JPS6293208A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、式■ （上式中、 Ｒは水素またはアルキル（これは場合によってはハロゲ
ン、ヒドロキシ、（’ｓ−’４）−アルコキシまたは（
Ｏｌ−Ｃ４）−アルコキシ−カルボニルによってモノ−
またはポリ置換されている）を意味する） で表わされる有効物質またはその塩を、ａ）式■ 〔上式中、 Ｒ１は（ＣＩ−０４）アルキル、（Ｃ意−０−）アルケ
ニル、（Ｃａ−Ｏｓ）アルキニル（これラハノーロゲン
化されていてもよい）　、（Ｃｌ−０４）アルキルアミ
ノ、ジ（Ｏｌ−０４−アルキル）アミノ、［Ｐｉ　−（
Ｃｔ−０４−アルキルスルホニル）−Ｎ−（ｃｌ−Ｃ４
−アルギル）〕アミノ（ここでアルキル基はハロゲン化
されていてもよい）、フェニル、ベンジル、フェノキシ
、ピラゾリルまたはチェニル（これらはすべて（０１−
０４）アルキル、（Ｃ倉−０＠）アルケニル、（Ｃ諺−
Ｃ６）アルキニルまたは（Ｃ１−０４）アルコキシ（こ
れらはすべてハロゲンまたは（Ｃ，−Ｃ，−アルコキシ
）カルボニルによって置換されていて゛もよい）により
、更にノ・ロゲン、ＣＦ３、ニトロ、式−ＣＨ２Ｒ９４
、 （ここでＲ４は■、（Ｃ１−Ｃａ）アルキル、（Ｃ，−
Ｏ６）アルケニル、（Ｃ冨−〇＠）アルキニル、（０＊
−０ａ）−アルコキシ−（Ｏｌ−０４）アルキルまたは
ハロゲン（Ｃｔ−０４）アルキルを意味する） により、更に式−８（Ｏ）ｎＲ’。

（ここで１８　は（Ｃ１−０４）アルキル、（Ｃ電−Ｃ
４）アルコキシ、ハロゲン−（ＣＩ−０４）アルキル、
（０１−０４）アルコキシＣＣｓ−０ａ）アルキル、（
○ｔ−ｃａ）アルコキシ−カルボ＝Ａ／（Ｏｌ−０４）
アルキル、ジ（ａｍ−０４−アルキル）アミノ、（Ｃａ
−’４）アルキルアミノ、（Ｏｌ−０４）アルコキシ−
（Ｃ，−Ｃ４）アルキルアミノでありそしてｎは０．１
または２を意味する） により置換されていてもよい）を意味し、ｕ　ｔＩはＨ
ｌ（Ｃ１−Ｃｉ）アルキルまたＦｉ（Ｃ１−Ｃ４）アル
ケニルを意味し、 Ｒ８およびＲ１は互いに独立的ｔｔｃ　（０１−ｃ、）
アルキルｓ　（ＣＩ−０４）アルコキシ（これらは両者
共場合によってはハロゲン、（Ｃｔ−Ｃ４）アルコキシ
、（０１−Ｃ４）アルキルスルホニルによりモノ−置換
またはポリ置換されていてもよい）、（ｃ、−ｃ６）ア
ルケニル、（０！−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ，−ａ６）
アルケニルオキシ、（Ｃ，−ａ６）アルキニルオキシま
たはハロゲンを意味し、 ＸはＯ，ＳまたはＮＲ・（ここにＲ＠　は（Ｃ，−ａ、
）アルキルまたは（（！ｌ−０４）アルコキシを意味す
る）を意味し、そして ２はａｎ　または１ｉｔ−意味する〕 で表わされる化合物（ただしＲ１＝オルト−２−Ｃ（Ｃ
１−Ｃ４−アルコキシ）カルボニル〕−７ｘ　＝　７１
７　テ；Ｉ）　９、ｎ＊′＝　Ｈテ、Ｓ　！７　ａｓ　
オｘ　ヒＲｓ　＝（（ｓ−Ｃｍ）アルキルを九は（ａｍ
−Ｃ雪）アルコキシである化合物を除く）またはそれら
の塩と組合せて、ｆ九は ｂ）武門または■′ 〔上式中、 Ｈ１ｄフェニル、ピリジル、キノリニル（これらはすべ
て場合によっては（Ｃ１−Ｃ４）アルキルまたは（Ｏｌ
−０４）アルコキシ（これらは両者共ハロゲンにより七
ノーまたはポリ置換されていてもよい）により、式 ％式％ −ＯＨ！Ｒ９−ＣｊＯＯ（ＣＩ　−ｃ４アルキル）、ま
たはＣＨ！Ｂｅ−０００ＣＨＩ、Ｒ’−ＣＯＯＲ９（こ
こでそｊぞれの場合に互いに独立してＲ−はＨまたｔｄ
　（Ｃ１−ｃ、）アルキルを意味する）で表わされる基
により、または式 −ａａ、−５（ｏ）ｎ−（Ｃｔ−Ｏｓ−アルキル）（こ
こでｎ＝０．１または２である）で表わされる基によＩ
）置換されている） を意味し、そして Ｒ”　　ｋ’ｉ　Ｈ’ｊ　タ［式−ＣＯＭＨ（Ｃ１　−
０４−アルキル）、−０ＣＣＩ　（ＯＨ−Ｃｔ−アルキ
ル）、　−ｃｏ　（ｃｌ−Ｃ４−アルキル）で表わされ
る基を意味する］ で表わされる化合物（ただしＲ１＝３−カルボキシ−２
−ピリジルであり、Ｒ８＝Ｈである化合物を除（）また
はそれらの塩と組合せて含有することを特徴とする除草
剤である。

Ｈａ　　が水素である場合には、式ｍおよびｍ′で表わ
される２種の化合物は、互変異性体の平衡状態で存在す
る。従って、基Ｒ−およびその他の置換基次第で、１つ
の、またはもう１つの形態（ｌｉｔまｆｃけＩｌ［’）
が存在しうる（ドイツ特許出願公開第５，１２１，６５
６号およびドイツ特許出願公開第２．８３４２７４号参
照）。

式！で表わされる化合物は、ドイツ特許出願公開第４２
３＆９５８号公報に記載されている。

式ｌで表わされる好ましい化合物は、Ｒが■または（Ｏ
ｌ−０４）アルキルを意味する有効物質お弐ＩＩＩで表
わされる好ましい化合物は下記のものである： タイプ１：　上記の式■で表わされるアルキルアミノス
ルホニル尿素（ここで Ｒ亀　は［ｎ−（ａｍ−ａｎ−アルキルスルホニル）−
Ｍ−（Ｏｌ−Ｃ４−アルキル）コアミノ（ここでアル中
ル基はそれぞれハロゲン化されていてもよい）を意味し
、そしてＸが０を意味する））ヨーロッパ特許出願公開
第１３ｊ、：１ｊ５３号参照：これらのうちで特に重要
なものは、Ｒ１′がＨを意味し、Ｒ１が（ｃａｌｓｏｍ
）（ａａｓ）Ｎ−を意味し、Ｒ１およびＲ１がｏａｎ、
　１に意味しそして２がＯＨを意味する化合物Ｈ＆であ
る。

タイプ２：　前記の式■で表わされるピラゾリルスルホ
ニル尿素（ここでＲ１は式 （上式中、 Ｒ９は前記の意味を有し、 Ｒ１１ｌはＨｓ　　（Ｃｔ　−０４）アルキル、（Ｃ１
−０＜）アルコキシ、式−００ＯＲ’　または−５（ｏ
）ｎＲｓ′（ここでＲ１’　＝　（Ｃ１−０４）アルキ
ル、（０＋−０４）　アルコキシ、ハＣｌゲン−（ｃｌ
−０番）アルキル、（（！１−０４）アルキルアミノま
九はジ（Ｃ１−Ｃ４−アルキル）アミノである）を意味
し、 Ｒ１１はＨ，ハロゲン、（Ｃ１−ａ、）アルキルまたは
（Ｃ，−Ｃ４）アルコヤシ（これら両者はハロゲン化さ
れていてもよい）を意味する） で表わされる残基全意味し、そしてＸは０を意味する）
（ヨーロッパ特許出願公開第８７、７８０号参照）。

これらの化合物のうちで、本発明によれば、下記のもの
が特に好適である： 化合物［ｂ：Ｒ１’＝Ｈ，Ｒ１＝１．５．５−トＩＪメ
チルーヒラゾールー４−イル、　Ｘ＝Ｏ，Ｒ”＝ＯＨ，
。

Ｒ”＝ＯＣ！Ｈ，そしてＺ−４ ｎＱ　：Ｒ１’＝Ｈ，Ｒ”＝１．３．５−）ジメチル−
ビラゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ，Ｒ寡＝Ｃ馬。

Ｒ”＝ＯＯＨ，そしてｚ＝ａｍ ｕｄ　：Ｒ’＝Ｈ，Ｒ’＝１．３．５−　）リフチル−
ビラゾール−４−イＡ／、！＝＝Ｏ，Ｒ”’−Ｒ”＝○
ＨｓそしてＺ＝ＯＨ ｎ　ｅ　：　Ｒ”＝Ｈ，Ｒ”＝５−クロル−ｔ３−ジメ
チル−ピラゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ。

Ｒ”＝ＯＨ，、Ｒ”＝Ｏ（Ｈ，そしてＺ−４ｊｌｆ：Ｒ
基’＝Ｈ，Ｒｌｍ５−クロル−１，３−ジメチル−ピラ
ゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ。

Ｒ”＝ＯＨ，、Ｒ’＝００Ｈ，そしてＺ＝ＯＨＩｇ　Ｊ
１’＝Ｊ　Ｒｌｍ５−クロル−１，３−ジメチル−ピラ
ゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ。

Ｒ”＝Ｒ”＝ＯＢ、セしてＺ＝ＣｊＨ １１ｈ　：Ｒ”＝Ｈ，Ｒ１＝１．５−Ｈｌチル−ピラゾ
ール−ａ　−イル、　Ｘ＝Ｏ，Ｒ”＝Ｒ”＝ＯＣａ、そ
してｚ＝ｃｎ ｌ　ｉ　：　Ｒ１’＝ＩＩＩ、　１ｌ＝ｊ、３−ジメチ
ル−５−ジフルオルメトヤシービラゾール−４−イル。

Ｘ＝Ｏ，Ｒ冨＝ＣＨ，、Ｒ１＝ＯＣＨ，そしてＺ＝ＯＨ １ｋ：Ｒ１’＝Ｈ，Ｒｌｍ４−エトキシカルボニル−１
−メチル−ピラゾール−５−イル。

Ｘ＝Ｏ，Ｒ１＝Ｒ１＝ＣＢ、そしてｚ＝ｘａＨｎ　ｍ　
：　Ｒ”＝Ｈ，Ｒｌｍ４−ｃ　トーＪＰシカｈＭニルー
１−メチル−ピラゾール−５−イル、Ｘ＝Ｏ，Ｒ”＝Ｒ
Ｉ＝ＯＣｉＨ３そしてＺ＝ＣＨタイプ３：　前記の式■
で表わされるチェニルスルホニル尿素【ここで、 Ｒ１は式 （上式中、 Ｒｌｍは■、ハロゲン、（Ｃ＠−０４）アルキル、（Ｏ
ｚ−Ｃ４）アルケニルまたは（Ｃ１−ｃ４）アルコキシ
（ここで最後に挙げた３つの全部の基はハロゲン化され
ていてもよい）、式−ｏ　ｏ　ＯＲ”　（ここでＲ４’
　＝Ｈ，（Ｃｔ−Ｃ！ａ）アルキルまたは（Ｃ１−〇＠
）アルケニルである）で表わされる基、または式 −５（ｏ）ｎ−Ｒ６’　で表わされる基を意味する）で
表わされる基を意味し、そしてＸは０を開昭６０−１９
１９８３号公報参照）。

これらの化合物の例として下記の化合物が挙げられる： ■ｎ：Ｒ”＝２−メ）キシカルボニル−３−チェニル。

Ｒ１’＝Ｈ，Ｘ＝Ｏ，Ｒ１＝ＯＯＨ，、Ｒ”＝ＣＨ５そ
してＺ＝Ｎ Ｔｌｏ：Ｒ”＝３−（ペンタフルオル−１−プロペニル
）−２−チェニル、　Ｒ１’＝Ｈ，Ｘ＝Ｏ、Ｒ”　、　
Ｒ”＝ＯＣＨｌ　ｅ　Ｚ　＝Ｎ　ｔたはＯＨｎ　ｐ　：
　Ｒ”ｘ５−　（２−１ｏｓｚ−ｔ　２−シフルオルｘ
ｆニル）−２−チェニル、Ｒ１’＝Ｈ，Ｘ＝Ｏ。

Ｒ”　、　Ｒ”＝Ｏ（Ｅ、　、　Ｚ＝ＮまたはａｎＩＩ
　ｑ　：　Ｒ”＝５−　（２−１口に−１，２−’）７
ｋｙＦｋＺテ＝ル）−２−チｊ：、ニル、　ｉｌ’＝１
５　Ｘ＝Ｏ，Ｈ！＝ＯＲ，、Ｒ”＝ＯＣＨｓ　、　Ｚ＝
ｌｉまたは０Ｈ１ｒ：Ｒ’＝５−（ペンタフルオル−１
−プロペニル）−２−チェニル、　Ｒ１’ｌＨ，Ｘ＝Ｏ
，Ｒ２＝ＣＨｌ。

Ｒ”＝ＯＣＨｓ　、Ｚ＝ＭまたはＣＨ タイプ４：　式■で表わされるフェニル−、フェノキシ
−およびベンジルスルホニル尿素〔ここで、 ＲＩ　　Ｒフェニル、フェノキシまたはぺ／ジル（これ
ら両者はハロゲン、（Ｃ＊−０４）アルキルまたは（Ｏ
ｌ−０４）アルコキシ（これら両者はハロゲン化されて
ｈてもよい）、式−０００１４または−８（Ｏ）ｎＲ”
で表わされる基によって置換されていてもよい）を意味
し、そして 公開第４６８７号、米国特許第４．５１４，２１２号参
照）を意味する〕。

これらのうちで下記の化合物ｔ−［ＨＪとして挙げるこ
とができる： Ｈｅ　：Ｒ”＝）ｌ、Ｒ”＝２−エトキシカルボニル−
フェニル、Ｘ＝Ｏ，Ｒ”＝ＯＬ、Ｒ”＝ＯＧＨ，そして
Ｚ＝ＯＨ Ｈｔ　：　Ｒ”＝Ｈ，Ｒ”＝２−　メトｄＰシｔｙルＭ
＝ルー；７ｒ−二ル）ｌｆｋ、Ｘ＝Ｏ，Ｒ”＝Ｒ”＝Ｏ
ＣＨａそしてＺ＝ＯＨ ｆｌｕ：Ｒ”４．Ｒ１＝２−（２−クロルエトキシ）７
：１−：’−に、　Ｘ＝Ｏ、Ｒ”　＝Ｃ！Ｈ３、Ｒｓ＝
ＱＣ！ＪそしてＺ＝Ｎ ｌ　ｖ　：　Ｒ”＝　Ｃ！Ｈ１、Ｒ’　＝　２−メトキ
シカルボニル−フェニル、Ｘ＝Ｏ，Ｒ”＝ＣＨ，、Ｒ３
＝ＱＣＨ。

そしてＺ＝Ｎ ｎｖ　：　Ｒ１’＝Ｈ，Ｒ１＝２−メトキシ力ルポニル
ーフェニルメｆル、Ｘ＝Ｏ，Ｒ”＝ＯＨ＠　、Ｒ”＝０
０Ｈ，そしてＺ＝Ｎ ■ｘ　：Ｒ”＝Ｈ，Ｒ”＝２−メトキシカルボニル−ベ
ンジル、　Ｋ＝０．　Ｒ”　、　Ｒ”＝ＯＣＪＨ，、Ｚ
＝ＣＨ式ｍまたは瓜′で表わされる化合物のうちで好ま
しいものとしては、上式中、 Ｒ７がピリジル（これは（（１に−Ｃ＊）アルキル、式
−ＣＯＯＲ”、−Ｃ！０ＯＯＨ１Ｒ会−ｃｏｏｕｌｌ、
−ＣＨｔＦＬ’−Ｃｏｏ（Ｃ１−０４−アルキル）、−
ａＨ，（Ｒ’）−ｃｏｏｃｎ、Ｒ嘗−００ＯＲ’　　ま
たは−ＯＨ宜−８（Ｏ）ｎ−（Ｃｔ　−０４−アルキル
）で表わされる基によって置換されていてもよい）を意
味し、そして Ｒ１が前記の意味を有する化合物 が挙げられる（特開昭５９−２２５１８０号公報、ヨー
ロッパ特許出願公開第１３３，３１１号、ヨーロッパ特
許出願公開第４　ｆ、　６２４号参照）。

これらの化合物ＩＩｌまたは瓜′のうちで、下記の化合
物が列として挙げられる： １１［ａ：Ｒ’＝５−メトキシ力ルゼニルー２−ピリジ
ルＲＩ＝メチルアミノカルボニル Ｄ！ｂ：Ｒ’＝＝５−メトキシカルダニルー２−ピリジ
ルＲ１＝エチルアミノカルボニル Ｔｌａ：Ｒ’−＝５−メトキシカルボニル−２−ピリジ
ルＲ”＝＝メトギシカルボニル ｍｄ：Ｒ’＝５−メトキシカルボニル−メトヤシカルボ
ニル−２−ピリジル Ｒ１＝メトキシカルボニル 式瓜およびＩＩＩで表わされる化合物のうちで、下記の
化合物もまた特に重要である： ｆｆ１ｅ：Ｒ’＝２−メトキシカルボニル−５−メチル
−フェニル　そして Ｒ’　＝Ｈ 本発明による組合せ剤は、また式夏ないし厘で表わされ
る化合物の農業において使用されうる塩類をも包含する
。

この種類の好適な塩の列は、通常のアルカリ金属、アル
カリ土類金属、アンモニウム、置換アンモニウム、ホス
ホニウムまたはスルホニウム塩である。アルカリ土類金
属塩のうちでは、Ｎａ、に、ＭｇおよびＣ４の塩が特に
好ましｈ０更に、式Ｉおよび式ｍまたば■′は、またす
べての適当な立体異性体およびそれらの混合物を包含す
るので、こｆｌらも同様に本発明による組合せに該当す
る。

式ｌで表わされる化合物と式■で表わされる化合物の組
合せ、特にタイプＩとタイプｎの化合物の組合せが好ま
しい。

本発明の対象は、また一般式Ｉの化合物と一般式ＩＩま
たは瓜の２種の異なった有効成分との３成分の組合せで
ある。

記載された有効成分の組合せは、個々の成分の作用を基
準にして予想される作用に比較して驚異的に高い作用を
示す。

本発明による有効成分の組合せは、広範囲の雑草に対し
て有効である。それらは、例えば、シバムギ類（Ａｇｒ
ｏｐｙｒｏｎ　）、スズメツヒエ類（Ｐａｓｐａｌｕｍ
　）、　ギョウギシバ類（Ｃｙｎｏｄｏｎ　）、チガヤ
類（工ｍｐｅｒａｔｃ　）　、　　ペニセツム類（Ｐｅ
ｎｎｉｓｅｔｕｍ　）、　コンポルプルス類（Ｃｏｎｖ
ｏｌｖｕｌｕｇ　）、シルシウム類（Ｃｌｒｓｉｕｍ　
）、スイバ類（ＲｕｍｅＸ　）、スズメノテツボウ類（
ム１ｏｐｅｃｕｒｕｓ　）、　ライグラス類（Ｌｏｌｔ
ｕｍ　）、イヌビエ類（ＫｃｈｉｎＣ４ｈｌＣ４　）そ
の他のような一年生および多年生の雑草を防除するのに
好適である。

本発明による組合せ剤は、アブラヤシ、ココヤシ、ゴム
樹、柑橘類、パインナツブル、ワタ、コーヒー、ココア
その他のような農園作物、および果実の栽培およびブド
ウ栽培における有害植物の選択的防除に使用さ力、うる
。本発明による組合せ剤は、いわゆる１無耕作（ｎｏ　
ｔｉｌｌまたは２θｒｏ　ｔｉ’ｌｌ　）”法による作
物作りにも使用されうる。しかしながら、それらはまた
歩道、広場、工場敷地その他において望ましくない植物
の繁茂を防ぐために非選択的に使用することもできる。

式Ｉで表わされる化合物の式ｎまたけ厘で表わされる化
合物に対する混合比は、広い範囲内で、％に約１０００
　：　１ないし１：１ｏの間で変動する。混合比の選択
は、混合物の各成分の種類、雑草の生長段階および雑草
の分布範囲のような種々のパラメーターに依存する。好
ましくは、１：５ないし１００：１（式夏十式国（タイ
プＩ））、１：５ないし５００　：　１　（式■十式ｎ
（タイプＩＩ））、１：５ないし１００：１（式夏十式
■（タイプｍ））、１：１ないし１０００：１（式Ｉ十
式ＨＣタイプＩＶ））および１：５ないし２５０　：　
１　（式夏十弐Ｉ）の混合比が選択される。

本発明による組合せ剤は、混合調合物−水和剤、乳剤−
の形態にすることができ、これらは次に通例の方法で水
で希釈することにょって使用される。それらはまた、別
々に処方された各成分を一緒圧して水で希釈することに
よって、いわゆるタンクミックスとして製造することも
できる。

有効成分の混合物中の式夏で表わされる除草剤の使用量
は、一般にｌ１５ないしａ、　ｏ　′ＫＩＩ／ｈａの間
で変動し、一方式■ま九はＩＩＩで表わされる化合物の
使用ｔは（ＬＯＯｌないし２．０　ｋｌｌ／　ｈａの範
囲内でよく、そして特に、 式Ｈの化合物について（ＬＯｌないし２．０　ｋｌ／　
ａ　、　ｉ　、　／　ｈ　ａタイプ１　〃　　〃　α０
１ないし１．０　ｋｇ　ａ　、　ｉ　、　／　ｈ　ａタ
イプ２　＃　　Ｉ　α０１ないしα５に９ａ、ｉ、／ｈ
ａタイプ３　　〃　　＊１０１ないしくＬ５に９ａ、ｉ
、／ｈａタイプ４　ｌ　　＃　α０５ないし２．０１ｇ
ａ、ｉ、／ｈａおよび 弐ｍの化合物についてα０５ないし２．Ｏｋｇａ、ｉ、
／ｈａ本発明による剤は、熟練した作業者にとってよく
知られた通常の製剤形態で、例えば水利剤、粉剤、粒剤
、分散物濃縮物、乳剤または噴霧用溶液として市販され
うる。調合製剤は、一般に２ないし９５重量優の濃度で
有効成分を含有する。

水利剤は、水中に均質に分散されうる調合物であり、有
効成分と共に希釈剤または不活性のほかに更に湿潤剤、
例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオ
キシエチル化オレイルアミンまたにステアリルアミンお
よびアルキルまたａフルキルフェニルスルホネート、お
よび分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、ジ
ナフチルメタンジスルホン酸ナトリタムまたはオレイル
メチルタウリン酸ナトリウムを含有する。

乳剤は、有効成分の混合物を、有機溶剤、例えばブタノ
ール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシ
レンまたは比較的高沸点の芳香族化合物中に溶解し、そ
して非イオン性の湿潤剤、例えばポリオキシエチル化ア
ルキルフェノールまたはポリオキシエチル化オレイルア
ミンまたけステアリルアミンを添加することによって得
られる。

水利剤においては、有効成分の全濃度は約１０憾ないし
９５％の間で変動し、残部は前記の調合添加物からなる
。乳剤の場合には、有効成分の濃度は、約１０憾ないし
ａＯＳである。

粉剤は、大抵５優ないし２０憾の有効成分を含有し、噴
霧用溶液は、約２憾ないし２０係である。粒剤の場合に
は、有効成分の含有量は、成る程度まで有効成分の存在
する形態（液体あるいは固体）そしてまたいかなる粒状
化助剤、充填剤その他が使用されているかということに
左右される。

施用に当っては、市販の濃縮物は、場合によっては通常
の方法で、例えば、水利剤および乳剤の場合には水で希
釈されうる。

粉剤および粒剤ならびに噴霧用溶液は、使用前にはもは
や他の不活性物質で希釈されることばない。

Ａ、処方例 ａ）有効成分の混合物１０重量部および不活性物質とし
てメルク９０重量部を混合しそしてハンマーミルで粉砕
することによって粉剤カニ得られる。

ｂ）有効成分の混合物２５重量部、不活性物質としてカ
オリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン酸カリウ
ム１０重量部および湿潤剤ならびに分散剤としてのオレ
イルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混合しそし
てビンディスクミルで粉砕することによって、水に容易
に分散されうる水和剤が得られる。

Ｃ）有効成分の混合物２０重量部を、アルキルフェノー
ルポリグリコールエーテル［）　ＩＪ　）ン（轡ｒｉｔ
ｏｎ　）　Ｘ　２０７〕６重量部、インドリデカノール
ポリグリコールエーテル（ＥＯ８単位）５重量部および
パラフィン系鉱油（沸騰範囲約２５５ないし３７７℃ま
たけそれ以上）７１重量部と混合しそしてボールミルで
５ミクロン以下の微細度まで粉砕することによって、水
に容易に分散されうる分散物濃縮物が得られる。

ｄ）有効成分の混合物１５重量部、溶剤とじてのシクロ
へΦサノン７５重量部および乳化剤としてオキシエチル
化ノニル７エ７−ル（ｘ。

１０単位）から乳剤が得らねる。

Ｂ、生物試験例 以下の例は、個々の成分の作用から計算され九相加的効
果を、有効成分の組合せの実験によって見出された効果
を比較することによって相乗効果を立証するためのもの
である。相加的効果は、コルビー（８，Ｒ，ａｏｌｂｙ
　）による式を用すて計算される〔除草剤混合物の相乗
的および拮抗的応答の計算法（Ｃａｌｃｕｌａｔｉｎｇ
　８７！ｌθｒ６１ｅｔｉｃａｎｄ　ａｎｔａｇｏｎｉ
ｓｔｉｃ　ｒｅｓｐｏｎｓｅｓ　ｏｆ　ｈｓｒｂｉｃｉ
ｄｅｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎｓ　、　Ｗｅｅｄｓ　、　
　ｔｓ　、　１９６７　、　ｐｐ　２０−２２参照〕。

上記の式は、次のとおりでめる： ここで、 Ｘ　＝　ｘ　ｋｇ／ｈａの施用ＩＫおける除草剤ムによ
るパーセントで表わした損傷度、 Ｙ　＝　ｙ　ｋｌｉＪ／　ｈａの鬼用量に訃ける除草剤
Ｂによるパーセントで表わした損傷度、そして Ｅ　＝　（ｘ　＋　ｙ　’）　ｋｌｉｌ／ｈａの施用量
における除草剤Ａ＋Ｂによるパーセントで表わした予想
される損傷度 もし実際の損傷度が計ｑＫよるそれよりも大きければ、
有効成分の組合せの作用は、超相加的な、すなわち相乗
効果が存在することを示している。

列１ 各種のイネ科の雑草およびその他の雑草の４子を、プラ
スチック製の鉢（直径９ｃｎＮ）の中の砂の多いロー４
質土に播種しそして温室内において良好な生長条件下に
３〜４週間栽培した。

その後で水溶液として調合された化合物を、単独でそし
てまた組合せ剤として、噴霧溶液の形で植物の地上部分
に噴霧した。その際、使用された水の量はａ　ｏ　ｏ　
ｔ／ｈａに相当した。

温室内で最適の生長条件下に約４〜５週装置いた後に、
除草効果を視覚的に評価した。得られた結果は、下記の
表に要約されてｂる。

コルピー（ｃｏｌｂｙ　）による予想された混合物につ
いての理論的な効果は、観察された効果の数値の後に括
弧内に示されている。

第１表： 個々の有効成分および本発明による混合物の除草作用 生成物　　　使用量　　　　　係で表わした除草効果ｌ
ａ　　　　　２．ｏ　　　　　　　ａｎ　　　　９８　
　　９９１．０　　　　　　　　　　７０　　　　　９
３　　　　　９８１１Ｌ５　　　　　　３０　　　７０
　　　８０α２５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　ロ　　　　　　　　　１０　　　　　　　　１０α１
２５　　　　　　０　　　　０　　　　０１１ａ　　　
　　　　（１６３５５０８３ａ１５　　　　　　０　　
　　０　　　５５ｎａ　　　　　α０２　　　、　　　
６０　　　６５　　　３０α０１　　　　　　６０　　
　６０　　　１５α００５　　　　　　　　４５　　　
　　３０　　　　　　０１ｅｅ　　　　　α０１　　　
　　　６５　　　６５　　　３０α００２５　　　　　
　　５０　　　　１０　　　　　０１１１　　　　　［
１１５７０７０７５Ｑ、０７５　　　　　　　　　７０
　　　　　５０　　　　　７０［１０３８６５４Ｇ　　
　　　　５５ 第１表（続き） 生成物　　　　使用量憾で表わした除草効果１ｗ　　　
　　　α０１　　　　　　４５　　　２０　　　４５α
０５　　　　　　３５　　　１０　　　２ｓα０１３２
５　　　　１ｏ　　　　　０　　　１゜Ｉｔ）　　　　
　　１１０３８　　　　　２０　　　１０　　　　０α
［９００Ｑ ａｏ０９　　　　　　０　　　　０　　　　０１１１ｃ
　　　　　　Ｑ、０３８　　　　　６０　　　５Ｇ　　
　　’０α０１９　　　　　４５　　　１５　　　　　
Ｑα００９　２００口 Ｉｓ　　　　　　［１Ｌ１５　　　　　　５５　　　６
０　　　２５［ＬＯ７５５０５０１５ α０３Ｊ３　　　　　３０　　　１０　　　　０第１表
（続き） 生成物　　使用１　　　　　　％で表わし走除草効果第
１表（続き） 生成物　　使用量　　　　　係で表わし九除草効果（１
１２５＋α００５　　　　　　　　　２０（１０）　　
　４５（２５）第１表（続き） 生成物　　使用量　　　　　釜で表わした除草効果０．
２５＋α［９５０（４５）　　　　　　　　１５（１０
）第１表（続き） 生成物　　　使用量　　　　　囁で表わした除草効果Ａ
ＬＭ　＝スズメノテツポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍ
ｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ　）ＬＯＭ　＝ライグラスの類（
Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）ＥＯＧ　＝イ
ヌビエ（Ｆｉａｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌ
ｌｉ）ａｉ、　＝有効成分 結果は、有効成分の組合せ剤を使用することによって予
想外の高い除草効果が達成され、それはコルビーにより
個々の有効成分の個々の作用に基づいて予想することの
できた効果に比較して実質的にすぐれていることを示し
ている。

ナ１２ 各種の雑草の根茎または根の断片を直径１３倒の鉢の中
の砂の多いローム買上に播種し、そしてひこげえが生え
るまで温室内で栽培した。

水溶液または乳剤として調合された本発明による組合せ
剤を、試験植物の地上の緑色部分に４　Ｑ　Ｏｔ／ｈａ
　（Ｄ量で噴霧した。結果の評価は、４〜５週間後に行
なった。

結果は、組合せ剤が個々の有効成分の効果に比較して、
ギョウギシパ（０ｙｎｏｄｏｎ　ａａｃｔｙｌｏｎ　。

ｃｎｎ）およびシバムギ（ＡｇｒＱｐ７ｒＣ４　ｒｅｐ
ｅｎｓ　。

ＡＧＲ）のような多年生の雑草に対して卓越した相乗効
果を発揮することを示した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 Ｒは水素またはアルキル（これは場合によつてはハロゲ
   ン、ヒドロキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシまた
   は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−カルボニルによつ
   てモノ−またはポリ置 換されている）を意味する） で表わされる有効物質またはその塩を、 ａ）式II ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式中、 Ｒ＾１は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿
   ６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル（これ
   らはハロゲン化されていてもよい）、（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）ア
   ミノ、〔Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニル）
   −Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）〕アミノ（ここで
   アルキル基はハロゲン化されて いてもよい）、 フェニル、ベンジル、フェノキシ、ピラゾ リルまたはチェニル｛これらはすべて（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２
   −Ｃ＿６）アルキニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコ
   キシ（これらはすべてハロゲンまたは （Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニルによつて置
   換されていてもよい）により、更にハ ロゲン、ＣＦ＿３、ニトロ、式−ＣＯＯＲ＾４、（ここ
   でＲ＾４はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿２
   −Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニル
   、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）−アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキルまたはハロゲン（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   を意味する） により、更に式−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾５、 （ここでＲ＾５は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲン−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−カ
   ルボニル（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル）アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   アミノ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ−（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルキルアミノでありそしてｎは０、１または２
   を意味する） により置換されていてもよい｝を意味し、 Ｒ＾１′はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルケニルを意味し、 Ｒ＾２およびＲ＾３は互いに独立的に（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   ）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（これらは
   両者共場合によつてはハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）ア
   ルコキシ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシカルボニルに
   よりモノ−置換またはポリ置換され ていてもよい）、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケニル、（Ｃ
   ＿２−Ｃ＿６）アルキニル、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルケ
   ニルオキシ、（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アルキニルオキシまた
   はハロゲンを意味し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ＾６（ここにＲ＾６は（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ
   を意味する）を意味し、そして ＺはＣＨまたはＮを意味する〕 で表わされる化合物（ただしＲ＾１＝オルト−２−〔（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルコキシ）カルボニル〕−フェニル
   であり、Ｒ＾１′＝ＨでありＲ＾２およびＲ＾３＝（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿２）アルキルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アル
   コキシである化合物を除く）またはそれらの塩と組合せ
   て、または ｂ）式IIIまたはIII′ ▲数式、化学式、表等があります▼（III）▲数式、化
   学式、表等があります▼（III′） 〔上式中、 Ｒ＾７はフェニル、ピリジル、キノリニル｛これらはす
   べて場合によつては（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（これらは両者共ハロゲ
   ンによりモノ−またはポ リ置換されていてもよい）により、式 −ＣＯＯＲ＾９、−ＣＯＯ−ＣＨ＿２Ｒ＾９−ＣＯＯＲ
   ＾９、−ＣＨ＿２Ｒ＾９−ＣＯＯ（Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
   キル）、またはＣＨ＿２Ｒ＾９−ＣＯＯＣＨ＿３Ｒ＾９
   −ＣＯＯＲ＾９（ここでそれぞれの場合に互いに独立し
   て Ｒ＾９はＨまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味す
   る） で表わされる基により、または式 −ＣＨ＿２−Ｓ（Ｏ）＿ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキ
   ル）（ここでｎ＝０、１または２である）で表わされる 基により置換されている｝ を意味し、そして Ｒ＾８はＨまたは式−ＣＯＮＨ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）、−ＯＣＯ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）、−Ｃ
   Ｏ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）で表わされる基を意味
   する〕 で表わされる化合物（ただしＲ＾７＝３−カルボキシ−
   ２−ピリジルであり、Ｒ＾８＝Ｈである化合物を除く）
   またはそれらの塩と組合せて含有することを特徴とする
   除草剤。 ２、式 I において、 Ｒが水素または（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルを意味する
   有効物質またはその塩を、 ａ）式IIにおいて、 Ｒ＾１が〔Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキルスルホニル
   ）−Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）〕アミノ（ここ
   でアルキル基はそれぞれハロゲン化され ていてもよい）、 式 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ で表わされる基、 フェニル、フェノキシまたはベンジル｛こ れら両者はハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキルまた
   は（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（これら両者はハロゲ
   ン化されていてもよい）、式 −ＣＯＯＲ＾４または−Ｓ（Ｏ）＿ｎＲ＾５′によつて
   置換されていてもよい｝ を意味し、 （上式中、 Ｒ＾９は式 I におけると同じ意味を有し、 Ｒ＾１＾０はＨ、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４）アルコキシ、式−ＣＯＯＲ＾４または−Ｓ
   （Ｏ）＿ｎＲ＾５′（ここでＲ＾５′＝（Ｃ＿１−Ｃ＿
   ４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ、ハロゲ
   ン−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）
   アルキルアミノまたはジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）
   アミノである）で表わされる基を意味し、 Ｒ＾１＾１はＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ルまたは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルコキシ（これらの両者
   はハロゲン化されていてもよい）を 意味し、 Ｒ＾１＾２はＨ、ハロゲン、（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキ
   ル、（Ｃ＿２−Ｃ＿４）アルケニルまたは（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４）アルコキシ（ここで最後に挙げた３つの すべての基はハロゲン化されていてもよ い）、式−ＣＯＯＲ＾４′（ここでＲ＾４′＝Ｈ、（Ｃ
   ＿１−Ｃ＿４）アルキルまたは（Ｃ＿２−Ｃ＿６）アル
   ケニルである）で表わされる基、また は式−Ｓ−（Ｏ）＿ｎ−Ｒ＾５′を意味し、そしてＸは
   Ｏを意味する〕 で表わされる化合物との組合せ、または ｂ）式IIIまたはIII′ （上式中、 Ｒ＾７はピリジル（これは（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル
   、式−ＣＯＯＲ＾９、−ＣＯＯＣＨ＿２Ｒ＾９−ＣＯＯ
   Ｒ＾９、−ＣＨ＿２Ｒ＾９−ＣＯＯ（Ｃ＿１−Ｃ＿４−
   アルキル）、−ＣＨ＿２（Ｒ＾９）−ＣＯＯＣＨ＿２Ｒ
   ＾９−ＣＯＯＲ＾９または−ＣＨ＿２Ｓ（Ｏ）＿ｎ−（
   Ｃ＿１−Ｃ＿４−アルキル）で置換されていてもよい）
   を意味し、そして Ｒ＾８は式 I に記載された意味を有する） で表わされる化合物との組合せを含有する特許請求の範
   囲第１項記載の除草剤。 ３、有効成分として式 I で表わされる化合物のＮａ塩
   を、 ａ）式IIにおいて、 ａ＿１）Ｒ１′＝Ｈ、Ｒ＾１＝（ＣＨ＿３ＳＯ＿２）（
   ＣＨ＿３）Ｎ−、Ｒ＾２、Ｒ＾３＝ＯＣＨ＿３およびＺ
   ＝ＣＨａ＿２）Ｒ１′＝Ｈ、Ｒ＾＝１，３，５−トリメ
   チルピラゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３
   、Ｒ＾３＝ＯＣＨ＿３およびＺ＝ＣＨ ａ＿３）Ｒ＾１′＝Ｈ、Ｒ＾１＝５−クロル−１，３−
   ジメチル−ピラゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ＾２＝Ｃ
   Ｈ＿２、Ｒ＾３＝ＯＣＨ＿３およびＺ＝Ｎａ＿４）Ｒ＾
   １′＝Ｈ、Ｒ＾１＝１，３−ジメチル−５−ジフルオル
   メトキシ−ピラゾール−４−イル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ＾２＝Ｃ
   Ｈ＿３、Ｒ＾３＝ＯＣＨ＿３およびＺ＝Ｎａ＿５）Ｒ＾
   １′＝Ｈ、Ｒ＾１＝２−メトキシカルボニル−フェニル
   メチル、Ｘ＝Ｏ、Ｒ＾２＝ＣＨ＿３、Ｒ＾３＝ＯＣＨ＿
   ３およびＺ＝Ｎ である式IIの化合物と組合せて、または ｂ）式IIIまたはIII′において、 ｂ＿１）Ｒ＾７＝３−メトキシカルボニル−２−ピリジ
   ル、 Ｒ＾８＝エチルアミノカルボニル ｂ＿２）Ｒ＾７＝３−メトキシカルボニル−２−ピリジ
   ル Ｒ＾８＝メトキシカルボニル ｂ＿３）Ｒ＾７＝２−メトキシカルボニル−５−メチル
   −フェニル Ｒ＾８＝Ｈ である式IIIまたはIII′の化合物との組合せを含有する
   特許請求の範囲第１項または第２項に記載の除草剤。 ４、式 I で表わされる化合物の、式IIまたはIIIで表わ
   される化合物に対する混合比が１０００：１ないし１：
   １０の範囲内で変動する特許請求の範囲第１項ないし第
   ３項のうちのいずれかに記載の除草剤。 ５、それらの有効量を有害植物またはそれらの生えてい
   る地面に適用する特許請求の範囲第１項ないし第３項の
   うちのいずれかに記載の除草剤。