるとともに、サクシニル・トレハロース脂質の生産量
が少ないという問題点があった。
あるとともに、サクシニル・トレハロース脂質の生産量
が少ないという問題点があった。
この発明は上記問題点を解決するためのもので、サクシ
ニル・トレハロース脂質を多量に生産することが可能な
微生物によるサクシニル・トレハロース脂質の製造法を
提供することを目的としている。
ニル・トレハロース脂質を多量に生産することが可能な
微生物によるサクシニル・トレハロース脂質の製造法を
提供することを目的としている。
この発明は、炭化水素資化性菌として分離したロドコッ
カス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｅｅｕｓｅｒｙ
ｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）に所属するＳＤ −７４株を、炭
素数１０以上のノルマルアルカン、ノルマルアルケン、
長鎖飽和・不飽和脂肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコ
ール、および油脂類から選ばれる１種以上の物質を含む
培地で好気的に培養して、サクシニル・トレハロース脂
質混合物を生成させ、採取することを特徴とする微生物
によるサクシニル・トレハロース脂質の製造法である。
カス・エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｅｅｕｓｅｒｙ
ｔｈｒｏｐｏｌｉｓ）に所属するＳＤ −７４株を、炭
素数１０以上のノルマルアルカン、ノルマルアルケン、
長鎖飽和・不飽和脂肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコ
ール、および油脂類から選ばれる１種以上の物質を含む
培地で好気的に培養して、サクシニル・トレハロース脂
質混合物を生成させ、採取することを特徴とする微生物
によるサクシニル・トレハロース脂質の製造法である。
本発明で用いるＳＤ −７４株は炭化水素資化性菌とし
てアルカリ性土壌より分離されたロドコッカス・エリス
ロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐ
ｏｌｉｓ）に所属する菌株で、工業技術院微生物工業技
術研究所に受託番号微工研菌寄第８４７２号として寄託
されており、以下の菌学的性質を有している。
てアルカリ性土壌より分離されたロドコッカス・エリス
ロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐ
ｏｌｉｓ）に所属する菌株で、工業技術院微生物工業技
術研究所に受託番号微工研菌寄第８４７２号として寄託
されており、以下の菌学的性質を有している。
（１）形態的特徴
菌糸状に生育、分岐が観察される。菌糸は培養の進行に
従ってかん菌に分断する。気菌糸および胞子は観察され
ない。菌糸の直径は約０．６μｍ前後である。
従ってかん菌に分断する。気菌糸および胞子は観察され
ない。菌糸の直径は約０．６μｍ前後である。
（２）各培地における生育状態（２５℃、１０日間観察
）■シュクロース・硝酸塩寒天培地 生育は貧弱であり、コロニーの色は白色である。
）■シュクロース・硝酸塩寒天培地 生育は貧弱であり、コロニーの色は白色である。
■グルコース・アスパラギン寒天培地
生育は貧弱であり、コロニーの色は白色である。
■グリセリン・アスパラギン寒天培地
生育は貧弱であり、コロニーの色は白色である。
■スターチ寒天培地
はとんど生育しない。
■チロシン寒天培地
生育は貧弱であり、コロニーの色は白色である。
■栄養寒天培地
生育は豊富であり、コロニーの色は淡い褐色である。
■イースト・麦芽寒天培地
生育は豊富であり、コロニーの色は淡い褐色である。−
■オートミール寒天培地
生育は貧弱であり、コロニーの色は白色である。
（３）各生理的性質
■生育温度範囲：１０〜４０℃。最適温度２５〜３０℃
。
。
■ゼラチンの液化： 陰性。
■スターチの加水分解： 陰性。
■脱脂牛乳の凝固、ペプトン化： ともに陰性。
■メラニン様色素の生成： 陰性。
（４）各炭素源の同化性（プリドハム・ゴドリーブ寒天
培地上）（＋：同化する、−：同化しない）１、 Ｌ−
アラビノース： − ２、°Ｄ−キシロース 二 − ３、Ｄ−グルコース ： ＋ ４、 Ｄ−フルクトース： ＋ ５、シュクロース ： ＋ ６、イノシトール ： ＋ ？、 Ｌ−ラムノース ： − ８、ラフィノース ： − ９、Ｄ−マンニット ： ＋ １０、エリスリトール 二 − １１、ガラクトース ： − １２、ラクトース ： − １３、ソルビトール ： ＋ １４．ソルボース 二 − １５、トレハロース ： ＋ １６、グリセロール ： ＋ 以上の菌学的性質を有する本菌について、ＨｏＧｏｏｄ
ｆｅｌｌｏｗ ＆ Ｇ、 Ａｌｄｅｒｓｏｎ ”Ｔｈｅ
Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ−ｇｅｎｕｓ Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ： Ａ ）ｌｏｎｅ ｆｏｒ ｔｈｅ’ｒ
ｈｏｄｏｃｈｒｏｕｐ’ Ｃｏｍｐｌｅｘ”Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ＧｅｎｅｒａｌＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
ｔ １００．９９−１２２． （１９７７）に基づいて
検索した結果、本菌株はロドコッカス・エリスロポリス
（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ
）に属することが判明した。
培地上）（＋：同化する、−：同化しない）１、 Ｌ−
アラビノース： − ２、°Ｄ−キシロース 二 − ３、Ｄ−グルコース ： ＋ ４、 Ｄ−フルクトース： ＋ ５、シュクロース ： ＋ ６、イノシトール ： ＋ ？、 Ｌ−ラムノース ： − ８、ラフィノース ： − ９、Ｄ−マンニット ： ＋ １０、エリスリトール 二 − １１、ガラクトース ： − １２、ラクトース ： − １３、ソルビトール ： ＋ １４．ソルボース 二 − １５、トレハロース ： ＋ １６、グリセロール ： ＋ 以上の菌学的性質を有する本菌について、ＨｏＧｏｏｄ
ｆｅｌｌｏｗ ＆ Ｇ、 Ａｌｄｅｒｓｏｎ ”Ｔｈｅ
Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｔｅ−ｇｅｎｕｓ Ｒｈｏｄｏ
ｃｏｃｃｕｓ： Ａ ）ｌｏｎｅ ｆｏｒ ｔｈｅ’ｒ
ｈｏｄｏｃｈｒｏｕｐ’ Ｃｏｍｐｌｅｘ”Ｊｏｕｒｎ
ａｌ ｏｆ ＧｅｎｅｒａｌＭｉｃｒｏｂｉｏｌｏｇｙ
ｔ １００．９９−１２２． （１９７７）に基づいて
検索した結果、本菌株はロドコッカス・エリスロポリス
（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈｒｏｐｏｌｉｓ
）に属することが判明した。
一方、本発明の培地に培養基質として用いるノ −ルマ
ルアルカンは炭素数１０以上のものであり１例えばｎ−
デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−トリデカン、ｎ−テトラ
デカン、ｎ−ペンタデカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−ヘ
プタデカン、ｎ−オクタデカン、ｎ−ノナデカン等が例
示できる。
ルアルカンは炭素数１０以上のものであり１例えばｎ−
デカン、ｎ−ウンデカン、ｎ−トリデカン、ｎ−テトラ
デカン、ｎ−ペンタデカン、ｎ−ヘキサデカン、ｎ−ヘ
プタデカン、ｎ−オクタデカン、ｎ−ノナデカン等が例
示できる。
ノルマルアルケンは炭素数１０以上のものであり、例え
ば１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−ト
リデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−
へキサデセン、１−へブタデセン、１−オクタデセン等
が例示できる。
ば１−デセン、１−ウンデセン、１−ドデセン、１−ト
リデセン、１−テトラデセン、１−ペンタデセン、１−
へキサデセン、１−へブタデセン、１−オクタデセン等
が例示できる。
長鎖飽和・不飽和脂肪酸は炭素数１０以上のものであり
、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸（ラウリン酸）
、トリデカン酸、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペ
ンタデカン酸、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプ
タデカン酸、オクタデカン酸（ステアリン酸）、オレイ
ン酸等が例示できる。
、デカン酸、ウンデカン酸、ドデカン酸（ラウリン酸）
、トリデカン酸、テトラデカン酸（ミリスチン酸）、ペ
ンタデカン酸、ヘキサデカン酸（パルミチン酸）、ヘプ
タデカン酸、オクタデカン酸（ステアリン酸）、オレイ
ン酸等が例示できる。
脂肪酸エステルは炭素数１０以上のものであり、上記脂
肪酸のエステル化合物等が例示できる。
肪酸のエステル化合物等が例示できる。
高級アルコールは炭素数１０以上のものであり、ウンデ
シルアルコール、ドデシルアルコール（ラウリルアルコ
ール）、テトラデシルアルコール（ミリスチルアルコー
ル）、ヘキサデシルアルコール（セチルアルコール）、
オクタデシルアルコール（ステアリルアルコール）、オ
レイルアルコール等が例示ができる。
シルアルコール、ドデシルアルコール（ラウリルアルコ
ール）、テトラデシルアルコール（ミリスチルアルコー
ル）、ヘキサデシルアルコール（セチルアルコール）、
オクタデシルアルコール（ステアリルアルコール）、オ
レイルアルコール等が例示ができる。
油脂は植物性、動物性の広範囲な種類を包含するもので
あって、ヤシ油、パーム油、大豆油、オリーブ油、サフ
ラワー油、菜種油、とうもろこし油、綿実油、トール油
、牛脂、豚脂、鯨油、いわし油等が例示できる。
あって、ヤシ油、パーム油、大豆油、オリーブ油、サフ
ラワー油、菜種油、とうもろこし油、綿実油、トール油
、牛脂、豚脂、鯨油、いわし油等が例示できる。
これらの中には培養中固体状のものがあるが。
その場合には培養前に超音波等により破砕を行うことが
できる。
できる。
本発明では、これら物質から選ばれる１種以上の物質を
培養基質として基本培地中に加え、一方便用菌株が資化
し得る炭素源（例えばグルコース、グリセロール）を含
む培地中で予め培養して得た菌体を上記培養基質を含む
培地に添加し、振どうまたは通気攪はん培養などの好気
的条件下に培養を行う、基本培地としては、この種の微
生物の培養に使用される通常の培地が使用できる。培地
のｐＨは５．５〜９．５、培養温度は２０〜３５℃が好
ましく、培養期間は通常６日間程度である。上記の培養
により、サクシニル・トレハロース脂質混合物が培地１
１ｉｔｅｒ当り５〜１５ｇ生産される。
培養基質として基本培地中に加え、一方便用菌株が資化
し得る炭素源（例えばグルコース、グリセロール）を含
む培地中で予め培養して得た菌体を上記培養基質を含む
培地に添加し、振どうまたは通気攪はん培養などの好気
的条件下に培養を行う、基本培地としては、この種の微
生物の培養に使用される通常の培地が使用できる。培地
のｐＨは５．５〜９．５、培養温度は２０〜３５℃が好
ましく、培養期間は通常６日間程度である。上記の培養
により、サクシニル・トレハロース脂質混合物が培地１
１ｉｔｅｒ当り５〜１５ｇ生産される。
これらの培養物から目的物質であるサクシニル・トレハ
ロース脂質を採取するには、培養物から菌体、残基質を
除去した液を酸性とした後、沈殿区分として得ることが
でき、またクロロホルム：メタノール（２： ｌ）等の
有機溶媒で抽出することもできる。
ロース脂質を採取するには、培養物から菌体、残基質を
除去した液を酸性とした後、沈殿区分として得ることが
でき、またクロロホルム：メタノール（２： ｌ）等の
有機溶媒で抽出することもできる。
抽出された生産物は、ペーパークロマトグラフィー、薄
層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、質量
分析等によって同定することができるが、糖部分・トレ
ハロースにトレハロース１モル当りコハク酸が１〜２モ
ルおよび脂肪酸が１〜２モルエステル結合した糖脂質で
ある。
層クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー、質量
分析等によって同定することができるが、糖部分・トレ
ハロースにトレハロース１モル当りコハク酸が１〜２モ
ルおよび脂肪酸が１〜２モルエステル結合した糖脂質で
ある。
このサクシニル・トレハロース脂質はミコール酸を含ま
ず、二塩基性酸としてコハク酸のみ１〜２モル結合した
アニオン性のサクシニル・トレハロース脂質ジ、トリ、
テトラエステルの混合物である。この糖脂質の脂肪酸部
分は、培養基質である炭素源を変えることによって、そ
れぞれ異なった脂肪酸が結合するものである。
ず、二塩基性酸としてコハク酸のみ１〜２モル結合した
アニオン性のサクシニル・トレハロース脂質ジ、トリ、
テトラエステルの混合物である。この糖脂質の脂肪酸部
分は、培養基質である炭素源を変えることによって、そ
れぞれ異なった脂肪酸が結合するものである。
本発明において生産されるサクシニル・トレハロース脂
質は、従来法により生産されたものとは以下の点におい
て相違している。
質は、従来法により生産されたものとは以下の点におい
て相違している。
■ すべてコハク酸１〜２モルを含むアニオン性トレハ
ロース脂質で、この場合マロン酸、グルタル酸、アジピ
ン酸などの二塩基酸類は全く検出されない。
ロース脂質で、この場合マロン酸、グルタル酸、アジピ
ン酸などの二塩基酸類は全く検出されない。
■ 長鎖脂肪酸としてはミコール酸は全く含まれず、す
べて直鎖であり、その鎖長は使用する原料により異なる
が１通常Ｃ１゜〜Ｃ１゜である。
べて直鎖であり、その鎖長は使用する原料により異なる
が１通常Ｃ１゜〜Ｃ１゜である。
■ １−アルケンを原料に使用する場合には、そのω−
位に二重結合のある長鎖脂肪酸が構成成分として含まれ
る。また、不飽和酸を含む油脂類を原料に使用する場合
には、相当りる不飽和脂肪酸も含まれる。
位に二重結合のある長鎖脂肪酸が構成成分として含まれ
る。また、不飽和酸を含む油脂類を原料に使用する場合
には、相当りる不飽和脂肪酸も含まれる。
■ 結合しているこれら有機酸は、コハク酸が１あるい
は２モル、直鎖脂肪酸が１あるいは２モルである０本生
産物はすべてアニオン性であるので、エステル基の数は
２，３および４であり、これらの混合物として生産され
る。
は２モル、直鎖脂肪酸が１あるいは２モルである０本生
産物はすべてアニオン性であるので、エステル基の数は
２，３および４であり、これらの混合物として生産され
る。
本発明において多量に生産されるサクシニル・トレハロ
ース脂質は、グラム陽性細菌に対して抗菌力があり、か
つ生分解性であるので１機能性界面活性物質として利用
可能である。
ース脂質は、グラム陽性細菌に対して抗菌力があり、か
つ生分解性であるので１機能性界面活性物質として利用
可能である。
本発明によれば、特定の菌株を用いることにより、通常
の単純な培養条件でサクシニル・トレハロースを多量に
生産することができる。
の単純な培養条件でサクシニル・トレハロースを多量に
生産することができる。
以下実施例により、本発明の方法をさらに詳細に説明す
る。
る。
実施例１
栄養寒天斜面培地上で３０℃、２日間培養した菌体の２
白金耳を、下記に示す組成のＡ培地３０ｍＱを分注した
３００層Ω容三角フラスコに接種し、３０℃、２日間、
２２０ｒｐｍの速度で回転振どう培養して種母培養を調
整した。
白金耳を、下記に示す組成のＡ培地３０ｍＱを分注した
３００層Ω容三角フラスコに接種し、３０℃、２日間、
２２０ｒｐｍの速度で回転振どう培養して種母培養を調
整した。
Ａ培地：表１の組成物を水道水１１ｉｔｅｒに溶解し、
培地のｐＨを６．８に調整した。
培地のｐＨを６．８に調整した。
表１
グリセロール １０ｇ
ＮａＮ０コ １ｇＫＨ２ＰＯ４１
ｇ ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０１Ｋ 酵母エキス ５ｇ ペプトン ５ｇ 次に下記に示す組成のＢ培地５０−を５００ｔＱ容三角
フラスコに分注し、培養基質としてテトラデカン１．５
ｍΩを加え、１２０℃で１５分間蒸気殺菌し、殺菌終了
後に各フラスコに上記種母培地２ｉを接種し、３０℃、
６日間、２２０ｒｐｍの速度で回転振どう培養を行った
。
ｇ ＭｇＳＯ４・７Ｈ２０１Ｋ 酵母エキス ５ｇ ペプトン ５ｇ 次に下記に示す組成のＢ培地５０−を５００ｔＱ容三角
フラスコに分注し、培養基質としてテトラデカン１．５
ｍΩを加え、１２０℃で１５分間蒸気殺菌し、殺菌終了
後に各フラスコに上記種母培地２ｉを接種し、３０℃、
６日間、２２０ｒｐｍの速度で回転振どう培養を行った
。
Ｂ培地二表２の組成物を水道水１１ｉｔｅｒに溶解し、
培地のｐＨを７．０に調整した。
培地のｐＨを７．０に調整した。
表 ２
ＮａＮＯ２２，５ｇ
に２１（ＰＯ４０，５ｇ
Ｎａ２１１ＰＯ４１０ｇ
ＭｇＳ０４・７Ｈ２００，２ｇ
酵母エキス ２ｇ
培養終了後に培養液中から糖脂質を回収するには、この
培養液を冷却遠心分離して菌体および残基質を取り除き
、塩酸を用いてＰ）Ｉを３とした後、クロロホルム：メ
タノール（２：１）５０ｍＭで２回抽出を行った。
培養液を冷却遠心分離して菌体および残基質を取り除き
、塩酸を用いてＰ）Ｉを３とした後、クロロホルム：メ
タノール（２：１）５０ｍＭで２回抽出を行った。
溶媒留去後に生産物約０．５２ｇを得た。この生産物は
脂肪酸含量４４．８％、トレハロース含量３７．３％。
脂肪酸含量４４．８％、トレハロース含量３７．３％。
コハク酸含量（遊離物） １６．０％であり、脂肪酸部
分はテトラデカン酸７６．８％、ドデカン酸１１．４％
。
分はテトラデカン酸７６．８％、ドデカン酸１１．４％
。
デカン酸４．９％から成る。
実施例２
培養基質としてテトラデカンに代えて、ペンタデカンを
用いる他け゛（流側１に記載したのと同様の手順で培養
を行った。その結果、生産物約０．４２ｇを得た。この
生産物の脂肪酸部分はペンタデカン酸７２．１％、トリ
デカン酸１４．７％、ウンデカン酸６．７％から成る。
用いる他け゛（流側１に記載したのと同様の手順で培養
を行った。その結果、生産物約０．４２ｇを得た。この
生産物の脂肪酸部分はペンタデカン酸７２．１％、トリ
デカン酸１４．７％、ウンデカン酸６．７％から成る。
実施例３
培養基質としてテトラデカンに代えて、１−テトラデセ
ンを用いる他は実施例１に記載したのと同様の手順で培
養を行った。その結果、生産物約０．４８ ｇを得た。
ンを用いる他は実施例１に記載したのと同様の手順で培
養を行った。その結果、生産物約０．４８ ｇを得た。
この生産物の脂肪酸部分はω−テトラデセン酸７０．４
％、テトラデカン酸５．１％、ω−ドデセン酸１２．３
％、ドデカン酸４．１％から成る。
％、テトラデカン酸５．１％、ω−ドデセン酸１２．３
％、ドデカン酸４．１％から成る。
実施例４
培養基質としてテトラデカンに代えて、１−ペンタデセ
ンを用いる他は実施例１に記載したのと −同様の手順
で培養を行った。その結果、生産物約０．３６ ｇを得
た。この生産物の脂肪酸部分はω−ペンタデセン酸７３
．５％、ペンタデカン酸５．６％、ω−トリデセン酸９
．２％、トリデカン酸３．３％から成る。
ンを用いる他は実施例１に記載したのと −同様の手順
で培養を行った。その結果、生産物約０．３６ ｇを得
た。この生産物の脂肪酸部分はω−ペンタデセン酸７３
．５％、ペンタデカン酸５．６％、ω−トリデセン酸９
．２％、トリデカン酸３．３％から成る。
実施例５
培養基質としてテトラデカンに代えて、バルミチン酸メ
チルを用いる他は実施例１に記載したのと同様の手順で
培養を行った。その結果、生産物約０．８２ ｇを得た
。この生産物の脂肪酸部分はオクタデカン酸３．５％、
ヘキサデカン酸８５゜１％、テトラデカン酸７．８％、
ドデカン酸２．３％から成る。
チルを用いる他は実施例１に記載したのと同様の手順で
培養を行った。その結果、生産物約０．８２ ｇを得た
。この生産物の脂肪酸部分はオクタデカン酸３．５％、
ヘキサデカン酸８５゜１％、テトラデカン酸７．８％、
ドデカン酸２．３％から成る。
実施例６
培養基質としてテトラデカンに代えて、ミリスチルアル
コールを用いる他は実施例１に記載したのと同様の手順
で培養を行った。その結果、生産物約０．１３ｇを得た
。
コールを用いる他は実施例１に記載したのと同様の手順
で培養を行った。その結果、生産物約０．１３ｇを得た
。
実施例７
培養基質としてテトラデカンに代えて、パーム油を用い
る他は実施例１に記載したのと同様の手順で培養を行っ
た。その結果、生産物約０．１２ｇを得た。
る他は実施例１に記載したのと同様の手順で培養を行っ
た。その結果、生産物約０．１２ｇを得た。
上記実施例２〜７の脂肪酸含量、トレハロース含量およ
びコハク酸含量はいずれも実施例１とほぼ同等であった
。
びコハク酸含量はいずれも実施例１とほぼ同等であった
。
Claims (2)
- （１）炭化水素資化性菌として分離したロドコッカス・
エリスロポリス（Ｒｈｏｄｏｃｏｃｃｕｓ ｅｒｙｔｈ
ｒｏｐｏｌｉｓ）に所属するＳＤ−７４株を、炭素数１
０以上のノルマルアルカン、ノルマルアルケン、長鎖飽
和・不飽和脂肪酸、脂肪酸エステル、高級アルコール、
および油脂類から選ばれる１種以上の物質を含む培地で
好気的に培養して、サクシニル・トレハロース脂質混合
物を生成させ、採取することを特徴とする微生物による
サクシニル・トレハロース脂質の製造法。 - （２）サクシニル・トレハロース脂質が、トレハロース
１モル当りコハク酸１〜２モルおよび脂肪酸１〜２モル
からなるものである特許請求の範囲第１項記載の製造法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22394885A JPS6283896A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 微生物によるサクシニル・トレハロ−ス脂質の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22394885A JPS6283896A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 微生物によるサクシニル・トレハロ−ス脂質の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6283896A true JPS6283896A (ja) | 1987-04-17 |
| JPH0525477B2 JPH0525477B2 (ja) | 1993-04-13 |
Family
ID=16806206
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22394885A Granted JPS6283896A (ja) | 1985-10-08 | 1985-10-08 | 微生物によるサクシニル・トレハロ−ス脂質の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6283896A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0650490A (ja) * | 1992-06-25 | 1994-02-22 | Toyo Plast Seiko Kk | プラスチック管の分岐接合方法及びそれに用いる装置 |
-
1985
- 1985-10-08 JP JP22394885A patent/JPS6283896A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0650490A (ja) * | 1992-06-25 | 1994-02-22 | Toyo Plast Seiko Kk | プラスチック管の分岐接合方法及びそれに用いる装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0525477B2 (ja) | 1993-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Shinmen et al. | Production of arachidonic acid by Mortierella fungi: selection of a potent producer and optimization of culture conditions for large-scale production | |
| EP0273708B1 (en) | Process for production of eicosapentaenoic acid | |
| JP5164182B2 (ja) | 好塩菌によるポリヒドロキシアルカノエート（ＰＨＡｓ）産生方法及び好塩菌 | |
| EP2494029B1 (en) | Process for biodiesel production from a yeast strain | |
| US6461839B2 (en) | Method of producing a polyunsaturated fatty acid containing culture and polyunsaturated fatty acid containing oil using microorganisms | |
| Albrecht et al. | [68] Cultures of Azospirillum | |
| Hiruta et al. | Optimization and scale-up of γ-linolenic acid production by Mortierella ramanniana MM 15-1, a high γ-linolenic acid producing mutant | |
| Aggelis et al. | Microbial fatty acid specificity | |
| JP5361037B2 (ja) | マンノシルエリスリトールリピッドの製造方法 | |
| JPH0418838B2 (ja) | ||
| AU619281B2 (en) | Process for preparing a heteropolysaccharide, heteropolysaccharide obtained thereby, its use, and strain ncib 11883 | |
| Pond et al. | Effect of growth temperature on the long-chain diols and fatty acids of Thermomicrobium roseum | |
| KR102734717B1 (ko) | 바이오디젤을 이용하여 스타메렐라 봄비콜라로부터 소포로리피드를 생산하는 방법 | |
| JPS6283896A (ja) | 微生物によるサクシニル・トレハロ−ス脂質の製造法 | |
| Hiruta et al. | γ-Linolenic acid production by a low temperature-resistant mutant of Mortierella ramanniana | |
| JP5565796B2 (ja) | 新規微生物及びそれを用いる糖型バイオサーファクタントの製造方法 | |
| JP2816777B2 (ja) | 共重合体及びその製造方法 | |
| JPS6291236A (ja) | 乳化組成物 | |
| JPH0571570B2 (ja) | ||
| KR101798136B1 (ko) | 슈도지마 속 미생물을 이용하여 당지질계 계면활성제를 제조하는 방법 | |
| CN112725208A (zh) | 西藏来源的在低温下产油脂的酵母菌株及其应用 | |
| CN118599683B (zh) | 一种维斯假丝酵母菌及其应用 | |
| CN112481335A (zh) | 一种鼠李糖脂发酵方法 | |
| KR20070027151A (ko) | 람노리피드 생산능을 갖는 신규한 테트라제노코코스코렌시스 및 이를 이용한 람노리피드의 제조방법 | |
| JP4982885B2 (ja) | バイオサーファクタントの生産方法 |