JPS629084B2 - - Google Patents

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JPS629084B2
JPS629084B2 JP52117983A JP11798377A JPS629084B2 JP S629084 B2 JPS629084 B2 JP S629084B2 JP 52117983 A JP52117983 A JP 52117983A JP 11798377 A JP11798377 A JP 11798377A JP S629084 B2 JPS629084 B2 JP S629084B2
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JP
Japan
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thienyl
chlorine
hydrogen atom
atom
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JP52117983A
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JPS5346931A (en
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Toomasu Kuraaku Maikuru
Ten Heiken Piitaa
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
Original Assignee
Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Publication date
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Publication of JPS629084B2 publication Critical patent/JPS629084B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、ある種のアリールヒドラゾン誘導体
を有効成分として含有する農園芸用殺菌および／
または殺虫殺ダニ活性組成物に関するものであ
る。 従つて本発明は、担体もしくは表面活性剤また
は担体および表面活性剤と、有効成分として一般
式 （式中、Ｒはピロリルまたはピリジル基を表わ
すか、場合により弗素、塩素または臭素原子また
はメチル、プロピルまたはメトキシ基で置換され
ていてもよいフエニル基を表わすか、または場合
により塩素または臭素原子またはメチル基で置換
されていてもよいチエニル基を表わし；Ｙは水素
原子またはホルミル基を表わし；Ｚは弗素、塩素
または臭素原子またはメチル基を表わし；ｎは０
または１を表わす； 但し、Ｒがフエニル、４−クロロフエニル、ま
たは４−メトキシフエニル基を表わし且Ｙが水素
原子を表わす場合にはｎは１であり且Ｚは塩素原
子を表わさず、またＲが５−クロロ−２−チエニ
ル基または５−ブロモ−２−チエニル基を表わす
場合にはＹは水素原子を表わさず、またＺがメチ
ル基を表わす場合にはＲはチエニル基を表わし且
Ｙは水素原子を表わす） で示されるアリールヒドラゾン誘導体とを含有す
る農園芸用殺菌および／または殺虫殺ダニ活性組
成物を提供する。 好ましい組成物は、式（）におけるＲがチエ
ニル、フエニルまたはピリジルであり、Ｙがホル
ミルであるアリールヒドラゾン誘導体を有効成分
とする場合である。 本発明に係る組成物の有効成分となる一般式
（）におけるＹが水素原子を表わすアリールヒ
ドラゾンは、式 R.CHO で示されるカルボニル化合物を、式 で示される適当に置換されたヒドラジン（ただ
し、Ｒ，Ｚおよびｎは上記の意義を有する。）と
反応させて製造し得る。ヒドラジンは、塩好まし
くは塩酸塩として、適当な塩基例えば酢酸ナトリ
ウムと共に使用される。反応は、極性溶媒中で周
囲の温度〜100℃の範囲で行なうのが好ましい；
適当な溶媒としては、例えばエチルアルコーー
ル、ジエチルエーテルまたは30％酢酸がある。反
応は脱水剤を存在させまたは存在させずに行なう
ことができる。 上記一般式（）におけるＹがホルミル基を表
わす化合物は、一般式（）におけるＹが水素原
子を表わす化合物を上記の方法で製造た後、当該
化合物をホルミル化剤と反応させて得ることがで
きる。 しかしながら、この試薬ではホルミル化された
生成物の収量は低いが、新しい方法として蟻酸お
よび酢酸の無水混合物を用いれば、ホルミル化さ
れた化合物の収量が改善された。従つてホルミル
化剤として好ましいものは、蟻酸および酢酸の無
水混合物から成るもので、これはStevens ＆
vanEsの方法に従つて適当量の蟻酸および無水酢
酸を混合すれば製造し得る（Recueil83（1964）
1287〜94）。さもなければ、無水蟻酸／酢酸は、
村松氏等の方法に従つてアセチルクロライドを蟻
酸ナトリウムと反応させる（Bull.Chem.Soc.
Jap.38（1965）244）かまたはケテンおよび蟻酸
（同じ本参照）から製造し得る。 上記のように、本発明の組成物は、農薬として
の活性、特に殺菌活性を有し、従つて本発明は、
更に病害を受ける前の若しくは病害を受けた作
物、当該作物の種子または当該作物が生育してい
るもしくは生育する土壌を、本発明の殺菌効果を
有する量の組成物または殺菌効果を有する量の有
効成分で処理する作物病害防除法を提供するもの
であり、好ましい有効成分としては、化合物２−
チオフエンカルボアルデヒド−ｐ−クロロフエニ
ルヒドラゾン、２−チオフエンカルボアルデヒド
−ｐ−フルオロフエニルヒドラゾン、２−ピリジ
ンカルボアルデヒド−ｐ−クロロフエニルヒドラ
ゾン、ベンズアルデヒド−Ｎ−ホルミル−ｐ−ク
ロロフエニルヒドラゾンがあるが、最後の化合物
は、ホルミル基が存在するので特に安定である。 本発明に係る組成物は、担体を含み得るが、こ
こで使用する“担体”という用語は、無機または
有機の、合成または天然産の固体または流体の物
を意味し、この担体と活性化合物を混合または製
剤すれば、植物、種子、土壌もしくは他の処理す
べき物への施用またはその貯蔵、輸送もしくは取
扱いが容易となる。農薬を製剤するのに通常使用
されるものであれば、担体として使用し得る。 適当な担体は、天然および合成のクレーおよび
珪酸塩、例えば珪藻土のような天然シリカ；珪酸
マグネシウム例えばタルク；珪酸マグネシウムア
ルミニウム例えばアタパルジヤイトおよびバーミ
キユライト；珪酸アルミニウム例えばカオリナイ
ト、モンモリロナイトおよび雲母；炭酸カルシウ
ム；硫酸カルシウム；合成酸化珪素水和物および
合成珪酸カルシウムまたはアルミニウム；例えば
炭素および硫黄のような元素；例えばクマロン樹
脂、ポリビニルクロライドならびにスチレンポリ
マーおよびコポリマーのような天然および合成樹
脂；固体ポリクロロフエノール；瀝青；例えば蜜
ろう、パラフインワツクスおよび塩素化鉱物ワツ
クスのようなワツクス；ならびに固体肥料例えば
過燐酸塩である。 適当な流体担体の例は、水、例えばイソプロパ
ノールのようなアルコール；グリコール；例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトンおよびシクロヘキサノンのようなケト
ン；エーテル；例えばベンゼン、トルエンおよび
キシレンのような芳香族炭化水素；例えばケロシ
ンのような石油留分；軽鉱物油；例えば四塩化炭
素、パークロルエチレン、トリクロルエタンのよ
うな塩素化炭化水素であり、常態で揮発性ガス状
の液化化合物も含まれる。 表面活性剤は、乳化剤、分散剤または湿展剤で
もよい；また非イオン系またはイオン系のもので
もよい。除草剤、殺菌剤または殺虫剤を製剤する
のに通常用いられる表面活性剤であれば使用し得
る。適当な表面活性剤の例は、ポリアクリル酸お
よびリグニンスルホン酸のナトリウムまたはカル
シウム塩；分子中に少なくとも炭素数12を有する
脂肪酸または脂肪族アミンもしくはアミドとエチ
レンオキシドおよび／またはプロピレンオキシド
との縮合生成物；グリコール、ソルビタン、シヨ
糖またはペンタエリスリトールの脂肪酸エステ
ル；これらの化合物とエチレンオキシドおよび／
またはプロピレンオキシドとの縮合物；脂肪族ア
ルコールまたはアルキルフエノール例えばｐ−オ
クチルフエノールもしくはｐ−オクチルクレゾー
ルとエチレンオキシドおよび／またはプロピレン
オキシドとの縮合生成物；これらの縮合生成物の
硫酸塩またはスルホン酸塩；分子中に少なくとも
炭素数10を有する硫酸またはスルホン酸エステル
のアルカリまたはアルカリ土類金属塩、好ましく
はナトリウム塩、例えばラウリル硫酸ナトリウ
ム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒ
マシ油のナトリウム塩、およびドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウムのようなアルキルアリール
スルホン酸ナトリウム；ならびにエチレンオキシ
ドのポリマーおよびエチレンオキシドとプロピレ
ンオキシドとのコポリマーである。 本発明の組成物は、水和剤、粉剤、顆粒剤、液
剤、乳化可能な濃厚物、乳剤、濃厚懸濁剤および
エアロゾルとして製剤することができ、一般に有
効成分を0.5〜95重量％、好ましくは0.5〜75重量
％を含む。水和剤は、通常有効成分を25，50また
は75重量％含むように配合され、また通常固体担
体の外に分散剤３〜10重量％、必要があれば安定
剤および／または他の添加剤例えば浸透剤または
粘着剤０〜10重量％を含む。粉剤は、通常分散剤
以外は水和剤と同じ組成を有する濃厚粉剤として
製剤され、更に圃場において固体担体で希釈し、
通常、有効成分が0.5〜10重量％となる組成物と
する。顆粒剤は、通常、10〜100BSメツシユ
（1.676〜0.152mm）の大きさとなるように調製
し、凝集または含浸法により製造し得る。一般
に、顆粒剤は、有効成分0.5〜25重量％ならびに
添加剤例えば安定剤、遅効果剤および結合剤０〜
10重量％を含む。乳化可能な濃厚物は、通常、溶
媒更に必要があれば共溶媒の外に、有効成分10〜
50％ｗ／ｖ、乳化剤２〜20％ｗ／ｖならびに適当
な添加剤例えば安定剤、浸透剤および防蝕剤０〜
20％ｗ／ｖを含む。濃厚懸濁剤は、安定な沈澱し
ない流動性を有する生成物となるように調合し、
通常、有効成分10〜75重量％、分散剤0.5〜15重
量％、懸濁剤例えば保護コロイドおよび揺変剤
0.1〜10重量％、適当な添加剤例えば脱泡剤、防
蝕剤、安定剤、浸透剤および粘着剤０〜10重量
％、ならびに担体として水または有効成分が事実
上溶解しない有機溶媒を含む；ある種の有機塩
は、沈澱防止剤または水の不凍剤として担体に溶
解し得る。 水分散剤および乳化剤、例えば本発明に係る水
和剤または濃厚物を水で希釈して得られる組成物
も、本発明の範囲に属するものである。上記乳剤
は、油中水型または水中油型のもので、濃い“マ
ヨネーズ”様の状態を有し得る。 本発明の組成物は、他の成分例えば、殺虫剤、
除草剤または殺ダニ剤のような農薬としての作用
を有する他の化合物を含有し得る。 次の実施例により、本発明を更に説明する。 実施例 １ ２−チオフエンカルボアルデヒド−ｐ−クロロ
フエニルヒドラゾンの製造 50％エチルアルコール（400ml）に混和したｐ
−クロロフエニルヒドラジン塩酸塩（25.2ｇ、
0.14モル）および酢酸ナトリウム（33.6ｇ）の混
合物に、２−チオフエンカルボアルデヒド（14.8
ｇ、0.14モル）を加えた。この混合物を水浴上で
30分間加熱した。冷却後、沈澱した固体を集め、
エチルアルコールから結晶させると、所望の生成
物が黄色針状として得られた。融点137℃、収量
73％。 分析値：C11H9N2SClに対する計算値
：C55.8；H3.8；N11.8％ 実測値 ：C56.1；H3.9；N11.9％ 実施例 ２ ２−チオフエンカルボアルデヒド−ｐ−フルオ
ロフエニルヒドラゾンの製造 50％エチルアルコール（300ml）にｐ−フルオ
ロフエニルヒドラジン塩酸塩（1.6ｇ、0.01モ
ル）および酢酸ナトリウム無水物（4.9ｇ、0.06
モル）を溶解し、当該混合物を過して塩化ナト
リウムを除いた。次いで液に、エチルアルコー
ル（3.0ml）に混和した２−チオフエンカルボア
ルデヒド（1.1ｇ、0.01モル）を加え、当該混合
物を30分間還流した。冷却後、沈澱物を集め、ア
ルコールから結晶させると、所望の生成物が淡黄
色板状として得られた。融点138〜140℃、収量90
％。 分析値：C11H9N2SFに対する計算値
：C60.0；H4.1；N12.7％ 実測値 ：C59.7；H4.1；N12.6％ 実施例 ３ ２−ピリジンカルボアルデヒド−ｐ−クロロフ
エニルヒドラゾンの製造 50％エチルアルコール（60ml）に混和したｐ−
クロロフエニルヒドラジン塩酸塩（3.6ｇ、0.02
モル）および酢酸ナトリウム（9.8ｇ）の混合物
に２−ピリジンカルボアルデヒド（2.2ｇ、0.02
モル）を加えた。当該混合物を10分間還流、冷却
し、沈澱物をエチルアルコールから結晶させる
と、２−ピリジンカルボアルデヒド−ｐ−クロロ
フエニルヒドラゾンの黄色結晶が得られた。融点
184〜186℃、収量91％。 分析値：C12H10N3Clに対する計算値：C62.2；
H4.3；N18.1％ 実測値 ：C62.2；H4.3；N17.9％ 実施例 ４ ベンズアルデヒド−Ｎ−ホルミル−ｐ−クロロ
フエニルヒドラゾンの製造 乾燥した１，２−ジメトキシエタン（37.5モ
ル）にベンズアルデヒド−ｐ−クロロフエニルヒ
ドラゾン（6.91ｇ、0.03モル）を溶解し、蒸留し
た蟻酸および酢酸の無水混合物（4.5ｇ）で処理
した。（適当量の蟻酸および酢酸を混合してて調
製した。混合物を室温で４時間置き、次いで沸点
まで加熱し、真空下で過剰の溶媒を除いた。残渣
を５％炭酸水素ナトリウム溶液と共に摩砕、乾燥
し、メタノールから結晶させると所望の生成物が
得られた。融点122〜123℃、収量98％。 分析値：C14H11N2OClに対する計算値
：C65.0；H4.3；N10.8％ 実測値 ：C65.1；H4.3；N10.8％ 実施例 ５〜63 表に、農薬として有用なその他の代表的化合
物の物性値を示すが、これらは本発明に属するも
のである。 実施例 64 殺菌活性 (i) ブドウのべと病（plasmopara viticola）に
対する活性 この試験は、葉面噴霧液を用いる直接抗胞子
分裂法である。全てのブドウの木の葉の下面
に、遊走子嚢105個／mlの懸濁水を噴霧して接
種し、４日後に試験化合物で処理した。接種し
た木を、高湿度室に24時間、温室に48時間置い
た後、更に高湿度室に戻して24時間置いた。次
いでこの木を乾燥し、感染した葉を切断し、ト
ラツクスプレーヤーを用い、１ヘクタール当り
活性物質１Kgの量で下面に噴霧した。乾燥後、
噴霧した葉の葉柄を水にぬらし、この葉を高湿
度室に戻して72時間培養した後、評価した。こ
の評価は、対照葉の場合に比較し、胞子分裂に
よりおおわれた葉面の割合に基づく。 (ii) 大麦のうどんこ病（Erysiphe graminis）に
対する活性 この試験は、葉面噴霧液として使用した化合
物の直接抗胞子分裂活性を測定する。各化合物
に対し、不稔の配合土を入れたプラスチツク製
ポツトで約40本の大麦苗を１葉期まで生育させ
た。接種は、うどんこ病の分生胞子を葉に散粉
して行なつた。接種してから24時間後、この苗
に、トラツクスプレーヤーを用い、アセトン
（50％）、表面活性剤（0.04％）および水の混合
物に溶解した化合物の溶液を噴霧した。施用割
合は、１ヘクタール当り活性物質１Kgに相当す
る。最初の病状の評価は、処理後５日目に、処
理したポツトでの全胞子分裂状況を対照ポツト
での場合に比較して行なつた。 (iii) 小麦の赤さび病（Puccinia recondita）に対
する活性 この試験は、葉面噴霧液を用いる直接抗胞子
分裂法である。１ポツト当たり約25本の１葉期
の小麦苗の葉に、胞子105個／mlおよび少量の
TritonX−155を含む懸濁水を噴霧して接種
し、20〜24時間後に試験化合物で処理した。こ
の接種した苗を一晩高湿度室に置き、温室に乾
燥した後、トラツクスプレーヤーを用い、１ヘ
クタール当たり活性物質１Kgの量で噴霧した。
処理後、苗を温室に置き、11日目に評価した。
この評価は、苗の胞子分裂いぼの相対密度を対
照苗の場合と比較して行なう。 (iv) そらまめのさび病（Uromyces fabac）に対
する活性 この試験は、葉面噴霧液を用いる葉片貫通
（translaminar）抗胞子分裂法である。１ポツ
ト１本のそらまめ苗の各葉の下面に、胞子５×
104個／mlおよび少量のTritonX−155を含む懸
濁水を噴霧して接種し、20〜24時間後に試験化
合物で処理した。この接種した苗を一晩高湿度
室に置き、温室で乾燥した後、トラツクスプレ
ーヤーを用い、１ヘクタール当り活性物質１Kg
の量で葉の上面に噴霧した。処理後、この苗を
温室に置き、11日目に評価した。症候は、苗１
本当りの胞子分裂の相対密度を対照苗の場合と
比較して行なう。
【表】
【表】
【表】
【表】 病害防除の程度は、表に示すが、次の基準に
従つて防除等級を表わす： ０＝50％未満病害防除率 １＝50〜80％病害防除率 ２＝80％を超える病害防除率
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 65 殺虫および殺ダニ活性 (a) ソラマメヒゲナガアブラムシ（M.v.） アセトン20重量％および湿展剤Triton Ｘ−
100 0.05重量％を含む水懸濁剤または液剤とし
て化合物を製剤した。当該製剤中の試験化合物
は、0.6重量％である。２〜３週間経た後のソ
ラマメ苗を、それぞれ１枚の葉だけにし、この
葉の下面に上記の製剤を噴霧した。噴霧は、１
ヘクタール当たり340の割合で噴霧機を用い
て行ない、苗は移動ベルトに乗せて噴霧下を通
した。噴霧後、この苗を0.5〜１時間乾燥した
後、底を除いた450mlのビンの中に入れた。翅
のない（６日経過）ソラマメヒゲナガアブラム
シ（Megoura viciae）を各ソラマメ苗の葉に
置いた。ビンの口を四角に切つた薄い紙でおお
い、ゴムバンドでとめた。24時間後に死亡数を
かぞえ、パーセントで記録した。 (b) シロナヨトウ（S.L.） ソラマメ苗から切り取つた２枚の葉を、プラ
スチツク製ペトリ皿内のろ紙上に置いた。(a)に
おける場合と同じ濃度の製剤を用いて、当該葉
に噴霧した。噴霧後、0.5〜１時間乾燥し、次
いで各葉にシロナヨトウ（Spodoptera
Littoralis）の幼虫10匹を群がらせた。24時間
後、死亡または死にかかつた幼虫のパーセント
を記録した。 (c) ナミハダニ（T.u.） 親ダニ（７〜10日経過）および卵を試験に用
いた。ダニは、23℃±２℃においてインゲンマ
メの苗で飼育した。化合物は、上記の場合と同
じ方法で製剤し、噴霧した。 (i) 親ダニ．インゲンマメ苗の葉からデイスク
を切り取り、クリームカートンの内蓋に置い
たろ紙に当該デイスクをのせた。ろ紙は、綿
−羊毛心をカートン内の水にぬらしてしめら
せておいた。試験に先立ち、各デイスクに親
ダニ10匹を群がらせた。次いでこのダニおよ
びデイスクにロガリズム（logarithmic）噴
霧機を用いて噴霧し、標準温室条件下に置い
た。噴霧後48時間目にダニの死亡率を記録し
た。 (ii) 卵．インゲンマメの葉デイスクを、上記の
場合と同じ方法で準備した。各葉デイスクに
親ダニ10匹を群がらせ、24時間後に噴霧し
た。１日後、親ダニを除き、ハンドレンズを
用いて卵数をかぞえた。次いでロガリズム噴
霧機を用いてデイスクに噴霧し、標準温室条
件下に７日間置いた後、孵化若虫数および未
孵化卵数をかぞえ、死亡率を求めた。 上記の試験結果を表に示す。
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 有効成分として一般式 （式中、Ｒはピロリルまたはピリジル基を表わ
    すか、場合により弗素、塩素または臭素原子また
    はメチル、プロピルまたはメトキシ基で置換され
    ていてもよいフエニル基を表わすか、または場合
    により塩素または臭素原子またはメチル基で置換
    されていてもよいチエニル基を表わし；Ｙは水素
    原子またはホルミル基を表わし；Ｚは弗素、塩素
    または臭素原子またはメチル基を表わし；ｎは０
    または１を表わす； 但し、Ｒがフエニル、４−クロロフエニル、ま
    たは４−メトキシフエニル基を表わし且Ｙが水素
    原子を表わす場合にはｎは１であり且Ｚは塩素原
    子を表わさず、またＲが５−クロロ−２−チエニ
    ル基または５−ブロモ−２−チエニル基を表わす
    場合にはＹは水素原子を表わさず、またＺがメチ
    ル基を表わす場合にはＲはチエニル基を表わし且
    Ｙは水素原子を表わす） で示されるアリールヒドラゾン誘導体を含有する
    農園芸用殺菌および／または殺虫殺ダニ活性組成
    物。 ２ Ｒがチエニル、フエニルまたはピリジルであ
    り、Ｙがホルミルである特許請求の範囲第１項記
    載の組成物。
JP11798377A 1976-10-05 1977-10-03 Organismmkilling active composition containing aryl hydrazone derivative as effective ingredient and process for preparation thereof Granted JPS5346931A (en)

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DE (1) DE2744385C2 (ja)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5865261A (ja) * 1981-10-13 1983-04-18 Canon Inc ヒドラゾン化合物の合成法
JPS5939860A (ja) * 1982-08-31 1984-03-05 Canon Inc ヒドラゾン化合物の製造法
US4631081A (en) * 1982-09-29 1986-12-23 Ici Australia Limited Herbicidal cyclohexane-1,3-dione derivatives
DE3806874A1 (de) * 1988-03-03 1989-09-14 Basf Ag Substituierte hydrazone und diese enthaltende fungizide
US5308697A (en) * 1991-05-14 1994-05-03 Kanebo, Ltd. Potentially elastic conjugate fiber, production thereof, and production of fibrous structure with elasticity in expansion and contraction
CN111377869B (zh) * 2018-12-27 2023-02-17 南京农业大学 一种二卤代吡唑甲醛的卤代苯腙类化合物、制备方法及其应用
CN114195707A (zh) * 2021-12-17 2022-03-18 西北农林科技大学 一类高效广谱的植物抗菌剂bz

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2818367A (en) * 1954-09-21 1957-12-31 Monsanto Chemicals Method of inhibiting cereal plant rust with phenylhydrazones
US3699111A (en) * 1970-10-05 1972-10-17 Upjohn Co Halogen substituted pyrininealdehyde phenyl hydrazones

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DD132289A5 (de) 1978-09-20
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OA05777A (fr) 1981-05-31
SE7711055L (sv) 1978-04-06
FR2367056A1 (fr) 1978-05-05
IT1143701B (it) 1986-10-22
BE859314A (fr) 1978-04-03
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AU2933977A (en) 1979-04-12
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KE3200A (en) 1982-05-21
ZA775875B (en) 1978-05-30
CH633675A5 (de) 1982-12-31

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