JPS6289680A - 除草剤性イミダゾ−ル、ピラゾ−ル、チアゾ−ルおよびイソチアゾ−ル誘導体類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なＮ−［（複索環式）アミ７カルポニルｊ
イミグゾールスルホンアミド類、ピラゾールスルホンア
ミＦＭ、チアゾールスルホンアミド類およびイソチアゾ
ールスルホンアミド類、それらを含有している除草剤組
成物類並びに望ましくない植物の生長を抑制するための
それらの使用方法に関するものである。

望ましくない植物の生長を抑制するために有効な新規化
合物類は絶えず要求されている。最も一般的情況では、
例えばワタ、イネ、トウモロコシ、コムギおよびダイブ
の如き有用な作物中での雑草の生長を選択的に抑制する
ためのそのような化合物類が探し求められている。その
ような作物中での未抑制の雑草生長は相当な損失を生じ
、農民の利益を減じ、そして消費者へのコストを増大さ
せる。他の情況では、全ての植物の生長を抑制する除草
剤が望まれる。全ての植物の完全な抑制が♀まれる区域
の例は、燃料貯蔵タンク、弾薬ルおよび工業用貯蔵区域
の周辺の場所である。これらの目的用に商業的に利用で
きる多くの製品類があるが、それより有効であり、費用
が安くそして環境的に安全な製品類に関する研究が続け
られてきている。

多種の型のＮ−［（複素環式）−アミノカルボニルコア
リールスルホンアミド類が除草剤として知られている。

そのような化合物類に関して発行されている二つの最初
の頃の特許はそれぞれ１９７９年１０月２日および１９
７８年ｉｉ月２８８に発行された米国特許４，１６９．
７１９および４，１２７，４０５である。これらの特許
は一般〔式中、 Ｗは０またはＳであることができ、 ２はＮまたはＣＨであることができ、そしてＲは任意に
置換されていてもよいベンゼン、任意に置換されていて
もよいチオフェン、任−代に置換されていてもよいフラ
ンまたはナフタレンである］ の化合物類を開示している。その後の文献類は。

Ｒ，がチオフェンまたはピロールである同様な化合物類
を開示している０例えば、１９８１年１２月９日に発行
されたヨーロッパ特許出願８１２３０２４６１．９．１
９８２年１１月１７日に発行された８２３０１５００．
３．１９８１年６月１０１］に発行された８０３０４２
８７．８．１９８１年１１月４Ｈに発行された８１３０
１８７４　。

４参嬰。該文献中には、Ｎ−［（複素環式）アミンカル
ポニルコイミタゾールー、ピラゾール−。

チアゾール−もしくはイソチアゾールスルホンアミド類
の開示または該新規化合物類が除草剤として有用である
という指示はなかった。

式Ｉの化合物類が植物生長抑制剤および／または除Ｑ剤
として有用性を有することを今見出した・　　　　　　
０ Ｑ−５Ｏ□ＮＩＩＣＮ−Ａ゛ ［式中、 ＲはＨまたはＣＨ，であり。

Ｑは Ｒ１゜ Ｑ−７Ｑ−ｓ　　　　　　に）−９ であり。

Ｒ１はＨ，０１〜Ｃ８アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ６〜Ｃ，シクロアルキル、０５〜Ｃ６シクロアルケ
ニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ４〜Ｃ７シクロアルキ
ルフルキル、（Ｒｔ　７　ＣＨ）ｎＣ（０）Ｒｔ　ａ、
（Ｒｔ　？　ＣＨ）ｎｃＯ２Ｒ１Ｂ、 （Ｒ１７ＣＨ）ｎｃＯ３Ｒ１ｇ、 （Ｒｔ　？　ＣＨ）ｎｃＯＮＲ２ｏ　Ｒ２１、（Ｒ１７
ＣＨ）ｎｓＯ２ＮＲ２ｏ　Ｒ２＋、（Ｒｔ　７　ＣＨ）
ｎｓＯ２Ｒ２２、 ａ）１〜３個のＦ、ＢｒもしくはＣＩ原子。

またはｂ）ＯＲ，６で置換されたＣ４〜Ｃ。

アルキルであり、 Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は独立してＨまたはＣＨ３であり
、 Ｒ６はＨ，Ｃ１〜Ｃ，アルキル、−０Ｒ６、ＮＯ２，Ｆ
、ＣＩ、Ｂ　ｒ、ＣＯ２Ｒ２，、Ｓ　（０）ｍＲ２！ｌ
または ＳＯ２ＮＲ２ｏ　Ｒ２ｌであり、 Ｒ６はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、０３〜Ｃ。

アルケニル、０３〜Ｃ４アルキニル、 ＣＯ２Ｒ１ａ　、５Ｏ２ＮＲ２ｏ　Ｒ２□、Ｓ○２Ｒ２
２或いはａ）１〜３個のＦ、ＣＩもしくはＢｒ原子、ま
たはｂ）ＯＣＨ３で置換されたＣ１〜Ｃ４アルキルであ
り、 Ｒ７はＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ８はＨ，Ｃ，〜Ｃ４アルキル、−Ｏ Ｒ，、、Ｎｏ□、Ｆ、Ｃ１，Ｂｒ、ＣＯ２Ｒ２４、Ｓ　
（０）ｍＲ２ｓまたは ５Ｏ２ＮＲ２゜Ｒ２１であり、 Ｒ９はＣＨ３またはＣ，Ｈ，であり、 ＲＩＯはＨ，Ｃ１〜Ｃ，アルキル、Ｃ３−Ｃ，アルケニ
ル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニル、Ｃ０２Ｒ２４・ＳＯ２ＮＲ
２ｏ　Ｒ２ｔまたは５Ｏ２Ｒ２２であり、 Ｒ□１はＨ，Ｃ，〜Ｃ３アルキル、Ｆ。

Ｃ１、Ｂ　ｒ、ＮＯ２、−ＯＲ，、、ＣＯ２Ｒ２４、Ｓ
　（０）　ｍｌ’１２　ｇまたは５０２　ＮＲ２ｏ　Ｒ
２ｔ　テあり、 Ｒ１２はＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ１３およびＲ１４は独立してＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル
、−ＯＲ，６，Ｆ、ＣＩ、Ｂ　ｒ、　　ＮＯ２、ＣＯ２
Ｒ２４、Ｓ　（０）　ｍＲ２５またはＳｏｔ　ＮＲ２ｏ
　Ｒ２ｒ　テあり。

Ｒ１５はＨまたはＣＨ３であり、 Ｒ１６はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、 Ｒ＋７はＨまたはＣＨ３テｈす、 Ｒｌｓ　ハｃ１−Ｃ４フルキル、　Ｃ３〜Ｃ４フルケニ
ル、０３〜ｃ４アルキニル、 ＣＨ２ＣＨ２Ｃｌまたは ＣＨ２ＣＨ２０ＣＨｉ　であり、 Ｒ１９はＣ，〜Ｃ４７／ｌｚキ／ｌｚ、Ｃ３〜Ｃ４フル
ケニル、Ｃ３〜Ｃ４アル午ニルまたはＣＨ２ＣＨｙ　Ｏ
ＣＨ３’ｔ’あり、 Ｒ２０およびＲ２１は独立してはＣＨ３またはＣ２Ｈう
であり、 Ｒ２７はＣ，−Ｃ３アルキルまたはＣＦ３であり、 Ｒ２３はＨ，Ｃ１，Ｂｒ、ＣＨ３，Ｆ、ＣＦｌ、ＯＣＨ
３またはＮｏ２−ｃあり、Ｒ２４はＣ１〜Ｃ３アルキル
またはアリルであり、 Ｒ４５，はＣ１〜Ｃ３アルキルであり、田はＯｌｌまた
は２であり、 ｎはＯまたは１であり、 Ｒ２ｇはＨ，Ｃ，〜ｃ３アルキルまたはＣＨ２Ｏ（０）
ＮＨであり、 Ｒ？７はＨ，Ｃ，〜Ｃ３フル＊ル、ｃ１〜Ｃ３アルコキ
シ、０１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ２〜Ｃ３アルコキ
シカルボニルであり、 Ｒ２６１±Ｈ，Ｃ，−Ｃ，７Ｊｌｚキル、ｃＩ〜Ｃ３ア
ルコキシ、０１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルコ
キシカルボニル Ｃ１．ＢｒまたはＣＦ３であり。

Ｒ２９はＨ．ＣｌまたはＣＨ３であり。

Ｒ３０はＨ．ＣｌまたはＣＨ３であり、Ｒ３１はＣ１．
Ｃ，〜Ｃ，７ルコキシカルホニル Ａは Ａ　−　Ｉ　　　　　　　Ａ　−　２　　　　　　Ａ　
−　３Ａ　−　４　　　　　　Ａ　−　５ であり、 ＸはＣＨ３　、ＯＣＨｉ　、Ｃ　ｌ、Ｆ。

０ＣＦ２Ｈまたは５ＣＦ２Ｈであり、 ＹはＣＨ３、Ｃｔ　Ｈｓ　、ＯＣＨ３，０Ｃ７Ｈｓ　、
ＣＨ２０ＣＨ３、 ＣＨ（ＯＣＨ３）２．０ＣＨ２ＣＦ３．０ＣＦ３、ＮＲ
２、ＮＨＣＨ３、 Ｎ（ＣＨｉ）２またはＧＣＦ２Ｔであり、ここでＧは０
またはＳであり、そしてＴはＨｌＣＨＣＩＦ、ＣＨＢｒ
Ｆ、ＣＦ２ＨまたはＣＨＦＣＦ、であり、 ２はＣＨまたはＮであり、 ＹｌはＨ，Ｃ１，ＣＨ３、ＯＣＨ３または０ＣＦ２Ｈで
あり、 ｘ２はＯＣＨ３、ＣＨｔ　、ＣＨ２ＣＨ３。

ＳＣＨ，または５ＣＨ２ＣＨ３であり、Ｙ２はＣＨａ　
、ＣＨ２ＣＨ３または ＣＨ２ＣＦ、であり、 Ｘ　ｓ　Ｉｆ　ＯＣＨ３ｉ　タｉｔ　ＣＨｓ　テアリ、
但し条件として。

ａ）ＱがＱ−７、Ｑ−８，Ｑ−９またはＱ−１Ｏである
時には、ＲはＨであり、 ｂ）Ｒ，中の合計炭素数は８以下であり、ｃ）Ｒ，がＣ
１”Ｃ３アルキル以外であるなら、Ｒ３はＨでなければ
ならず、 ｄ）Ｒ，がＨ，ＣＨａ　、ＯＣＨ３”ＥたはＮＯ２以外
である時には、Ｒ６はＨまたはＣＨ，であり、 ｅ）Ｒ６がＣ０２Ｒ，、、 Ｓ　０２　ＮＲ２ｏ　Ｒ２ｓ　マｌｌ’：１ｔｓＯ２Ｒ
２２テある時には、Ｒ，はＨ，ＣＨａ　、ＯＣＨ３；ｌ
：たはＮＯ２であり。

ｆ）Ｒ＋　ｏがＣ１〜Ｃ３アルキル以外である時ニハ、
ＲＩＬはＨ，ＣＩ、ＯＣＨ，、Ｎｏ２またはＣＨ，であ
り。

ｇ）Ｒｒ　ａまたはＲ１４の一方が ＣＯ２Ｒ２４、Ｓ　（０）ｍＲ２５またはＳＯ２ＮＲ２
ａ　Ｒ２ｔである時には、他方はＨ，ＣＩ、ＣＨＩ　、
ＯＣＨ３またはＮＯ２であり、 ｈ）Ｒ２ｓおよびＲ３０は同時にＣ１ではなく、 ｉ）ｘがＣＩまたはＦである時には、ＺはＣＨであり、
そしてＹはＯＣＨ３、ＮＲ２、ＮＨＣＨ３またはＮ（Ｃ
Ｈ３）２であり、ｉ）ＱがＱ−７、Ｑ−８，Ｑ−９また
はＱ−１０である時には、ＡはＡ−１であり、ＸはＣＨ
，、ＯＣＨ３または０ＣＦ２Ｈであり。

ＹはＣＨ３，ＯＣＨ：１．ＣＯ２Ｒ５，０ＣＦ２Ｈまた
はＣＨ２０ＣＨ３であり、そして ｋ）ＸまたはＹが０ＣＦ２Ｈである時には、ＺはＣＨで
ある］ およびそれの農業的に適している塩類。

従って、本発明は式Ｉの化合物類、該化合物類を含有し
ている除草剤組成物類および望ましくない植物の生長を
抑制するための該化合物類の使用方法に関するものであ
る。

ある群の化合物類が、それらの高い除草剤活性および／
または植物生１１１！ｊ剤活性のためおよび／またはそ
れらの製造の容易さのために好適である。これらの好適
な群を以下に示す： １、ＱがＱ−１であり、モしてＲがＨである、式１式％ ｌａ、ＡがＡ−１’ｒあり、モしてＺがＣＨ’ｔ’ある
、好適な■の化合物類。

ｉｂ、ｘがＣＨ３、Ｃ１，ＯＣＨ３！７’、１ｔｏＣＦ
、Ｈであり、そＩ、ＣＹがＣＨ，、ＯＣＨ３または０Ｃ
Ｆ２Ｈである。好適なＩａの化合物類。

１ｃ、Ｒ，がＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであり、モし
てＲ３がＨである、好適なＴａの化合物類。

２、ＱがＱ−２であり、モしてＲがＨである、式１式％ ２ａ、ＡがＡ−１であり、ＺがＣＨであり、モしてＲ４
がＨである。好適な２の化合物類。

２ｂ、ＸがＣ）Ｉ３．ＣＩ、ＯＣＨ３または０ＣＦ２Ｈ
であり、そしてＹがＣＨ３，ＯＣＨ３または０ＣＦ２Ｈ
である、好適な２ａの化合物類。

２ｃ、Ｒ，がＨ，ＣＨ３，０ＣＨｓ　、ＣＩ、ＮＯ２、
ＣＯ２Ｒ２４または ＳＯ２ＮＲ２ｏ　Ｒ２Ｉであり、そしてＲ６がＨまたは
Ｃ１〜Ｃ４アルキルである、好適な２ｂの化合物類。

３、ＱがＱ−３であり、モしてＲがＨである、式１式％ ３ａ、ＡがＡ　−、ｌ　テあり、ＺがＣＨであり、モし
てＲヮがＨである。好適な３の化合物類。

３ｂ、ＸがＣＨ３，ＣＩ、ＯＣＨ３またはＯＣＦ、Ｈで
あり、そしてＹがＣＨ３，ＯＣＨ３または０ＣＦ２Ｈで
ある、好適な３ａの化合物類。

３ｃ、ＲｅがＢ　ｒ、Ｃ＋　〜Ｃａアルキル、ＯＣＨ３
，Ｃ１，ＮＯ２、ＣＯ２Ｒ２４Ｓ　（０）ｍＲ２５また
はＳＯ２ＮＲ２ｏ　Ｒ２ｔである。好適な３ｂの化合物
類。

４、ＱがＱ−４であり、モしてＲがＨである、式１式％ ４ａ、ＡがＡ−ＩＣ’あり、モして２がＣＨである、好
適な４の化合物類。

４ｂ、ＸがＣＨａ　、Ｃｌ　、ＯＣＨ３またはＯＣＦ、
Ｈであり、そしてＹがＣＨ，、ＯＣＨ。

または０ＣＦ２Ｈである、好適な４ａの化合物類。

４ｃ、ＲｌｏがＨ，Ｃ，−Ｃ，アルキル、ＣＯ２ＣＨ３
，５ｏ２ＣＨ３または Ｓ　０２　Ｎ　（ＣＨＩ　）　２であり、そしてＲ１１
がＨ，ＣＨａ　、ＱＣ）Ｉ３　、Ｃ１，Ｂｒ、ＮＯ２、
Ｃ０２ＣＨｓ　、Ｓ　０２　ＣＨ３マタはＳＯ２Ｎ　（
ＣＨｉ　）２である、好適な４ｂの化合物類。

５、ＱがＱ−５であり、モしてＲがＨである、式１式％ ５ａ、ＡがＡ−１であり、モしてＺがＣＨである。好適
な５の化合物類。

５ｂ、ＸがＣＨ３、Ｃ１，ＯＣＨ，または０ＣＦ２Ｈで
あり、そしてＹがＣＨｓ　、　ＯＣＨ３または０ＣＦ２
Ｈである、好適な５ａの化合物類。

５ｃ、Ｒ＋＋がＨ，ＣＨ３，ＯＣＨ３、Ｃｌ。

Ｂｒ、ＮＯ２、Ｃｏ２ＣＨ，，５ｏ２ＣＨ，またはＳＯ
□Ｎ（ＣＨｚ）２である。好適な５ｂの化合物類。

６、ＱがＱ−６であり、モしてＲがＨである、式１式％ ６ａ、ＡがＡ−１であり、モしてＺがＣＨである。好適
な６の化合物類。

６ｂ、ＸがＣＨ３，ＣＩ、ＯＣＲ，またはＯＣＦ、Ｈで
あり、そしてＹがＣＨ３，ＯＣＨ。

または０ＣＦ２　Ｈである、好適な６ａの化合物類。

６ｃ、Ｒ，、およびＲ１４が独立し−１（Ｈ，ＣＨ３，
０ＣＨｚ　、Ｃ１，Ｂｒ、ＮＯ２、ＣＯ２ＣＨ３、Ｓ　
Ｏ２ＣＨ３または３０２　Ｎ　（ＣＨ３）　２である。

好適な６ｂの化合物類。

７、ＱがＱ−７、Ｑ−８，Ｑ−９またはＱ−１゜であり
、モしてＺがＣＨである、式Ｉの化合物類。

７ａ、ＱがＱ−９である時に、Ｒ２ＯがＨである。好縁
な７の化合物類。

７ｂ、ＱがＱ−７、Ｑ−８またはＱ−１ｏである。好適
な７の化合物類。

７ｃ　、ＱがＱ−７であり、Ｒ２６がＨまたはＣＨ３で
あり、そしてＲ２７がＨ，ＣＨ３，Ｃ。

Ｃ２アルコキシまたはＣ，−Ｃ２アルコキシカルボニル
である、好適な７ｂの化合物類。

７ｄ、ＱがＱ−１０であり、そしてＲ３１がＣｏ２ＣＨ
３である、好適な７ｂの化合物類。

下記の化合物類が、それらの高い除草剤活性および／ま
たは植物生長２ｇ１節剤活剤活性めおよび／またはそれ
らの合成の容易さのために特に好適である。

Ｎ−４（４，６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ
７カルポニル ル）−ＬＨ−イミダソール−２−スルホンアミド、融点
１８５〜１８６℃（ｄ）、 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル ルエチル）−１８−イミダゾール−２−スルホンアミド
、融点１５７〜１５８℃（ｄ）、Ｎ−［（４．６−シメ
トキシピリミジンー２−イル）アミノカルボニル］　−
１−　（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミダソール−２
−スルホンアミド、融点１６６〜１６７℃、 Ｎ−［（４．６−シメチルピリミジンー２−イル）アミ
ノカルボニル］−１−エチル−ｌＨ−イミダゾール−２
−スルホンアミド、融点１９６〜１９７℃、 Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミンカルボニル］−１−エチル−ｌＨ−イミグン
ールー２ースルホンアミド、融点１７８〜１７９℃（ｄ
）、 Ｎ−［（４．６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミノカルボニル］−１−エチル−ＩＨ−イミノゾール−
２−スルホンフミド、融点１８６〜１８７℃、 Ｎ−（（４．６−シメトキシピリミジンー２−イル）ア
ミ７カルポニル ル−ＩＨ−イミダゾール−４−スルホン７ミド、融点２
０５〜２０６℃、 Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−イ
ル）アミンカルボニル］ー４ーチアゾールスルホンアミ
ド、融点１９６〜２００℃（ｄ）。

Ｎ−［（４．６−シメトキシビリミジンー２−イル）ア
ミンカルボニル］−４−チアゾールスルホンアミド、融
点２０１〜２０３℃、 Ｎ−　［　ｒ　（４−メトキシ−６−メチルピリミジン
−２ーイル）アミ７カルポニルコアミノスルホニル］−
３−インチアゾールカルボン酸メチル、融・□．ｊ１　
２　８°Ｃ　（ｄ）　、および４　　　Ｃ［（４．６−
シメトキシピリミシンー２−ｒル）アミンカルボニル ３−イソチアゾールカルボン酸メチル、融点１６１℃（
、ｌ）。

介或 ａ．に光里み上塗）１ 衣発明のスルホニル尿素類は多数の方法によりＭ，４３
できる，これらの方法およびそれらを記載している文献
またはＳ’Ｈ４は下記の如くである：妬■Ｚユ （ａ）（ｂ）１ 反応式ｌに示されているの如く、適当に置換されたスル
ホニルイソシ７ネ−１−　（ａ）を適当なアミノ複素環
（ｂ）と反応させる．該反応は不活性溶媒、例えば塩化
メチレン、テトラヒドロフラン、アヤトニトリル、エー
テルまたはクロロホルム、中で約−２０〜５０°Ｃの範
囲内の温度において耐食に実施される．ある場合には，
希望する生成物類を反応媒体から結晶化させることもで
き、そして濾過できる。反応媒体中に可溶性である反応
生成物類は、溶媒を蒸発させ，残渣を例えばジエチルエ
ーテル、酢酸エチル、ｌ−クロロブタンまたはへキサン
の如き溶媒と共に研和することによりｆｌｉ離できる．
精製用にはクロマトグラフィ（例えばシリカゲル）も必
要である。この方法は７に国特許４，１２７，４０５、
４，２５７．８０２および４，２２１，５８５中に記・
成されている。

反応，式１ ％式％ Ｑｓｏ２ＮＨ−Ｃ−ｔｖ−ｙｔ 反応式２に示されている如く１式（１）の化合物類はス
ルホンアミド（ａ）を等モル酸のトリメナルアルミニウ
ムの存在下で適当なメチルカル八メートと反応させるこ
とによっても製造できる。

該反応は不活性溶媒１例えば塩化メチレン、巾で約２５
〜４０℃において１０〜９６時間にわたって窒素雰囲気
下で最良に実施される。酢酸水溶液を添加しその後生成
物を塩化メチレン中で抽出することにより、または低い
溶解度の生成物を濾過することにより、生成物類を単離
できる０例えば１−クロロブタン、酢酸エチルもしくは
エチルエーテルの如き溶媒と共に研和することにより、
またはシリカゲル上のカラムクロマトグラフィにより、
生成物を精製できる。

反応式３ ％式％ 】セ発明の化合物類の他の製造方法の例が反応式３およ
び４で説明されており、それらは１９８１年６月ｌＯ８
に公告されたヨーロッパ特許出願８０３０４２８５．２
中に記されている。この二段階方法（反応式３）の第一
段階は、Ｎ−（ハロ複Ｊ　Ｌｍ式アミノカルボニル）−
芳香族スルホンアミＩ・（ｆ）を生成するためのジアゾ
ールスルホンアミドと複素環式インシアネートとの反応
を包含している。この反応は不活性有機溶媒、例えばア
セトニトリル、テトラヒドロフラン、トルエン、アセト
ンまたはブタノン、中で好適には約２５〜１１０℃の温
度において最良に実施される。生成物を次に選択された
親核性物質類、例えばアルコキシド−ＯＲ’とさらに反
応させて（反応式４）。

本発明の除草剤性Ｎ−（置換された複素環式アミン力ル
ホニル）芳香族スルホンアミド類を生成する。

反玉す立ｊ （Ｃ）　　　　　　　　　（ｇ） １９８２年１７１２７　Ｈに公告されたヨーロッパ特許
出願８１８１０２８２．４゜ 史凄 １ぜ （ん）（ｂ） １９８２年１月２７日に公告されたヨーロッパ特許出願
８１８１０２８２．４゜ 反応式５および６は本発明の化合物類の他の２種の製造
方法を説明している１反応式５に示されている如く、シ
アソールスルホンアミドＣｅ）を塩基の存在下でＮ−複
素環式力ルバメート（ｈ）と反応させる。一方１反応式
６では、Ｎ−フェニルスルホニルカルへメート（ｈ）を
アミン（ｂ）と反応させる。これらの両方法ともヨーロ
ッパ特許出願番号８１８１０２８１．６　（公告番号４
４．８０７．１９８２年１月２７０）中に記されている
。両反応とも非極性不活性有機溶媒、例えばｍ化メチレ
ン、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオ午サン
およびトルエン、中で一２０〜１２０°Ｃの間の温度で
最良に実施される０反応Ｘ、５の方法で使用するのに適
している塩基類には、有機塩基類、例えばアミン類、並
びに無機塩ノふ類、例えば水素化物類、水酸化物類、炭
酸塩類および炭酸水素塩類、が包含される。

ＱがＱ−１であり、Ｒ１は前記で定義されている如くで
あるが、但しｎはｌでなければならず、そしてＲ，Ｒ２
，Ｒ，およびＡは前記で定義されているような式■の化
合物類が１反応式２．５または６の方法により最良に製
造できる。

ＱがＱ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５またはＱ−６であ
り、ｍがＯまたは２であり、そして他の全ての置換基類
は前記で定義されているような式Ｉの化合物類が１反応
式２．５または６の方法により最良に製造できる。これ
らの化合物類の多くは反応式ｌの−［程によっても製造
できる０ｍが１である時には、該化合物類は１９８１年
９月１６日に公告されたヨーロッパ特許出願８１３００
９５６．０に記されている如くして対応する硫化物（ｍ
＝　Ｏ）をｍ−クロロ過安息香酸で酸化することにより
製造できる。

ＱがＱ−７またはＱ−８であり、Ｒ２１１がＣＨ３Ｃ（
０）ＮＨであり、そしてＲ２７およびＲ２８がＣ８〜Ｃ
３アルコキシカルボニル以外である式１の化合物類が１
反応式２．５または６の方法により最良に製造できる。

下記の式４により表わされている本発明の化合物類（式
ＩのＱはＱ−１であり、Ｒ１は（Ｒ＋　？　ＣＨ）ｎｃ
ＯＲ＋　ａ、 （Ｒ１７ＣＨ）ｎｃＯ２Ｒ１＠　。

（Ｒ１７ＣＨ）ｎｃＯ５Ｒ１ｇ、 （Ｒ１７ＣＨ）ｎｃＯＮＲ２ｏ　　Ｒ２ｓ　　、（Ｒ＋
　７　ＣＨ）ｎｓＯ２ＮＲ２ｏ　Ｒ２ｒ　、または（Ｒ
ｌ　　７　　ＣＨ）　　ｎ　ＳＯ２Ｒ２２であり、そし
てＲ，Ｒ７，Ｒ，およびＡは前記で定義されている如く
である）は、反応式７または８に示されている方法によ
り製造できる。

反応式７ 反応式８ バ　　　　　　　　　　Ｒ 両方の反応式７および８では、ＸａはＣｔ、Ｂｒまたは
Ｉであることができ、そしてｎがＯでありＲ，がＣ（０
）Ｒ＋　ｓである時には、Ｘａは一０ＣＯＲ１＊である
こともでき、そしてｎがＯでありＲ１が−５Ｏ２Ｒ２２
である時には、Ｘａは一〇５Ｏ２Ｒ２２であることもで
きる。

反応式７では、スルホニル尿素ユを適当な溶媒、例えば
ＣＨ２Ｃｌ２．キシレンまたはテトラヒドロフラン、中
で１〜５０日間にわたって室温ないし溶媒の還流温度の
間の温度において、適当なアルキル化剤またはアシル化
剤、ＲＩＸａ、と反応させる０反応混合物を水中に注ぎ
、そしてそれを適当量の塩基、例えばＮａ２ＣＯ３また
はＮａ２ＣＯ３、と反応させることにより、＃Ａ旦は中
和されて生成物４になる。生成物を抽出により単離し、
そして次に普通の結晶化またはクロマトグラフィ技術に
より精製する。

反応式８では、スルホニル尿素ユを適当な溶媒、例えば
テトラヒドロフラン、中で２当量の強塩基２例えばＮａ
Ｈ、セカンダリー−ブチルリチウムまたはカリウムター
シャリー−ブトキシド、を用いてそれのジアニオン歪に
転化させる。該ジアニオンを１当量のアルキル化剤また
はアシル化剤、ＲＩＸａ、と反応させて、Ａの塩を生成
する。反応混合物を水中に注ぎ、そして例えば水性塩酸
の如き鉱酸を用いてｐＨ２〜３に酸性化する。生成物４
は反応式７に記されている如くして単離されそして精製
される。

ｂ−吏」」Ｊｖヒ九糎湧 式（ｂ）の複素環式アミン類は当技術で公知である０合
成方法に関しては、米国特許４，１２７．４０５、米国
特許４，２２１，５８５、ヨーロッパ特許００１５６８
３および１９８２年３月３日に公告されたヨーロー２パ
特許出願８１３０３８３７．９および南アフリカ特許出
１ｉ８２１５０４５を参照のこと。

式（ｄ）の複素環式カルバメート類は、１９８３年１月
６日に公告されたヨーロッパ特許出願８３３０００７３
．０中に教示されている工程により製造される。

スルホこルイソシアネート類は米国特許４，１２７．４
０５および１９８１年１月７日に公告さ！１．ｆ−ヨＯ
−／パ特許出願８０３０１８４８．０中に教示されてい
る工程によっても製造される。

ＱがＱ−１であり、Ｒ２およびＲ３が前記で定義されて
いる如くであり、そしてＲ工がＨ，Ｃ。

〜Ｃ＠アルキル、０４〜Ｃ７シクロアルキルアルキル１
１〜３個のＦ、ＢｒもしくはＣｔ原子または１個の一０
Ｒ１６で置換されている０１〜Ｃ６アルキル、または である式（Ｃ）のスルホンアミド類は、当技術で公知で
ありかつ反応式９．１０およびｌＯａに記されている工
程により製造される。

＋　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　↑メルカプトイミダゾール類２は当技術で公知
である。典型的工程に関しては、’　Ｒ、Ｇ　、ジョー
ンズ（Ｊ　ｏ　ｎｅ　ｓ）、Ｅ、Ｃ，コーン７、ｚルド
（Ｋｏｒｎｆｅｌｄ）、に、Ｃ，マツクローリン（Ｍｃ
Ｌａｕｇｈ　ｌ　ｉ　ｎ）およびＲ，Ｃ，アンダーソン
（Ａｎｄｅｒｓｏｎ）、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、
、７ユ、４０００　（１９４９）およびそこに記載され
ている文献類を参照のこと。

反応式１０に示されているメルカブトイミダンール類２
をスルホン７ミド類（ｃ−１）に転化させるための方法
は当技術で公知である。詳細事項は、Ｒ，Ｏ，ロブリン
（Ｒｏｂｌｉｎ）。

Ｊｒ、およびジェームス（Ｊ　ａｍｅｓ）Ｗ、−／タラ
ップ（Ｃ１ａｐｐ）、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｌエエ、
Ｌヱ、４８９０　（１９５０）中に記されている。この
工程では記載されている如き過剰量ではなく化学−に論
的喰の０１２を使用した時に、しばしば改良されたスル
ホンアミド類の収率が得られる。

ＱがＱ−１であり、Ｒ２およびＲ３が前記で定義されて
いる如くであり、そしてＲ１が０３〜Ｃ６アルケニル、
Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ＣＯＲ＋　ｓ　、ＣＯ２Ｒｌｅ
、Ｃ０３Ｒ，、、Ｃ０ＮＲ２゜Ｒ２ｔ　、ＳＯ２ＮＲ２
゜Ｒ２１または５Ｏ２Ｒ２ｚである式（Ｃ）の化合物類
が反応式１１の工程により最良に製造される。

反応 Ｒノ 式中 ＸａはＣ１またはＢｒであり、 Ｒ１がＣ３〜ＣＳアルケニルまたはＣ３〜Ｃ６アルキニ
ルである時には、ＸａはＩであってもよく、 Ｒ，がＣＯＲ，、である時には、ＸａはＯＣＯＲｌａで
あってもよく、そして Ｒ１が５Ｏ２Ｒ２２である時には、Ｘａは０５ＯｚＲ２
２であってもよい。

この方法は当技術の精通者には公知であり、そして反応
式７に記されている方法と同様な方法で実施される。

戊（Ｃ）のスルホンアミド類の多くは当技術で公知であ
りそして当技術の精通者には公知の化学的転化により公
知のイミダゾール中間生成物類から製造できる。イミダ
ゾールの化学に関する一般的文献類には、下記のものが
ある： エルターフィールド（Ｅｌｄｅｒｆｉｅｌｄ）、複素環
式化合物類の化学、Ｖ巻、１９４〜２９７頁、１９５７
、ジョーン・ウィリー・アンドｅサンズ・インコーホレ
ーテッド、ニューヨーク。

Ｔ、カウフマン（Ｋａｕｆｆｍａｎ）およびＲ。

ワースワイン（Ｗｅｒｔｈｗｅｉｎ）、Ａｎｇｅｗ、Ｃ
ｈｅｍ、、Ｉｎｔ、Ｅｄ、Ｅｎｇｌ、１０２０〜３３（
１９７１）。

Ｍ、Ｒ，グリメット（Ｇｒ　ｊｍｍｅ　ｔ　ｔ）、Ａｄ
ｖ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃｈｅｍ、１２．１０４〜
１８４（１９７０）。

式（ｃ−３）および（ｃ−４）の置換されたニトロイミ
ダゾールスルホンアミド類（ＱがＱ−２またはＱ−３で
あり、そしてＲＳおよびＲｏが−ＮＯ２である）の製造
を反応式１２に示す。

式中。

Ｒ４およびＲ７はＨであり、 Ｒ８およびＲ９はＨ，ＣＨ３または ＣＨ，Ｃ，Ｒ５であり、 ＸａはＣ１、ＢｒまたはＩであり、そしてＲ３はＣＨ３
またはＣＨ，ＣＨ２である。

この方法はＢ、Ｓ、ヒ、アン（Ｈｕ　ａ　ｎ　ｇ）、Ｍ
、Ｊ、ラウゾン（Ｌａｕｚｏｎ）およびＪ。

Ｃパルハム（Ｐａｒｈａｍ）、Ｊ、Ｈｅｔ、Ｃｈｅｍ、
１６．８１１（１９７９）中に記されている如きもので
ある。同様な工程を使用して、Ｒ３がＣＨ３ＣＨ２であ
り、そしてＲ７がＨまたはＣＨ３である構造式（ｃ−３
）の中間生成物類が製造７きる・また・　Ｒ４力（ＣＨ
，またＬまＨであり、そしてＲ，がＣ２〜Ｃ４アルキル
、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、１〜３個のＦ、ＣＩ、Ｂｒ原
子または０ＣＲ３で置換されているＣ７〜Ｃ４アルキル
、Ｃｏ２Ｒ，８、Ｓ０２　ＮＲ＋　ｓ　Ｒ２゜または５
ｏ２Ｒ２，である構造式（ｃ−４）の中間生成物類も製
造できる。

式（ｃ−５）および（ｃ−６）のブロモまたはクロロイ
ミダゾールスルホンアミド類（ＱがＱ−２またはＱ−３
であり、そしてＲ８はＢｒまたはＣＩである）の製造を
反応式１２ａに示す。

４（５）ブロモイミダゾール１ｊの製造はＩ。

Ｅ、バラバフ（Ｂａｌａｂａｎ）およびＦ、Ｌ。

パイマフ　（Ｐｙｍａｎ）、Ｊ　、Ｃｈｅｍ、Ｓ。

ｃ　、、１２１．９４７　（１９２２）により記されて
いる。４　（５）プロモー５　（４）スルホンアミドイ
ミタゾール↓１の製造はり、Ｌ、パネット（Ｂａｎｎｅ
ｔｔ’）およびＨ，Ｔ、ペーカー（Ｂａｋｅ　ｒ）　、
Ｊ　、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓ。

Ｃ１，７９，２１８８（１９５６）中に教示されている
。

本発明の化合物類の製造で使用するための他の中間生成
物類を、容易に入手可能なイミダゾール中間生成物類か
ら製造する方法を工程式ｌに示す。

節↑ と ＝１ 哨 く く ■ 喚 ↓ ４−クロロまたはブロモ−５−ニトローイミダソ’−ル
ｉａの製造はＩ　、Ｅ、バラバｙ（Ｂａｌａｂａｎ）お
よびＦ、Ｌ、パイマン（Ｐｙｍａｎ）、Ｊ　、Ｃｈｅｍ
、Ｓｏｃ、、１２１．９４７（１９２２）に教示されて
いる工程により実施される。

環のその後の処理のためのイミダゾール窒素の保護は１
例えばＣＨｓ　ＯＣＲ２−またはＣＨｓ　ＯＣＨｔ　Ｃ
Ｈ２０−ＣＨ２−の如き基を用いて実施される。これら
の基はＣ，タン（Ｔａｎｇ）、Ｄ、ダバリアン（Ｄａｖ
ａｌｉａｎ）、Ｐ、ヒュアン（Ｈｕ　ａ　ｎ　ｇ）およ
びＲ，ブレスロウ（Ｂｒｅｓｌｏｗ）、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈ
ｅ、。

Ｓａｃ、、３９１８　（１９７８）並びにＥ、Ｊ　＋コ
レイ（Ｃｏｒｅｙ）、Ｊ、Ｌ、クラス（ＣｒａＳ）およ
びＰ、ウルリッヒ（Ｕｌｒｉｃｈ）、Ｔｅｔ　、Ｌｅｔ
、８０９　（１９７６）に教示されている工程により加
えられそして除去できる。

保護および脱保護はＴ、ブラウン（Ｂ　ｒ　ｏ　ｗｎ）
、Ｇ、ショウ（Ｓｈａｗ）およびＧ、ジュラン（Ｄｕｒ
ａｎｔ）、Ｊ、Ｃ，Ｓ、ＰｅｒｋｉｎＩ２３１０　（１
９８０）中に教示されている工程により、例えば の如き基を用いて実施することもできる。

式１に記されている如きイミダゾールの保護は、異性体
類工Ｊおよび２０の混合物を与える。

どちらかの異性体の脱保護は事実上同じ生成物１曵を学
えるため、異性体を分離することなくこの混合物を次段
階で使用する。

Ｆの如きＲ５またはＲ８の加入は米国特許４゜０６９．
２６２中に教示されている工程により実施でき、そこで
はクロロニトロベンゼンから触媒としてのＫＦおよびＣ
ｓＦを用いる置換によりフルオロニトロベンゼンが製造
される。

Ｒ６およびＲ８が＝Ｓ　（Ｃユ〜Ｃ３アルキル）である
ムおよび２２を製造するための１１および２０中でのハ
ロゲン置換は、工程式ｌに示されている如き適当なメル
カプチド塩を用いるハロゲン置換により実施される。ハ
ロニトロイミダゾール類中でのメルカプチド類によるハ
ロゲン置換に関する詳細は、Ｌ、Ｌ、バネット（Ｂａｎ
ｎｅｔｔ）およびＨ，Ｔ、ベーカー（Ｂａｋｅｒ）。

Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、７９．２１８８（１９
５６）中に記されている。ニトロアルキルチオイミダゾ
ール類を酸化してＲ，およびＲ８が−３０２（Ｃ１〜Ｃ
３アルキル）である式ムおよびｌ１のニトロフルキルス
ルホニルイミダゾール類を製造するための方法に関して
もこの同じ文献を参照のこと。

Ｒ６およびＲ８が−５０２ＮＲ２ｏ　Ｒ２Ｉである式ム
および２２の化合物類は、対応するチオールまたはベン
ジルメルカプチドを塩化スルホニルに酸化性塩素化する
ことにより製造される。

塩化スルホニルを２当量のＲ２゜Ｒ２，ＮＨで処理する
と、希望する中間生成物類を生成する。この工程を工程
式２に示す。

ミ　　　ζ く ミ　　　ζ 工程式２に記されている転化を実施するだめの条件は当
技術で公知である０例えば、Ｍ、Ｈ。

フィンヤ−（Ｆｉｓｈｅｒ）、Ｗ、Ｈ，＝りａ−ルソン
（Ｎｉｃｈｌｏｌｓｏｎ）およびＲ，Ｓ。

スチュアート（Ｓｔｕａｒｔ）、Ｃａｎ、Ｊ、Ａｍ、ｃ
ｈｅｍ、ｓｏｃ、、ヱヱ、４８９０（１９５０）並びに
米国特許４，３１０，３４６を参照のこと。

Ｒ６およびＲ９が０Ｒ０６であり、そしてＲ１６がＣ１
〜Ｃ３アルキルである式ムおよび２２の化合物類は、且
および２０中のハロゲンを適尚なアルコキシドで置換す
ることにより製造される。アルコキシドを用いる活性化
されたハロゲンの置換用に適している工程は、Ｒ，Ｓ、
キチラ（Ｋｉｔｔｉｌａ）、”ジメチルホルムアミドの
化学的用途°゛、１５章、Ｅ、Ｉ−シュボン・デ・ネモ
アス・アンド・カンバニイ、ウィルミントン、プラウエ
ア１９８９８中に記されている。

Ｒ，、Ｒ，、Ｒ９およびＲｓが式Ｉに関して定義されて
いる如くである、式旦および、ζヱのニトロイミダゾー
ル（工程式ｌに示されている）の塁元は、アダム白金触
媒、水素およびエタノールを用いる処理により、室温お
よび大気圧において実施できる。詳細事項に関しては、
Ｍ、Ｈ，フイシャー（Ｆ　ｉ　Ｓ　ｈｅ　ｒ）　、　Ｗ
、　Ｈ、ニクロ−Ａｔ’）ン（Ｎｉｃｈｌｏｌｓｏｎ）
およびＲ８Ｓ、７゜チュアート（Ｓｔｕａｒｔ）、Ｃａ
ｎ、Ｊ、Ｃｈｅｍ、ｓｏｃ、、３９．５０１　（１９６
１）を参照のこと、ラネーニッケル触媒を使用する他の
適当な工程はり、ベネット（Ｂｅｎｎｅｔｔ）Ｊｒ、お
よびＨ−Ｔ、ベーカ−（Ｂａｋｅｒ）、Ｊ　、Ａｍ、Ｃ
ｈｅｍ、Ｓｏｃ、、ヱ遣、２１８８（１９５７）中に教
示されている。塩化第一錫も使用できる。詳細事項に関
しては、フィーザー（ＦｉｅＳｅｒ）およびフィーザ−
（Ｆ　ｉ　ｅ　Ｓ　ｅｒ）、＋１有機合成用試薬類”、
１巻、、１１１３頁、Ｊ、ウィリー・７ンド・サンズ拳
インコーボレーテッド、ニューヨーク（１９６７）およ
び引＋＋１文献類を参照のこと。

弐工世 ［式中、 Ｒ４はＨまたはＣＨ，であり、そして Ｒ５はＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルである］のイミダゾ
ール類は、対応するイミダゾール４０Ｒ６ Ｈ匹 をイミダゾール化学で公知の工程を用いてこトロ化する
ことにより製造される０例えばＶ、に、バグワット（Ｂ
ｈａｇｗａｔ）およびＦ、Ｌ、パイマン（Ｐｙｍａｎ）
、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、。

１２７．１８３２　（１９２５）を参照のこと。

３９から、Ｒ４がＨまたはＣＨ３であり、そしてＲ５が
ＨまたはＣ１〜Ｃ４アルキルであるスルホンミド類土」 への転化は、工程式ｌ中に記されている工程と同様な工
程により実施される。

スルホンミド類エヱおよび土１を製造するための、±」
の官能化を工程式３に示す。

この工程は、窒素のアルキル化またはアシル化用の典型
的条件化で実施されると、Ｒ６およびＲ９が式１に関し
て定義されている如き異性体スルホン７ミド類土ヱおよ
び±】の混合物を生成する。

武生Ａ ［式中１ 、Ｒ４はＨまたはＣＨ，であり、 Ｒ２３はＣ□〜Ｃ３アルキルまたはアリルであり、そし
て ［Ｆ］は如き適当な保護基、例えばｔ−ブチルまの如き
グリコジル基、である］ の化合物類は、対応するアミノ化合物から、ジアゾ化お
よびその後の銅触媒の存在下でのＳ０２およびＭＣＩと
のカップリングより製造される。製造された塩化スルホ
ニル類は、アンモニア溶液を用いる処理によりスルホン
アミド類に転化される。この工程を工程式４に示す。

保護されたアミノエステル類±１およびその後のジアゾ
ニウムクロライド類長を製造するためのジアジ化はＴ、
ブラウン（Ｂｒｏｗｎ）、Ｇ　。

ショウ（Ｓｈａｗ）およびＧ、ジュラン（Ｄｕｒａｎｔ
）、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、Ｐｅｒｋｉｎ　　Ｔｒａ
ｎｓ、１．２３０４（１９８０）中に教示されている。

スルホンアミド類を製造するためのジアゾニウムクロラ
イド類の反応も工程式ｌおよび２中に示されている。こ
れらの転化用の必要詳細事項に関しては、上記で引用さ
れている文献類を参照のこと。

ＱがＱ−４、Ｑ−５またはＱ−６である式（ｃ）の中間
生成物類は、イミダゾール中間生成物類用の上記の工程
と同様な工程により製造できる。本発明用に必要なピラ
ゾール中間生成物類の化学的転化および製造を教示して
いる多数の文献類が入手できる０例えば、 Ａ、Ｎ、コスト（Ｋｏｓｔ）およびＩ−１，グランドベ
ルブ（Ｇｒｏｕｎｄｂｅ　ｒｇ）、Ａｄｙａｎ、Ｈｅｔ
ｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈｅｍ　　６゜３４７〜４２
９　　（１９６Ｂ）。

Ｔ、Ｌ、ヤコブス（Ｙａｃｏｂｓ）、”複素環式化合物
類″　（Ｒ，Ｃ，エルダーフィールド、ｅｄ）、５巻、
４５〜１６１頁、ウィリー、ニューヨーク、１９５７゜ ＱがＱ−４またはＱ−５である式（Ｃ）の多数の化合物
類、例えば旦ユ、は反応式１３および工程式５に記され
ている工程により製造できる。

反応式１３ 反応式１３の工程は、ピラゾールメタレーション後に残
存可能な置換基類、例えばＲ１２がＨまたはＣＨｚであ
り、ＲＩＧがＣ，−Ｃ４アル午ル、Ｃ６〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ３〜Ｃ４アルキニルまたは５ｏ２ＮＲ２゜Ｒ２１
であるもの、用。

適している。

ピラゾール類のメタレーション反応は、ＨｏＷ、グシュ
ウｘ７ド（Ｇｓｃｈｗｅｎｄ）およびＨ，Ｒ，ロドリゲ
ツ（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ）、”有機反応”、２６巻、２
３．２４頁、ジョーンφウィリー・アンド−サンプ・イ
ンコーポレーテ７ト、ニューヨーク、１９７９中に論じ
られている。

ヒ記のピラゾール類並びにメタレーション条件に対して
敏感な基を有するピラゾール類に関しては、工程式５の
工程を使用できる０例えば、Ｒ１゜およびＲ１２が式１
中で定義されている如くであり、そしてＲ□□がＨ，Ｃ
１〜Ｃ３アルキル、Ｆ、Ｃ１，Ｂ　ｒ、　ＯＲｓ　ｓ、
Ｓ　（０）　ｔ　ＮＲ２ｏ　Ｒ２ｌである化合物類を製
造できる。適占な保護基には、 およびし−ブチルが包含される。

Ｒ１２がＨまたはＣＨ３であり、モしてＲ１１がＦ、Ｃ
１，Ｂｒ、ｏＲｌ　ｓ、ＣＯ２Ｒ２４゜Ｓ　（０）ｍＲ
２５および５ｏ２ＮＲ２０Ｒ２１でり、そしてＲＩＧが
式■に関して定義されている如き式旦Ｊおよび１遣の化
合物類も、式６０５よび且」の中間生成物類から、工程
式１〜４にイミダゾール用に開示されている工程を用い
ることにより製造できる。

ＱがＱ−６であり、そしてＲ１３およびＲ１４がＨ，Ｃ
，〜Ｃ，Ｃ４アル午ルＲ１，、Ｆ。

Ｃ１，Ｂｒ、　Ｃ０２Ｒ２４，Ｓ　（０）　ｍＲ２５お
よびＳ０２　ＮＲ２ｏ　Ｒ２ｔであり、そしてＲ１５が
ＨまたはＣＨ３であるような式（Ｃ）の化合物類は、工
程式６に示されている如く適当なピラゾール中間生成物
６４のところのメタレーションにより製造される。

工程式６ ６６　　　　　　　　　　　　　　ｉｉ：１＝１ Ｒ１１がＨ，Ｆ、ＣＩ、ＢｒまたはｏＲｌ、であり、こ
こでＲｌｆｉがＣ１〜Ｃ３アル午ルであるピラゾール類
旦工のクロロスルホン化およびスルホンアミド類旦」の
転化は、米国特許３．６６５　、＜）０９中に教示され
ている工程により実施される。

ピラゾール環の保護は、テトラヒドロピラニル基 ＣＨ２０ＣＨ２ＣＨ２ＱＣＨ３（ＭＥＭ）を用いて実施
できる。（ＴＰＥ）を用いるこの工程に詳細に関しては
、Ｈ、Ｗ、グシュウェンド（Ｇｓｃｈｗｅｎｄ）および
Ｈ，Ｒ，ロドリゲツ（Ｒｏ　ｄ　ｒ　ｉｇｕｅｚ）、”
有機反応”、２６．２４貞、ジョーン・ウィリー・アン
ド・サンズφインコーボレーテット、ニューヨーク、１
９７９を参照のこと、（ＭＥＭ）を用いるこの工程に詳
細に関しては、Ｅ、Ｊ　、コレイ（Ｃｏｒｅｙ）、Ｊ、
Ｌ、グルメ（Ｇ　ｒ　ｕ　ｓ）およびＰ、ウルリッヒ（
Ｕｌｒｉｃｈ）、Ｔｅｔ、Ｌｅｔ、、８０９（１９７６
）を参照のこと。

保護されたピラゾール類のリチェーションおよびその後
の親電子的物質類との反応は、Ｈ，Ｗ。

グシュウェンド（Ｇｓｃｈｗｅ　ｎｄ）およびＨｌＲ，
ロドリゲツ（Ｒｏｄｒｉｇｕｅｚ）、”有機反応”、２
６巻、２４頁、ジョーン・ウィリー・アンド・サンプ・
インコーホレーテッド、ニューヨーク、１９７９巾に教
示されている。

本発明の適当なスルホンアミド中間生成物類を製造する
ためのその後の旦１〜ヱ」の反応を反応式１４〜１６に
示す。

スルホンアミドおよびピラゾールの脱保護は、例えばト
リフルオロ酢酸の如き酸を用いて実施される。アルコー
ルＲ２４０Ｈ中のＨＣＩを使用すると、エステル化およ
び脱保護を同時に生じて。

スルホンアミド類ヱを生成する。ヱヱを当技術の精ＪＪ
者に公知である条件下でＣＨ３Ｉを用いてアルキル化す
ると、他の中間生成物類ヱ】を生成する。

フルキルチオ、アルキルスルフィニルおよびアルギルス
ｌレホニル基は旦１から式１５または１５ａの工程を用
いて製造される。この型の転化の詳細は１９８２年２月
８日に出願された米国特許出願番号３４５．９３５中に
記されている。

１ｆ　　　　７４ １Ｉ　　　　　７４ ＩＩ　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＨハロ２誘導
体類ヱヱおよび１曳は立上から、反応式１６中に示され
ている脱保護により得られる。

Ｈ７９ ハロゲンを用いるヘテロアリールリチウム試薬の処理は
当技術で公知である。詳細事項はＨ，Ｗ。

グシュウエンドおよびＨ−Ｒ，ロドリゲッ、”有機反応
”、２６！！！、ジョーン・ウィリー・アンド◆サンズ
・インコーボレーテット、ニューヨーク、１９７９中に
記されている。同様な工程を使用すると、Ｒ１４がＣ１
〜Ｃ３アルキル（旦１）およびＳ　０２　Ｎ　Ｒ２０Ｒ
２□　（旦曳）である同様な化合物類が製造される。

ＱがＱ−７，Ｑ−８、Ｑ−９またはＱ−１０である式（
Ｃ）のスルホンアミド類は、当技術で公知の方法により
弐８３の対応するスルボニルクロライド類のアミン化に
より製造できる。弐８３の中間生成物であるスルホニル
クロライド類は反応式１７に示されている方法の１種に
より製造できる。

反応式１７ ％式％ 反応式１７Ａおよび１７Ｂでは、弐８４の硫化ベンジル
または弐８５のチオールの水性酸酸中溶液もしくは懸濁
液を約Ｏ〜１５°Ｃの温度において少なくとも３モル当
晴の塩素で処理する。反応混合物を水で希釈し、その後
濾過するかまたは例えばエーテル、塩化メチレンもしく
はｌ−クロロブタンの如き有機溶媒を用いて抽出するこ
とにより、弐８３のスルホニルクロライドを単離できる
。

反応式１７ｃでは、弐８６の臭化物を約−７８〜−２０
°Ｃの温度において、例えばエーテル、テトラヒドロフ
ランまたはジメトキシエタンの如き溶媒中で、１モル当
帰のｎ−ブチルリチウムで処理する。中間生成物である
リチオ複素環を約−２０〜Ｏ℃の温度において、例えば
ヘキサンまたはエーテルの如き溶媒中で、過剰のスルホ
ニルクロライドに加える０反応混合物に水を加え、有機
溶液を分離し、そして溶媒を蒸発させることにより、式
８３のスルホニルクロライドを単離できる。

反応式１７Ｄでは、弐８７の複素環をほぼ室温からクロ
ロスルホン酸の沸点までの温度において５．６時間ない
し５．６日間の期間にわたって。

過剰のクロロスルホン酸で処理する０反応混合物を氷水
中辷注ぎ、そして生成物を濾過するかまたはそれを有機
溶媒中で抽出することにより、弐８３のスルホニルクロ
ライドを単離できる。

反応式１７Ｅでは、弐８８の複素環式アミンを木、濃塩
酸および酢酸の混合物中で、約−５〜１０°Ｃの温度に
おいて亜硝酸ナトリウムでジアゾ化する。生成したジア
ゾニウム塩を二酸化硫黄、塩化第一もしくは第二銅、濃
塩酸および酢酸の混合物に加え、そして反応混合物を約
り℃〜室温の温度において攪拌する０反応混合物を水で
希釈し、そして濾過するかまたは有機溶媒で抽出するこ
とにより、弐８３のスルホニルクロライドを単離できる
。

式（１）の化合物類の農業的に適する塩類も有用な除草
剤類であり、そしてそれらは当技術で公知の多数の方法
で製造できる０例えば、金属塩類は式（Ｉ３の化合物類
を充分塩基性の７ニオンを有するアルカリまたはアルカ
リ土類金属塩（例えば水酸化物、アルコキシド、炭酸塩
もしくは水素化物）で処理することにより製造できる。

同様な技術により第四級アミン塩類が製造できる。

式（Ｉ）の化合物類の塩類は、１個のカチオンを他のも
のと交換することによっても製造できる。カチオン交換
は式（すの化合物の塩（例えばアルカリ金属または第四
級アミン塩）の水溶液を５、交換しようとするカチオン
を含有している溶液で直接処理することにより実施でき
る。この方法は、交換されたカチオンを含有している希
望する塩が水中に不溶性である時、例えば銅塩の時、に
最も効果的であり、そして濾過により分離できる。

交換は、式（Ｉ３の化合物の塩（例えばアルカリ金属ま
たは第四級アミン塩）の水溶液を、交換しようとするカ
チオンを含有しているカチオン交換樹脂を充填している
カラム中に通すことによっても実施できる。この方法で
は、樹脂のカチオンが尤の塩のものと交換され、そして
希望する生成物がカラムから溶離される。この方法は、
希望する塩が水溶性である時、例えばカリウム、ナトリ
ウムまたはカルシウム塩の時、に特に有用である。

本発明で有用な酸付加塩類は、式１またはＨの化合物を
適当な酸、例えばＰ−トルエンスルホン酸、トリクロロ
酢酸など、と反応させることにより得られる。

本発明の化合物類の製造を下記の個々の実施例によりざ
らに説明する。断わらない限り、温度は摂氏温度である
。

５２．２ｇのエチルインチオシアネートを６００ｍ１の
エタノール中の７９．８ｇのアミノアセトアルデヒドジ
エチルアセタールに滴々添加した。添加が完了した後に
、混合物を３０分間加熱還流した。エタノールを回転蒸
発器上で減圧下で除去した。１リツトルの１０％ＭＣＩ
を加え、混合物を３０分間加、＠選流し、そして次に室
温に冷却した。溶液のＰＨを５０％ＮａＯＨで３に調節
した。生成物をＣＨ２Ｃ１２で抽出した。抽出物を次に
Ｍｇ５Ｏ，を用いて乾燥し、１１！遇しそして回転蒸発
器上で１Ｍ縮した。粗製生成物を７５％酢酸エチル−ヘ
キサンを用いてシリカゲル上でクロマトグラフにかけた
。１８．４ｇの標記の化合物が融点７１〜７２℃の固体
状で得られた。

ヱ且」 ０〜−８℃に冷却されている１８０ｍ１の２ＮＨＣＩ中
の１７．０ｇの１−エチル−ＩＨ−イミダゾール−２−
チオールに１９　、３　ｍ　ｌ　ｃ７）　Ｃ１２を滴々
添加した１反応温度は添加中１０℃以下に保たれていた
。添加の完了後に、反応物を０〜１０℃で約３０分ＦＩ
Ｊ′ｌ攪拌した。この温度に保ちながら、ＰＩ（を４．
０に上昇させるのに充分な５０％Ｎ　ａＯＨを反応物に
嫡々添加した。生成した白色沈澱を濾過し、そして０〜
１０℃に冷却されているｌｏｏｍｌの濃アンモニア水溶
液に加えた。混合物を３０分間攪拌し、そして次に回転
蒸発器上で濃縮した。濃縮物をｃＨ３ＣＮと共に３回沸
騰させ、そして不溶物を濾過し、廃棄した。

ＣＨ３ＣＮ抽出物をＭ　ｇ　Ｓ　Ｏａ上で乾燥し、濾過
し、そして回転基発器上でＳ縮した。１１．８ｇの標記
の化合物が融点１２３〜１２５℃の固体状で得られた。

Ｑ＝Ｑ−１，Ｒｔ　＝Ｃ２Ｈｓ、Ｒ２＝Ｒ３＝）（：Ａ
＝Ａ−１，ｚ＝ｃＨ，ｘ＝ｏｃｕ３、Ｙ　＝　ＣＨ３；
　Ｒ＝　Ｈ） ８０ｍｌの乾燥ＣＨ２Ｃｌ□中ｃ７）１．７５ｇｃｙ）
１−エチル−ＩＨ−イミダソール−２−スルホンアミド
を室温においてＮ２下で６　、０　ｍ　ｌの（ＣＨ３）
　ｓ　Ａ　１　（７）へ４−？　ン中２．ＯＭ溶液で滴
々処理した。混合物を１５〜３０分間攪拌した。

次に１．９７ｇの（４−メト午シー６−メチルピリミジ
ン−２−イル）カルバミン酸メチルを加え、そして混合
物を１６時間還流させた。ＰＨを３．０に下げるのに充
分な５％酢酸水溶液を次に加えた。粗製反応混合物をＣ
Ｈ２Ｃｌ　２で３回抽出した。抽出物をＭ　ｇ　Ｓ　０
４を用いて乾燥し、濾過し、そして回転蒸発器上で濃縮
した。１：ｉ編物を熱い酢酸エチルと共に沸騰させ、そ
して生成物を濾過して、０．８ｇの標記の化合物を融点
１７８〜１７９℃（ｄ）の白色の固体状で与えた。

上 １２０ｍ１の水および１２０ｍ１の１２Ｎ塩酸に４５ｇ
の１−メチルピラゾール−３−アミンを−１０℃で加え
、その後７５ｍ１の水中に溶解されている３３．９ｇの
亜硝酸ナトリウムを滴々添加した。温度は一１０℃に保
たれており、そして添加の完Ｔ後に混合物をさらに３０
分間攪拌した。

Ｌ記の溶液を次に−ｌＯ°Ｃにおいて撹拌しながら、３
４８ｍ１（７）酢酸、５．８ｇのＣｕＣ１および４８ｍ
１の（液化された）二醜化硫員を含有している混合物に
一部分ずつ加えた。−１０℃で１時間攪拌した後に、反
応混合物を１０℃に暖め、そして１５００ｍｌの水およ
び水の中に注いだ。

生成した混合物を５００ｍ１ずつの塩化メチレンで３回
抽出した。抽出物を一緒にし、無水硫酸マグネシウム−
Ｆで乾燥し、濾過し、そして真空中で蒸発させて、赤色
の油を生成した。この物質はさらに精製することなくｌ
−メチル−ピラゾール−３−スルホンアミドの製造用に
使用できた。

１施舊ｊ １−メチルピラゾール−３−スルホンアミドクロロホル
ム（１００ｍｌ）、１３．６ｇｃ７）１−メチルピラゾ
ール−３−スルホニルクロライドおよび１３．６ｇの炭
酸アンモニウムを含有している混合物を６時間加熱還流
し、冷却し、濾過し、そして固体を水で洗浄した。５０
％エタノール−水から再結晶化させた水−不溶性固体は
１４９〜１５１’ｃで融解し、そして希望する生成物中
のＮＨ，に一致する３１００および３２００　ｃｍ−’
の赤外線吸収ピークを示した。

Ｃ４Ｈ７Ｎ　９０２　Ｓに対する分析値計算値：Ｃ，２
９，８；Ｈ，４，３８；Ｎ、２６．０７．Ｓ、１９．９ 実測値：Ｃ，２９，３；Ｈ，４，６； Ｎ、２５．３．Ｓ、１９．２ ２０ｍ１のクロロスルホン酸を攪拌しながら室温におい
て６．０ｇのｌＨ−イミダゾール−５−ブロモ−１−メ
チルに滴々添加した。反応混合物を１００℃に１６時間
、次に１４０℃に４時間加熱した。反応混合物を０℃に
冷却し、そして砕氷上に注いだ、生成した黄褐色の固体
を濾過により集め、そして真空下で乾燥した。この粗製
スルホニルクロライド（融点８４〜８６℃）を２００ｍ
１の無水アンモニアに加え、そして室温で一夜放置した
。過剰のアンモニアを窒素流下で除去し。

そして生成した固体を２５ｍ１の水から再結晶化して、
３．２ｇの希望するスルホンアミド、融点２０４〜２０
５．５℃、を生成した。

上 ５９ｇ（０，６１５ミリモル）の１．３−ジメチルピラ
ゾールを０℃において３００ｇ（２，５ミリモル）のク
ロロスルホン酸にゆっくりと加えた６反応物を９０℃に
３時間暖め、冷却し、そして５００ｇの氷上に注いだ、
水溶液を３Ｘ１００ｍｌのエーテルで抽出した。有機抽
出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして濾過した
。エーテル溶液を５５ｇの無水アンモニア（２，５ミリ
モル）の２５０ｍ１のエーテル中溶液に滴々添加した。

−夜装置した後に、水を加え、そして相を分離した。水
溶液を酢酸エチルで抽出し、有機溶液を一緒にし、そし
て無水硫酸ナトリウム上で乾燥した。乾燥剤の除去後に
、溶媒を真空中で除去して、２０．５ｇの生成物、融点
９７〜１０５℃、を与えた。

Ｑ＝Ｑ−６、Ｒ，３＝Ｒ□５　＝ＣＨ３、Ｒ１４＝Ｈ，
Ａ＝Ａ−１，Ｚ＝ＣＨ，Ｘ＝ＯＣＨ３、Ｙ＝ＣＨ，、Ｒ
＝Ｈ） １．３−ジメチルピラゾール−４−スルホンアミド（１
，７５ｇ、１０ミリモル）を１００ｍｌ（７）１．２−
’；”７０ロエタン中に加えた。トルエン（２Ｍ、ｌｏ
ｍｌ）中のトリメチルアルミニウムを加えた。反応物を
還流させ、モして４−メトキシ−６−メチル−２−アミ
ノピリミジンカルバモノ醇メチル（２，０ｇ、１０ミリ
モル）を加えた。−夜還流させた後に、反応物を冷却し
、氷水中に注ぎ、そして６０ｍ１の１０％ＨＣＩで処理
した。相を分離し、有機相を塩化メチレンで抽出し、そ
して有機溶液を一緒にした。有機溶液を無水硫酸ナトリ
ウムと共に乾燥し、そして木炭で脱色した。溶媒を真空
中で除去した。固体をエーテルと共に研和し、そして集
めて１．５ｇとした、融点２０７〜２１０’Ｃ。

Ａ、ベンジルメルカプタン（２４，８ｇ）をｌＯ，８ｇ
のナトリウムメトキシドの１００ｍ１のエタノール中溶
液に嫡々添加した。１５分間攪拌した後に、ナトリウム
ベンジルメルカプチドのエタノール溶液を３０．８ｇの
２．４−ジグロロチアン’−ル［Ｐ　、　Ｌ／イナウト
（Ｒｅｙｎａｕｄ）他、Ｂｕｌ　１．Ｓｏｃ、Ｃｈｉｍ
、Ｆｒａｎｃｅ、１７３５　（１９６２）の方法により
製造された］の溶液に滴々添加すると、温度は２８〜４
８°Ｃにヒ昇した０発熱が停＋ｈ／した時に、懸濁液を
１時間還流させ、次に溶媒を蒸発させた。冷水（３００
ｍｌ）を油状残渣に加え、そして水性混合物ｆ　１１！
化メチレンで抽出した。有機溶液を水で洗浄し、その後
飽和食塩水で洗浄し、次に硫酸マグネシウムＥで乾燥し
、濾過し、そして溶媒を蒸発させて、４３．８ｇの４−
クロロ−２−フェニルメチル−チオチアゾールを褐色の
油状で与えた。

Ｂ、４３．８ｇの４−クロロ−２−フェニルチオ−チア
ゾール、２２５ｍ１の酢酸および２５ｍ１の水の混合物
を４℃に冷却し、そして温度を７℃以下に保ちながら２
９ｍ１の液体塩素を滴々添加した。塩素の添加が完了し
た時に、淡黄色の溶液を０℃で１５分間攪拌し、その後
１２００ｍ１の７Ｒテ中に注いだ。本性混合物をエーテ
ルで抽出シ２．有機溶液を水で洗節し、次に硫酸マグネ
シウムヒて乾燥し、濾過し、そして溶媒を蒸発させた。

残存黄色油を２００ｍ１のテトラヒドロフラン中に溶解
させ、そして５０ｍ１の水酸化アンモニウムを２５〜３
０℃で滴々添加した。褐色の反ｙ心混合物を室温で１時
間攪拌した０反応混合物を儂縮し、２００ｍ１の水で希
釈し、そして酢酸で酸性化した。水性混合物を塩化メチ
レンで抽出した６４１機溶液を水で洗浄し、硫酸マグネ
シウム玉で乾燥し、濾過し、そして溶媒を法発させた。

生成した油状固体を３００ｍ１のへキサンと共に研和し
、濾過し、そしてヘキサンで洗浄して、７゜７ｇの標記
の化合物を与えた。融点１３７〜１４１．５℃。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３　／ＤＭＳＯ−ｄｏ　）：δ７．５
　（ｓ、ＩＨ，５−ＣＨ）および７．７（広いＳ　、２
Ｈ，Ｓ０２　ＮＨ２）、ＩＲ：３．０６および３．２８
用（ＳＯ□ＮＨ２）−実寺１１１Ａ Ｒ２ｓ　　＝Ｃ１，Ｒ３６＝Ｈ，Ｚ＝ＣＨ，Ｘ＝Ｙ　＝
ＯＣＨ３） １．６ｇの４−クロロ−２−チアゾールスルホンアミド
のｌｏＯｍｌの塩化メチレン中懸／ｆＩ液に、窒素雰囲
気下で、４．４ｍｌのトリメチルアルミニウムのトルエ
ン中２．０Ｍ溶液を注射器によりゆっくりと加えた０反
応混合物を１０分間攪拌し、１．９ｇのＮ−（４，６−
シメトキシビリミジンー２−イル）カルバミン酸メチル
を加え。

そして反応混合物を１８時間還流させた０反応混合物を
Ｏ″Ｃに冷却し、そして５５ｍ１の５％塩酸を滴々添加
して、綿状の固体を与えた０反応混合物をｌｏＯｍｌの
酢酸エチルで抽出した。有機溶液を食塩水で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒を蒸発
させた。生成した峙褐色の固体を１−クロロブタン中Ｔ
スラリー化し、集め、ヘキサンで洗浄し、そして乾燥し
て、１．２５ｇの標記の化合物を白色固体状で与えた。

融へ１８２〜１８３℃（ｄ）　、　ＩＲ：　２．９８オ
ヨび３．２５ｇ　（ＮＨ）、５．８０ｇ　（Ｃ＝０）。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩｉ　／ＤＭＳＯ−ｄａ　）：δ３．９
０　　（５，６Ｈ，０ＣＨ３）、５．９（ｓ、ｌ）Ｉ、
ピリミジ７ＣＨ）、７．９５　（ｓ、ＩＨ，イソチアゾ
ールＣＨ）および１１．２　（Ｓ、　ＬＨ，ＮＨ）　。

Ｃ１０Ｈ１ｏＣＩ　Ｎ５０　ｓ　Ｓ　２に対する分析値
計算値：Ｃ，３１，６２；Ｈ，２，６６；Ｎ、１８．４
３ 実測値：Ｃ，３１，８；Ｈ，２，７； Ｎ、１８．５ Ｃ，３１，８；Ｈ，２，７； Ｎ、１８．４ Ｘ１Ｉ（１」 Ａ、ベンジルメルカプタン（２４，８ｇ）を、１０．８
ｇのナトリウムメトキシドの１００ｍ１のエタノール中
溶液にゆっくりと加えた。１０分後に、反応混合物を６
５℃に加熱し、そして２３．８ｇの４−クロロ−チアゾ
ール［Ｐ、レイナウド（Ｒｅｙｎａｕｄ）他、Ｂｕｌｌ
、Ｓｏｃ。

Ｃｈｉｍ、Ｆｒａｎｃｅ、１７３５　（１９６２）の方
法により製造された］の２５ｍ１のエタノール中溶液を
滴々添加した。添加が完了した時に、反応混合物を３６
時間還流させた。反応混合物を冷却し、そして溶媒の大
部分を基発させた。冷水（３００ｍｌ）を残渣に加え、
そして水性混合物を２００ｍ１のエーテルおよび次に２
００ｍ１の塩化メチレンで抽出した。−緒にした有機溶
液を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し。

癌過し、そして溶媒を蒸発させた。生成した黄色の油を
蒸留して、１５．６ｇの４−（フェニルメチルチオ）チ
アゾール、沸点１２２〜１３４℃（０，６ｍｍ）を生成
した。

Ｂ、１５．６ｇの４−（フェニルメチルチオ）−千アゾ
ールの７５ｍ１の酢酸および２５ｍ【の水の中の混合物
を一５℃に冷却し、そして１２゜０ｍｌの液体塩素を一
５℃で滴々した。添加が完了１．た時に、黄色の溶液を
０℃で２０分間攪拌し、次に５００ｍ１の氷水中に注い
だ、水性混合物を塩化メチレンで抽出した。有機溶液を
水で２回洗浄し、硫酸マグネシウムーヒで乾燥し、濾過
し、そして溶媒を蒸発させて、黄色の油を与え、それを
冷却すると部分的に結晶化した。粗製塩化スルホニルを
ｌｏＯｍｌのテトラヒドロフラン中に溶解させ、そして
１２　、０　ｍ　ｌの水酸化アンモニウムを５〜ｌＯ℃
で滴々添加した。生成した褐色の懸濁液を自然に室温に
暖め、次に濃縮して、油状の固体とした。２００ｍ１の
木および１００ｍ１の塩化メチレンを油状の固体に添加
すると、界面に固体が得られた。固体を集め、水および
その後ヘキサンで洗浄し、そして乾燥して、３．８ｇの
標記の化合物を褐色固体状で与えた。

融点１４２〜１４６．５℃、ＩＲ：３．ｌおよび３　、
２　ｐ　（５０２ＮＨ２）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３／ＤＭＳＯｄｏ　）：δ７．１５　
（広いｓ　、２）１　、Ｓ０２　ＮＨ２）、８．１　（
ｄ、ＬＨ，ＯＨ）および８．６（ｄ、ＬＨｌＣＨ）。

Ｒ２ａ　＝Ｒ２７＝Ｈ，Ｚ＝ＣＨ，Ｘ＝ＯＣＨ３、Ｙ＝
ＣＨ，） 実施例１０に記されている方法を使用することにより、
３　、３　ｍ　ｌのトリメチルアルミニウムのトルエン
中２．０Ｍ溶液の存在下で０．９８ｇの４−チアゾオー
ルスルホンアミドを１．３ｇのＮ−（４−メトキシ−６
−メチルピリミジン−２−イル）カルバミン酸メチルと
反応させることによて、０．７ｇの標記の化合物を灰白
色の国体状で午えた。

融点１９６〜２００’Ｃ（ｄ）、ＩＲ：５．８９ル（Ｃ
＝　Ｏ）。

ＮＭＲ（ＣＤＣｌ、／ＤＭＳＯ−ｄ、）：６２．４８　
　（Ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）、３．９０（ｓ　、３Ｈ，０Ｃ
Ｒ３）、６．４５　（ｓ、ＩＨ。

ピリミジンＣＨ）、８．６７　（ｄ、ＬＨ，チアソール
ＣＨ）、９．２６　（ｄ、ＬＨ，チアシールＣＨ）、１
０．５　（ｓ、ＩＨ，ＮＨ）および１３．２　（ｓ　、
ＩＨ，ＮＨ）。

ホンアミド １１．１ｇの４−ブロモ−５−エトキシ−２−メチルチ
アゾール［Ｄ　、　Ｓ　、ターベル（Ｔａｒｂｅｌｌ）
他、Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｃｈｅｍ、Ｓ。

Ｃ０，７２，３１３８（１９５０）　の方法ニヨリＶ１
ａされた］の５０ｍ１のエーテル中溶液を一６０°Ｃに
冷却し、そして温度を一４５°Ｃ以下に保ちながら、３
５．９ｍｌのｎ−ブチルリチウムのへキサン中１．７Ｍ
溶液を滴々添加した。生成した濃い値褐色の懸濁液をさ
らに２５　ｍ　ｌのエーテルで希釈し、そして−５０〜
−３０℃の温度で２０分間攪拌した。温度を−３０〜−
２０℃の間に保ちながら、リチオチアゾールのエーテル
懸濁液を注射器により８．０ｍｌの塩化スルホニルの５
０ｍ１のヘキサン中溶液に加えた。懸濁液を一３０℃で
１５分間攪拌した後に、それを−５°Ｃに暖め、そして
３．５時間攪拌した０反応混合物を５００ｍ１の氷水中
に注いだ、二相懸濁液をエーテルで２回抽出した。−緒
にした有機溶液を水および食塩水で洗浄し、次に硫酸マ
グネシウムＥで乾燥し、濾過し、そして溶媒を蒸発させ
た。生成した油状固体を１５０ｍ１のテトラヒドロフタ
ン中に溶解させ、溶液を０℃に冷却し、そして６．７ｍ
ｌの水酸化アンモニウムを滴々添加した。褐色懸濁液を
自然に室温に暖め、そして３時間攪拌した。溶媒を蒸発
させ、そして残存している黒色の油を塩化メチレンおよ
び水の間に分配させた。有機相を水および次に食塩水で
洗浄し、次に硫酸マグネシウムおよび木炭と共に攪拌し
た。混合物をセリットを通して濾過し、そして溶媒を蒸
発させた。生成した褐色の油状の固体を１−クロロブタ
ンと共に研和して、４．２ｇの標記の化合物を黄褐色の
固体状で与えた。

融点１１８〜１２０℃、ＩＲ：３．０５および３．１５
ル（ＳＯ□ＮＨ２）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３／ＤＭＳＯｄｏ　）：δｌ　、２５
　（ｔ　、３Ｈ，ＣＨ３）、２．６０　（Ｓ　、３Ｈ，
ＣＨ３）　、４．２２　（ｑ　。

２Ｈ，０ＣＨ２）および６−１ｏ（広いｓ、２Ｈ、Ｓ　
０２　ＮＨ２）　− ミジン−２−イル　アミノカルボニル　−２−メチル−
４−チアゾールスルホンアミド（Ｉ：Ｑ、＝Ｑ−７、Ｒ
２ｓ　＝ＣＨａ　。

Ｒ２７＝　ＯＣ２Ｈｓ、Ｚ＝ＣＨ１ Ｘ＝Ｙ＝ＯＣＨ３） 実施例１Ｏに記されている方法を使用することにより、
３．３ｍｌのトリメチルアルミニウムのトルエン中１．
０Ｍ溶液の存在下で１．３３ｇの５−エトキシ−２−メ
チル−４−チアゾオールスルホンアミドを１．４ｇのＮ
−（４，６−シメトキシピリミジンー２−イル）カルバ
ミン酸メチルと反応させることによて、１．２ｇの標記
の化合物を与えた。

融点１４０−１４３℃。

Ｉ　Ｒ：　１７１０ｃｍ−’　（Ｃ＝Ｏ）。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３　）：δ１．５（ｔ、３Ｈ。

ＣＨ３）、２．６　（Ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）、３．９５（
Ｓ、６Ｈ，０ＣＨ３）、４．３（ｑ。

２Ｈ，０ＣＨ２）、５．８　（ｓ　、ＬＨ，ピリミジン
ＣＨ，）、７．５（広いｓ、ＬＨ，ＮＨ）およひ１３．
０　（Ｓ、０．６７Ｈ，ＮＨ）。

ボン酸メチル Ａ、３１．３ｇのカリウムｔ−ブトキシドの２８０ｍ１
のテトラヒドロフラン中溶液を一５０℃に冷却し、そし
て２７．７ｇのイソシアノ酢酸メチルの２３０ｍ１のテ
トラヒドロフラン中溶液に−５０〜−４０℃で滴々添加
した。生成した褐色の懸濁液を１５分間攪拌し、次に一
７８℃に冷却し、そして温度を一５０″Ｃ以下に保ちな
がら、１６．８ｍｌの二硫化炭素の２２５ｍ１のテトラ
ヒドロフラン中溶液を滴々添加した。桃色がかった褐色
の濃い懸濁液を１５〜２０分間にわたって一１５〜１０
℃に暖めた。反応混合物に、３３．３ｍｌの臭化ベンジ
ルの１４０　ｍ　ｌのテトラヒドロフラン中溶液を−１
５〜−５℃で滴々添加した。

反応混合物を室温で３０分間攪拌し、２０分間還流し１
次に冷却し、そして溶媒の大部分を蒸発させた。油状の
残渣に１０１００Ｏの氷水を加えた。笥褐色の固体を集
め、水で２回洗浄し、その後ヘキサンで洗浄し、そして
乾燥して、６８．８ｇの５−（フェニルメチルチオ）−
４−チアゾールカルボン酸メチル、融点９０〜９２℃、
を与えた。

Ｂ、３９．８ｇの５−（フェニルメチルチオ）−４−チ
アゾールカルボン酸メチルの２２５ｍ１の酢酸および２
５ｍ１の水の中の溶液を３℃に冷却し、そして２３．９
ｍｌの液体塩素を１０℃以下で滴々添加した。黄褐色の
溶液を５〜１０℃で４５分間攪拌し、次に１２００　ｍ
　ｌの氷水中に注いで、黄色の油を与え、それは放置す
ると部分的に固化した。粗製の反応生成物を集め、水で
洗浄し、その後へキサンで４回洗浄し、そして乾燥して
、２９．４ｇの５−（クロロスルホニル）−４−チアゾ
ールカルボン酸メチル、融点９４〜９７．５℃、を与え
た。　　。

Ｃ，２８，９ｇの５−（クロロスルホニル）−４−チア
ゾールカルボン酸メチルの１５０ｍ１のテトラヒドロフ
ラン中溶液を０℃に冷却し、そして６．６ｍｌの液体ア
ンモニアを０−１０℃で滴々添加した。２４液を室温に
自然に暖め、そして１時間攪拌した６反応混合物を濾過
し、塩化アンモニウムをテトラヒドロフランで洗浄し、
そして溶媒を濾液から蒸発させた。残存固体をヘキサン
中でスラリー化し、集め、そして乾燥して、２５．０ｇ
の標記の化合物を黄褐色の固体状で与えた。融点１３８
〜１４０℃、ＩＲ：３．ＯＬおよび３．１用（Ｓ０２　
ＮＨ２）並びに５．８用（Ｃ＝Ｏ）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３／ＤＭＳＯ−ｄａ　）：δ４　、　
Ｏ（ｓ　、　３Ｈ、０ＣＲ３）、７．２（広いｓ　、２
Ｈ、Ｓ０２　ＮＨ２）および９．０（ｓ、ＩＨ，チアゾ
ールＣＨ）。

１１．１ｇの５−（アミノスルホニル）−４−チアゾー
ルカルボキシレート、５．６ｍｌのブチルイソシアネー
トおよび０．１７ｇのジアザ［２、２、２］　ビシクロ
オクタンの１５０ｍ１のキシレン中混合物を加熱還流さ
せた。温度を１３０℃以−ヒに保ちながら、ホスゲン（
４、２ｍ　ｌ）を大部分ずつ反応混合物に加えた。最後
の０．５ｍｌのホスゲンを加えた時に、反応温度は１２
４°Ｃに下がった０反応混合物を１時間還流させ、次に
ドライアイス冷却器を水冷却器と交換し、そして混合物
をゆっくりした窒素流下で３０分間還流させた。反応混
合物を冷却し、窒素下で２回濾過し、そして溶媒を濾液
から蒸発させて、標記のスルホニルイソシアネートを黄
色の濃い油状で与えた。ＩＲ：４．４５用（Ｓ０２ＮＧ
Ｏ）。

粗製スルホニルイソシアネートを７ミノ複素環類と反応
させるために５０ｍ１の塩化メチレン中に溶解させた。

χ施璽」１ ５−　　　４．６−シメトキシピリミジンー２−Ｑ＝Ｑ
−７、Ｒ２７：Ｃ０２ＣＨ３・　Ｒ２６８Ｈ，Ｚ＝ＣＨ
，Ｘ＝Ｙ＝ＯＣＨ：ｌ　）０．７８ｇの４，６−シメト
キシー２−ピリミジンアミンおよび１ｆｆｌのジアザ［
２、２、２］　ビシクロオクタン結晶の５ｍｌの塩化メ
チレン中懸濁液に、１１ｍｌの実施例１６で製造された
塩化メチレン溶液を加えた。添加後に、透明溶液が出現
し、約３０分後に沈澱が生成し始めた。懸濁液を室温で
一夜攪拌した。固体を集め、■−クロロブタンで洗浄し
、そして乾燥して、１．２ｇの標記の化合物を与えた。

融点１７２〜１７４℃（ｄ）。

ＩＲ：　１７２１および１７１０ｃｍ−’（２ＸＣ＝０
）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３／ＤＭＳＯ−ｄ、）：δ３．９７　
（ｓ　、３Ｈ，０ＣＲ３）、４．０２（ｓ、６Ｈ，０Ｃ
Ｈ３）、５．８（ｓ、ＩＨ，ピリミジ７ＣＨ）、９．１
　（ｓ、ＩＨ，チアゾールＣＨ）、１０．０（広いｓ、
ＬＨ，ＮＨ）および１３．１（広いｓ、ＩＨ，ＮＨ）。

Ａ、５．０５ｇの鉱油中５０％水素化ナトリウムをヘキ
サンで洗浄し、そしてｌｏＯｍ＋のジメチルホルムアミ
ド中に懸濁させた。この懸濁液に１９．５７ｇの４−ヒ
ドロキシ−２−メチル−５＝チアゾールカルボン酸エチ
ルのｌｏｏｍｌのジメチルホルムアミド中溶液を滴々添
加すると、黄色の濃いゲルを生成した０反応混合物を７
５ｍ１のジメチルホルムアミドで希釈し、そして３０分
間攪拌した。１４−２３ｇのジメチルチオカルバミルク
ロライドの５０ｍ１のジメチルホルムアミド中溶液を濃
いスラリーに滴々添加し１次に反応混合物を８５〜９５
℃に４５分間加熱した。生成した褐色の懸濁液を冷却し
、そして５．７ｇの水酸化ナトリウムの１２００ｍ１の
水中希溶液に注いだ。水性混合物をベンゼンで１回、そ
してエーテルで２回抽出した。−緒にした有機抽出物を
水で２回洗浄し、その後食塩水で洗浄し、次に硫酸マグ
ネシウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒をノＮ発させ
て、油を与え、それは部分的に結晶化した。粗製反応生
成物をヘキサン中でスラリー化１〜、集め３　そして乾
燥して、１３．１ｇの４−［（ジメチルアミノ）チオキ
ソメチルオキシ］−２−メチル−５−チアゾールカルボ
ン酸エチル、融点８７〜９０℃、を与えた。

Ｂ、１２．３ｇのＡ部の化合物の試料を窒素雰囲気下で
１．５時間にわたって１７０〜１９５℃に加熱した。濃
色の反応混合物を冷却し、そして塩化メチレン中に溶解
させた。溶媒を蒸発させて、黒色の油を与え、それを攪
拌すると結晶化した。ヘキサン−酢酸エチルから再結晶
化させて、９．２ｇの４−［（ジメチルアミノ）カルボ
ニルチオ］　−２−メチル−５−チアソールカルボン酸
エチル、融点８４．５〜８５．５℃、を与えた。

Ｃ，２１，５ｇのＢ部で製造された化合物の試料を２．
７ｇのナトリウムの２００ｍ１のエタノール中溶液に加
え、そして反応混合物を室温で一夜攪拌した。偵褐色の
懸濁液を濃縮し、残渣を５００　ｍ　ｌの水中に溶解さ
せ、そして水溶液を冷たい希塩酸で酸性化した。水性混
合物を塩化メチレンで抽出し　有機溶液を硫酸マグネシ
ウム上で乾燥し、濾過し、そして溶媒を蒸発させた。冷
水（２００ｍｌ）を油状の固体に加え、生成した固体を
集め、水で洗浄し、そして乾燥して、４−メルカプト−
２−メチル−５−チアソ゛−ルカルポン酸エチル、融点
６２〜６６℃、を与えた。

Ｄ、１４．４ｇのＢ部で製造された化合物の試料の、８
０ｍ１の酢酸および２０ｍ１の水の混合物中の溶液を０
℃に冷却し、そして１１．３ｍｌの液体塩素を０〜８℃
で滴々添加した。ｆＡ褐色のＭ液を約５℃で３０分間攪
拌し、次に５００ｍ１の水中に注いだ。水性混合物をエ
ーテルで２回抽出し、有機溶液を水で２回洗浄し、硫酸
マグネシウムＬで乾燥し、濾過し、そして溶媒を蒸発さ
せて、油を与えた。粗製塩化スルホこルをｌ　００ｍ１
のテトラヒドロフラン中に溶解させ、そして溶液を５°
Ｃに冷却した。水酸化アンモニウム（１０、４ｍ　ｌ）
を滴々添加すると１反応混合物はｐＨ＜７を有していた
。さらに水酸化アンモニウム（４，４ｍ１）を加え、反
応混合物を室温に暖め、そして２時間攪拌した。溶媒を
蒸発させ、そして３００ｍ１の冷水を残存している油状
の固体に加えた。生成した固体を集め、水で洗浄し、そ
して乾燥して、８．１ｇの標記のスルホンアミド、融点
１２９〜１３１．５℃、を与えた。

ＩＲ：３３８０および３２２５ｃｍ−’（ＳＯｚＮＨ２
）並びに１７０５ｃｍ−’（Ｃ＝Ｏ）。

１八±」」 ５−エトキシカルボニル−２−メチル−４−チア８５ｍ
１のキシレン中の、７，５ｇの実施例１７でＭａされた
スルホンアミド、３．４ｍｌのブチルインシアネート、
および２．３個のジアザ［２：　２　、２］　ビシクロ
オクタン結晶の混合物を１３６℃に加熱し、そして２．
３ｍｌのホスゲンを滴々添加した。ホスゲンの添加が完
了した時に、反応温度は１２６℃に下がっていた。反応
混合物を３０分間還流させ、ドライアイス冷却器を水冷
却器と交換し、そして混合物をゆっくりした窒素流下で
さらに３０分間還流させた０反応混合物を冷却し、そし
て窒素下で濾過した。溶媒を蒸発させて、標記のスルホ
ニルイソシアネートを黄褐色の油状で与えた。

ＩＲ：　２２４０ｃｍ−’（Ｓ０２　ＮＧＯ）および１
７６０ｃｍ”　（Ｃ＝Ｏ）　。

粗製イソシアネートを複素環式アミンとの反応のために
２５ｍ１のメチレン中に溶解させた。

ＩｊｌｔＡ舌 ルカルポン　エチル（Ｉ　；Ｑ＝Ｑ−８゜Ｒ２ａ　＝Ｃ
Ｈ３、Ｒ２ｓ　＝ＣＯ２Ｃ２Ｈｓ、Ｚ＝Ｎ、Ｘ＝ＯＣＨ
３、Ｙ＝ＣＨ３） 実施例１８で製造されたスルホニルイソシアネートの塩
化メチレン溶液７ｍ１部分を、０．３５ｇの４−メトキ
シ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−２−アミン
および１個のジアザ［２、２、２］　ビシクロオクタン
結晶の塩化メチレン中纜拌懸濁液に加えた。反応混合物
を一夜攪拌した。′Ｔｆ！明溶液を濃縮して、黄褐色の
油とした。エーテルと共に長く砥料すると固体が得られ
、それを集め、エーテルで洗浄し、そして乾燥して０．
４８ｇの標記の化合物、融点１２６〜１３０℃、を与え
た。

Ｉ　Ｒ：　Ｉ　７２５オ、ｊ：び１７２０ｃｍ−’（２
Ｘ　Ｃ＝０）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：　δ１．３５（ｔ、３Ｈ，ＣＨ
Ｉ）、２．６　　（ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）、２．７５　　
（Ｓ、３Ｈ，ＣＨ３）、４．４　（ｑ。

２Ｈ，０ＣＨ２）、８．２　（広いｓ、ＩＨ，ＮＨ）お
よび１２．６（広いｓ、ＩＨ，ＮＨ）。

２０ｇの３−クロロイソチアゾールおよびｌ。

Ｏｍｌのクロロスルホン酸の混合物を０．５時間５流さ
せ、冷却し、そして９０°Ｃに一夜加熱し、次に２日Ｊ
ｕｔ　量Ｒさせた。水性混合物をエーテルで抽出し、有
機溶液を水および食塩水で洗浄し１次に硫酸マグネシウ
、ム上で乾燥し、ｉｌ！過し、そして溶媒を蒸発させた
。残留油をエーテル中に溶解させ、そして気体アンモニ
アで１０℃において１時間処理した０反応混合物を濾過
し、モして濾液を蒸発させた。残留固体をヘキサンで洗
浄し、集め、そして乾燥して、８．２ｇの標記のスルホ
ンアミドを与えた。

融点１１０−１１６℃。

ＩＲ：３４００および３２７０ｃｍ−’（ＳＯ□ＮＨ２
）。

シアネート ４．０ｇの実施例２１で製造されたスルホンアミド、８
．０ｍｌのブチルイソシアネート、ｏ。

１ｇのジアザ［２、２、２］　ビシクロオクタンおよび
４０ｍ１のキシレンの混合物を加熱還流し、そして２．
４ｍｌのホスゲンの１０　ｍ　ｌのキシレン中溶液で嫡
々処理した０反応混合物を４時間還流し１次に冷却し、
そして溶媒を蒸発させた。残留粗製スルホニルイソシア
ネート（ＩＲ−２２５０ｃｍ−’）を５０ｍＨ７）塩化
メチＬ／ン中に溶解させた。

災為カヱ］ ３−クロロ−Ｎ−４６−シメチルピリミジンー２−イル
　アミノカルボニル　−４−インチアゾールスルホンア
ミド（１，Ｑ＝Ｑ−１０、Ｒ３，＝Ｃ１，Ｚ＝ＣＨ，Ｘ
＝Ｙ＝ＯＣＨ３）実施例２２で製造された３−クロロ−
４−インチアゾールスルホニルインシアネートの塩化メ
チレン中溶液ｆｏｍ１部分を、０．２ｇの４．６−シメ
チル−２−ピリミジンアミンに加え、そして混合物を室
温で０．５時間攪拌した。溶媒を蒸発させ、そして残留
固体をエーテルで砥料し、集め、そして乾燥して、０．
５ｇの標記の化合物を与えた。融点１３６〜１４０℃。

ＩＲ：１７２０および１７００ｃｍ　’（Ｃ＝Ｏ）。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）：２．５　（ｓ　、６Ｈ。

ＣＨａ）、６．８　（ｓ、ｌ）（、ピリミジンＣＨ）お
よび９．５（ｓ、ＩＨ，イソチアゾールＣＨ）Ａ、５２
．０ｇの４−アミノ−３−インチアンールカルポン酸塩
酸塩［Ｋ、ゲワルド（Ｇｅｗａ　ｌ　ｃｌ）およびＰ、
ビルーｙン（Ｂ　ｉ　ｌ　Ｉｍａｎ）、Ｌｉｅｂｉ　　
ｓ　　Ａｎｎ、１５４２（１９７９）の方法により製造
された］の３００ｍ１のメタノール中懸濁液を水浴中で
冷却し、そして１０ｍ１ｃ）１！化チオニルを滴々添加
した。反応混合物を３時間還流させ、冷却し、そして溶
媒を蒸発させた。残留固体を集め、エーテルで洗浄し、
そして乾燥して、４７．５ｇの４−アミノ−３−イソチ
アゾールカルボン酸メチル塩酸塩、融点１７０°Ｃ（ｄ
）　、を芋えた。

Ｂ、３８ｇのＡ部で製造されたアミン塩酸塩の１００ｍ
１の酢酸中懸濁液を１５℃に冷却し、そしてｌｏｏｍｌ
の濃塩酸で希釈した。混合物をＯｏＣに冷却し、そして
１６ｇの亜硝酸ナトリウムの４０　ｍ　ｌの水中溶液を
３０分間滴々添加した１反応混合物を一５〜Ｏ℃で攪拌
し５次に５ｇの塩化′　　　第一銅、５ｍ１（７）濃塩
酸、４０ｍ１の二酸化ｉ黄および２００ｍ１の酢酸の攪
拌されている混合物に０℃において一部分ずつ加えた。

約５°Ｃにおける１時間の後に、気体発生が停止した時
に、反応混合物を４００ｍ１の氷水中に注ぎ、そして３
０分間放置した。生成した固体を集め、そして乾燥して
、２５．０ｇの４−（クロロスルホニル）−３−イソチ
アゾールカルボン酸メチル、融点４２〜４６℃、を午え
た。

Ｃ，２１，４ｇのＢ部で製造された塩化スルホニルの２
００　ｍ　ｌのテトラヒドロフラン中溶液ヲ−７０℃に
冷却し、そして５．５ｍｌの液体アンモニアで処理した
１反応混合物を−２０〜−１０℃に暖め、１５分間攪拌
し、そして濃塩酸でｐＨ７に調節した。生成した固体を
集め、テトラヒドロフランで洗浄し、そして乾燥して、
１８．８ｇの標記のスルホンアミドを与えた。

融点１０７〜１１３℃。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ＣＤ　Ｃｌ　３／　ＤＭＳ　Ｏｄ　ｓ　）
　　：δ４　、Ｏ（ｓ　、３Ｈ，０ＣＨ３）、７．０　
（広いｓ、２Ｈ，３０２ＮＨ２）および９．３（ｓ、１
Ｈ９イイソチアゾールＣＨ。

９．０ｇの実施例２４で製造されたスルホンアミド、６
ｍｌのブチルイソシアネート、０．２ｇのジアザ［２、
２、２］　ビシクロオクタンおよび１５０ｍ１のキシレ
ンの混合物を１２５℃に加熱し、そして４ｍｌのホスゲ
ンの６ｍｌのキシレン中溶液を滴々添加した。添加の完
了時に少量のタールが生成した。０．２ｇ部分のジアザ
［２゜２．２］　ビシクロオクタンを加え、そして混合
物を２時間還流させた０反応混合物を冷却し、タールか
ら傾斜させ、そして溶媒を蒸発させて、スルホニルイソ
シアネートを橙色の油状で与えた。粗製スルホニルイソ
シアネートを複素環式アミン類との反応のために５０　
ｍ　ｌの塩化メチレン中に溶解させた。

ＩＲ：２２４０ｃｍ刊（Ｓｏ、ＮＧＯ）および１７３５
ｃｍ　　１（ｃ＝ｏ）。

Ｑ＝Ｑ−１０，Ｒ３、＝ＣＯ２ＣＨ３、Ｚ＝ＣＨ、Ｘ　
＝　Ｙ　＝　Ｃ）Ｉ　ｓ　） ０．５ｇの４．６−シメチルー２−ピリミジンアミンの
１０ｍ１の塩化メチレン中溶液に、１０ｍ１の実施例２
４で製造されたスルホニルイソシアネートの塩化メチレ
ン溶液を加えた、そして反応程合物を１５分間攪拌した
。溶媒をノに発させ、モして残渣を塩化メチレンおよび
エーテルで砥料した。固体を集め、そして乾爆して、１
．０ｇの標記の化合物を与えた。

融点１６７℃（ｄ）、ＩＲ：　１７３５．１７２０およ
び１７００ｃｍ−１（Ｃ＝Ｏ）。

ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３／ＤＭＳＯｄａ　）：δ２．４　（
５，６Ｈ，ＣＨ３）、３−９　（ｓ。

３Ｈ，０ＣＨ３）、６．９（ｓ、ＬＨ，ピリミジ７ＣＨ
）、９．８　Ｃｓ、ＩＨ，イソチアゾールＣＨ）および
１１．８（広いｓ、ＩＨ，ＮＨ）。

実施例１〜２６に記されている方法またはそれらの変法
により１表工〜Ｘの化合物類が製造できた。

Ｎ１　　乙δδδ２δ乙 Ｃｔｌ　工　Ｉ　工　工　＝　Ｉ　工 ｔ１　エエＩ工Ｉ工工 ｒｌ　　工ＩエエエＩ工 δ２□２δδδδδ２□２□２□δδδエ　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　Ｉ　
工　工エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　エ　エエ　エ　エ　エ　エ　エ　
Ｉ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　エ　Ｉ　工ｉ　
島 工　　　　工　： ＪｕＣ Ｉ　　　　　工　　二 工　　　　工　： 工　　　　　工　： 、Ｍ　　、ｌ’％　、ｆ　、ｆ、ｆ、ｆ　、ｌ”ｔｉｆ
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　δ　δ　　　ｒ （ｊ δ　　乙　δ　δ　　　　工 υ エ　　　　エ　　　エ　　　エ　　　　　　　エ工　　
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　エ　　エ　　　　　　　エ表　Ｉａ（続き） ＲＩ　　　　　　　　　　　　　　Ｒ２Ｒ３旦　　工　
　　五　　　　ヱ　　　　ニＪλ己２ＳΣＣ５−テ０（
３８ＨＨＣＨＯ−１，Ｏい。

表　Ｉａ（続き） Ｒ１−５旦Ａ　五　ヱ　５四− −””２”３　　Ｈ）（ＨＣＨＯ−＋３０：Ｈ。

？ 表　ｒａ（続き） Ｒ１５５旦ｌ　五　工　二 ？ −”２″″Ｃ戎Ｈ３ＨＨＨＣ）′Ｉ　ＣＨ３工Ｈ３−Ｃ
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ＣＨ３−ＣＸ、−Ｃ−ＯＣＨ２Ｃ）（２ＣＨ３ＨＨＨＣ
ＨＯ−１，ＤＣＨ３−Ｃ）Ｉ２−ｃ−ｏｃ＋（ｃ＋、）
２ＨＨＨＣＨｃ）（３ｏ：＋３−ｃ７−Ｂ−ｏ（ｃ＋２
）３ｃＨ３Ｈ１−Ｉ　ＨＣＨ０（３ｃｃＨ３？ 一％−Ｃ５）−一（Ｃ）Ｒ３）２ＨＨＨＣＨＣｌ−１，
ＯＣＨ３−Ｏ（、−Ｃ−Ｏ−０−１（ＣＨ３）Ｃ）＋２
Ｏ−１３ＨＨＨＣＨＣＨ，ＱＣ）４゜−Ｃ−ＯＣＨ３）
（ＨＨＣ１−Ｉ　　ＣＨ３０ＣＨ。

−Ｃ−ＱＣ！−ｔ、ＣＨ，Ｈｌ（ＨＣ１−Ｉ　　Ｃ）Ｌ
、　　ＯＣＨ３？ −Ｃ−ＣＣＨ２０−１２Ｃ）ｔ３ＨＨＨＣＨＣＨ，ＯＣ
Ｈ。

表　　１ａ（続き　） ’４　　　Ｆｌｌ　　　　　　　　　Ｒ２Ｒ３ＲＺ　　
Ｘ　　Ｙ　　ｍ、ｏ、（’Ｃ）−Ｃ−ＱＣ）Ｉ（ＣＨ３
）２ＨＨＨＣＨ０（３ＣＣＨ。

−Ｃ−０（Ｃ１（、、）、ＣＩ−Ｌ、　　　　　ＨＨＨ
Ｏ−Ｉ　　ＣＨ，ＱＣ）（。

−Ｃり：）Ｉ２−ＣＨ（Ｃ）４３）２ＨＨＨＣＨＣ）ｔ
３ＣＣＨ。

″ユ）４（Ｃへ）ＣＦｔ、、ＣＪ　　　　ＨＨＨ鑓　０
８３　　“８３一轡−Ｃ−ＯＣＨ２０（＝ｃＨ２８ＨＨ
ＣＨＯ（、ＣＣ）（。

−Ｃ−ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２１−Ｉ　　ＨＨＣＨ０（３
ＣＣ）′Ｉ３−Ｃａ−ｏ（２−Ｏ′Ｉ＝ＣＨ−（）（３
１−Ｉ　　Ｈ）Ｉ　　ＣＨＣＨ３ＣＣ）（。

−Ｏ（、−Ｃ−ＯＣＨ２１ｊＣＨＨＨＨＣ）ＩＣ）４３
（Ｘ：’）（。

−Ｃ−ＯＣＩ−１２Ｃ２ＣＨＨＨＨＣＨＣ１（５０ＣＨ
３−Ｃ−ＣＣＩ−１２−（、、Ｃ−０−１，ｌ−Ｉ　　
Ｈ）４　　ＣＨＣＨ，工１−１゜表　　Ｚａ（続き） Ｒ１ニヱ　　ニ２　　旦　　　ｌ　　　王　　　　ヱ　
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−Ｉ　ＨＨＯ−１０−１３００Ｈ３−ｃ−ｏｃ）（２ｃ
ｚ工Ｉ　　　ＨＨＨＣＨ鴨工Ｈ３−Ｃ−５Ｃ）４３　　
　　　ＨＨＨ朗（Ｒ３０：Ｈ。

ミー５−（ＣＨ２）３ＣＨ３ＨＨＨＣＨＣ）（、工Ｈ３
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　エ　エ　エｘｘｘｘｘｘ　　工　ｘｘ　　エ　エ　エ
　エ　エ　エ　Ｉ　工　工　Ｉ　工　Ｉ　工表　ｖｉａ
（続き） Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１５ＲＺ　　Ｘ　　　Ｙ、　　　　５匹
玄ＨＨＣＨ３ＨＣＨＣＨ，ＣＨ，２１９−２２２Ｒ１３
Ｒ１４Ｒ１５ＲＡ　　　二　　＝四−Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１
５ＲＡ　　Ｘ２Ｙ２Ｘ’ｍ、　（ＱＣ）−一一一一一一
一一匹一一 Ｉ　エ　　　　　　　エ　　　エ　エ　エ　エ　エ　エ
　　　　　エ　エ　エｕ　ｕ　ｚ　ｚ　ｚ　ｕ　ｚ　ｕ
　ｕ　ｕ　ｕ　ｕ　ｕ　ｚ　ｚ　ｕ　ｕ　ｕ　ｚ　ｚＩ
Ｑ　　＋Ａ　　Ｉ’％　　Ｍ　　Ｍ　　ｌ’％　　Ｍ　
　１１％　　＋Ｑ　　Ｍ　　＋ＱＩ　エ　エ　エ　エ　
エ　エ　エ　エ　エ　エＩエエエエＩエエエＵｕｕロＯ
ｕυυロυυ表　ＶＩＩ　（続き） Ｒ２６Ｒ２７ヱ　　　　　　　　玉　　　　　　ｌ　　
　！二且二丈二且ΣＨＣｏ２Ｃ，Ｈ，ＯＣＨ３０ＣＨ３
ＣＨＣＭ、　　　　０ＣＨ３０ＣＦ２ＨＣＨ，ＣＨＩコ
　°０　”Ｏ’ｔ）　　ｍ ＣＩ　　　　　Ｈ０ＣＦ２ＨＣＨ３Ｌ：？１工　工　Ｘ
Ｘ　　エ　エ　エ　　　　　　　　　エ　　　エ　エ　
エ　エ２　ω　υ　υ　υ　ＬＩＬＩＬＩＺＺＺＺ　　
Ｌ）ＺＬＩＬ）Ｌｌ　　υ調製物 式Ｉの化付物の有用な調製物は通常の方法で製造しうる
。それらは、粉剤、Ｘ＞ｕ剤、誂厚乳剤などを苫む。こ
れらの多くのものは匣做地用できる。

噴塀用肖製吻は、適当な媒体中で：噌瀘でき、数リット
ル−数百リットル／ｈαの噴霧容重で用いらｎる。高預
度セ成′＋ｙｌＪは主にその佼の調合用の中間。

吻として便細される。哉述すると調＆吻は、活性成分約
０．１〜９９ＴＪ冨％−及びα）吹ｌｌ１１右性剤約０
、１〜２０係及びｂ）固体又は故体布釈畑約１〜９９．
９％の少くとも１′！１ｉを含有する。史に軸に調製物
はこれらの成分を凡そ以下の割付で含有するであろう： 第４表 水利剤　　　　　２’０−９０　　０−７４　　１−１
０（痕厚乳次を含む） ７Ｊ’Ｃ’ｌ生ａｒｐイ１テ１リ　　　　　　　１０−
５０　　４０−８４　　　　１−２０粉剤　　　　　　
　　１−２５　７０−９９　　０−　５粒剤及び新剤　
　　０．１−９５　　５−９９．９　０−１５高強度組
成物　　　９０−９９　　０−１０　　０−２＊　活性
成分十表凹γ占性剤又は布釈剤の少くとも１橿＝１００
ｒ重係 勿論表より低又は市電の粘征成分も、意図する用途及び
化′８″物の物な・註に応じて存在しうる。表口宿性の
活旺成分に河する高割合は特に望ましく。

潤製゛勿中への混入により又にタンクでの混合により連
成される。

桟材［１：Ｊなｕ体希釈剤は、ワトキンス（Ｗａｔｋｉ
ｎ８’）ら”ｊｉ、　　”Ｈａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｉ
ｎ５ｅｃｔｉｃｉｄｅ　ＤｕｓｔＤｉｌｕｅｎｔｓ　ａ
ｎｄ　Ｃａｒｒｉｇｒｓ’　、　％　２版、ドランドプ
ックス社（Ｄｏｒｌａｎｄ　Ｂｏｏｋｓ　、　Ｃａｔｄ
ｗｇｌ　ｌ　、　Ｎ、Ｊ、）に記載δれているが、池の
固体、即ち天然及び甘酸固体も・ｉｋ用しうる。水和剤
及び長厚粉痢には更に吸盾ｉｌｆ′＄釈刑が好適である
。桟材的な液体布釈剤及び４媒は、マースデン（Ｍαｒ
ｓｄｇｎ）者−”Ｓｏｌｖｇｎｔｓ　ｃ）ｒｂｉｄｅ”
、　４２版、インターサイエンス社（Ｉｎｔｅｒｓｉｇ
ｎｃｅ、　Ｎ、　Ｙ、　１１９５０年に記載されている
。０．１％以下の浴屏純は磯厚患濁剤に好適でめり；濃
厚η剤は好１しくは０℃での相分離に河して安定である
。”ＭｃＣｕｔｃｈｇｏｒｌｓ　Ｄｇｔｇｒ−ｇｇｎｔ
ｓ　ａｎｄ　Ｅｍｕｌｓｉｆｉｇｒｓ　ＡｎｎｕａＬ”
、アルアレツト出版社（Ａｌｌｕｒｅｄ　Ｐｕｂｌ、Ｃ
ｏｒｐ、　、７Ｖ、　Ｊ、　）。

亜びにシスリ（Ｓｉｓｇｌｙ）及びウッド（Ｗｏｏｄ’
）著。

”Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ　ｏｆ’　Ｓｕｒｆａｃｇ
　Ａｃｔｉｖｇ　Ａｇｇｎｔｓ”。

ケミカル出版′４ｉ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｐｕｂｌ、　
　Ｃｏ、　Ｉｎｃ、　。

Ｍｋ’、）−１９６４年は、衣囲箔注及びその推奨用途
を蚊示している。すべての祠襄吻は、ｃ゛己立。

ケーク化、腐貢、貿王ζ勿の生艮などを匝するために少
量の硝加剤を含弔してもよい。

そのような組成物の製呵法は十分公知である。

成剤は金成分を率に混甘することによって製造される。

倣祠な固体組成物は、ハンマーミル又は死体エネルギー
ミルを用いて混甘し、普通ｄ砕することによって製造さ
れる。−Ｆｊｌｉｌ剤は、湿式ミル盛込によって製造さ
れる〔参照、リトラー（ＬｉｔｔＬｇｒ〕の米画丑許琳
３．　ｏ　６０．０８４号〕。粒剤及び錠剤に、宿性物
質を予備成形した粒状担体上に噴霧することによ−り又
は−呆法により製造しうる。参照。

Ｊ、　Ｅ−プロウニンｙ　（Ｂｒｏｗｎｉｎｇ　’）著
、”Ａｇｇｌｏ−ｍｇｒａｔｉｏｎ”、　Ｃｈｅｍｉｃ
ａｌ　Ｉ！Ｊ′ｎｇｉｎｇｇｒｉｎｇ、　１２月４日号
、１４７頁（１９６７）、及びベリー（Ｐａｒｒｙ”）
者、Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｇｇｒ’ｓ　ｔｉａ
ｎｄｂｏｏｋ。

第４版、８〜５９頁、マツフグロウ・ヒル社（ＭｃＧｒ
ａｗ−Ｈｉｌｌ、　Ｎ、　Ｙ、　）、１９６３年。

更に６．！、５ｊＡの孜術に関する文献についてに、例
えは次のものを参照： ８３Ｍ、ルークス（Ｌｏｕｚ”）、米７府許Ｍ　３．２
３５゜３６１号、′５ｆ！Ｊ６愼１６行〜稟７樵１１９
行及び実施ｔタリ１０〜４１０ ノｔ、Ｗ、ルツケンパウ（Ｌｕｃｋｇｎｂａｕｇｈ）、
米国籍計第３．３０９．１９２号、第５物４３行〜第７
柘、−６２何及び実施例８．１２．１５．３９．４１゜
５１５３．５１１１，１３２，１３８〜１４０゜１６２
〜１６４，１６６．１６７．１６９〜１８２゜Ｂ、ソシ
ンＣＧｙｓｉｎ）及び＆、ヌスリ（Ｋｎｕｓ　ｌ　ｉ　
）。

米国丑許兎２．８９１，８５５号第３作１６６行〜第５
徊１７行及び芙力山例１〜４゜ Ｇ、Ｃ，タリノｙ　−７ｙ　（Ｋｔｉｎｇｍａｎ）　者
−’Ｗｇ　ｇｄＣｏｎｔｒａｌ　ａｓ　ａ　Ｓｃｉｇｎ
ｃｅ”、ソヨン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ
　Ｗｉｌｇｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ’　Ｉｎｃ、　。

Ｎ、　Ｙ、　）、１９６１年−８１〜９６頁。

Ｊ、Ｄ、−ｙライヤＣＦｒｙｇｒ）’ＳｒびＳ、Ａ、：
ｘ、ｚｚ：ｙ、ｘ。

（ｔｌｖａｎｓ）　ｄ、　　”Ｗｅｅｄ　Ｃ：ｏｎｔｒ
ｏｌ　ｆｉａｎｄｂｏａｋ”　、第５版、ブラックウェ
ル・サイエンティフィック・パプリケーショ７　、ｃ　
（Ｂｌａｃｋｗｇ　ｌ　ｌ　Ｓｃｉｇｎｔ　１ｆｉｃＰ
ｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ、　０ｘｆｏｒｄ）、　１９６
８年、１０１〜１０３頁。

次の実施・り１１にυいて、すべての都は断らない眠り
夏型によるものとする。

１遣１１ζＩ Ｎ−［（４，６−シメチルビリミジン ー２−イル）アミ７カルポニルｌ−１ −（１−メチルエチル）−ＬＨ−イミ ダゾール−２−スルホンアミド　　　　　８０％アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　２％合成無定形シリカ　
　　　　　　　　　　　３％カオリナイト　　　　　　
　　　　　　　　１３％上記成分を混合し、全ての固体
が木質的に５０ミクロン以下となるまでハンマーミルで
粉砕し、再び混合し、そして包装した。

Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピ リミジン−２−イル）アミ７カルポニ ル］−１−（１−メチルエチル）−１ Ｈ−イミダゾール−２−スルホンアミド　５０％アル竿
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム　２％低粘度メチル
セルロース　　　　　　　　　２％珪藻−Ｆ、　　　　
　　　　　　　　　　　４６％上記成分を混合し、ハン
マーミルで粗粉砕し、次に空気ミルで粉砕して、本質的
に全て直径が１０ミクロン以下の粒子を生成した。生成
物を再び混合し、そして包装した。

犬嵐廻ヱ」 Ｒ週 実施例２８の水利剤　　　　　　　　　　　５％アタパ
ルガイド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号、０．８４〜０．４２ｍｍ）　　９５％固
体約２５％を含有する水利剤のスラリーをダブル・コー
ン混合器中で７タパルガイト粒子の表面に噴霧した６粒
子を乾燥し、そして包装した。

Ｎ−［（４，６−シメトキシビリミジ ンー２−イル）アミノカルボニル］− ■−（ｌ−メチルエチル）−１Ｈ−ゴ ミダン−ルー２−スルホンアミド　　　　２５％無定形
硫酸ナトリウム　　　　　　　　　１０％粗製リグニン
スルホン酸ナトリウム　　　　５％アルキルナフタレン
スルホン酸ナトリウム　１％カルシウム／マグネシウム
ベントナイト　５９％１−記成分を混合し、ハンマーミ
ルで粉砕し、そして約１２％の水で湿らせた。この混合
物を直径約３＋＋＋ｍの円柱状で押し出し、これを切断
して長さ約３ｉｎｓの錠剤とした。これは乾燥後直接使
用することができ、或いは乾燥した錠剤を粉砕して米国
標準ふるい２０号（開口０　、８４ｅｎ）に通すことも
できた。米国標準ふるい４０号（開口０．４２ａｍ）に
とどまる粒子を使用するために包装し、そしてそれ以下
は循環させた。

Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジン ー２−イル）アミンカルボニル］−１ −エチル−ＩＨ−イミダゾール−２− スルホンアミド　　　　　　　　　　　　２５％ポリオ
キシエチレンソルビトールヘキ サオレエート　　　　　　　　　　　　　　５％高級脂
肪族炭化水素油　　　　　　　　　７０％ｈ記成分を全
ての固体粒子が約５ミクロン以下となるまでサンドミル
中で一緒に粉砕した。生成した濃厚懸濁液を直接適用す
ることもできるが、好適には油でのばすかまたは水中に
乳化させた後に適用される。

Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピ リミジン−２−イル）アミンカルボニ ル］−１−エチル−ＩＨ−イミダゾー ル−２−スルホンアミド　　　　　　　　２０％アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウム　４％リグニンスル
ホン酸ナトリウム　　　　　　４％低粘度メチルセルロ
ース　　　　　　　　　３％アクパルガイド　　　　　
　　　　　　　６９％上記成分を粗粉砕した。ハンマー
ミルで粉砕して、木質的に全て直径が１００ミクロン以
下の粒子を生成した後に、物質を再び混合し、米国標準
ふるい５０号（開口０．３ｍ＋ｓ）に通し、そして包装
した。

Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジ ンー２−イル）アミノカルボニル］− １−エチル−ＩＨ−イミダゾール−２ −スルホンアミド　　　　　　　　　　　　１％Ｎ、Ｎ
−ジメチルホルムアミド　　　　　　９％アタパルガイ
ド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号）　　　　　　　　　　　　　　９０％活
性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・コー
ン混合器中で脱塵された粒子に噴霧した。溶液の噴霧が
完了した後も混合器をしばらくそのまま運転し、そして
包装した。

１膚１止Ａ Ｎ−［（４，６−シメチルピリミジン ー２−イル）アミ７カルポニル］−１ −（１−メチルエチル）−１８−イミ ダゾール−２−スルホンアミド　　　　　４０％ポリア
クリル＃濃化剤　　　　　　　　　０．３％ドデシルフ
ェノールポリエチレングリ コールエーテル　　　　　　　　　　　０．５％燐酸二
ナトリウム　　　　　　　　　　　　１％燐酸−ナトリ
ウム　　　　　　　　　　０．５％ポリビニルアルコー
ル　　　　　　　　ｉ、ｏ％水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５６．７％上記成分を混合し、そ
して全ての固体粒子が約５ミクロン以下となるまでサン
ドミル中で一緒に粉砕した。

炎施涜ユＪ 症遵 Ｎ−、［（４−メトキシ−６−メチルピリミジン−２−
イル）アミ７カルポニ ルコー１−（１−メチルエチル）−１ Ｈ−イミダゾルルー２−スルホンアミ ド、ナトリウム１１！５％ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　９５％ｍを攪拌しながら直接水に加えて溶液を生
成し、それを次に使用するために包装した。

Ｎ〜　［（４、６−シメトキシピリミジンー２−イル）
アミノカルボニル］− １−（１−メチルエチル）−１Ｈ−イ ミダゾルルー２−スルホンアミド　　　０．１％アクパ
ルガイド粒子（米国標準ふるい ２０〜４０号）　　　　　　　　　　　　　９．９．９
％活性成分を溶媒中に溶解させ、そして溶液をダブル・
コーン混合器中で脱塵された粒子に噴霧した。溶液の噴
霧が完了した後に、物質を暖めて溶媒を蒸発させた。物
質をそのまま冷却し、そして包装した。

χ惠廻１１ 扛剤− Ｎ−［（４，６−シメチルビリミジン ー２−イル）アミノカルボニル］−１ −エチル−ＩＨ−イミダゾール−２− スルホンアミド　　　　　　　　　　　　８０％湿叫剤
　　　　　　　　　　　　　　　　　１％粗粗製リグニ
ンスルホン基塩５〜２０ ％の天然糖含有）　　　　　　　　　　　　　１０％ア
タパルガイド粘土　　　　　　　　　　　９％上記成分
を混合し、そして粉砕して１００号ふるい中に通した。

この物質を次に流動床造粒器に加え、空気流をｍ［て物
質を静かに流動させ。

そして水の微細噴霧液を流動物買上に噴霧した。

希望する寸法範囲の粒子が製造されるまで、流動化およ
び噴霧を続けた。噴霧を停止した後も、水含有量が希望
する水準、一般に１％以下、になるまで、任意に加熱し
ながら、流動化を続けた。物質を次に取り出し、ふるい
にかけて希望する寸法範囲、一般に１４〜１００号（１
４１０〜１４９ミクロン）とし、そして使用するために
包装した。

Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピ リミジン−２−イル）アミンカルボニ ル］　−１−エチル−ＩＨ−イミダゾール−２−スルホ
ンアミド　　　　　　　　９９％シリカ・エーロゲル　
　　　　　　　　０．５％合成無定形シリカ　　　　　
　　　　　０．５％−ヒ記成分を混合し、そしてハンマ
ーミルで粉砕して、木質的に全てが米国標準ふるい５０
号（開口０．３＋ｓ＋ａ）を通る物質を製造した。この
濃厚剤は必要に応じてさらに調合できる。

Ｎ−［（４，６−シメトキシピリミジ ンー２−イル）アミ７カルポニル ｌ−エチル−ＩＨ−イミダゾール−２ −スルホンアミド　　　　　　　　　　　９０％スルホ
琥珀酸ジオクチルナトリウム　　０．１％杏成微細シリ
カ　　　　　　　　　　９．９％、Ｅ記成分を混合し、
全ての固体が木質的に１００ミクロン以下となるまでハ
ンマーミルで粉砕した．物質を米国標準ふるい５０号に
かけ，そして包装した。

Ｎ−［（４．６−シメチルビリミジン ー２−イル）アミ７カルボニル］−１ −（１−メチルエチル）−１Ｈ−イミ ダゾール−２−スルホンアミド　　　　　４０％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　　　　２０％モントモリロ
ナイト粘土　　　　　　　　　４０％Ｌ記成分を混合し
、ハンマーミルで粗粉砕し。

次に空気ミルで粉砕して，木質的に全て直径が１０ミク
ロン以下の粒子を生成した。生成物を再び４昆合し、そ
して包装した。

Ｎ−［（４−メトキシ−６−メチルピ リミジン−２−イル）アミンカルボニ ル］−１−（１−メチルエチル）−１ Ｈ−イミダゾール−２−スルホンアミド　３５％ポリ７
ルコールカルポン酸エステル類と油溶性石油スルホネー
ト類との混合物　　　６％キシレン　　　　　　　　　
　　　　　　５９％上記成分を混合し、そして全ての固
体粒子が約５ミクロン以下となるまでサンドミル中で一
緒に粉砕した．生成物を直接適用することも、油でのば
すことも，または水中に乳化ｙせることもできる。

用途 本発明の化合吻ｖｉ強力な尿早剤でみる。それらは、す
べての他物の完全な，！＋２１隙を期待する区域、例え
ば燃料庁版タンクの周辺、１ｉφ系庫周辺，工業財威区
域，駐車場，対外ノリ鵬，広告板周辺、高速道路及び鉄
道域に≧・ける碓卓の発芽前及び／又は発芽波の駆除に
ｋｊシ広純囲の有薊・注を示す。他に一不化合＃は作吻
ｖ１えば小麦及び入豆本力畑の６単を発３Ｐ′前及び／
又ｖ′ｉ元芽後にｒｈ択的に駆除するのにも１用である
。

本発明の化合切の便用割合は，沼沢的又は総体的除草剤
としての使用，共存する作物種，駆除すべき報車種，天
候及び気眸、辿択される処方物、施用法，存在する葉の
麓などを含む多くの因子によシ決定される。−坂的に百
って，本化合９勿は約０、０２〜１０に９７ｈαの鼠で
１更用されるべきである。この場合、輪い土製及び／又
は世有愼Ｗｔ質含ｓｐ、）、モロコシ、トウモロコシ、
ダイズ、イネ、コムギの橿２よびハマスゲ°の諷茎を成
艮昧中に殖え、他物にズ４して無害のイ合、閑中に、谷
〃・しだ化学物６を用いて発芽前の処塊ケ何なった。同
時に、五牧の巣（子葉も含む）のワタ、３金目の三小葉
がムがっているインゲンマメ、二■の集のメヒシバ、二
枚の葉のイヌビエ、二枚の葉のカラスムギ、三枚の葉（
子葉を苫ｔｒ）のエピスグサ、四枚の葉（子葉を営む）
のアサガオ、四枚の来（子茶ケ含む）の万ナモミ、四莱
のモロコシ、西東のトウモロコシ、二枚の子葉のダイズ
、三葉のイネ、−梨のコムギ、および３乃至５枚の東の
ハマスゲ°を噴神した。処堆しｆＣ植吻２よび対照他物
を湿原中で１６日１ｊｉｊ　ｗ、ち、そして全ての梱ｋ
Ｒ照Ｖ１１と比較し。

処理に対する６各を視覚ｌに評訓した。用いた評１ｉＬ
ＬＩ法に、０即ち効果なし刀・ら１０ν１ｊち取大幼米
１での尺度ｋｍ竿とした。随伴する文字記号は下記の意
味を七する。

Ｃ＝賀化／頑唆 Ｄ−落葉 Ｌ“＝党芽…止 Ｇ＝生艮遅遮 Ｂ＝プレ５兄の影へ１β Ｕ＝典′にな色糸形成 Ｘ＝葉敵刺原 ６　）’　＝　ＩＨｄ瘍のできたつばケｌたｄ花この方
法によって、ｊＡ、泳した化せ切の評副全４Ａ状に示す
。この試駁用に迅択さ＝’Ｌ　ｆζ１広い過Ｉｒｌ否１
」曾では、試シ天した１ヒ甘ζ勿類は１此二勿の生長頃
裟に１用でありセして尚活注殊早創であることがわ刀・
つた。

化合物３１ ＣＨ３。

化合物： 化合物（続き） 化合物（続き） 化合物（続き） ′　化合物（続き） ｌ″′１３ 化合物（ｈｃき） 化合物（続き） ＬＩｏ　　　工 ０００００００　ＮＫ’＋　Ｏ小。

ΔＪ ！　　　　　　　　　洲 〜０ へ　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　へ
ムＪ ＋　　　　　　　　　　　　　〉 一〕 つ００ロー　　００００００００００００いＱ ａＸ＞ −℃ 吐　蓮　ヤさト米へ（１マ 〜 Ｗ　１１−’−％ヤ甲Ｐ　諏トセ・き（λＹ会ｎムーヤ
甲も工工 色ト 町　蓮　マさトセ・犯＼ （ｊＣ（ｊ　　　　　　　　　　　　　　　　０　　０
０ωへＯ′１１１Ａト色 １＋＋　　　０　　　　　　１０００００００００００
００　ＯＮ　　　　　＾ ＥＥ［ｌ：　　蓮　マへｈ−ｗ−き（スマ七ｎム篭マｖ
ｐ鞘コ λ ：＆、　　　　　　　　　　へ　　　　　　ｎｄ　　　
　Ｏ＋０００００００００００ｈ　　　　ＩＡ 鼻 Ｄ ボ 伸　　確　　λ気勢もへ　ン　譚　凶　１へ　４　仏マ
フ００　　００００００００００００００神０．−′ ｃｎ　　　Ｏ０００００（ｊｏｏ Ｍｌ、Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
１７Ｘく口 子 ０００００００　　　０００（ｊｏｏｏｏｏｏｏｏｏ。

Ｕ） くＤ ミヨ　　　　　　　　　　　　　　　〉−（り”−０Ｃ
ｈ Ｃ工（ｊ（ｊ　　　ＣＪ　　　　　　（Ｊ（Ｊ（Ｊ（ｊ
Ｌｌ”ＩＣ０ｒ＋−ＶＸＯＮＯＯ（Ｎ（’ＪｆＮ（Ｎ　
Ｉ　Ｉ工 人 Ｊ−へ　　　　　　ｎ 欣　涼　マへト大・Ｓ（λＹ−Ｒ （５（ｊ　　　　　工■ へ　　　　　　　　　　い　　のへ ＋　　　　　０００００００ＱＯＯＯＯＩＩｊｌＪ−纂
℃甲 ｄ −入 ＥｆＥ＆　　マヘトｔ・３ζ入ヤ只ｎム蔦マ甲心＝１ ０Ｃ工　　　　　Ｏエエ工 のいａＸ＞リヘト （クエ （？　０へ Ｕ） Ｕ） ｔ ０工　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０
　　工０のぐ　　　　　　　　　　　ぐ　色ト ００００１０１００００００００００自１フ０００１　
　　００００００００００１０１１λ ：ｌ−へ　　　　　　ｎ 蓮トへ・き（λマタｎム＼ヤＷ訃さ 叩　淋　マヘトセヘ（＼マ会ｎムーマ甲かＯ工工０００
００００００　１　１ （〕Ｕ） へ 工　さ− 臘ト木、：ｌ、　＜＼ヤセｎム１１訃へ−＾ ψＯ ｇ　　　Ｏ００°０°ＯＯＯ くロ ミ２ ミ己　　　　　　　　　　　　　〉− Ｏ 吠　諏　マヘトｔへ（スマ 掴Ｊ λ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　入閣　諏　マヘトセヘζベヤ ０　　　　　工　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　■■Ｃω　　１４１１１へぐの 町　Ｘ　亨ヘト大へ（λマ公ｎ 鎮Ｊ 町　涼　マさトセへ（λマ公ｎム＼マψかＮ ＆ｈ’に一：１１；”Ａｈ？ｆｌｎム−％Ｙ））’心１
：ｓ＋００００００工Ｌｌ　（ｊ　Ｏ（ ｈｏ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　Ｏ＼Ｏ）へくロ ボ Ｕ） 否１　　鼻 ・９１　　　子 ）Ｉ Ｕ） 叩　　淋　　℃さｂ大・き　（入マへ　１１　＾フエエ
０　　　０００００００００００００００＼０λ タ　　　Ｏ くＯ Δｊ くＯ シ２ 町　涼　マさトセさく＼Ｙやｎム気マＷか棚Ｊ λ ！　　　　　　　　　へ　　　　　　ｎへ　　　　　隻
　　ｎ　　　　　　ｒ 詠トｔ−犯″′ＩＸマ公ｎムリ！訃さ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ｑ−２、▲数式、化学式、表等
   があります▼Ｑ−３、▲数式、化学式、表等があります
   ▼Ｑ−４、▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５、
   ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−６、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ｑ−７、▲数式、化学式、表等
   があります▼Ｑ−８、▲数式、化学式、表等があります
   ▼Ｑ−９または▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−
   １０ であり、 Ｒ＿１はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   アルケニル、Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿５〜
   Ｃ＿６シクロアルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル、
   Ｃ＿４〜Ｃ＿７シクロアルキルアルキル、（Ｒ＿１＿７
   ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｒ＿１＿６、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＣ
   Ｏ＿２Ｒ＿１＿８（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＣＯＳＲ＿１＿
   ９、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＣＯＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１
   、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿
   １、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＳＯ＿２Ｒ＿２＿２、▲数式
   、化学式、表等があります▼、或いは ａ）１〜３個のＦ、ＢｒもしくはＣｌ原子、またはｂ）
   ＯＲ＿１＿６で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであ
   り、 Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は独立してＨまたはＣＨ＿
   ３であり、 Ｒ＿５はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、−ＯＲ＿６、Ｎ
   Ｏ＿２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４、Ｓ（Ｏ
   ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１
   であり、Ｒ＿６はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、ＣＯ
   ＿２Ｒ＿１＿０、ＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１、Ｓ
   Ｏ＿２Ｒ＿２＿２或いはａ）１〜３個のＦ、Ｃｌもしく
   はＢｒ原子、またはｂ）ＯＣＨ＿３で置換されたＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＿７はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿８はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、−ＯＲ＿１＿６
   、ＮＯ＿２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４、Ｓ
   （Ｏ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２Ｒ＿２＿０Ｒ＿２＿
   １であり、Ｒ＿９はＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５であり
   、Ｒ＿１＿０はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、ＣＯ＿
   ２Ｒ＿２＿４、ＳＯ＿２Ｒ＿２＿０Ｒ＿２＿１またはＳ
   Ｏ＿２Ｒ＿２＿２であり、 Ｒ＿１＿１はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、
   Ｂｒ、ＮＯ＿２、−ＯＲ＿１＿６、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４
   、Ｓ（Ｏ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ
   ＿２＿１であり、Ｒ＿１＿２はＨまたはＣＨ＿３であり
   、 Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿４は独立してＨ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３アルキル、−ＯＲ＿１＿６、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ
   ＿２、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４、Ｓ（Ｏ）ｍＲ＿２＿５また
   はＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１であり、 Ｒ＿１＿５はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿６はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿１＿
   ７はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿８はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４
   アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、ＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、Ｒ
   ＿１＿９はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４ア
   ルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニルまたはＣＨ＿２Ｃ
   Ｈ＿２ＯＣＨ＿３であり、 Ｒ＿２＿０およびＲ＿２＿１は独立してＣＨ＿３または
   Ｃ＿２Ｈ＿５であり、 Ｒ＿２＿２はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはＣＦ＿３で
   あり、 Ｒ＿２＿３はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、Ｆ、ＣＦ＿３
   、ＯＣＨ＿３またはＮＯ＿２であり、 Ｒ＿２＿４はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはアリルであ
   り、 Ｒ＿２＿５はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、ｍは０、
   １または２であり、 ｎは０または１であり、 Ｒ＿２＿６はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿
   ３Ｃ（Ｏ）ＮＨであり、 Ｒ＿２＿７はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルであり、Ｒ＿２＿９
   はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ア
   ルコキシカルボニル、ＮＯ＿２、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ
   ＿３であり、 Ｒ＿２＿９はＨ、ＣｌまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿３＿
   ０はＨ、ＣｌまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿３＿１はＣｌ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルまたはＣ＿１〜
   Ｃ＿３アルキルであり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−１、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ａ−２、▲数式、化学式、表等
   があります▼Ａ−３、▲数式、化学式、表等があります
   ▼Ａ−４、▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−５ま
   たは ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−６ であり、 ＸはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｆ、ＯＣＦ＿２Ｈま
   たはＳＣＦ＿２Ｈであり、 ＹはＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ
   ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２、
   ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＦ＿３、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ
   ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＧＣＦ＿２Ｔであり、
   ここでＧはＯまたはＳであり、そしてＴはＨ、 ＣＨＣｌＦ、ＣＨＢｒＦ、ＣＦ＿２ＨまたはＣＨＦＣＦ
   ＿３であり、 ＺはＣＨまたはＮであり、 Ｙ＿１はＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿３ＯＣＨ＿３またはＯＣＦ＿
   ２Ｈであり、 Ｘ＿２はＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｓ
   ＣＨ＿３またはＳＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、 Ｙ＿２はＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３またはＣＨ＿２Ｃ
   Ｆ＿３であり、 Ｘ＿３はＯＣＨ＿３またはＣＨ＿３であり、但し条件と
   して、 ａ）ＱがＱ−７、Ｑ−８、Ｑ−９またはＱ−１０である
   時には、ＲはＨであり、 ｂ）Ｒ＿１中の合計炭素数は８以上であり、ｃ）Ｒ＿１
   がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル以外であるなら、Ｒ＿３はＨ
   でなければならず、 ｄ）Ｒ＿５がＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＮＯ＿２
   以外である時には、Ｒ＿６はＨまたはＣＨ＿３であり、 ｅ）Ｒ＿６がＣＯ＿２Ｒ＿１＿■、 ＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１またはＳＯ＿２Ｒ＿２
   ＿２である時には、Ｒ＿５はＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３
   またはＮＯ＿２であり、 ｆ）Ｒ＿１＿０がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル以外である時
   には、Ｒ＿１＿１はＨ、Ｃｌ、ＯＣＨ＿３、ＮＯ＿２ま
   たはＣＨ＿３であり、 ｇ）Ｒ＿１＿３またはＲ＿１＿４の一方がＣＯ＿２Ｒ＿
   ２＿４、Ｓ（Ｏ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２ＮＲ＿２
   ＿０Ｒ＿２＿１である時には、他方はＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿
   ３、ＯＣＨ＿３またはＮＯ＿２であり、 ｈ）Ｒ＿２＿９およびＲ＿３＿０は同時にＣｌではなく
   、ｉ）ＸがＣｌまたはＦである時には、ＺはＣＨであり
   、そしてＹはＯＣＨ＿３、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿３また
   はＮ（ＣＨ＿３）＿２であり、ｊ）ＱがＱ−７、Ｑ−８
   、Ｑ−９またはＱ−１０である時には、ＡはＡ−１であ
   り、Ｘ はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり、Ｙ
   はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２
   ＨまたはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、そしてｋ）Ｘまた
   はＹがＯＣＦ＿２Ｈである時には、ＺはＣＨである］ 但し上記に於て、式中、 ＲはＨであり、 Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ｑ−４または▲数式、化学式、
   表等があります▼Ｑ−５であり、 Ｒ＿１はＣ＿２〜Ｃ＿３アルキルであり、 Ｒ＿１＿０はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿１＿
   １はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＣ
   Ｏ＿２Ｒ＿２＿４であり、ここでＲ＿２＿４はＣ＿１〜
   Ｃ＿３アルキルまたはアリルであり、 Ａは▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−１であり、 ここでＸおよびＹは、夫々、ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３
   であり、ＺはＣＨまたはＮである］の化合物は除外する
   、 の化合物およびそれの農業的に適している塩類。 ２、ＱがＱ−１、Ｑ−２、Ｑ−３、Ｑ−４、Ｑ−５また
   はＱ−６であり、 Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＣｌであり、ＹがＣＨ
   ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、Ｃ
   Ｈ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２、ＮＨ＿２
   、ＮＨＣＨ＿３またはＮ（ＣＨ＿３）＿２であり、 ＺがＣＨまたはＮであり、 Ｙ＿１がＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿３またはＯＣＨ＿３であり、
   Ｘ＿２がＯＣＨ＿３またはＣＨ＿３であり、そしてＹ＿
   ２がＣＨ＿３である、 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、ＱがＱ−７、Ｑ−８またはＱ−９であり、Ｒ＿２＿
   ６がＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿３Ｃ（Ｏ
   ）ＮＨであり、 Ｒ＿２＿７がＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルであり、 Ｒ＿２＿８が、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１〜
   Ｃ＿３アルキルスルホニル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシ
   カルボニル、ＮＯ＿２、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ＿３であ
   り、 Ｒ＿２＿９がＨ、ＣｌまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿３＿
   ０がＨ、ＣｌまたはＣＨ＿３であり、Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＯＣ＿２Ｈ
   ＿５またはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり、
   ＺがＣＨまたはＮであり、 但し条件として、（１）Ｒ＿２＿９およびＲ＿３＿０は
   同時にＣｌではなく、そして（２）ＸまたはＹがＯＣＦ
   ＿２Ｈである時にはＺはＣＨである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物およびそれの農業的
   に適している塩類。 ４、ＱがＱ−１０であり、 Ｒ＿３＿１がＣｌ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニ
   ルまたはＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、 Ａが ▲数式、化学式、表等があります▼ であり、 ＸがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり、
   ＹがＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿
   ２ＨまたはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、そして ＺがＣＨまたはＮであり、 但し条件として、ＸまたはＹがＯＣＦ＿２Ｈである時に
   はＺはＣＨである、 特許請求の範囲第１項記載の化合物およびそれの農業的
   に適している塩類。 ５、ＲがＨである、特許請求の範囲第１項記載の化合物
   。 ６、ＡがＡ−１であり、そしてＺがＣＨである、特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ７、ＱがＱ−１またはＱ−６である、特許請求の範囲第
   １項記載の化合物。 ８、除草剤的有効量の１種以上の特許請求の範囲第１〜
   ７項に記載の化合物並びに少なくとも１種の下記のもの
   ：（ａ）表面活性剤および（ｂ）固体または液体の希釈
   剤、を含有している、農業用組成物。 ９、望ましくない植物区域に農業的に有効な量の１種以
   上の特許請求の範囲第１〜７項に記載の化合物を適用す
   ることからなる、望ましくない植物の生長を抑制する方
   法。 １０、（ａ）式Ｈ−Ｎ−Ａのアミノ複素環を（１）式Ｑ
   ＳＯ＿２ＮＣＯのスルホニルイソシアネートと、または （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−フエニルスルホニルカルバメートと、接触させる
   か、或いは （ｂ）式ＱＳＯ＿２ＮＨ＿２のスルホンアミドを（１）
   等モル量のトリメチルアルミニウムの存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のメチルカルバメートと接触させ、または （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 Ｘ′はＣｌであり、そしてＹ′はＣｌまたはＢｒである
   ］ の複素環式イソシアネートと接触させ、その後任意に例
   えばメトキシドまたはエトキシドイオンの如き親核性物
   質と反応させるか、または （３）塩基の存在下で式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のＮ−複素環式カルバメートと接触させる ことからなる、下記式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、 ＲはＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｑは ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−１、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ｑ−２、▲数式、化学式、表等
   があります▼Ｑ−３、▲数式、化学式、表等があります
   ▼Ｑ−４、▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−５、
   ▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−６、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ｑ−７、▲数式、化学式、表等
   があります▼Ｑ−８、▲数式、化学式、表等があります
   ▼Ｑ−９または▲数式、化学式、表等があります▼Ｑ−
   １０ であり、 Ｒ＿１はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿８アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６
   アルケニル、Ｃ＿５〜Ｃ＿６シクロアルキル、Ｃ＿５〜
   Ｃ＿６シクロアルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿６アルキニル、
   Ｃ＿４〜Ｃ＿７シクロアルキルアルキル、（Ｒ＿１＿７
   ＣＨ）ｎＣ（Ｏ）Ｒ＿１＿６、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＣ
   Ｏ＿２Ｒ＿１＿８、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＣＯＳＲ＿１
   ＿９、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＣＯＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿
   １、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２
   ＿１、（Ｒ＿１＿７ＣＨ）ｎＳＯ＿２Ｒ＿２＿２、▲数
   式、化学式、表等があります▼、或いは ａ）１〜３個のＦ、ＢｒもしくはＣｌ原子、またはｂ）
   ＯＲ＿１＿６で置換されたＣ＿１〜Ｃ＿６アルキルであ
   り、 Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４は独立してＨまたはＣＨ＿
   ３であり、 Ｒ＿５はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、−ＯＲ＿６、Ｎ
   Ｏ＿２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４、Ｓ（Ｏ
   ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１
   であり、Ｒ＿６はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３
   〜Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、ＣＯ
   ＿２Ｒ＿１＿８、ＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１、Ｓ
   Ｏ＿２Ｒ＿２＿２或いはａ）１〜３個のＦ、Ｃｌもしく
   はＢｒ原子、またはｂ）ＯＣＨ＿３で置換されたＣ＿１
   〜Ｃ＿４アルキルであり、 Ｒ＿７はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿８はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、−ＯＲ＿１＿６
   、ＮＯ＿２、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４、Ｓ
   （Ｏ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２Ｒ＿２＿０Ｒ＿２＿
   １であり、Ｒ＿９はＣＨ＿３またはＣ＿２Ｈ＿５であり
   、Ｒ＿１＿０はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜
   Ｃ＿４アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、ＣＯ＿
   ２Ｒ＿２＿４、ＳＯ＿２Ｒ＿２＿０Ｒ＿２＿１またはＳ
   Ｏ＿２Ｒ＿２＿２であり、 Ｒ＿１＿１はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｆ、Ｃｌ、
   Ｂｒ、ＮＯ＿２、−ＯＲ＿１＿６、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４
   、Ｓ（Ｏ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ
   ＿２＿１であり、Ｒ＿１＿２はＨまたはＣＨ＿３であり
   、 Ｒ＿１＿３およびＲ＿１＿４は独立してＨ、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３アルキル、−ＯＲ＿１＿６、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＮＯ
   ＿２、ＣＯ＿２Ｒ＿２＿４、Ｓ（Ｏ）ｍＲ＿２＿５また
   はＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１であり、 Ｒ＿１＿５はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿６はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、Ｒ＿１＿
   ７はＨまたはＣＨ＿３であり、 Ｒ＿１＿８はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４
   アルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニル、ＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２ＣｌまたはＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、Ｒ
   ＿１＿９はＣ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４ア
   ルケニル、Ｃ＿３〜Ｃ＿４アルキニルまはＣＨ＿２ＣＨ
   ＿２ＯＣＨ＿３であり、 Ｒ＿２＿０およびＲ＿２＿１は独立してＣＨ＿３または
   Ｃ＿２Ｈ＿５であり、 Ｒ＿２＿２はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはＣＦ＿３で
   あり、 Ｒ＿２＿３はＨ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＨ＿３、Ｆ、ＣＦ＿３
   、ＯＣＨ＿３またはＮＯ＿２であり、 Ｒ＿２＿４はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはアリルであ
   り、 Ｒ＿２＿５はＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであり、ｍは０、
   １または２であり、 ｎは０または１であり、 Ｒ＿２＿６はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルまたはＣＨ＿
   ３Ｃ（Ｏ）ＮＨであり、 Ｒ＿２＿７はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿３アルコキシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオまたはＣ
   ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルであり、Ｒ＿２＿９
   はＨ、Ｃ＿１〜Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコ
   キシ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルキルチオ、Ｃ＿１〜Ｃ＿３ア
   ルコキシカルボニル、ＮＯ＿２、Ｃｌ、ＢｒまたはＣＦ
   ＿３であり、 Ｒ＿２＿９はＨ、ＣｌまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿３＿
   ０はＨ、ＣｌまたはＣＨ＿３であり、Ｒ＿３＿１はＣｌ
   、Ｃ＿１〜Ｃ＿３アルコキシカルボニルまたはＣ＿１〜
   Ｃ＿３アルキルであり、 Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−１、▲数式、化
   学式、表等があります▼Ａ−２、▲数式、化学式、表等
   があります▼Ａ−３、▲数式、化学式、表等があります
   ▼Ａ−４、▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−５ま
   たは ▲数式、化学式、表等があります▼Ａ−６ であり、 ＸはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｃｌ、Ｆ、ＯＣＦ＿２Ｈま
   たはＳＣＦ＿２Ｈであり、 ＹはＣＨ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ
   ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＣＨ（ＯＣＨ＿３）＿２、
   ＯＣＨ＿２ＣＦ＿３、ＯＣＦ＿３、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ
   ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２またはＧＣＦ＿２Ｔであり、
   ここでＧはＯまたはＳであり、そしてＴはＨ、 ＣＨＣｌＦ、ＣＨＢｒＦ、ＣＦ＿２ＨまたはＣＨＦＣＦ
   ＿３であり、 ＺはＣＨまたはＮであり、 Ｙ＿１はＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＦ
   ＿２Ｈであり、 Ｘ＿２はＯＣＨ＿３、ＣＨ＿３、ＣＨ＿２ＣＨ＿３、Ｓ
   ＣＨ＿３またはＳＣＨ＿２ＣＨ＿３であり、 Ｙ＿２はＣＨ＿３、ＣＦ＿２ＣＨ＿３またはＣＨ＿２Ｃ
   Ｆ＿３であり、 Ｘ＿３はＯＣＨ＿３またはＣＨ＿３であり、但し条件と
   して、 ｎ）ＱがＱ−７、Ｑ−８、Ｑ−９またはＱ−１０である
   時には、ＲはＨであり、 ｂ）Ｒ＿１中の合計炭素数は８以上であり、ｃ）Ｒ＿１
   がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル以外であるなら、Ｒ＿３はＨ
   でなければならず、 ｄ）Ｒ＿５がＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＮＯ＿２
   以外である時には、Ｒ＿６はＨまたはＣＨ＿３であり、 ｅ）Ｒ＿６がＣＯ＿２Ｒ＿１＿８、 ＳＯ＿２ＮＲ＿２＿０Ｒ＿２＿１またはＳＯ＿２Ｒ＿２
   ＿２である時には、Ｒ＿５はＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３
   またはＮＯ＿２であり、 ｆ）Ｒ＿１＿０がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキル以外である時
   には、Ｒ＿１＿１はＨ、Ｃｌ、ＯＣＨ＿３、ＮＯ＿２ま
   たはＣＨ＿３であり、 ｇ）Ｒ＿１＿３またはＲ＿１＿４の一方がＣＯ＿２Ｒ＿
   ２＿４、Ｓ（Ｏ）ｍＲ＿２＿５またはＳＯ＿２ＮＲ＿２
   ＿０Ｒ＿２＿１である時には、他方はＨ、Ｃｌ、ＣＨ＿
   ３、ＯＣＨ＿３またはＮＯ＿２であり、 ｈ）Ｒ＿２＿９およびＲ＿３＿０は同時にＣｌではなく
   、ｉ）ＸがＣｌまたはＦである時には、ＺはＣＨであり
   、そしてＹはＯＣＨ＿３、ＮＨ＿２、ＮＨＣＨ＿３また
   はＮ（ＣＨ＿３）＿２であり、ｊ）ＱがＱ−７、Ｑ−８
   、Ｑ−９またはＱ−１０である時には、ＡはＡ−１であ
   り、Ｘ はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３またはＯＣＦ＿２Ｈであり、Ｙ
   はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＯＣＦ＿２
   ＨまたはＣＨ＿２ＯＣＨ＿３であり、そしてｋ）Ｘまた
   はＹがＯＣＦ＿２Ｈである時には、ＺはＣＨである］ の化合物の製造方法。