JPS6284046A

JPS6284046A - ナフタレン系抗乾癬剤

Info

Publication number: JPS6284046A
Application number: JP61212515A
Authority: JP
Inventors: ディー・ブイ・クリシュナ・マーシー; マイケル・シー・ベナッティ; ジョン・エム・ヤング
Original assignee: Syntex USA LLC
Current assignee: Syntex USA LLC
Priority date: 1985-09-09
Filing date: 1986-09-08
Publication date: 1987-04-17
Also published as: ZA866823B; US4946845A

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［発明の背景］（発明の分野）この発明は、ある種の皮膚症状の抑制およびリボキンゲ
ナーゼ活性、特に５−リボキンゲナーゼ活性の阻害に有
用なナフタレン誘導体に関し、炎症状態の局所処置に有
用な化合物をもたらすものである。またこの発明は、あ
る種の慢性再発性丘疹鱗状皮膚病、例えば乾癬の症状を
軽減するのに有用な医薬組成物に関する。またこの発明
は、この発明の化合物の製造方法に関する。

［関連技術］乾癬は、強い粘着性を帯び、この病気特有の鱗状プラー
クを形成する表皮細胞の過剰増殖を部分的に特徴とする
皮膚病である。一般に利用可能な治療法は治癒効果があ
るわけではなく、ホルモン剤、例えばコルチコステロイ
ド類の使用または癌の化学療法に関係のある化合物、例
えばオキシ尿素、メトトレキサートおよび窒素イペリッ
トの使用による表皮細胞増殖抑制に依有するものである
。

前期薬剤はある程度まで効果的であるが、腎炎、肝臓毒
性および紅斑症を含む望ましくない多くの激しい副作用
を誘発する。

化合物、２．３−ジメトキシ−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレンは公知のものであり、合成中間体として有
用性のあることが開示されているが、有用な生物活性は
もたないものとされてきた。ジャーナル・オブ・ケミカ
ル・リサーチ、シナプシス（Ｊ　、Ｃｈｅｍ、Ｒｅｓ、
、Ｓｙｍｏｐ、）１９８０（４）、１５６〜７頁および
アナレス・デ・キミカ（Ａ　ｎ、　Ｑ　ｕｉｍ、）１９
７６年、７２（３）、２４７〜５３頁参照。ある種のジ
エステルナフタレン類は、乾癬の処置に有用であること
か知られている。例えば米国特許第４４６６９８１号参
照。驚くべきことに、この発明の化合物もまた有効な抗
乾癬剤であることがわかった。下記式（Ｉ　ｂ）および
（Ｉ　ｃ）で示される化合物は、適用した場合に安定性
があり、式（Ｉ　ａ）の化合物への変換が緩慢ならので
あるため乾癬の処置においてこれまでより長い活性をら
たらす。

さらに、この発明の化合物は、常用の局所用製剤におい
てこれまでよりも安定している。

［要約］この発明は、下式［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一であって、１〜６個の炭素原子
を有する低級アルコキノまたは所望により１〜４個の炭
素原子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子を有
する低級アルコキシまたはハロ１または２個により置換
されていてもよいフェノキン、Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル、１
〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ、
およびｍは０．１または２であるか、またはＲ３は、所
望により置換されていてもよいフェニル、所望により置
換されていてもよいフェニル低級アルキル、所望により
置換されていてらよいフェニル低級アルコキシ、アミノ
、低級アルキルアミノ、低板ンアルキルアミノ、ハロ、
シアノまたは５（Ｏ）ｎＲ（式中、Ｒは、１〜６個の炭
素原子を有する低級アルキル、所望により置換されてい
てもよいフェニル、所望により置換されていてもよいフ
ェニル低級アルキル、または窒素、酸素および硫黄から
なる群から選ばれた１または２個のへテロ原子を含み３
〜９個の環原子を有する複素環アリール（ただし、複素
環アリールは所望により低級アルキル、低級アルコキシ
、ハロおよびシアノからなる群から選ばれた１個または
それ以上の置換基により置換されていてもよい）並びに
これらの医薬的に許容される酸付加塩である）、および
ｍは１およびｎはＯｌｌまたは２、ＸまたはＹの少なく
とも一方がＣ（Ｏ）Ｗおよび他方がこれとは異なって水
素、Ｃ（Ｏ）ＷまたはＲ４（式中、Ｗは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、所望によ
り１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個
の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロｌまたは
２個により置換されていてらよいフェニルまたはベンジ
ル、そして、Ｒ４は、１〜４個の炭素原子を有する低級
アルキルまたは低級アルキル部分に１〜６個の炭素原子
を有するフェニル低級アルキル、（ただし、フェニル環
は所望により１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル
、１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハ
ロｌまたは２個により置換されていてもよい）である）
である］で示される化合物に関するものである。

この発明の別の態様は、式（１）で示される化合物およ
び医薬的に許容される賦形剤を含む、哺乳類への局所投
与に適した形態の医薬組成物である。

この発明の別の態様は、乾癬軽減量の式（Ｉ）で示され
る化合物を哺乳類に局所投与することからなる、哺乳類
における乾癬状態のような炎症疾患の軽減方法である。

この発明のさらに別の態様は、式（Ｉ）で示される化合
物の新規製造方法である。後述の（Ｉ　ａ）で示される
化合物は、後述の（Ｉ　ｂ”）おける（Ｉｃ）で示され
る化合物の中間体であるが、式（■）で示される化合物
の注意深く制御した加水分解により製造される。（Ｉ　
ｂ）および（Ｉｃ）で示される化合物は、（Ｉ　ａ）で
示される化合物を適当な試薬と反応させることにより製
造される。

［詳細な記載および好ましい具体例コ最も広範な態様において、この発明は、下式［式中、Ｒ１およびＲ２は、同一であって、１〜６個の炭素原子
を有する低級アルコキシまたは所望により１〜４個の炭
素原子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子を有
する低級アルコキシまたはハロｌまたは２個により置換
されていてもよいフェノキシ、Ｒ３は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル、１
〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロお
よびｍは０．１または２であるか、またはＲ３は、所望
により置換されていてもよいフェニル、所望により置換
されていてもよいフェニル低級アルキル、所望により置
換されていてもよいフェニル低級アルコキシ、アミノ、
低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、ハロ、シ
アノまたは５（Ｏ）ｎＲ（式中、Ｒは、１〜６個の炭素
原子を有する低級アルキル、所望により置換されていて
もよいフェーニル、所望により置換されていてもよいフ
ェニル低級アルキル、または窒素、酸素および硫黄から
なる群から選ばれた１または２個のへテロ原子を含み３
〜９個の環原子を有する複素環アリール（ただし、複素
環アリールは所望により低級アルキル、低級アルコキシ
、ハロおよびシアノからなる群から選ばれた１個または
それ以上の置換基により置換されていてもよい）並びに
これらの医薬的に許容される酸付加塩である）、および
ｍは１およびｎは０、！または２、およびＸまたはＹの
少なくとも一方がＣ（Ｏ）Ｗであり他方のＸまたはＹが
これとは異なって水素、Ｃ（Ｏ）ＷまたはＲ’（式中、Ｗは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、所望によ
り１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個
の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロｌまたは
２ｇにより置換されていてらよいフェニルまたはベンジ
ル、そして、Ｒ４は、１〜４個の炭素原子を有する低級
アルキルまたは低級アルキル部分に１〜６個の炭素原子
を有するフェニル低級アルキル、ただし、フェニル環は
、所望により１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル
、１〜４個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハ
ロ１または２個により置換されていてもよい）である］で示される化合物の関するものである。

式（Ｉ）で示される化合物は、副群（Ｉａ）、（Ｉ　ｂ
）および（Ｉｃ）に分けられ得る。

副群（Ｉ　ａ）の化合物は、式（■）［ただし、Ｘおよ
びＹのいずれか一方が水素および他方が−Ｃ（Ｏ）Ｗで
あり、Ｒ１，Ｒ＊、Ｒ３およびＷは前記の意味］で表わ
される。この副群の中で、Ｗがｉ−プロピル、ｉ−ブチ
ル、所望により置換されていてもよいフェニルおよび２
，２−ジメチルエチルのような立体障害基である場合か
好ましく、Ｗが２．２−ジメチルエチルおよび所望によ
り置換されていてもよいフェニルである場合が最も好ま
しい。

副群（Ｉ　ｂ）の化合物は、式（１）［ただし、Ｘおよ
びＹは相異なって−Ｃ（Ｏ）Ｗであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ
３およびＷは前記の意味］で表わされる。この副群の中
で、少なくとも１個のＷがｉ−プロピル、ｉ−ブチル、
所望により置換されていてもよいフェニルおよび２，２
−ジメチルエチルのような立体障害基である場合が好ま
しい。

副群（Ｉｃ）の化合物は、式（Ｉ）［ただし、Ｘおよび
Ｙの一方がＲ′で他方が−Ｃ（Ｏ）Ｗであり、Ｒ１、Ｒ
２、Ｒ３、Ｒ’およびＷは前記の意味］で表わされる。

この副群の中で、Ｒ４が１〜３個の炭素原子を有する低
級アルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピルおよ
びｉ−プロピルである場合が好ましい。

この発明のさらに詳しい具体例は、式（１）においてｍ
カ月、Ｒ３が６位にありブロモ、クロロ、フルオロ、シ
アノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシおよびｉ　−ブトキシである化合
物である。

この発明の好ましい具体例は、式（Ｉ）において、ｍが
０である化合物である。

この発明の別の具体例は、ｍが２であり、２個のＲ３が
６および７位にあって低級アルキル、低級アルコキシま
たはハロ、好ましくはＲ３がメチルである化合物である
。

この明細書（特許請求の範囲を含む）において、「アル
キル」の語は、直鎖または分岐状の、１〜７個の炭素原
子を有するアルキル基を包含するものとする。このよう
な基の例には、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、
ｉ−プロピル、ｎ−ヘキシル、２−メチルペンチル、ｎ
−ペプチル、２．２−ジメチルブチルおよび３．３−ジ
メチルペンチルがある。「低級アルキル」の語は、前記
のように１〜６個の炭素原子を有するアルキル基を包含
する。

「低級アルキル」基の例としては、メチル、エチル、ｎ
〜プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、
Ｓ−ブチル、２，２−ジメチルプロピルおよびｔ−ヘキ
シルがある。「フェニル低級アルキル」の語は、１〜６
個の炭素原子を有するアルキレン鎖に結合した所望によ
り置換されていてもよいフェニルを包含する。

「低級アルコキシ」の語は、１〜６個の炭素原子を有し
、そこに酸素原子が結合している直鎖または分枝鎖脂肪
族展を包含する。「低級アルコキシ」の例には、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−
ブトキシ、ｉ−ブトキシ、Ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ
およびｎ−ペンチルオキンがある。「フェニル低級アル
コキシ」は、１〜６個の炭素原子を有し、そこに酸素原
子か結合しているアルキレン鎖と結合したフェニル環を
包含する。

「フェニル低級アルコキシＪの例には、ベンジルオキシ
、４−クロロフェニルエトキシおよびフェニル−ｎ−プ
ロポキシがある。

「立体障害の」の語は、アルキル基において隣接した炭
素原子のところが分岐状になっているかまたはｌ炭素原
子がカルボニル基から離されているか、または所望によ
り置換されていてもよいフェニルに用いられる。

所望により置換されていてもよいフェニルは、特記しな
い限り低級アルキル、低級アルコキシ、ハロ、低級アシ
ル、低級アシルオキシ、シアノ、ニトロ、アミノおよび
低級アシルアミノからなる群から選ばれた１個またはそ
れ以上の置換基により所望により置換されていてもよい
フェニル環を包含する。

「ハロ」の語は、フルオロ、クロロおよびブロモを包含
する。「シアノ」の語は、基−ＣＮを指す。

「アミノ」の語は、基−ＮＨ，を指す。

「低級アルキルアミノ」の語は、前記低級アルキルによ
り置換されたアミノ基を指す。「低級アルキルアミノ」
の例には、メチルアミノ、エチルアミノおよびｎ−ブチ
ルアミノがある。

「低級ジアルキルアミノ」の語は、２個の低級アルキル
基により置換されたアミノ基を指す。「低級ジアルキル
アミノ」の例としては、ジ−ｎ−メチルアミノ、ジプロ
ピルアミノおよびメチルエチルアミノがある。

「低級アシル」の語は、基Ｒ’Ｃ（Ｏ）−（式中、Ｒ５
１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル基または所−
望により置換されていてもよいフェニル基である）を指
す。「低級アシル」の例には、アセチル、プロパノイル
、ブタノイルおよびベンゾイルがある。「低級アルコキ
シカルボニルアルキル」の語は、式Ｒ”０Ｃ（Ｏ）−（
アルキル基と結合）（式中、Ｒ８は前記の低級アルキル
）で示されるエステル基を指す。「低級アルコキシカル
ボニルアルキル」の例には、メトキシカルボニルメチル
、エトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルエチ
ル、ｎ　−プロポキシカルボニルエチル等がある。

「複素環アリール」の語は、３〜９個の環炭素原子を有
し、また窒素、酸素および硫黄からなる群から選ばれた
１〜２個のへテロ原子を環に有する環状芳香族化合物と
して定義される。これらの例としては、チアピラニル、
ベンゾチアピラニル、フリル、ピロリル、イミダゾリル
、ピラゾリル、ピリジニル、ピリミジニル、インドリル
、キノリニル、イミダゾリル基等がある。これらの複素
環アリールは所望によりハロ、低級アルキル、シアノお
よび低級アルコキシと置換され得る。

複素環アリール置換基を含む様々なＲ３の場合に用いら
れた「医薬的に許容される酸付加塩」の語は、母体化合
物の医薬特性に悪影響を及ぼすことのない非毒性の医薬
的に許容される酸付加塩を包含するものとする。これら
の付加塩について、適当な無機アニオンは例えば塩素、
臭素、ヨウ素、硫酸、燐酸、硝酸イオン等がある。適当
な有機アニオンには例えば、酢酸、安息香酸、乳酸、ピ
クリン酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、酒石酸、マレ
イン酸、フマル酸、クエン酸、コハク酸、トシル酸、ア
スコルビン酸、ニコチン酸、アジピン酸、グルコン酸イ
オン等がある。

式（■）（ただし、Ｒ３は水素以外でｍは１または２で
ある）の化合物は、レジオアイソマー（位置異性体）と
して存在する。異性体は、（ｒａ）から（Ｉｂ）または
（Ｔ　ｃ）の製造段階において分離され得るが、（Ｉ　
ａ）で示される化合物、すなわち、ｌまたは４位にヒド
ロキシ基が存在する化合物の異性体混合物を分離するの
が好ましい。次いで、（Ｉ　ｂ）または（Ｉ　ｃ）の化
合物の個々の異性体が製造され得る。

異性体は、結晶化、標準または逆相ＨＰＬＣ（高性能液
体クロマトグラフィー）または他の分配クロマトグラフ
ィー技術等により分離され得る。

この特許出願の明細書（特許請求の範囲を含む）は、特
に他の指示−をしない限り、式（Ｉ）で示される個々の
異性体単独またはその位置異性体の組み合わせを包含す
るものとする。

［製剤化および投与法コこの発明の組成物は、哺乳類に対して用いるのに適した
他の局所用組成物の場合と同様に好都合な方法で投与さ
れるべく製剤化され得る。これらの組成物は広範な種類
の医薬用担体または賦形剤の幾つかを補助的に用い、常
套方法での使用を目的として提供され得る。

式（Ｉ）で示されるナフタレン類は、当業界で周知の適
当な医薬担体により製剤化されて特に有効な局所用組成
物を形成し得る。ナフタレン化合物の有効量は、製剤化
された組成物全体の約０．００１重備％〜約ｌＯ重量％
である。製剤化された組成物の残りは約９０重量％〜約
９９．９９９重量％の適当な賦形剤であるが、これは医
薬的に許容される溶媒および他の医薬的に許容される添
加剤を含み、局所的に有効な医薬製剤を形成し得る。

医薬的に許容されろ溶媒とは、実質的に使用条件下で非
毒性および非刺激性であり、常用の医薬製剤、例えば散
剤、クリーム、軟膏、ローション、ゲル、フオーム、エ
アゾール、液剤等に容易に製剤化され得るものである。

特に適当な溶媒には、水、エタノール、アセトン、グリ
セリン、プロピレンカーボネート、ジメチルスルホキシ
ド（ＤＭＳｏ）、およびグリコール類、例えば１，２−
プロピレンジオール、すなわちプロピレングリコール、
１．３−プロピレンジオール、１００〜１００００の分
子量を有するポリエチレングリコール、ジプロピレング
リコール等、並びに前記溶媒を互いに組み合わせた混合
物がある。

局所用クリームは、水中油または油中水の半固ムベース
製剤は乳剤であり、これはある液体（例えば脂肪または
浦）をナフタレン類に対する主たる溶媒として用いられ
得る別の物質（例、グリコール−水溶媒相）に小球剤と
して分散させた２相系のものである。クリーム製剤は脂
肪アルコール、界面活性剤、鉱油または石油および他の
一般的な医薬用アジュバント、例えば抗酸化剤、防腐剤
、または融和性アジュバントを含み得る。一般的なりリ
ームベース製剤は以下の組成を有する。

水／グリコール混和物　　　　　　　５０〜９９（１５
％またはそれ以上がグリコール）（重量部）脂肪アルコ
ール　　　　　　　　　　　１〜２０非イオン性界面活
性剤　　　　　　　　０〜１０鉱油　　　　　　　　　
　　　　　　　０〜１〇一般的な医薬用アジュバント　
　　　　０〜５活性酸分　　　　　　　　　　　０．０
０１〜ＩＯ脂肪アルコール、非イオン性界面活性剤およ
び他のアジュバントは、米国特許第３９３４０１３号（
ボールセン）に記載されているが、これをここに引用し
て説明の一部とする。

式（１）のナフタレン類はまた、局所用軟膏として製剤
化され得る。「古典的」軟膏は、鉱油、白色ワセリン、
適当な溶媒、例えばグリコールを含み得、そしてプロピ
レンカーボネートおよび他の医薬的に適当な添加剤、例
えば界面活性剤、例えばスパン（Ｓｐａｎ）およびトウ
ーイン（Ｔ　ｗｅｅｎ）、または羊毛術（ラノリン）を
安定剤、例えば抗酸化剤および他の前記アジュバントと
共に含有し得る半固体無水組成物である。代表的な「古
典的」軟膏ベースの一例を以下に示す。

重量量白色ワセリン　　　　　　　　　　４０〜９４鉱油　　
　　　　　　　　　　　　　５〜２０グリコール溶媒　
　　　　　　　　　１−１５界面活性剤　　　　　　　
　　　　　０〜ＩＯ安定剤　　　　　　　　　　　　　
　Ｏ〜１０活性成分　　　　　　　　　０．００１−１
０．０プロピレンカーボネートを用いる他の適当な軟膏
ベース製剤については、ジャストリ等による［プロピレ
ンカーボネート軟膏賦形剤」と題する米国特許第４０１
７６１５号（１９７７年４月１２日付）およびチャンク
等による「脂肪アルコール−プロピレンカーボネート−
グリコール溶媒クリーム賦形剤」と題する米国特許第３
９２４００４号（１９７５年１２月２日付）に記載され
ている。これらの出願中適切な部分をできるだけここに
引用して説明の一部とする。プロピレンカーボネートを
含む代表的な軟膏ベース製剤を以下に示す。

（重量量）活性成分　　　　　　　　　０．００１−１０．０プロ
ピレンジオール　　　　　　　　１−１０溶媒　　　　
　　　　　　　　　　　１−１０界面活性剤　　　　　
　　　　　　０〜ｌＯ白色ペトロラタム　　　　　　　
　７０〜９７適当な溶媒、界面活性剤、安定剤等は米国
特許第３９３４０１３号に記載されており、これらをこ
こに引用して説明の一部とする。

適当な局所用「非古典的」無水、水洗可能な「軟膏タイ
プ」ベースは米国特許第３５９２９３０号（キャップお
よびネイマン）に記載されており、その特許をここに引
用して説明の一部とする。このようなベースを用いたこ
の発明の代表的な組成物は以下のとおりである。

（重量量）グリコール溶媒　　　　　　　　　４０〜３５脂肪、ア
ルコール　　　　　　　　　　１５〜４５融和性可塑剤
　　　　　　　　　　θ〜１５融和性カップリング剤　
　　　　　　０〜１５浸透剤　　　　　　　　　　　　
　　Ｏ〜２０活性成分　　　　　　　　　ｏ、ｏｏｔ〜
１・０．０この発明の別の態様は、式（Ｉ）（式中、Ｒ
’％Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｗ、Ｘ、Ｙ、ｍおよびｎは前記
の意味）で示される化合物を含む組成物を局所投与する
ことによる哺乳類における乾癬状態の軽減方法である。

一般に、哺乳類、特にひとに乾癬状態が現われた場合、
この発明のナフタレン含有組成物の治療有効量、すなわ
ち表皮細胞増殖の軽減（抗乾癬効果）をもたらす量を炎
症領域に接触させることにより対処する。好ましくはま
ず、ナフタレン類を前述のように製剤化して適当な医薬
製剤を製造し、次にこれを炎症領域（複数も可）に接触
させる。ナフタレン化合物の有効量は特定の状態および
処置を受ける哺乳類により異なり、医薬組成物中０００
１重量％〜ｌＯ重量％の間で変わり、好ましくは製剤中
０．０１〜１重量％の間である。製剤にこれらのレベル
を用いて、治療上有効で副作用をもたらさない量、すな
わち抗乾癬応答に作用するのに充分であるが、受容体に
逆効果を与えることのない量を炎症領域（複数も可）に
適用する。

この発明の化合物はまた、リポキシゲナーゼ作用、特に
５−リポキシゲナーゼ作用により誘発される様々な疾病
症状を示す哺乳類の処置に有用である。

この発明の化合物のインビトロリポキシゲナーゼ阻害作
用は、標準的ひと多形核白血球アッセイにより測定され
る。このアッセイは、ラドマーク、マームスタンおよび
サミュエルソンによる「フエブス・レターＪ（Ｆ　Ｆ　
Ｂ　Ｓ　　Ｌ　ｅｔｔｅｒ）、１１０巻、２１３〜２１
５頁（１９８０年）に記載されたものの修正法である。

この発明の化合物のインビボリポキシゲナーゼ阻害作用
は、ヤング、スパイアーズ、ベドード、ワグナ−、バラ
ロンおよびデャングによる「ジャーナル・オブ・インベ
スティゲイティブ・ダーマトロジーＪ（Ｊｏｕｒｎｓｌ
　ｏｆ　Ｉ　ｎｖｅｓｔｉｇａｔ　ｉｖｅ　　Ｄ　ｅｒ
ｍａｔｏｌｏｇｙ）、８２巻、３６７〜３７１頁（１９
８４年）記載のアラキドン酸マウス耳炎症アッセイによ
り測定される。

［製造方法］式（１）の化合物は、式（Ｖ）または（Ｖｌ）の化合物
から製造され得る式（ｙｌ）の化合物から製造すること
ができる。

ｍｈ＜１である式（Ｖ）または（■）の中間体は、下記
反応シーケンスにより製造され得る。

反応式Ｉ（ＩＩ）　　　　　　　　　（ＨＩ）（ＩＶ）　　　　　　　　　　（Ｖ）（ＶＩ）（式中、ＲＩ　、　Ｒ！、Ｒ３は前記の意味であり、ｍ
はｌである）。

式（ＩＩＩ）で示される化合物は、２．３−ジハロナフ
トキノン、好ましくは２，３−ジクロロ−１，４−ナフ
トキノン［式（ｎ）で示される化合物コ（特にオルトリ
ッチ・ケミカル・カンパニーから入手可能）から出発し
、直接ニトロ化することにより製造される。反応は多環
式芳香族化合物について公知の方法で進行し、５−およ
び６−ニトロ−２゜３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン、すなわち式（Ｉ［Ｉ）で示される化合物の混合物を
もたらす。反応は一般に低ｐ）ｌ溶媒媒質、好ましくは
濃硫酸中濃硝酸により反応完結に充分な時間一般に２０
℃〜１００℃の温度で行なわれる。反応温度および反応
時間により５−ニトロ異性体二〇−二トロ異性体混合物
の比率は１０：１〜ｌ：１０の範囲て変化し得るが一般
的には８：１である。

式（ＩＶ）で示される化合物は、５−および６−ニトロ
−２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、式（ＩＩ
Ｉ）の化合物をアルカリ金属アルコキシドまたはフェノ
キシト（ただし、アルコキシまたはフェノキシはＲ’＝
Ｒ’）と縮合することにより合成される。反応は好まし
くは不活性有機溶媒、例えばテトラヒドロフラン、ジメ
チルスルホキシド、ジメチルホルムアミド等中、約２０
°Ｃ〜約１００’Ｃの温度で反応を確実に完了させるの
に充分な時間、すなわち約２〜約４８時間で行なわれる
。

式（Ｖ）の化合物は、先行技術で公知の接触または非接
触還元方法により式（ＩＶ）の化合物から製造される。

金属−酸還元剤組成物、例えば粒状鉄と塩酸、スズと塩
酸等または中性還元剤組成物、例えば亜鉛粉末と水性ア
ルコールまたはアルミニウムアマルガムと水性アルコー
ルおよび有機金属還元剤、例えば水素化アルミニウムリ
チウム、水素化はう素ナトリウム等が、この還元に用い
られ得る。好ましくは、還元は触媒充分量の一般的にパ
ラジウム炭素の存在下式（ＩＶ）の化合物を過剰のヒド
ラジンで処理することにより行なわれる。反応は室温で
容易に起こり、反応時間は反応混合物に対するヒドラジ
ンの添加割合により異なるが、一般に約１〜約１０時間
である。

式（■）（ただし、Ｒ３は水素である）で示される化合
物は、前述のように式（ｎ）の化合物をアルカリ金属ア
ルコキシドまたはフェノキシトと反応させることにより
製造され得る。

式（■）（ただし、Ｒ３は低級アルキルアミノまたは低
級ジアルキルアミノである）で示される化合物は、アル
キル化アミノ基のついて当技術分野で公知の方法により
式（Ｖ）の化合物をアルキルハライド、例えばヨウ化メ
チルと反応させることにより製造される。例えば下記化
合物が製造され得る。

６−メチルアミノ−２，３−ジメトキシ−１，４＝ナフ
トキノン、６−ジエチルアミノ−２，３−ジメトキシ＝１゜４−ナ
フトキノン、および６−エチルアミノ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフ
トキノン。

式（Ｖ）で示される化合物は、酸性水溶液中式（■）の
化合物にアルカリ金属亜硝酸塩溶液を加えることにより
式（■）（ただし、Ｒ３はハロである）の化合物に変換
される。この最初の反応によりナフトキノン環の５また
は６位にジアゾニウム塩が生成する。塩は、対応するハ
ロゲン酸に銅（Ｉ）ハライドを分散または溶解させた溶
液により分解される（サンドマイヤー反応）。この古典
的な反応はパイジエロウ、「オーガニック・シンセシス
Ｊ（Ｏｒｇ、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）果菜１巻、１２６〜
１３３頁（１９４１年）で広範に扱われている。

上記サンドマイヤー反応の修正法は、ジアゾニウム塩が
、銅（Ｉ）ハライド／ハロゲン酸の存在下に分解される
のではなく、アルカリ金属シアン化物および銅（Ｉ）ハ
ライドの存在下に分解される点で式（■）（ただし、Ｒ
３はシアノである）の化合物の製造に有用である。この
修正サンドマイヤー反応に関連した考察をさらに説明す
るものとしてクラルケおよびリードによる「オーガニッ
ク・シンセシスＪ　（Ｏｒｇ、　Ｓ　ｙｎｔｈｅｓｉｓ
）集果１巻５１４頁（１９４１年）を参照されたい。

式（■）（ただし、Ｒ３は所望により置換されていても
よい複素環アリールチオ基、所望により置換されていて
もよいフェニルチオまたはアルキルチオである）で示さ
れる化合物はまた（上記）ジアゾニウム塩から製造され
得る。例えば、式（Ｖ）で示される化合物のジアゾニウ
ム塩をチオフエーノルのアルカリ性溶液と反応させるこ
とにより式（ＶＩ）（ただし、Ｒ３はフェニルチオであ
る）で示される化合物を得る。一般に、ジアゾニウム塩
の置換反応は、不活性有機溶媒中チオフエーノルのアル
カリ性溶液を加えることにより３０℃〜７５℃の温度で
行なわれる。好ましい溶媒は、酢酸差チル、テトラヒド
ロフラン等のような不活性溶媒である。

反応時間は１０分〜約２４時間の範囲で変化し得る。

複素環アリールチオ化合物は、好ましくは式（■）で示
される５−また６−ニトロ−１，４−ナフトキノン化合
物をジメチルホルムアミドのような不活性有機溶媒中ア
ルカリ金属水素化物とチオール置換複素環アリール化合
物を混合した溶液に加えることにより製造される。反応
は一般に一７５℃〜−２５℃の温度で約１０〜約６０分
間にわたりて行なイつれる。

式（■）（ただし、Ｒ３は直鎖もしくは分枝状アルキル
チオまたは所望により置換されていてもよいフェニルア
ルキルチオである）で示される化合物の好ましい製造方
法としては、まず式（Ｖ）の化合物を下式で示されるジ
（２，３−Ｒ’、Ｒ”−１，４−ナフトキノン）−５ま
たは６−ジスルフィドに変換する。

（式中、Ｒ１およびＲ２は前記の意味。）不活性有機溶
媒中アセテート、プロパノエート、ブタノエート等のよ
うなアルカリ土類もしくはアルカリ金属チオールカルボ
キレート　［弐Ｍ（ＱＣ（ＣＨ＊）ＹＳＨ）Ｘ（式中、
ｙは０〜１８の整数、Ｍはアルカリまたはアルカリ土類
金属およびＸは前記金属の原子価である）で示される化
合物］の混合物を約１〜約１２０分間、好ましくは５〜
３０分間にわたりて一１０〜＋１０℃温度で式（Ｖ）の
化合物の溶液または分散液に加える。反応媒質には様々
な極性不活性溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメ
チルスルホキシド等がある。一般に２０℃〜５０℃で約
１〜約１０時間さらに反応後、ジスルフィドが単離され
る。次ぎにこの化合物を用いて、まず不活性有機溶媒中
ジスルフィドと水素化ホウ素ナトリウムを反応させ、こ
の混合物に約−１０℃〜約７５℃の温度で１−１ｏ時間
にわたって適当なアルキル化剤、例えばジアルキルスル
フェート、アルキルハライド、フェニルアルキルハライ
ド等を加えることにより式（Ｖｌ）で示されるアルキル
またはフェニルアルキルスルフィドを製造することがで
きる。このようなアルキル化剤の例としては、化合物臭
化メチル、ヨウ化メチル、ジメチルスルフェートおよび
臭化ベンジルがある。好ましくはアルキル化剤としてア
ルキルヨーシトを用いる。

適宜、複素環アリール置換基を有する化合物の塩類が製
造される。例えば、２．３−ジアルコキシ−５−（ピリ
ジン−４−イルチオ）−１，４−ナフトキノンの硫酸メ
チル塩は、テトラヒドロフランのような不活性有機溶媒
中硫酸ジメチルと混合することにより容易に製造される
。このタイプの塩生成は先行技術においてよく知られて
いる。

式（■）（式中、Ｒ３は６−ハロである）で示される化
合物の特に好ましい製造方法を下記反応シーケンスに示
す。

反応式■ （ＶＩＩＩ）　　　　　　　　　　　（ＩＸ）（Ｘ）　
　　　　　　　　　　　（ＶＩ）（式中、Ｒ１およびＲ
２は前記の意味であり、ｍは１である）式（■）で示される化合物は、「ジャーナル・オブ・ジ
・アメリカン・ケミカル・ソサエティー」（Ｊ、　Ａｍ
、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）、７０巻、３１６５頁（
１９４８年）および同７１巻、３６１５頁（１９４９年
）記載の方法にしたがい製造される。ハロ置換１．３−
ブタジェンを２４〜７２時間、好ましくは４０〜４８時
間−１Ｏ℃〜３０’Ｃ１好ましくは２５°Ｃの温度で酢
酸のような溶媒中１．４−ベンゾキノンと反応させる。

生成した５、７−ジヒドロ化合物を回収し、上記文章の
記載と同様にジクロム酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム
等のような酸化剤により処理すると、式（■）の化合物
が生成する。式（ＩＸ）で示される化合物は、室温で氷
酢酸、ニトロベンゼン、四塩化炭素等、好ましくは氷酢
酸のような溶媒中式（■）の化合物の溶液中に塩素ガス
を吹き込むことにより製造される。この化合物は公知方
法で単離され得るが、酢酸のような溶媒に溶かしたもの
を塩素ガスおよび適当な触媒、例えば酢酸ナトリウム、
ヨウ素、塩化第２鉄、ジメチルホルムアミドまたはアル
コールにより０．５〜４時間、好ましくは１〜２．５時
間加熱還流しながら処理すると式（Ｘ）で示される化合
物が得られる。式（■）（ただし、Ｒ３はハロである）
で示される化合物は、メタノール、ジメチルホルムアミ
ド等のような無水溶媒（溶媒はアルコキシ基のアルキル
鎖長にしたがい選択される）中、式（Ｘ）で示される化
合物をアルカリ金属アルコキシドもしくはフェノキシト
、例えばナトリウムアルコキシドもしくはフェノキシト
、例えばナトリウムメトキシドまたはナトリウムフェノ
キシドと反応させることにより製造される。反応混合物
を０゜５〜３時間、好ましくは０．５〜１．５時間加熱
還流する。式（ＶＴ）で示される化合物を常法、例えば
結晶化により回収する。

中間体２−クロロ−１，３−ブタジェン（クロロブレン
）は特にブファルツ・アンド・バラエル・ケミカル・カ
ンパニーから入手できる。２−ブロモ−１，３−ブタジ
ェンおよび２−フルオロ−１゜３−ブタジェンは当業界
でよく知られた方法、例えば［ジャーナル・オブ・ジ・
アメリカン・ケミカル・ソサエティーＪ（Ｊ、　Ａｍ、
　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、　）、５５巻、７８６頁（１９
３３年）および米国特許第２４０１８５０号にそれぞれ
記載それた方法により製造され得る。

式（■）（ただし、Ｒ３は、低級アルキル、低級アルコ
キシ、所望により置換されていてもよいフェニル、所望
により置換されていてもよいフェニル氏級アルキルまた
は所望により置換されていてもよいフェニル低級アルコ
キシである）で示される中間体は、当業界でよく知られ
た方法、例えば式（Ｖ）で示される化合物のジアゾニウ
ム塩を適当な化合物、例えばアルコール、例えばメタノ
ール、エタノール、ベンジルアルコール等と反応させる
ことにより製造され得る。これらの中間体もまた反応シ
ーケンス（■）〔式中、２−ハロー１．３−ブタジェン
を適当な１．３−ブタジェン、例えば２−メチル−１，
３−ブタジェン（イソプレン）、２−エチル−１，３−
ブタジェン、２．３−ジメチル−１，３−ブタジェン等
と置き換える〕に記載の方法により製造され得る。

式（Ｉ　ａ）の化合物に変換される式（Ｘｌｌ）の化合
物は、下記反応シーケンスにより式（ＶＴ）の化合物か
ら製造される。

反応式■ ｎＩＪＩＭ（ＸＩ）（ＸＩＩ）ｘ（ｌｔ）Ｊ　　　　　　　　　　　　　（Ｉｃ）（式中
、Ｗｏは同一でＷと等しい）式（■で示される化合物は、まず式（ＶＩ）で示される
化合物をパラジウム炭素のような触媒の存在下に水素雰
囲気中で水素化して式（Ｘ［）で示される化合物を得、
次いで、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル等のよ
うな溶媒中で水素化された化合物をアシル化剤、例えば
適当な無水物およびピリジン、例えば無水酢酸、安息香
酸無水物等と反応させることにより製造される。またア
シルハライドを用いて式（１）の化合物をアシル化し得
るが、アシル無水物が好ましい。式（′Ａ）で示される
化合物は結晶化により回収される。

酸無水物は特にオルトリッチ・ケミカル・カンパニーか
ら商業的に入手できるが、入手できない場合は痕跡量の
燐酸を含有する無水酢酸またはアセチルクロリドの存在
下に適当な酸を縮合することにより製造され得る。無水
物は蒸留または結晶化により回収される。

式（■）で示されるスルフィニルナフタレン類は、不活
性有機溶媒中化学量の適当な過酸を用いて対応するチオ
化合物を酸化することにより製造される。

スルホニル置換基を有する式（Ｘ［）の化合物は、さら
に式（■）（ただし、Ｒ３はスルフィニル基である）で
示される化合物を一般的には一１０〜７５℃で１−１０
時間適当な過酸を用いて酸化することにより製造される
。好ましくは、室温で不活性゛有機溶媒ｍ−クロロ過安
息香酸を用いて所望のスルホニル化合物を製造する。

式（ｒ　ａ）で示される化合物、すなわちＸおよびＹの
いずれか一方が水素である化合物は、通常の加水分解方
法により製造されるが、ただし反応混合物のｐＨを注意
深く制御し、ＰＨ７、５〜９．５、好ましくはｐＨ８〜
９を維持するべきである。一般的な加水分解条件を用い
る場合、両方のエステル基を式（ＸＩ［）の化合物から
除去することにより式（Ｘ［）で示される化合物を生成
するが、これは結局１．４−ナフトキノンに戻る。

ｐＨ８〜９の緩衝液、例えば燐酸緩衝液等およびアセト
ニトリル、ジメチルホルムアミド等のような溶媒からな
る混合物に溶かした式（■）で示される化合物を１−１
５日間、好ましくは２〜１２日間４０℃〜１２０℃、好
ましくは５０’Ｃ−１００℃に加熱する。反応を例えば
薄層クロマトグラフィーによりモニターする。必要に応
じてさらに緩衝液を加えて１）Ｈ８〜９維持する。式（
Ｉ　ａ）で示される化合物を例えば抽出により回収し、
再結晶化により精製する。式（Ｉ　ａ）で示される化合
物が異性体混合物として存在する場合、所望により混合
物を、シリカゲルを用い、無水メタノール／ヘキサンま
たは他の適当な溶媒で溶離するプレパラティブ高速液体
クロマトグラフィーにより分離する。

別法として、式（Ｉ　ａ）で示される化合物は、式（■
ａ）の化合物から（Ｉ　ｂ）の化合物への変換において
記載したものと同じ反応条件下で１モル当量のアシル化
剤を用いて式（Ｘ［）の化合物を直接アシル化すること
により製造され得る。この反応は、１゜４−ジアシル化
、ｌ−または４−モノアシル化化合物および非アシル化
化合物の混合物をもたらし得る。すなわち式（Ｉ　ａ）
で示される所望の化合物を得るためには混合物の分離が
必要であり得る。

式（Ｉｂ）で示される化合物は、非プロトン性溶媒、例
えばテトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等中、
室温ないし５０℃の温度で式（Ｉ　ａ）で示される化合
物をアシル化剤、例えばアシルハライドまたは酸無水物
、例えば無水酢酸、２，２−ジメチルプロピオン酸無水
物、安息香酸無水物等、およびピリジン／ジメチルアミ
ノピリジンと反応させることにより製造される。式（Ｉ
　ｂ）で示される化合物は例えば再結晶化により回収さ
れる。

式（Ｉ　ｃ）で示される化合物は、式（Ｉ　ａ）で示さ
れる化合物をアルキル化剤、例えばアルキルトシレート
、アルキルメシレートまたはアルキルもしくはフェニル
アルキルハライド、例えばベンジルプロミド、ｉ−プロ
ピルプロミド、ｎ−ブチルプロミド、フェニルエチルプ
ロミド等と反応させることにより製造され得る。

テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等のような
非プロトン性溶媒中式（Ｉ　ａ）で示される化合物およ
びアルキル化剤、例えばアルキルまたはアリールアルキ
ルハライドからなる溶液に等量のアミン塩基、例えばｌ
、８−ジアゾビシクロ［５゜４．０］ウンデカ−７−オ
ン（ＤＢＵ）を加える。室温または１２０℃に加熱した
溶液を０．５〜５時間、好ましくは１〜３時間好ましく
は室温に推持するか６０℃に加熱する。式（Ｉｃ）で示
される化合物は例えば濃縮、次いでクロマトグラフィー
により回収される。

式（Ｉｃ）で示される化合物はまた、室温で非プロトン
性溶媒中式（Ｉ　ａ）の化合物をジアゾアルカン、例え
ばジアゾメタン、ジアゾエタン、ジアゾフェニルメタン
等と反応させることにより製造され得る。

式（ＴｃＸただし、ＸまたはＹがメチルである）で示さ
れる化合物は好ましくは式（Ｉ　ａ）の化合物をジアゾ
メタンと反応させることにより製造される。

エーテルのような溶媒中式（Ｉ　ａ）で示される化合物
の溶液をその場でＮ−メチル−Ｎ−ニトロソ−Ｐ−）ル
エンスルホンアミド［ジアザルド（Ｄｉａｚａｉｄ）、
商標］から生成されたエーテルのような溶媒中ジアゾメ
タンの溶液により処理する。式（Ｉ　ｃ）で示される化
合物を濃縮、次いでフラッシュシリカゲルクロマトグラ
フィーにより回収する。

Ｄｒ３Ｕおよびジアザルドは、特にオルトリッチ・ケミ
カル・カンパニーから入手できる。アルキルおよびアリ
ールアルキルハライドは、特にオルトリッチ・ケミカル
・カンパニーから容易に人手できるが、また当業界でよ
く知られた方法により製造され得る。

以下の具体的な記載は、当技術分野の熟練者がこの発明
についてさらに明確に理解し、またこれを実践できるこ
とを目的とするものである。この発明の範囲を限定する
ものではなく単にこの発明の具体的で代表的な例である
とみなすべきである。

［実施例］製造例１２．３−ジクロロ−５−および６−ニトロ−１゜４−ナ
フトキノン［式（Ｉ［Ｉ）で示される化合物の製造］。

微粉末状の２．３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン（
５０９，０，２２モル）を、発熱反応により温度を６０
°Ｃに上昇させるような速度で濃硫酸（１７０酎）およ
び９０％硝酸（１０２ｉ１２）からなる撹拌混合物に加
えた。生成した混合物をさらに２時間６０℃で撹拌した
。黄色結晶状固体を濾取し、充分水洗し、クロロホルム
から再結晶することにより２２．９９の５−二トロ異性
体（ｍｐ１５６−１５７℃）を得た。前記の強酸性化さ
れた濾液を氷水に注いだ。生成した固体を濾取し、充分
に水洗し、乾燥することにより２０．８９の５−および
６−異性体混合物を得た。酢酸およびクロロホルム：イ
ソプロパツールからこの混合物を分別結晶化することに
より２．８９の６−二トロ異性体（ｍｐ　１８４−１８
７°Ｃ）を得た。

クロロホルム：シクロヘキサン混合物で溶離するシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによりさらに多量の５−
および６−異性体が再結晶母液から得られた。

製造例２２．３−ジメトキシ−５−ニトロ−１，４−ナフトキノ
ン。

［式（ＩＶ）で示される化合物の製造。］Ａ、無水テト
ラヒドロフラン（１５ｚ（２）中２．３−ジクロロ−５
−ニトロ−１，４−ナフトキノン（２，７２ｇ、１０ミ
リモル）の溶液をＩＮナトリウムメトキシド溶液（２５
村、２５ミリモル）に加え、生成した溶液を１６時間２
２°に保った。次いで酢酸（１ｉｃ）を加え、溶液を減
圧濃縮し、残留物を水（５０ａ１２）およびクロロホル
ム（１００ｊｌ１２）間に分配した。さらに水相をクロ
ロホルム（２ｘ　５０ｙｘＱ’）で抽出した。クロロホ
ルム抽出物を合わけ、ＭｇＳＯ２で乾燥し、減圧濃縮し
た。残留物をメタノールから再結晶して１．９９９の２
．３−ジメトキシ−５−ニトロ−１，４−ナフトキノン
（ｍｐ１５６−１５７”）を得た。

Ｂ、同様に、Ａ部の上記方法を用い、適宜２゜３−ジク
ロロ−５−ニトロ−１，４−ナフトキノンの代わりに２
．３−ジクロロ−６−ニトロ−１゜４−ナフトキノンを
、またナトリウムメトキシドの代わりに適当なナトリウ
ムアルコキシドまたはナトリウムフェノキシドを用いて
下記化合物を製造する。

２．３−ジメトキシ−６−ニトロ−１，４−ナフトキノ
ン、ｍｐＨ３−１１４℃、２．３−ジェトキシ−５−ニトロ−１，４−ナフトキノ
ン、２．３−ジェトキシ−６−ニトロ−１，４−ナフトキノ
ン、２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−５−ニトロ−１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−６−二トロー１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ミープロポキシ−５−ニトロ−１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ミープロポキシ−６−ニトロ−１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−５−ニトロ−１，４−ナフ
トキノン、２．３−ジー１−ブトキシ−６−ニトロ−１，４−ナフ
トキノン、２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−５−二）ロー１．４−ナフ
トキノン、２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−６−ニトロ−１，４−ナフ
トキノン、２．３−Ｌ′−ｎ−ペンチルオキシ−５−ニトロ−１，
４−ナフトキノン、２．３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−二トロー１．４
−ナフトキノン、２．３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−５−ニトロ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−６−二トロー１．４
−ナフトキノン、２．３−ジーｎ−へキシルオキシ−５−ニトロ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジーｎ−へキシルオキシ−６−ニトａ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジーｉ−へキシルオキシ−５−二トロー１．４
−ナフトキノン、２．３−ジーｉ−へキシルオキシ−６−ニトロ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−５−ニト
ロ−１，４−ナフトキノン、２．３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−６−二ト
ロー１．４−ナフトキノン、２．３−ジフェノキシ−６−ニトロ−１，４−ナフトキ
ノン、２．３−ジ（４−クロロフェノキシ）−６−二トロー１
．４−ナフトキノン、２．３−ジフェノキシ−５−ニトロ−１，４−ナフトキ
ノン、２．３−ジ（４−メトキシフェノキシ）−６−二トロー
１．４−ナフトキノン、２．３−ジ（２，４−ジクロロフェノキシ）−６−ニト
ロ−１，４−ナフトキノン、および２．３−ジ（３−メ
チルフェノキシ）−６−ニトロ−１，４−ナフトキノン
。

製造例３２．３−ジメトキシ−５−アミノ−１，４−ナフトキノ
ン。

［式（Ｖ）で示される化合物の製造。］ヒドラジンＣ４
，０ＩＲＱ、９７％の１２５ミリモル）を窒素雰囲気中
製造例２の標記化合物（１９，９ｇ、７５．６ミリモル
）、５％パラジウム炭素（１０ｇ）およびエタノール（
７５０１１２）からなる撹拌混合物に２時間にわたって
滴下した。触媒をセライトパッドに通して濾過し、温エ
タノールで洗浄（２×３００＋＋２）した。濾液および
洗液を合わせて真空中濃縮乾固し、残留物を水：エタノ
ール（１，５：１）から再結晶して１４．６９の２，３
−ジメトキシ−５−アミノ−１，４−ナフトキノン（ｍ
ｐＨ６−１１７°）を得た。

同様に、２．３−ジメトキシ−５−ニトロ−１゜４−ナ
フトキノンの代わりに製造例２で得られた化合物を用い
ると下記化合物が製造される。

２．３−ジメトキシ−６−アミノ−１，４−ナフトキノ
ン、ａｐ１９６−１９７℃、２．３−ジェトキシ−５−アミノ−１，４−ナフトキノ
ン、２．３−ジェトキシ−６−アミノ−１，４−ナフトキノ
ン、２．３−ジ−ｎ−プロポキン−５−アミノ−１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−６−アミノ−１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ミープロポキシ−５−アミノ−１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ミープロポキシ−６−アミノ−１゜４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−５−アミノ−１，４−ナフ
トキノン、２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−〇−アミノー１．４＝ナフ
トキノン、２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−５−アミノ−１，４−ナフ
トキノン、２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−６−アミノ−１，４−ナフ
トキノン、２．３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−５−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−５−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−６−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジーｎ−へキシルオキシ−５−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−６−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジーｉ−へキシルオキシ−５−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジーｉ−へキシルオキシ−６−アミノ−１，４
−ナフトキノン、２．３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−５−アミ
ノ−１，４−ナフトキノン、２．３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−６＝アミ
ノ−１，４−ナフトキノン、２．３−ジフェノキシ−６−アミノ−１，４−ナフトキ
ノン、２．３−ジ（４−クロロフェノキシ）−６−アミノ−１
，４−ナフトキノン、２．３−ジ（４−メトキシフェノキン）−６−アミノ−
１，４−ナフトキノン、２．３−ジ（２，４−ジクロロフェノキシ）−６−アミ
ノ−１，４−ナフトキノン、および２．３−ジ（３−メ
チルフェノキシ）−６−アミノ−１，４−ナフトキノン
。

製造例４５−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン。

［式（■）（ただし、Ｒ３は５−クロロである）で示さ
れる化合物の製造。］亜硝酸ナトリウム（Ｏ，６９ｇ、１０ミリモル）および
水（Ｅｌりからなる溶液を０−５℃で濃塩酸（ｌ、　７
　ｍＱ）を含む（５ｌ）酢酸：水（２５＊Ｃ）中５−ア
ミノー２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン（１
，１７９，５ミリモル）の溶液に加えた。次いでさらに
追加分の亜硝酸ナトリウム（Ｏ，６９９）を−５℃に冷
却後反応混合物に加え、次に濃塩酸（５ｍＱ）中塩化第
一銅（Ｏ，６９）の溶液を加えた。混合物を２２℃に放
暖し、混合物が緑色を呈するまで固体、塩化第一銅を分
割して加えた。次いで水を反応混合物に加え、沈澱した
黄色固体を濾過し、水洗し、メタノール：水（２：１）
から再結晶化することにより１．０１９の５−クロロ−
２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン（ｍｐ１２
０−１２１℃）を得た。

同様に、２．３−ジメトキシ−５−アミノ−１゜４−ナ
フトキノンの代わりに適当な化合物を用いて処理すると
、下記化合物が製造される。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、５−クロロ−２，３−ジェトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、５−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１゜４−ナ
フトキノン、６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１゜４−ナ
フトキノン、５−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１゜４−ナ
フトキノン、６−り゛ロロー２．３−ジーｉ−プロポキシ−１゜４−
ナフトキノン、５−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ナフ
トキノン、６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ナフ
トキノン、５−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキシ−１，４−ナフ
トキノン、６−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキシ−！、４−ナフ
トキノン、５−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−１，４
−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−１，４
−ナフトキノン、５−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−１，４
−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−１，４
−ナフトキノン、５−クロロ−２，３−ジーｎ−へキシルオキシ−１，４
−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジーｎ−へキシルオキシ−１，４
−ナフトキノン、５−クロロ−２，３−ジーｉ−へキシルオキシ−１，４
−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジーｉ−へキシルオキシ−１，４
−ナフトキノン、５−クロロ−２，３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ
）−１，４−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ
）−１，４−ナフトキノン、２．３．５−トリメトキシ−１，４−ナフトキノン、２．３．６−ドリメトキシー１．４−ナフトキノン、２．３．６−ドリエトキシー１．４−ナフトキノン、６−ｉ−ブトキシ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフ
トキノン、６−フエニルニトキシー２．３−ジメトキシ−１，４−
ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１，４−ナフトキ
ノン、６−クロロ−２，３−ジ（４−クロロフェノキシ）−１
，４−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ（４−メトキシフェノキシ）−
１，４−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ（２，４−ジクロロフェノキシ
）−１，４−ナフトキノン、および６−クロロ−２，３
−ジ（３−メチルフェノキシ）−１，４−ナフトキノン
。

製造例５５−シアノ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン。

［式（■）（ただし、Ｒ３はシアノである）で示される
化合物の製造］亜硝酸ナトリウム（２，２１９，３２ミリモル）および
水（６祿）からなる溶液を０−５℃で濃塩酸（６、　７
　ｘＱ）を含む水：テトラヒドロフラン（３：　Ｉ　Ｘ
２０舷）中５−アミノー２．３−ンメトキシ−１，４−
ナフトキノン（３，７３ｇ、１６ミリモル）の撹拌けん
濁液に加え、生成した混合物をＯ−５℃でさらに１−１
／４時間撹拌した。次いでほとんど澄明な溶液を炭酸ナ
トリウムで中和し、濾過し、５℃で塩化第一銅（４，７
５９）、シアン化ナトリウム（５，８８９）および水（
８０ｍ１２）’を激しく撹拌した溶液に加えた。酢酸エ
チル（１００＋１２）を加え、混合物を４．５℃で０．
５時間加熱し、セライトベッドに通して濾過し、２相に
分離した。水相を酢酸エチル（２ｘ　１００＋Ｑ）で抽
出した。有機相を合わせ、食塩水（１５０ｍ１２）で抽
出し、Ｍｇ５Ｏ＋で乾燥し、減圧下濃縮乾固した。残留
物をイソプロパツールから再結晶化することにより２．
９６個の５−シアノ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナ
フトキノン（ｍ２１７１１７２℃）を得た。

同様に、上記処理を行なうと下記化合物が製造される。

６−ジアツー２．３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン。

製造例６ジー（２，３−ジメトキシ−１，・１−ナフトキノン−
５）−ジスルフィド。

［式（■）で示される化合物の製造コジメヂルホルムアミド（２５ｍ（ｉ）中チオール酢酸カ
リウム（１，５９，１３，１ミリモル）のスラリーを１
０分間にわたってジメチルホルムアミド（２５ＸＣ）中
５−アミノー２．３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン（２，６３９，１０ミリモル）の溶液（〇−５℃）に
加えた。混合物を２２℃に放暖し、２時間後追加分のチ
オール酢酸カリウム（１，２５９）を加えた。さらに４
５分反応後、混合物を氷水（５００酎）に加え、酢酸に
よりｐｉ−ｉｓに調節した。沈澱した固体を濾過し、水
洗し、クロロホルム：メタノール（１：１）から再結晶
化して１．３２９のジ（２，３−ジメトキシ−１，４−
ナフトキノン−５）ジスルフィド（ｍｐ２２０−２２１
℃）を得た。

製造例７２．３−ジメトキシ−５−フェニルチオ−１，４−ナフ
トキノン。

［式（■）（ただし、Ｒ３はフェニルチオである）で示
される化合物の製造］方法Ａ亜硝酸ナトリウム（Ｏ，１８９）を０−５℃で５−アミ
ノ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン（２３
３ｊ１９．１ミリモル）、０，６Ｎ塩酸（１０１１Ｑ）
およびテトラヒドロフラン（１肩ρ）からなる撹拌けん
濁液に加えた。混合物を澄明な溶液が得られるまで５℃
で１０分間撹拌し、次いで炭酸ナトリウムを加えること
により中和した。次いで水冷溶液を゛窒素雰囲気中５０
°Ｃで水酸化カリウム（Ｏ，１６９）、水（１０村）、
チオフェノール（Ｏ，３２ｘＣ）および酢酸エチル（３
５ｍＮ）からなる激しく撹拌された２相混合物にゆっく
りと加えた。全部で２０分の反応時間後、混合物を酢酸
エチル（４０ｍ（りおよび食塩水（１００ｆｆｆ２）間
に分配した。酢酸エチル相をＭ　ｇ　Ｓ　Ｏ４で乾燥し
、減圧濃縮した。残留物を、アセトン：トルエン；クロ
ロホルム（１：２０：２ｏ）を用いた薄層シリカゲルプ
レートクロマトグラフィーにより精製して固体を得、イ
ソプロパツールから再結晶後７０Ｒ９の２．３−ジメト
キシ−５−フェニルチオ−１，４−ナフトキノン（ｍｐ
７ロー７７℃）を得た。

同様に、チオフェノールの代わりにイミダゾリル−２−
チオールを用いて２．３−ジメトキシ−５−（イミダゾ
ール−２−イル）チオ−１，４−ナフトキノン（ｍｐ９
７−１００°Ｃ）を製造した。

方法Ｂチオフェノール（６，０＋＆、５９　ミリモル）を−３
０℃で１００％水素化ナトリウム（１，４ｇ、５９ミリ
モル）およびジメチルホルムアミド（２００１Ｒρ）か
らなる撹拌混合物に加え、生成した混合物を２２℃で１
６時間撹拌した。次いてこの混合物を一５０℃に冷却し
、ジメチルポルムアミド（１００ｍ（り中ソ（２，３−
ジメトキシ−１，４−ナフトキノン−５）ジスルフィド
（１３，０ｙ、４９ミリモル）の溶液を３０分間にわた
って加えた。生成した混合物を１時間にわたって２２°
Ｃに放暖した後−５０℃に冷却し、酢酸（５，４，ｖＱ
、９０ミリモル）により中和した。次いで反応混合物を
水（ｌ、８リツトル）およびメタノールＣ７００Ｃ７０
Ｏの混合物に注いだ。沈澱物質を濾過し、メタノールか
ら再結晶化して１０．３９の２．３−ジメトキシ−５−
フェニルチオ−１，４−ナフトキノン（ｍｐ７６−７９
°Ｃ）を得た。さらに２．２９（７ロ一７７°Ｃ）が再
結晶により第２群として得られた。

同様に、チオフェノールの代わりに適当なチオールおよ
び製造例３から得られた適当な化合物を用いると下記化
合物か製造される。

２．３−ジメトキシ−６−（２−クロロフェニルチオ）
−１，４−ナフトキノン、２．３−ジメトキシ−５−（３−クロロフェニルチオ）
−１，４−ナフトキノン、ｍｐ１２５−１２６℃、２．３−ジメトキシ−６−（４−クロロフェニルチオ）
−１，４−ナフトキノン、２．３−ジメトキシ−５−（２，６−シクロロフエニル
チオ）−１，４−ナフトキノン、ｍｐｌＳ８−１５９℃
、２．３−ジメトキシ−５−（４−フルオロフェニルチオ
）−１，４−ナフトキノン、ｍｐ１２４−１２５℃、２．３−ジメトキシ−５−（２−ブロモフェニルチオ）
−１，４−ナフトキノン、ｍｐ１５２−１５３℃、２．３−ジメトキシ−６−（４−ブロモフェニルチオ）
−１，４−ナフトキノン、２．３−ジェトキシ−６−（４−メトキシフェニルチオ
）−１，４−ナフトキノン、２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−６−（４−ニトロフェニ
ルチオ）−１，４−ナフトキノン、２．３−ジ−ｎ−ブ
トキシ−６−（２−エチルフェニルチオ）−１，４−ナ
フトキノン、２．３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−ピ
リジン−２−イルチオ−１，４−ナフトキノン、２．３
−ジーｎ−へキシルオキシ−６−ピリジン−４−イルチ
オ−１，４−ナフトキノン、および２．３−ジメトキシ
−５−（４−アセチルアミノフェニルチオ）−１，４−
ナフトキノン、ｍｐＨ８−１２７°Ｃ０製造例８２．３−ジメトキシ−５−メチルチオ−１，４−ナフト
キノン［式（■）（ただし、Ｒ３はメチルチオである）で示さ
れろ化合物の製造］水素化ホウ素ナトリウム（ｔ００Ｍ９）を、ＴＬＣ（薄
層クロマトグラフィー）分析が出発物質の残存を示さな
くなるまで窒素雰囲気中ジ（２，３−ジメトキシ−１，
４−ナフトキノン−５）ジスルフィド（Ｏ，５ｇ、１ミ
リモル）および７：ｌのテトラヒドロフラン：イソプロ
パノール（４０ｍ１２）からなる撹拌けん濁液に分割し
て加えた。次いでメチルヨーシト（Ｏ、２１１１１２）
を加え、５分後反応混合物を氷水（３００ｍｆ２）に注
いだ。１０％の塩化第二鉄（ｌｏｍＱ）を続けて加えた
。沈澱した固体を濾過し、−水洗し、イソプロパツール
から再結晶化して０．３６９の２゜３−ジメトキシ−５
−メチルチオ−１，４−ナフトキノン（ｍｐＨ２−１１
３℃）を得た。

メチルヨーシトの代わりに他のアルキルヨーシトを用い
ると、下記化合物が製造される。

２．３−ジメトキシ−６−メチルチオ−■、４−ナフト
キノン、２．３−ジメトキシ−５−ベンジルチオ−１，４−ナフ
トキノン、ｍｐ１４２−１４３℃、２．３−ジメトキシ
−６−エチルチオ−１，４−ナフトキノン、および２．３−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルメチルチ
オ−１，４−ナフトキノン、ｍｐＨ９−１２０℃。

製造例９２．３−ジメトキシ−５−（４−メチルピリジニウムチ
オ）−１，４−ナフトキノンメチルスルフェート。

ジメチル硫酸（Ｏ，１９尻Ｑ、　２ミリモル）、２．３
−ジメトキシ−５−（４−メチルピリジニルチオ）−１
，４−ナフトキノン（３２７Ｉｉｌ＋９．１ミリモル）
およびテトラヒドロフラン（１０ｍのの混合物を３時間
加熱還流し、次に２０℃に冷却した。オレンジ色固体を
濾過し、テトラヒドロフランで洗浄し、エタノール：イ
ソプロパノールから再結晶化して、２７９ｍ９の２．３
−ジメトキシ−５−（４−メチルピリジニウムチオ）−
１，４−ナフトキノンメチルスルフェート（ｍｐ１６０
−１６２°Ｃ）および第２収量群として２０１を得た。

同様に２．３−ジメトキシ−５−（２−メチルピリジニ
ウムチオ）−１，４−ナフトキノンメチルスルフェート
が製造される。

同様に、前記方法により下記化合物が製造される。

２．３−ジメトキシ−５−（２−メチルピリジニウムス
ルフィニル）−１，４−ナフトキノンメチルスルフェー
ト（ｍｐ１７５−１７６℃）および２．３−ジメトキシ
−５−（４−メチルピリジニウムスルフィニル）−１，
４−ナフトキノンメチルスルフェート（ｍｐ１７５−１
７６℃）。

製造例１０［式（Ｘ）（ただし、Ｒ３は６−クロロである）で示さ
れる化合物の製造コ方法Ａ氷酢酸（１６００ｍ４）中６−’７ａａ−１．４−ナフ
トキノン（１９３ｉ）の溶液中に、アリコートのＴＬＣ
が６−クロロ−１，４−す７トキノンの完全な消失を示
すまで塩素ガスを吹き込んだ。生成した沈澱物を濾過に
より集め、酢酸（２００ｍｇ）およびヘキサン（２ｘ３
００ｍｇ）で洗浄し、風乾して２．３．６−ドリクロロ
ー２，３−ジヒドロ−１，４＝ナフトキノン（１５７ｇ
）を得た。機械的スターラーおよび還流冷却器を備えた
フラスコに固体を移した。酢酸ナトリウム（９８，４ｇ
）および酢酸（１，５リツトル）を加え、けん濁液中に
塩素ガスを吹き込んだ。混合物を還流させ、そのまま２
時間維持した。冷却した混合物を水（３，５リツトル）
に注ぎ、生成した沈澱を濾過により集め、水（２×５０
０ｉＣ）で洗浄し、風乾し、次いで五酸化燐を用いて減
圧乾燥することにより２．３．６−ドリクロロー１．４
−ナフトキノン（１３９ｉｐ）を得た（ｍｐ１４７．５
〜１４８．５℃）。

方法Ｂ機械的撹拌により７０℃に加熱した６−クロロ−１，４
−ナフトキノン（１００９）および酢酸（８００ｔｘｆ
２）からなるけん濁液中に塩素ガスを吹き込んだ。さら
に加熱して混合物が還流温度に達した時点で固体ヨウ素
（１３，２ｇ）を加えた。ＴＬＣが生成物への完全な変
換を示すまで全部で７〜ｌＯ時間還流温度において塩素
を加え続けた。反応を冷却後２，３．６−ドリクロロー
１，４−ナフトキノンの濃沈澱を得、濾過により回収し
た。濃縮および／または水による希釈により第２群が得
られた。

乾燥生成物の全蚊遣はＩ　２１．２ｇ（ｍｐｌ　４７．
５〜１４８．５°Ｃ）であった。

同様に、旧記方法のいずれかを用いると、例えば下記化
合物が製造される。

６−ブロモ−２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン
、６−フルオロ−２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン、６−メチル−２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノン
、６−ｉ−プロピル−２，３−ジクロロ−１，４−ナフト
キノン、６−フェニル−２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン、および６−ベンジル−２，３−ジクロロ−１，４−ナフトキノ
ン。

製造例ＩＩ［式（■）（ただし、Ｒ３は６−クロロである）で示さ
れる化合物の製造］窒素ブランケット（被覆）下機械的に撹拌したナトリウ
ムメトキシド（５５，５９）および無水メタノール（■
、５リットル）の溶液に可能な限り迅速に製造例１０か
ら得られた２、３．６−トリクロロー１．４−ナフトキ
ノン（１３０ｇ）を加えた。加えている間に温度を５０
℃に上昇させ、次いで反応を１時間加熱還流した。混合
物を冷却し、６モル塩酸により酸性化して明黄色とした
。水（３００！１ρ）を加えた後、反応；混合物を濾過
し、濾液が黄−オレンジ色となるまで水性メタノール（
４：１水−メタノール）により沈澱を洗浄した。沈澱を
風乾して６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナ
フトキノン１０２ｇ（ｍｐｌ　２５−１２６℃）を得た
。

同様に、前記手順により下記化合物が製造される。

６−ブロモ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、６−フルオロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキ
ノン、６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、６−メチル−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、６−ｉ−プロピル−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフ
トキノン、６−フェニル−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキ
ノン、および６−ベンジル−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキ
ノン。

製造例１２［式（■）（ただし、Ｒ１およびＲ′はｎ−ブトキシで
ある）で示される化合物の製造］Ａ４ナトリウム−ｎ−ブトキシド（２５，８９）および
乾燥ジメチルホルムアミド（１２５ｘＱ）の溶液に一度
に２．３．６−ドリクロロー１．４−ナフトキノン（２
８ｇ）を加えた。混合物を２時間還流し、次に冷却し、
６モル塩酸で酸性化し、濃縮した。

残留物を、溶離剤としてジクロロメタンを用いろシリカ
ゲルクロマトグラフィーにより赤色油状固体の２．３−
ジ−ｎ−ブトキシ−６−クロロ−１゜４−ナフトキノン
（１２，３９）を得た。

Ｂ、同様に、上記Ａ部の方法により、２，３．６−ドリ
クロロー１．４−ナフトキノンの代わりに適当な化合物
およびナトリウム−ｎ−ブトキシドの代わりに適当なナ
トリウムアルコキシドまたはナトリウムフェノキシドを
用いると下記化合物が製造される。

６−クロロ−２，３−ジ−ミーブトキシ−１，４＝ナフ
トキノン、６−クロロ−２，３−（２，２−ジメチルプロポキシ）
−１，４−ナフトキノン、２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−１，４−ナフトキノ２．３
−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−１゜４−ナフト
キノン、２．３−ジーｎ−へキンルオキシー１．４−ナフトキノ
ン、２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ナフトキノン、２．３−ジフェノキシ−１，４−ナフトキノン、６−ク
ロロ−２，３−ジフェノキシ−１，４−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ（４−エチルフェノキシ）−１
，４−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ（２−フルオロフェノキン）−
１，４−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ（４−ｔ−ブチルフェノキン）
−１，４−ナフトキノン、６−クロロ−２，３−ジ（２，６−シメチルフエノキシ
）−１，４−ナフトキノン、および６−クロロ−２，３
−ジ（２−エトキシフェノキシ）−１，４−ナフトキノ
ン。

製造例１３［式（■）（ただし、Ｒ３は水素である）で示される化
合物の製造］窒素ブランケット下機械的に撹拌したナトリウムメトキ
シド（１１，１９）および無水メタノール（２００酎）
の溶液に可能な限り迅速に２．３−ジクロロ−１，４−
ナフトキノン（２２，７９）を加えた。

加えている間に温度を５０’Ｃに上昇させ、次に反応物
を１時間加熱還流した。混合物を冷却し、６モル塩酸で
酸性化することにより明黄色とした。

水（８００＋Ｑ）を加えた後、反応混合物を濾過し、濾
液が黄−オレンジ色となるまで沈澱を水性メタノール（
４：ｌ水−メタノール）により洗浄した。

沈澱を風乾して２１．２９の２．３−ジメトキシ−１，
４−ナフトキノン（ｍｐＨ６−１１７°Ｃ）を得た。

同様に、ナトリウムメトキシドの代わりに適当なナトリ
ウムアルコキシドを用いると下記化合物が製造される。

２．３−ジェトキシ−１，４−ナフトキノン、２．３−
ジ−ロープロポキシ−１，４−ナフトキノン。

製造例１４「式（Ｘ［ＩＸただし、Ｗはメチルである）で示される
化合物の製造コＡ、テトラヒドロフラン（５００ｍＱ）中６−クロロー
２．３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン（５０，５
ｇ、２００ミリモル）の溶液を、溶液が無色になるまで
約４時間大気圧下パラジウム炭素（１０％、５．０９）
を用いて水素化した。

Ｂ、さらに水素被覆下に無水酢酸（４７ｍ１２）、ピリ
ジン（４０肩Ｑ）、ＤＭＡＰ（１，２２９）およびテト
ラヒドロフラン（５０＋＋２）からなる溶液を混合物に
加えた。１時間撹拌後、混合物を濾過してａ縮した。残
留物をエーテル（５００１ｆ２）に溶解し、１モルＨＣ
Ｃ（３ｘ　２５０ｏ２）および食塩水（２Ｘ２５０ｍρ
）で洗浄した。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過
し、濃縮して油状物を得、高度減圧下に晶出させた。エ
ーテル−石油エーテルからの再結晶により６−クロロ−
１，４−ジアセチルオキシ−２，３−ジメトキシナフタ
レン（ｍｐ９３−９４℃）を得た。

同様に、上記方法を用い、６−クロロ−２，３−ジフト
キン−１，４−ナフトキノンの代わりに適宜式（■）で
示されろ適当な化合物および無水酢酸の代わりに適当な
酸無水物を適宜用いると、下記化合物が製造される。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ−ｎ−プ
ロパノイルオキシ−ナフタレン、ｍ、ｐ、　８４°−８
５°Ｃ；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ
−ｎ−ブタノイルオキジナフタレン、ｍ、ｐ、　６４°
−６５°Ｃ；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４
−ジ（２，２−ジメチルブロパノイルオキン）ナフタレ
ン、ｍ、ｐ。

１３２−１３３°Ｃ；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ−ｎ−オ
クタノイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジア
セチルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　７４°−７５℃；
６−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキン−１，４−ジア
セチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ノ（２，２〜ジメチルプロポキシ
）川、４−ジアセチルオキシナフタレン：２．３−ノー
ローブトキシ川、４−ジー用−ペンタノイルオキシナフ
タレン：６−クロａ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ
ブロバノイルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　３９°−４
０°０゜６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１
，４−ジオクタノイルオキシナフタレン；６−ブロモ−２，３−ジフトキン−１，４−ジアセチル
オキンナフタレン、ｍ、ｐ、　ｌ　０２°川用３°Ｃ：
６−フルオロー２．３−ジメトキシ−１，４−ジアセチ
ルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　Ｉ　Ｏ２＠−１０３℃
：５−クロロ−２，３−ジメトキシ刊、４−ジアセチル
オキノナフタレン、ｍ、ｐ、　Ｉ　３３°−１３５°Ｃ
：５−ノ用ノー２．３−ノメトキノ川、４−ジアセチル
オキシナフタレン、ｍ、ｐ、　１５２°−１５３°Ｃ；
６−ノアノー２，３−ジメトキシ−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン１ｍ、ｐ、　ｌ　２４°川用５°Ｃ１
：６−メチルアミノー２．３−ジメトキシ−１，４−ジ
アセチルオキシナフタレン；６−ジ用チルアミノ−２，３−ジメトキシ川、４−ノブ
ロバノイルオキジナフタレン：６−エチルメチルアミノ−２，３−ジメトキシ−Ｉ。

４−ジ−ｎ−ブタノイルオキジナフタレン：２．３．６
−ドリメトキシー１，１１−ジ−ｎ−ペンタノイルオキ
ソナフタレン；２．３．６−ドリエトキシー１．４−ノーｎ−ヘキサノ
イルオキンナフタレン６−ｉ−ブトキノ−２，３−ジメトキシ−■、・１−ン
（２゜２−ジメチルーブロバノイルオキン）ナフタレン
；６−フエニルニトキシー２．３−ジメトキシ−１，４
−ジアセチルオキシナフタレン：６−メチル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジアセヂル
オキシナフタレン１ｍ、ｐ、　７０°−７１’Ｃ；６−
ｉ−プロピル−２，３−ジメトキシ−１，４−ノーｎ−
オクタノイルオキシナフタレン；６−フェニル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジアセチ
ルオキシナフタレン。

６−ヘンシル−２，３−ンメトギシー１．４−ジブロパ
ノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジ−ローペンチルオキシ−１，４
−ノーｎ−ブタノイルオキシナフタレン；５−クロロ−
２、３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジーｎ−ヘキシルオキシ−１，４
−ジーｎ−才クタノイルオキシナフタレン：５−クロロ
−２，３−ジーｉ−へキシルオキシ−！、４−ジアセチ
ルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　
１２８°−１３０℃；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ−ｎミー
ブタノイルオキシナフタレン、油状物：６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１゜４−ジアセチル
オキシナフタレン、ｍ、ｐ、９１’　−９２℃：６−ク
ロロ−２，３−ジェトキシ−１，４−ジ−ｎ−プロパノ
イルオキソ−ナフタレン、ｍ、ｐ、　８ピ一８２°Ｃ：
６−クロロー２．３−ジェトキシ−１，４−ジ−ミーブ
タノイルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　７７°−７８℃
：６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１，４−ジ（２，
２−ノメチルブロパノイルーオキノ）ナフタレン、ｍ、
ｐ１０４°−１０５℃：６−りｏ　ロー２　、３−ジ−ｎ−プロポキン−１，４
−ジ−ミーブタノイルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、５１
”　−５２℃；６−りｏロー２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ
（２，２−ジメチル−プロパノイルオキシ）ナフタレン
、ｍ。

ｐ、５９°−６０℃：２．３゜５−トリメトキシ−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、ｍ、ｐ、　６９°−７０℃；２．３．５−
トリメトキシ−１，４−ジーｎ−プロパノイルオキシナ
フタレン、ｍ、ｐ、　７２’　−７３６Ｃ；２．３．５
−トリメトキシ−１，４−ジ（２，２−ジメチルプロパ
ノイルオキシ）ナフタレン、　ｍ、ｐ、　Ｉ　５３°−
１５４℃；２．３．６−ドリメトキシー１．４−ジ−ｎ−プロパノ
イルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　８６’　−８７℃；
２．３．６−ドリメトキシー１．４−ジ（２，２−ジメ
チルプロパノイルオキシ）ナフタレン、無定形；、６−
クロロ−’ｌ　、　３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−
ジアセチルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　５３°−５４
°Ｃ；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１，
４−ジアセチルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、１３２°−
１３３０Ｃ；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１，４−ジ
ーｎ−ブタノイルオキシナフタレン、油状物；６−クロ
ロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１，４〜ｉ−ブタノ
イルオキンナフタレン、油状物；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１，４−ジ
（２，２−ジメチル−プロパノイルオキシ）ナフタレン
、ｍ。

’ｐ、　１３７°−１３８°Ｃ；２．３．６−ドリメトキシー１．４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、ｍ、ｐ、　７７″″−７８°Ｃ；５−メチ
ル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジアセチルオキシナ
フタレン、ｍ、ｐ、　１１４”　−１１５°Ｃ；５−メ
チル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ−ｎ−プロパノ
イルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　９ビ一９２°Ｃ；５
−メチルー２．３−ジフトキン−１，４−ジーｉ−ブタ
ノイルオキシナフタレン、　ｍ、ｐ、　Ｉ　３０°−１
３１℃：５−メチル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン、　ｍ、四
８０＠−８１’Ｃ；６−メチル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジーｎ−プ
ロパノイルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　５７°−５８
°Ｃ；６−メチル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ−
ミーブタノイルオキシナフタレン、油状物；６−メチルー２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン、ｍ、ｐ、
　１ｔ、ｏ”　−ｔ　ｔ　１’Ｃ；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−１，４−ジ−
アセチルオキシナフタレン、ｍ、Ｉ）、　ｌ　２４°−
１２５℃；６．７−シメチルー２．３−ジフトキン−１，４−ジー
ｎ−プロパノイルオキシ−ナフタレン、＋ｎ、ｐ、　１
０８°−１０９℃；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−１，４−ジ−
ｎ−ブタノイルオキシナフタレン、ｍ、ｐ、　６９°−
７００Ｃ；６．７−シメチルー２，３−ジメトキシ−１，４−ノー
ｉ−ブタノイルオキノーナフタレン、ｍ、ｐ、　９８°
−９９℃；６．７−ジメチル−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ（
２，２−ジメチループ引くノイルオキシ）ナフタレン、
ｍ。

ｐ、Ｉ　２４”　−１２５℃；２．３−ジメトキシ−１，４−ジベンゾイルオキシナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジベンゾイ
ルオキンナフタレン：ｍ、ｐ、　１６ピー１６２°Ｃ１
６−クロロ−２，３−ジェトキシ用、４−ジ（２−クロ
ロベンゾイルオキシ）−ナフタレン：６−クロト２，３
−シェドキン−１，４−ジ（３−ブロモヘンジイルオキ
シ）−ナフタレン：６−りａａ−２，３−ジ−ｎ−プロ
ポキシ−１，４−ジ（４−エヂルヘンゾイルオキン）−
ナフタレン：６−りＣ７ロー２　、３−ジ−ｎ−プロポ
キシ−１，４−ジ（４−フルオロベンゾイルオキシ）−
ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１，４
−ジ（２−メトキシベンゾイルオキシ）−ナフタレン：
６−クロロ−２，３−フェトキシ−１，４−ジ（４−エ
トキンベンゾイルオキノ）−ナフタレン：６−クロロ−
２，３−ジ−ｎ−ブチルオキノー１．４−ノ（２，４−
ノクロローヘンゾイルオキン）ナフタレン：６−クロロ
−２，３−ジーｎ−プチルオキンー１．４−ジ（３，５
−ノクロローベン゛ゾイルオキン）ナフタレン：６−ク
ロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジ（２，６−ジメ
ヂルーペンゾイルオキシ）ナフタレン；２．３−ジメト
キシ−１，４−ジフェニルアセチルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ジフェニル
アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１，４−ジ（２−ク
ロロフェニルアセチルオキシ−ナフタレン；６−クロロ
−２，３−ジェトキシ−１，４−ジ（４−フルオロフェ
ニルアセチルオキシ−ナフタレン；６−クロロ−２，３
−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（２−メトキシフェ
ニルアセチルオキシ）ナフタレン；６−りｃｙロー２，
３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（４−メトキシフ
ェニル−アセチルオキシ）ナフタレン；６−りｏｏ−２
，３−ジ−ロープロポキシ−１，４−ジ（４〜エトキノ
フエニルアセチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジメトキシ−１，４−ジ（２−メチルフェニルア
セチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメ
トキシ−！、４−ジ（４−エヂルフェニルアセチルオキ
ン）ナフタレン；２．３−ジフェノキシ用、４−ジアセ
チルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１，４−ジベンゾ
イルオキノナフタレン、ｍ、ｐ、Ｉ７３°−１７４°Ｃ
；６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１，４−ジアセヂ
ルオキノナフタレン；ｍ、ｐ、　１４４＠−１４５６Ｃ
；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−
１゜４−ジベンジルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジフェノキノ−１，４−ジ−ｎ−
プロパノイルオキノーナフタレン、ｍ、ｐ、　Ｉ　３６
＠−１３７℃；６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１，４−ジーｎ−
ブタノイルオキンナフタレ：／、ｍ、ｐ、　Ｉ　Ｏ９°
−１１００Ｃ：６−クロロ−２，３−ジ（４−クロロフェノキシ）−１
゜４−ノ（４〜ベンゾイルオキン）ナフタレン：６−ク
ロロ−２，３−ジ（４−メトキシフェノキシ）−１，４
−ジフェニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−
２，３−ジ（２，４−ノクロロフエノキン）川、４−ジ
フェニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（３−メチルフェノキン）−１
゜４−ジアセチルオキンナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジ（４−エチルフェノキン）−１
゜４−ジベンジルオキシナフタレン：　そして６−クロ
ロ−２，３−ジ（２−フルオロフェノキシ）−１，４−
ジ（２−メチル−ヘンジイルオキシ）ナフタレン。

製造例１５［式（Ｘ　ＩＩ　Ｘただし、Ｗはメチルである）で示さ
れる化合物の製造］２．３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン（２０゜０
９）およびテトラヒドロフラン（１５０ｍｃ）の溶液を
、溶液が無色となるまで約４時間大気圧下Ｐｄ−Ｃ（１
０％、０　、５９）を用いて水素化した。さらに水素被
覆下に無水酢酸（２０ｉｆｆ）、ピリジン（１８ｍ＋２
）およびテトラヒドロフラン（５０ｍＱ）の溶液を混合
物に加えた。１時間撹拌後、混合物を濃縮した。残留物
をエーテル（１００１ｉ１２）に溶解し、１モル塩酸（
３Ｘ５０ｆｆｌＱ）および食塩水（２ｘ　５０酎）で洗
浄した。有機相を硫酸ナトリウムにより乾燥し、濾過し
て濃縮した。エーテルから再結晶後２．３−ジメトキシ
−１，４−ジアセチルオキシナフタレン（２２，５９）
（ｍｐｌ　３８−１３９°Ｃ）を得た。

前記と同様の方法で、適宜２．３−ジメトキシ−１，４
−ナフトキノンの代わりに適当な化合物および適宜無水
酢酸の代わりに適当な酸無水物を用いると例えば下記化
合物が製造される。

２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ−ｎ−プロパ
ノイルオキシナフタレン、２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−鳳４−ジーｉ−ブタノイル
オキシナフタレン、２．３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−１゜４−
ジ−ｎ−ペンタノイルオキシナフタレン、２．３−ジー
ｎ−へキシルオキシ−！、４−ジ（２゜２−ジメチルプ
ロパノイルオキシ）ナフタレン、２．３−ジメトキシ−
１，４−ジ−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン、ｍｐ
Ｈｌ−１１２℃、２．３−ジェトキシ−１，４−ジアセ
チルオキシナフタレン、２．３−ジメトキシ−１，４−ジ−ｎ−ブタノイルオキ
シナフタレン、ｍｐ５３−５４°Ｃ１２，３−ジメトキ
シ−ｉ、４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン、ｍｐ９
５−９６℃、および２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（
２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン、ｍ
ｐ１７８−１８０℃。

製造例１６［式（ＸＩＩ）（ただし、Ｒ３はフェニルスルフィニル
である）で示される化合物の製造］酢酸（１ｚｉ２）中４０％（Ｊ／Ｖ）過酢酸をメチレン
クロリド（１５ｄ）中２．３−ジメトキシ−５−フェニ
ルチオ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン（Ｏ，９
８ｇ、３ミリモル）の溶液に３０分間にわたって加える
。５％パラジウム炭素を数ミリグラム加えることにより
過剰の過酢酸を破壊し、混合物をセライトベッドにより
濾過する。ａ液を減圧濃縮し、残留物をメタノールから
再結晶化することにより０．５９９の２．３−ジメトキ
シ−５−フェニルスルフィニル−１，４−ジアセチルオ
キシナフタレンを得る。

同様に、過酢酸またはｍ−クロロ過安息香酸を用いると
、下記化合物が各々のチオ化合物から製造される。

２、・３−ジメトキシ−５−（イミダゾール−２−イル
スルフィニル）−１，４−ジアセチルオキシナフタレン
：２．３−ジメトキシ−６−（２−クロロフェニルスルフ
ィニル）−１，４−ジアセチルオキシナフタレン；２．
３−ジメトキシ−５−（３−クロロフェニルスルフィニ
ル）−１，４−ジアセチルオキシナフタレン；２．３−
ジメトキシ−６−（４−クロロフェニルスルフィニル）
−１，４−ジアセチルオキシナフタレン；２．３−ジメ
トキシ−５−（２，６−シクロロフエニルスルフイニル
）−１，４−ジ−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（４−フルオロフェニルスル
フィニル）−１，４−ジアセチルオキシナフタレン２．
３−ジメトキシ−５，（２−ブロモフェニルスルフィニ
ル）−１，４−ジアセチルオキジナフタレン。

２．３−ジメトキシ−５−（４−ブロモフェニルスルフ
ィニル）１．４−ジアセチルオキシナフタレン；２．３
−ジェトキシ−６−（４−メトキシフェニルスルフィニ
ル）−１，４−ジアセチルオキシナフタレン２．３−ジ
プロポキシ−６−（４−ニトロフェニルスルフィニル）
−１，４−ジアセチルオキシナフタレン２．３−ジ−ｎ
−ブトキシ−６−（２−エチルフェニルスルフィニル）
−１，４−ジアセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−（ピリミジン−２−イルスル
フィニル）川、・１−ジアセチルオキシナフタレン２．
３−ジメトキシ−５＝（ピリミジン−４−イルスルフィ
ニル）−１，４−ジアセチルオキシナフタレン２．３−
ジメトキシ−６−メチルスルフィニル＝１５４−ジアセ
チルオキシナフタレン：２．３−ジメトキシ−５−ベンジルスルフィニル−１，
４−ノアセチルオキシナフタレン：　そして２．３−ジ
メトキシ−５−メトキシカルボニルメチルスルフィニル
−１，４−ジ−アセチルオキシナフタレン製造例１７２．３−ジメトキシ−５−フェニルスルホニル−１，４
−ジアセチルオキシナフタレン。

［式（Ｘ　Ｕ　ＸただしＲ３はフェニルスルホニルであ
る）で示される化合物の製造］ｍ−クロロ過安息香酸（３（１０ｍ９）、２，３−ジメ
トキシ−５−フェニルチオ−１，４−ナフトキノン（２
００＋９．０．６１ミリモル）およびメチレンクロリド
（５、π（りからなる混合物を２２℃で１６時間撹拌し
、次いて生成した溶液をクロロポルムで溶離してアルミ
ナカラム「アクティヒティ（ｌ＼ｃｔｉｖｔｙ１）１０
ｇ］に通した。溶離液を１ａｉｌ？ｉ乾固して残留物を
イソプロパツールから結晶化することにより９５Ｒ９の
２．３−ジメトキシ−５−フェニルスルホニル−１，４
−ジアセチルオキシナフタレンを得た。

実施例１［式（ｒ　ａ）で示される化合物の製造コＡ、６−クロ
ロー２，３−ノメトキシーｌ、４−ジアセチルオキシナ
フタレン１０９．００５モル、ｐＨ８の燐酸緩衝液１５
０＊＆およびアセトニトリル１５０ｍｆ２を１０日間８
０℃に加熱した。反応をＴＬＣによりモニターした。燐
酸水素二ナトリウムをさらに加えて反応混合物をｐＨ８
に維持した。

反応混合物を冷却し、溶媒を濃縮し、生成した残留物を
酢酸エチル（３回）で抽出し、１モルＨＣＱＣ２回）お
よび食塩水（２回）で洗浄した。溶液を硫酸ナトリウム
で乾燥し、濾過し、濃縮した。異性体混合物である残留
物を石油エーテルから再結晶化して２．０個の６−クロ
ロ−２，３−ジメトキシ−１−アセチルオキノー４−ヒ
ドロキンナフタレン（ｍｐ１５５−６°Ｃ）を得た。

Ｂ　石油エーテル溶液を濃縮し、次にヘキサン中４％無
水メタノールで溶離する、ノリヵゲルを用いたプレパラ
ティブＨＰ　Ｌ　Ｃにより６−クロロ−２，３−ジフト
キン−４−アセチルオキシ−１−ヒドロキシナフタレン
（ｍｐｌ　０６−１０７°Ｃ）を得た。

ｃ、同様に、上記Ａ部の方法にしたがい６−クロロ−１
，４−ジアセチルオキソ−２，３−ジメトキシナフタレ
ンの代わりに適当な化合物を用いると例えば下記の化合
物が製造される。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４
−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジフトキン−ｌ−ヒドロキシ−４−１−ブタノイ
ルオキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジメトキ７用−ヒドロキシ−４−
（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ刊−ヒドロキシ−４−
ｎ−オクタノイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，
３−ジ−ｎ−ブトキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチル
オキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキシ−１−ヒドロキ
シ−４−アセチルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ（２，２−ツメチルプロポキン
）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシ−ナフタレン
：２．３−ノーｎ−ブトキノ川−ヒドロキシ−４−ｎ−ペ
ンタノイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ヒドロ
キシ−４−プロパノイルオキンナフタレン；６−クロロ
−２，３−ジ−ミープロポキン−１−ヒドロキシ−４−
オクタノイルオキシナフタレン：６−ブロモ−２，３−
ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン；６−フルオロ−２，３−ジメトキシ−ｌ−ヒドロキシ−
４−アセチルオキンナフタレン；５−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４
−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−（２，２−
ジメチルプロパノイルオキシ）−ナフタレン、融点。

１２３−１２４℃；５−シアノ−２，３−ジメトキシ−！−ヒドロキシー４
−アセチルオキシナフタレン；６−ジアツー２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４
−アセチルオキシナフタレン；６−メチルアミノ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキ
シ−４−アセチルオキシナフタレン；６−ダニチルアミ
ノ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−プロパ
ノイルオキシナフタレン；６−エチルメチルアミノ−２
，３−ジメトキシ−１ヒドロキシ−４−ｎ−ブタノイル
オキシナフタレン；２．３．６−トリメトキシ−ｌ−ヒ
ドロキシ−４−ｎ−ペンタノイルオキシナフタレン：２．３．６−ドリエトキシー１−ヒドロキシ−４−ｎ−
ヘキサノイルオキシナフタレン；６−ｉ−ブトキシ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキ
シ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフ
タレン；６−フエニルニトキシー２．３−ジメトキシ−１−ヒド
ロキシ−４−アセチルオキシナフタレン；６−メチル−
２，３〜ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチルオ
キシナフタレン；６−ｉ−プロピル−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキ
シ−４−ｎ−才クタノイルオキシナフタレン；　　”６
−フェニル−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４
−アセチルオキシナフタレン：６−ベンジル−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−
４−プロパノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，
３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−１−ヒドロキシ−４−ｎ
−ブタノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３〜
ジーＳ−ペンチルオキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチ
ルオキシナフタレン：５−クロロ−２，３〜ジーｎ−へ
キシルオキシ−１−ヒドロキシ−４−ｎ−オクタノイル
オキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジーｉ−へキ
シルオキシ−！−ヒドロキシー４−アセチルオキシナフ
タレン；５−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロ
キシ＝４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシナフ
タレン６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４
−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，
３−ジェトキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシ
ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−ヒドロキシ−４
−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−■−ヒドロキシー４−ｉ−ブタノイ
ルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ
−１−ヒドロキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイ
ルオキシ）ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ヒドロ
キシ−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロ
ロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキン−１−ヒドロキシ−４
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン
；２．３．５−１−リフトキシ−１−ヒドロキシ−４−ア
セチルオキシナフタレン；２゜３．５−トリメトキシ−１−ヒドロキシ−４−ｎ−
ブロパノイルオキシナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−１−ヒドロキシ−４〜（２
゜２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン：２．
３．６−トリメトキシ−ｌ−ヒドロキシ−４−ｎ−プロ
パノイルオキシナフタレン：２．３．６−ドリメトキシー１−ヒドロキシ−４−（２
゜２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；６−
クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ヒドロキシ
−４−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３
−ジ−ミープロポキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチル
オキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロ
ポキノ−１−ヒドロキシ−４−ｎ−ブタノイルオキシナ
フタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキン−
１−ヒドロキシ−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン
：６−クロロ−２，３−ジー１−プロポキン−１−ヒド
ロキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）
ナフタレン；２．３．６−ドリメトキノー１−ヒドロキシ−４−アセ
チルオキシナフタレン。

５−メチル〜２．３−ジメトキシー１−ヒドロキシ−１
−アセチルオキシナフタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４
−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン：５−メチル−２
，３−ジメトキノーＩ−ヒドロキシ−・１〜１−ブタノ
イルオキシナフタレン：５−メチル−２，３−ジメトキ
シー１−ヒドロキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノ
イルオキシ）ナフタレン：６＝メチル−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−・
１−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−メチル−
２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−ｉ−ブタノ
イルオキシナフタレン：６−メチル−２，３−ジフトキ
ン−ｌ−ヒドロキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノ
イルオキシ）ナフタレン：６．７−ノメチルー２．３−ジメトキシ−１−ヒドロキ
シ−４−アセチルオキシナフタレン：６．７−シメチル
ー２．３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−ｎ−プロ
パノイルオキシナフタレン：６．７−ノメチルー２．３
−ノメトキシー１−ヒドロキシ−４−ｎ−ブタノイルオ
キシナフタレン：６．７−ノメチルー２．３−ジメトキ
シ−１−ヒドロキシ−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタ
レン；６．７−シメチルー２，３−ジメトキシ−１−ヒ
ドロキシ−４−（２，２−ツメチルプロパニルオキシ）
ナフタレン；２．３−ジメドキノー■−ヒドロキンー４−ベンゾイル
オキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジメトキシ用−ヒドロキンー４−
ベンゾイルオキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−シェドキン−１−ヒドロキシ−４
−（２−クロロベンゾイルオキシ）ナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−ヒドロキシ−４
−（３−ブロモベンゾイルオキシ）−ナフタレン；６−
クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ヒドロキシ
−４−（４−エチルベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキン−１−ヒドロ
キシ−４−（４−フルオロベンゾイルオキシ）ナフタＬ
／ン。

６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−ヒドロキシ−＝
１−（２−メトキノヘンジイルオキシ）ナフタレン：６
−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−ヒドロキシ−＝ｌ
（、ｉ−エトキンベンゾイルオキ＞、ｆフタレン；６−
クロロ−２，３−ジーｎ−ブチルオキシ＝Ｉ−ヒドロキ
シ−４−（２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾイルオキ
シ）ナフタレン；６〜クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブチルオキシ−Ｉ−ヒド
ロキシ−４−（３，５−ジクロロベンゾイルオキシ）ナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ンメトキシー１−ヒドロキシ−ｔ
−（２，６−シメチルベンゾイルオキノ）ナフタレン；２．３−ジメトキノー１−ヒドロキシ−４−フェニルア
セヂルオキノナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフトキン−１−ヒドロキシ−４
−フエニルアセヂルオキンナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−１−ヒドロキシ−４−（２−クロロ
フェニルアセチルオキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジェトキシ刊−ヒドロキシ−４−
（４−フルオロフェニルアセチルオキノナフタレン：６−クロロ−２，３−ノーｎ−プロポキシ−１−ヒドロ
キシ−４−（２−メトキシフェニルアセチルオキシ）ナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ヒドロ
キシ−４−（４−メトキシフェニルアセチルオキシ）ナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ノーロープロポキン−１−ヒドロ
キシ−４−（４−エトキンフェニルアセチルオギン）ナ
フタレン。

６−クロロ−２，３−ジフトキン−１−ヒドロキシ−４
−（２−メチルフェニルアセチルオキン）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４
−（４−エチルフェニルアセチルオキノ）ナフタレ２．
３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシ
ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１−ヒドロキシ−
４−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−１
−ヒドロキシ−４−ベンゾイルオキシナフタレン二６−
クロロ−２，３−ジフェノキシ−１−ヒドロキシ−４−
〇−プロパノイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，
３−ジフェノキシ−１−ヒドロキシ−４−ｎ−ブタノイ
ルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（４−ク
ロロフェノキシ）−１＝ヒドロキシ−４−ベンゾイルオ
キシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（４−メトキ
シフェノキシ）−１−ヒドロキシ−４−フェニルアセチ
ルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ（２−ヒドロキシ−４−クロロ
フェノキシ）−１−ヒドロキシ−４−フェニルアセチル
オキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（３−メチルフェノキシ）−１
−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジ（４−エチルフェノキシ）−１−ヒド
ロキシ−４−ペンジルオキソナフタレン；６−クロロ−
２，３−ジ（２−フルオロフェノキシ）−１−ヒドロキ
シ−４−（２−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン；２．３−ジェトキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチルオ
キシナフタレン；２．３−ジメトキシ−！−ヒドロキシー４−プロパノイ
ルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（イミダゾール−２−イルス
ルフィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナ
フタレン；２．３−ジメトキシ−６−（２−クロロフェニルスルフ
ィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジメトキシ−５−（３−クロロフェニルスルフ
ィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジメトキシ−６−（４−クロロフェニルスルフ
ィニル）−１〜ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジメトキシ−５−（２，６−シクロロフエニル
スルフイニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキソ
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（４−フルオロフェニルスル
フィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジメトキシ−５−（２−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジメトキシ−５−（４−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジェトキシ−６−（４−メトキシフェニルスル
フィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジプロポキシ−６−（４−ニトロフェニルスル
フィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−６−（２−エチルフェニル
スルフィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシ
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−（ピリミジン−２−イルスル
フィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン：２．３−ジメトキシ−５−（ピリミジン−４−イルスル
フィニル）−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジメトキシ−６−メチルスルフィニル−！−ヒ
ドロキシー４−アセチルオキシナフタレン：２．３−ジ
メトキシ−５−ベンジルスルフィニル−１−ヒドロキシ
−４−アセチルオキシナフタレン；そして２．３−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルメチルス
ルフィニル−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン。

Ｄ、　同様に、上記Ｂの方法で、例えば次の化合物が、
製造される：６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシーｉ
ｎ−プロバノイ口キンナフタレン：６−クロロ−２，３−ノメトキシー４−ヒドロキシ−１
−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキソ）ナフタレン
；６−クロロ−２，３−ジフトキン−４−ヒドロキシ＝１
−ｎ−オクタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジ−ｎ−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−アセチ
ルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２，２−ジメチルプロポキノ
）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフタレン。

２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−４−ヒドロキシ−１−ｎ−
ベントイルオキンナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロ
キシ−１−プロパノイルオキシナフタレン：６−クロロ
−２，３−ジ−ミープロポキン−４−ヒドロキシ−１−
オクタノイルオキソナフタレン；６−ブロモ−２，３−
ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフ
タレン。

６−フルオロ−２，３−ノメトキシー１１−ヒト七ギシ
−【−アセチルオキシナフタレン。

５−クロロ−２，３−ジフトキン−４−ヒドロキシ−１
−アセチルオキシナフタレン；５−シアノ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−アセチルオキシナフタレン；６−ノアノー２，３−ジメトキシー４−ヒドロキシ−１
−アセチルオキシナフタレン；６−メチルアミノ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−アセチルオキシナフタレン；６−ジエチルアミ
ノ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−プロパ
ノイルオキシナフタレン；６−エチルメチルアミノ−２
，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１ｎ−ブタノイル
オキシナフタレン：２．３．６−）−ジメトキシ−４−
ヒドロキシ−１−ｎ−ペンタノイルオキシナフタレン；２．３．６−ドリエトキシー４−ヒドロキシ−１−ｎ−
ヘキサノイルオキンナフタレン：６−ｉ−ブトキノ−２，３−ジ用トキノ−４−ヒドロキ
ノ川−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタ
レン：６−フエニルニトキシー２．３−ジメトキシ−４−ヒド
ロキフー１−アセチルオキシナフタレン：６−メチル−
２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−アセチルオ
キシナフタレン；６−ｉ−プロピル−２，３−ジフトキン−４−ヒドロキ
シ−１ｎ−才クタノイル才キシナフタレン；６−フェニ
ル−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ用−アセチル
オキシナフタレン：６−ベンジル−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−
１−プロパノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，
３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ｎ
−ブタノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−
ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−４−ヒドロキシ用−アセチル
オギシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジーｎ−へキ
シルオキシ−４−ヒドロキシ−１−ｎ−才クタノイルオ
キシナフタレン：５−クロロ−２，３−ジーｉ−へキシ
ルオキシ−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフタ
レン：５−クロロ−２，３−ジフトキン−４−ヒドロキ
シ−１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシナフタ
レン６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１
−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１
ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，
３−シェドキン−４−ヒドロキシ−１−ｉ−ブタノイル
オキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジェトキシ−
４−ヒドロキシ−１−（２，２−ジメチルプロパノイル
オキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロ
キシ−１−１−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロ
ロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロキシ−１
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）すフタレン
；２，３．６−トリメトキシ−４−ヒドロキシ−１−アセ
チルオキシナフタレン；２．３．６−ドリメトキシー４−ヒドロキシ−１−ｎ−
プロパノイルオキシナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−４−ヒドロキシ−１−（２
゜２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；２．
３．６−ドリメトキシー４−ヒドロキシ−１−ｎ−プロ
パノイルオキシナフタレン：２．３．６−ドリメトキシー４−ヒドロキシ−１−（２
，。

２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン二６−ク
ロロー２．３−ジーｎ−プロポキシ−４−ヒドロキシ−
！−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−
ジ−ミープロポキシ−４−ヒドロキシ−１−アセチルオ
キシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポ
キシ−４−ヒドロキシ−１−ｎ−ブタノイルオキシナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４
−ヒドロキシ−Ｌｉ−ブタノイルオキシナフタレン：６
−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−ヒドロキ
シ−１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフ
タレン：２．３．６−ドリメトキシー４−ヒドロキシ−１−アセ
チルオキシナフタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−アセチルオキシナフタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
ｎ−プロパノイルオキシナフタレン：５−メチル−２，
３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−１−ブタノイル
オキシナフタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−
４−ヒドロキシ−１−（２，２−ジメチルプロパノイル
オキシ）ナフタレン；６−メチル−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−メチル−２
，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−Ｌｉ−ブタノイル
オキシナフタレン；６−メチル−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン
；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−アセチルオキシナフタレン；６．７−シメチル
ー２．３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−ｎ−プロ
パノイルオキシナフタレン；６．７−シメチルー２．３
−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−ｎ−ブタノイルオ
キシナフタレン；６．７−シメチルー２．３−ジメトキ
シ−４−ヒドロキシ−１ｉ−ブタノイルオキシナフタレ
ン：６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−４−ヒド
ロキシ−１−（２，２−ジメチルプロパニルオキシ）ナ
フタレン；２．３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−ベンゾイル
オキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−ベンゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１
−（２−クロロベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１−（３
−ブロモベンゾイルオキシ）ナフタレン二６−クロロー
２−３−ジーｎ−プロボー￥−：／−４−ヒにロキシー
１−（４−エチルベンゾイルオキシ）ナフタレン：６−クロロ−２□３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロ
キシ−１−（４−フルオロベンゾイルオキシ）ナフタレ
ン：６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１
−（２−メトキシベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−
クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１−（
４−エトキシベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロ
ロ−２，３−ジ−ｎ−ブチルオキシ−４−ヒドロキシ−
１−（２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾイルオキシ）
ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブチルオキシル４−ヒド
ロキシ−１−（３，５−ジクロロベンゾイルオキシ）ナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−（２，６−シメチルベンゾイルオキシ）ナフタレン；２．３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−フェニルア
セチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ノメトキノー４−ヒドロキシー１
−フェニルアセチルオキンナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−４−ヒドロキン＝１−（２−クロロ
フェニルアセヂルオキン）ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１
−（４−フルオロフェニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロ
キシ川−（２−メトキシフェニルアセチルオキシ）ナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ノーロープロポキシ−４−ヒドロ
キシ−１−（４−メトキノフェニルアセチルオキシ）ナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロ
キシ−１−（４−エトキシフェニルアセチルオキシ）ナ
フタレン：６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１
−（２−メチルフェニルアセチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−・１−ヒドロキシ−
１−（４−エチルフェニルアセチルオキシ）ナフタレン
。

２．３−ジフェノキン−４−ヒドロキシ−１−アセチル
オキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジフェノキノ−４−ヒドロキシ−
１−アセチルオキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−４
−ヒドロキン用−ペンゾイルオキシナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキン）−４−ヒド
ロキシ−１−（４−ベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフェノキン−４−ヒドロキシ−
１ｎ−プロパノイルオキシナフタレン：６−クロロ−２
，３−ジフェノキシ−４−ヒドロキシ−１−ｎ−ブタノ
イルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（４−
クロロフェノキシ）−４−ヒドロキシ−１−４−ベンゾ
イルオキシナフタレン６−クロロ−２，３−ジ（４−メ
トキシフェノキシ）−４−ヒドロキシ−１−フェニルア
セチルオキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジ（２−ヒドロキシ−４−クロロ
フェノキン）−４−ヒドロキシ−１−フェニルアセチル
オキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（３−メチルフェノキシ）−４
−ヒドロキン用−アセチルオキシナフタレン：６−クロ
ロ−２，３−ノ（４−エチルフエノキシ）−４−ヒドロ
キノ用−ヘンジルオキシナフタレン：６−クロロ−２，
３−ジ（２−フルオロフェノキシ）−４−ヒドロキシ−
１−（２−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレン：２．３−ジェトキシ−４−ヒドロキシ−１−アセチルオ
キシナフタレン；２．３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−プロパノイ
ルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（イミダゾール−２−イルス
ルフィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナ
フタレン；２．３−ジメトキシ−６−（２−クロロフェニルスルフ
ィニル）−４−ヒドロキシ−Ｉ−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジメトキシ−５−（３−クロロフェニルスルフ
ィニル）−４−ヒドロキシ用−アセチルオキンナフタレ
ン；２．３−ノメトキシー６−（４−クロロフェニルスルフ
ィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジメトキシ−５−（２，６−シクロロフエニル
スルフイニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシ
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（４−フルオロフェニルスル
フィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジメトキシ−５−（２−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジメトキシ−５＝（４−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフタ
レン；２．３−ジェトキシ−６−（４−メトキシフェニルスル
フィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジプロポキシ−６−（４−ニトロフェニルスル
フィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−６−（２〜エチルフエニル
スルフイニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシ
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−（ピリミジン−２−イルスル
フィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジメトキシ−５−（ピリミジン−４−イルスル
フィニル）−４−ヒドロキシ−１−アセチルオキシナフ
タレン；２．３−ジメトキシ−６−メチルスルフィニル−４−ヒ
ドロキシ−１−アセチルオキシナフタレン：２．３−ジ
メトキシ−５−ベンジルスルフィニル−４−ヒドロキシ
−１−アセチルオキシナフタレン；そして２．３−ジフトキン−５−メトキシカルボニルメチルス
ルフィニル−４−ヒドロキーシー１−アセチルオキシナ
フタレン。

Ｅ、同様に、実施例１の方法にしたがい（ただし異性体
を分離せずに）、例えば下記の化合物が製造される。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロ−キシ−
４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレ
ンおよびそのレジオアイソマー、ｍｐ９８−９９℃。

実施例２［式（Ｉ　ｂ）で示される化合物の製造］Ａ、６−クロ
ロー２．３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−（２，
２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレンおよび６
−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−１−
（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン（
２，８０９）およびテトラヒドロフランからなる溶液を
、室温で無水酢酸（１，２７９）、ピリジン（１、Ｏｙ
ｔＱ）およびジメチルアミノピリジン（Ｏ，１９）を含
むテトラヒドロフラン溶液で処理した。−夜撹拌後、混
合物を濃縮し、残留物をエーテルに溶かした。有機層を
１モルＨＣＣおよび食塩水で洗浄し、次いで乾燥し、濾
過し、濃縮した。残留物をエーテル／ペンタンから結晶
化して６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−アセチル
オキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）
ナフタレンお上び６−クロロ−２，３−ジメトキシ゛−
４−アセチルオキシ−１−（２，２−ジメチルプロパノ
イルオキシ）ナフタレンの異性体混合物（ｎ＋ｐ８６−
８７℃）を得た。

Ｂ、同様に、実施例１のＣ部から得られた化合物を用い
て例えば下記の化合物が製造される。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−アセチルオキシ
−４−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−クロロ
−２，３−ジメトキシ−！−プロパノイルオキシー４−
ｉ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３
−ジメトキシ＝ｉｎ−ブタノイルオキシ−４−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ｉ−ブタノイル
オキシ−４−ｎ−オクタノイルオキシナフタレン；６−
クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキシ−１−ｎ−ペンタノ
イルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン：６−クロ
ロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキシ−１−ｉ−ペンタノイル
オキシ−４−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−
２，３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−１−（２
−メチルブタノイルオキシ）−４−アセチルオキシナフ
タレン：２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−１−（２，２−ジメチルプ
ロパノイルオキシ）−４−ｎ−ペンタノイルオキシナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ｎ−ヘ
キサノイルオキシ−４−プロパノイルオキシナフタレン
；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１−（２，
２−ジメチルブタノイルオキシ）−４−オクタノイルオ
キシナフタレン；６−ブロモ−２，３−ジントキシー１−（３，３−ジメ
チルブタノイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタレ
ン；６−フルオロ−２，３−ジメトキシ−１−ｎ−ヘプタノ
イルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン；５−クロ
ロ−２，３−ジメトキシ−１−（２，２−ジメチルペン
タノイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタレン；５−シアノ−２，３−ジメトキシ−１−（３，３−ジメ
チルペンタノイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタ
レン；６−ジアツー２．３−ジメトキシ−１ｎ−オクタノイル
オキシ−４−アセチルオキシナフタレン：６−メチルア
ミノ−２，３−ジメトキシ−１−（２，２−ジメチルヘ
キサノイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタレン；６−ジエチルアミノ−２，３−ジメトキシ−１，−（３
゜３−ジメチルヘキサノイルオキシ）−４−プロパノイ
ルオキシナフタレン；６−エチルメチルアミノ−２，３−ノメトキシー１−ペ
ンゾイルオキンー４−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン
；２．３．６−ドリメトキシー１−（２−クロロペンゾイ
ルオキノ）−４−ｎ−ヘプタノイルオキシナフタレン：２．３．６−ドリエトギシ用−（３−プロモベンゾイル
オキノ）−４−ｎ−ヘキサノイルオキンナフタレン；６−１−ブトキシ−２，３−ジメトキシ−１−（４−エ
チルベンゾイルオキン）−４−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレン；６−フエニルニトキシー２．３−ジメトキシ−１−（４
−フルオロベンゾイルオキシ）−４−アセチルオキシナ
フタレン；６−メチル−２，３−ジメトキシ−１−（２−メトキシ
ベンゾイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタレン；６−ｉ−プロピル−２，３−ジメトキシ−１−フェニル
アセチルオキシ−４−ｎ−オクタノイルオキシナフタレ
ン；６−フェニル−２，３−ジメトキシ−１−（４−クロロ
フェニルアセチルオキシ）−４−アセチルオキシナフタ
レン；６−ベンジル−２，３−ジフトキン−１−アセチルオキ
シ−４−プロパノイルオキシナフタレン；５−クロロ−
２，３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−１−プロパノイルオ
キシ−４−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン。

５−クロＯ−２．３−ジーＳ−ペンチルオキシ−１−ｎ
−ブタノイルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン５
−クロロ−２，３−ジーｎ−ヘキンルオキン−１−ｉ−
ブタノイルオキシ−４−ｎ−オクタノイルオキシナフタ
レン；５−クロロ−２，３−ジーｉ−へキシルオキンー１−ｎ
−ペンタノイルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン
：５−クロロ−２，３−ジメトキシ−１ｉ−ヘプタノイル
オキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）
ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジメトキシー１−（２−メチルブ
タノイルオキソ）−４−ｎ−ブタノイルオキソナフタレ
ン；６−クロロ−２，３−シェドキン−１−（２，２−ジメ
チルプロパノイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−シェドキン−１ｎ−ヘキサノイル
オキシ−４−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−
クロロ−２，３−ジェトキシ−１−（２，２−ツメチル
ブタノイルオキシ）−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタ
レン：６−クロロ−２，３−シェドキン−１−（３，３−ジメ
チルブタノイルオキシ）−４−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ｎ−ヘ
プタノイルオキシ−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレ
ン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−（２，
２−ジメチルペンタノイルオキシ）−４−（２、２−ジ
メチルプロパノイルオキシ）ナフタレン：２．３．５−トリメトキシ−１−（３，３−ジメチルペ
ンタノイルオキシ）−４−アセチルオキンナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−１−ｎ−オクタノイルオキ
シ−４−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；２．３．
５−トリメトキシ−１−（２，２−ジメチルヘキサノイ
ルオキシ）−４−（２、２−ジメチルプロパノイルオキ
シ）ナフタレン；２．３．６−）−ジメトキシ−１−（３，３−ジメチル
ヘキサノイルオキシ）−４−ｎ−プロパノイルオキシナ
フタレン；２．３．６−ドリメトキシー！−ベンゾイルオキシ−４
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン
；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−（２−
クロロベンゾイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１−（３−
ブロモベンゾイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ＝！−（４−
エチルベンゾイルオキシ）−４−ｎ−ブタノイルオキシ
ナフタレン、油状物；６−り四ロー２．３−ンーｉ−プロポキシ−１−（４−
フルオロベンゾイルオキシ）−４−ｉ−ブタノイルオキ
シナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１−（２−
メトキシベンゾイルオキシ）−４−（２、２−ジメチル
プロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３．６−ドリメトキシー１−（２，４−ジクロロベ
ンゾイルオキシ）−４−アセチルオキシナフタレン；５
−メチル−２，３−ジメトキシ−１−フェニルアセチル
オキシ−４−アセチルオキシナフタレン；５−メチル−
２，３−ジメトキシ−１−（４−クロロフェニルアセチ
ルオキシ）−４−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシー１−アセチルオキシ
−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン；５−メチル−
２，３−ジメトキシ−１−プロパノイルオキシ−４−（
２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；６−メチル−２，３−ジメトキシ−１ｎ−ブタノイルオ
キシ−４−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−メ
チル−２，３−ジメトキシ−１−４−ブタノイルオキシ
−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン、油状物：６−メチル−２，３−ジメトキシ−１−ｎ−ペンタノイ
ルオキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ
）ナフタレン；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−１−ｉ−ペン
タノイルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン：６．
７〜ジメチル−２，３−ジメトキシ−１−（２−メチル
ブタノイルオキシ）−４−ｎ−プロパノイルオキシナフ
タレン；６．７−ジメチル−２，３−ジメトキシ−１−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）−４−ｎ−ブタノイル
オキシナフタレン：６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−１−ｎ−ヘキ
サノイルオキシ−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン
；６．７−ジスチル−２，３−ジメトキシ−１−（２，２
−ジメチルブタノイルオキシ）−４−（２、２−ジメチ
ルプロパニルオキシ）ナフタレン：２．３−ジメトキシ−１−（３，３−ジメチルブタノイ
ルオキシ）−４−ベンゾイルオキシナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジメトキシ−１−ｎ−ヘプタノイルオキ
シ−４−ベンゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−１−（２，２−ジメチルペンタノイ
ルオキシ）−４−（２−クロロベンゾイルオキシ）ナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−（３，３−ジメ
チルペンタノイルオキシ）−４−（３−ブロモベンゾイ
ルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ｎ−才
クタノイルオキシ−４−（４−エチルベンゾイルオキシ
）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−（２，
２−ジメチルヘキサノイルオキシ）−４−（４−フルオ
ロベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−（３，３−ジメ
チルヘキサノイルオキシ）−４−（２−メトキシベンゾ
イルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−ペンゾイルオキ
シ−４−（４−エトキシベンゾイルオキシ）ナフタレン
；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブチルオキシ−１−（２
−クロロヘンジイルオキシ）−４−（２−ヒドロキシ−
４＝クロロベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロａ
−２，３−ジ−ｎ−ブチルオキシ−１−（３−ブロモベ
ンゾイルオキシ）−４−（３、５−ジクロロベンゾイル
オキシ）ナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ＝ｌ−（４−エチルベ
ンゾイルオキン）−４−（２、６−ツメチルベンゾイル
オキシ）ナフタレン。

２．３−ジメトキシ−１−（４−フルオロベンゾイルオ
キン）−４−フェニルアセチルオキシナフタレン二〇−
クロロ−２，３−ジメトキシ−１−（２−メトキシベン
ゾイルオキシ）−４−フェニルアセチルオキシナフタレ
ン；６−クロロ−２，３−シェドキン−１−（２，４−ジク
ロロベンゾイルオキシ）−４−（２−クロロフェニルア
セチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−フェニルアセチ
ルオキシ−４−（４−フルオロフェニルアセチルオキシ
）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキン−■−（４−
クロロフェニルアセチルオキシ）−４−（２−メトキシ
フェニルアセチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−アセチルオキシ−４−
（４−メトキシフェニルアセチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−プロパ
ノイルオキシ−４−（４−エトキンフェニル−アセチル
オキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ｎ−ブタノイル
オキシ−４−（２−メチルフェニルアセチルオキシ）ナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−１−ブタノイル
オキシ−４−（４−エチルフェニルアセチルオキシ）ナ
フタレン；２．３−ジフェノキシ−１−ｎ−ペンタノイルオキシ−
４−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１−ｉ−ペンタノ
イルオキシ−４−アセトイルオキシナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−１−（２
−メチルブタノイルオキシ）−４−ベンゾイルオキシナ
フタレン；；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−１
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）−４−ベン
ゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフェノキン−１−ｎ−ヘキサノ
イルオキシ−４−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン６
−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１−（２，２−ツメ
チルブタノイルオキシ）−４−ｎ−ブタノイルオキシナ
フタレン：６−クロロ−２，３−ジ（４−クロロフェノキシ）−１
−（３，３−ツメチルブタノイルオキシ）−４−ベンゾ
イルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（４−メトキシフェノキシ）−
１−ｎ−ヘプタノイルオキシ−４−フェニルアセチルオ
キシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−１
−（２，２−ジメチルペンタノイルオキシ）−４−フェ
ニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（３−メチルフェノキシ）−１
−（２，２−ジメチルペンタノイルオキシ）−４−アセ
チルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（４−エチルフェノキシ）−１
−（３，３−ジメチルペンタノイルオキシ）−４−ベン
ジルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−フルオロフェノキシ）−
１−ｎ−オクタノイルオキシ−４−（２−メチルベンゾ
イルオキシ）ナフタレン；２．３−ジメトキシ−１−アセチルオキシ−４−（２゜
２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３
−ジェトキシ−１−アセチルオキシ−４−（２゜２−ジ
メチルプロパノイルオキシ）ナフタレン：２．３−ジメ
トキシ−１−アセチルオキシ−４−プロバノイルオキン
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（イミダゾール−２−イルス
ルフィニル）−１−（２，２−ジメチルヘキサノイルオ
キシ）−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメ
トキシ−６−（２−クロロフェニルスルフィニル）−１
−（３，３−ジメチルヘキサノイルオキシ）−４−アセ
チルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（３
−クロロフェニルスルフィニル）−１−ベンゾイルオキ
シ−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−（４−クロロフェニルスルフ
ィニル）−１−（２−クロロベンゾイルオキシ）−４−
アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（２，６−ジクロロフエニル
スルフイニル）−１−（３−ブロモベンゾイルオキシ）
−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ
−５−（４−フルオロフェニルスルフィニル）−１−（
４−エチルベンゾイルオキシ）＝４−アセチルオキシナ
フタレン；２．３−ジメトキシ−５−（２−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−１−（４−フルオロベンゾイルオキシ）−４
−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（４−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−１−（２−メトキシベンゾイルオキシ）−４
−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジェトキシ−６−（４−メトキシフェニルスル
フィニル）−１−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ
）−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジプロポ
キシ−６−（４−ニトロフェニルスルフィニル）−１−
フェニルアセチルオキシ−４−アセチルオキシナフタレ
ン：２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−６−（２−エチルフェニル
スルフィニル）−１−（４−クロロフェニルアセチルオ
キシ）−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメ
トキシ−６−（ピリミジン−２−イルスルフィニル）−
１−（２−エチルフェニルアセチルオキシ）−４−アセ
チルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（ピ
リミジン−４−イルスルフィニル）−１−プロパノイル
オキシ−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−メチルスルフィニル−１−ｎ
−ブタノイルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−ベンジルスルフィニル−１−
ｉ−ブタノイルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン
；　そして２．３−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルメチルス
ルフィニル−１ｎ−ペンタノイルオキシ−４−アセチル
オキシナフタレン。

Ｃ１同様に、上記例１のＢの化合物を使用し、例えば次
の化合物が、製造される。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−アセチルオキシ
−１ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−クロロ−
２，３−ジメトキシ−４−プロパノイルオキシ−１−ｉ
−ブタノイルオキシナフタレン二６−クロロ−２，３−
ジメトキシ−４−ｎ−ブタノイルオキシ−１−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｉ−ブタノイル
オキシ−１−ｎ−オクタノイノレオキシナフタレン；６
−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキシ−４−ｎ−ペンタ
ノイルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン：６−ク
ロロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキシ−４−ｉ−ペンタノイ
ルオキシ−！−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ
−２，３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）−４−（
２−メチルブタノイルオキシ）−１−アセチルオキシナ
フタレン：２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−４〜（２，２−ジメチルプ
ロパノイルオキシ）−１−ｎ−ベントイルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４〜ｎ−ヘ
キサノイルオキシ−１−プロパノイルオキシナフタレン
；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−（２，
２−ジメチルブタノイルオキシ）−１−オクタノイルオ
キシナフタレン；６−ブロモ−２，３−ジメトキシ−４−（３，３−ジメ
チルブタノイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタレ
ン；６−フルオロ−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−ヘプタノ
イルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン；５−クロ
ロ−２，３−ジメトキシ−４−（２，２−ジメチルペン
タノイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタレン；５−シアノ−２，３−ジメトキシ−４−（３，３−ジメ
チルペンタノイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタ
レン：６−シアノ−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−オクタノイ
ルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン；６−メチル
アミノ−２，３−ジメトキシ−４−（２，２−ジメチル
ヘキサノイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタレン
；６−ダニチルアミノ−２，３−ノメトキシー４（３゜３
−ジメチルヘキサノイルオキシ）−１−プロパノイルオ
キシナフタレン；６−エチルメチルアミノ−２，３−ジメトキシ−４−ベ
ンゾイルオキシ用−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン；２．３．６−ドリメトキシー４−（２−クロロペンゾイ
ルオキン）−１−ｎ−ペンタノイルオキシナフタレン；２．３．６−）リエトキシー４−（３−ブロモベンゾイ
ルオキシ）−１−ｎ−ヘキサノイルオキシナフタレン；６−ｉ−ブトキシ−２，３−ジメトキシ−４−（１−エ
チルベンゾイルオキシ）−１−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレン：６−フエニルニトキシー２，３−ジメトキシ−４−（１
−フルオロベンゾイルオキソ）−１−アセチルオキシナ
フタレン：６−メチル−２，３−ジメトキシ−４−（２−メトキシ
ベンゾイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタレン；６−ｉ−プロピル−２，３−ジメトキシ−４−フェニル
アセチルオキシ−１−ｎ−オクタノイルオキシナフタレ
ン；６−フェニル−２，３−ジメトキシ−４−（ｌ−クロロ
フェニルアセチルオキシ）−１−アセチルオキシナフタ
レン；６−ベンジル−２，３−ジメトキシ−４−アセチルオキ
シ−１−プロパノイルオキシナフタレン；５−クロロ−
２，３−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−４−プロパノイルオ
キシ−１−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−４−ｎ
−ブタノイルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン５
−クロロ−２，３−ジーｎ−へキシルオキシ−４−ｉ−
ブタノイルオキシ−１−ｎ−才クタノイルオキシナフタ
レン；５−クロロ−２，３−ジーｉ−へキシルオキシ−４−ｎ
−ペンタノイルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン
；５−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｉ−ペンタノイ
ルオキシ−１（２，２−ジメチルプロパノイルオキシナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−（２−メチルブ
タノイルオキシ）−１−ｎ−ブタノイルオキシナフタレ
ン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−（２，２−ジメ
チルプロパノイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ｎ−ヘキサノイ
ルオキシ−１−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６
−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−（２，２−ジメチ
ルブタノイルオキシ）−１−ｉ−ブタノイルオキシナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−（３，３−ジメ
チルブタノイルオキシ）−１−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｎ−ヘ
プタノイルオキシ−１−ｉ−ブタノイルオキシナフタレ
ン；６−クロロ−２２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−（２
，２−ジメチルペンタノイルオキシ）−１−（２，２−
ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−４−（３，３−ジメチルペ
ンタノイルオキソ）−１−アセチルオキシナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−４−ｎ−オクタノイルオキ
シ−１ｎ−プロパノイルオキシナフタレン。

２．３．５−１−ジメトキシ−４−（２，２〜ジメチル
ヘキサノイルオキシ）−１−（２，２−ジメチルプロパ
ノイルオキシ）ナフタレン；２．３．６−）リメトキシー４−（３，３−ジメチルヘ
キサノイルオキシ）−１ｎ−プロパノイルオキシナフタ
レン；２．３．６−トリメトキシ−４−ベンゾイルオキシ−１
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン
：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−（２−
クロロベンゾイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−（３−
ブロモベンゾイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−（ｌ−
エチルベンゾイルオキシ）−１−ｎ−ブタノイルオキシ
ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４，（１−
フルオロベンゾイルオキシ）−１−ｉ−ブタノイルオキ
シナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−（２−
メトキシベンゾイルオキシ）−１−（２，２−ジメチル
プロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３．６−）リメトキシー４−（２，１−ジクロロベ
ンゾイルオキシ）−１−アセチルオキシナフタレン；５
−メチル−２，３−ジメトキシ−４−フェニルアセチル
オキシ−１−アセチルオキシナフタレン：５−メチル−
２，３−ジメトキシ−４−（ｌ−クロロフェニルアセチ
ルオキシ）−１−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−４−アセチルオキシ
−１ｉ−ブタノイルオキシナフタレン：５−メチル−２
，３−ジメトキシ−４−プロパノイルオキシ−１−（２
，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；６−メチル−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−ブタノイル
オキシ−１−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン二〇−
メチル−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−ペンタノイルオ
キシ−１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナ
フタレン；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−４−ｉ−ペン
タノイルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン；６．
７−ジメチル−２，３−ジメトキシ−４−（２−メチル
ブタノイルオキシ）−４−ｎ−プロパノイルオキシナフ
タレン；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−４−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）−１−ｎ−ブタノイル
オキシナフタレン；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−４−ｎ−ヘキ
サノイルオキシ−１−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン
：６．７−ジメチル−２，３−ジメトキシ−４−（２，２
−ジメチルブタノイルオキシ）−１−（２，２−ジメチ
ルプロパニルオキシ）ナフタレン：２．３−ジメトキシ−４−（３，３−ジメチルブタノイ
ルオキシ）−１−ベンゾイルオキシナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−ヘプタノイルオキ
シ−１−ベンゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−４−（２，２−ジメチルペンタノイ
ルオキシ）−１−（２−クロロベンゾイルオキシ）ナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−（３，３−ジメ
チルペンタノイルオキシ）−１−（３−ブロモベンゾイ
ルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｎ−オ
クタノイルオキシ−１−（４−エチルベンゾイル−オキ
シ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−（２，
２−ジメチルヘキサノイルオキシ）−１−（１−フルオ
ロベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−（３，３−ジメ
チルヘキサノイルオキシ）−１−（２−メトキシベンゾ
イルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ベンゾイルオキ
シ−１〜（ｌ−エトキシベンゾイルオキシ）ナフタレン
：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブチルオキシ−４−（２
−クロロベンゾイルオキシ）−１−（２−ヒドロキシ−
１＝クロロベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ
−２，３−ジ−ｎ−ブチルオキシ−４−（３−ブロモベ
ンゾイルオキシ）−１−（３，５−ジクロロベンゾイル
オキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−（１−エチルベ
ンゾイルオキシ）−１−（２，６−シメチルベンゾイル
オキシ）ナフタレン；２．３−ジメトキシ−４−（１−フルオロベンゾイルオ
キシ）−１−フェニルアセチルオキシナフタレン；６−
クロロ−２，３−ジメトキシ−４−（２−メトキシベン
ゾイルオキン）−１−フェニルアセチルオキシナフタレ
ン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−（２，１−ジク
ロロ・ベンゾイルオキシ）−１−（２−クロロフェニル
アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−フェニルアセチ
ルオキシ−１−（１−フルオロフェニルアセチルオキシ
ナフタレン：６−りａａ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−（ｌ−
クロロフェニルアセチルオキシ）−１−（２−メトキシ
フェニルアセチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−アセチルオキシ−１−
（１−メトキシフェニルアセチルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキノ−４−プロバ
ノイルオキン−１−（ｌ−エトキシフェニル−アセチル
オキシ）ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−ブタノ、イ
ルオキシ−１−（２−メチルフェニルアセヂルオキン）
ナフタレン；６−・クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｉ−ブタノイ
ルオキシ−１−（！−エチルフェニルアセチルオキシ）
ナフタレン；２．３−ジフェノキシ−４−ｎ−ペンタノイルオキソ−
１−アセチルオキシナフタレン。

６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−４−ｉ−ペンタノ
イルオキシ−１−アセトイルオキシナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−４−（２
−メチルベンゾイルオキシ）−１−ベンゾイルオキシナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロブエノキシ）−４
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）−１−ベン
ゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−４−ｎ−ヘキサノ
イルオキシ−１ｎ−プロパノイルオキシナフタレン６−
クロロ−２，３−ジフェノキシ−４−（２，２−ジメチ
ルブタノイルオキシ）−１−ｎ−ブタノイルオキンナフ
タレン：６−クロロ−２，３−ジ（ｌ−クロロフェノキシ）−４
−（３，３−ジメチルブタノイルオキシ）−１−ベンゾ
イルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（１−メトキシフェノキシ）−
４−ｎ−ヘブタノイルオキンー１−フェニルアセチルオ
キシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−４
−（２，２−ツメデルペンタノイルオキシ）−１−フェ
ニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（３−メチルフェノキシ）−４
−（２，２−′）メチルベンゾイルオキシ）−１−アセ
チルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（ｌ−エチルフェノキシ）−４
−（３，３−ツメデルペンタノイルオキシ）−１−ベン
ジルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−フルオロフェノキン）−
４−ｎ−オクタノイルオキシ−１−（２−メチルベンゾ
イルオキシ）ナフタレン：２．３−ジメトキシ−４−アセチルオキシ−１−（２゜
２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン：２．３
−ジェトキシ−４−アセチルオキシ−１−（２゜２−ジ
メチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３−ジメ
トキシ−４−アセチルオキシ−ｌ−プロパノイルオキシ
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（イミダゾール−２−イルス
ルフィニル）−４−（２、２−ジメチルヘキサノイルオ
キシ）−１−アセチルオキシナフタレン；２．３〜ジメ
トキシ−６−（２−クロロフェニルスルフィニル）−４
−（３、３−ジメチルヘキサノイルオキシ）−１−アセ
チルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（３
−クロロフェニルスルフィニル）−４−ベンゾイルオキ
シ−１−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−（１−クロロフェニルスルフ
ィニル）−４−（２−クロロベンゾイルオキシ）−１−
アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（２，６−ジクロロフエニル
スルフイニル）−４−（３−ブロモベンゾイルオキシ）
−１−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ
−５−（ｌ−フルオロフェニルスルフィニル）−４−（
１−エチルベンゾイルオキシ）−１−アセチルオキシナ
フタレン；２．３−ジメトキシ−５−（２−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−４−（１−フルオロベンゾイルオキシ）−１
−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（１−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−４−（２−メトキシベンゾイルオキシ）−Ｉ
−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジェトキシ−６−（ｌ−メトキシフェニルスル
フィニル）−４−（２，４−ジクロロベンゾイルオキシ
）−１−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジプロポ
キシ−６−（１−ニトロフェニルスルフィニル）−４−
フェニルアセチルオキシ−１−アセチルオキシナフタレ
ン；２、孕−ジ−ｎ−ブトキシ−６−（２−エチルフェニル
スルフィニル）−４−（１−クロロフェニルアセチルオ
キシ）−１−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメ
トキシ−６−（ピリミジン−２−イルスルフィニル２、３−ジメトキシ−５−（ピリミジン−１−イルスル
フィニル）−４−プロパノイルオキシ−１−アセチルオ
キシナフタレン；２、３−ジメトキシ−６−メチルスルフィニル−４−ｎ
−ブタノイルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン；２、３−ジメ□トキシー５ーベンジルスルフィニル−４
−ｉ−ブタノイルオキシ−１−アセチルオキシナフタレ
ン；　そして２、３−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルメチルス
ルフィニル−４−ｎ−ペンタノイルオキシ−１−アセチ
ルオキシナフタレン。

実施例３［式（ＩＣ）で示される化合物の製造］Ａ．ジアザビシ
クロウンデカン（ＤＢＵ，３．７ｚ（１＞を、２，３−
ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−（２．２−ジメチル
プロパノイルオキシ）ナフタレン（６．１９）およびベ
ンジルプロミド（２．６ａ１２）からなる溶液に加える
。６０℃で２時間加熱後、反応を冷却し、生成したＤＢ
Ｕ臭化水素酸塩を濾過する。濾液を濃縮し、次に酢酸エ
チルに溶解する。有機層を１モルＨＣ１２および食塩水
で洗浄し、次いで乾燥し、濾過し、濃縮してシリカゲル
クロマトグラフィー後シロップ状物として２．３−ジメ
トキシ−１−ベンジルオキシ−４−（２．２−ジメチル
プロパノイルオキシ）ナフタレン（７．３９）を得る。

Ｂ、同様に、実施例１の０部から得られた化合物を用い
て例えば下記化合物が製造される。

６−クロロ−２．３−ジメトキシ−１−エトキシ−４−
ｉ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２．３−ジメトキシ−ｉｎ−プロポキシ−
４−（２．２−ジメチルプロパノイル−オキシ）ナフタ
レン；ー４−ｎ−オクタノイルオキシナフタレン；６−クロロ
−１　、２．３−トリーｎ−ブトキシ−４−アセチルオ
キシナフタレン：６−クロロ−２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−１−ｉ−ブト
キシ−４−アセチルオキシナフタレン：６−クロロ−２．３−ジ（２．２−ジメチルプロポキシ
）−１ｓ−ブトキシ−４−アセチルオキシ−ナフタレン
；２、３−ジ−ｎ−ブトキシ−１−ｎ−ペンチルオキシ−
４−ｎ−ベントイルオキシナフタレン；６−クロロ−２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−ｌ−ｓ−ペ
ンチルオキシ−４−プロパノイルオキシナフタレン；６
ークロａ−２．３−ジーｉープロポキシーｉｎーヘキシ
ルオキシ−４−オクタノイルオキシナフタレン；６−ブ
ロモ−２．３−ジメトキシ−１−ｉ−へキシルオキシ−
４−アセチルオキシナフタレン；６−フルオロ−２．３
−ジメトキシ−ｌ−ベンジルオキシ−４−アセチルオキ
シナフタレン；５−クロロ−２．３−ジメトキシ−１−
（４−クロロベ５−シアノ−２，３−ジメトキシ−１−
（４−メトキシフェニルエトキシ）−４−アセチルオキ
シナフタレン；６−ジアツー２．３−ジメトキシ−１−（２，４−ジク
ロロフェニル−ｎ−プロポキシ）−４−アセチルオキシ
ナフタレン：６−メチルアミノ−２，３−ジメトキシ−１−（３−メ
チルフェニル−ｎ−ブトキシ）−４−アセチルオキシナ
フタレン；６−ダニチルアミノ−２，３−ジメトキシ−１−（２−
フルオロフェニル−ｎ−へキシルオキシ）−４−プロパ
ノイルオキシナフタレン；２．３．６−）リフトキシ−１＝エトキシ−４−ｎ−ペ
ンタノイルオキシナフタレン；２．３．６−ドリエトキシー１−ｎ−プロポキシ−４−
ｎ−ヘキサノイルオキシナフタレン；６−ｉ−ブトキシ−２，３−ジメトキシ−１−プロポキ
シ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフ
タレン；６−フエニルニトキシー２．３−ジメトキシ−１−ｎ−
ブトキシ−４−アセチルオキシナフタレン；６−メチル
−２，３−ジメトキシ−Ｌｉ−ブトキシ−４−アセチル
オキシナフタレン；６−ｉ−プロピル−２，３−ジメトキシ−１−ｓ−ブト
キシ−４−ｎ−オクタノイルオキシナフタレン；６−フ
ェニル−２，３−ジメトキシ−１ｎ−ペンチルオキシ−
４−アセチルオキシナフタレン；６−ベンジル−２，３
−ジメトキシ−１−ｓ−ペンチルオキシ−４−プロパノ
イルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジ−ｎ−
ペンチルオキシ−１−ｎ−ヘキシルオキシ−４−ｎ−ブ
タノイルオキシ−ナフタレン：５−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ペンチルオキシ−１−１
−へキシルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン；５
−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ−１−（３
゜５−ジメチルベンジルオキシ）−４−ｎ−オクタノイ
ルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジーｉ−へキシルオキシ−１−（
４−エチルフェニルエトキシ）−４−アセチルオキシナ
フタレン；５−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−（２−プロポキ
ンフェニル−ｎ−プロポキシ）−４−（２，２−ジメチ
ルプロパノイルオキシ）ナフタレン６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ベンジルオキシ
−４−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−
２，３−ジェトキシ−１−（４−クロロベンジルオキシ
）−４−アセチルオキシ−ナフタレン；６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−１−（４−メトキシフェニルエトキ
シ）−４−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−クロロ−１，２，３−トリエトキシ−４−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン：６−クロ
ロ−１，２，３−）ソーｎ−プロポキシ−４−１−ブタ
ノイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−Ｌｉ−プロ
ポキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）
ナフタレ・ン；２．３．５−トリメトキシ−１−ｎ−ブトキシ−４−ア
セチルオキシナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−１ｉ−ブトキシ−４−ｎ−
プロパノイルオキシナフタレン。

２　、、３　、５−１−リメトキシーｍｓ−ブトキシ−
４−（２。

２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン：２．３
．５−トリメトキシ−１−ｎ−ペンチルオキシ−４−ｎ
−プロパノイルオキシナフタレン；２．３．６−ドリメ
トキシー１−ｓ−ペンチルオキシ−４−（２，２−ジメ
チルプロパノイルオキシ）ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−Ｌｎ−へキ
シルオキシ−４−アセチルオキシナフタレン：６−クロ
ロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１−ｉ−へキシルオ
キシ−４−アセチルオキシナフタレン：６−クロロ−２
，３−ジ−ミープロポキシ−１−ベンジルオキシ−４−
ｎ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３
−ジ−ミープロポキシ−１−（４−クロロベンジルオキ
シ）−４−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−１−（４−
メトキシフェニルエトキシ）−４−（２、２−ジメチル
プロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３．６−ドリメトキシー１−（２，４−ジクロロフ
ェニル−ｎ−プロポキシ）−４−アセチルオキシナフタ
レン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−１−（３−メチルフ
ェニル−ｎ−ブトキシ）−４−アセチルオキシナフタレ
ン５−メチル−２，３−ジメトキシ−１−（２−フルオ
ロフェニル−ｎ−へキシルオキシ）−４−ｎ−プロパノ
イルオキシナフタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−１−エトキシ−４−
（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン６
−メチル−２，３−ジメトキシ−１ｎ−プロポキシ−４
−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−メチル−２
，３−ジメトキシ−１−ｉ−プロポキシ−４−ｉ−ブタ
ノイルオキシナフタレン；６−メチル−２，３−ジメト
キシ−１−ｎ−ブトキシ−４−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレン；６．７−シメチルー２，３−ジメトキシ−ｌ−１−ブト
キシ−４−アセチルオキシナフタレン；６．７−シメチ
ルー２．３−ジメトキシ−１ｓ−ブトキシ−４−ｎ−プ
ロパノイルオキシナフタレン；６．７−シメチルー２，
３−ジメトキシ−１−ｎ−ペンチルオキシ−４−ｎ−ブ
タノイルオキシナフタレン二６．７−シメチルー２．３
−ジメトキシ−１−ｓ−ペンチルオキシ−４−ｉ−ブタ
ノイルオキシナフタレン：６．７−シメチルー２．３−
ジメトキシ−１−ｎ−へキシルオキシ−４−（２，２−
ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３−ジメトキシ−１ｉ−へキシルオキシ−４〜ベン
ゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−（３，５−ジメ
チルベンジルオキシ）−４−ベンゾイルオキシ−ナフタ
レン６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−（４−エチルフ
ェニルエトキシ）−４−（２−クロロベンゾイルオキシ
）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−（２−プロピル
フェニル−ｎ−プロポキシ）−４−（３−ブロモベンゾ
イルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−ペンチ
ルオキシ−４−（４−エチルベンゾイルオキシ）ナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１−（４−
クロロベンジルオキシ）−４−（４−フルオロベンゾイ
ルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−１−（４−クロロフ
ェニルエトキシ）−４−（２−メトキシベンゾイルオキ
シ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキシ−１−エトキシ
−４−（２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾイルオキシ
）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキシ−１ｎ−プロポ
キシ−４−（３，５−ジクロロベンゾイルオキシ）ナフ
タレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−Ｌｉ−プロポキシ−
４−（２，６−シメチルベンゾイルオキシ）ナフタレン
；２．３−ジメトキシ−１ｎ−ブトキシ−４−フェニルア
セチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ｉ−ブトキシ−
４−フェニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−
２，３−ジェトキシ−１−Ｓ−ブトキシ＝４−（２−ク
ロロフェニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−ｕｎ−ペンチルオキ
シ−４−（４−フルオロフェニルアセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−ＵＳ−ペン
チルオキシ−４−（２−メトキシフェニルアセチルオキ
シ）ナフタレン；６−りｏ　ロー２　、３−ジ−ｎ−プロポキシ−ｕｎ−
ヘキシルオキシ−４−（４−メトキシフェニルアセチル
オキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−１ｉ−へキ
シルオキシ−４−（４−エトキシフェニルアセチルオキ
シ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−（４−メチルフ
ェニルエトキシ）−４−（２−メチルフェニルアセチル
オキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ＝１−（４−クロロベ
ンジルオキシ）−４−（４−エチルフェニルアセチルオ
キシ）ナフタレン；２．３−ジフェノキシ−１−（４−メトキシフェニルエ
トキシ）−４−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ
−２，３−ジフェノキシ−１−（２，４−ジクロロフェ
ニル−ｎ−プロポキシ）−４−アセトイルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−１
−（３−メチルフェニル−ｎ−ブトキシ）−４−ベンゾ
イルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−１
＝（２−フルオロフェニル−ｎ−へキシルオキシ）−４
−ベンゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１−（３、５−ジ
メチルベンジルオキシ）−４−ｎ−プロパノイルオキシ
ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（４−クロロフェノキシ）−１
−エトキシ−４−ベンゾイルオキシナフタレン；６−ク
ロロ−２，３−ジ（４−メトキシフェノキシ）−ｉｎ−
プロポキン−４−フェニルアセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２−ヒドロキシ−４−クロロ
フェノキシ）−１−ｉ−プロポキシ−４−フェニルアセ
チルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（３−メチルフェノキシ）−１
−ｎ−ブトキシ−４−アセチルオキシナフタレン；６−
クロロ−２，３−ジ（４−エチルフェノキシ）−１−ｉ
−ブトキシ−４−ベンジルオキシナフタレン；６−クロ
ロ−２，３−ジ（２−フルオロフェノキシ）−Ｉｓ−ブ
トキシ−４−（２−メチルベンゾイルオキシ）ナフタレ
ン；２．３−ジメトキシ−５−（イミダゾール−２−イルス
ルフィニル）−１−ｎ−ペンチルオキシ−４−アセチル
オキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−（２−クロロフェニルスルフ
ィニル）−Ｉｓ−ペンチルオキシ−４−アセチルオキシ
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（３−クロロフェニルスルフ
ィニル）−１−ｎ−へキシルオキシ−４−アセチルオキ
シナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−（４−クロロフェニルスルフ
ィニル）−１−ｉ−へキシルオキシ−４−アセチルオキ
シナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（２，６−ジクロロフエニル
スルフイニル）−１−ベンジルオキシ−４−アセチルオ
キシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（４−フルオロフェニルスル
フィニル）−１−（４−クロロベンジルオキシ）−４−
アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（２−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−１−（４−メトキシフェニルエトキシ）−４
−アセチルオキシナフタレン：２．３−ジメトキシ−５−（４−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−１，（２，４−ジクロロフェニル−ｎ−プロ
ポキシ）−４−アセチルオキシナフタレン：２．３−ジ
ェトキシ−６−（４−メトキシフェニルスルフィニル）
−１−（３−メチルフェニル−ｎ−ブトキシ）−４−ア
セチルオキシナフタレン；２．３−ジプロポキシ−６−（４−ニトロフェニルスル
フィニル）−１−（２−フルオロフェニル−ｎ−へキシ
ルオキシ）−４−アセチルオキシナフタレン；２．３−
ジメトキシ〜６−（ピリミジン−２−イルスルフィニル
）−１−工、トキシー４−アセチルオキシナフタレン；２．３−ジメトキシ−５−（ピリミジン−４−イルスル
フィニル）−１−ｎ−プロポキン−４−アセチルオキシ
ナフタレン；２．３−ジメトキシ−６−メチルスルフィニル−１−１
−プロポキシ−４−アセチルオキシナフタレン；２．３
−ジメトキシ−５−ベンジルスルフィニル−１ｎ−ブト
キシ−４−アセチルオキシナフタレン：そして２．３−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルメチルス
ルフィニル−１−ｉ−ブトキシ−４−アセチルオキシナ
フタレン。

Ｃ９同様に、上記例１のＢの混合物を使用し、例えば次
の混合物が、製造される。

６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−エトキシ−１−
ｉ−ブタノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−プロポキシ
−１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｉ−プロポキシ
−１−ｎ−オクタノイルオキシナフタレン；６−クロロ
−２，３，４−）ソーｎ−ブトキシ−１−アセチルオキ
シナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−Ｓ−ブトキシ−４−ｉ−ブト
キシ−１−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ
）−４−ｓ−ブトキシ−１−アセチルオキシ−ナフタレ
ン；２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−４−ｎ−ペンチルオキシ−
１−ｎ−ベントイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｓ−ペ
ンチルオキシ−１−プロパノイルオキシナフタレン：６
−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−ｎ−ヘキ
シルオキシ−■−オクタノイルオキシナフタレン；６−
ブロモ−２，３−ジメトキシ−４−ｉ−へキシルオキシ
−１−アセチルオキシナフタレン：６−フルオロ−２，
３−ジメトキシ−４−ベンジルオキシ−１−アセチルオ
キシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジメトキシ−４
−（４−クロロベンジルオキシ）−１−アセチルオキシ
ナフタレン：５−シアノ−２，３−ジメトキシ−４−（
４−メトキシフェニルエトキシ）−１−アセチルオキシ
ナフタレン；６−ジアツー２，３−ジメトキシ−４−（２，４−ジク
ロロフェニル−ｎ−プロポキシ）−１−アセチルオキシ
ナフタレン；６−メチルアミノ−２，３−ジメトキシ−４−（３−メ
チルフェニル−ｎ−ブトキシ）−１−アセチルオキシナ
フタレン；６−ジエチルアミノ−２，３−ジメトキシ−４−（２−
フルオロフェニル−ｎ−へキシルオキシ）−１−プロパ
ノイルオキシナフタレン；２．３．６−ドリメトキシー４−エトキシ−１−ｎ−ペ
ンタノイルオキシナフタレン；２．３．６−）ジェトキシ−４−ｎ−プロポキシ−１−
ｎ−ヘキサノイルオキシナフタレン；６−ｉ−ブトキシ
−２，３〜ジメトキシ−４−ｉ−プロポキシ−１−（２
，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン：６−フエニルニトキシー２．３−ジメトキシ−４−ｎ−
ブトキシーｌ−アセチルオキシナフタレン：６−メチル
−２，３−ジメトキシ−４−ｉ−ブトキシ−１−アセチ
ルオキシナフタレン；６−ｉ−プロピル−２，３−ジメトキシ−４−ｓ−ブト
キシ−１−ｎ−才クタノイルオキシナフタレン；６−フ
ェニル−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−ペンチルオキシ
−１−アセチルオキシナフタレン：６−ベンジル−２，
３−ジメトキシ−４−ｓ〜ペンチルオキシ−１−プロパ
ノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジ−ｎ
−ペンチルオキシ−４−ｎ−へキシルオキシ−１−ｎ−
ブタノイルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジーＳ−ペンチルオキシ−４−ｉ
−へキシルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン：５
−クロロ−２，３−ジーｎ−へキシルオキシ−４−（３
゜５−ジメチルベンジルオキシ）−１−ｎ−オクタノイ
ルオキシナフタレン；５−クロロ−２，３−ジ−ミーヘキシルオキシ−４−（
４−エチルフェニルエトキシ）−１−アセチルオキシナ
フタレン：５−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−（２−プロポキ
シフェニル−ｎ−プロポキシ）−１−（２，２−ジメチ
ルプロパノイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ベンジルオキシ
−１ｎ−ブタノイルオキシナフタレン；６−り°ロロー
２．３−ジェトキシー４−（４−クロロベンジルオキシ
）−１−アセチルオキシ−ナフタレン：６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−４−（４−メチルオキシフェニルエ
トキシ）−１−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３，４−）リエトキシー１−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）−ナフタレン；６−ク
ロロ−２，３，４−）ジ−ｎ−プロポキシ−１−ｉ−ブ
タノイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｉ−プ
ロホキシー１．−（２，２−ジメチルプロパノイルオキ
シ）ナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−４−ｎ−ブトキシ−１−ア
セチルオキシナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−４−ｉ−ブトキシ−１−ｎ
−プロパノイルオキシナフタレン；２．３．５−トリメトキシ−４−ｓ−ブトキシ−１−（
２゜２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；２
．３．６１リメトキシ−４−ｎ−ペンチルオキシ−Ｌｎ
−プロパノイルオキシナフタレン：２．３．６−）−リ
フトキシ−４−ｓ−ペンチルオキシ−１−（２，２−ジ
メチル−プロパノイルオキシ）ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｎ−へ
キシルオキシ−１−アセチルオキシナフタレン：６−ク
ロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−ｉ−へキシル
オキシ−１−アセチルオキシナフタレン；６−クロロ−
２，３−ジ−ミープロポキシ−４−（２，４−ジクロロ
フェニル−ｎ−プロポキシ）−１−ｎ−ブタノイルオキ
シ−ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ミープロポキシ−４−（３−
メチルフェニル−ｎ−ブトキン）−１−ｉ−ブタノイル
オキシナフタレン；６−クロロ−２，３−ジー１−プロポキン−４−（２−
フルオロフェニル−ｎ−へキシルオキシ）川〜（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン；２．３．
６−）リメトキシー４−（３，５−ジメチルベンジルオ
キシ）−１−アセヂルオキンナフタレン；５−メチル−
２，３−ジメトキシ−４−（４−エチルフェニルエトキ
シ）−１−アセチルオキシナフタレン；５−メチル−２
，３−ジメトキシ−４−（２−プロポキシフェンフェニ
ル−ｎ−プロポキシ）−１−ｎ−プロパノイルオキシナ
フタレン；５−メチル−２，３−ジメトキシ−４−エトキシ−１−
（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン６
−メチル−２，３−ジメトキシ−４−ｎ−プロポキシ−
１−ｎ−プロパノイルオキシナフタレン；６−メチル−
２，３−ジメトキシ−４−ｉ−プロポキシ−１−ｉ−ブ
タノイルオキシナフタレン；６−メチル−２，３−ジメ
トキシ−４−ｎ−ブトキシ−１−（２，２−ジメチルプ
ロパノイルオキシ）ナフタレン；６．７−シメチルー２．３−ジメトキシ−４−ｉ−ブト
キシ−１−アセチルオキシナフタレン；６．７−シメチ
ルー２．３−ジメトキシ−４−ｓ−ブトキシ−１−ｎ−
プロパノイルオキシナフタレン；６．７−シメチルー２
，３−ジメトキシ−４−ｎ−ペンチルオキシ−１−ｎ−
ブタノイルオキシナフタレン：６．７−シメチルー２，
３−ジメトキシ−４−ｓ−ペンチルオキシ−１−ｉ−ブ
タノイルオキシナフタレン；６．７−シメチルー２．３
−ジメトキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシ−１−（２，２
−ジメチルプロパニルオキシ）ナフタレン；２．３−ジメトキシ−４−ｉ−へキシルオキシ＝１−べ
、ンゾイルオキシナフタレン；６−クロロ−２，３〜ジメトキシ−４−ペンジルオキシ
−ｌ−ベンゾイルオキシナフタレン：６−クロロ−２，
３−ジェトキシ−４−（４−クロロベンジルオキシ）−
１−（２−クロロベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−（４−メトキシ
フェニルエトキシ）−１−（３−ブロモベンゾイルオキ
シ）ナフタレン；６−クロロ−２，３〜ジーｎ−プロポキシ−４−（２，
４−ジクロロフェニル−ｎ−プロポキシ）川−（４−エ
チルベンゾイル−オキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−（３−
メチルフェニル−ｎ−ブトキシ）−１−（４−フルオロ
ベンゾイルオキシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４〜（２−フルオロ
フェニル−ｎ−へキシルオキシ）−１−（２−メトキシ
ベンゾイルオキシ）ナフタレン：６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキン−４−エトキン
−１−（２−ヒドロキシ−４−クロロベンゾイルオキシ
）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−ブトキン−４−ｎ−プロ
ポキシ−１−（３，５−ジクロロベンゾイルオキシ）ナ
フタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ｉ−ブロボキシ
−ド（２，６−シメチルベンゾイルオキシ）ナフタレン
：２．３−ジメトキシ−４−ｎ−ブトキシ−１−７エニル
アセチルオギンナフタレン；６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−１−ブトキシ−
１−フェニルアセチルオキシナフタレン６−クロロ−２
，３−ジェトキシ−４−ｓ−ブトキシ−１−（２−クロ
ロフェニルアセチルオキシナフタレン：６−クロロ−２，３−ジェトキシ−４−ｎ−ペンチルオ
キシ川−（４−フルオロフェニルアセチルオキシナフタ
レン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｓ−ペ
ンチルオキシ−１−（２−メトキシフェニルアセチルオ
キシ）ナフタレン；６−クロロ−２，３−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｎ−ヘ
キンルオキシ−１−（４−メトキシフェニルアセチルオ
キシ）ナフタレン： °６−クロロー２．３−ジーｎ−プロポキシ−４−１−
へキシルオキシ−１−（４−エトキシフェニルアセチル
オキシ）ナフタレン６−クロロ−２，３−ジフェルオキシー４−（３゜５−
ジメチルベンジルオキシ）ｌ−（２−メチルフェニル−
アセチルオキシ）ナフタレン６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−（４−エチルフ
ェニルエトキシ）−１−（４−エチルフェニルアセチル
オキシ）ナフタレン２．３−ジフェニルオキシ−４−（２−プロポキシフェ
ニル−ｎ−プロポキシ）−ｔ−アセチルオキシナフタレ
ン６−クロロ−２，３−ジフェニルオキシ−４−ベンジル
オキシ−１−アセトイルオキシナフタレ６−クロロ−２
，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−４−（４−クロロ
ベンジルオキシ）−１−ベンゾイルオキシナフタレン６−クロロ−２，３−ジ（２−クロロフェノキシ）−４
−（４−メトキシフェニルエトキシ）−１−（４−ペン
ゾイルオキシ）ナフタレン６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−４−エトキシ−１
−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン６−クロロ−２，３
−ジ（４−クロロフェノキシ）−４−ｎ−プロポキシ−
１−４−ベンゾイルオキシナフタレン６−クロロ−２，３−ジ（４−メトキシフェノキシ）＝
４−ｉ−プロポキシ−１−フェニルアセチルオキシナフ
タレン６−クロロ−２，３−ジ（２−ヒドロキシ−４−クロロ
フェノキシ）−４−ｎ−ブトキシ゛−１−フェニルアセ
チルオキシナフタレン６−クロロ−２６３−ジ（３−メチルフェノキシ）−４
−ｉ−ブトキシ−１−アセチルオキシナフタレン６−クロロ−２，３−ジ（４−エチルフェノキシ）−４
−８−ブトキシ−１−ベンジルオキシ−ナフタレン６−クロロ−２，３−ジ（４−フルオロフェノキシ）−
４−ｎ−ペンチルオキシ−１−（２−メチルベンゾイル
オキシ）ナフタレン２．３−ジメトキシ−５−（イミダゾール−２−イルス
ルフィニル）−４−ｎ−ペンチルオキシ−１−アセチル
オキシナフタレン２．３−ジメトキシ−６−（２−クロロフェニルスルフ
ィニル）−４−ｓ−ペンチルオキシ−１−アセチルオキ
シナフタレン２．３−ジメトキシ−５−（３−クロロフェニルスルフ
ィニル）−４−ｎ−へキシルオキシ−１−アセチルオキ
シナフタレン２．３−ジメトキシ−６−（４−クロロフェニルスルフ
ィニル）−４−ｉ−へキシルオキシ−１−アセチルオキ
シナフタレン２．３−ジメトキシ−５−（２，６−ジクロロフエニル
スルフィニル）−４−ベンジルオキシ−１−アセチルオ
キシナフタレン２．３−ジメトキシ−５−（４−フルオロフェニルスル
フィニル）−４−（４−クロロベンノルオキシ）−１−
アセチルオキシナフタレン２．３−ジメトキシ−５−（２−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−４−（メトキシフェニルエトキシ）−１−ア
セチルオキシナフタレン２．３−ジメトキシ−５−（４−ブロモフェニルスルフ
ィニル）−４−（２，４−ジクロロフェニル−ｎ−プロ
ポキシ）−１−アセチルオキシナフタレン２．３−ジメトキシ−６−（４−メトキシフェニルスル
フィニル）−４−（３−メチルフェニル−ｎ−ブトキシ
）−１−アセチルオキシナフタレン２．３−ジメトキシ
−６−（４−ニドにフェニルスルフィニル）−４−（２
−フルオロフェニル−ｎ−へキシルオキシ）−１−アセ
チルオキシナフタレン２．３−ジメトキシ−６−（ピリミジン−２−イルスル
フィニル）−４−エトキノ−１−アセチルオキシナフタ
レン２．３−ノメトキシー５−（ピリミジン−４−イルスル
フィニル）−４−ｎ−プロポキン−１−アセチルオキシ
ナフタレン２．３−ジメトキシ−６−メチルスルフィニル−４−１
−プロポキシ−１−アセチルオキシナフタレン２．３−ジメトキシ−５−ベンジルスルフィニル−４−
ｎ−ブトキシ−１−アセチルオキシナフタレン、および２．３−ジメトキシ−５−メトキシカルボニルメチルス
ルフィニル−４−ｉ−ブトキシ−■−アセチルオキシナ
フタレン実施例４［式（Ｉ　ｃ）で示される化合物の製造］Ａ、エーテル
（ｌｏＯｍＱ）に６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１
−ヒドロキシ−４−アセトキシナフタレンおよび６−ク
ロロ−２，３−ジメト干シー４−ヒドロキシー１−アセ
チルオキシナフタレン（１，０９）を含む溶液をエーテ
ルに過剰のジアゾメタンを含む溶液［ジアザルド（Ｄ　
１ａｚａｌｄＸオルトリツチ）から生成コにより処理し
た。溶液を濃縮してフラッシュシリカゲルクロマトグラ
フィー後油状物として６−クロロ−２，３，４−トリメ
トキシ−１−アセチルオキシナフタレンおよび６−クロ
ロ−１，２，３−トリメトキシ−４−アセチルオキシナ
フタレンの異性体混合物（ｏ、８４ｇ）を得た。

Ｂ、同様に、上記Ａ部の手順により実施例１で得られた
適当な化合物を用いると、例えば下記化合物が得られる
。

６−クロロ−１，２，３−トリメトキシ−４−ｎ−プロ
パノイルオキシナフタレン６−エチルメチルアミノ−１，２，３−トリメトキシ−
４ｗｎ−ブタノイルオキシナフタレン１．２．３−トリ
メトキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ
）−ナフタレン、油状物５−メチル−１，２，３−トリ
メトキシ−４−ｉ−ブタノイルオキンナフタレン６−クロロ−１，２，３−ジェトキシ−１−メトキシ−
４−（４−エトキシベンゾイルオキシ）ナフタレン６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−１−メトキシ−４
−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン２．３−ジ−ｎ−ブ
トキシ−６−（２−エチルフェニルスルフィニル）−１
−メトキシ−４−アセチルオキシナフタレン６−クロロ−２，３，４−トリメトキシ−１−ｎ−プロ
パノイルオキシナフタレン６−エチルメチルアミノ−２，３，４−トリメトキシ−
１−ｎ−ブタノイルオキシナフタレン６−クロロ−２，
３−ジェトキシ−４−メトキシ−１−ｉ−ブタノイルオ
キシナフタレン５−メヂルー２．３．４−トリメトキシ
−１−ｉ−ブタノイルオキシナフタレン６−クロロ−２，３−シェドキノ−４−メトキシ−１−
（４−エトキシベンゾイルオキシ）ナフタレン６−クロロ−２，３−ジフェノキシ−４−メトキシ−１
−ｎ−プロパノイルオキンナフタレン２．３−ジ−ｎ−
ブトキシ−〇−（２−エチルフェニルスルフィニル）−
４−メトキシ−１−アセチルオキシナフタレン１．２．３−トリエトキシ−４−アセチルオキシナフタ
レン２．３−ジメトキシ−１−エトキシ−４−アセチルオキ
シナフタレン２．３−ジェトキシ−１−メトキシ−４−アセチルオキ
シナフタレン１．２．３−トリメトキシ−４−（２，２−ジメチルプ
ロパノイルオキシ）−ナフタレン２．３−ジメトキシ−１−ｎ−プロポキシ−４−アセチ
ルオキシナフタレン２．３．４−トリエトキシ−１−アセチルオキシナフタ
レン２．３−ジメトキシ−４−エトキシ−」−アセチルオキ
シナフタレン２．３−ジメトキシ−４−メトキシ−１−アセチルオキ
シナフタレン、および２．３．４−）リメトキシー１−（２，２−ジメチルプ
ロパノイルオキシ）−ナフタレンＣ９同様に、上記Ａ部の方法により例えば下記の化合物
が製造される。

６−クロロ−１，２，３−トリメトキシ−４−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレンおよびその
レジオアイソマー、油状物。

実施例５アラキドン酸誘発性マウス耳浮腫を用いた局所抗炎症活
性「ジャーナル・オブ・インベスティゲイティブ・ダーヤ
トロジーＪ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｉ　ｎｒｅｓｔｉ
ｇａｔｉｖｅＤ　ｅｒｍａｔｏｌｏｇｙ）、８２巻３６
７〜３７１頁（１９８４年）記載の方法の修正法を用い
て、試験物質をアセトンを用いた溶液として製造し、０
時に、８匹からなる群のマウスの右耳に適用した。１時
間後アセトン中アラキドン酸２１９の溶液をマウスの右
耳に適用して炎症応答を誘発さけた。２時間の点でマウ
スを殺し、耳を除去し、各耳の先端から８ｍｍ直径の充
分な厚さのプラグを切断した。プラグを秤量し、各群に
対して平均プラグ重量を計算した。０時点でアセトンの
みを与えた陽性対照群に対する耳プラグ重量増加の阻害
パーセントとして結果を表わした（これらの動物の左耳
を陰性対照群として用いた）。

結果試験化合物　用ｆｆｉ（ｍ９／耳）　　耳浮腫の阻害％
１　　　　　２．０　　　　　　５７２　　　　　０．５　　　　　　１７３　　　　　２．０　　　　　　６４４　　　　　２．０　　　　　　５３５　　　　　２．０　　　　　　５０１　二　６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−アセチ
ルオキシ−４−ヒドロキシナフタレン、２　：　６−ク
ロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−１（２，
２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン、３　：　６−クロロ−１，２，３−トリメトキシ−４＝
アセチルオキンナフタレン、４　：６−クロロ−１，２，３−トリメトキシ−４−（
２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン、５　　：　　１．２．３−）リメトキシー４−（２，２
−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン。

実施例６６（または７ノークロロー２．３．４−トリメトキシ−
ｌ−ピバロイルオキシナフタレンを、雌マウス［Ｓ　ｉ
ｍ：（Ｓ　Ｗ）ｆｂｒ、体重２３−２６９］に１００ｍ
９／ｋｙ（１日）用量で６日間経ロ投与した。試験化合
物の認容性は充分であった。

この発明の他の化合物も同様の用量水準で毒性を示さな
かった。

特許出願人　シンテックス（ニー・ニス・エイ）インコ
ーホレイテッド

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一で、炭素原子１〜６個を有
する低級アルコキシまたは所望により１〜４個の炭素原
子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子を有する
低級アルコキシまたはハロ１または２個により置換され
ていてもよいフェノキシ、Ｒ＾３は、１〜６個の炭素原
子を有する低級アルキル、１〜６個の炭素原子を有する
低級アルコキシまたはハロで、ｍは０、１または２であ
るかまたはＲ＾３は、所望により置換されていてもよい
フェニル、所望により置換されていてもよいフェニル低
級アルキル、所望により置換されていてもよいフェニル
低級アルコキシ、アミノ、低級アルキルアミノ、低級ジ
アルキルアミノ、ハロ、シアノ、またはＳ（Ｏ）ｎＲ（
式中、Ｒは、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル
、所望により置換されていてもよいフェニル、所望によ
り置換されていてもよいフェニル低級アルキル、または
窒素、酸素および硫黄からなる群から選ばれた１または
２個のヘテロ原子を含み３〜９個の環原子を有する複素
環アリール（ただし、複素環アリールは所望により低級
アルキル、低級アルコキシ、ハロおよびシアノからなる
群から選ばれた１個またはそれ以上の置換基により置換
されていてもよい）である）並びにこれらの医薬的に許
容される酸付加塩であり、ｍは１、およびｎは０、１ま
たは２であり、そして少なくともＸまたはＹの一方がＣ（Ｏ）Ｗであり、他方
のＸまたはＹがそれとは異なって、水素、Ｃ（Ｏ）Ｗま
たはＲ＾４であるが、ただし、Ｗは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、所望によ
り１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個
の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または
２個により置換されていてもよいフェニルもしくはベン
ジル、そしてＲ＾４は、１〜４個の炭素原子を有する低級アルキルま
たは低級アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有するフ
ェニル低級アルキル（ただし、フェニル環は所望により
１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の
炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または２
個により置換されていてもよい）である］で示される化合物。
（２）レジオアイソマー（位置異性体）と組み合わせた
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（３）ＸまたはＹの一方が−Ｃ（Ｏ）Ｗおよび他方のＸ
またはＹが水素であり、Ｗが特許請求の範囲第１項記載
の意味である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（４）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の範
囲第３項記載の化合物。
（５）ｍが１である、特許請求の範囲第３項記載の化合
物。
（６）Ｒ＾３が１〜６個の炭素原子を有する低級アルキ
ル、１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたは
ハロである、特許請求の範囲第５項記載の化合物。
（７）ＸまたはＹの一方がアセチル、他方のＸまたはＹ
が水素、Ｒ＾１およびＲ＾２が共にメトキシ、並びにＲ
＾３がクロロである、特許請求の範囲第６項記載の化合
物。
（８）Ｘが水素、Ｙがアセチル、Ｒ＾１およびＲ＾２が
共にメトキシ並びにＲ＾３がクロロである化合物、すな
わち６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ
−４−アセチルオキシナフタレンである、特許請求の範
囲第７項記載の化合物。
（９）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の範
囲第８項記載の化合物。
（１０）Ｘがアセチル、Ｙが水素、Ｒ＾１およびＲ＾２
が共にメトキシおよびＲ＾３がクロロである化合物、す
なわち６−クロロ−２，３−ジメトキシ−４−ヒドロキ
シ−１−アセチルオキシナフタレンである、特許請求の
範囲第７項記載の化合物。
（１１）Ｘが水素、Ｙが２，２−ジメチルプロパノイル
、Ｒ＾１およびＲ＾２が共にメトキシ並びにＲ＾３がク
ロロである化合物、すなわち６−クロロ−２，３−ジメ
トキシ−１−ヒドロキシ−４−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレンである、特許請求の範囲第
６項記載の化合物。
（１２）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の
範囲第１１項記載の化合物。
（１３）Ｘが２，２−ジメチルプロパノイル、Ｙが水素
、Ｒ＾１およびＲ＾２が共にメトキシ並びにＲ＾３がク
ロロである化合物、すなわち６−クロロ−２，３−ジメ
トキシ−４−ヒドロキシ−１−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレンである、特許請求の範囲第
６項記載の化合物。
（１４）ｍが０である、特許請求の範囲第３項記載の化
合物。
（１５）Ｘが水素、Ｙがアセチル並びにＲ＾１およびＲ
＾２が共にメトキシである化合物、すなわち２，３−ジ
メトキシ−１−ヒドロキシ−４−アセチルオキシナフタ
レンである、特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（１６）Ｘが水素、Ｙが２，２−ジメチルプロパノイル
並びにＲ＾１およびＲ＾２が共にメトキシである化合物
、すなわち２，３−ジメトキシ−１−ヒドロキシ−４−
（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレンで
ある、特許請求の範囲第３項記載の化合物。
（１７）ｍが２である、特許請求の範囲第３項記載の化
合物。
（１８）各Ｒ＾３が同一であって、１〜６個の炭素原子
を有する低級アルキル、１〜６個の炭素原子を有する低
級アルコキシまたはハロである、特許請求の範囲第１７
項記載の化合物。
（１９）ＸまたはＹの一方が−Ｃ（Ｏ）Ｗおよび他方の
ＸまたはＹがそれとは異なる−Ｃ（Ｏ）Ｗ（ただしＷは
特許請求の範囲第１項記載の意味）である、特許請求の
範囲第１項記載の化合物。
（２０）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の
範囲第１９項記載の化合物。
（２１）ｍが１である、特許請求の範囲第１９項記載の
化合物。
（２２）Ｒ＾３が１〜６個の炭素原子を有する低級アル
キル、１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまた
はハロである、特許請求の範囲第２１項記載の化合物。
（２３）Ｘがアセチル、Ｙが２，２−ジメチルプロパノ
イル、Ｒ＾１およびＲ＾２が共にメトキシ並びにＲ＾３
がクロロである化合物、すなわち６−クロロ−２，３−
ジメトキシ−１−アセチルオキシ−４−（２，２−ジメ
チルプロパノイルオキシ）ナフタレンである、特許請求
の範囲第２２項記載の化合物。
（２４）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の
範囲第２３項記載の化合物。
（２５）Ｘが２，２−ジメチルプロパノイル、Ｙがアセ
チル、Ｒ＾１およびＲ＾２が共にメトキシ並びにＲ＾３
がクロロである化合物、すなわち６−クロロ−２，３−
ジメトキシ−１−（２，２−ジメチルプロパノイルオキ
シ）−４−アセチルナフタレンである、特許請求の範囲
第２２項記載の化合物。
（２６）ｍが２である、特許請求の範囲第１９項記載の
化合物。
（２７）Ｒ＾３が同一であって、１〜６個の炭素原子を
有する低級アルキル、１〜６個の炭素原子を有する低級
アルコキシまたはハロである、特許請求の範囲第２６項
記載の化合物。
（２８）ｍが０である、特許請求の範囲第１９項記載の
化合物。
（２９）ＸおよびＹの一方がＲ＾４、他方が−Ｃ（Ｏ）
Ｗであり、Ｒ＾４およびＷが特許請求の範囲第１項記載
の意味である、特許請求の範囲第１項記載の化合物。
（３０）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の
範囲第２９項記載の化合物。
（３１）ｍが１である、特許請求の範囲第２９項記載の
化合物。
（３２）Ｒ＾３が１〜６個の炭素原子を有する低級アル
キル、１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまた
はハロである、特許請求の範囲第３１項記載の化合物。
（３３）Ｘがメチル、Ｙがアセチル、Ｒ＾１およびＲ＾
２が共にメトキシ並びにＲ＾３がクロロである化合物、
すなわち６−クロロ−１，２，３−トリメトキシ−４−
アセチルオキシナフタレンである、特許請求の範囲第３
２項記載の化合物。
（３４）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の
範囲第３３項記載の化合物。
（３５）Ｘがアセチル、Ｙがメチル、Ｒ＾１およびＲ＾
２が共にメトキシ並びにＲ＾３がクロロである化合物、
すなわち６−クロロ−２，３，４−トリメトキシ−１−
アセチルオキシナフタレンである、特許請求の範囲第３
２項記載の化合物。
（３６）Ｘがメチル、Ｙが２，２−ジメチルプロパノイ
ル、Ｒ＾１およびＲ＾２が共にメトキシ並びにＲ＾３が
クロロである化合物、すなわち６−クロロ−１，２，３
−トリメトキシ−４−（２，２−ジメチルプロパノイル
オキシ）ナフタレンである、特許請求の範囲第３２項記
載の化合物。
（３７）レジオアイソマーと組み合わせた、特許請求の
範囲第３６項記載の化合物。
（３８）Ｘが２，２−ジメチルプロパノイル、Ｙがメチ
ル、Ｒ＾１およびＲ＾２が共にメトキシ、Ｒ＾３がクロ
ロ並びにｍが１である化合物、すなわち６−クロロ−２
，３，４−トリメトキシ−１−（２，２−ジメチルプロ
パノイルオキシ）ナフタレンである、特許請求の範囲第
３２項記載の化合物。
（３９）ｍが２である、特許請求の範囲第２９項記載の
化合物。
（４０）Ｒ＾３が同一であって、１〜６個の炭素原子を
有する低級アルキル、１〜６個の炭素原子を有する低級
アルコキシまたはハロである、特許請求の範囲第３９項
記載の化合物。
（４１）ｍが０である、特許請求の範囲第２９項記載の
化合物。
（４２）Ｘがメチル、Ｙが（２，２−ジメチルプロパノ
イル並びにＲ＾１およびＲ＾２が共にメトキシである化
合物、すなわち２，３−ジメトキシ−１−メトキシ−４
−（２，２−ジメチルプロパノイルオキシ）ナフタレン
である、特許請求の範囲第４１項記載の化合物。
（４３）乾癬症状の処置を目的とする局所投与に適した
形態の組成物であって、医薬的に許容される担体および
乾癬軽減量の特許請求の範囲第１項記載の化合物を含む
組成物。
（４４）有効量の特許請求の範囲第１項記載の化合物を
適用することからなる、哺乳類における乾癬の処置方法
。
（４５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸまたはＹの一方が水素および他方が−Ｃ（Ｏ
）Ｗであり、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一であって、１〜６個の炭素
原子を有する低級アルコキシまたは所望により１〜４個
の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子
を有する低級アルコキシまたはハロ１または２個により
置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ＾３は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル、
１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ
、およびｍは０、１または２であるか、またはＲ＾３は
、所望により置換されていてもよいフェニル、所望によ
り置換されていてもよいフェニル低級アルキル、所望に
より置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ、ア
ミノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、ハ
ロ、シアノまたはＳ（Ｏ）ｎＲ（式中、Ｒは、１〜６個
の炭素原子を有する低級アルキル、所望により置換され
ていてもよいフェニル、所望により置換されていてもよ
いフェニル低級アルキル、または窒素、酸素および硫黄
からなる群から選ばれた１または２個のヘテロ原子を含
み３〜９個の環原子を有する複素環アリール（ただし、
複素環アリールは所望により低級アルキル、低級アルコ
キシ、ハロおよびシアノからなる群から選ばれた１個ま
たはそれ以上の置換基により置換されていてもよい）で
ある）並びにこれらの医薬的に許容される酸付加塩、お
よびｍは１およびｎは０、１または２、そして、Ｗは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、所望によ
り１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４Ｅ
の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または
２個により置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ルである］で示される化合物の製造方法であって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｗおよびｍは前記の
意味、およびＷ′は同一であって、Ｗと等しい）で示される化合物を加水分解することを含む方法。
（４６）加水分解をｐＨ８〜９で行なう、特許請求の範
囲第４５項記載の方法。
（４７）反応が緩衝液中で行なわれる、特許請求の範囲
第４６項記載の方法。
（４８）緩衝液が燐酸緩衝液である、特許請求の範囲第
４７項記載の方法。
（４９）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸおよびＹは異なって−Ｃ（Ｏ）Ｗ、Ｒ＾１お
よびＲ＾２は、同一であって、１〜６個の炭素原子を有
する低級アルコキシまたは所望により１〜４個の炭素原
子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子を有する
低級アルコキシまたはハロ１または２個により置換され
ていてもよいフェノキシ、Ｒ＾３は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル、
１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ
およびｍは０、１または２であるか、またはＲ＾３は、
所望により置換されていてもよいフェニル、所望により
置換されていてもよいフェニル低級アルキル、所望によ
り置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ、アミ
ノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、ハロ
、シアノまたはＳ（Ｏ）ｎＲ（式中、Ｒは、１〜６個の
炭素原子を有する低級アルキル、所望により置換されて
いてもよいフェニル、所望により置換されていてもよい
フェニル低級アルキルまたは窒素、酸素および硫黄から
なる群から選ばれた１または２個のヘテロ原子を含み３
〜９個の環原子を有する複素環アリール（ただし、複素
環アリールは所望により低級アルキル、低級アルコキシ
、ハロおよびシアノからなる群から選ばれた１個または
それ以上の置換基により置換されていてもよい）である
）並びにこれらの医薬的に許容される酸付加塩、および
ｍは１およびｎは０、１または２、そして、Ｗは、１〜
７個の炭素原子を有するアルキル、所望により１〜４個
の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子
を有する低級アルコキシまたはハロ１または２個により
置換されていてもよいフェニルまたはベンジルである］で示される化合物の製造方法であって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸまたはＹの一方が水素および他方が一Ｃ（Ｏ
）Ｗであり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｗおよびｍは前
記の意味である］で示される化合物をアシル化剤と反応させることを含む
方法。
（５０）アシル化剤が酸無水物である、特許請求の範囲
第４９項記載の方法。
（５１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸまたはＹの一方がＲ＾４および他方が−Ｃ（
Ｏ）Ｗであり、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一であって、１〜６個の炭素
原子を有する低級アルコキシまたは所望により１〜４個
の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子
を有する低級アルコキシまたはハロ１または２個により
置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ＾３は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル、
１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ
およびｍは０、１または２であるか、またはＲ＾３は、
所望により置換されていてもよいフェニル、所望により
置換されていてもよいフェニル低級アルキル、所望によ
り置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ、アミ
ノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、ハロ
、シアノまたはＳ（Ｏ）ｎＲ（式中、Ｒは、１〜６個の
炭素原子を有する低級アルキル、所望により置換されて
いてもよいフェニル、所望により置換されていてもよい
フェニル低級アルキル、または窒素、酸素および硫黄か
らなる群から選ばれた１または２個のヘテロ原子を含み
３〜９個の環原子を有する複素環アリール（ただし、複
素環アリールは所望により低級アルキル、低級アルコキ
シ、ハロおよびシアノからなる群から選ばれた１個また
はそれ以上の置換基により置換されていてもよい）であ
る）並びにこれらの医薬的に許容される酸付加塩、およ
びｍは１およびｎは０、１または２、Ｗは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、所望によ
り１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個
の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または
２個により置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ル、そしてＲ＾４は、１〜４個の炭素原子を有する低級アルキルま
たは低級アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有するフ
ェニル低級アルキル（ただし、フェニル環は所望により
１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の
炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または２
個により置換されていてもよい）である］で示される化合物の製造方法であって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸまたはＹの一方が水素および他方が−Ｃ（Ｏ
）Ｗであり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｗおよびｍは前
記の意味である］で示される化合物をアルキル化剤と反応させることを含
む方法。
（５２）アルキル化剤がアルキルハライドまたはフェニ
ル低級アルキルハライドである、特許請求の範囲第５１
項記載の方法。
（５３）アルキル化剤かジアゾアルカンである、特許請
求の範囲第５１項記載の方法。
（５４）ジアゾアルカンがジアゾメタンである、特許請
求の範囲第５３項記載の方法。
（５５）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一であって、１〜６個の炭素
原子を有する低級アルコキシまたは所望により１〜４個
の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子
を有する低級アルコキシまたはハロ１または２個により
置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ＾３は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル、
１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ
、およびｍは０、１または２であるか、またはＲ＾３は
、所望により置換されていてもよいフェニル、所望によ
り置換されていてもよいフェニル低級アルキル、所望に
より置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ、ア
ミノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、ハ
ロ、シアノまたはＳ（Ｏ）ｎＲ（式中、Ｒは、１〜６個
の炭素原子を有する低級アルキル、所望により置換され
ていてもよいフェニル、所望により置換されていてもよ
いフェニル低級アルキル、または窒素、酸素および硫黄
からなる群から選ばれた１または２個のヘテロ原子を含
み３〜９個の環原子を有する複素環アリール（ただし、
複素環アリールは所望により低級アルキル、低級アルコ
キ、シハロおよびシアノからなる群から選ばれた１個ま
たはそれ以上の置換基により置換されていてもよい）で
ある）並びにこれらの医薬的に許容される酸付加塩、お
よびｍは１およびｎは０、１または２、そしてＸまたは
Ｙの少なくとも一方がＣ（Ｏ）ＷでありＸまたはＹの他
方が異なって、水素Ｃ（Ｏ）ＷまたはＲ＾４（ただし、Ｗは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、所望によ
り１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個
の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または
２個により置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ル、および、Ｒ＾４は、１〜４個の炭素原子を有する低級アルキルま
たは低級アルキル部分に１〜６個の炭素原子を有するフ
ェニル低級アルキル（ただし、フェニル環は所望により
１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の
炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または２
個により置換されていてもよい）である）である］で示される化合物の製造方法であって、（ｉ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）（式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｍは前記の意味
であり、Ｗ′は同一であってＷに等しい）で示される化合物を加水分解し、（ｉｉ）所望により（ｉ）で生成した化合物をアシル化
剤と反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸおよびＹは相異なって−Ｃ（Ｏ）Ｗであり、
Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｗおよびｍは前記の意味であ
る］で示される化合物を得るか、または（ｉｉｉ）所望により（ｉ）で生成した化合物をアルキ
ル化剤と反応させて、式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸまたはＹの一方がＲ＾４および他方が−Ｃ（
Ｏ）Ｗであり、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｗお
よびｍは前記の意味である］で示される化合物を得ることからなる方法。
（５６）段階（ｉ）の加水分解がｐＨ８〜９で行なわれ
る、特許請求の範囲第５５項記載の方法。
（５７）反応が緩衝液中で行なわれる、特許請求の範囲
第５６項記載の方法。
（５８）緩衝液が燐酸緩衝液である、特許請求の範囲第
５７項記載の方法。
（５９）段階（ｉｉ）のアシル化剤が酸無水物である、
特許請求の範囲第５５項記載の方法。
（６０）段階（ｉｉｉ）のアルキル化剤がアルキルハラ
イドまたはフェニル低級アルキルハライドである、特許
請求の範囲第５５項記載の方法。
（６１）アルキル化剤がジアゾアルカンである、特許請
求の範囲第５５項記載の方法。
（６２）ジアゾアルカンがジアゾメタンである、特許請
求の範囲第６１項記載の方法。
（６３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）［式中、ＸまたはＹの一方が水素および他方が−Ｃ（Ｏ
）Ｗであり、Ｒ＾１およびＲ＾２は、同一であって、１〜６個の炭素
原子を有する低級アルコキシまたは所望により１〜４個
の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個の炭素原子
を有する低級アルコキシまたはハロ１または２個により
置換されていてもよいフェノキシ、Ｒ＾３は、１〜６個の炭素原子を有する低級アルキル、
１〜６個の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ
、およびｍは０、１または２であるか、またはＲ＾３は
、所望により置換されていてもよいフェニル、所望によ
り置換されていてもよいフェニル低級アルキル、所望に
より置換されていてもよいフェニル低級アルコキシ、ア
ミノ、低級アルキルアミノ、低級ジアルキルアミノ、ハ
ロ、シアノまたはＳ（Ｏ）ｎＲ（式中、Ｒは、１〜６個
の炭素原子を有する低級アルキル、所望により置換され
ていてもよいフェニル、所望により置換されていてもよ
いフェニル低級アルキル、または窒素、酸素および硫黄
からなる群から選ばれた１または２個のヘテロ原子を含
み３〜９個の環原子を有する複素環アリール（ただし、
複素環アリールは所望により低級アルキル、低級アルコ
キシ、ハロおよびシアノからなる群から選ばれた１個ま
たはそれ以上の置換基により置換されていてもよい）で
ある）並びにこれらの医薬的に許容される酸付加塩、お
よびｍは１およびｎは０、１または２、そしてＷは、１〜７個の炭素原子を有するアルキル、所望によ
り１〜４個の炭素原子を有する低級アルキル、１〜４個
の炭素原子を有する低級アルコキシまたはハロ１または
２個により置換されていてもよいフェニルまたはベンジ
ルである］で示される化合物の製造方法であって、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｍは前記の意味
）で示される化合物をアシル化剤と反応させて、式（
I ）で示される化合物（ただし、１，４−ジアシル化、
１−もしくは４−モノアシル化または非アシル化化合物
である）の混合物を得、次いで混合物を分離することに
より式（ I ）で示される所望の化合物を得ることからなる方法。